JP2013254135A - 電子写真感光体、電子写真画像形成方法及び電子写真画像形成装置 - Google Patents
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Description
2.前記重合性化合物が、アクリロイル基又はメタクリロイル基の少なくともいずれかを有する重合性単量体であることを特徴とする第1項に記載の電子写真感光体。
本願発明に係る保護層には、下記一般式(1)で表される電荷輸送物質を含有することを特徴としている。
本発明に係る金属酸化物粒子としては、遷移金属も含めたいずれかの金属酸化物粒子で記載すると、例えば、シリカ(酸化ケイ素)、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、酸化鉛、アルミナ(酸化アルミニウム)、酸化ジルコニウム、酸化スズ、チタニア(酸化チタン)、酸化ニオブ、酸化モリブデン、酸化バナジウム等の金属酸化物粒子が例示されるが、中でも、酸化スズ粒子、酸化チタン粒子、酸化亜鉛粒子が好ましい。
断面積=W×t
抵抗R=V/I
体積抵抗率VR(Ω・cm)=(W×t/L)×(V/I)
本発明に記載された酸化金属微粒子の体積抵抗率(Ω・cm)は、2mmの間隔で平行に配置した電極を有する容器に酸化金属微粒子等を充填し、両極間の電位差500Vでの直流抵抗を横河ヒューレットパッカード株式会社製4329A High Resistance Meterによって測定した。
本願発明に係る金属酸化物粒子は、ラジカル重合性官能基を有する処理剤、特に、アクリロイル基又はメタクリロイル基を有する表面処理剤により表面処理されていることが好ましい。
S−2 CH2=CHSi(OCH3)3
S−3 CH2=CHSiCl3
S−4 CH2=CHCOO(CH2)2Si(CH3)(OCH3)2
S−5 CH2=CHCOO(CH2)2Si(OCH3)3
S−6 CH2=CHCOO(CH2)3Si(CH3)(OCH3)2
S−7 CH2=CHCOO(CH2)3Si(OCH3)3
S−8 CH2=CHCOO(CH2)2Si(CH3)Cl2
S−9 CH2=CHCOO(CH2)2SiCl3
S−10 CH2=CHCOO(CH2)3Si(CH3)Cl2
S−11 CH2=CHCOO(CH2)3SiCl3
S−12 CH2=C(CH3)COO(CH2)2Si(CH3)(OCH3)2
S−13 CH2=C(CH3)COO(CH2)2Si(OCH3)3
S−14 CH2=C(CH3)COO(CH2)3Si(CH3)(OCH3)2
S−15 CH2=C(CH3)COO(CH2)3Si(OCH3)3
S−16 CH2=C(CH3)COO(CH2)2Si(CH3)Cl2
S−17 CH2=C(CH3)COO(CH2)2SiCl3
S−18 CH2=C(CH3)COO(CH2)3Si(CH3)Cl2
S−19 CH2=C(CH3)COO(CH2)3SiCl3
S−20 CH2=CHSi(C2H5)(OCH3)2
S−21 CH2=C(CH3)Si(OCH3)3
S−22 CH2=C(CH3)Si(OC2H5)3
S−23 CH2=CHSi(OCH3)3
S−24 CH2=C(CH3)Si(CH3)(OCH3)2
S−25 CH2=CHSi(CH3)Cl2
S−26 CH2=CHCOOSi(OCH3)3
S−27 CH2=CHCOOSi(OC2H5)3
S−28 CH2=C(CH3)COOSi(OCH3)3
S−29 CH2=C(CH3)COOSi(OC2H5)3
S−30 CH2=C(CH3)COO(CH2)3Si(OC2H5)3
以下、ラジカル重合性官能基を有する処理剤により表面処理された金属酸化物粒子の製造方法を、酸化チタン粒子を例にして説明する。
次に、本発明に係る保護層に用いることができる重合性化合物について記載する。
本発明に用いられるラジカル重合性化合物を反応させる際には、電子線開裂で反応する方法、ラジカル重合開始剤を添加して、光、熱で反応する方法などが用いられる。重合開始剤は光重合開始剤、熱重合開始剤のいずれも使用することができる。また、光、熱の両方の開始剤を併用することもできる。
