JPH0987548A - 帯電防止性塗料組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 塗料の種類にかかわらず帯電防止効果を発揮
する帯電防止性塗料組成物を提供する。 【解決手段】 皮膜形成成分と下記一般式（１）で表わ
される含窒素化合物とを含有する帯電防止性塗料組成
物。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、帯電防止性能を有
する塗料組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来の帯電防止性能を有する塗料として
は、例えば、カーボンブラック、カーボン繊維、金属
粉、炭化ケイ素、酸化銅、酸化インジウム等の無機系導
電性物質を含有する塗料がある。

【０００３】さらに、特開平６−２８７４７６号記載の
ように、メチルメタクリレート系重合体に、オキシアル
キレン化合物と無機イオン塩を含有する帯電防止性塗料
組成物が開示されている。

【０００４】しかしながら、無機系導電性物質を含有す
る塗料は、無機系導電性物質の塗料中への分散性に問題
があったり、目的とする導電性を得るためには、これら
の導電性物質を塗料に大量に添加する必要があるという
問題があった。

【０００５】また、特開平６−２８７４７６号記載の塗
料は、メタクリル樹脂に関するものであり、他の塗料に
ついての帯電防止効果は乏しいという問題があった。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
従来法の欠点を解消し、塗料の種類にかかわらず帯電防
止効果を発揮する帯電防止性塗料組成物を提供すること
を課題とする。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明では、特定の含窒
素化合物を含有する塗料組成物を提供することにより、
上記課題を解決した。

【０００８】すなわち、本発明は、皮膜形成成分と下記
一般式（１）で表わされる含窒素化合物とを含有する帯
電防止性塗料組成物である。

【０００９】

【化２】 本発明の帯電防止性塗料組成物においては、塗膜形成
後、塗膜中に存在する一般式（１）で表わされる含窒素
化合物により、帯電防止性が発現する。

【００１０】

【発明の実施の形態】一般式（１）において、Ｒ^１は炭
素数５〜２１のアルキル基またはアルケニル基であり、
好ましくは炭素数７〜１７のアルキル基またはアルケニ
ル基であり、特に好ましくは炭素数９〜１５のアルキル
基またはアルケニル基である。

【００１１】一般式（１）で表わされる含窒素化合物と
しては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルヘキ
サンアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルヘキサン
アミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルヘキサンアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルオクタンアミド、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルオクタンアミド、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノエチルオクタンアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
ブチルアミノプロピルオクタンアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチ
ルアミノエチルオクタンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノプロピルデカンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチ
ルデカンアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルデカ
ンアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルデカンアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロピルデカンアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルドデカンアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノエチルドデカンアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノプロピルドデカンアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノエチルドデカンアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミ
ノプロピルドデカンアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノエ
チルドデカンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル
テトラデカンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルテ
トラデカンアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルテ
トラデカンアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルテト
ラデカンアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロピルテト
ラデカンアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノエチルテトラ
デカンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルヘキサ
デカンアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルヘキサ
デカンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルヘキサデ
カンアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルヘキサデカ
ンアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロピルヘキサデカ
ンアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノエチルヘキサデカン
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル−９−オクタ
デセンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルオクタ
デカンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルオクタデ
カンアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルオクタデ
カンアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルオクタデカ
ンアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロピルオクタデカ
ンアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノエチルオクタデカン
アミド等のアミドアミン類、ヘキサン酸２−ジメチルア
ミノエタノール、ヘキサン酸３−ジメチルアミノ−１−
プロパノール、ヘキサン酸１−ジメチルアミノ−２−プ
ロパノール、オクタン酸２−ジメチルアミノエタノー
ル、オクタン酸２−ジエチルアミノエタノール、オクタ
ン酸３−ジメチルアミノ−１−プロパノール、オクタン
酸１−ジエチルアミノ−２−プロパノール、デカン酸２
−ジメチルアミノエタノール、デカン酸２−ジブチルア
ミノエタノール、デカン酸３−ジエチルアミノ−１−プ
ロパノール、デカン酸１−ジブチルアミノ−２−プロパ
ノール、ウンデシル酸２−ジメチルアミノエタノール、
ウンデシル酸３−ジメチルアミノ−１−プロパノール、
ウンデシル酸１−ジメチルアミノ−２−プロパノール、
ウンデシル酸６−ジメチルアミノ−１−ヘキサノール、
ドデカン酸２−ジメチルアミノエタノール、ドデカン酸
２−ジエチルアミノエタノール、ドデカン酸２−ジブチ
ルアミノエタノール、ドデカン酸３−ジメチルアミノ−
１−プロパノール、ドデカン酸１−ジメチルアミノ−２
−プロパノール、ドデカン酸４−ジメチルアミノフェネ
チルアルコール、テトラデカン酸２−ジメチルアミノエ
タノール、テトラデカン酸２−ジエチルアミノエタノー
ル、テトラデカン酸３−ジエチルアミノ−１−プロパノ
ール、テトラデカン酸１−ジメチルアミノ−２−プロパ
ノール、ペンタデカン酸２−ジメチルアミノエタノー
ル、ペンタデカン酸３−ジメチルアミノ−１−プロパノ
ール、ペンタデカン酸１−ジメチルアミノ−２−プロパ
ノール、ヘキサデカン酸２−ジメチルアミノエタノー
ル、ヘキサデカン酸２−ジブチルアミノエタノール、ヘ
キサデカン酸３−ジメチルアミノ−１−プロパノール、
ヘキサデカン酸１−ジメチルアミノ−２−プロパノー
ル、ヘキサデカン酸４−ジメチルアミノ−１−ブタノー
ル、オクタデカン酸２−ジメチルアミノエタノール、オ
クタデカン酸２−ジエチルアミノエタノール、オクタデ
カン酸３−ジメチルアミノ−１−プロパノール、オクタ
デカン酸１−ジメチルアミノ−２−プロパノール、９−
オクタデセン酸２−ジエチルアミノエタノール、９−オ
クタデセン酸３−ジブチルアミノ−１−プロパノール、
ドコサン酸２−ジメチルアミノエタノール、ドコサン酸
３−ジメチルアミノ−１−プロパノール、ドコサン酸１
−ジメチルアミノ−２−プロパノール等の脂肪酸エステ
ル類が挙げられる。

