JPH0973179A

JPH0973179A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPH0973179A
Application number: JP7245189A
Authority: JP
Inventors: Koichi Oshima; 孝一大嶋
Original assignee: Ricoh Co Ltd
Current assignee: Ricoh Co Ltd
Priority date: 1995-06-28
Filing date: 1995-08-31
Publication date: 1997-03-18

Abstract

(57)【要約】【課題】塗膜安定性の高い高感度の有機電子写真感光
体を提供すること。【解決手段】支持体上に有機感光層を設けた電子写真
感光体において、有機化合物層が一般式（１）で示され
るアミン化合物のＡｒ₁〜Ａｒ₄及びＹのうちの少なくと
も２つが１個のＸ（カーボネート基を含む原子団）、ま
たはＡｒ₁〜Ａｒ₄及びＹのうちの１つが少なくとも２個
のＸ（カーボネート基を含む原子団）によって置換され
たアミン化合物を含むことを特徴とする電子写真感光
体。【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は電子写真感光体に関
し、さらに詳しくは特定のアリールアミン誘導体を含有
する高感度、高耐久性の電子写真感光体に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来よりカールソンプロセスを用いた電
子写真複写機、プリンタがその印字品質、スピード、操
作性等の良さから広く採用されてきた。近年、これら電
子写真装置に搭載される感光体が量産性、無公害性及び
感度特性に優れる有機電子写真感光体に置き換えられる
ようになってきた。しかしながら、この有機電子写真感
光体においても、従来から用いられていた無機材料を感
光層として設けた感光体に比べて特性上解決されなけれ
ばならない課題がいくつか残されている。

【０００３】これらの中で摩耗に対する耐久性の改良、
スクラッチ、傷、剥離等に対する機械的強度の改良が特
に急務になっている。有機電子写真感光体においては、
高感度化の要求と電荷発生層の保護のために導電性支持
体基板から順に電荷発生層と電荷移動層を積層する構成
が採用されている場合が多い。通常、この積層型電子写
真感光体の電荷移動層として低分子量の電荷移動物質を
バインダ樹脂に分散、溶解し、ディピング等の方法で塗
工したものが用いられている。バインダ樹脂としては、
ポリカーボネート、ポリエステル、ポリメチルメタクリ
レート等が用いられているが、バインダ樹脂自体は電気
的に不活性な高分子からなり、ここに前記のような低分
子量の電荷移動機能を有する物質が４０〜６０ｗｔ％程
度含有されることにより、高分子量のバインダ樹脂は電
気的に活性化され、実用的な電荷移動層が得られる。こ
のようにして電気的には満足される電荷移動層が得られ
るが、電荷移動物質の含有量が多いためバインダ樹脂本
来の諸特性が低下することが知られていた。特にバイン
ダ樹脂に分散、固溶していた電荷移動物質が経時により
結晶析出、または相分離して機械的強度、電気特性等に
悪影響を及ぼす場合があることが知られている。このよ
うな現象は感光体の不安定性に結び付くものであり、複
写サイクルの増大に伴う感光層の摩耗、傷及びクラック
の発生などに対して直接、間接的に影響を与えているも
のと考えられている。近年、トリフェニルアミン、テト
ラフェニルベンジジンのジカーボネート化合物が検討さ
れた例（The 6th International congress on ADVANCES
IN NON-INPACT PRINTING TECHNOLOGIES）がみられる
が、有機感光体として充分な特性を有しているとは言い
難い。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明はこれらの諸問
題を解決し、塗膜安定性の高い高感度の有機電子写真感
光体を提供することを目的とする。

【０００５】本発明によれば、支持体上に有機感光層を
設けた電子写真感光体において、有機化合物層が一般式
（１）で示されるアミン化合物のＡｒ₁〜Ａｒ₄及びＹの
うちの少なくとも２つが１個のＸ（カーボネート基を含
む原子団）、またはＡｒ₁〜Ａｒ₄及びＹのうちの１つが
少なくとも２個のＸ（カーボネート基を含む原子団）に
よって置換されたアミン化合物を含むことを特徴とする
電子写真感光体が提供される。

