JPH0971583A - トリアゾール誘導体、水田用除草剤組成物及びその使用方法 - Google Patents
トリアゾール誘導体、水田用除草剤組成物及びその使用方法Info
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- JPH0971583A JPH0971583A JP22987695A JP22987695A JPH0971583A JP H0971583 A JPH0971583 A JP H0971583A JP 22987695 A JP22987695 A JP 22987695A JP 22987695 A JP22987695 A JP 22987695A JP H0971583 A JPH0971583 A JP H0971583A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は、水田の重要雑草に対して優れた防
除効果を発現し且つイネに対しては無害な水田用除草剤
を提供することを目的とする。 【構成】 本発明の水田用除草剤は、一般式 【化１】 〔式中Ｒ1及びＲ2は同一又は異なって水素原子又は低級
アルキル基を示す。Ｒ3及びＲ4は同一又は異なってハロ
ゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハ
ロアルキル基、低級ハロアルコキシ基又はシアノ基を示
す。Ｒ5は低級アルキル基を示す。Ｘは酸素原子又は硫
黄原子を示す。但し、Ｒ3及びＲ4が同時に塩素原子であ
ってはならない。〕で表される１，２，４−トリアゾー
ル誘導体を有効成分とするものである。
除効果を発現し且つイネに対しては無害な水田用除草剤
を提供することを目的とする。 【構成】 本発明の水田用除草剤は、一般式 【化１】 〔式中Ｒ1及びＲ2は同一又は異なって水素原子又は低級
アルキル基を示す。Ｒ3及びＲ4は同一又は異なってハロ
ゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハ
ロアルキル基、低級ハロアルコキシ基又はシアノ基を示
す。Ｒ5は低級アルキル基を示す。Ｘは酸素原子又は硫
黄原子を示す。但し、Ｒ3及びＲ4が同時に塩素原子であ
ってはならない。〕で表される１，２，４−トリアゾー
ル誘導体を有効成分とするものである。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、トリアゾール誘導
体、水田用除草剤組成物及びその使用方法に関する。
体、水田用除草剤組成物及びその使用方法に関する。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】今日まで、多くの除草
剤が見い出され、それらの中には水田用除草剤として開
発されたものもある。しかしながら、イネに薬害がな
く、且つ種々の水田重要雑草に低薬量で有効な薬剤は未
だ見い出されていない。
剤が見い出され、それらの中には水田用除草剤として開
発されたものもある。しかしながら、イネに薬害がな
く、且つ種々の水田重要雑草に低薬量で有効な薬剤は未
だ見い出されていない。
【０００３】米国特許第５１０８４８６号明細書には、
ある種の４−フェニル−１，２，４−トリアゾール誘導
体が除草活性を有することが開示されている。しかしな
がら上記明細書中には、畑地条件下での試験例が記載さ
れているものの、必ずしも十分な除草活性を示すもので
はなく、また湛水条件下での水田雑草に対する除草効果
及び同条件下でのイネに対する作物選択性を示すデータ
は一切記載されていない。
ある種の４−フェニル−１，２，４−トリアゾール誘導
体が除草活性を有することが開示されている。しかしな
がら上記明細書中には、畑地条件下での試験例が記載さ
れているものの、必ずしも十分な除草活性を示すもので
はなく、また湛水条件下での水田雑草に対する除草効果
及び同条件下でのイネに対する作物選択性を示すデータ
は一切記載されていない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上述の背
景を踏まえ、４−フェニル−１，２，４−トリアゾール
誘導体に興味を抱き、当該誘導体の湛水土壌処理におけ
る水田雑草に対する除草効果とイネに対する作物選択性
について詳細に検討を続けてきた。その結果、米国特許
第５１０８４８６号明細書には開示も示唆もない下記一
般式（Ｉ）で表される１，２，４−トリアゾール誘導体
が湛水土壌処理試験においてイネに薬害がなく、且つ低
薬量で水田の重要雑草を完全に撲滅させる極めて高い選
択性を有することを見い出した。本発明は斯かる知見に
基づき完成されたものである。
景を踏まえ、４−フェニル−１，２，４−トリアゾール
誘導体に興味を抱き、当該誘導体の湛水土壌処理におけ
る水田雑草に対する除草効果とイネに対する作物選択性
について詳細に検討を続けてきた。その結果、米国特許
第５１０８４８６号明細書には開示も示唆もない下記一
般式（Ｉ）で表される１，２，４−トリアゾール誘導体
が湛水土壌処理試験においてイネに薬害がなく、且つ低
薬量で水田の重要雑草を完全に撲滅させる極めて高い選
択性を有することを見い出した。本発明は斯かる知見に
基づき完成されたものである。
【０００５】即ち、本発明は、一般式
【０００６】
【化２】
【０００７】〔式中Ｒ1及びＲ2は同一又は異なって水素
原子又は低級アルキル基を示す。Ｒ3及びＲ4は同一又は
異なってハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシ基又は
シアノ基を示す。Ｒ5は低級アルキル基を示す。Ｘは酸
素原子又は硫黄原子を示す。但し、Ｒ3及びＲ4が同時に
塩素原子であってはならない。〕で表される１，２，４