本願発明に係る保護層は、前記した金属酸化物粒子、重合性化合物及び一般式(1)の化合物、重合開始剤等を溶媒中で混合した組成物を作製し、該組成物を後記する電荷輸送層の上に塗布した後、乾燥、硬化させた保護層である樹脂層を形成することができる。
保護層を形成するための溶媒としては、メタノール、エタノール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブタノール、t−ブタノール、sec−ブタノール、ベンジルアルコール、トルエン、キシレン、メチレンクロライド、メチルエチルケトン、シクロヘキサン、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テトラヒドロフラン、1−ジオキサン、1,3−ジオキソラン、ピリジン及びジエチルアミン等を挙げられるが、これらに限定されるものではない。
以下に、前記保護層以外の電子写真感光体の構成を記載する。
本発明で用いる支持体は導電性を有するものであればいずれのものでもよく、例えば、アルミニウム、銅、クロム、ニッケル、亜鉛又はステンレスなどの金属をドラム又はシート状に成形したもの、アルミニウムや銅などの金属箔をプラスチックフィルムにラミネートしたもの、アルミニウム、酸化インジウム又は酸化スズなどをプラスチックフィルムに蒸着したもの、導電性物質を単独又はバインダー樹脂と共に塗布して導電層を設けた金属、プラスチックフィルム及び紙などが挙げられる。
本発明においては、導電層と感光層の中間にバリアー機能と接着機能をもつ中間層を設けることもできる。種々の故障防止等を考慮すると、中間層を設けるのが好ましい態様といえる。
電荷発生層は、光を吸収して電荷を発生する層で、本発明に用いられる電荷発生層は、電荷発生物質とバインダー樹脂を含有し、電荷発生物質をバインダー樹脂溶液中に分散、塗布して形成したものが好ましい。
電荷輸送層は電荷発生層で発生した電荷を輸送する層で、本発明の感光体に用いられる電荷輸送層は、電荷輸送物質(CTM)とバインダー樹脂を含有し、電荷輸送物質をバインダー樹脂溶液中に溶解、塗布して形成される。
図1は、本発明の一実施の形態を示す電子写真カラー画像形成装置の断面構成図である。
(表面処理金属酸化物粒子1の作製)
金属酸化物粒子として、数平均一次粒子径20nm、体積抵抗率1.05×105Ω・cmの酸化スズA(CIKナノテック社製)を用い、ラジカル重合性官能基を有する化合物として例示化合物(S−15)を用い、以下に示すように、ラジカル重合性官能基を有する化合物による表面処理の調製を行った。
金属酸化物粒子と表面処理剤を表1のように変更し、表面処理金属酸化物粒子1と同様にして、表面処理金属酸化物粒子2〜7を作製した。
酸化スズB :テイカ社製
酸化スズC :三菱マテリアル社製
酸化チタンA:テイカ社製
酸化チタンB:チタン工業製
酸化亜鉛A :CIKナノテック社製
酸化亜鉛B :堺化学社製
(感光体1の作製)
下記のようにして感光体1を作製した。
下記組成の分散液を同じ混合溶媒にて二倍に希釈し、一夜静置後に濾過(フィルター;日本ポール社製リジメッシュ5μmフィルター使用)し、中間層塗布液を作製した。
酸化チタンSMT500SAS(テイカ社製) 3質量部
メタノール 10質量部
分散機としてサンドミルを用いて、バッチ式で10時間の分散を行った。
電荷発生物質:下記顔料(CG−1) 20質量部
ポリビニルブチラール樹脂(#6000−C:電気化学工業社製) 10質量部
酢酸t−ブチル 700質量部
4−メトキシ−4−メチル−2−ペンタノン 300質量部
上記成分を混合し、サンドミルを用いて10時間分散し、電荷発生層塗布液を調製した。この塗布液を前記中間層の上に浸漬塗布法で塗布し、乾燥膜厚0.3μmの電荷発生層を形成した。
8,16−ピランスレンジオン5.0質量部、ヨウ素0.25質量部をクロロ硫酸50質量部に溶解し、臭素5.9質量部を滴下した。70℃にて5時間加熱撹拌し、室温まで冷却後、氷500質量部にあけた。濾過、水洗した後乾燥し、顔料粗品8.5質量部を得た。顔料粗品5.0質量部をパイレックス(登録商標)ガラスチューブに入れ、このチューブを、チューブの長さに沿って約460℃から約20℃の温度勾配(1mの長さで、約460℃から約20℃の温度勾配をつけた)を生ずる炉の内側に置いた。ガラスチューブ内を約1×10−2Paに減圧し、精製すべき顔料粗品が置かれた位置を約460℃に加熱した。生成した蒸気をチューブの低温側に移動、凝縮させ、約300〜400℃の間の領域に凝縮した昇華物3.3質量部を得た。