【化１】１；０、１または２の整数。Ａｒ₁〜Ａｒ₄；置換もしくは無置換のアルキル基または
置換もしくは無置換のアリール基。Ｙ；置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素の
１、２または３価の基、あるいは置換もしくは無置換の
芳香族炭化水素の１、２または３価の基。Ｘ；−（ＣＨ₂）m−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ｒｏ、また
は−Ｏ−（ＣＨ₂）n−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−ＲｏＲｏ；直鎖もしくは分岐状のアルキル基または置
換されてもよいアリール基。ｍ；０〜２０の整数。ｎ；１〜２０の整数。

【０００６】本発明で用いるアミン化合物は一般式
（１）で示される化合物の誘導体であり、１分子中に合
計２個以上の置換基Ｘが存在することが要件となる。即
ち、Ａｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ₃、Ａｒ₄及びＹのうち少なくと
も２個以上が１個の置換基Ｘをもつアミン化合物であっ
てもよいし、あるいはＡｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ₃、Ａｒ₄及び
Ｙのうちの１つが２個以上の置換基Ｘによって置換され
てアミン化合物であってもよい。以下の表１に本発明で
用いる一般式（１）で示される化合物に由来する誘導体
の骨格構造を示す。

【表１】

【０００７】前記一般式におけるＡｒ₁、Ａｒ₂、Ａ
ｒ₃、Ａｒ₄の具体例を示す。無置換のアルキル基として
は、（ａ）炭素数１〜２０のアルキル基；メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、オクチル基、ドデシル基
等。置換アルキル基としては、（ｂ）アルコキシアルキル基；エトキシエチル基、メト
キシブチル基等、（ｃ）アリールオキシアルキル基；フェノキシエチル
基、ナフトキシメチル基、フェノキシベンジル基等、（ｄ）アリールアルキル基；ベンジル基、フェネチル基
等、（ｅ）アルキルアミノアルキル基；ジメチルアミノアル
キル基、ジエチルアミノアルキル基、（ｆ）アリールアミノアルキル基；ジフェニルアミノア
ルキル基等。無置換のアリール基として、（ａ）炭素数６〜２０のアリール基；フェニル基、ビフ
ェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基等。
置換アリール基としては、（ｂ）アルキルアリール基；トリル基、メチル置換ビフ
ェニル基、メチル置換ピレニル基等、（ｃ）アルコキシアリール基；メトキシフェニル基、エ
トキシフェニル基、プロポキシナフチル基等、（ｄ）アリールオキシアリール基；フェノキシフェニル
基、ナフトキシフェニル基等、（ｅ）アルキルアミノアリール基；ジエチルアミノアリ
ール基、ジプロピルアミノフェニル基等、（ｆ）アリールアミノアリール基；ジトリルアミノフェ
ニル基、Ｎ−トリル−Ｎ−ビフェニルアミノフェニル基
等。前記一般式におけるＹの具体例を次に示す。

【化２】Ｒ¹；水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１
〜４のアルコキシ基ａ；０〜４の整数Ｚ；下記の基

【化３】Ｏ；０、１または２Ｒ²，Ｒ³；各々独立に水素原子、炭素数１〜４のアルキ
ル基、炭素数１〜４のアルコキシ基ｂ；０〜４の整数ｃ；０〜４の整数Ｒ⁴；水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、フェ
ニル基、トリル基、ビフェニル基Ｒ⁵；水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素
数１〜４のアルコキシ基または、Ｙは以下の３価の残基も採り得る。

【化４】Ｒ₆：水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数
１〜１０のアルコキシ基、フェニル基Ｒ₇；−（ＣＨ₂）ｐ−、ｐは１〜２０の整数、または−
（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）ｑ−、ｑは１〜１０の整数。置換基ＸのＲｏは置換もしくは無置換の直鎖または分岐
状アルキル基または置換されてもよいアリール基を示
す。具体的にはフェニル基、トリル基、ｐ−メトキシフ
ェニル基、べンジル基、炭素数１〜４０の直鎖もしくは
分岐状アルキル基等が挙げられる。好ましくは、フェニ
ル基、トリル基、ｐ−メトキシフェニル基、ベンジル
基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、２
−エトキシエチル基、２−ブトキシエチル基が挙げられ
る。

