JPH0977710A - 新規な含フッ素アルコールおよびその製造方法 - Google Patents
新規な含フッ素アルコールおよびその製造方法Info
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- JPH0977710A JPH0977710A JP25826195A JP25826195A JPH0977710A JP H0977710 A JPH0977710 A JP H0977710A JP 25826195 A JP25826195 A JP 25826195A JP 25826195 A JP25826195 A JP 25826195A JP H0977710 A JPH0977710 A JP H0977710A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 溶媒としてあるいは各種フッ素化合物の中間
体として有用な、新規な含フッ素アルコールおよびその
製造方法を提供する。 【解決手段】 この新規な化合物は、下記式（１）で表
され、両末端にトリフルオロメチル基を持った２−ブテ
ンとアルコールとをラジカル開始剤存在下で反応させる
ことにより製造できる。 【化１】 〔ここで、Ｘ、Ｙは水素または塩素またはフッ素。
Ｒ1 、Ｒ2 は同じかまたは異なった水素または炭素数１
〜１０のアルキル基を表すか、あるいはつながって−
（ＣＨ2 ）n −を表す（ただしｎは３〜７の整数）。〕
体として有用な、新規な含フッ素アルコールおよびその
製造方法を提供する。 【解決手段】 この新規な化合物は、下記式（１）で表
され、両末端にトリフルオロメチル基を持った２−ブテ
ンとアルコールとをラジカル開始剤存在下で反応させる
ことにより製造できる。 【化１】 〔ここで、Ｘ、Ｙは水素または塩素またはフッ素。
Ｒ1 、Ｒ2 は同じかまたは異なった水素または炭素数１
〜１０のアルキル基を表すか、あるいはつながって−
（ＣＨ2 ）n −を表す（ただしｎは３〜７の整数）。〕
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規な化合物である
含フッ素アルコールおよびその製造方法に関するもので
ある。本発明により得られた新規な含フッ素アルコール
は種々の産業分野に有用であり、それ自身溶媒として、
あるいは各種フッ素化合物の中間体として利用すること
ができる。
含フッ素アルコールおよびその製造方法に関するもので
ある。本発明により得られた新規な含フッ素アルコール
は種々の産業分野に有用であり、それ自身溶媒として、
あるいは各種フッ素化合物の中間体として利用すること
ができる。
【０００２】
【従来の技術】含フッ素オレフィンへのアルコールのラ
ジカル付加反応に際し、その原料となるオレフィンとし
てはこれまでに、テトラフルオロエチレン、クロロトリ
フルオロエチレン（特開昭６３−９３７４１号公報）、
１，２ージクロロジフルオロエチレン（特公平５−３７
４１１号公報）、ヘキサフルオロプロピレン（米国特許
第３９２７１２９号明細書）、ヘキサフルオロプロピレ
ンの２，３量体（特公昭５２−３１３２１号公報）が知
られている。
ジカル付加反応に際し、その原料となるオレフィンとし
てはこれまでに、テトラフルオロエチレン、クロロトリ
フルオロエチレン（特開昭６３−９３７４１号公報）、
１，２ージクロロジフルオロエチレン（特公平５−３７
４１１号公報）、ヘキサフルオロプロピレン（米国特許
第３９２７１２９号明細書）、ヘキサフルオロプロピレ
ンの２，３量体（特公昭５２−３１３２１号公報）が知
られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】トリフルオロメチル基
を持ったフッ素化合物は界面活性等の面に於て種々の有
用性を持っている。しかしながら、従来の技術で使用さ
れてきたオレフィンはヘキサフルオロプロピレンの２，
３量体を除きすべて炭素置換基の無いオレフィンまたは
末端オレフィンであり、トリフルオロメチル基の導入法
としては効率が悪い。また、ヘキサフルオロプロピレン
の２，３量体は、製造上異性体の混合物であるため、単
一化合物として得るのは難しい。
を持ったフッ素化合物は界面活性等の面に於て種々の有
用性を持っている。しかしながら、従来の技術で使用さ
れてきたオレフィンはヘキサフルオロプロピレンの２，
３量体を除きすべて炭素置換基の無いオレフィンまたは
末端オレフィンであり、トリフルオロメチル基の導入法
としては効率が悪い。また、ヘキサフルオロプロピレン
の２，３量体は、製造上異性体の混合物であるため、単
一化合物として得るのは難しい。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は下記式（２）