−トリアゾール誘導体、該誘導体を有効成分とする水田
用除草剤組成物、及び水田の湛水土壌処理法において用
いる水田用除草剤組成物の使用方法に係る。
原子又は低級アルキル基を示す。Ｒ3及びＲ4は同一又は
異なってハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシ基又は
シアノ基を示す。Ｒ5は低級アルキル基を示す。Ｘは酸
素原子又は硫黄原子を示す。但し、Ｒ3及びＲ4が同時に
塩素原子であってはならない。〕で表される１，２，４
−トリアゾール誘導体、該誘導体を有効成分とする水田
用除草剤組成物、及び水田の湛水土壌処理法において用
いる水田用除草剤組成物の使用方法に係る。
【０００８】本発明によれば、水田の重要雑草に対して
少量で優れた防除効果を発現し且つイネに対しては無害
な水田用除草剤が提供される。特に本発明の化合物は、
イネに対する安全性が格段に優れたものである。
少量で優れた防除効果を発現し且つイネに対しては無害
な水田用除草剤が提供される。特に本発明の化合物は、
イネに対する安全性が格段に優れたものである。
【０００９】
【発明の実施の形態】上記一般式（Ｉ）において、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5で示される各基は、具体的
には以下の通りである。
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5で示される各基は、具体的
には以下の通りである。
【００１０】ハロゲン原子としては、例えば弗素原子、
塩素原子、臭素原子及び沃素原子が挙げられる。
塩素原子、臭素原子及び沃素原子が挙げられる。
【００１１】低級アルキル基としては、例えばメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル基等の炭素
数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を挙げることが
できる。
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル基等の炭素
数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を挙げることが
できる。
【００１２】低級アルコキシ基としては、例えばメトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオ
キシ基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ
基を例示できる。
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオ
キシ基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ
基を例示できる。
【００１３】低級ハロアルキル基としては、例えばトリ
フルオロメチル、トリクロロメチル、クロロメチル、ブ
ロモメチル、フルオロメチル、ヨードメチル、ジフルオ
ロメチル、ジブロモメチル、２−クロロエチル、２，
２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロ
エチル、３−ブロモプロピル、３−クロロプロピル、
２，３−ジクロロプロピル、４，４，４−トリクロロブ
チル、４−フルオロブチル、５−クロロペンチル、３−
クロロ−２−メチルプロピル、５−ブロモヘキシル、
５，６−ジクロロヘキシル基等の置換基としてハロゲン
原子を１〜３個有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルキル基を例示できる。
フルオロメチル、トリクロロメチル、クロロメチル、ブ
ロモメチル、フルオロメチル、ヨードメチル、ジフルオ
ロメチル、ジブロモメチル、２−クロロエチル、２，
２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロ
エチル、３−ブロモプロピル、３−クロロプロピル、
２，３−ジクロロプロピル、４，４，４−トリクロロブ
チル、４−フルオロブチル、５−クロロペンチル、３−
クロロ−２−メチルプロピル、５−ブロモヘキシル、
５，６−ジクロロヘキシル基等の置換基としてハロゲン
原子を１〜３個有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルキル基を例示できる。
【００１４】低級ハロアルコキシ基としては、例えば、
トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、クロロメ
トキシ、ブロモメトキシ、フルオロメトキシ、ヨードメ
トキシ、ジフルオロメトキシ、ジブロモメトキシ、２−
クロロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、
２，２，２−トリクロロエトキシ、３−ブロモプロポキ
シ、３−クロロプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキ
シ、４，４，４−トリクロロブトキシ、４−フルオロブ
トキシ、５−クロロペンチルオキシ、３−クロロ−２−
メチルプロポキシ、５−ブロモヘキシルオキシ、５，６
−ジクロロヘキシルオキシ基等の置換基としてハロゲン
原子を１〜３個有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルコキシ基を例示できる。
トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、クロロメ
トキシ、ブロモメトキシ、フルオロメトキシ、ヨードメ
