JPH0987157A - 油性固形化粧料 - Google Patents

油性固形化粧料

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JPH0987157A
JPH0987157A JP7242052A JP24205295A JPH0987157A JP H0987157 A JPH0987157 A JP H0987157A JP 7242052 A JP7242052 A JP 7242052A JP 24205295 A JP24205295 A JP 24205295A JP H0987157 A JPH0987157 A JP H0987157A
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桃子 清水
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和彦 廼島
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Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 次の成分(A)、(B)及び(C): (A)パーフルオロアルキル基及びポリオキシアルキレ
ン基を側鎖に持つ変性オルガノポリシロキサン化合物、
(B)固体、半固体又は液体の油性原料、(C)化粧料
用粉体、を含有する油性固形化粧料。 【効果】 使用感、仕上がり及び化粧料持ちに優れる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、使用感、仕上り及
び化粧持ちのいずれにも優れた油性固形化粧料に関す
る。
【0002】
【従来の技術】従来から、口紅、アイシャドウ、アイラ
イナー及び油性ファンデーション等の油性メイクアップ
化粧料は、肌に塗布後、化粧持ちが悪く、衣服に付着し
たり、にじみが生じやすいという欠点を有していた。
【0003】この欠点を解消し、化粧持ちを良くするた
めの、従来より種々の検討がなされてきた。その例とし
て、揮発性油剤を配合し、塗付後、該油剤が揮散し、塗
布面に色材及びワックスが残るようにし、化粧持ちを改
善しようとする試み;並びに揮発性油剤中にポリマー等
の皮膜形成剤を溶解せしめたものを配合し、これを、塗
布、乾燥することにより皮膚表面にポリマー皮膜を形成
させ、化粧持ちを改善せんとする試み等があった。
【0004】しかしながら、このように揮発性油剤を用
いて化粧持ちを改善しようとした化粧料は、塗布後のつ
やの消失や乾燥感等化粧料としての基本性能に欠けると
いう欠点があり、特に口紅においては問題となってい
た。更に、化粧料本体表面より経日的に揮発性油剤が揮
散するため、使用感が低下し、経時安定性の面でも問題
があった。
【0005】また口紅の食事後の色持ちを改善する方法
として、油性染料を直接配合したり、酸性染料とアルギ
ン酸金属塩を組み合わせる方法(特開平1−96111
号公報)、粘土鉱物とキサンテン系染料を組み合わせる
方法(特開平1−287011号公報)等が提案されて
いるが、食器等への付着は防ぐことができず、更に洗顔
時に特殊な洗浄剤が必要になるという問題点があった。
【0006】更に、揮発性油剤も染色性染料も使わず
に、色持ちを向上させる方法として、ポリオキシアルキ
レン変性オルガノポリシロキサンを配合した油性固型化
粧料(特開平5−178722号公報)が提案されてい
るが、使用中のべたつき感及び油性食事後の色持ちの点
で十分満足できるものではなかった。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、上記欠点がなく化粧持ちに優れ、更に使用感、仕上
りが良好な油性固形化粧料を提供することにある。
【0008】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記実情に
鑑み鋭意研究を行った結果、特定の基を側鎖に持つ変性
オルガノポリシロキサン化合物、固体、半固体又は液体