電荷輸送物質(例示CTM−32) 225質量部
バインダー:ポリカーボネートZ(Z300:三菱ガス化学社製) 300質量部
酸化防止剤(Irganox1010:BASFジャパン社製) 6質量部
THF(テトラヒドロフラン) 1600質量部
トルエン 400質量部
シリコーンオイル(KF−50:信越化学社製) 1質量部
を混合し、溶解して電荷輸送層塗布液を調製した。
下記のような方法で保護層を形成した。
表面処理金属酸化物粒子1 50質量部
重合性化合物(例示化合物(M1)) 100質量部
電荷輸送物質(例示CTM−10) 10質量部
重合開始剤(「イルガキュアー819」:BASFジャパン社製) 10質量部
連鎖移動剤(2−メルカプトベンゾオキサゾール) 10質量部
2−ブタノール 320質量部
テトラヒドロフラン 80質量部
上記塗布液組成を混合撹拌し、十分に溶解・分散し、保護層塗布液を作製した。該塗布液を先に電荷輸送層まで作製した感光体上に円形スライドホッパー塗布機を用いて、保護層を塗布した。塗布後、メタルハライドランプを用いて紫外線を1分間照射して、乾燥膜厚3.0μmの保護層を形成し感光体1を作製した。
感光体1の作製において、保護層の一般式(1)の化合物(電荷輸送物質)、表面処理金属酸化物粒子、重合性化合物、及び電荷輸送層の電荷輸送物質等を表2のように変更した以外は同様にして、感光体2〜13を作製した。
感光体1の作製において、保護層の電荷輸送物質をCTM−13から下記CTM−46に変更し、電荷輸送層の電荷輸送物質の添加量を表2のように変更した以外は同様にして、感光体14を作製した。
感光体1の作製において、保護層の重合性化合物を除いて、代わりにポリカーボネート(ポリカーボネートZ(Z−300):三菱ガス化学社製)を用いた以外は同様にして、感光体15を作製した。
感光体1の作製において、保護層の電荷輸送物質CTM−10の代わりに、特開2010−169725号公報記載の下記反応性電荷輸送物質RCTM−5を20質量部用いた他は同様にして、感光体16を作製した。該感光体16の保護層の樹脂構造には、電荷輸送性基が組み込まれている。
感光体1の作製において、保護層に表面処理金属酸化物粒子を添加しない他は同様にして、感光体17を作製した。
評価機として、基本的に図1の構成を有するコニカミノルタビジネステクノロジーズ社製カラー複合機「bizhub PRO C6501」の改良機(露光光源は405nmの半導体レーザーに変更)を用い、該評価機に各感光体を搭載して、評価を行った。
前記耐久試験前後における感光層の膜厚を測定し、膜厚減耗量を算出し、評価した。
前記耐久試験後、感光体に−700Vの表面電位を付加する帯電を行い、直後、電源をOFFにし、5秒後の感光体の電位保持率(%)を測定した。
表面電位は、前記評価機の現像手段の位置に表面電位計を設置して表面電位を測定した。
○:電位保持率89%以上93%未満(実用上問題なし)
×:電位保持率89%未満(実用上問題あり)
(残留電位の評価)
前記耐久試験における露光部電位の電位変動の大きさにより評価した。
○:ΔVが50以上100V以下(実用上問題なし)
×:ΔVが100Vより大きい(実用上問題あり)
(画像メモリーの評価)
前記耐久試験後に、べた黒とべた白の混在した画像を10枚連続して印刷し、続いて均一なハーフトーン画像を印刷し、該ハーフトーン画像中に前記べた黒とべた白の履歴が現れている(画像メモリー発生)か否(画像メモリー発生なし)かで判定した。
×:画像メモリー発生あり
評価結果を表3にまとめて示す。
感光体1の作製において、電荷発生層の電荷発生物質を顔料(CG−1)から下記顔料(CG−2)に変え、電荷輸送層の電荷輸送物質をCTM−42、保護層の電荷輸送物質をCTM−13に変更した以外は同様にして感光体18を作製した。
(1)無定形チタニルフタロシアニンの合成
