JPH10102099A - 脂肪酸塩組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 低温での水への溶解性が極めて優れ、洗浄力
が高く、かつ保存中に異臭を発生しない脂肪酸塩組成物
を提供する。 【解決手段】（ａ）炭素数１４以上の不飽和脂肪酸が９
０重量％以上であり、そのうち（ｂ）炭素数１８で二重
結合を２個有する不飽和脂肪酸が３０〜６０重量％およ
び（ｃ）炭素数１４以上で二重結合を３個以上有する不
飽和脂肪酸が８重量％以下である組成を有する脂肪酸組
成物の水溶性塩からなる脂肪酸塩組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、脂肪酸塩組成物に
関し、詳しくは、低温での水への溶解性および洗浄力に
優れ、保存中に異臭を発生しない脂肪酸塩組成物に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】脂肪酸塩組成物を主成分とする洗濯用粉
せっけんは、洗浄力が高くて生分解性が良好であること
などから、一般家庭用の洗濯用洗剤として、また病院や
商業ビルディングなどの建物や設備の洗浄剤として多く
使用されている。しかし、従来の洗濯用粉せっけんは低
温での水への溶解性が不十分である。また、脂肪酸塩組
成物は工業用せっけんとしても用いられている。特に高
分子工業における乳化重合用の乳化剤としての用途が多
い。しかし、上述のごとく従来の脂肪酸塩組成物は低温
での水への溶解性に乏しいので、低温での乳化重合に使
用するには問題があった。

【０００３】一般に、脂肪酸塩組成物の低温での水への
溶解性を向上させるには、炭素数の少ない脂肪酸塩を用
いれば良いことが知られている。しかし、低級脂肪酸塩
は、洗浄力が低い欠点がある。また、不飽和脂肪酸塩の
使用も、低温での水への溶解性を向上させる手段として
有効である。この点に着目し不飽和脂肪酸塩の含量の高
い脂肪酸塩組成物が開示されている。たとえば、特公平
７−６５０７６号公報では、（１）一種以上の１４個以
下の炭素原子を有する飽和または不飽和脂肪酸５〜６０
重量％と、（２）一種以上の１４個を超える炭素原子を
有する飽和脂肪酸５〜３２重量％と、（３）一種以上の
１４個以上の炭素原子を有する不飽和脂肪酸３５〜９０
重量％とからなるＣ₁₂〜Ｃ₂₂の脂肪酸組成物の水溶性塩
を脂肪酸塩として用いた組成物を開示している。しか
し、この技術においても、脂肪酸塩組成物の低温の水へ
の溶解性は十分ではない。不飽和脂肪酸塩は上述のよう
な長所がある反面、酸化安定性に劣る欠点があり、長期
保存中に異臭を生じることもある。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、低温
での水への溶解性が極めて優れ、洗浄力が高く、かつ保
存時に異臭の発生のない脂肪酸塩組成物を提供する事に
ある。

【０００５】

【発明を解決するための手段】本発明者らは、かかる問
題に鑑み、鋭意検討した結果、特定の組成を有する脂肪
酸組成物の水溶性塩からなる脂肪酸塩組成物が、低温で
の水への溶解性および洗浄力に非常に優れ、かつ保存時
に異臭が発生しないことを見出し、本発明を完成するに
至った。すなわち、本発明は、（ａ）炭素数１４以上の
不飽和脂肪酸が９０重量％以上であり、そのうち（ｂ）
炭素数１８で二重結合を２個有する不飽和脂肪酸が３０
〜６０重量％および（ｃ）炭素数１４以上で二重結合を
３個以上有する不飽和脂肪酸が８重量％以下である組成
を有する脂肪酸組成物の水溶性塩からなる脂肪酸塩組成
物。

