JPH0987669A - 洗浄剤組成物 - Google Patents
洗浄剤組成物Info
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- JPH0987669A JPH0987669A JP7271697A JP27169795A JPH0987669A JP H0987669 A JPH0987669 A JP H0987669A JP 7271697 A JP7271697 A JP 7271697A JP 27169795 A JP27169795 A JP 27169795A JP H0987669 A JPH0987669 A JP H0987669A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】低刺激性で起泡性に優れるとともに、泡のクリ
ーミー性に優れ、特に、洗髪の際に、すすぎ時の指通り
性がよく、洗髪後の櫛通り性が良好で、べたつかずサラ
サラでセット性に優れるように仕上がる毛髪用の洗浄剤
組成物を提供する。 【解決手段】多価ヒドロキシ化合物にオキシアルキレン
基及びシロキシル基置換オキシアルキレン基が付加した
構造を有するシリコーンペンダントを有する一般式１、
例えば式１３のポリオキシアルキレンエーテル化合物
０.１〜５重量％、及び、合成アニオン性界面活性剤及
び／又は両性界面活性剤の１種又は２種以上１〜４０重
量％を含有することを特徴とする洗浄剤組成物。
ーミー性に優れ、特に、洗髪の際に、すすぎ時の指通り
性がよく、洗髪後の櫛通り性が良好で、べたつかずサラ
サラでセット性に優れるように仕上がる毛髪用の洗浄剤
組成物を提供する。 【解決手段】多価ヒドロキシ化合物にオキシアルキレン
基及びシロキシル基置換オキシアルキレン基が付加した
構造を有するシリコーンペンダントを有する一般式１、
例えば式１３のポリオキシアルキレンエーテル化合物
０.１〜５重量％、及び、合成アニオン性界面活性剤及
び／又は両性界面活性剤の１種又は２種以上１〜４０重
量％を含有することを特徴とする洗浄剤組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、洗浄剤組成物に関
する。さらに詳しくは、本発明は、低刺激性で起泡性に
優れ、泡質がクリーミーであり、特に、洗髪の際に、す
すぎ時の指通り性がよく、洗髪後の櫛通り性とコンディ
ショニング効果が良好で、べたつかずサラサラで、セッ
ト性に優れるように仕上がる毛髪用の洗浄剤組成物に関
する。
する。さらに詳しくは、本発明は、低刺激性で起泡性に
優れ、泡質がクリーミーであり、特に、洗髪の際に、す
すぎ時の指通り性がよく、洗髪後の櫛通り性とコンディ
ショニング効果が良好で、べたつかずサラサラで、セッ
ト性に優れるように仕上がる毛髪用の洗浄剤組成物に関
する。
【０００２】
【従来の技術】従来、洗浄剤組成物において、洗髪時の
指通り性及び洗髪後のコンディショニング効果を付与す
るために、ジメチルポリシロキサン、ポリエーテル変性
シリコーン、アルキル変性シリコーン、アルコキシ変性
シリコーン、アミノ変性シリコーン、カチオン変性シリ
コーン等のシリコーン化合物が使用されてきた（特開昭
５６−１６７７９９号公報、特開昭５６−７２０９５号
公報、特開平３−６８５０９号公報、特開平３−２０６
０２２号公報、特開平３−１８８０１６号公報、特開平
４−２４４００８号公報等）。しかし、これらのシリコ
ーン化合物を使用すると、起泡性が極端に悪くなるとと
もに、シリコーン化合物が水不溶性であることから安定
性にも悪影響を与える。そのために系を増粘させる必要
があり、実際に使用する際に、ボトルから取り出し難く
なるという問題があった。また、これらシリコーン化合
物を使用した洗浄剤組成物は、乾燥後のコンディショニ
ング効果は良好であるものの髪のセット性が悪くなり、
パーマネントウェーブがかかり難くなるという問題があ
った。
指通り性及び洗髪後のコンディショニング効果を付与す
るために、ジメチルポリシロキサン、ポリエーテル変性
シリコーン、アルキル変性シリコーン、アルコキシ変性
シリコーン、アミノ変性シリコーン、カチオン変性シリ
コーン等のシリコーン化合物が使用されてきた（特開昭
５６−１６７７９９号公報、特開昭５６−７２０９５号
公報、特開平３−６８５０９号公報、特開平３−２０６
０２２号公報、特開平３−１８８０１６号公報、特開平
４−２４４００８号公報等）。しかし、これらのシリコ
ーン化合物を使用すると、起泡性が極端に悪くなるとと
もに、シリコーン化合物が水不溶性であることから安定
性にも悪影響を与える。そのために系を増粘させる必要
があり、実際に使用する際に、ボトルから取り出し難く
なるという問題があった。また、これらシリコーン化合
物を使用した洗浄剤組成物は、乾燥後のコンディショニ
ング効果は良好であるものの髪のセット性が悪くなり、
パーマネントウェーブがかかり難くなるという問題があ
った。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記課題を
解決し、低刺激性で起泡性に優れるとともに、泡のクリ
ーミー性に優れ、特に、洗髪の際に、すすぎ時の指通り
性がよく、洗髪後の櫛通り性が良好で、べたつかずサラ
サラでセット性に優れるように仕上がる毛髪用の洗浄剤
組成物を提供することを目的としてなされたものであ
る。
解決し、低刺激性で起泡性に優れるとともに、泡のクリ
ーミー性に優れ、特に、洗髪の際に、すすぎ時の指通り
性がよく、洗髪後の櫛通り性が良好で、べたつかずサラ
サラでセット性に優れるように仕上がる毛髪用の洗浄剤
組成物を提供することを目的としてなされたものであ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、特定のシリコー
ンペンダントを有する特定構造のポリオキシアルキレン
エーテル化合物と、合成アニオン性界面活性剤及び／又
は両性界面活性剤を、特定の比率で組み合わせることに
より、使用感に優れた毛髪用の洗浄剤組成物を得ること
ができることを見いだし、この知見に基づいて本発明を
完成するに至った。すなわち、本発明は、 （１）（Ａ）一般式［１］で示されるシリコーンペンダ
ントを有するポリオキシアルキレンエーテル化合物０.
１〜５重量％、及び（Ｂ）合成アニオン性界面活性剤及
び／又は両性界面活性剤の１種又は２種以上１〜４０重
量％を含有することを特徴とする洗浄剤組成物、 Ｚ−[Ｏ(ＡＯ)h(ＤＯ)i(ＧＯ)jＲ1]k …［１］ 〔ただし、式中、Ｚは２〜８個の水酸基を有する化合物
の残基であり、Ｒ1は水素、炭素数１〜２４のアルキル
基、炭素数７〜２４のアラルキル基、炭素数６〜２４の
アリール基又は炭素数２〜２４のアシル基であり、ＡＯ
は炭素数２〜２２の１種又は２種以上のオキシアルキレ
ン基であり、ＤＯは一般式［２］で示される１種又は２
種以上の基であり、
題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、特定のシリコー
ンペンダントを有する特定構造のポリオキシアルキレン
エーテル化合物と、合成アニオン性界面活性剤及び／又
は両性界面活性剤を、特定の比率で組み合わせることに
より、使用感に優れた毛髪用の洗浄剤組成物を得ること
ができることを見いだし、この知見に基づいて本発明を
完成するに至った。すなわち、本発明は、 （１）（Ａ）一般式［１］で示されるシリコーンペンダ
ントを有するポリオキシアルキレンエーテル化合物０.
１〜５重量％、及び（Ｂ）合成アニオン性界面活性剤及
び／又は両性界面活性剤の１種又は２種以上１〜４０重
量％を含有することを特徴とする洗浄剤組成物、 Ｚ−[Ｏ(ＡＯ)h(ＤＯ)i(ＧＯ)jＲ1]k …［１］ 〔ただし、式中、Ｚは２〜８個の水酸基を有する化合物
の残基であり、Ｒ1は水素、炭素数１〜２４のアルキル
基、炭素数７〜２４のアラルキル基、炭素数６〜２４の
アリール基又は炭素数２〜２４のアシル基であり、ＡＯ
は炭素数２〜２２の１種又は２種以上のオキシアルキレ
ン基であり、ＤＯは一般式［２］で示される１種又は２
種以上の基であり、
【化８】 （ただし、式中、Ｒ2は炭素数２〜５のアルケニル基で
ある。）ＧＯは一般式［３］で示される１種又は２種以
上の基であり、
ある。）ＧＯは一般式［３］で示される１種又は２種以
上の基であり、
【化９】 （ただし、式中、Ｘは炭素数２〜５のアルキレン基であ
り、Ｙは一般式［４］で示されるシロキシル基であ
る。）
り、Ｙは一般式［４］で示されるシロキシル基であ
る。）
【化１０】 （ただし、式中、Ｒ3は炭素数１〜２４の炭化水素基で
あり、同一でも異なっていてもよく、ｕは０〜３,００
０である。）ＡＯ、ＤＯ及びＧＯはそれぞれ任意の順序
でブロック状に付加していてもランダム状に付加してい
てもよく、ｋは１〜８の整数であり、ｈｋは１〜１,５
００、ｉｋは０〜１００、ｊｋは１〜１００であ
る。〕、並びに、 （２）合成アニオン性界面活性剤及び／又は両性界面活
性剤が、一般式［５］で示されるアルキルエーテル硫酸
塩、一般式［６］で示されるアシルメチルタウレート、
一般式［７］で示されるアミドエーテル硫酸塩、一般式
［８］で示されるアルキルアミノ酸型両性界面活性剤、
一般式［９］又は一般式［１０］で示されるアミドアミ
ン型両性界面活性剤及び一般式［１１］で示されるアミ
ドベタイン型界面活性剤から選ばれる１種又は２種以上
である第(１)項記載の洗浄剤組成物、 [Ｒ4Ｏ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)mＳＯ3]nＭ1 …［５］ （ただし、式中、Ｒ4は炭素数７〜２１のアルキル基又
はアルケニル基であり、Ｍ1はアルカリ金属、アルカリ
土類金属又は無置換若しくは有機基置換アンモニウム基
であり、ｎはＭ1で示される原子又は基の価数に等しい
整数であり、ｍは２〜１５である。）
あり、同一でも異なっていてもよく、ｕは０〜３,００
０である。）ＡＯ、ＤＯ及びＧＯはそれぞれ任意の順序
でブロック状に付加していてもランダム状に付加してい
てもよく、ｋは１〜８の整数であり、ｈｋは１〜１,５
００、ｉｋは０〜１００、ｊｋは１〜１００であ
る。〕、並びに、 （２）合成アニオン性界面活性剤及び／又は両性界面活
性剤が、一般式［５］で示されるアルキルエーテル硫酸
塩、一般式［６］で示されるアシルメチルタウレート、
一般式［７］で示されるアミドエーテル硫酸塩、一般式
［８］で示されるアルキルアミノ酸型両性界面活性剤、
一般式［９］又は一般式［１０］で示されるアミドアミ
ン型両性界面活性剤及び一般式［１１］で示されるアミ
ドベタイン型界面活性剤から選ばれる１種又は２種以上
である第(１)項記載の洗浄剤組成物、 [Ｒ4Ｏ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)mＳＯ3]nＭ1 …［５］ （ただし、式中、Ｒ4は炭素数７〜２１のアルキル基又
はアルケニル基であり、Ｍ1はアルカリ金属、アルカリ
土類金属又は無置換若しくは有機基置換アンモニウム基
であり、ｎはＭ1で示される原子又は基の価数に等しい
整数であり、ｍは２〜１５である。）
【化１１】 （ただし、式中、Ｒ5は炭素数７〜２１のアルキル基又
はアルケニル基であり、Ｍ2はアルカリ金属、アルカリ
土類金属又は無置換若しくは有機基置換アンモニウム基