の油性原料及び化粧料用粉体を配合すれば、使用感、仕
上り及び化粧持ちに優れた油性固形化粧料が得られるこ
とを見出し、本発明を完成した。
【0009】すなわち、本発明は、次の成分(A)、
(B)及び(C): (A)パーフルオロアルキル基及びポリオキシアルキレ
ン基を側鎖に持つ変性オルガノポリシロキサン化合物、
(B)固体、半固体又は液体の油性原料、(C)化粧料
用粉体、を含有する油性固形化粧料を提供するものであ
る。
【0010】
【発明の実施の形態】本発明で用いられる(A)成分の
変性オルガノポリシロキサン化合物は、側鎖にパーフル
オロアルキル基及びポリオキシアルキレン基を有するも
のであれば特に制限されないが、次の一般式(1)及び
(2)、又は、一般式(2)及び(3)で表わされるシ
ロキサン単位を有するものが好ましい。
【0011】
【化5】
【0012】
【化6】
【0013】〔式中、R1 、R2 及びR4 は炭素数1〜
18の炭化水素基を示し、R3 は水素原子、炭素数1〜
18のアルキル基又はアシル基を示し、R5 は炭素数1
〜36の炭化水素基を示し、Rは炭素数が2〜16の二
価の炭化水素基を示し、Rf′は炭素数1〜20のパー
フルオロアルキル基を示し、m及びqは2〜16の整数
を示し、nは1〜6の整数を示し、xは0〜50の整数
を示し、r及びsは0〜30の整数を示すが、rとsは
同時に0にならない。〕
【0014】
【化7】
【0015】
【化8】
【0016】(式中、R2 、R4 及びR6 は炭素数1〜
18の炭化水素基を示し、R3 は水素原子、炭素数1〜
18のアルキル基又はアミル基を示し、R5 は炭素数1
〜36の炭化水素基を示し、Rf″は炭素数1〜20の
パーフルオロアルキル基を示し、q及びtは2〜16の
整数を示し、r及びsは0〜30の整数を示すが、rと
sは同時に0にならない。)
【0017】上記式中、R1 、R2 、R4 及びR6 は炭
素数1〜18の炭化水素基を示すが、メチル、エチル、
プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、デ
シル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタ
デシル等の直鎖アルキル基;イソプロピル、sec−ブ
チル、tert−ブチル、ネオペンチル、1−エチルプ
ロピル、2−エチルヘキシル等の分岐鎖アルキル基;シ
クロペンチル、シクロヘキシル等の環状アルキル基など
が挙げられる。このうち、炭素数1〜6のアルキル基、
特にメチル基が好ましい。R3 は水素原子、炭素数1〜
18のアルキル基又はアシル基を示し、アシル基として
はホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル等が挙
げられる。R3 としてはこのうち、水素原子、メチル
基、アセチル基が特に好ましい。Rは炭素数2〜16の
二価の炭化水素基を示すが、炭素数2〜5の直鎖又は分
岐鎖のアルキレン基が好ましく、特にエチレン基、プロ
ピレン基等が好ましい。Rf′及びRf″は炭素数が1〜
20のパーフルオロアルキル基を示し、CF3- 、C2
5-、C49-、C613-、C817-、C1021-、C12
25-、C1429-、H(CF22-、H(CF24-、H
(CF26-、H(CF28-、H(CF210-、H(C
212-、H(CF214-が挙げられるが、炭素数6〜
20のパーフルオロアルキル基がより好ましく、特にC
613-、C817-、C1021-、C1225-、が好まし
い。m、q及びtは2〜16の整数を示すが、特に3〜
11が好ましい。−(CH2m−、−(CH2q−及び
−(CH2t−の具体例としてはトリメチレン、テトラ
メチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメ
チレン、オクタメチレン、ノナメチレン、デカメチレ
ン、ウンデカメチレン、ドデカメチレン、テトラデカメ
チレン、ヘキサデカメチレンが挙げられる。nは1〜6
の整数を示すが、特に2(具体的にはエチレン)が好ま
しい。xは0〜50の整数を示すが、特に0〜3が好ま
しい。r及びsは0〜30の整数を示すが、rは1〜2
5、特に4〜18が好ましく、sは0〜18、特に0が
好ましい。
【0018】本発明の成分(A)である変性オルガノポ
リシロキサン化合物は、良好な仕上がり、化粧持ちを得
るために、構造中にポリオキシアルキレン基が分子中に
1〜50重量%、特に、1〜30重量%含まれているこ
とが好ましい。また、食事後の色持ち状態向上及び食器
等への2次付着防止のためにパーフルオロアルキル基が
分子中に1〜80重量%、特に5〜50重量%含まれて
いることが好ましい。また、式(1)若しくは(2)、
又は式(2)若しくは(3)の変性シロキサン単位は、
ブロック状又はランダム状のいずれの形態で結合してい
てもよい。
【0019】本発明の変性シロキサン化合物のより好ま
しい構造は次の通りである。
【0020】
【化9】
【0021】(aは5〜200の整数、bは1〜200
の整数、cは1〜100の整数、dは1〜10の整数、
eは1〜20の整数、fは10〜20の整数、gは0〜
10の整数を示し、R′はフッ素原子又はパーフルオロ
メチル基を示し、R″は水素原子又はメチル基を示す。
【0022】
【化10】
【0023】(a′は5〜200の整数、b′は1〜2
00の整数、c′は1〜100の整数、d′は1〜20
の整数、e′は0〜10の整数、g′は1〜20の整数
を示す。)
【0024】本発明の(A)成分の変性オルガノポリシ
ロキサン化合物の製造法としては、例えば次の一般式
(4)、
【0025】
【化11】
【0026】(式中、R1 は前記と同じ)で表わされる
ハイドロジェンポリシロキサンに一般式(5)又は一般
式(6)及び一般式(7)で表わされる化合物、
【0027】
【化12】
【0028】(式中、R、R3 、Rf′、Rf″、m、
n、q、x、r及びsは前記と同じ)を反応させること
によって製造される。
【0029】原料であるハイドロジェンポリシロキサン
の好ましい例としては、次の構造を有するものが挙げら
れる。
【0030】
【化13】
【0031】〔aは5〜200の整数、gは2〜400
の整数を示す。〕 本反応は、触媒の存在下に行われ、触媒としては一般に
ヒドロシリル化に用いられるもの、例えば遊離ラジカル
開始剤;光開始剤;ルテニウム、ロジウム、パラジウ
ム、オスミウム、イリジウム、白金等の金属化合物及び
これらの金属の錯体化合物;これらをシリカゲル、活性
炭、又はアルミナ等に担持させたものなどが挙げられ
る。これらのうち、特に塩化白金酸、塩化白金酸のアル
コール溶液、カールシュテット触媒、白金炭素等が好ま
しい。触媒の使用量は特に限定されないが、使用するオ
レフィン1molに対して10-6〜10-1molの範囲が好ま
しい。
【0032】本反応においては反応溶媒の使用は必須で
はないが、必要に応じて適当な溶媒中で反応を行ってよ
い。反応溶媒としては、反応を阻害しないものであれば
特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘ
キサン等の炭化水素系溶媒;ベンゼン、トルエン、キシ
レン等のベンゼン系溶媒;ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル等のエーテル系溶媒;メタノール、エタ
ノール、イソプロピルアルコール、ブタノール等のアル
コール系溶媒などが挙げられる。アルコール系溶媒を使
用する場合には、Si−Hと−OHとの間における脱水
素反応を防止ないし抑制するために、酢酸カリウム等の
pH調整剤(特開昭57−149290号公報)を用いる
のが好ましい。このヒドロシリル化は、0℃〜200℃
で進行するが、反応速度や生成物の着色などを考え、0
℃〜100℃で行うのが好ましい。また、反応時間は
0.5〜24時間程度とするのが好ましい。
【0033】このようにして得られる変性オルガノポリ
シロキサン化合物を油性固形化粧料に配合する場合、配
合量は特に制限されるものではないが、通常0.5〜5
0重量%(以下、単に「%」で示す)、好ましくは2〜
20%とするのが適当である。
【0034】本発明の(B)成分である油性原料として
は、固体、半固体及び液体の内、いずれであってもよ
く、また二種以上を混合したものであってもよい。固体
又は半固体のものとしては、例えばモクロウ、カルナウ
バワックス、キャンデリラワックス、ライスワックス、
ミツロウ、セレシンワックス、マイクロクリスタリンワ
ックス、パラフィンワックス、ポリエチレンワックス、
硬化ホホバ油、硬化ひまし油、ラノリン、ワセリン、1
2−ヒドロキシステアリン酸コレステリル、高級アルコ
ール等が挙げられる。これらの配合量は、化粧料により
適宜決定すればよいが、通常1〜90重量%、好ましく
は5〜70重量%である。
【0035】また、液体の油性原料としては、例えば流
動パラフィン、流動イソパラフィン(流動ポリイソブチ
レン)、スクワラン等の炭化水素類;オリーブ油、ホホ
バ油等の天然動植物油;環状及び鎖状のジメチルポリシ
ロキサン等のシリコーン油;イソプロピルミリステー
ト、リンゴ酸ジイソステアリル等の合成エステル油等々
が挙げられる。これら液体の油性原料の配合量は、目的
により適宜決定すればよいが、通常1〜90重量%、好
ましくは5〜70重量%である。
【0036】本発明の(C)成分である化粧料用粉体と
しては、化粧品に通常用いられる公知の顔料を用いるこ
とができる。具体的には、例えば、タルク、セリサイ
ト、マイカ、カオリン、シリカ、ナイロンパウダー、ポ
リエチレンパウダー等の体質顔料;カーボンブラック、
酸化チタン、酸化鉄、酸化亜鉛、群青、紺青、酸化クロ
ム、有機タール系色素及びレーキ等の着色剤;並びに雲
母チタン及び酸化鉄被覆雲母等の複合顔料が挙げられ
る。また、これらの化粧品顔料をシリコーン、高級脂肪
酸、ポリエチレン、高級アルコール、脂肪酸エステル、
金属石鹸、アミノ酸又はアルキルリン酸等により表面処
理したものも用いることができる。これらの原料は本発
明の油性固形化粧料中に1〜95重量%、好ましくは5
〜70重量%の範囲で用いられる。
【0037】本発明の油性固形化粧料には、上記成分の
他、目的に応じて、本発明の効果を損なわない限りにお
いて、上記以外の油性原料、界面活性剤、薬効成分、防
腐剤、抗酸化剤、保湿剤、紫外線吸収剤、香料等を配合
することができる。
【0038】また、本発明の油性固形化粧料は、上記成
分を常法に従って、加熱、混合、撹拌等すれば製造する
ことができ、実質的に水を含まないものが好ましく、口
紅、ファンデーション、アイシャドウ、アイライナー等
のメイクアップ化粧品とすることができる。
【0039】
【発明の効果】本発明の油性固形化粧料に用いる特定の
構造を有する変性オルガノポリシロキサン化合物は、水
のない状態では液状であるが、少量(1〜20重量%)
の水が添加されると急激に粘度が上昇し、更に水を添加
すると最後には非流動状態になり、水を取り込まなくな
る。すなわち、本発明の油性固形化粧料は、調製時では
上記変性オルガノポリシロキサン化合物は粘度の低い状
態のため、化粧料塗布時ののびが軽く、皮膚上に顔料を
薄く均一に塗布することができ、仕上り、使用感に優れ
ている。また、塗布後においては皮膚及び、唾液、吐
息、汗等から塗布膜中に水分が供給され、増粘した変性
オルガノポリシロキサン化合物が化粧料中の色素顔料を
取り込んだ形で、皮膚表面に密着する。この塗膜は系中
にパーフルオロアルキル基を含むため、これを含まない
ポリオキシアルキレン変性ジメチルポリシロキサン(特
開平5−178722号公報)より更にさらっとした使
用感が得られ、また皮脂や油性食事に対しても強い化粧
持続効果を示す。
【0040】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明は、これらに限定されるものではない。 実施例1 口紅 表1に示す各成分を80℃に加熱して均一に混合し、成
型用型に流し込み、冷却固化し、口紅を製造した。得ら
れた口紅についてパネラー10名により、表2の試験項
目について、次の評価基準により評価を行った。この結
果を表2に示す。
【0041】評価基準 ◎:10名中8名以上が良好と評価した。 ○:10名中6名以上が良好と評価した。 △:10名中4名以上が良好と評価した。 ×:10名中3名以下が良好と評価した。
【0042】
【表1】
【0043】
【化14】
【0044】
【化15】
【0045】
【化16】
【0046】
【表2】
【0047】表2から明らかなように、本発明の(A)
成分の変性オルガノポリシロキサン化合物を配合した口
紅は、仕上がり、皮膚へのなじみ、べたつきのなさ、耐
色移り性、耐色落ち性において優れたものである。
【0048】実施例2 油性ファンデーション 表3に示す各成分を120℃に加熱して、均一に混合
し、金皿型に流し込み、冷却固化し、油性ファンデーシ
ョンを製造した。得られた油性ファンデーションについ
て、パネラー10名により、表4の試験項目について、
実施例1で行った評価基準と同様の方法により評価を行
った。この結果を表4に示す。
【0049】
【表3】
【0050】
【表4】
【0051】表4から明らかなように本発明の成分
(A)の変性オルガノポリシロキサン化合物を配合した
油性ファンデーションは、仕上がり、皮膚へのなじみ、
べたつきのなさ、化粧崩れのしにくさ、衣服へのつきに
くさについて優れたものである。
【0052】実施例3 固形パウダーアイシャドウ 表5に示す成分中粉末部をブレンダーで攪拌混合し、こ
れに加熱溶解した油相部を吹き付け、更に攪拌した。そ
の後、粉砕して、成型機で圧縮成型し、固形パウダーア
イシャドウを得た。これらのパウダーアイシャドウをパ
ネラー10名により、表6の試験項目について、実施例
1で行った評価基準と同様の方法により評価を行った。
この結果を表6に示す。
【0053】
【表5】
【0054】
【表6】
【0055】表6から明らかなように本発明の成分
(A)の変性オルガノポリシロキサン化合物を配合した
固形パウダーアイシャドウは、仕上がり、皮膚へのなじ
み、べたつきのなさ、化粧崩れのしにくさについて優れ
たものである。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 次の成分(A)、(B)及び(C): (A)パーフルオロアルキル基及びポリオキシアルキレ
    ン基を側鎖に持つ変性オルガノポリシロキサン化合物、
    (B)固体、半固体又は液体の油性原料、(C)化粧料
    用粉体、を含有する油性固形化粧料。
  2. 【請求項2】 成分(A)が次の一般式(1)及び
    (2): 【化1】 【化2】 〔式中、R1 、R2 及びR4 は炭素数1〜18の炭化水
    素基を示し、R3 は水素原子、炭素数1〜18のアルキ
    ル基又はアシル基を示し、R5 は炭素数1〜36の炭化
    水素基を示し、Rは炭素数が2〜16の二価の炭化水素
    基を示し、Rf′は炭素数1〜20のパーフルオロアル
    キル基を示し、m及びqは2〜16の整数を示し、nは
    1〜6の整数を示し、xは0〜50の整数を示し、r及
    びsは0〜30の整数を示すが、rとsは同時に0にな
    らない。〕で表わされるシロキサン単位を有する重合度
    2〜4000の変性オルガノポリシロキサン化合物であ
    る請求項1記載の油性固形化粧料。
  3. 【請求項3】 成分(A)が次の一般式(2)及び
    (3): 【化3】 【化4】 〔式中、R2 、R4 及びR6 は炭素数1〜18の炭化水
    素基を示し、R3 は水素原子、炭素数1〜18のアルキ
    ル基又はアシル基を示し、R5 は炭素数1〜36の炭化
    水素基を示し、Rf″は炭素数1〜20のパーフルオロ
    アルキル基を示し、q及びtは2〜16の整数を示し、
    r及びsは0〜30の整数を示すが、rとsは同時に0
    にならない。〕で表わされるシロキサン単位を有する重
    合度2〜4000の変性オルガノポリシロキサン化合物
    である請求項1記載の油性固形化粧料。
  4. 【請求項4】 実質的に水を含まない請求項1〜3のい
    ずれか1項記載の油性固形化粧料。
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