【０００８】本発明に用いられる化合物は既知の方法に
より合成できる。例えば、Ｘ；−（ＣＨ₂）ｍ−Ｏ−Ｃ
Ｏ−Ｏ−Ｒｏ、ｍ＝０の場合、目的とするアリールアミ
ン化合物のメトキシ置換体を得て、これを加水分解試験
薬にて脱メチル化する。次いでそのヒドロキシ体に対応
するモノクロロホルメイトを作用させて置換基Ｘ；−Ｏ
−ＣＯ−Ｏ−Ｒｏの目的物を得る。また、Ｘ；−（ＣＨ
₂）ｍ−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ｒｏ、ｍ≠０の場合も、対応す
る化合物のヒドロキシ体を得、対応するモノクロロホル
メイトを作用させ目的物を得る。また、Ｘ；−（Ｃ
Ｈ₂）ｎ−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ｒｏ、ｎ＝３の場合、対応す
るヒドロキシ体にエポキシ基を有する化合物、例えばエ
ピクロルヒドリンを作用させてエポキシ体を得、次いで
オキシ体に換え同様にモノクロロホルメイトを作用させ
て上記のＸ；−（ＣＨ₂）₃−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ｒｏの化合
物を得る。

【０００９】本発明で用いる前記化合物は、電荷移動機
能を有する化合物にカーボネート結合を有する原子団が
結合しているので、バインダ機能を有する樹脂であるポ
リカーボネート、ポリエステル、ポリメチルメタクリレ
ート等のバインダ樹脂との相溶性に優れているため、か
かる化合物を用いると塗工安定性の高い、高性能の有機
感光体を得ることができる。以下にこれら具体的化合物
を示す。

【００１０】

【表２−（１）】

【００１１】

【表２−（２）】

【００１２】

【表２−（３）】

【００１３】

【表２−（４）】

【００１４】

【表２−（５）】

【００１５】

【表２−（６）】

【００１６】

【表２−（７）】

【００１７】

【表２−（８）】

【００１８】

【表２−（９）】

【００１９】

【表２−（１０）】

【００２０】

【表２−（１１）】

【００２１】

【表２−（１２）】

【００２２】

【表２−（１３）】

【００２３】

【表２−（１４）】

【００２４】

【表２−（１５）】

【００２５】

【表２−（１６）】

【００２６】

【表２−（１７）】

【００２７】

【表２−（１８）】

【００２８】

【表２−（１９）】

【００２９】

【表２−（２０）】

【００３０】

【表２−（２１）】

【００３１】

【表２−（２２）】

【００３２】

【表２−（２３）】

【００３３】

【表２−（２４）】

【００３４】

【表２−（２５）】

【００３５】

【表２−（２６）】

【００３６】

【表２−（２７）】

【００３７】

【表２−（２８）】

【００３８】

【表２−（２９）】

【００３９】

【表２−（３０）】

【００４０】

【表２−（３１）】

【００４１】

【表２−（３２）】

【００４２】

【表２−（３３）】

【００４３】

【表２−（３４）】

【００４４】

【表２−（３５）】

【００４５】

【表２−（３６）】

【００４６】

【表２−（３７）】

【００４７】

【表２−（３８）】

【００４８】

【表２−（３９）】

【００４９】

【表２−（４０）】

【００５０】

【表２−（４１）】

【００５１】

【表２−（４２）】

【００５２】

【表２−（４３）】

【００５３】

【表２−（４４）】

【００５４】

【表２−（４５）】

【００５５】

【表２−（４６）】

【００５６】本発明の電子写真感光体は電荷発生層上に
電荷移動層が積層された形態で用いられてもよいし、こ
の逆に電荷移動層上に電荷発生層が積層された形態で用
いられてもよいし、また電荷発生材料を本発明の電荷移
動層に分散含有させて単層型感光体として用いてもよ
い。また、表面の保護のために透光性の好適な電気抵抗
を有する保護層が積層されてもよい。あるいは、導電性
表面を有する支持体と感光層の間に接着剤層、または電
荷注入防止層を設けてもよい。本発明の電荷移動性物質
は、上記のいずれの層にも含有させて使用することがで
きる。