トキシ、ジフルオロメトキシ、ジブロモメトキシ、２−
クロロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、
２，２，２−トリクロロエトキシ、３−ブロモプロポキ
シ、３−クロロプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキ
シ、４，４，４−トリクロロブトキシ、４−フルオロブ
トキシ、５−クロロペンチルオキシ、３−クロロ−２−
メチルプロポキシ、５−ブロモヘキシルオキシ、５，６
−ジクロロヘキシルオキシ基等の置換基としてハロゲン
原子を１〜３個有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルコキシ基を例示できる。
【００１５】上記一般式（Ｉ）の本発明化合物の中で
も、Ｒ1及びＲ2が水素原子又はメチル基、Ｒ5がメチル
基又はエチル基である一般式（Ｉ）の化合物が好まし
い。
も、Ｒ1及びＲ2が水素原子又はメチル基、Ｒ5がメチル
基又はエチル基である一般式（Ｉ）の化合物が好まし
い。
【００１６】上記一般式（Ｉ）の本発明化合物の中で
も、特に以下の化合物が好ましい。
も、特に以下の化合物が好ましい。
【００１７】Ｒ1がメチル基、Ｒ2が水素原子である一般
式（Ｉ）の化合物；Ｒ1がメチル基、Ｒ3及びＲ4が共に
低級アルキル基である一般式（Ｉ）の化合物；Ｒ1がメ
チル基、Ｒ3が低級アルキル基、Ｒ4がハロゲン原子であ
る一般式（Ｉ）の化合物；Ｒ1がメチル基、Ｒ3がハロゲ
ン原子、Ｒ4が低級アルキル基である一般式（Ｉ）の化
合物；Ｒ1がメチル基、Ｒ3が低級アルコキシ基、Ｒ4が
ハロゲン原子である一般式（Ｉ）の化合物；Ｒ1がメチ
ル基、Ｒ3が低級ハロアルキル基、Ｒ4がハロゲン原子で
ある一般式（Ｉ）の化合物；Ｒ1がメチル基、Ｒ3がシア
ノ基、Ｒ4がハロゲン原子である一般式（Ｉ）の化合
物；Ｒ1がメチル基、Ｒ3がハロゲン原子、Ｒ4が低級ア
ルコキシ基である一般式（Ｉ）の化合物。
式（Ｉ）の化合物；Ｒ1がメチル基、Ｒ3及びＲ4が共に
低級アルキル基である一般式（Ｉ）の化合物；Ｒ1がメ
チル基、Ｒ3が低級アルキル基、Ｒ4がハロゲン原子であ
る一般式（Ｉ）の化合物；Ｒ1がメチル基、Ｒ3がハロゲ
ン原子、Ｒ4が低級アルキル基である一般式（Ｉ）の化
合物；Ｒ1がメチル基、Ｒ3が低級アルコキシ基、Ｒ4が
ハロゲン原子である一般式（Ｉ）の化合物；Ｒ1がメチ
ル基、Ｒ3が低級ハロアルキル基、Ｒ4がハロゲン原子で
ある一般式（Ｉ）の化合物；Ｒ1がメチル基、Ｒ3がシア
ノ基、Ｒ4がハロゲン原子である一般式（Ｉ）の化合
物；Ｒ1がメチル基、Ｒ3がハロゲン原子、Ｒ4が低級ア
ルコキシ基である一般式（Ｉ）の化合物。
【００１８】本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物
は、例えば下記反応式−１に示す方法により製造され
る。
は、例えば下記反応式−１に示す方法により製造され
る。
【００１９】
【化３】
【００２０】〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＸ
は前記に同じ。〕 上記反応式−１によれば、本発明化合物は、一般式（I
I）で表される（チオ）セミカルバジド類と無水トリフ
ルオロ酢酸とを無溶媒下又は適当な溶媒中で反応させる
ことにより製造される。この反応で使用される溶剤とし
ては、例えばベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロ
ホルム等のハロゲン化炭化水素類やこれらの混合溶媒等
を挙げることができる。一般式（II）の（チオ）セミカ
ルバジド類と無水トリフルオロ酢酸との使用割合として
は、特に限定されるものではないが、通常前者に対して
後者を０．５〜３倍モル程度、好ましくは１〜１．５倍
モル程度とするのがよい。上記反応は室温から使用され
る溶剤の沸点までの温度範囲で良好に進行し、一般式
（Ｉ）の本発明化合物のうち、Ｙが酸素原子を示すオキ
ソ体の場合には通常２０〜５０時間程度で、またＹが硫
黄原子を示すチオノ体の場合には通常１〜５時間程度で
該反応は完結する。上記反応式−１において、出発原料
として用いられる一般式（II）の（チオ）セミカルバジ
ド類は、対応するアニリン類から公知の方法、例えば米
国特許第４５１４４１９号明細書に記載の方法に準じて
容易に製造され得る。また他の一方の出発原料である無
水トリフルオロ酢酸は、工業的に容易に入手できる化合
物である。
は前記に同じ。〕 上記反応式−１によれば、本発明化合物は、一般式（I
I）で表される（チオ）セミカルバジド類と無水トリフ
ルオロ酢酸とを無溶媒下又は適当な溶媒中で反応させる
ことにより製造される。この反応で使用される溶剤とし
ては、例えばベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロ
ホルム等のハロゲン化炭化水素類やこれらの混合溶媒等
を挙げることができる。一般式（II）の（チオ）セミカ
ルバジド類と無水トリフルオロ酢酸との使用割合として
は、特に限定されるものではないが、通常前者に対して
後者を０．５〜３倍モル程度、好ましくは１〜１．５倍
モル程度とするのがよい。上記反応は室温から使用され
る溶剤の沸点までの温度範囲で良好に進行し、一般式
（Ｉ）の本発明化合物のうち、Ｙが酸素原子を示すオキ
ソ体の場合には通常２０〜５０時間程度で、またＹが硫
黄原子を示すチオノ体の場合には通常１〜５時間程度で
該反応は完結する。上記反応式−１において、出発原料
として用いられる一般式（II）の（チオ）セミカルバジ
ド類は、対応するアニリン類から公知の方法、例えば米
国特許第４５１４４１９号明細書に記載の方法に準じて