【００１２】前記アミドアミン類は、炭素数６〜２２の
脂肪族モノカルボン酸と、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロ
ピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロ
ピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノエチルアミン等の
Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキルアミンとの反応によ
り得られる。その反応は、公知のアミド生成の反応方法
により行なわれる。すなわち、１４０〜２００℃の温度
下にて加熱することにより、反応は進行する。反応の進
行度合いは、全アミン値、三級アミン値および酸価の測
定によりチェックする。

【００１３】前記脂肪酸エステル類は、炭素数６〜２２
の脂肪族モノカルボン酸と、２−ジメチルアミノエタノ
ール、２−ジエチルアミノエタノール、２−ジブチルア
ミノエタノール、３−ジメチルアミノ−１−プロパノー
ル、３−ジエチルアミノ−１−プロパノール、３−ジブ
チルアミノ−１−プロパノール、１−ジメチルアミノ−
２−プロパノール、１−ジエチルアミノ−２−プロパノ
ール、１−ジブチルアミノ−２−プロパノール、４−ジ
メチルアミノ−１−ブタノール、６−ジメチルアミノ−
１−ヘキサノール、４−ジメチルアミノフェネチルアル
コール等のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノアルコールとの反
応により得られる。その反応は、公知のエステル生成の
反応方法により行なわれる。すなわち、１４０〜２３０
℃の温度下にて加熱することにより、反応は進行する。
反応の進行度合いは、酸価の測定によりチェックする。

【００１４】また、本発明の帯電防止性塗料組成物は、
皮膜形成成分を含有している。この皮膜形成成分は、基
体樹脂と硬化剤からなるものである。ただし、硬化剤を
含有していない、熱可塑性塗料や、自己硬化性の基体樹
脂を含む塗料では、皮膜形成成分は、基体樹脂そのもの
となる。

【００１５】基体樹脂の具体例としては、塩素化ポリオ
レフィン、アクリル、ポリエステル、アルキッド、エポ
キシ、ウレタン、ポリアクリレート等の塗料に通常用い
られているものが挙げられる。

【００１６】硬化剤の具体例としては、ポリイソシアネ
ート、ポリアミン、メラミン、多塩基酸およびポリエポ
キシなどの多官能性の化合物または樹脂が挙げられる。
なお、上述した自己硬化性の基体樹脂では、例えばポリ
アクリレートのように、基体樹脂中に硬化剤の部分を有
する。

【００１７】本発明の帯電防止性塗料組成物は、溶剤、
顔料、触媒および添加剤を必要に応じて含有することが
できる。一般に塗料組成物において、これらの成分は、
その形態や目的により、含んだり含まなかったりするこ
とが知られている。なお、溶剤としては、特に限定され
ることなく、例えば汎用の有機溶剤及び水を使用でき
る。また、顔料、触媒および添加剤についても特にその
種類が限定されるものではない。

【００１８】一般式（１）で表わされる含窒素化合物の
配合量は、皮膜形成成分１００重量部に対して０．１〜
２０重量部、好ましくは１〜１５重量部、特に好ましく
は３〜１０重量部である。０．１重量部未満の場合は、
帯電防止性が充分でない。また、２０重量部を超える添
加は、帯電防止性の向上には好ましいが、塗料塗膜の物
性劣化および塗膜表面でブリードを生じるので、大きな
利点はない。

【００１９】本発明の帯電防止性塗料組成物を得る方法
は特に限定されない。一般的には、帯電防止性を有しな
い塗料（以下、原料塗料という。）に、一般式（１）で
表わされる含窒素化合物の所定量をそのまま又は溶剤に
溶解もしくは分散させたものを加えることにより、本発
明の帯電防止性塗料組成物を得ることができる。もちろ
ん、基体樹脂や硬化剤などの塗料原料と一般式（１）で
現わされる含窒素化合物とを一緒に加えて塗料を製造す
ることも可能である。

【００２０】本発明の塗料組成物を塗料として塗装する
には、スプレー塗装、刷毛塗り塗装、浸漬塗装、ロール
塗装、流し塗装等の公知の方法を用いる。

【００２１】また、塗料形態としては、常温硬化タイ
プ、ラッカータイプ、熱硬化タイプで、有機溶剤系塗
料、水性塗料、粉体塗料等の通常用いられている塗料形
態がいずれも使用できる。

【００２２】本発明の帯電防止性塗料組成物は、種々の
基材に対する塗布が可能であるが、自動車用バンパーな
どの樹脂成形体への塗布が有用である。樹脂成形体に塗
装する際の塗装膜厚および乾燥条件は、それぞれの原料
塗料の乾燥条件に準ずる。例えば、塩素化ポリオレフィ
ンを基体樹脂とした、硬化剤を含まないプライマー塗料
として使用する場合には、膜厚が５〜１５μｍで、乾燥
は５０〜８０℃で１０分程度である。また、未乾燥のプ
ライマーにトップコートを塗装し一体で加熱する、いわ
ゆるウェットオンウェットによる塗装の場合も同様の条
件である。基体樹脂としてアクリルまたはポリエステル
を用い、硬化剤としてポリイソシアネートを用いた塗料
では、膜厚が２０〜４０μｍで、乾燥は８０〜９０℃で
２０〜４０分程度である。基体樹脂としてアクリルまた
はポリエステルを用い、硬化剤としてメラミンを用いた
塗料では、膜厚が２０〜４０μｍで、乾燥は１００〜１
２０℃で２０〜４０分程度である。

【００２３】

【実施例】実施例１〜５ 表１に示すように、一般式（１）で表わされる含窒素化
合物の所定量を含有するプライマー塗料組成物を調整し
た。得られたプライマー塗料組成物をイソプロピルアル
コールで洗浄・脱脂したポリプロピレン樹脂成形体（三
井石油化学製ポリプロピレン、Ｍ−４８００、１５０ｍ
ｍ×６０ｍｍ×３ｍｍ）に乾燥膜厚約１０μｍとなるよ
うにエアースプレーで塗装した。これを５０℃で１０分
間乾燥させたものの帯電防止性を測定した。次いで、得
られた塗膜の上に、メラミン塗料（日本ビーケミカル社
製、Ｒ−３２０）を乾燥膜厚約４０μｍとなるようにエ
アースプレーで塗装し、約１０分間セッティングした
後、１２０℃で２０分間焼き付けた。このようにして得
られたそれぞれの塗膜の耐衝撃性を測定した。結果を表
１に示す。