【００５７】図１は、本発明の電子写真感光体の構成を
示す図で、支持体１の上に感光層２が設けられる。図２
はその感光層の更なる構成を示す図で、図２（ａ）は感
光層２が単層で電荷搬送媒体の中に電荷発生物質３を分
散した構成を示し、図２（ｂ）は支持体１の上に電荷発
生物質３を含む薄い電荷発生層を設け、その上に電荷搬
送層を設けた積層型の構成を示し、図２（ｃ）は図２
（ｂ）の電荷発生層と電荷搬送層を逆にした積層型の構
成を示し、図２（ｄ）は図２（ｃ）の感光層の上に保護
層を設けた積層型の構成を示す。

【００５８】本発明の電子写真感光体に利用できる導電
性支持体としては、公知のものを利用できる。例えばア
ルミニウム、ニッケル、銅、ニクロム等の金属板、ある
いはポリエチレンテレフタレート等のプラスチックフィ
ルム上にアルミニウム、白金、パラジウム等の金属、ま
たは導電性金属酸化物を蒸着、スパッタリング等の方法
で導電化処理した可撓性支持体がある。利用できる電荷
発生材料としては、非晶質セレン、ハロゲンドープ非晶
質セレン、セレンひ素、セレンテルル、セレンひ素アン
チモン、ハロゲンドープセレン合金等のセレン系光導電
性材料、非晶質シリコン、水素またはハロゲンドープ非
晶質シリコン、窒素または炭素含有非晶質シリコン、水
素またはハロゲンドープの窒素または炭素含有非晶質シ
リコン等の非晶質シリコン系光導電性材料が挙げられ
る。また、無金属フタロシアニン；銅フタロシアニン、
チタニルフタロシアニン等の金属フタロシアニン顔料；
アゾ顔料；ペリレン顔料；モナストラルバイオレット
（デュポン社製）等キナクリドン顔料；多環キノン系顔
料等公知の材料が適用できる。有機顔料を電荷発生層に
用いる場合、バインダ樹脂と共に分散して塗工する。利
用できる樹脂としては特に制限はなく、例えばブチラー
ル樹脂、塩ビ−酢ビ共重合体、塩化ビニル、ポリウレタ
ン、エポキシ樹脂、ポリアミド、ポリカーボネート、ポ
リエステル、アクリル樹脂、アルキッド樹脂等がある。
また、前記した本発明で用いる一般式（１）の化合物の
誘導体オリゴマー、ポリマーを含有させてもよい。

【００５９】電荷移動層としては、本発明で用いる一般
式（１）の化合物の誘導体を用いる以外に性能改良のた
めに公知のポリカーボネートも組合せて利用できる。ま
た、該誘導体に加えて公知の電荷移動材料を併用でき
る。かかる添加剤の使用は特に感光層に溶剤耐久性より
機械的強度を要求する場合、または電気特性の改良のた
めに有効である。

【００６０】電荷移動性材料としては、従来公知の電子
受容性化合物、電子供与性化合物を共存させて用いるこ
とができる。電子受容性化合物としては、テトラシアノ
エチレン、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン
等のフルオレノン系化合物、ジニトロベンゼン、ジニト
ロアントラセン、ジニトロアクリジン、ニトロアントラ
キノン、ジニトロアントラキノン、２，４，８−チオキ
サントン、３，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオ
レノン等のニトロ化合物、３，５−ジメチル−３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェノキノン、３，３，５，５
−ｔｅｒｔ−ブチルジフェノキノン等のジフェノキノン
化合物が挙げられる。