であり、ｏはＭ2で示される原子又は基の価数に等しい
整数である。） [Ｒ6ＣＯＮＨ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)pＳＯ3]qＭ3 …［７］ （ただし、式中、Ｒ6は炭素数７〜２１のアルキル基又
はアルケニル基であり、Ｍ3はアルカリ金属、アルカリ
土類金属、無置換若しくは有機基置換アンモニウム基で
あり、ｑはＭ3で示される原子又は基の価数に等しい整
数であり、ｐは２〜１５である。）
はアルケニル基であり、Ｍ2はアルカリ金属、アルカリ
土類金属又は無置換若しくは有機基置換アンモニウム基
であり、ｏはＭ2で示される原子又は基の価数に等しい
整数である。） [Ｒ6ＣＯＮＨ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)pＳＯ3]qＭ3 …［７］ （ただし、式中、Ｒ6は炭素数７〜２１のアルキル基又
はアルケニル基であり、Ｍ3はアルカリ金属、アルカリ
土類金属、無置換若しくは有機基置換アンモニウム基で
あり、ｑはＭ3で示される原子又は基の価数に等しい整
数であり、ｐは２〜１５である。）
【化１２】 （ただし、式中、Ｒ7は炭素数７〜１９のアルキル基又
はアルケニル基であり、ｒ及びｓは同一又は異なる１〜
３の整数であり、Ｍ4及びＭ5は水素、アルカリ金属、ア
ルカリ土類金属又は無置換若しくは有機基置換アンモニ
ウム基であり、Ｍ4及びＭ5は互いに同一であっても異な
っていてもよい。）
はアルケニル基であり、ｒ及びｓは同一又は異なる１〜
３の整数であり、Ｍ4及びＭ5は水素、アルカリ金属、ア
ルカリ土類金属又は無置換若しくは有機基置換アンモニ
ウム基であり、Ｍ4及びＭ5は互いに同一であっても異な
っていてもよい。）
【化１３】 ［ただし、式中、Ｒ8及びＲ10は炭素数７〜１９のアル
キル基又はアルケニル基であり、Ｒ9及びＲ11は−ＣＨ2
ＣＯＯＭ6又は−ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＭ6（ただし、式中、
Ｍ6は水素、アルカリ金属又は有機基置換アンモニウム
基である。）であり、Ｒ12は水素、−ＣＨ2ＣＯＯＭ6又
は−ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＭ6（ただし、式中、Ｍ6は水素、
アルカリ金属又は有機基置換アンモニウム基である。）
である。］
キル基又はアルケニル基であり、Ｒ9及びＲ11は−ＣＨ2
ＣＯＯＭ6又は−ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＭ6（ただし、式中、
Ｍ6は水素、アルカリ金属又は有機基置換アンモニウム
基である。）であり、Ｒ12は水素、−ＣＨ2ＣＯＯＭ6又
は−ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＭ6（ただし、式中、Ｍ6は水素、
アルカリ金属又は有機基置換アンモニウム基である。）
である。］
【化１４】 （Ｒ13は炭素数７〜１９のアルキル基又はアルケニル基
であり、ｔは２〜４の整数である。）、を提供するもの
である。
であり、ｔは２〜４の整数である。）、を提供するもの
である。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明の洗浄剤組成物は、一般式
［１］で示されるシリコーンペンダントを有するポリオ
キシアルキレンエーテル化合物を含有する。 Ｚ−[Ｏ(ＡＯ)h(ＤＯ)i(ＧＯ)jＲ1]k …［１］ 一般式［１］において、Ｚは２〜８個の水酸基を有する
化合物の残基である。Ｚを残基とする２〜８個の水酸基
を有する化合物としては、例えば、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、
プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリ
プロピレングリコール、ブチレングリコール、ドデシレ
ングリコール、オクタデシレングリコール、ネオペンチ
ルグリコール、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセ
リン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパ
ン、１,３,５−ペンタントリオール、エリスリトール、
ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ソル
ビトール、ソルビタン、ソルバイド、ソルビトール−グ
リセリン縮合物、アドニトール、アラビトール、キシリ
トール、マンニトール等の多価アルコール；キシロー
ス、アラビノース、リポース、ラムノース、グルコー
ス、フルクトース、ガラクトース、マンノース、ソルボ
ース、セロビオース、マルトース、イソマルトース、ト
レハロース、シュークロース、ラフィノース、ゲンチア
ノース、メレジトース等の糖類：さらにそれらの部分エ
ステル化物；カテコール、レゾルシン、ハイドロキノ
ン、フルオログルシン等の多価フェノール、スチレング
リコール等の芳香族系アルコール等を挙げることができ
る。
［１］で示されるシリコーンペンダントを有するポリオ
キシアルキレンエーテル化合物を含有する。 Ｚ−[Ｏ(ＡＯ)h(ＤＯ)i(ＧＯ)jＲ1]k …［１］ 一般式［１］において、Ｚは２〜８個の水酸基を有する
化合物の残基である。Ｚを残基とする２〜８個の水酸基
を有する化合物としては、例えば、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、
プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリ
プロピレングリコール、ブチレングリコール、ドデシレ
ングリコール、オクタデシレングリコール、ネオペンチ
ルグリコール、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセ
リン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパ
ン、１,３,５−ペンタントリオール、エリスリトール、
ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ソル
ビトール、ソルビタン、ソルバイド、ソルビトール−グ
リセリン縮合物、アドニトール、アラビトール、キシリ
トール、マンニトール等の多価アルコール；キシロー
ス、アラビノース、リポース、ラムノース、グルコー
ス、フルクトース、ガラクトース、マンノース、ソルボ
ース、セロビオース、マルトース、イソマルトース、ト
レハロース、シュークロース、ラフィノース、ゲンチア
ノース、メレジトース等の糖類：さらにそれらの部分エ
ステル化物；カテコール、レゾルシン、ハイドロキノ
ン、フルオログルシン等の多価フェノール、スチレング
リコール等の芳香族系アルコール等を挙げることができ
る。
【０００６】一般式［１］においてＲ1で示される炭素
数１〜２４のアルキル基としては、例えば、メチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イ
ソブチル基、第三ブチル基、ペンチル基、イソペンチル
基、ヘキシル基、イソヘプチル基、２−エチルヘキシル
基、オクチル基、イソノニル基、デシル基、ドデシル
基、イソトリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル
基、イソセチル基、オクタデシル基、イソステアリル
基、オクチルドデシル基、ドコシル基、デシルテトラデ
シル基等を挙げることができる。Ｒ1で示される炭素数
７〜２４のアラルキル基としては、例えば、ベンジル
基、フェネチル基等を挙げることができる。Ｒ 1で示さ
れる炭素数６〜２４のアリール基としては、フェニル
基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチ
ルフェニル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル
基、イソプロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ジブ
チルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル
基、ドデシルフェニル基、ジオクチルフェニル基、ジノ
ニルフェニル基等を挙げることができる。一般式［１］
においてＲ1で示される炭素数２〜２４のアシル基とし
ては、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、カプリル
酸、２−エチルヘキサン酸、イソノナン酸、カプリン
酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、イソパ
ルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、アラキ
ン酸、ベヘン酸、パルミトレイン酸、安息香酸、ヒドロ
キシ安息香酸、桂皮酸、没食子酸等に由来するアシル基
を挙げることができる。一般式［１］においてＡＯで示
される炭素数２〜２２のオキシアルキレン基としては、
オキシエチレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレ
ン基、オキシトリメチレン基、オキシテトラメチレン
基、オキシスチレン基、オキシノニレン基、オキシデシ
レン基、オキシウンデシレン基、オキシドデシレン基、
オキシトリデシレン基、オキシテトラデシレン基、オキ
シペンタデシレン基、オキシオクタデシレン基、オキシ
イコシレン基、オキシドコシレン基等を挙げることがで
きる。
数１〜２４のアルキル基としては、例えば、メチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イ
ソブチル基、第三ブチル基、ペンチル基、イソペンチル
基、ヘキシル基、イソヘプチル基、２−エチルヘキシル
基、オクチル基、イソノニル基、デシル基、ドデシル
基、イソトリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル
基、イソセチル基、オクタデシル基、イソステアリル
基、オクチルドデシル基、ドコシル基、デシルテトラデ
シル基等を挙げることができる。Ｒ1で示される炭素数
７〜２４のアラルキル基としては、例えば、ベンジル
基、フェネチル基等を挙げることができる。Ｒ 1で示さ
れる炭素数６〜２４のアリール基としては、フェニル
基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチ
ルフェニル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル
基、イソプロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ジブ
チルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル
基、ドデシルフェニル基、ジオクチルフェニル基、ジノ
ニルフェニル基等を挙げることができる。一般式［１］
においてＲ1で示される炭素数２〜２４のアシル基とし