で示されるような、オレフィンの両端にトリフルオロメ
チル基を持った２ーブテンに対しアルコールが容易にラ
ジカル付加することを見い出し、本発明を完成するに至
った。下記式（２）で示されるオレフィンの一部は特定
フロンを代替する発泡剤の原料として注目されており、
例えばヘキサクロロ−１，３−ブタジエン等から製造す
ることができる。
で示されるような、オレフィンの両端にトリフルオロメ
チル基を持った２ーブテンに対しアルコールが容易にラ
ジカル付加することを見い出し、本発明を完成するに至
った。下記式（２）で示されるオレフィンの一部は特定
フロンを代替する発泡剤の原料として注目されており、
例えばヘキサクロロ−１，３−ブタジエン等から製造す
ることができる。
【０００５】
【化４】 〔ここで、Ｘ、Ｙは水素または塩素またはフッ素。〕
【０００６】例えば、２，３−ジクロロ−１，１，１，
４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテンは触媒存在
下、気相中で無水フッ化水素と塩素とをヘキサクロロ−
１，３−ブタジエンと反応させることで製造できる（米
国特許第３９６５２０１号明細書）。また、２−クロロ
−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテ
ンは触媒存在下、気相中で無水フッ化水素とヘキサクロ
ロ−１，３−ブタジエンと反応させることで製造できる
（西ドイツ特許第３７２５２１３号公報）。また、２−
クロロ−１，１，１，３，４，４，４−ヘプタフルオロ
−２−ブテンは２，３−ジクロロ−１，１，１，４，
４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテンを更に触媒存在下
気相中で無水フッ化水素と反応させることで製造できる
（米国特許第２８８５４４９号明細書）。下記式（３）
で示されるアルコールとしては、メタノール、エタノー
ル、１−プロパノール、２ープロパノール、ブタノー
ル、シクロヘキサノール、シクロペンタノール、オクチ
ルアルコール、デカノール等を挙げることができ、好ま
しくはメタノール、エタノールが挙げられる。
４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテンは触媒存在
下、気相中で無水フッ化水素と塩素とをヘキサクロロ−
１，３−ブタジエンと反応させることで製造できる（米
国特許第３９６５２０１号明細書）。また、２−クロロ
−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテ
ンは触媒存在下、気相中で無水フッ化水素とヘキサクロ
ロ−１，３−ブタジエンと反応させることで製造できる
（西ドイツ特許第３７２５２１３号公報）。また、２−
クロロ−１，１，１，３，４，４，４−ヘプタフルオロ
−２−ブテンは２，３−ジクロロ−１，１，１，４，
４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテンを更に触媒存在下
気相中で無水フッ化水素と反応させることで製造できる
（米国特許第２８８５４４９号明細書）。下記式（３）
で示されるアルコールとしては、メタノール、エタノー
ル、１−プロパノール、２ープロパノール、ブタノー
ル、シクロヘキサノール、シクロペンタノール、オクチ
ルアルコール、デカノール等を挙げることができ、好ま
しくはメタノール、エタノールが挙げられる。
【０００７】
【化５】 〔ここで、Ｒ1 ，Ｒ2 は同じかあるいは異なった水素ま
たは炭素数１〜１０のアルキル基を表すか、あるいはつ
ながって−（ＣＨ2 ）n −を表す（ただしｎは３〜７の
整数）。〕
たは炭素数１〜１０のアルキル基を表すか、あるいはつ
ながって−（ＣＨ2 ）n −を表す（ただしｎは３〜７の
整数）。〕
【０００８】オレフィンとアルコールとの量比について
はオレフィンに対するアルコールのモル比が０．５から
１００の範囲にあれば良いが、アルコールが少ないと反
応性が悪くなり、多いと分離の負担が重くなるため、好
ましくは１から５０、更に好ましくは５から２０の範囲
である。かかる含フッ素オレフィンとアルコールとの反
応に用いるラジカル開始剤は、特に限定されるものでは
ないが、例えばｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、ジ
ーｔ−ブチルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイ
ド、イソブチリルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキ
サイド、オクタノイルパーオキサイド、ジイソプロピル
パーオキシジカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシピバ
レート、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボ
ネート等の有機過酸化物、トリフルオロアセチルパーオ
キサイド、ペンタフルオロプロピオニルパーオキサイ
ド、ヘプタフルオロブチリルパーオキサイド等の含フッ
素有機過酸化物、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビ
ス−２，４−ジメチルバレロニトリル、アゾビスシクロ
ヘキサンカルボニトリル等のアゾビス化合物等を挙げる
ことができ、好ましくはエステル系の有機過酸化物、更
に好ましくはジイソプロピルパーオキシジカーボネー
ト、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネー
トが挙げられる。
はオレフィンに対するアルコールのモル比が０．５から
１００の範囲にあれば良いが、アルコールが少ないと反
応性が悪くなり、多いと分離の負担が重くなるため、好
ましくは１から５０、更に好ましくは５から２０の範囲
である。かかる含フッ素オレフィンとアルコールとの反
応に用いるラジカル開始剤は、特に限定されるものでは
ないが、例えばｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、ジ
ーｔ−ブチルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイ
ド、イソブチリルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキ
サイド、オクタノイルパーオキサイド、ジイソプロピル
パーオキシジカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシピバ
レート、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボ
ネート等の有機過酸化物、トリフルオロアセチルパーオ
キサイド、ペンタフルオロプロピオニルパーオキサイ
ド、ヘプタフルオロブチリルパーオキサイド等の含フッ
素有機過酸化物、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビ
ス−２，４−ジメチルバレロニトリル、アゾビスシクロ
ヘキサンカルボニトリル等のアゾビス化合物等を挙げる
ことができ、好ましくはエステル系の有機過酸化物、更
に好ましくはジイソプロピルパーオキシジカーボネー
ト、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネー
トが挙げられる。
【０００９】かかるラジカル開始剤の使用量は、含フッ
素オレフィンに対して、０．００１モル％から３０モル
％の範囲で用いられ、好ましくは０．１から１０モル％
の範囲で用いられる。反応溶媒はあってもなくても構わ
ないが、用いる場合には芳香族炭化水素やハロゲン化炭
素が好ましく用いられ、例えばベンゼン、キシレン、ト
ルエン、クロロベンゼン、１、１、２ートリクロロー
１、２、２ートリフルオロエタン、１、１ージクロロー
１ーフルオロエタン等を挙げることができる。反応温度
は使われるラジカル開始剤の半減期が０．０１時間から
２０時間、好ましくは０．１時間から１０時間の範囲に
あるようにすればよい。但し、余り低温では実用的でな
く、温度が高すぎると脱ハロゲン化水素等の副反応が併
発するため好ましくなく、室温から３００℃の範囲、好
ましくは４０℃から２００℃の範囲で行われる。
素オレフィンに対して、０．００１モル％から３０モル
％の範囲で用いられ、好ましくは０．１から１０モル％
の範囲で用いられる。反応溶媒はあってもなくても構わ
ないが、用いる場合には芳香族炭化水素やハロゲン化炭
素が好ましく用いられ、例えばベンゼン、キシレン、ト
ルエン、クロロベンゼン、１、１、２ートリクロロー
１、２、２ートリフルオロエタン、１、１ージクロロー
１ーフルオロエタン等を挙げることができる。反応温度
は使われるラジカル開始剤の半減期が０．０１時間から
２０時間、好ましくは０．１時間から１０時間の範囲に
あるようにすればよい。但し、余り低温では実用的でな
く、温度が高すぎると脱ハロゲン化水素等の副反応が併
発するため好ましくなく、室温から３００℃の範囲、好
ましくは４０℃から２００℃の範囲で行われる。
【００１０】
【実施例】以下に本発明を実施例を用いて説明するが、
本発明は以下の実施例等によって何ら限定されるもので
はない。 （実施例１）攪拌機、温度計、圧力計を取り付けた５０
０ｍｌのハステロイＣ製オートクレーブに２，３−ジク