【００６１】電子供与性化合物としては、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒド
ラゾン、Ｎ−メチル−３−カルバゾリルアルデヒド−
Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン等のヒドラゾン化合物、
２，５−ジ（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾール、２，５−ジ（４−Ｎ，
Ｎ’−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサ
ジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、９−（４−
ジエチルアミノスチリル）アントラセン等のスチリル化
合物、Ｎ−エチルカルバゾール等のカルバゾール系化合
物、１−フェニル−３−（４−ジメチルアミノフェニ
ル）ピラゾリン、１−フェニル−３−（４−ジメチルア
ミノスチリル）−５−（４−ジメチルアミノフェニル）
ピラゾリン、１−フェニル−３−（４−ジエチルアミノ
スチリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）−ピ
ラゾリン等のピラゾリン系化合物、２−（４−ジエチル
アミノフェニル）−４−（ジエチルアミノフェニル）−
５−（２−クロロフェニル）オキサゾール等のオキサゾ
ール系化合物、イソオキサゾール系化合物、２−（４−
ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチルアミノベンゾ
チアゾール等のチアゾール系化合物、トリフェニルアミ
ン、４，４’−ビス〔Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ
−フェニルアミノ〕ビフェニル等のアミノ誘導体、スチ
ルベン系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾー
ル系化合物、ピラゾール系化合物、インドール系化合
物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物、アン
トラセン、ピレン、フェナントレン等の縮合多環化合物
等が挙げられる。

【００６２】感光体を塗布し積層する場合の溶媒として
はべンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、
四塩化炭素、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエ
タン等のハロゲン化炭化水素、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等のエーテル系溶剤、シクロヘキサノン、メチ
ルエチルケトン、アセトン等のケトン、酢酸エチル、エ
チルセロソルブ等のエステル、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール等のアルコール等が利用できる。
塗工装置としては、ロールコータ、スプレーコータ、デ
ィピングコータ、ドクターブレード等が利用できる。

【００６３】

【実施例】以下に本発明の実施例について説明するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

【００６４】合成例１例示化合物Ｎｏ．１６１の合成加熱できるようにした攪拌装置、冷却管、窒素導入管、
滴下ロートを備え付けた２００ｃｃ４ッ口フラスコに、
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ビス（３−ヒドロキシフェニ
ル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン
３．６ｇを投入し、乾燥ジオキサン１００ｃｃ、トリエ
チルアミン１７ｇを入れ、窒素ガスをバブリングしなが
ら攪拌し溶解した。次いで、フェニルクロロホルメイト
２．６ｇをジオキサン３０ｃｃに混合し１０分間かけて
滴下投入した。そして、５時間リフラックスし、１日放
置後氷水中に反応液を投入し白色の沈澱物を得た。この
沈澱物をシリカゲルカラムにて精製し、結晶化、及び再
結晶し白色の結晶を得た。収率７８％、ＩＲスペクトル
にて３３００ｃｍ^-1の水酸基によるブロードな特性吸収
帯が消失し、代わって１７３０ｃｍ^-1にカルボニル基に
よる大きな特性吸収帯が生じたことを確認した。ｍｐ１３５〜１３８℃ 元素分析値（％）観測値計算値Ｃ：７８．８４７８．９３Ｈ：４．８７４．７７Ｎ：３．６４３．６５

【００６５】合成例２例示化合物Ｎｏ．３３の合成加熱できるようにした攪拌装置、冷却管、窒素導入管、
滴下ロートを備え付けた２００ｃｃ４ッ口フラスコに、
Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−ピレ
ニルアミン５ｇを投入し、乾燥ジオキサン１００ｃｃ、
トリエチルアミン３．１ｇを入れ、窒素ガスをバブリン
グしながら攪拌し溶解した。次いで、フェニルクロロホ
ルメイト４．７ｇをジオキサン３０ｃｃに混合し１０分
間かけて滴下投入した。そして、５時間リフラックス
し、１日放置後氷水中に反応液を投入し黄色の沈澱物を
得た。この沈澱物をシリカゲルカラムにて精製し、結晶
化、及び再結晶し黄色の結晶を得た。収率６３％、ＩＲ
スペクトルにて３３００ｃｍ^-1の水酸基によるブロード
な特性吸収帯が消失し、代わって１７７０ｃｍ^-1にカル
ボニル基による大きな特性吸収帯が生じたことを確認し
た。ｍｐ１０８〜１１０℃ 元素分析値（％）観測値計算値Ｃ：７８．５５７８．６１Ｈ：４．２７４．２４Ｎ：２．２８２．１８

【００６６】実施例１電荷発生物質としてダイアンブルー（シーアイピグメン
トブルー２５；ＣＩ２１１８０）７６部、ポリエステル
樹脂〔バイロン２００；東洋紡績社製〕の２％テトラヒ
ドロフラン溶液１２６０部及びテトラヒドロフラン３７
００部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散液を
アルミニウム蒸着したポリエステルベースよりなる導電
性支持体のアルミニウム面上にドクターブレードを用い
て塗布し自然乾燥して厚さ約１μｍの電荷発生層を形成
した。一方、電荷搬送物質として、化合物具体例Ｎｏ．
８のカーボネート結合を含む基を有するアミン化合物２
部、ポリカーボネート樹脂〔パンライトＫ１３００、帝
人社製〕２部及びテトラヒドロフラン１６部を混合溶解
して溶液とした後、これを前記電荷発生層にドクターブ
レードを用いて塗布し、８０℃で２分間、次いで１２０
℃で５分間乾燥して約２０μｍの電荷搬送層を形成せし
めて感光体Ｎｏ．１を作成した。また、電荷移動層の塗
膜は常温常湿にて２カ月保存して観察したところ、電荷
移動物質の析出もなく安定な塗膜であった。

【００６７】実施例２〜４８電荷発生物質及び電荷搬送物質（カーボネート結合を含
む基を有する化合物）を表３に示したものに代えた以外
は実施例１と全く同様にして、感光体Ｎｏ．２〜４８を
作成した。

【００６８】

【表３−（１）】

【００６９】

【表３−（２）】

【００７０】

【表３−（３）】

【００７１】

【表３−（４）】

【００７２】実施例４９厚さ約３００μｍのアルミニウム板上にセレンを厚さ約
１μｍに真空蒸着して電荷発生層を形成せしめた。次い
で、Ｎｏ．１６１の化合物２部、ポリエステル樹脂（デ
ュポン社製ポリエステルアドヒーシブ４９０００）３部
及びテトラヒドロフラン４５部を混合、溶解して電荷搬
送層形成液を作り、これを上記の電荷発生層（セレン蒸
着層）上にドクターブレードを用いて塗布し、自然乾燥
した後、減圧下で乾燥して厚さ約１０μｍの電荷搬送層
を形成せしめて、本発明の感光体Ｎｏ．４９を得た。

【００７３】実施例５０セレンの代りに下記のペリレン系顔料を用いて電荷発生
層（但し、厚さは０．６μｍ）を形成し、かつ、電荷搬
送物質として化合物Ｎｏ．１６１を用いた以外は実施例
４９と全く同様にして感光体Ｎｏ．５０を作製した。

【化５】

【００７４】実施例５１ダイアンブルー（実施例１で用いたものと同じ）１部に
テトラヒドロフラン１５８部を加えた混合物をボールミ
ル中で粉砕、混合した後、これにＮｏ．１６４化合物１
２部、ポリエステル樹脂（デュポン社製ポリエステルア
ドヒーシブ４９０００）１８部を加えて、さらに混合し
て得た感光層形成液を、アルミニウム蒸着したポリエス
テルフィルム上にドクターブレードを用いて塗布し、１
００℃で３０分間乾燥して厚さ１６μｍの感光層を形成
せしめて、本発明の感光体Ｎｏ．５１を作成した。