ては、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、カプリル
酸、２−エチルヘキサン酸、イソノナン酸、カプリン
酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、イソパ
ルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、アラキ
ン酸、ベヘン酸、パルミトレイン酸、安息香酸、ヒドロ
キシ安息香酸、桂皮酸、没食子酸等に由来するアシル基
を挙げることができる。一般式［１］においてＡＯで示
される炭素数２〜２２のオキシアルキレン基としては、
オキシエチレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレ
ン基、オキシトリメチレン基、オキシテトラメチレン
基、オキシスチレン基、オキシノニレン基、オキシデシ
レン基、オキシウンデシレン基、オキシドデシレン基、
オキシトリデシレン基、オキシテトラデシレン基、オキ
シペンタデシレン基、オキシオクタデシレン基、オキシ
イコシレン基、オキシドコシレン基等を挙げることがで
きる。
【０００７】一般式［２］においてＲ2で示される炭素
数２〜５のアルケニル基としては、ビニル基、アリル
基、３−ブテニル基、メタリル基、２−メチル−３−ブ
テニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１,１−ジメ
チル−２−プロペニル基等の不飽和結合を有するアルケ
ニル基を挙げることができる。これらの中で、アリル基
及びメタリル基が特に好ましい。一般式［３］において
Ｘで示される炭素数２〜５のアルキレン基としては、エ
チレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、２−メ
チルトリメチレン基、２−メチルテトラメチレン基、
１,１−ジメチルトリメチレン基等を挙げることができ
る。これらの中で、トリメチレン基及び２−メチルトリ
メチレン基が特に好ましい。一般式［３］で表される基
としては、一般式［２］のＲ2で示されるアルケニル基
の不飽和結合に、一般式［１２］で示されるジオルガノ
ハイドロポリシロキサンが付加した基を挙げることがで
きる。
数２〜５のアルケニル基としては、ビニル基、アリル
基、３−ブテニル基、メタリル基、２−メチル−３−ブ
テニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１,１−ジメ
チル−２−プロペニル基等の不飽和結合を有するアルケ
ニル基を挙げることができる。これらの中で、アリル基
及びメタリル基が特に好ましい。一般式［３］において
Ｘで示される炭素数２〜５のアルキレン基としては、エ
チレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、２−メ
チルトリメチレン基、２−メチルテトラメチレン基、
１,１−ジメチルトリメチレン基等を挙げることができ
る。これらの中で、トリメチレン基及び２−メチルトリ
メチレン基が特に好ましい。一般式［３］で表される基
としては、一般式［２］のＲ2で示されるアルケニル基
の不飽和結合に、一般式［１２］で示されるジオルガノ
ハイドロポリシロキサンが付加した基を挙げることがで
きる。
【化１５】 （ただし、式中、Ｒ3は炭素数１〜２４の炭化水素基で
あり、同一でも異なっていてもよく、ｕは０〜３,００
０である。） 一般式［４］及び一般式［１２］においてＲ3で示され
る炭素数１〜２４の炭化水素基としては、例えば、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、第三ブ
チル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、イ
ソヘプチル基、２−エチルヘキシル基、オクチル基、イ
ソノニル基、デシル基、ドデシル基、イソトリデシル
基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、イソセチル基、
オクタデシル基、イソステアリル基、オクチルドデシル
基、ドコシル基、デシルテトラデシル基、ベンジル基、
フェネチル基、フェニル基、メチルフェニル基、ジメチ
ルフェニル基、トリメチルフェニル基、エチルフェニル
基、プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ブ
チルフェニル基、ジブチルフェニル基、オクチルフェニ
ル基、ノニルフェニル基、ドデシルフェニル基、ジオク
チルフェニル基、ジノニルフェニル基等を挙げることが
できる。これらの中で、炭素数１〜２０のアルキル基及
び炭素数６〜２０のアリール基が好ましく、メチル基が
特に好ましい。
あり、同一でも異なっていてもよく、ｕは０〜３,００
０である。） 一般式［４］及び一般式［１２］においてＲ3で示され
る炭素数１〜２４の炭化水素基としては、例えば、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、第三ブ
チル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、イ
ソヘプチル基、２−エチルヘキシル基、オクチル基、イ
ソノニル基、デシル基、ドデシル基、イソトリデシル
基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、イソセチル基、
オクタデシル基、イソステアリル基、オクチルドデシル
基、ドコシル基、デシルテトラデシル基、ベンジル基、
フェネチル基、フェニル基、メチルフェニル基、ジメチ
ルフェニル基、トリメチルフェニル基、エチルフェニル
基、プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ブ
チルフェニル基、ジブチルフェニル基、オクチルフェニ
ル基、ノニルフェニル基、ドデシルフェニル基、ジオク
チルフェニル基、ジノニルフェニル基等を挙げることが
できる。これらの中で、炭素数１〜２０のアルキル基及
び炭素数６〜２０のアリール基が好ましく、メチル基が
特に好ましい。
【０００８】一般式［１］において、ＡＯの炭素数は２
〜２２の範囲で任意に選択することができ、これによっ
て一般式［１］で示される化合物の親水性、油溶性を調
節することができる。また、一般式［１］において、Ａ
Ｏ、ＤＯ及びＧＯは、それぞれ１種の基であってもよ
く、２種以上の異なる基が混在していてもよい。一般式
［４］において、複数個のＲ3はすべて同一であっても
よく、２種以上の異なる基であってもよい。また、ｕ
は、０〜３,０００であり、好ましくは１〜８００であ
り、より好ましくは２〜１５０である。ｕが３,０００
を超えると、一般式［１］で示される化合物の粘度が高
くなり、疎水性が強くなり過ぎるおそれがある。一般式
［１］において、ｋは１〜８の整数である。ｋの値が、
Ｚを残基とする水酸基を有する化合物の水酸基の数に一
致すれば、一般式［１］で示される化合物において、Ｚ
を残基とする化合物の水酸基にはすべてオキシアルキレ
ン基が付加している。ｋの値が、Ｚを残基とする水酸基
を有する化合物の水酸基の数より小さければ、一般式
［１］で示される化合物は遊離の水酸基を有している。
一般式［１］において、ｈｋは、Ｚを残基とする水酸基
を有する化合物１モルに付加しているＡＯで示されるオ
キシアルキレン基のモル数であり、ｈｋは１〜１,５０
０であり、好ましくは１〜８５０であり、より好ましく
は２〜２２０である。ｈｋの値が１未満であると、一般
式［１］で示される化合物の親水性が不足することによ
り、洗浄剤組成物の安定性を保つことが困難となるおそ
れがある。ｈｋの値が１,５００を超えると、一般式
［１］で示される化合物の粘度が高くなり、また、シリ
コーン化合物の特徴である撥水性、柔軟性等が発現しに
くくなるおそれがある。一般式［１］において、ｊｋ
は、Ｚを残基とする水酸基を有する化合物１モルに付加
しているＧＯで示されるシリコーンペンダントを有する
オキシアルキレン基のモル数であり、ｊｋは１〜１００
であり、好ましくは１〜５０であり、より好ましくは２
〜２５である。ｊｋの値が１未満であると、一般式
［１］で示される化合物の親油性が不足することによ
り、洗髪時の指通り性及び洗髪後のコンディショニング
効果が発揮され難くなるおそれがある。ｊｋの値が１０
０を超えると一般式［１］で示される化合物の粘度が高
くなり、また疎水性が強くなり過ぎるおそれがある。一
般式［１］において、ｉｋは、Ｚを残基とする水酸基を
有する化合物１モルに付加しているＤＯで示されるアル
ケニルオキシメチル基をペンダントとするオキシアルキ
レン基のモル数であり、ｉｋは０〜１００であり、好ま
しくは０〜３０であり、より好ましくは０〜１０であ
る。ｉｋの値が１００を超えると、一般式［１］で示さ
れる化合物の経時安定性が低下するおそれがある。
〜２２の範囲で任意に選択することができ、これによっ
て一般式［１］で示される化合物の親水性、油溶性を調
節することができる。また、一般式［１］において、Ａ
Ｏ、ＤＯ及びＧＯは、それぞれ１種の基であってもよ
く、２種以上の異なる基が混在していてもよい。一般式
［４］において、複数個のＲ3はすべて同一であっても
よく、２種以上の異なる基であってもよい。また、ｕ
は、０〜３,０００であり、好ましくは１〜８００であ
り、より好ましくは２〜１５０である。ｕが３,０００
を超えると、一般式［１］で示される化合物の粘度が高
くなり、疎水性が強くなり過ぎるおそれがある。一般式
［１］において、ｋは１〜８の整数である。ｋの値が、
Ｚを残基とする水酸基を有する化合物の水酸基の数に一
致すれば、一般式［１］で示される化合物において、Ｚ
を残基とする化合物の水酸基にはすべてオキシアルキレ
ン基が付加している。ｋの値が、Ｚを残基とする水酸基
を有する化合物の水酸基の数より小さければ、一般式
［１］で示される化合物は遊離の水酸基を有している。
一般式［１］において、ｈｋは、Ｚを残基とする水酸基
を有する化合物１モルに付加しているＡＯで示されるオ
キシアルキレン基のモル数であり、ｈｋは１〜１,５０
０であり、好ましくは１〜８５０であり、より好ましく
は２〜２２０である。ｈｋの値が１未満であると、一般
式［１］で示される化合物の親水性が不足することによ
り、洗浄剤組成物の安定性を保つことが困難となるおそ
れがある。ｈｋの値が１,５００を超えると、一般式
［１］で示される化合物の粘度が高くなり、また、シリ
コーン化合物の特徴である撥水性、柔軟性等が発現しに
くくなるおそれがある。一般式［１］において、ｊｋ
は、Ｚを残基とする水酸基を有する化合物１モルに付加
しているＧＯで示されるシリコーンペンダントを有する
オキシアルキレン基のモル数であり、ｊｋは１〜１００
であり、好ましくは１〜５０であり、より好ましくは２
〜２５である。ｊｋの値が１未満であると、一般式
［１］で示される化合物の親油性が不足することによ
り、洗髪時の指通り性及び洗髪後のコンディショニング
効果が発揮され難くなるおそれがある。ｊｋの値が１０
０を超えると一般式［１］で示される化合物の粘度が高
くなり、また疎水性が強くなり過ぎるおそれがある。一
般式［１］において、ｉｋは、Ｚを残基とする水酸基を
有する化合物１モルに付加しているＤＯで示されるアル
ケニルオキシメチル基をペンダントとするオキシアルキ
レン基のモル数であり、ｉｋは０〜１００であり、好ま
しくは０〜３０であり、より好ましくは０〜１０であ
る。ｉｋの値が１００を超えると、一般式［１］で示さ
れる化合物の経時安定性が低下するおそれがある。
【０００９】一般式［１］で示される化合物において、
ＡＯ、ＤＯ及びＧＯで示されるオキシアルキレン基類の
結合状態には特に制限はなく、例えば、ＡＯ、ＤＯ及び
ＧＯのすべてがランダム状に付加した状態とすることが
でき、ＡＯ、ＤＯ及びＧＯのすべてがブロック状に付加
した状態とすることができ、あるいは、ＡＯ、ＤＯ又は
ＧＯの一部がブロック状に付加し、残部がランダム状に
付加した状態とすることができる。ブロック状に付加す
る場合、各ブロックの付加の順序には特に制限はなく、
任意の付加順序を選択して付加することができる。本発
明組成物に使用する一般式［１］で示される化合物の製
造方法には特に制限はなく、任意の公知の方法によって
製造することができる。例えば、Ｚを残基とする水酸基
を有する化合物に、アルカリ等の触媒の存在下にアルキ
レンオキシド及びアルケニルオキシメチルアルキレンオ
キシドを付加して、ＡＯで示されるオキシアルキレン基
及びＤＯで示されるアルケニルオキシメチル基をペンダ
ントとするオキシアルキレン基を有する化合物とし、必
要に応じて末端の水酸基をエーテル化又はエステル化し
たのち、さらにアルケニルオキシメチル基に一般式［１
２］で示されるジオルガノハイドロポリシロキサンを付
加し、ＤＯで示されるアルケニルオキシメチル基をペン
ダントとするオキシアルキレン基を、ＧＯで示されるシ
リコーンペンダントを有するオキシアルキレンた基に変
換することにより製造することができる。この反応にお
いて、使用する一般式［１２］で示されるジオルガノハ
イドロポリシロキサンのモル数を、存在するＤＯで示さ
れるアルケニルオキシメチル基をペンダントとするオキ
シアルキレン基のモル数と当モルとすることにより、す
べてのＤＯで示される基をＧＯで示される基に変換し、
一般式［１］で示される化合物において、ｉを０とする
ことができる。使用する一般式［１２］で示されるジオ
ルガノハイドロポリシロキサンのモル数を、存在するＤ
Ｏで示されるアルケニルオキシメチル基をペンダントと
するオキシアルキレン基のモル数より少なくすることに
より、ＤＯで示される基を未反応の状態で残し、ＡＯ、
ＤＯ及びＧＯで示される３種のオキシアルキレン基類を
有する一般式［１］で示される化合物を得ることができ
る。
ＡＯ、ＤＯ及びＧＯで示されるオキシアルキレン基類の
結合状態には特に制限はなく、例えば、ＡＯ、ＤＯ及び
ＧＯのすべてがランダム状に付加した状態とすることが
でき、ＡＯ、ＤＯ及びＧＯのすべてがブロック状に付加
した状態とすることができ、あるいは、ＡＯ、ＤＯ又は
ＧＯの一部がブロック状に付加し、残部がランダム状に
付加した状態とすることができる。ブロック状に付加す
る場合、各ブロックの付加の順序には特に制限はなく、
任意の付加順序を選択して付加することができる。本発
明組成物に使用する一般式［１］で示される化合物の製
造方法には特に制限はなく、任意の公知の方法によって
製造することができる。例えば、Ｚを残基とする水酸基
を有する化合物に、アルカリ等の触媒の存在下にアルキ
レンオキシド及びアルケニルオキシメチルアルキレンオ
キシドを付加して、ＡＯで示されるオキシアルキレン基
及びＤＯで示されるアルケニルオキシメチル基をペンダ
ントとするオキシアルキレン基を有する化合物とし、必
要に応じて末端の水酸基をエーテル化又はエステル化し
たのち、さらにアルケニルオキシメチル基に一般式［１
２］で示されるジオルガノハイドロポリシロキサンを付
加し、ＤＯで示されるアルケニルオキシメチル基をペン
ダントとするオキシアルキレン基を、ＧＯで示されるシ
リコーンペンダントを有するオキシアルキレンた基に変
換することにより製造することができる。この反応にお
いて、使用する一般式［１２］で示されるジオルガノハ
イドロポリシロキサンのモル数を、存在するＤＯで示さ
れるアルケニルオキシメチル基をペンダントとするオキ
シアルキレン基のモル数と当モルとすることにより、す
べてのＤＯで示される基をＧＯで示される基に変換し、
一般式［１］で示される化合物において、ｉを０とする
ことができる。使用する一般式［１２］で示されるジオ
ルガノハイドロポリシロキサンのモル数を、存在するＤ
Ｏで示されるアルケニルオキシメチル基をペンダントと
するオキシアルキレン基のモル数より少なくすることに
より、ＤＯで示される基を未反応の状態で残し、ＡＯ、
ＤＯ及びＧＯで示される３種のオキシアルキレン基類を
有する一般式［１］で示される化合物を得ることができ
る。
【００１０】本発明の洗浄剤組成物は、合成アニオン性
界面活性剤及び／又は両性界面活性剤を含有する。使用
する合成アニオン性界面活性剤及び両性界面活性剤には
特に制限はなく、一般的に化粧品基剤として使用される
合成アニオン性界面活性剤及び両性界面活性剤を使用す
ることができる。これらの界面活性剤の中で、合成アニ
オン性界面活性剤としては、一般式［５］で示されるア
ルキルエーテル硫酸塩型アニオン性界面活性剤、一般式
［６］で示されるアシルメチルタウレート型アニオン性
界面活性剤、一般式［７］で示されるアミドエーテル硫
酸塩型アニオン性界面活性剤等を好適に使用することが
できる。また、両性界面活性剤としては一般式［８］で
示されるアルキルアミノ酸塩型両性界面活性剤、一般式
［９］又は一般式［１０］で示されるアミドアミン型両
性界面活性剤、一般式［１１］で示されるアミドベタイ
ン型両性界面活性剤等を好適に使用することができる。
一般式［５］で示されるアルキルエーテル硫酸塩型アニ
オン性界面活性剤 [Ｒ4Ｏ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)mＳＯ3]nＭ1 …［５］ において、Ｒ4は炭素数７〜２１のアルキル基又はアル
ケニル基であり、Ｍ1はアルカリ金属、アルカリ土類金
属又は無置換若しくは有機基置換アンモニウム基であ
り、ｎはＭ1で示される原子又は基の価数に等しい整数
であり、ｍはエチレンオキサイド付加モル数で２〜１５
である。ｍが２未満であると、洗浄剤組成物の皮膚への
刺激性が強くなり、ｍが１５を超えると起泡性が低下す
るおそれがある。一般式［５］におけるＭ1としては、
例えば、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、マグ
ネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属、アンモニ
ウム基、トリエタノールアミン等のアルカノールアミン
のカチオン性残基、リジン、アルギニン等の塩基性アミ
ノ酸のカチオン性残基等を挙げることができる。このよ
うなアルキルエーテル硫酸塩型アニオン性界面活性剤と
しては、例えば、ポリオキシエチレン（３モル）ラウリ
ルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（３モ
ル）ミリスチルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエ
チレン（３モル）パルミチルエーテル硫酸ナトリウム、
ポリオキシエチレン（３モル）ラウリルエーテル硫酸マ
グネシウム、ポリオキシエチレン（３モル）ヤシアルキ
ルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（１０
モル）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエ
チレン（１０モル）ミリスチルエーテル硫酸ナトリウ
ム、ポリオキシエチレン（１０モル）ヤシアルキルエー
テル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（３モル）ラ
ウリルエーテル硫酸トリエタノールアミン塩等を挙げる
ことができる。
界面活性剤及び／又は両性界面活性剤を含有する。使用
する合成アニオン性界面活性剤及び両性界面活性剤には
特に制限はなく、一般的に化粧品基剤として使用される
合成アニオン性界面活性剤及び両性界面活性剤を使用す
ることができる。これらの界面活性剤の中で、合成アニ
オン性界面活性剤としては、一般式［５］で示されるア
ルキルエーテル硫酸塩型アニオン性界面活性剤、一般式
［６］で示されるアシルメチルタウレート型アニオン性
界面活性剤、一般式［７］で示されるアミドエーテル硫
酸塩型アニオン性界面活性剤等を好適に使用することが
できる。また、両性界面活性剤としては一般式［８］で
示されるアルキルアミノ酸塩型両性界面活性剤、一般式
［９］又は一般式［１０］で示されるアミドアミン型両
性界面活性剤、一般式［１１］で示されるアミドベタイ
ン型両性界面活性剤等を好適に使用することができる。
一般式［５］で示されるアルキルエーテル硫酸塩型アニ
オン性界面活性剤 [Ｒ4Ｏ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)mＳＯ3]nＭ1 …［５］ において、Ｒ4は炭素数７〜２１のアルキル基又はアル
ケニル基であり、Ｍ1はアルカリ金属、アルカリ土類金
属又は無置換若しくは有機基置換アンモニウム基であ
り、ｎはＭ1で示される原子又は基の価数に等しい整数
であり、ｍはエチレンオキサイド付加モル数で２〜１５
である。ｍが２未満であると、洗浄剤組成物の皮膚への
刺激性が強くなり、ｍが１５を超えると起泡性が低下す
るおそれがある。一般式［５］におけるＭ1としては、
例えば、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、マグ
ネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属、アンモニ
ウム基、トリエタノールアミン等のアルカノールアミン
のカチオン性残基、リジン、アルギニン等の塩基性アミ
ノ酸のカチオン性残基等を挙げることができる。このよ
うなアルキルエーテル硫酸塩型アニオン性界面活性剤と
しては、例えば、ポリオキシエチレン（３モル）ラウリ
ルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（３モ
ル）ミリスチルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエ
チレン（３モル）パルミチルエーテル硫酸ナトリウム、
ポリオキシエチレン（３モル）ラウリルエーテル硫酸マ
グネシウム、ポリオキシエチレン（３モル）ヤシアルキ
ルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（１０
モル）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエ
チレン（１０モル）ミリスチルエーテル硫酸ナトリウ
ム、ポリオキシエチレン（１０モル）ヤシアルキルエー
テル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（３モル）ラ
ウリルエーテル硫酸トリエタノールアミン塩等を挙げる
ことができる。
【００１１】一般式［６］で示されるアシルメチルタウ
レート型アニオン性界面活性剤
レート型アニオン性界面活性剤
【化１６】 において、Ｒ5は炭素数７〜２１のアルキル基又はアル
ケニル基であり、Ｍ2はアルカリ金属、アルカリ土類金
属又は無置換若しくは有機基置換アンモニウム基であ
り、ｏはＭ2で示される原子又は基の価数に等しい整数
である。一般式［６］におけるＭ2としては、例えば、
ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、マグネシウ
ム、カルシウム等のアルカリ土類金属、アンモニウム
基、トリエタノールアミン等のアルカノールアミンのカ
チオン性残基、リジン、アルギニン等の塩基性アミノ酸
のカチオン性残基等を挙げることができる。このような
アシルメチルタウレート型アニオン性界面活性剤として
は、例えば、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチルタウリンマグ
ネシウム、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチルタウリンカルシ
ウム、Ｎ−ココイル−Ｎ−メチルタウリンナトリウム、
Ｎ−ココイル−Ｎ−メチルタウリンマグネシウム、Ｎ−
ココイル−Ｎ−メチルタウリンカルシウム、Ｎ−ミリス
トイル−Ｎ−メチルタウリンマグネシウム、Ｎ−ミリス
トイル−Ｎ−メチルタウリンカルシウム、Ｎ−パルミト
イル−Ｎ−メチルタウリンマグネシウム、Ｎ−パルミト
イル−Ｎ−メチルタウリンカルシウム、Ｎ−オレオイル
−Ｎ−メチルタウリンマグネシウム、Ｎ−オレオイル−
Ｎ−メチルタウリンカルシウム等を挙げることができ
る。一般式［７］で示されるアミドエーテル硫酸塩型ア
ニオン性界面活性剤 [Ｒ6ＣＯＮＨ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)pＳＯ3]qＭ3 …［７］ において、Ｒ6は炭素数７〜２１のアルキル基又はアル
ケニル基であり、Ｍ3はアルカリ金属、アルカリ土類金
属又は無置換若しくは有機基置換アンモニウム基であ
り、ｑはＭ3で示される原子又は基の価数に等しい整数
であり、ｐはエチレンオキサイド付加モル数で２〜１５
である。ｐが２未満であると、洗浄剤組成物の皮膚への
刺激性が強くなり、ｐが１５を超えると、起泡性が低下
するおそれがある。一般式［７］においてアシル基Ｒ6
ＣＯ−を構成する脂肪酸は、炭素数８〜２２の直鎖状又
は分岐状の脂肪酸であり、このような脂肪酸としては、
例えば、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリス
チル酸、パルミチル酸、ステアリン酸、オレイン酸等を
挙げることができる。一般式［７］におけるＭ3として
は、例えば、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、
マグネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属、アン
モニウム基、トリエタノールアミン等のアルカノールア
ミンのカチオン性残基、リジン、アルギニン等の塩基性
アミノ酸のカチオン性残基等を挙げることができる。こ
のようなアミドエーテル硫酸塩型アニオン性界面活性剤
としては、例えば、ポリオキシエチレン（３モル）ヤシ
油脂肪酸アミドエーテル硫酸ナトリウム等を挙げること
ができる。
ケニル基であり、Ｍ2はアルカリ金属、アルカリ土類金
属又は無置換若しくは有機基置換アンモニウム基であ
り、ｏはＭ2で示される原子又は基の価数に等しい整数
である。一般式［６］におけるＭ2としては、例えば、
ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、マグネシウ
ム、カルシウム等のアルカリ土類金属、アンモニウム
基、トリエタノールアミン等のアルカノールアミンのカ
チオン性残基、リジン、アルギニン等の塩基性アミノ酸
のカチオン性残基等を挙げることができる。このような
アシルメチルタウレート型アニオン性界面活性剤として
は、例えば、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチルタウリンマグ
ネシウム、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチルタウリンカルシ
ウム、Ｎ−ココイル−Ｎ−メチルタウリンナトリウム、
Ｎ−ココイル−Ｎ−メチルタウリンマグネシウム、Ｎ−
ココイル−Ｎ−メチルタウリンカルシウム、Ｎ−ミリス
トイル−Ｎ−メチルタウリンマグネシウム、Ｎ−ミリス
トイル−Ｎ−メチルタウリンカルシウム、Ｎ−パルミト
イル−Ｎ−メチルタウリンマグネシウム、Ｎ−パルミト
イル−Ｎ−メチルタウリンカルシウム、Ｎ−オレオイル
−Ｎ−メチルタウリンマグネシウム、Ｎ−オレオイル−
Ｎ−メチルタウリンカルシウム等を挙げることができ
る。一般式［７］で示されるアミドエーテル硫酸塩型ア
ニオン性界面活性剤 [Ｒ6ＣＯＮＨ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)pＳＯ3]qＭ3 …［７］ において、Ｒ6は炭素数７〜２１のアルキル基又はアル
ケニル基であり、Ｍ3はアルカリ金属、アルカリ土類金
属又は無置換若しくは有機基置換アンモニウム基であ
り、ｑはＭ3で示される原子又は基の価数に等しい整数
であり、ｐはエチレンオキサイド付加モル数で２〜１５
である。ｐが２未満であると、洗浄剤組成物の皮膚への
刺激性が強くなり、ｐが１５を超えると、起泡性が低下
するおそれがある。一般式［７］においてアシル基Ｒ6
ＣＯ−を構成する脂肪酸は、炭素数８〜２２の直鎖状又
は分岐状の脂肪酸であり、このような脂肪酸としては、
例えば、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリス
チル酸、パルミチル酸、ステアリン酸、オレイン酸等を
挙げることができる。一般式［７］におけるＭ3として
は、例えば、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、
マグネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属、アン
モニウム基、トリエタノールアミン等のアルカノールア
ミンのカチオン性残基、リジン、アルギニン等の塩基性
アミノ酸のカチオン性残基等を挙げることができる。こ
のようなアミドエーテル硫酸塩型アニオン性界面活性剤
としては、例えば、ポリオキシエチレン（３モル）ヤシ
油脂肪酸アミドエーテル硫酸ナトリウム等を挙げること
ができる。
【００１２】一般式［８］で示されるアルキルアミノ酸
型両性界面活性剤
型両性界面活性剤
【化１７】 において、Ｒ7は炭素数７〜１９のアルキル基又はアル
ケニル基であり、ｒ及びｓは同一又は異なる１〜３の整
数であり、Ｍ4及びＭ5は水素、アルカリ金属、アルカリ
土類金属又は無置換若しくは有機基置換アンモニウム基
であり、Ｍ4及びＭ5は同一であっても異なっていてもよ
い。一般式［８］におけるＭ4及びＭ5としては、例え
ば、水素、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、マ
グネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属、アンモ
ニウム基、トリエタノールアミン等のアルカノールアミ
ンのカチオン性残基、リジン、アルギニン等の塩基性ア
ミノ酸のカチオン性残基等を挙げることができる。この
ようなアルキルアミノ酸型両性界面活性剤としては、例
えば、ラウリルイミノジ酢酸ナトリウム、ラウリルイミ
ノジ酢酸カリウム、ミリスチルイミノジ酢酸ナトリウ
ム、ミリスチルイミノジ酢酸カリウム、パルミチルイミ
ノジ酢酸ナトリウム、ステアリルイミノジ酢酸ナトリウ
ム、ラウリルイミノジプロピオン酸ナトリウム、ラウリ
ルイミノジプロピオン酸カリウム、ミリスチルイミノジ
プロピオン酸ナトリウム、ミリスチルイミノジプロピオ
ン酸カリウム、パルミチルイミノジプロピオン酸ナトリ
ウム、ステアリルイミノジプロピオン酸ナトリウム等を
挙げることができる。
ケニル基であり、ｒ及びｓは同一又は異なる１〜３の整
数であり、Ｍ4及びＭ5は水素、アルカリ金属、アルカリ
土類金属又は無置換若しくは有機基置換アンモニウム基
であり、Ｍ4及びＭ5は同一であっても異なっていてもよ
い。一般式［８］におけるＭ4及びＭ5としては、例え
ば、水素、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、マ
グネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属、アンモ
ニウム基、トリエタノールアミン等のアルカノールアミ
ンのカチオン性残基、リジン、アルギニン等の塩基性ア
ミノ酸のカチオン性残基等を挙げることができる。この
ようなアルキルアミノ酸型両性界面活性剤としては、例
えば、ラウリルイミノジ酢酸ナトリウム、ラウリルイミ
ノジ酢酸カリウム、ミリスチルイミノジ酢酸ナトリウ
ム、ミリスチルイミノジ酢酸カリウム、パルミチルイミ
ノジ酢酸ナトリウム、ステアリルイミノジ酢酸ナトリウ
ム、ラウリルイミノジプロピオン酸ナトリウム、ラウリ
ルイミノジプロピオン酸カリウム、ミリスチルイミノジ
プロピオン酸ナトリウム、ミリスチルイミノジプロピオ
ン酸カリウム、パルミチルイミノジプロピオン酸ナトリ
ウム、ステアリルイミノジプロピオン酸ナトリウム等を
挙げることができる。
【００１３】一般式［９］又は一般式［１０］で示され
るアミドアミン型両性界面活性剤
るアミドアミン型両性界面活性剤
【化１８】 において、Ｒ8及びＲ10は炭素数７〜１９のアルキル基
又はアルケニル基であり、Ｒ9及びＲ11は−ＣＨ2ＣＯＯ
Ｍ6又は−ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＭ6であり、Ｒ12は水素、−
ＣＨ2ＣＯＯＭ6又は−ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＭ6であり、Ｍ6
は水素、アルカリ金属又は有機基置換アンモニウム基で
ある。Ｍ6としては、例えば、水素、ナトリウム、カリ
ウム等のアルカリ金属、トリエタノールアミン等のアル
カノールアミンのカチオン性残基、リジン、アルギニン
等の塩基性アミノ酸のカチオン性残基等を挙げることが
できる。このようなアミドアミン型両性界面活性剤とし
ては、例えば、Ｎ−ラウロイル−Ｎ'−カルボキシメチ
ル−Ｎ'−(２−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、
Ｎ−ココイル−Ｎ'−カルボキシメチル−Ｎ'−(２−ヒ
ドロキシエチル)エチレンジアミン、Ｎ−ミリスチル−
Ｎ'−カルボキシメチル−Ｎ'−(２−ヒドロキシエチル)
エチレンジアミン等及びこれらの塩等や、Ｎ−ラウロイ
ル−Ｎ−(２−ヒドロキシエチル)−Ｎ'−カルボキシメ
チルエチレンジアミン、Ｎ−ココイル−Ｎ−(２−ヒド
ロキシエチル)−Ｎ'−カルボキシメチルエチレンジアミ
ン、Ｎ−ミリストイル−Ｎ−(２−ヒドロキシエチル)−
Ｎ'−カルボキシメチルエチレンジアミン等及びこれら
の塩等を挙げることができる。一般式［１１］で示され
るアミドベタイン型両性界面活性剤
又はアルケニル基であり、Ｒ9及びＲ11は−ＣＨ2ＣＯＯ
Ｍ6又は−ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＭ6であり、Ｒ12は水素、−
ＣＨ2ＣＯＯＭ6又は−ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＭ6であり、Ｍ6
は水素、アルカリ金属又は有機基置換アンモニウム基で
ある。Ｍ6としては、例えば、水素、ナトリウム、カリ
ウム等のアルカリ金属、トリエタノールアミン等のアル
カノールアミンのカチオン性残基、リジン、アルギニン
等の塩基性アミノ酸のカチオン性残基等を挙げることが
できる。このようなアミドアミン型両性界面活性剤とし
ては、例えば、Ｎ−ラウロイル−Ｎ'−カルボキシメチ
ル−Ｎ'−(２−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、
Ｎ−ココイル−Ｎ'−カルボキシメチル−Ｎ'−(２−ヒ
ドロキシエチル)エチレンジアミン、Ｎ−ミリスチル−
Ｎ'−カルボキシメチル−Ｎ'−(２−ヒドロキシエチル)
エチレンジアミン等及びこれらの塩等や、Ｎ−ラウロイ
ル−Ｎ−(２−ヒドロキシエチル)−Ｎ'−カルボキシメ
チルエチレンジアミン、Ｎ−ココイル−Ｎ−(２−ヒド
ロキシエチル)−Ｎ'−カルボキシメチルエチレンジアミ
ン、Ｎ−ミリストイル−Ｎ−(２−ヒドロキシエチル)−
Ｎ'−カルボキシメチルエチレンジアミン等及びこれら
の塩等を挙げることができる。一般式［１１］で示され
るアミドベタイン型両性界面活性剤
【化１９】 において、Ｒ13は炭素数７〜１９のアルキル基又はアル
ケニル基であり、ｔは２〜４の整数である。このような
アミドベタイン型両性界面活性剤としては、例えば、ラ
ウリルアミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、コ
コアミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ミリス
チルアミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、パル
ミチルアミドプロピルジメチル酢酸ベタイン等を挙げる
ことができる。
ケニル基であり、ｔは２〜４の整数である。このような
アミドベタイン型両性界面活性剤としては、例えば、ラ
ウリルアミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、コ
コアミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ミリス
チルアミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、パル
ミチルアミドプロピルジメチル酢酸ベタイン等を挙げる
ことができる。
【００１４】本発明の洗浄剤組成物において、Ａ成分で
ある一般式［１］で示されるシリコーンペンダントを有
するポリオキシアルキレンエーテル化合物の含有量は
０.１〜５重量％であり、好ましくは０.２〜３重量％で
ある。一般式［１］で示される化合物の含有量が０.１
重量％未満であると、十分なコンディショニング効果が
得られないおそれがある。一般式［１］で示される化合
物の含有量が５重量％を超えると、起泡性が低下するお
それがある。本発明の洗浄剤組成物において、Ｂ成分で
ある合成アニオン性界面活性剤及び／又は両性界面活性
剤の含有量は、１〜４０重量％であり、好ましくは５〜
３０重量％である。合成アニオン性界面活性剤及び／又
は両性界面活性剤の含有量が１重量％未満であると、十
分な起泡性又は洗浄性が得られないおそれがある。合成
アニオン性界面活性剤及び／又は両性界面活性剤の含有
量が４０重量％を超えるると、洗浄剤組成物の安定性に
問題を生じるおそれがある。本発明の洗浄剤組成物にお
いては、必要に応じて洗浄剤に常用されている公知の成
分や添加剤等を配合することができる。このような添加
剤としては、例えば、粘度調整及び泡質の改善を目的と
するアルカノールアミド等のノニオン性界面活性剤、洗
髪後のコンディショニング効果の改善を目的とするステ
アリルトリメチルアンモニウムクロライド等のカチオン
性界面活性剤等を挙げることができる。その他の洗浄剤
に常用されている添加剤としては、例えば、高級アルコ
ール、蛋白誘導体、スクワラン、ホホバ油、オリーブ
油、ヒマシ油、ラノリン、レシチン、ポリエチレングリ
コールの脂肪酸エステル類等の油性成分、グリセリン、
エチレングリコール、プロピレングリコール等の保湿
剤、アルキルアミンオキシド等の半極性界面活性剤、ヒ
ドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシエチル
セルロース、カチオン化セルロース、ポリジメチルジア
リルアンモニウムクロライド等の水溶性ポリマー、殺菌
剤、キレート剤、紫外線吸収剤、pH調整剤、動植物由来
の天然エキス、色素及び香料等を挙げることができる。
ある一般式［１］で示されるシリコーンペンダントを有
するポリオキシアルキレンエーテル化合物の含有量は
０.１〜５重量％であり、好ましくは０.２〜３重量％で
ある。一般式［１］で示される化合物の含有量が０.１
重量％未満であると、十分なコンディショニング効果が
得られないおそれがある。一般式［１］で示される化合
物の含有量が５重量％を超えると、起泡性が低下するお
それがある。本発明の洗浄剤組成物において、Ｂ成分で
ある合成アニオン性界面活性剤及び／又は両性界面活性
剤の含有量は、１〜４０重量％であり、好ましくは５〜
３０重量％である。合成アニオン性界面活性剤及び／又
は両性界面活性剤の含有量が１重量％未満であると、十
分な起泡性又は洗浄性が得られないおそれがある。合成
アニオン性界面活性剤及び／又は両性界面活性剤の含有
量が４０重量％を超えるると、洗浄剤組成物の安定性に
問題を生じるおそれがある。本発明の洗浄剤組成物にお
いては、必要に応じて洗浄剤に常用されている公知の成
分や添加剤等を配合することができる。このような添加
剤としては、例えば、粘度調整及び泡質の改善を目的と
するアルカノールアミド等のノニオン性界面活性剤、洗
髪後のコンディショニング効果の改善を目的とするステ
アリルトリメチルアンモニウムクロライド等のカチオン
性界面活性剤等を挙げることができる。その他の洗浄剤
に常用されている添加剤としては、例えば、高級アルコ
ール、蛋白誘導体、スクワラン、ホホバ油、オリーブ
油、ヒマシ油、ラノリン、レシチン、ポリエチレングリ
コールの脂肪酸エステル類等の油性成分、グリセリン、
エチレングリコール、プロピレングリコール等の保湿
剤、アルキルアミンオキシド等の半極性界面活性剤、ヒ
ドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシエチル
セルロース、カチオン化セルロース、ポリジメチルジア
リルアンモニウムクロライド等の水溶性ポリマー、殺菌
剤、キレート剤、紫外線吸収剤、pH調整剤、動植物由来
の天然エキス、色素及び香料等を挙げることができる。
【００１５】
【実施例】以下に、実施例を挙げて本発明をさらに詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例によりなんら限
定されるものではない。なお、実施例及び比較例におい
て使用した一般式［１］で示される化合物の構造式を第
１表に示す。
に説明するが、本発明はこれらの実施例によりなんら限
定されるものではない。なお、実施例及び比較例におい
て使用した一般式［１］で示される化合物の構造式を第
１表に示す。
【００１６】
【表１】
【００１７】
【表２】
【００１８】
【表３】
【００１９】
【表４】
【００２０】実施例１ Ａ成分として式［１３］で示される化合物３重量部、Ｂ
成分としてポリオキシエチレン（３モル）ラウリルエー
テル硫酸トリエタノールアミン塩６重量部、Ｎ−ココイ
ル−Ｎ−メチルタウリンナトリウム３重量部、ラウリル
イミノジ酢酸ナトリウム３重量部及びココアミドプロピ
ルジメチルアミノ酢酸ベタイン５重量部、その他の成分
としてラウリン酸ジエタノールアミド３重量部、ベヘニ
ルトリメチルアンモニウムクロライド０.３重量部、ジ
ステアリルジメチルアンモニウムクロライド０.５重量
部及び精製水７６.２重量部を配合して、シャンプーを
調製した。このシャンプーについて、下記の方法による
評価を行った。 （１）皮膚刺激性 皮膚刺激性は、蛋白質変性率により評価した。すなわ
ち、水系高速液体クロマトグラフィーを利用し、卵白ア
ルブミン０.０２５重量％濃度のpH７緩衝溶液を用い
て、試料濃度が１重量％になるように試料を加えたとき
の２２０ｎｍの吸収ピークの高さを測定し、次式により
蛋白質変性率を求めた。 蛋白質変性率（％）＝[(ＨO−ＨS)／ＨO]×１００ ただし、ＨOは試料を添加しないときの吸収ピークの高
さであり、ＨSは試料を添加したときの吸収ピークの高
さである。経験的に、蛋白質変性率３０％未満のものは
皮膚刺激性が非常に弱く、蛋白質変性率が３０％以上６
０％未満のものは皮膚刺激性が弱く、蛋白質変性率６０
％以上８０％未満のものは皮膚刺激性が中程度であり、
蛋白質変性率が８０％以上のものは皮膚刺激性が強いこ
とが分かっている。 （２）起泡性 試料濃度１重量％の水溶液を調製し、ロスマイルス法に
より、２５℃で試料投入直後と５分後の泡高さを測定し
た。試料投入直後の泡高さが２５０mm以上のもので、次
式より求められる泡の持続率が９０％以上のものは泡立
ちのよい洗浄剤である。 泡の持続率（％）＝[(５分後の泡高さ)／(試料投入直後
の泡高さ)]×１００ （３）泡のクリーミー性 ２０名の女性をパネラーとし、シャンプー５mlで洗髪し
たときの泡のクリーミー性について評価した。泡がクリ
ーミーであると感じた場合を２点、ややクリーミーであ
ると感じた場合を１点、泡がクリーミーでなく粗いと感
じた場合を０点として、２０名の平均値を求めた。平均
値が１.５点以上であれば、泡のクリーミー性は良好で
あるとされる。 （４）洗髪時の指通り性 ２０名の女性をパネラーとし、シャンプー５mlで洗髪し
たときの指通り性を評価した。指通りがスムースで髪が
ひっかからないと感じた場合を２点、髪がやや指にひっ
かかると感じた場合を１点、指通りが非常に悪いと感じ
た場合を０点として、２０名の平均値を求めた。平均値
が１.５点以上であれば、洗髪時の指通り性は良好であ
るとされる。 （５）洗髪後の櫛通り性 ２０名の女性をパネラーとし、シャンプー５mlで洗髪、
乾燥した後の櫛通り性を評価した。髪にきしみ感がな
く、櫛通りがスムースであると感じた場合を２点、髪が
やや櫛にひっかかると感じた場合を１点、櫛通りが非常
に悪いと感じた場合を０点として、２０名の平均値を求
めた。平均値が１.５点以上であれば、洗髪後の櫛通り
性は良好であるとされる。 （６）洗髪後のコンディショニング効果 ２０名の女性をパネラーとし、シャンプー５mlで洗髪、
乾燥した後のコンディショニング効果を評価した。コン
ディショニング効果が優れていると感じた場合を２点、
ややコンディショニング効果が得られると感じた場合を
１点、コンディショニング効果が得られないと感じた場
合を０点として、２０名の平均値を求めた。平均値が
１.５点以上であれば、洗髪後のコンディショニング効
果は良好であるとされる。 （７）乾燥後のセット性 ２０名の女性をパネラーとし、シャンプー５mlで洗髪、