容易に製造され得る。また他の一方の出発原料である無
水トリフルオロ酢酸は、工業的に容易に入手できる化合
物である。
【００２１】本発明の化合物は、イネには全く無害で、
同じイネ科のイネ属以外のメヒシバ属、ノビエ属を始め
イネ科及び広葉雑草を選択的に防除できるため、水稲の
生産向上や水田の有害雑草の防除に極めて有効である。
同じイネ科のイネ属以外のメヒシバ属、ノビエ属を始め
イネ科及び広葉雑草を選択的に防除できるため、水稲の
生産向上や水田の有害雑草の防除に極めて有効である。
【００２２】本発明の化合物を水田用除草剤として使用
する場合、乳剤、水和剤、ドライフロアブル剤、フロア
ブル剤、水溶剤、粒剤、微粒剤、顆粒剤、粉剤、塗布
剤、スプレー用製剤、エアゾール製剤、マイクロカプセ
ル製剤、燻蒸用製剤、燻煙用製剤等の各種の製剤形態で
用いることができる。
する場合、乳剤、水和剤、ドライフロアブル剤、フロア
ブル剤、水溶剤、粒剤、微粒剤、顆粒剤、粉剤、塗布
剤、スプレー用製剤、エアゾール製剤、マイクロカプセ
ル製剤、燻蒸用製剤、燻煙用製剤等の各種の製剤形態で
用いることができる。
【００２３】本発明の水田用除草剤に配合される補助剤
としては、この分野で通常使用されているものを広く使
用でき、例えば珪藻土、カオリン、クレー、ベントナイ
ト、ホワイトカーボン、タルク等の増量剤、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルエステル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキルエ
ステル等の非イオン界面活性剤、アルキルベンゼンスル
ホネート、アルキルスルホサクシネート、アルキルサル
フェート、ポリオキシエチレンアルキルサルフェート、
アルキルスルフォネート、アリルスルフォネート、リグ
ニン亜硫酸塩等の陰イオン界面活性剤等を挙げることが
できる。
としては、この分野で通常使用されているものを広く使
用でき、例えば珪藻土、カオリン、クレー、ベントナイ
ト、ホワイトカーボン、タルク等の増量剤、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルエステル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキルエ
ステル等の非イオン界面活性剤、アルキルベンゼンスル
ホネート、アルキルスルホサクシネート、アルキルサル
フェート、ポリオキシエチレンアルキルサルフェート、
アルキルスルフォネート、アリルスルフォネート、リグ
ニン亜硫酸塩等の陰イオン界面活性剤等を挙げることが
できる。
【００２４】また本発明の水田用除草剤に配合される溶
解剤や希釈剤としては、水、各種有機溶媒、各種エアゾ
ール噴射剤、各種天然鉱物、各種合成化合物等を用いる
ことができる。例えば、有機溶剤としてはベンゼン、ト
ルエン、キシレン、エチルベンゼン、クロルベンゼン、
アルキルナフタリン、クロルエチレン、シクロヘキサノ
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ア
ルコール類、セロソルブ類、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、アセトニトリル、鉱油留分等が好
んで用いられる。エアゾール噴射剤としては例えばプロ
パン、ブタン、ハロゲン化炭化水素、窒素、二酸化炭素
等を例示できる。
解剤や希釈剤としては、水、各種有機溶媒、各種エアゾ
ール噴射剤、各種天然鉱物、各種合成化合物等を用いる
ことができる。例えば、有機溶剤としてはベンゼン、ト
ルエン、キシレン、エチルベンゼン、クロルベンゼン、
アルキルナフタリン、クロルエチレン、シクロヘキサノ
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ア
ルコール類、セロソルブ類、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、アセトニトリル、鉱油留分等が好
んで用いられる。エアゾール噴射剤としては例えばプロ
パン、ブタン、ハロゲン化炭化水素、窒素、二酸化炭素
等を例示できる。
【００２５】更に本発明の水田用除草剤は、有機乃至無
機染料を用いて着色が施されていてもよい。
機染料を用いて着色が施されていてもよい。
【００２６】本発明において、上記各種製剤を製造する
に当っては、本発明の化合物が０．１〜９５重量％程
度、好ましくは０．５〜９０重量％程度含有されるよう
に製剤すればよい。斯くして得られる製剤は、そのまま
で又は担体もしくは水で希釈して用いられるが、目的に
応じて本発明化合物が０．０００１〜１００重量％程
度、好ましくは０．００１〜１０重量％程度含有するよ
うな範囲で自由に希釈して使用するのがよい。
に当っては、本発明の化合物が０．１〜９５重量％程
度、好ましくは０．５〜９０重量％程度含有されるよう
に製剤すればよい。斯くして得られる製剤は、そのまま
で又は担体もしくは水で希釈して用いられるが、目的に
応じて本発明化合物が０．０００１〜１００重量％程
度、好ましくは０．００１〜１０重量％程度含有するよ
うな範囲で自由に希釈して使用するのがよい。
【００２７】本発明の水田用除草剤を使用するに当って
は、特に限定されるものではないが、水田の湛水土壌処
理法において本発明除草剤を使用するのが好ましい。そ
の使用例としては、例えば田植え４〜６日後、湛水状態
に保たれた水田に本発明組成物を散布して水田雑草を防
除すればよい。更に本発明の水田用除草剤を使用するに
当たっては、他の除草剤、殺菌剤、殺虫剤等と併用する
こともできる。
は、特に限定されるものではないが、水田の湛水土壌処
理法において本発明除草剤を使用するのが好ましい。そ