【００２４】比較例１ 実施例１のプライマー塗料組成物から、一般式（１）で
表わされる含窒素化合物を除いたもの用いて実施例１〜
５と同様の手順により、塗膜を得、その帯電防止性およ
び耐衝撃性を測定した。結果を表１に示す。

【００２５】実施例６〜１４ 表１に示すように、一般式（１）で表わされる含窒素化
合物の所定量を含有する上塗り塗料組成物を調整した。
得られた上塗り塗料組成物をイソプロピルアルコールで
洗浄・脱脂したポリプロピレン樹脂成形体（三井石油化
学製ポリプロピレン、Ｍ−４８００、１５０ｍｍ×６０
ｍｍ×３ｍｍ）に乾燥膜厚約４０μｍとなるようにエア
ースプレーで塗装し、約１０分間セッティングした。こ
れを実施例６〜９では８０℃で３０分間、実施例１０〜
１４では１２０℃で３０分間焼き付け、それぞれ得られ
た塗膜の帯電防止性および耐衝撃性を測定した。結果を
表１に示す。

【００２６】比較例２、３ 実施例６および実施例１０の上塗り塗料組成物から、一
般式（１）で表わされる含窒素化合物を除いたもの用い
て実施例６〜１４と同様の手順により、それぞれ塗膜を
得、その帯電防止性および耐衝撃性を測定した。結果を
表１に示す。

【００２７】

【表１】 ＊１ Ａ：Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルオクタンアミ
ド Ｂ：Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルドデカンアミド Ｃ：ドデカン酸２−ジエチルアミノエタノール Ｄ：Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルヘキサデカンアミド Ｅ：Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルオクタデカンアミ
ド Ｆ：オクタン酸２−ジメチルアミノエタノール Ｇ：Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルデカンアミド Ｈ：デカン酸３−ジエチルアミノ−１−プロパノール Ｉ：テトラデカン酸１−ジメチルアミノ−２−プロパノ
ール Ｊ：ヘキサデカン酸３−ジメチルアミノ−１−プロパノ
ール ＊２ 塗料中の、皮膜形成成分１００重量部に対する重
量部 ＊３ Ｐ−１：日本ビーケミカル社製プライマー塗料Ｒ
Ｂ−１９５ 基体樹脂：塩素化ポリオレフィン 硬化剤 ：なし Ｐ−２：日本ビーケミカル社製、Ｒ−２１５ 基体樹脂：ポリエステルとアクリル 硬化剤 ：ポリイソシアネート Ｐ−３：日本ビーケミカル社製、Ｒ−２０７ 基体樹脂：アクリル 硬化剤 ：メラミン ＊４ 帯電防止性は、シシド静電気社製のスタチックオ
ネストメーターを用いて帯電圧の半減期を測定した。

【００２８】測定条件：印加電圧１０ＫＶ、印加時間１
分間、テーブル回転数１２００ｒｐｍ（湿度６５％、気
温２０℃） ＊５ 耐衝撃性は、デュポン式衝撃試験器を用いて、荷
重１ｋｇ、撃芯の直径１／２インチの条件で試験片の塗
膜面に衝撃を与え、塗膜に異常を生じない落下距離を調
べた。塗膜に異常を生じない落下距離と評価基準は以下
の通り。

【００２９】◎；優良（＞５０ｃｍ） ○；良好（５０ｃｍ） △；実用上問題なし（４５ｃｍ） ×；不良（＜４５ｃｍ）

【００３０】

【発明の効果】本発明の帯電防止性塗料組成物において
は、組み合せて使用できる塗料の範囲が広く、かつ、該
塗料組成物を用いて得られる塗膜は帯電防止性に優れて
いる。さらに、予期せぬ効果として、得られる塗膜の耐
衝撃性が向上する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 宮副 聖吾 大阪府寝屋川市池田中町19番17号 日本ペ イント株式会社内

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 皮膜形成成分と下記一般式（１）で表わ
   される含窒素化合物とを含有する帯電防止性塗料組成
   物。 【化１】
2. 【請求項２】 一般式（１）で表わされる含窒素化合物
   の配合量が、前記皮膜形成成分１００重量部に対して、
   ０．１〜２０重量部であることを特徴とする請求項１記
   載の帯電防止性塗料組成物。