乾燥した後の髪のセット性について評価した。セット性
に優れていると感じた場合を２点、ややセット性に優れ
ていると感じた場合を１点、セット性が悪いと感じた場
合を０点として、２０名の平均値を求めた。平均値が
１.５点以上であれば、セット性に優れるとされる。 （８）経時安定性 試料を−５℃、２５℃及び４５℃でそれぞれ１カ月間保
存し、その外観を観察して、次の３段階で評価した。 ○：安定性良好（透明又は微濁状態で、外観の変化がな
い） △：安定性やや不良（やや濁り、着色を生じる） ×：安定性不良（沈澱が認められる、固化する、又は、
着色が著しい） １カ月後、−５℃、２５℃及び４５℃の３点の試料がと
もに ○ であるものを○、１点でも △ があるものを
△、１点でも × があるものを × とした。このシャン
プーの、蛋白質変性率は２８％、試料投入直後の泡高さ
は２６０mmであり、泡の持続率は９５％であった。２０
名の女性パネラーによる評価では、泡のクリーミー性
１.８点、洗髪時の指通り性１.７点、洗髪後の櫛通り性
１.７点、洗髪後のコンディショニング効果１.８点、乾
燥後のセット性１.９点であった。経時安定性試験で
は、−５℃、２５℃及び４５℃でそれぞれ１カ月保存し
た３点の試料は、すべて透明で外観に変化は生じていな
かった。 実施例２〜１４ 第２表に示す組成のシャンプーを調製し、実施例１と同
様にして評価を行った。得られた結果を、第２表に示
す。
成分としてポリオキシエチレン（３モル）ラウリルエー
テル硫酸トリエタノールアミン塩６重量部、Ｎ−ココイ
ル−Ｎ−メチルタウリンナトリウム３重量部、ラウリル
イミノジ酢酸ナトリウム３重量部及びココアミドプロピ
ルジメチルアミノ酢酸ベタイン５重量部、その他の成分
としてラウリン酸ジエタノールアミド３重量部、ベヘニ
ルトリメチルアンモニウムクロライド０.３重量部、ジ
ステアリルジメチルアンモニウムクロライド０.５重量
部及び精製水７６.２重量部を配合して、シャンプーを
調製した。このシャンプーについて、下記の方法による
評価を行った。 （１）皮膚刺激性 皮膚刺激性は、蛋白質変性率により評価した。すなわ
ち、水系高速液体クロマトグラフィーを利用し、卵白ア
ルブミン０.０２５重量％濃度のpH７緩衝溶液を用い
て、試料濃度が１重量％になるように試料を加えたとき
の２２０ｎｍの吸収ピークの高さを測定し、次式により
蛋白質変性率を求めた。 蛋白質変性率（％）＝[(ＨO−ＨS)／ＨO]×１００ ただし、ＨOは試料を添加しないときの吸収ピークの高
さであり、ＨSは試料を添加したときの吸収ピークの高
さである。経験的に、蛋白質変性率３０％未満のものは
皮膚刺激性が非常に弱く、蛋白質変性率が３０％以上６
０％未満のものは皮膚刺激性が弱く、蛋白質変性率６０
％以上８０％未満のものは皮膚刺激性が中程度であり、
蛋白質変性率が８０％以上のものは皮膚刺激性が強いこ
とが分かっている。 （２）起泡性 試料濃度１重量％の水溶液を調製し、ロスマイルス法に
より、２５℃で試料投入直後と５分後の泡高さを測定し
た。試料投入直後の泡高さが２５０mm以上のもので、次
式より求められる泡の持続率が９０％以上のものは泡立
ちのよい洗浄剤である。 泡の持続率（％）＝[(５分後の泡高さ)／(試料投入直後
の泡高さ)]×１００ （３）泡のクリーミー性 ２０名の女性をパネラーとし、シャンプー５mlで洗髪し
たときの泡のクリーミー性について評価した。泡がクリ
ーミーであると感じた場合を２点、ややクリーミーであ
ると感じた場合を１点、泡がクリーミーでなく粗いと感
じた場合を０点として、２０名の平均値を求めた。平均
値が１.５点以上であれば、泡のクリーミー性は良好で
あるとされる。 （４）洗髪時の指通り性 ２０名の女性をパネラーとし、シャンプー５mlで洗髪し
たときの指通り性を評価した。指通りがスムースで髪が
ひっかからないと感じた場合を２点、髪がやや指にひっ
かかると感じた場合を１点、指通りが非常に悪いと感じ
た場合を０点として、２０名の平均値を求めた。平均値
が１.５点以上であれば、洗髪時の指通り性は良好であ
るとされる。 （５）洗髪後の櫛通り性 ２０名の女性をパネラーとし、シャンプー５mlで洗髪、
乾燥した後の櫛通り性を評価した。髪にきしみ感がな
く、櫛通りがスムースであると感じた場合を２点、髪が
やや櫛にひっかかると感じた場合を１点、櫛通りが非常
に悪いと感じた場合を０点として、２０名の平均値を求
めた。平均値が１.５点以上であれば、洗髪後の櫛通り
性は良好であるとされる。 （６）洗髪後のコンディショニング効果 ２０名の女性をパネラーとし、シャンプー５mlで洗髪、
乾燥した後のコンディショニング効果を評価した。コン
ディショニング効果が優れていると感じた場合を２点、
ややコンディショニング効果が得られると感じた場合を
１点、コンディショニング効果が得られないと感じた場
合を０点として、２０名の平均値を求めた。平均値が
１.５点以上であれば、洗髪後のコンディショニング効
果は良好であるとされる。 （７）乾燥後のセット性 ２０名の女性をパネラーとし、シャンプー５mlで洗髪、
乾燥した後の髪のセット性について評価した。セット性
に優れていると感じた場合を２点、ややセット性に優れ
ていると感じた場合を１点、セット性が悪いと感じた場
合を０点として、２０名の平均値を求めた。平均値が
１.５点以上であれば、セット性に優れるとされる。 （８）経時安定性 試料を−５℃、２５℃及び４５℃でそれぞれ１カ月間保
存し、その外観を観察して、次の３段階で評価した。 ○：安定性良好（透明又は微濁状態で、外観の変化がな
い） △：安定性やや不良（やや濁り、着色を生じる） ×：安定性不良（沈澱が認められる、固化する、又は、
着色が著しい） １カ月後、−５℃、２５℃及び４５℃の３点の試料がと
もに ○ であるものを○、１点でも △ があるものを
△、１点でも × があるものを × とした。このシャン
プーの、蛋白質変性率は２８％、試料投入直後の泡高さ
は２６０mmであり、泡の持続率は９５％であった。２０
名の女性パネラーによる評価では、泡のクリーミー性
１.８点、洗髪時の指通り性１.７点、洗髪後の櫛通り性
１.７点、洗髪後のコンディショニング効果１.８点、乾
燥後のセット性１.９点であった。経時安定性試験で
は、−５℃、２５℃及び４５℃でそれぞれ１カ月保存し
た３点の試料は、すべて透明で外観に変化は生じていな
かった。 実施例２〜１４ 第２表に示す組成のシャンプーを調製し、実施例１と同
様にして評価を行った。得られた結果を、第２表に示
す。
【００２１】
【表５】
【００２２】
【表６】
【００２３】第２表の結果より、本発明の洗浄剤組成物
である実施例１〜１４のシャンプーは、いずれも皮膚に
対する刺激性が低く、泡立ち及び泡の安定性に優れ、泡
がクリーミーであり、洗髪時の指通り性、洗髪後の櫛通
り性及びコンディショニング効果が良好であり、乾燥後
のセット性にも優れていることが分かる。また、経時安
定性も良好である。 比較例１〜７ 第３表の示す組成のシャンプーを調製し、実施例１と同
様にして評価を行った。得られた結果を、第３表に示
す。
である実施例１〜１４のシャンプーは、いずれも皮膚に
対する刺激性が低く、泡立ち及び泡の安定性に優れ、泡
がクリーミーであり、洗髪時の指通り性、洗髪後の櫛通
り性及びコンディショニング効果が良好であり、乾燥後
のセット性にも優れていることが分かる。また、経時安
定性も良好である。 比較例１〜７ 第３表の示す組成のシャンプーを調製し、実施例１と同
様にして評価を行った。得られた結果を、第３表に示
す。
【００２４】
【表７】
【００２５】比較例１及び比較例２のシャンプーは、Ａ
成分を含有しないために泡のクリーミー性が劣り、洗髪
時の指通り性、洗髪後の櫛通り性及びコンディショニン
グ効果が不良であり、さらに比較例２のシャンプーは乾
燥後のセット性にも劣っている。比較例３及び比較例４
のシャンプーは、Ａ成分の含有量が多すぎるために、泡
立ちが悪く、さらに比較例３のシャンプーは乾燥後のセ
ット性にもやや劣っている。比較例５のシャンプーは、
Ｂ成分の含有量が少なすぎるために、泡立ち、泡の持続
性及び泡のクリーミー性のいずれも不良である。比較例
６及び比較例７のシャンプーは、Ａ成分をジメチルポリ
シロキサンに置き換えて配合したものであるが、泡立ち
及び乾燥後のセット性が悪くなるとともに、安定性にも
一部問題を生じている。 実施例１５ Ａ成分として式［１４］で示されるの化合物１.５重量
部、Ｂ成分としてＮ−ココイル−Ｎ−メチルタウリンマ
グネシウム１０重量部、Ｎ−ココイル−Ｎ'−カルボキ
シメチル−Ｎ'−(２−ヒドロキシエチル)エチレンジア
ミン６重量部及びココアミドプロピルジメチルアミノ酢
酸ベタイン２重量部、その他の成分としてラウリン酸ジ
エタノールアミド３重量部、ステアリルトリメチルアン
モニウムクロライド０.３重量部、ジステアリルジメチ
ルアンモニウムクロライド０.６重量部、エチレングリ
コールジステアレート１.７重量部、防腐剤（パラベ
ン）０.３重量部及び精製水７４.６重量部を配合し、ク
エン酸を加えてpHを６〜７に調整してシャンプーを得
た。このシャンプーを、評価項目(１)〜(７)については
実施例１と同様の方法で、また経時安定性については下
記の方法で評価した。 （９）経時安定性 試料を−５℃、２５℃及び４５℃でそれぞれ１カ月間保
存し、その外観を観察して、次の３段階で評価した。 ○：安定性良好（固化せず流動性を保ち、外観の変化が
ない） △：安定性やや不良（固化しないが着色を生じる） ×：安定性不良（固化する、又は着色が著しい） このシャンプーの、蛋白質変性率は２３％、試料投入直
後の泡高さは２５５mmであり、泡の持続率は９６％であ
った。２０名の女性パネラーによる評価では、泡のクリ
ーミー性１.９点、洗髪時の指通り性１.７点、洗髪後の
櫛通り性１.８点、洗髪後のコンディショニング効果１.
８点、乾燥後のセット性１.８点であった。経時安定性
試験では、−５℃、２５℃及び４５℃でそれぞれ１カ月
保存した３点の試料は、すべて固化せず流動性を保ち、
外観には変化を生じていなかった。この結果から、この
シャンプーは、皮膚に対する刺激性が低く、起泡性が良
好で泡がクリーミーであり、洗髪時の指通り性、洗髪後
の櫛通り性及びコンディショニング効果がよく、乾燥後
のセット性に優れ、経時安定性も良好であることが分か
った。 実施例１６ Ａ成分として式［１４］で示される化合物１.５重量
部、Ｂ成分としてＮ−ココイル−Ｎ−メチルタウリンナ
トリウム１０重量部、Ｎ−ココイル−Ｎ'−カルボキシ
メチル−Ｎ'−(２−ヒドロキシエチル)エチレンジアミ
ン６.５重量部、及びココアミドプロピルジメチルアミ
ノ酢酸ベタイン２.５重量部、その他の成分として、ヤ
シ油脂肪酸ジエタノールアミド３重量部、ベヘニルトリ
メチルアンモニウムクロライド０.３重量部、ジステア
リルジメチルアンモニウムクロライド０.５重量部、エ
チレングリコールジステアレート１.７重量部、防腐剤
（パラベン）０.３重量部及び精製水７３.７重量部を配
合し、クエン酸を加えてpHを６〜７に調整してシャンプ
ーを得た。このシャンプーを、実施例１５と同様の方法
で評価した。このシャンプーの、蛋白質変性率は２０
％、試料投入直後の泡高さは２５７mmであり、泡の持続
率は９４％であった。２０名の女性パネラーによる評価
では、泡のクリーミー性１.９点、洗髪時の指通り性１.