の使用例としては、例えば田植え４〜６日後、湛水状態
に保たれた水田に本発明組成物を散布して水田雑草を防
除すればよい。更に本発明の水田用除草剤を使用するに
当たっては、他の除草剤、殺菌剤、殺虫剤等と併用する
こともできる。
【００２８】
【実施例】以下に製造例、製剤例及び試験例を掲げて本
発明をより一層明らかにする。製剤例において「部」と
あるのは「重量部」を意味する。
発明をより一層明らかにする。製剤例において「部」と
あるのは「重量部」を意味する。
【００２９】製造例１ Ｒ1がメチル基、Ｒ2が水素原子、Ｒ3がメチル基、Ｒ4が
イソプロピル基、Ｒ5がメチル基及びＸが硫黄原子であ
る一般式（Ｉ）の化合物（化合物１）の製造 チオセミカルバジト（１２ミリモル）のトルエン３０ｍ
ｌ懸濁液に、氷冷下で無水トリフルオロ酢酸（１８ミリ
モル）を滴下し、滴下終了後、反応混合物を更に１時間
室温で攪拌した。反応液を１０％炭酸ナトリウム水溶液
で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を
留去し、残留物をシリカゲルカラム（展開溶媒；ヘキサ
ン：酢酸エチル＝４：１）で精製して、白色結晶の目的
物（化合物１）を３．８５ｇ得た。
イソプロピル基、Ｒ5がメチル基及びＸが硫黄原子であ
る一般式（Ｉ）の化合物（化合物１）の製造 チオセミカルバジト（１２ミリモル）のトルエン３０ｍ
ｌ懸濁液に、氷冷下で無水トリフルオロ酢酸（１８ミリ
モル）を滴下し、滴下終了後、反応混合物を更に１時間
室温で攪拌した。反応液を１０％炭酸ナトリウム水溶液
で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を
留去し、残留物をシリカゲルカラム（展開溶媒；ヘキサ
ン：酢酸エチル＝４：１）で精製して、白色結晶の目的
物（化合物１）を３．８５ｇ得た。
【００３０】融点１１４〜１１５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；１．３２（６
Ｈ）、２．１５（３Ｈ）、２．４６（３Ｈ）、３．３８
（１Ｈ）、３．８７（３Ｈ）、６．４０（１Ｈ）、６．
７７（１Ｈ）。
Ｈ）、２．１５（３Ｈ）、２．４６（３Ｈ）、３．３８
（１Ｈ）、３．８７（３Ｈ）、６．４０（１Ｈ）、６．
７７（１Ｈ）。
【００３１】以上の結果から、得られた白色結晶は上記
目的化合物であることを確認した。
目的化合物であることを確認した。
【００３２】製造例２ Ｒ1がメチル基、Ｒ2が水素原子、Ｒ3がメチル基、Ｒ4が
イソプロピル基、Ｒ5がメチル基及びＸが酸素原子であ
る一般式（Ｉ）の化合物（化合物１）の製造 セミカルバジト（１２ミリモル）のトルエン３０ｍｌ懸
濁液に、氷冷下で無水トリフルオロ酢酸（２０ミリモ
ル）を滴下し、滴下終了後、反応混合物を更に３０時間
室温で攪拌した。反応液を１０％炭酸ナトリウム水溶液
で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を
留去し、残留物をシリカゲルカラム（展開溶媒；ヘキサ
ン：酢酸エチル＝２：１）で精製して、白色結晶の目的
物（化合物２）を２．１２ｇ得た。
イソプロピル基、Ｒ5がメチル基及びＸが酸素原子であ
る一般式（Ｉ）の化合物（化合物１）の製造 セミカルバジト（１２ミリモル）のトルエン３０ｍｌ懸
濁液に、氷冷下で無水トリフルオロ酢酸（２０ミリモ
ル）を滴下し、滴下終了後、反応混合物を更に３０時間
室温で攪拌した。反応液を１０％炭酸ナトリウム水溶液
で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を
留去し、残留物をシリカゲルカラム（展開溶媒；ヘキサ
ン：酢酸エチル＝２：１）で精製して、白色結晶の目的
物（化合物２）を２．１２ｇ得た。
【００３３】融点１２２〜１２３℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；１．３２（６
Ｈ）、２．１２（３Ｈ）、２．４６（３Ｈ）、３．３９
（１Ｈ）、３．５８（３Ｈ）、６．３７（１Ｈ）、６．
８３（１Ｈ）。
Ｈ）、２．１２（３Ｈ）、２．４６（３Ｈ）、３．３９
（１Ｈ）、３．５８（３Ｈ）、６．３７（１Ｈ）、６．
８３（１Ｈ）。
【００３４】以上の結果から、得られた白色結晶は上記
目的化合物であることを確認した。
目的化合物であることを確認した。
【００３５】適当な出発原料を用い、上記製造例１又は
製造例２と同様にして下記表１に示す各化合物を得た。
製造例２と同様にして下記表１に示す各化合物を得た。
【００３６】
【表１】
【００３７】上記表１における化合物３〜化合物３０の
物性を以下に示す。
物性を以下に示す。
【００３８】化合物３： 融点１２４〜１２５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．４８（６
Ｈ）、３．８７（３Ｈ）、６．４７（１Ｈ）、７．０６
（１Ｈ）。
Ｈ）、３．８７（３Ｈ）、６．４７（１Ｈ）、７．０６
（１Ｈ）。
【００３９】化合物４： 融点９３〜９４℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．４６（６
Ｈ）、３．５６（３Ｈ）、６．４２（１Ｈ）、６．９２
（１Ｈ）。
Ｈ）、３．５６（３Ｈ）、６．４２（１Ｈ）、６．９２
（１Ｈ）。
【００４０】化合物５： 融点１４２〜１４３℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．５２（３
Ｈ）、３．８８（３Ｈ）、４．００（３Ｈ）、６．６５
（１Ｈ）、７．０５（１Ｈ）。
Ｈ）、３．８８（３Ｈ）、４．００（３Ｈ）、６．６５
（１Ｈ）、７．０５（１Ｈ）。