【０００６】

【発明の実施の形態】（ａ）の炭素数１４以上の不飽和
脂肪酸としては、ツズ酸、５−ミリストレイン酸、ミリ
ストレイン酸などのテトラデセン酸、２−パルミトレイ
ン酸、７−パルミトレイン酸、cis−９−パルミトレイ
ン酸、trans−９−パルミトレイン酸などのヘキサデセ
ン酸、ペトロセリン酸、ペテロセエライジン酸、オレイ
ン酸、エライジン酸、バセニン酸などのオクタデセン
酸、ゴンドイン酸、trans−ゴンドイン酸などのエイコ
セン酸、エルカ酸、ブラシン酸などのドコセン酸、セラ
コレイン酸、trans−セラコレイン酸などのテトラコセ
ン酸、リノール酸、リノエライジン酸などのオクタデカ
ジエン酸、α−エレオステアリン酸、β−エレオステア
リン酸、リノレン酸、リノレンエライジン酸、プソイド
エレオステアリン酸などのオクタデカトリエン酸、α−
パリナリン酸、β−パリナリン酸などのオクタデカテト
ラエン酸、アラキドン酸などのエイコサテトラエン酸、
クルパノドン酸などのドコサペンタエン酸、エイコサペ
ンタエン酸、ドコサヘキサエン酸などが挙げられる。好
ましくは炭素数１４〜２２の不飽和脂肪酸であり、さら
に好ましくは炭素数１６〜１８の不飽和脂肪酸である。
（ａ）の炭素数１４以上の不飽和脂肪酸は、脂肪酸組成
物中９０重量％以上であり、好ましくは９３重量％以上
である。９０重量％未満では、低温の水への溶解性が低
下する。

【０００７】（ｂ）の炭素数１８で二重結合を２個有す
る不飽和脂肪酸としては、リノール酸、リノエライジン
酸などが挙げられ、（ａ）と同じものも含まれる。
（ｂ）の炭素数１８で二重結合を２個有する不飽和脂肪
酸は、脂肪酸組成物中３０〜６０重量％である。３０重
量％未満となると低温の水への溶解性が低下し、また６
０重量％を越えると酸化安定性が極端に低下し、長期保
存時に異臭の発生などの問題が生じる。

【０００８】（ｃ）の炭素数１４以上の二重結合を３個
以上有する脂肪酸としては、上述のα−エレオステアリ
ン酸、β−エレオステアリン酸、リノレン酸、リノレン
エライジン酸、プソイドエレオステアリン酸、α−パリ
ナリン酸、β−パリナリン酸、アラキドン酸、クルパノ
ドン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸な
どが挙げられ、（ａ）と同じものも含まれる。（ｃ）の
炭素数１４以上の二重結合を３個以上有する脂肪酸は、
脂肪酸組成物中８重量％以下である。８重量％をこえる
と酸化安定性が極端に低下し、長期保存時に異臭の発生
などの問題が生じる。

【０００９】本発明に用いる脂肪酸組成物は、上記の
（ａ）〜（ｃ）以外は特に制限はないが、飽和脂肪酸が
脂肪酸組成物中１０重量％未満であることが好ましい。

【００１０】本発明で水溶性塩を形成する塩基性物質は
アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、有機塩
基、アンモニアなどがあり、アルカリ金属水酸化物とし
ては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アルカリ金
属炭酸塩としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、有
機塩基としてはアルカノールアミン、モルホリンなどが
挙げられる。アルカノールアミンは、総炭素数が２〜９
であるものが好ましく、モノエタノールアミン、ジエタ
ノールアミン、トリエタノールアミン、モノイソパノー
ルアミンなどが挙げられる。

【００１１】本発明の脂肪酸塩組成物は脂肪酸と塩基性
物質との中和反応により得られる。また、脂肪酸エステ
ルや油脂と塩基性物質との加水分解反応により得られ
る。

【００１２】本発明の脂肪酸塩組成物は、本発明の効果
を損なわない範囲内において、各種の添加剤を添加する
ことができる。本発明の脂肪酸塩組成物を洗濯せっけん
として用いる場合には、脂肪酸塩組成物が洗濯せっけん
中７０重量％以上となるのが好ましいが、洗浄効果を高
めるため、アルキルベンゼンスルホネート、アルカンス
ルホネート、アルケンスルホネート、ヒドロキシアルカ
ンスルホネート、アルキルサルフェート、アルキルエー
テルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、イ
セチオネートなどの界面活性剤を添加しても良い。