1,3−ジイミノイソインドリン;29.2質量部をオルトジクロロベンゼン200質量部に分散し、チタニウムテトラ−n−ブトキシド;20.4質量部を加えて窒素雰囲気下に150〜160℃で5時間加熱した。放冷後、析出した結晶を濾過し、クロロホルムで洗浄、2%塩酸水溶液で洗浄、水洗メタノール洗浄して、乾燥後、26.2質量部(収率91%)の粗チタニルフタロシアニンを得た。
前述の無定型チタニルフタロシアニン10.0質量部と(2R,3R)−2,3−ブタンジオール0.94質量部(0.6当量比)(当量比はチタニルフタロシアニンに対する当量比、以後同じ)をオルトジクロロベンゼン(ODB)200質量部中に混合し60〜70℃で6.0時間加熱撹拌した。一夜放置後、該反応液にメタノールを加えて生じた結晶を濾過し、濾過後の結晶をメタノールで洗って((2R,3R)−2,3−ブタンジオール付加体チタニルフタロシアニンを含有する顔料)CG−2:10.3質量部を得た。CG−2のX線回折スペクトルでは、8.3°、24.7°、25.1°、26.5°に明確なピークがある。マススペクトルにおいて576と648にピークがあり、IRスペクトルでは970cm−1付近のTi=O、630cm−1付近にO−Ti−Oの両吸収が現れる。また熱分析(TG)では390〜410℃に約7質量%の質量減少があることから、チタニルフタロシアニンと(2R,3R)−2,3−ブタンジオールの1:1付加体と非付加体(付加していない)チタニルフタロシアニンの混晶と推定される。
感光体18の電荷輸送層及び保護層の一般式(1)の化合物(電荷輸送物質)の組み合わせを下記表4のように変更した以外は、同様にして感光体19、20を作製した。
感光体18の作製において、保護層を一般式(1)の化合物を含有しない、下記の保護層に変更した。
表面処理金属酸化物粒子1 150質量部
重合性化合物(例示化合物(M1)) 100質量部
重合開始剤(「イルガキュアー819」:BASFジャパン社製)12.5質量部
2−ブタノール 320質量部
上記塗布液組成を混合撹拌し、十分に溶解・分散し、保護層塗布液を作製した。該塗布液を先に電荷輸送層まで作製した感光体上に円形スライドホッパー塗布機を用いて、保護層を塗布した。塗布後、メタルハライドランプを用いて紫外線を1分間照射して、乾燥膜厚3.0μmの保護層を形成し感光体21を作製した。なお、感光体21は比較用の感光体とした。
上記感光体18〜21を感光体1と同様に前記コニカミノルタビジネステクノロジーズ社製カラー複合機「bizhub PRO C6501」(露光光は780nmの半導体レーザー)に各感光体を搭載して、感光体1と同様の評価を行った。
2Y、2M、2C、2Bk 帯電手段
3Y、3M、3C、3Bk 露光手段
4Y、4M、4C、4Bk 現像手段
10Y、10M、10C、10Bk 画像形成ユニット
7 中間転写体
P 画像支持体(転写材)
Claims (6)
- 導電性支持体上に電荷発生層、電荷輸送層及び保護層を順次積層してなる電子写真感光体であって、該保護層が、少なくとも重合性化合物を重合して得られた樹脂成分と、金属酸化物粒子、及び下記一般式(1)で表される電荷輸送物質を含有することを特徴とする電子写真感光体。
- 前記重合性化合物が、アクリロイル基又はメタクリロイル基の少なくともいずれかを有する重合性単量体であることを特徴とする請求項1に記載の電子写真感光体。
- 前記金属酸化物粒子が、アクリロイル基又はメタクリロイル基を有する表面処理剤で処理された金属酸化物粒子であることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の電子写真感光体。
- 前記金属酸化物粒子が、酸化チタン粒子、酸化スズ粒子及び酸化亜鉛粒子から選択される金属酸化物粒子であることを特徴とする請求項1から請求項3までのいずれか一項に記載の電子写真感光体。
- 請求項1から請求項4までのいずれか一項に記載の電子写真感光体を用いることを特徴とする電子写真画像形成方法。
- 請求項1から請求項4までのいずれか一項に記載の電子写真感光体を具備していることを特徴とする電子写真画像形成装置。
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