【００４１】化合物６： 融点１８９〜１９０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．５０（３
Ｈ）、３．５８（３Ｈ）、４．００（３Ｈ）、６．６０
（１Ｈ）、７．０５（１Ｈ）。
Ｈ）、３．５８（３Ｈ）、４．００（３Ｈ）、６．６０
（１Ｈ）、７．０５（１Ｈ）。
【００４２】化合物７： 融点１２９〜１３０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．１５（３
Ｈ）、２．４８（３Ｈ）、３．８８（３Ｈ）、６．４６
（１Ｈ）、６．７６（１Ｈ）。
Ｈ）、２．４８（３Ｈ）、３．８８（３Ｈ）、６．４６
（１Ｈ）、６．７６（１Ｈ）。
【００４３】化合物８： 融点１４７〜１４８℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．２０（３
Ｈ）、２．４９（３Ｈ）、３．５７（３Ｈ）、６．４７
（１Ｈ）、６．８０（１Ｈ）。
Ｈ）、２．４９（３Ｈ）、３．５７（３Ｈ）、６．４７
（１Ｈ）、６．８０（１Ｈ）。
【００４４】化合物９： 融点１２７〜１２８℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．１５（３
Ｈ）、２．５３（３Ｈ）、３．８８（３Ｈ）、６．４７
（１Ｈ）、７．０２（１Ｈ）。
Ｈ）、２．５３（３Ｈ）、３．８８（３Ｈ）、６．４７
（１Ｈ）、７．０２（１Ｈ）。
【００４５】化合物１０： 融点１３６〜１３７℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．２０（３
Ｈ）、２．７４（３Ｈ）、３．５７（３Ｈ）、６．４２
（１Ｈ）、７．０２（１Ｈ）。
Ｈ）、２．７４（３Ｈ）、３．５７（３Ｈ）、６．４２
（１Ｈ）、７．０２（１Ｈ）。
【００４６】化合物１１： 融点１２１〜１２２℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．１８（３
Ｈ）、２．５２（３Ｈ）、３．９０（３Ｈ）、６．５０
（１Ｈ）、７．１８（１Ｈ）。
Ｈ）、２．５２（３Ｈ）、３．９０（３Ｈ）、６．５０
（１Ｈ）、７．１８（１Ｈ）。
【００４７】化合物１２： 融点１４５〜１４６℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．２０（３
Ｈ）、２．５０（３Ｈ）、３．５８（３Ｈ）、６．４８
（１Ｈ）、７．２０（１Ｈ）。
Ｈ）、２．５０（３Ｈ）、３．５８（３Ｈ）、６．４８
（１Ｈ）、７．２０（１Ｈ）。
【００４８】化合物１３： 融点８０〜８１℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．５２（３
Ｈ）、３．８８（３Ｈ）、６．６０（１Ｈ）、７．１５
（１Ｈ）。
Ｈ）、３．８８（３Ｈ）、６．６０（１Ｈ）、７．１５
（１Ｈ）。
【００４９】化合物１４： 融点１３２〜１３３℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．５１（３
Ｈ）、３．５８（３Ｈ）、６．５５（１Ｈ）、７．１３
（１Ｈ）。
Ｈ）、３．５８（３Ｈ）、６．５５（１Ｈ）、７．１３
（１Ｈ）。
【００５０】化合物１５： 粘稠液体1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．３３（３
Ｈ）、２．４０（３Ｈ）、３．８６（３Ｈ）、７．１５
（１Ｈ）。
Ｈ）、２．４０（３Ｈ）、３．８６（３Ｈ）、７．１５
（１Ｈ）。
【００５１】化合物１６： 融点１０９〜１１３℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．３２（３
Ｈ）、２．４０（３Ｈ）、３．５７（３Ｈ）、７．１３
（１Ｈ）。
Ｈ）、２．４０（３Ｈ）、３．５７（３Ｈ）、７．１３
（１Ｈ）。
【００５２】化合物１７： 融点８８〜９１℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．５５（３
Ｈ）、３．８５（３Ｈ）、６．７０（１Ｈ）、７．１５
（１Ｈ）。
Ｈ）、３．８５（３Ｈ）、６．７０（１Ｈ）、７．１５
（１Ｈ）。
【００５３】化合物１８： 融点８５〜８８℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．５４（３
Ｈ）、３．５７（３Ｈ）、６．７０（１Ｈ）、７．２３
（１Ｈ）。
Ｈ）、３．５７（３Ｈ）、６．７０（１Ｈ）、７．２３
（１Ｈ）。
【００５４】化合物１９： 粘稠液体1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；１．５０（３
Ｈ）、２．５８（３Ｈ）、４．３０（２Ｈ）、６．７０
（１Ｈ）、７．１４（１Ｈ）。
Ｈ）、２．５８（３Ｈ）、４．３０（２Ｈ）、６．７０
（１Ｈ）、７．１４（１Ｈ）。
【００５５】化合物２０： 粘稠液体1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；１．４６（３
Ｈ）、２．５１（３Ｈ）、３．９６（２Ｈ）、６．５９
（１Ｈ）、７．２１（１Ｈ）。
Ｈ）、２．５１（３Ｈ）、３．９６（２Ｈ）、６．５９
（１Ｈ）、７．２１（１Ｈ）。
【００５６】化合物２１： 融点１０７〜１０８℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．１５（３
Ｈ）、２．４４（６Ｈ）、３．７０（３Ｈ）、６．３７
（１Ｈ）、６．７５（１Ｈ）。
Ｈ）、２．４４（６Ｈ）、３．７０（３Ｈ）、６．３７
（１Ｈ）、６．７５（１Ｈ）。
【００５７】化合物２２： 融点９０〜９１℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．１８（３