ロロ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−
ブテンを２００ｇとメタノールを２７５ｇ、ジイソプロ
ピルパーオキシジカーボネートを１、１、２ートリクロ
ロー１、２、２ートリフルオロエタンで１５重量％に希
釈した溶液を３５ｇとを仕込み、十分に内部を窒素置換
した後、湯浴で５５℃に加熱し、７時間反応させた。圧
力は０．５ＭＰａまで上昇した。反応終了後冷却して反
応液を取り出し、ガスクロマトグラフィーで分析したと
ころ目的とした２−（トリフルオロメチル）−２，３−
ジクロロ−４，４，４−トリフルオロブタノールが収率
９２％で得られた。２−（トリフルオロメチル）−２，
３−ジクロロ−４，４，４−トリフルオロブタノールの
構造は 1Ｈ−ＮＭＲ及び19Ｆ−ＮＭＲで確認した。
本発明は以下の実施例等によって何ら限定されるもので
はない。 （実施例１）攪拌機、温度計、圧力計を取り付けた５０
０ｍｌのハステロイＣ製オートクレーブに２，３−ジク
ロロ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−
ブテンを２００ｇとメタノールを２７５ｇ、ジイソプロ
ピルパーオキシジカーボネートを１、１、２ートリクロ
ロー１、２、２ートリフルオロエタンで１５重量％に希
釈した溶液を３５ｇとを仕込み、十分に内部を窒素置換
した後、湯浴で５５℃に加熱し、７時間反応させた。圧
力は０．５ＭＰａまで上昇した。反応終了後冷却して反
応液を取り出し、ガスクロマトグラフィーで分析したと
ころ目的とした２−（トリフルオロメチル）−２，３−
ジクロロ−４，４，４−トリフルオロブタノールが収率
９２％で得られた。２−（トリフルオロメチル）−２，
３−ジクロロ−４，４，４−トリフルオロブタノールの
構造は 1Ｈ−ＮＭＲ及び19Ｆ−ＮＭＲで確認した。
【００１１】以下に 1Ｈ−ＮＭＲおよび19Ｆ−ＮＭＲの
スペクトルデータを示す。ケミカルシフトは、それぞれ
テトラメチルシラン、トリクロロフルオロメタンを基準
とした。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ３．２ｐｐｍ（１Ｈ，一
重線）、４．２ｐｐｍ（２Ｈ，一重線），４．５−５．
１ｐｐｍ（１Ｈ，多重線）19 Ｆ−ＮＭＲ（ｎｅａｔ）δ−６７．８ｐｐｍ（３Ｆ，
多重線），−６９．３、−７０．６ｐｐｍ（３Ｆ，多重
線）
スペクトルデータを示す。ケミカルシフトは、それぞれ
テトラメチルシラン、トリクロロフルオロメタンを基準
とした。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ３．２ｐｐｍ（１Ｈ，一
重線）、４．２ｐｐｍ（２Ｈ，一重線），４．５−５．
１ｐｐｍ（１Ｈ，多重線）19 Ｆ−ＮＭＲ（ｎｅａｔ）δ−６７．８ｐｐｍ（３Ｆ，
多重線），−６９．３、−７０．６ｐｐｍ（３Ｆ，多重
線）
【００１２】（実施例２）１０ｍｌのガラスアンプル中
に２，３−ジクロロ−１，１，１，４，４，４−ヘキサ
フルオロ−２−ブテンを１．６ｇとメタノールを２．２
ｇ、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネー
トを０．０１６ｇとを仕込み、内部を十分窒素置換した
後封じて、１２２℃のオイルバスで加熱し、５時間反応
させた。反応終了後冷却して反応液を取り出し、ガスク
ロマトグラフィーで分析したところ目的とした２−（ト
リフルオロメチル）−２，３−ジクロロ−４，４，４−
トリフルオロブタノールが収率９０％で得られた。
に２，３−ジクロロ−１，１，１，４，４，４−ヘキサ
フルオロ−２−ブテンを１．６ｇとメタノールを２．２
ｇ、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネー
トを０．０１６ｇとを仕込み、内部を十分窒素置換した
後封じて、１２２℃のオイルバスで加熱し、５時間反応
させた。反応終了後冷却して反応液を取り出し、ガスク
ロマトグラフィーで分析したところ目的とした２−（ト
リフルオロメチル）−２，３−ジクロロ−４，４，４−
トリフルオロブタノールが収率９０％で得られた。
【００１３】（実施例３）含フッ素オレフィンを２−ク
ロロ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−
ブテンに変えた以外は実施例１と同様の反応を行い、目
的とする２−（トリフルオロメチル）−２−クロロ−
４，４，４−トリフルオロブタノールと２−（トリフル
オロメチル）−３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ
ブタノールとの混合物が収率合計９０％で得られた。