【００１３】また、酸性せっけんの生成防止、水の硬度
の低下、及び再汚染防止を目的として、たとえばカルボ
キシメチルセルローズ、ピロリン酸ナトリウム、トリポ
リリン酸ナトリウム、珪酸ナトリウム、炭酸ナトリウ
ム、ホウ酸ナトリウム、硫酸ナトリウム、アルミノ珪酸
ナトリウム、ゼオライト、ニトリロトリ酢酸ナトリウ
ム、ジエチレントリアミンペンタ酢酸、シュウ酸、酒石
酸、クエン酸、グルコン酸、ピロメリット酸、ベンゾポ
リカルボン酸、ポリマーカルボキシレート、アミノスル
ホネートなどのビルダー成分を添加してもよい。また、
必要に応じて、漂白剤、蛍光剤、プロテアーゼやリパー
ゼなどの酵素、香料などを加えることもできる。本発明
の脂肪酸塩組成物には、酸化安定性を高め、保存時の着
色、変質、異臭の発生を防ぐ目的で、ＥＤＴＡ、エタン
−１−ヒドロキシ１，１−ジホスホン酸またはそのアル
カリ金属塩、ＢＨＴ、トコフェロールなどの酸化防止剤
を用いることもできる。これらの酸化防止剤の添加量
は、通常脂肪酸塩組成物に対して５〜１００ｐｐｍが好
ましい。

【００１４】

【発明の効果】本発明の脂肪酸塩組成物は、低温での水
への溶解性に極めて優れ、洗浄力が高く、保存中に異臭
を発生しないので、特に洗濯用せっけんとして好適であ
り、また乳化重合用乳化剤などの工業用せっけんとして
も適している。

【００１５】

【実施例】以下、本発明を実施例を用いて詳細に説明す
る。 実施例１ 市販の工業用オレイン酸（ＮＡＡ−３４：日本油脂
（株）製）を６７重量％、市販の高純度リノール酸（エ
キストラリノレイック−９０：日本油脂（株）製）を３
０重量％、ヤシ油脂肪酸（日本油脂（株）製）を３重量
％配合した。この脂肪酸組成物の組成は、（ａ）９１．
５重量％、（ｂ）３３．２重量％および（ｃ）１．６重
量％であった。この脂肪酸組成物に対し、等モルの２８
重量％水酸化ナトリウム水溶液を加えて、混練機（入江
商会（株）製ＰＮＶ−５型）で混合して中和したのち、
８０℃で２時間混練した。次いで、真空乾燥機を用いて
８０℃、３０mmHgで１時間乾燥し、乳鉢で粉状としたの
ち、再び真空乾燥機を用いて８０℃、３０mmHgで２時間
乾燥させ、水分４．８重量％の脂肪酸塩組成物を得た。
この脂肪酸塩組成物の脂肪酸組成を表１に、性能評価の
結果を表２に示した。各評価方法を下記に示す。

【００１６】溶解性試験 １リットル容量のビーカーに、蒸留水７００ｍｌを入
れ、長さ４ｃｍ、高さ１ｃｍ、奥行き３ｍｍの撹拌羽根
のついた撹拌機で３００ｒｐｍで撹拌し、温度を１０℃
に保った。この中に１ｇの試料を加えて１５分間撹拌し
た。撹拌終了後、重量を測定した直径１１０ｍｍ、Ｎ
ｏ．５Ｃの濾紙を用いて吸引濾過した。次にこの濾紙を
真空乾燥機で８０℃、３０ｍｍＨｇで２時間乾燥したの
ち、重量を測定した。溶解率を以下の式で求めた。数字
が大きいほど溶解性が良好と判断される。

【００１７】

【数１】

【００１８】表中に用いた溶解性の評価は次に示したよ
うに４段階で評価した。 記号 ； 溶解率 ； 評価 × ； ４０％未満 ； 悪い △ ； ４０％以上〜７０％未満 ； 普通 ○ ； ７０％以上〜９０％未満 ； 良い ◎ ； ９０％以上 ； 極めて良い

【００１９】洗浄力試験 襟垢汚染布を用い、ＪＩＳ Ｋ−３３０３の方法に基づ
き、洗浄力試験を行った。試料は０．５ｇ、試験温度は
１０℃とした。評価は一対比較法に準じ、洗浄力判定用
指標粉末洗濯せっけんで洗浄した襟垢布の汚れ落ちと比
較した。 一対比較法の評価 明らかに劣る場合 ； −２ やや劣る場合 ； −１ ほとんど差がない場合 ； ０ やや勝る場合 ； ＋１ 明らかに勝る場合 ； ＋２ 上記の評価点で、１５枚の布の評価点の合計を求めた。
３人の判定者の評価点の合計の平均値を次に示したよう
に４段階で評価した。 洗浄力の評価 記号 ； 評価点 ； 評価 × ；１５以上〜 ； 悪い △ ；５〜１５未満 ； 普通 ○ ；−５〜５未満 ； 良い ◎ ；〜−５未満 ； 極めて良い

【００２０】臭気（酸化安定性） ２０℃で２ヶ月保存したときの異臭について、２０人の
パネラーに次の３段階で評価させた。 異臭がない ； ２点 異臭がややある ； １点 異臭が強い ； ０点 その合計点から、パネラーの評価を次に示したように４
段階で分類した。 臭気の評価 記号 ； 評価点 ； 評価 ◎ ；３２〜４０点 ； 極めて良い ○ ；２４〜３１点 ； 良い △ ；１６〜２３点 ； 普通 × ；０〜１５点 ； 悪い

【００２１】

【表１】

【００２２】

【表２】

【００２３】実施例２ 市販の高純度オレイン酸（エキストラオレイック−９
０：日本油脂（株）製）を３５重量％、市販の高純度エ
イノール酸（エキストラリノレイック−９０：日本油脂
（株）製）を６０重量％、市販の高純度カプリン酸（Ｎ
ＡＡ−１０２：日本油脂（株）製）を５重量％配合し
た。この脂肪酸組成物の組成は、（ａ）９３．７重量
％、（ｂ）５５．８重量％および（ｃ）０．４重量％で
あった。この脂肪酸組成物と２８重量％の水酸化ナトリ
ウム水溶液とを用いて、実施例１と同様にして、水分
５．３重量％の脂肪酸塩組成物を得た。この脂肪酸塩組
成物の脂肪酸組成を表１に、性能評価の結果を表２に示
した。

【００２４】実施例３ 大豆油脂肪酸を分別して得た（ａ）９５．１重量％、
（ｂ）４３．９重量％および（ｃ）６．２重量％からな
る脂肪酸組成物と２８重量％の水酸化ナトリウム水溶液
とを用いて、実施例１と同様にして、水分５．１重量％
の脂肪酸塩組成物を得た。この脂肪酸塩組成物の脂肪酸
組成を表１に、性能評価の結果を表２に示した。

【００２５】実施例４ 前記エキストラオレイック−９０を６０重量％、前記エ
キストラリノレイック−９０を４０重量％配合した。こ
の組成は、（ａ）９７．８重量％、（ｂ）３８．１重量
％および（ｃ）０．２重量％であった。この脂肪酸組成
物と２８重量％の水酸化ナトリウム水溶液とを用いて、
実施例１と同様にして、水分５．０重量％の脂肪酸塩組
成物を得た。この脂肪酸塩組成物の脂肪酸組成を表１
に、性能評価の結果を表２に示した。

【００２６】実施例５ 市販の高純度オレイン酸（エキストラオレイック−９
９：日本油脂（株）製）を４５重量％、市販の高純度リ
ノール酸（エキストラリノレイック−９９：日本油脂
（株）製）を５５重量％配合した。この組成は、（ａ）
１００．０重量％、（ｂ）５４．５重量％および（ｃ）
０．４重量％であった。この脂肪酸組成物と２８重量％
の水酸化ナトリウム水溶液とを用いて、実施例１と同様
にして、水分４．７重量％の脂肪酸塩組成物を得た。こ
の脂肪酸塩組成物の脂肪酸組成を表１に、性能評価の結
果を表２に示した。

【００２７】実施例６ 実施例３の脂肪酸組成物と２８重量％水酸化カリウム水
溶液とを用いて、実施例１と同様にして、水分５．１重
量％の脂肪酸塩組成物を得た。この脂肪酸塩組成物の脂
肪酸組成を表１に、性能評価の結果を表２に示した。

【００２８】実施例７ 実施例３の脂肪酸組成物と３０重量％トリエタノールア
ミン水溶液とを用いて、実施例１と同様にして、水分
５．０重量％の脂肪酸塩組成物を得た。この脂肪酸塩組
成物の脂肪酸組成を表１に、性能評価の結果を表２に示
した。

【００２９】比較例１ 前記ＮＡＡ−３４を４０重量％、前記エキストラリノレ
イック−９０を５０重量％、市販ヤシ油脂肪酸（日本油
脂（株）製）を１０重量％配合した。この組成は、
（ａ）７７．８重量％、（ｂ）４０．１重量％および
（ｃ）１．１重量％であった。この脂肪酸組成物と２８
重量％の水酸化ナトリウム水溶液とを用いて、実施例１
と同様にして、水分５．２重量％の脂肪酸塩組成物を得
た。この脂肪酸塩組成物の脂肪酸組成を表１に、性能評
価の結果を表２に示した。

【００３０】比較例２ 前記エキストラオレイック−９０を４０重量％、前記エ
キストラリノレイック−９０を４５重量％、前記ＮＡＡ
−１０２を１５重量％配合した。この脂肪酸組成物の組
成は、（ａ）８３．４重量％、（ｂ）４２．０重量％お
よび（ｃ）０．３重量％であった。この脂肪酸組成物と
２８重量％の水酸化ナトリウム水溶液とを用いて、実施
例１と同様にして、水分４．５重量％の脂肪酸塩組成物
を得た。この脂肪酸塩組成物の脂肪酸組成を表１に、性
能評価の結果を表２に示した。

【００３１】比較例３ 前記ＮＡＡ−３４を８０重量％、前記エキストラリノレ
イック−９０を２０重量％配合した。この組成は、
（ａ）９３．９重量％、（ｂ）２４．９重量％および
（ｃ）１．８重量％であった。この脂肪酸組成物と２８
重量％の水酸化ナトリウム水溶液とを用いて、実施例１
と同様にして、水分４．８重量％の脂肪酸塩組成物を得
た。この脂肪酸塩組成物の脂肪酸組成を表１に、性能評
価の結果を表２に示した。

【００３２】比較例４ 前記ＮＡＡ−３４を１５重量％、前記エキストラリノレ
イック−９０を８０重量％、前記市販ヤシ油脂肪酸を５
重量％配合した。この組成は、（ａ）９３．９重量％、
（ｂ）７４．５重量％および（ｃ）０．８重量％であっ
た。この脂肪酸組成物と２８重量％の水酸化ナトリウム
水溶液とを用いて、実施例１と同様にして、水分５．４
重量％の脂肪酸塩組成物を得た。この脂肪酸塩組成物の
脂肪酸組成を表１に、性能評価の結果を表２に示した。

【００３３】比較例５ 前記ＮＡＡ−３４を５０重量％、前記市販ヤシ油脂肪酸
を５０重量％配合した。この組成は、（ａ）４８．４重
量％、（ｂ）４．１重量％および（ｃ）１．０重量％で
あった。この脂肪酸組成物と２８重量％の水酸化ナトリ
ウム水溶液とを用いて、実施例１と同様にして、水分
４．７重量％の脂肪酸塩組成物を得た。この脂肪酸塩組
成物の脂肪酸組成を表１に、性能評価の結果を表２に示
した。

【００３４】比較例６ 実施例３の脂肪酸組成物９５重量％と市販高純度α−リ
ノレン酸（エキストラαリノレニック８５：日本油脂
（株）製）５重量％を配合した。この組成は、（ａ）９
５．４重量％、（ｂ）４２．４重量％および（ｃ）１
０．２重量％であった。この脂肪酸組成物と２８重量％
の水酸化ナトリウム水溶液とを用いて、実施例１と同様
にして、水分５．０重量％の脂肪酸塩組成物を得た。こ
の脂肪酸塩組成物の脂肪酸組成を表１に、性能評価の結
果を表２に示した。

【００３５】以上の結果から明らかなように、本発明の
脂肪酸塩組成物は、低温の水への溶解性、洗浄力に優
れ、また長期保存した際にも異臭が発生しなかった。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】（ａ）炭素数１４以上の不飽和脂肪酸が９
   ０重量％以上であり、そのうち（ｂ）炭素数１８で二重
   結合を２個有する不飽和脂肪酸が３０〜６０重量％およ
   び（ｃ）炭素数１４以上で二重結合を３個以上有する不
   飽和脂肪酸が８重量％以下である組成を有する脂肪酸組
   成物の水溶性塩からなる脂肪酸塩組成物。