Ｈ）、２．４５（６Ｈ）、３．５５（３Ｈ）、６．３３
（１Ｈ）、６．７５（１Ｈ）。
Ｈ）、２．４５（６Ｈ）、３．５５（３Ｈ）、６．３３
（１Ｈ）、６．７５（１Ｈ）。
【００５８】化合物２３： 粘稠液体1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．１４（３
Ｈ）、２．４４（３Ｈ）、３．６９（３Ｈ）、６．３４
（１Ｈ）、６．７５（１Ｈ）、７．３８（１Ｈ）。
Ｈ）、２．４４（３Ｈ）、３．６９（３Ｈ）、６．３４
（１Ｈ）、６．７５（１Ｈ）、７．３８（１Ｈ）。
【００５９】化合物２４： 粘稠液体1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．１６（３
Ｈ）、２．４４（３Ｈ）、３．５５（３Ｈ）、６．３２
（１Ｈ）、６．７４（１Ｈ）、７．３６（１Ｈ）。
Ｈ）、２．４４（３Ｈ）、３．５５（３Ｈ）、６．３２
（１Ｈ）、６．７４（１Ｈ）、７．３６（１Ｈ）。
【００６０】化合物２５： 融点１２８〜１２９℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；１．２３−１．４
８（６Ｈ）、２．４６（６Ｈ）、２．６３（３Ｈ）、
３．８８（３Ｈ）、６．６０（１Ｈ）、６．６９（１
Ｈ）。
８（６Ｈ）、２．４６（６Ｈ）、２．６３（３Ｈ）、
３．８８（３Ｈ）、６．６０（１Ｈ）、６．６９（１
Ｈ）。
【００６１】化合物２６： 融点１４４〜１４５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；１．２５−１．４
２（６Ｈ）、２．４５（３Ｈ）、２．４７（３Ｈ）、
２．７７（１Ｈ）、３．５９（３Ｈ）、６．５８（１
Ｈ）、６．７８（１Ｈ）。
２（６Ｈ）、２．４５（３Ｈ）、２．４７（３Ｈ）、
２．７７（１Ｈ）、３．５９（３Ｈ）、６．５８（１
Ｈ）、６．７８（１Ｈ）。
【００６２】化合物２７： 融点１２４〜１２５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；１．２２−１．５
８（６Ｈ）、２．５０（３Ｈ）、２．６０（１Ｈ）、
３．９０（３Ｈ）、６．７０（１Ｈ）、７．００（１
Ｈ）。
８（６Ｈ）、２．５０（３Ｈ）、２．６０（１Ｈ）、
３．９０（３Ｈ）、６．７０（１Ｈ）、７．００（１
Ｈ）。
【００６３】化合物２８ 粘稠液体1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．６０（３
Ｈ）、３．９０（３Ｈ）、６．７５（１Ｈ）、７．２５
（１Ｈ）。
Ｈ）、３．９０（３Ｈ）、６．７５（１Ｈ）、７．２５
（１Ｈ）。
【００６４】化合物２９： 粘稠液体1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．２５（３
Ｈ）、２．４５（３Ｈ）、３．５９（３Ｈ）、３．９５
（３Ｈ）、６．３５（１Ｈ）、６．５３（１Ｈ）。
Ｈ）、２．４５（３Ｈ）、３．５９（３Ｈ）、３．９５
（３Ｈ）、６．３５（１Ｈ）、６．５３（１Ｈ）。
【００６５】化合物３０： 粘稠液体1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．５２（３
Ｈ）、３．８８（３Ｈ）、６．６５（１Ｈ）、７．０３
（１Ｈ）。
Ｈ）、３．８８（３Ｈ）、６．６５（１Ｈ）、７．０３
（１Ｈ）。
【００６６】 製剤例１（１０％水和剤） 一般式（Ｉ）の化合物 １０．０部 ジークライト（カリオン系クレー：ジークライト工業（株）製） ８７．３部 ソルポール８００Ａ １．３５部 ルノックスＰ−６５−Ｌ（東邦化学工業（株）製） １．３５部 製剤例２（２％粒剤） 一般式（Ｉ）の化合物 ２．０部 リグニンスルホン酸ナトリウム ０．５部 ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム ２．０部 珪藻土 ２７．５部 ベントナイト ６８．０部 試験例１（湛水土壌処理試験） 外形９．２ｃｍ、内径８．５ｃｍ、高さ９．０ｃｍの磁
製ポットに、予め混合機内で水を加えて適度な粘度に調
製した殖壌土と適当量の混合肥料とを入れ、土壌表面に
ノビエ、ホタルイ、広葉雑草（キカシグサ、アゼナ）、
タマガヤツリ及びコナギの種子を播種した。軽く鎮圧し
て土壌表面を平らにした後、２葉期のイネ（品種：アキ
ニシキ）を移植し約３ｃｍの深さに湛水した。３日後、
供試化合物の有効成分量が所定の割合になるように湛水
面に均一に散布した。散布の際の薬液は、前記製剤例１
に示した処方の水和剤を水で希釈してピペットにより湛
水面に均一に滴下した。薬液散布３週間後にイネ及び各
種雑草に対する除草効果を下記の判定基準に従って調査
し、その結果を表２に示した。尚、表２中の供試化合物
番号は、上記製造例における化合物番号に対応する。
製ポットに、予め混合機内で水を加えて適度な粘度に調
製した殖壌土と適当量の混合肥料とを入れ、土壌表面に
ノビエ、ホタルイ、広葉雑草（キカシグサ、アゼナ）、
タマガヤツリ及びコナギの種子を播種した。軽く鎮圧し
て土壌表面を平らにした後、２葉期のイネ（品種：アキ
ニシキ）を移植し約３ｃｍの深さに湛水した。３日後、
供試化合物の有効成分量が所定の割合になるように湛水
面に均一に散布した。散布の際の薬液は、前記製剤例１
に示した処方の水和剤を水で希釈してピペットにより湛
水面に均一に滴下した。薬液散布３週間後にイネ及び各
種雑草に対する除草効果を下記の判定基準に従って調査
し、その結果を表２に示した。尚、表２中の供試化合物
番号は、上記製造例における化合物番号に対応する。
【００６７】判定基準； ５…殺草率１００％（完全枯
死）、４．５…殺草率９０〜１００％、４…殺草率７０