ロロ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−
ブテンに変えた以外は実施例１と同様の反応を行い、目
的とする２−（トリフルオロメチル）−２−クロロ−
４，４，４−トリフルオロブタノールと２−（トリフル
オロメチル）−３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ
ブタノールとの混合物が収率合計９０％で得られた。
【００１４】（実施例４）含フッ素オレフィンをパーフ
ルオロ−２−ブテンに変えた以外は実施例１と同様の反
応を行い、目的とする２−（トリフルオロメチル）−
２，３，４，４，４−ペンタフルオロブタノール含フッ
素アルコールを収率８８％で得られた。
ルオロ−２−ブテンに変えた以外は実施例１と同様の反
応を行い、目的とする２−（トリフルオロメチル）−
２，３，４，４，４−ペンタフルオロブタノール含フッ
素アルコールを収率８８％で得られた。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記式（１）で示される含フッ素アルコ
ール。 【化１】 〔ここで、Ｘ、Ｙは水素または塩素またはフッ素。
Ｒ1 、Ｒ2 は同じかまたは異なった水素または炭素数１
〜１０のアルキル基を表すか、あるいはつながって−
（ＣＨ2 ）n −を表す（ただしｎは３〜７の整数）。〕 - 【請求項２】 下記式（２）で示されるオレフィンと下
記式（３）で示されるアルコールとをラジカル開始剤存
在下に反応させることを特徴とする請求項１に記載の含
フッ素アルコールの製造方法。 【化２】 〔ここで、Ｘ、Ｙは水素または塩素またはフッ素。〕 【化３】 〔ここで、Ｒ1 、Ｒ2 は同じかあるいは異なった水素ま
たは炭素数１〜１０のアルキル基を表すか、あるいはつ
ながって−（ＣＨ2 ）n −を表す（ただしｎは３〜７の
整数）。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25826195A JPH0977710A (ja) | 1995-09-12 | 1995-09-12 | 新規な含フッ素アルコールおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25826195A JPH0977710A (ja) | 1995-09-12 | 1995-09-12 | 新規な含フッ素アルコールおよびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0977710A true JPH0977710A (ja) | 1997-03-25 |
Family
ID=17317781
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25826195A Withdrawn JPH0977710A (ja) | 1995-09-12 | 1995-09-12 | 新規な含フッ素アルコールおよびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0977710A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002010108A1 (fr) * | 2000-07-27 | 2002-02-07 | Asahi Glass Company, Limited | Procede de production d'alcool secondaire fluore et d'ester fluore par transesterification |
| JP4934939B2 (ja) * | 2000-08-30 | 2012-05-23 | 旭硝子株式会社 | 含フッ素ケトンの製造方法 |
-
1995
- 1995-09-12 JP JP25826195A patent/JPH0977710A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002010108A1 (fr) * | 2000-07-27 | 2002-02-07 | Asahi Glass Company, Limited | Procede de production d'alcool secondaire fluore et d'ester fluore par transesterification |
| JP4934939B2 (ja) * | 2000-08-30 | 2012-05-23 | 旭硝子株式会社 | 含フッ素ケトンの製造方法 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20021203 |