７点、洗髪後の櫛通り性１.７点、洗髪後のコンディシ
ョニング効果１.８点、乾燥後のセット性１.９点であっ
た。経時安定性試験では、−５℃、２５℃及び４５℃で
それぞれ１カ月保存した３点の試料は、すべて固化せず
流動性を保ち外観には変化を生じていなかった。 この結果から、このシャンプーは、皮膚に対する刺激性
が低く、起泡性が良好で泡がクリーミーであり、洗髪時
の指通り性、洗髪後の櫛通り性及びコンディショニング
効果がよく、乾燥後のセット性に優れ、経時安定性も良
好であることが分かった。
成分を含有しないために泡のクリーミー性が劣り、洗髪
時の指通り性、洗髪後の櫛通り性及びコンディショニン
グ効果が不良であり、さらに比較例２のシャンプーは乾
燥後のセット性にも劣っている。比較例３及び比較例４
のシャンプーは、Ａ成分の含有量が多すぎるために、泡
立ちが悪く、さらに比較例３のシャンプーは乾燥後のセ
ット性にもやや劣っている。比較例５のシャンプーは、
Ｂ成分の含有量が少なすぎるために、泡立ち、泡の持続
性及び泡のクリーミー性のいずれも不良である。比較例
６及び比較例７のシャンプーは、Ａ成分をジメチルポリ
シロキサンに置き換えて配合したものであるが、泡立ち
及び乾燥後のセット性が悪くなるとともに、安定性にも
一部問題を生じている。 実施例１５ Ａ成分として式［１４］で示されるの化合物１.５重量
部、Ｂ成分としてＮ−ココイル−Ｎ−メチルタウリンマ
グネシウム１０重量部、Ｎ−ココイル−Ｎ'−カルボキ
シメチル−Ｎ'−(２−ヒドロキシエチル)エチレンジア
ミン６重量部及びココアミドプロピルジメチルアミノ酢
酸ベタイン２重量部、その他の成分としてラウリン酸ジ
エタノールアミド３重量部、ステアリルトリメチルアン
モニウムクロライド０.３重量部、ジステアリルジメチ
ルアンモニウムクロライド０.６重量部、エチレングリ
コールジステアレート１.７重量部、防腐剤（パラベ
ン）０.３重量部及び精製水７４.６重量部を配合し、ク
エン酸を加えてpHを６〜７に調整してシャンプーを得
た。このシャンプーを、評価項目(１)〜(７)については
実施例１と同様の方法で、また経時安定性については下
記の方法で評価した。 （９）経時安定性 試料を−５℃、２５℃及び４５℃でそれぞれ１カ月間保
存し、その外観を観察して、次の３段階で評価した。 ○：安定性良好（固化せず流動性を保ち、外観の変化が
ない） △：安定性やや不良（固化しないが着色を生じる） ×：安定性不良（固化する、又は着色が著しい） このシャンプーの、蛋白質変性率は２３％、試料投入直
後の泡高さは２５５mmであり、泡の持続率は９６％であ
った。２０名の女性パネラーによる評価では、泡のクリ
ーミー性１.９点、洗髪時の指通り性１.７点、洗髪後の
櫛通り性１.８点、洗髪後のコンディショニング効果１.
８点、乾燥後のセット性１.８点であった。経時安定性
試験では、−５℃、２５℃及び４５℃でそれぞれ１カ月
保存した３点の試料は、すべて固化せず流動性を保ち、
外観には変化を生じていなかった。この結果から、この
シャンプーは、皮膚に対する刺激性が低く、起泡性が良
好で泡がクリーミーであり、洗髪時の指通り性、洗髪後
の櫛通り性及びコンディショニング効果がよく、乾燥後
のセット性に優れ、経時安定性も良好であることが分か
った。 実施例１６ Ａ成分として式［１４］で示される化合物１.５重量
部、Ｂ成分としてＮ−ココイル−Ｎ−メチルタウリンナ
トリウム１０重量部、Ｎ−ココイル−Ｎ'−カルボキシ
メチル−Ｎ'−(２−ヒドロキシエチル)エチレンジアミ
ン６.５重量部、及びココアミドプロピルジメチルアミ
ノ酢酸ベタイン２.５重量部、その他の成分として、ヤ
シ油脂肪酸ジエタノールアミド３重量部、ベヘニルトリ
メチルアンモニウムクロライド０.３重量部、ジステア
リルジメチルアンモニウムクロライド０.５重量部、エ
チレングリコールジステアレート１.７重量部、防腐剤
（パラベン）０.３重量部及び精製水７３.７重量部を配
合し、クエン酸を加えてpHを６〜７に調整してシャンプ
ーを得た。このシャンプーを、実施例１５と同様の方法
で評価した。このシャンプーの、蛋白質変性率は２０
％、試料投入直後の泡高さは２５７mmであり、泡の持続
率は９４％であった。２０名の女性パネラーによる評価
では、泡のクリーミー性１.９点、洗髪時の指通り性１.
７点、洗髪後の櫛通り性１.７点、洗髪後のコンディシ
ョニング効果１.８点、乾燥後のセット性１.９点であっ
た。経時安定性試験では、−５℃、２５℃及び４５℃で
それぞれ１カ月保存した３点の試料は、すべて固化せず
流動性を保ち外観には変化を生じていなかった。 この結果から、このシャンプーは、皮膚に対する刺激性
が低く、起泡性が良好で泡がクリーミーであり、洗髪時
の指通り性、洗髪後の櫛通り性及びコンディショニング
効果がよく、乾燥後のセット性に優れ、経時安定性も良
好であることが分かった。
【００２６】
【発明の効果】本発明の洗浄剤組成物は、皮膚刺激性が
非常に弱く、起泡性に優れ、泡質がクリーミーであり、
経時安定性に優れている。本発明の洗浄剤組成物をシャ
ンプーとして使用する場合、使用感が良好で、毛髪に対
して優れたコンディショニング効果を有し、乾燥後のセ
ット性にも優れている。
非常に弱く、起泡性に優れ、泡質がクリーミーであり、
経時安定性に優れている。本発明の洗浄剤組成物をシャ
ンプーとして使用する場合、使用感が良好で、毛髪に対
して優れたコンディショニング効果を有し、乾燥後のセ
ット性にも優れている。
Claims (2)
- 【請求項１】（Ａ）一般式［１］で示されるシリコーン
ペンダントを有するポリオキシアルキレンエーテル化合
物０.１〜５重量％、及び（Ｂ）合成アニオン性界面活
性剤及び／又は両性界面活性剤の１種又は２種以上１〜
４０重量％を含有することを特徴とする洗浄剤組成物。 Ｚ−[Ｏ(ＡＯ)h(ＤＯ)i(ＧＯ)jＲ1]k …［１］ 〔ただし、式中、Ｚは２〜８個の水酸基を有する化合物
の残基であり、Ｒ1は水素、炭素数１〜２４のアルキル
基、炭素数７〜２４のアラルキル基、炭素数６〜２４の
アリール基又は炭素数２〜２４のアシル基であり、ＡＯ
は炭素数２〜２２の１種又は２種以上のオキシアルキレ
ン基であり、ＤＯは一般式［２］で示される１種又は２
種以上の基であり、 【化１】 （ただし、式中、Ｒ2は炭素数２〜５のアルケニル基で
ある。）ＧＯは一般式［３］で示される１種又は２種以
上の基であり、 【化２】 （ただし、式中、Ｘは炭素数２〜５のアルキレン基であ
り、Ｙは一般式［４］で示されるシロキシル基であ
る。） 【化３】 （ただし、式中、Ｒ3は炭素数１〜２４の炭化水素基で
あり、同一でも異なっていてもよく、ｕは０〜３,００
０である。）ＡＯ、ＤＯ及びＧＯはそれぞれ任意の順序
でブロック状に付加していてもランダム状に付加してい
てもよく、ｋは１〜８の整数であり、ｈｋは１〜１,５
００、ｉｋは０〜１００、ｊｋは１〜１００である。〕 - 【請求項２】合成アニオン性界面活性剤及び／又は両性
界面活性剤が、一般式［５］で示されるアルキルエーテ
ル硫酸塩、一般式［６］で示されるアシルメチルタウレ
ート、一般式［７］で示されるアミドエーテル硫酸塩、
一般式［８］で示されるアルキルアミノ酸型両性界面活
性剤、一般式［９］又は一般式［１０］で示されるアミ
ドアミン型両性界面活性剤及び一般式［１１］で示され
るアミドベタイン型界面活性剤から選ばれる１種又は２
種以上である請求項１記載の洗浄剤組成物。 [Ｒ4Ｏ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)mＳＯ3]nＭ1 …［５］ （ただし、式中、Ｒ4は炭素数７〜２１のアルキル基又
はアルケニル基であり、Ｍ1はアルカリ金属、アルカリ
土類金属又は無置換若しくは有機基置換アンモニウム基
であり、ｎはＭ1で示される原子又は基の価数に等しい
整数であり、ｍは２〜１５である。） 【化４】 （ただし、式中、Ｒ5は炭素数７〜２１のアルキル基又
はアルケニル基であり、Ｍ2はアルカリ金属、アルカリ
土類金属又は無置換若しくは有機基置換アンモニウム基
であり、ｏはＭ2で示される原子又は基の価数に等しい
整数である。） [Ｒ6ＣＯＮＨ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)pＳＯ3]qＭ3 …［７］ （ただし、式中、Ｒ6は炭素数７〜２１のアルキル基又
はアルケニル基であり、Ｍ3はアルカリ金属、アルカリ
土類金属、無置換若しくは有機基置換アンモニウム基で
あり、ｑはＭ3で示される原子又は基の価数に等しい整
数であり、ｐは２〜１５である。） 【化５】 （ただし、式中、Ｒ7は炭素数７〜１９のアルキル基又
はアルケニル基であり、ｒ及びｓは同一又は異なる１〜
３の整数であり、Ｍ4及びＭ5は水素、アルカリ金属、ア
ルカリ土類金属又は無置換若しくは有機基置換アンモニ
ウム基であり、Ｍ4及びＭ5は互いに同一であっても異な
っていてもよい。） 【化６】 ［ただし、式中、Ｒ8及びＲ10は炭素数７〜１９のアル
キル基又はアルケニル基であり、Ｒ9及びＲ11は−ＣＨ2
ＣＯＯＭ6又は−ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＭ6（ただし、式中、
Ｍ6は水素、アルカリ金属又は有機基置換アンモニウム
基である。）であり、Ｒ12は水素、−ＣＨ2ＣＯＯＭ6又
は−ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＭ6（ただし、式中、Ｍ6は水素、
アルカリ金属又は有機基置換アンモニウム基である。）
である。］ 【化７】 （Ｒ13は炭素数７〜１９のアルキル基又はアルケニル基
であり、ｔは２〜４の整数である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7271697A JPH0987669A (ja) | 1995-09-26 | 1995-09-26 | 洗浄剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7271697A JPH0987669A (ja) | 1995-09-26 | 1995-09-26 | 洗浄剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0987669A true JPH0987669A (ja) | 1997-03-31 |
Family
ID=17503591
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7271697A Pending JPH0987669A (ja) | 1995-09-26 | 1995-09-26 | 洗浄剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0987669A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012046760A (ja) * | 2011-10-07 | 2012-03-08 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | 長鎖アシルイミノジ酢酸型界面活性剤化合物含有水溶液の低温安定性を改善する方法 |
| JP2017066312A (ja) * | 2015-09-30 | 2017-04-06 | 小林製薬株式会社 | 洗浄剤組成物 |
| JP6343709B1 (ja) * | 2017-09-12 | 2018-06-13 | 玉理化学株式会社 | 毛髪用洗浄料 |
-
1995
- 1995-09-26 JP JP7271697A patent/JPH0987669A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012046760A (ja) * | 2011-10-07 | 2012-03-08 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | 長鎖アシルイミノジ酢酸型界面活性剤化合物含有水溶液の低温安定性を改善する方法 |
| JP2017066312A (ja) * | 2015-09-30 | 2017-04-06 | 小林製薬株式会社 | 洗浄剤組成物 |
| JP6343709B1 (ja) * | 2017-09-12 | 2018-06-13 | 玉理化学株式会社 | 毛髪用洗浄料 |
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