【００７５】実施例５２アルミニウム蒸着したポリエステルフィルム基板上に、
実施例１で用いた電荷搬送層塗工液を実施例１と同様に
してブレード塗工し、次いで乾燥して厚さ約２０μｍの
電荷搬送層を形成した。ビスアゾ顔料（Ｐ−２）１３．
５部、ポリビニルブチラール（ＸＹＨＬ：ユニオンカー
バイトプラスチック社製）５．４部、テトラヒドロフラ
ン６８０部及びエチルセロソルブ１０２０部をボールミ
ル中で粉砕混合した後、エチルセロソルブ１７００部を
加え攪拌混合して電荷発生層用塗工液を得た。この塗工
液を上記の電荷搬送層の上にスプレー塗工し、１００℃
で１０分間乾燥して厚さ約０．２μｍの電荷発生層を形
成した。さらにこの電荷発生層の上にポリアミド樹脂
（ＣＭ−８０００：東レ社製）のメタノール／ｎ−ブタ
ノール溶液をスプレー塗工し、１２０℃で３０分間乾燥
して厚さ約０．５μｍの保護層を形成せしめて感光体Ｎ
ｏ．５２を作成した。

【００７６】かくして作られた感光体Ｎｏ．１〜５２に
ついて、市販の静電複写紙試験装置（ＳＰ４２８型：川
口電機製作所製）を用いて−６ｋＶ又は＋６ｋＶのコロ
ナ放電を２０秒間行って帯電せしめた後、２０秒間暗所
に放置し、その時の表面電位Ｖｐｏ（Ｖ）を測定し、次
いでタングステンランプ光を感光体表面の照度が４．５
ルックスになるように照射して、その表面電位がＶｐｏ
の１／２になるまでの時間（秒）を求め、露光量Ｅ１／
２（ルックス・秒）を算出した。その結果を表４（表４
−１〜表４−３）に示す。また、以上の各感光体を市販
の電子写真複写機を用いて帯電せしめた後、原図を介し
て光照射を行って静電潜像を形成せしめ、乾式現像剤を
用いて現像し、得られた画像（トナー画像）を普通紙に
転写して定着したところ、鮮明な転写画像が得られた。
現像剤として湿式現像剤を用いた場合にも同様に鮮明な
転写画像が得られた。

【００７７】

【表４−（１）】

【００７８】

【表４−（２）】

【００７９】

【表４−（３）】

【００８０】比較例１トリフェニルアミン０．５ｇ、アクリル樹脂１．５ｇ
（ダイアナールＢＲ−８０；三菱レイヨン社製）を１，
２−ジクロルエタン１０ｃｃに溶解し、電荷移動層用塗
工液とした以外は実施例１と同様にして感光体を作成し
た。特性評価結果を表５に示す。なお、比較例１の電荷
移動層用塗工液においては、実施例１においてみられな
かった電荷移動材料の析出がみられた。

【００８１】

【表５】

【００８２】本発明のカーボネート結合を有する原子団
を置換基にもつアリールアミン誘導体を含有する感光層
を用いることにより高感度の、塗膜の安定性に優れた有
機電子写真感光体を提供することができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の電子写真感光体の構成を示す図であ
る。

【図２】（ａ）〜（ｄ）は、その感光層の更なる構成を
示す図である。

【符号の説明】

１・・・導電性支持体、２・・・感光層、３・・・電荷
発生物質、４・・・電荷搬送媒体または電荷輸送層、５
・・・電荷発生層、６・・・保護層。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】支持体上に有機感光層を設けた電子写真
感光体において、有機化合物層が一般式（１）で示され
るアミン化合物のＡｒ₁〜Ａｒ₄及びＹのうちの少なくと
も２つが１個のＸ（カーボネート基を含む原子団）、ま
たはＡｒ₁〜Ａｒ₄及びＹのうちの１つが少なくとも２個
のＸ（カーボネート基を含む原子団）によって置換され
たアミン化合物を含むことを特徴とする電子写真感光
体。【化１】１；０、１または２の整数。Ａｒ₁〜Ａｒ₄；置換もしくは無置換のアルキル基または
置換もしくは無置換のアリール基。Ｙ；置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素の
１、２または３価の基、あるいは置換もしくは無置換の
芳香族炭化水素の１、２または３価の基。Ｘ；−（ＣＨ₂）m−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ｒｏ、また
は−Ｏ−（ＣＨ₂）n−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−ＲｏＲｏ；直鎖もしくは分岐状のアルキル基または置
換されてもよいアリール基。ｍ；０〜２０の整数。ｎ；１〜２０の整数。