〜９０％、３…殺草率４０〜７０％、２…殺草率２０〜
４０％、１…殺草率０〜２０％、０…殺草率０％（無
害）。
死）、４．５…殺草率９０〜１００％、４…殺草率７０
〜９０％、３…殺草率４０〜７０％、２…殺草率２０〜
４０％、１…殺草率０〜２０％、０…殺草率０％（無
害）。
【００６８】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ▲柳▼▲瀬▼ 大輔 徳島県鳴門市里浦町里浦字花面615番地 大塚化学株式会社鳴門研究所内 (72)発明者 赤坂 達也 徳島県鳴門市里浦町里浦字花面615番地 大塚化学株式会社鳴門研究所内
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 〔式中Ｒ1及びＲ2は同一又は異なって水素原子又は低級
アルキル基を示す。Ｒ3及びＲ4は同一又は異なってハロ
ゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハ
ロアルキル基、低級ハロアルコキシ基又はシアノ基を示
す。Ｒ5は低級アルキル基を示す。Ｘは酸素原子又は硫
黄原子を示す。但し、Ｒ3及びＲ4が同時に塩素原子であ
ってはならない。〕で表される１，２，４−トリアゾー
ル誘導体。 - 【請求項２】 請求項１に記載の１，２，４−トリアゾ
ール誘導体を有効成分とすることを特徴とする水田用除
草剤組成物。 - 【請求項３】 水田の湛水土壌処理法において用いる請
求項２に記載の水田用除草剤組成物の使用方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7229876A JP2984781B2 (ja) | 1995-09-07 | 1995-09-07 | トリアゾール誘導体、水田用除草剤組成物及びその使用方法 |
| DE69605529T DE69605529T2 (de) | 1995-09-07 | 1996-01-04 | Thiazol-derivate, diese enthaltende herbizide und verfahren zu deren anwendung |
| PCT/JP1996/000003 WO1997009326A1 (fr) | 1995-09-07 | 1996-01-04 | Derives de triazole, composition herbicide contenant ces derives et procede d'utilisation |
| KR1019970702991A KR970707119A (ko) | 1995-09-07 | 1996-01-04 | 트리아졸 유도체, 그를 함유하는 제초제 조성물, 및 그의 사용방법(triazole derivatives, herbicide composition containing the same, and method for using the same) |
| EP96900176A EP0791593B1 (en) | 1995-09-07 | 1996-01-04 | Triazole derivatives, herbicide composition containing the same, and method for using the same |
| US08/817,916 US5759958A (en) | 1995-09-07 | 1996-01-04 | Triazole derivative, herbicidal compositions containing the derivatives and methods of their use |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7229876A JP2984781B2 (ja) | 1995-09-07 | 1995-09-07 | トリアゾール誘導体、水田用除草剤組成物及びその使用方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0971583A true JPH0971583A (ja) | 1997-03-18 |
| JP2984781B2 JP2984781B2 (ja) | 1999-11-29 |
Family
ID=16899097
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7229876A Expired - Fee Related JP2984781B2 (ja) | 1995-09-07 | 1995-09-07 | トリアゾール誘導体、水田用除草剤組成物及びその使用方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2984781B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5108486A (en) | 1990-02-09 | 1992-04-28 | Kanagawa Chemical Laboratory, Ltd. | Herbicidal substituted-phenyl-1,2,4-triazol-5(1H)-thiones and -ones |
-
1995
- 1995-09-07 JP JP7229876A patent/JP2984781B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2984781B2 (ja) | 1999-11-29 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |