JPH0967253A - 生体タンパク質変性抑制剤 - Google Patents
生体タンパク質変性抑制剤Info
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- JPH0967253A JPH0967253A JP25022195A JP25022195A JPH0967253A JP H0967253 A JPH0967253 A JP H0967253A JP 25022195 A JP25022195 A JP 25022195A JP 25022195 A JP25022195 A JP 25022195A JP H0967253 A JPH0967253 A JP H0967253A
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- JP
- Japan
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- hair
- skin
- suppresser
- living body
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 下記式（１）〜（４）で示されるトリテ
ルペン化合物の１種又は２種以上を有効成分とする生体
タンパク質変性抑制剤。 【化１】 【効果】 本発明の生体タンパク質変性抑制剤は、高い
生体タンパク質変性抑制効果を有し、生体タンパク質変
性が関与する皮膚、毛髪などに対する種々の障害を効果
的に防止、予防することができる。
ルペン化合物の１種又は２種以上を有効成分とする生体
タンパク質変性抑制剤。 【化１】 【効果】 本発明の生体タンパク質変性抑制剤は、高い
生体タンパク質変性抑制効果を有し、生体タンパク質変
性が関与する皮膚、毛髪などに対する種々の障害を効果
的に防止、予防することができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、界面活性剤、紫外
線、熱などによる生体タンパク質変性の抑制剤に関し、
特にこれら生体タンパク質変性が関与する毛髪や皮膚の
損傷を予防するために有効に用いられる生体タンパク質
変性抑制剤に関する。
線、熱などによる生体タンパク質変性の抑制剤に関し、
特にこれら生体タンパク質変性が関与する毛髪や皮膚の
損傷を予防するために有効に用いられる生体タンパク質
変性抑制剤に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来よ
り、ある種の界面活性剤や熱、紫外線は人間の髪や皮膚
に対して刺激的に働き、様々な障害を引き起こす可能性
を有していることが知られている。中でも、食器用洗剤
の使用による皮膚の発赤、湿疹、手荒れ、またシャンプ
ーによる毛髪キューティクルの脱落、枝毛、切れ毛、パ
サツキはその代表的なものの１つである〔芋川玄爾ら、
油化学、２５、２４（１９７６）：Ｇ．Ｉｍｏｋａｗａ
ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｏｉｌ Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，５２，４８４（１９７５）〕。
り、ある種の界面活性剤や熱、紫外線は人間の髪や皮膚
に対して刺激的に働き、様々な障害を引き起こす可能性
を有していることが知られている。中でも、食器用洗剤
の使用による皮膚の発赤、湿疹、手荒れ、またシャンプ
ーによる毛髪キューティクルの脱落、枝毛、切れ毛、パ
サツキはその代表的なものの１つである〔芋川玄爾ら、
油化学、２５、２４（１９７６）：Ｇ．Ｉｍｏｋａｗａ
ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｏｉｌ Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，５２，４８４（１９７５）〕。
【０００３】その発生の原因としては、種々の因子が報
告されているが、特に界面活性剤の皮膚や髪への吸着と
それに伴うタンパク質変性作用が大きな原因の１つと考
えられている〔Ｈ．Ｓ．Ｏｌｃｏｔｔ，Ｅ．Ｊ．Ｋｕｔ
ａ，Ｎａｔｕｒｅ，１８３，１８１２（１９５９）：
Ｚ．Ｋｗａｐｎｉｅｗｓｋｉ，Ａ．Ｒｕｔｋｏｗｓｋ
ｉ，Ｊ．Ｓｌｉｗｉｏｋ，Ｒｉｖ．Ｉｔａｌ．Ｓｏｓｔ
ａｎｚｅ Ｇｒａｓｓｅ，３９，１９０（１９６
２）〕。
告されているが、特に界面活性剤の皮膚や髪への吸着と
それに伴うタンパク質変性作用が大きな原因の１つと考
えられている〔Ｈ．Ｓ．Ｏｌｃｏｔｔ，Ｅ．Ｊ．Ｋｕｔ
ａ，Ｎａｔｕｒｅ，１８３，１８１２（１９５９）：
Ｚ．Ｋｗａｐｎｉｅｗｓｋｉ，Ａ．Ｒｕｔｋｏｗｓｋ
ｉ，Ｊ．Ｓｌｉｗｉｏｋ，Ｒｉｖ．Ｉｔａｌ．Ｓｏｓｔ
ａｎｚｅ Ｇｒａｓｓｅ，３９，１９０（１９６
２）〕。
【０００４】一方、タンパク質に対する界面活性剤の変
性能の大小とこのような皮膚や髪への刺激との相関が知
られていることから、洗浄性が変わらず、かつ、生体タ
ンパク質に対する変性作用のより少ない活性剤の研究が
行われ、例えばココイルジエタノールアミドや糖メチル
エステル、ＬＥＳなど多数の低刺激性活性剤が開発され
ている。また、界面活性剤により生じる一時刺激抑制物
質としてグリチルレチン酸等が知られている。しかしな
がら、これらの提案は、いずれも生体タンパク質への刺
激をなくすものではない。
性能の大小とこのような皮膚や髪への刺激との相関が知
られていることから、洗浄性が変わらず、かつ、生体タ
ンパク質に対する変性作用のより少ない活性剤の研究が
行われ、例えばココイルジエタノールアミドや糖メチル
エステル、ＬＥＳなど多数の低刺激性活性剤が開発され
ている。また、界面活性剤により生じる一時刺激抑制物
質としてグリチルレチン酸等が知られている。しかしな
がら、これらの提案は、いずれも生体タンパク質への刺
激をなくすものではない。
【０００５】本発明は、上記事情を改善するためになさ
れたもので、界面活性剤と配合しても洗浄性を損なわ
ず、界面活性剤などによる生体タンパク質変性作用を顕
著に抑制することができる生体タンパク質変性抑制剤を
提供することを目的とする。
れたもので、界面活性剤と配合しても洗浄性を損なわ
ず、界面活性剤などによる生体タンパク質変性作用を顕
著に抑制することができる生体タンパク質変性抑制剤を
提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を行った
結果、下記式（１）〜（４）のトリテルペン化合物が、
界面活性剤、紫外線、熱などにより生体タンパク質の変
性を効果的に抑制し、これら生体タンパク質変性が関与
する毛髪や皮膚の損傷を予防し得ること、また上記トリ
テルペン化合物は、界面活性剤と併用してもその効果を
損うことがなく、このため洗剤、シャンプーなどに生体
タンパク質変性抑制剤として支障なく配合し得ることを
知見し、本発明をなすに至った。
発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を行った
結果、下記式（１）〜（４）のトリテルペン化合物が、
界面活性剤、紫外線、熱などにより生体タンパク質の変
性を効果的に抑制し、これら生体タンパク質変性が関与
する毛髪や皮膚の損傷を予防し得ること、また上記トリ
テルペン化合物は、界面活性剤と併用してもその効果を
損うことがなく、このため洗剤、シャンプーなどに生体
タンパク質変性抑制剤として支障なく配合し得ることを
知見し、本発明をなすに至った。
【０００７】
【化２】
【０００８】以下、本発明につき更に詳述すると、本発
明の生体タンパク質変性抑制剤は、上記式（１）〜
（４）のトリテルペン化合物の１種又は２種以上を有効
成分とするものである。
明の生体タンパク質変性抑制剤は、上記式（１）〜
（４）のトリテルペン化合物の１種又は２種以上を有効
成分とするものである。
【０００９】ここで、上記式（１）〜（４）で示される
本発明のトリテルペン化合物は、有機合成することもで
きるが、ベツラ属（Ｂｅｔｕｌａ ｓｐ．）の植物から
抽出、単離することもできる。この場合、特にベツラ属
の植物のうちベツラ・ペンドゥラ（Ｂｅｔｕｌａ ｐｅ
ｎｄｕｌａ）から効率的に得ることができる。
本発明のトリテルペン化合物は、有機合成することもで
きるが、ベツラ属（Ｂｅｔｕｌａ ｓｐ．）の植物から
抽出、単離することもできる。この場合、特にベツラ属
の植物のうちベツラ・ペンドゥラ（Ｂｅｔｕｌａ ｐｅ
ｎｄｕｌａ）から効率的に得ることができる。
【００１０】ベツラ属植物を抽出、単離して上記トリテ
ルペン化合物を得る場合、抽出は水、親水性有機溶剤、
含水親水性有機溶剤、その他の有機溶剤等を使用するこ
とにより行うことができ、特にメタノール、エタノール
等の低級アルコール、含水メタノール、含水エタノー
ル、プロピレングリコール、ブチレングリコール、クロ
ロホルム、酢酸エチル、アセトン、ベンゼン等を用いて
抽出することが望ましい。なお、抽出操作は常法に従っ
て行うことができ、常温又は加温下に上記植物を抽出溶
媒中に浸漬する方法を採用し得る。
ルペン化合物を得る場合、抽出は水、親水性有機溶剤、
含水親水性有機溶剤、その他の有機溶剤等を使用するこ
とにより行うことができ、特にメタノール、エタノール
等の低級アルコール、含水メタノール、含水エタノー
ル、プロピレングリコール、ブチレングリコール、クロ
ロホルム、酢酸エチル、アセトン、ベンゼン等を用いて
抽出することが望ましい。なお、抽出操作は常法に従っ
て行うことができ、常温又は加温下に上記植物を抽出溶
媒中に浸漬する方法を採用し得る。
【００１１】抽出後は、抽出溶媒を留去後、酢酸エチル
で分配し、得られた酢酸エチル抽出物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー、
最結晶を行うことにより得ることができる。
で分配し、得られた酢酸エチル抽出物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー、
最結晶を行うことにより得ることができる。
【００１２】本発明の生体タンパク質変性抑制剤は、界
面活性剤や紫外線、熱などによる生体タンパク質変性に
ともなう皮膚や髪の障害、例えば、発赤、湿疹、手荒
れ、またキューティクルの脱落、枝毛、切れ毛、パサツ
キを防止又は予防する洗剤、クリーム、ローション、化
粧水、軟膏リニメント剤、スプレー剤等の外皮用剤及び
シャンプー、リンス、トリートメント等の頭髪用化粧料
など、種々の洗剤、化粧料、医薬品などを配合して使用
することができる。この場合、本発明抑制剤の配合量は
適宜選定されるが、通常は洗剤、化粧料などに対し０．
００１〜２０重量％程度配合される。なお、本発明抑制
剤が配合される洗剤、化粧料などの組成は通常の組成で
よい。
面活性剤や紫外線、熱などによる生体タンパク質変性に
ともなう皮膚や髪の障害、例えば、発赤、湿疹、手荒
れ、またキューティクルの脱落、枝毛、切れ毛、パサツ
キを防止又は予防する洗剤、クリーム、ローション、化
粧水、軟膏リニメント剤、スプレー剤等の外皮用剤及び
シャンプー、リンス、トリートメント等の頭髪用化粧料
など、種々の洗剤、化粧料、医薬品などを配合して使用
することができる。この場合、本発明抑制剤の配合量は
適宜選定されるが、通常は洗剤、化粧料などに対し０．
００１〜２０重量％程度配合される。なお、本発明抑制
剤が配合される洗剤、化粧料などの組成は通常の組成で
よい。
【００１３】
【発明の効果】本発明の生体タンパク質変性抑制剤は、
高い生体タンパク質変性抑制効果を有し、生体タンパク
質変性が関与する皮膚、毛髪などに対する種々の障害を
効果的に防止、予防することができる。
高い生体タンパク質変性抑制効果を有し、生体タンパク
質変性が関与する皮膚、毛髪などに対する種々の障害を
効果的に防止、予防することができる。
【００１４】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
るが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
【００１５】〔実施例〕ベツラ・ペンドゥラ（Ｂｅｔｕ
ｌａ ｐｅｎｄｕｌａ）６００ｇを粉砕し、３０％エタ
ノール５リットルを加えて室温で１晩冷浸し、これを２
回繰り返した。また６０％エタノール５リットルにて同
様に抽出し、得られた抽出液を合わせて減圧下で濃縮
し、粗エキス３７ｇを得た。更に得られた粗エキスを水
に溶かし、酢酸エチルにて分配抽出したのち、得られた
抽出液を減圧下で濃縮し、酢酸エチルエキス１０ｇを得
た。
ｌａ ｐｅｎｄｕｌａ）６００ｇを粉砕し、３０％エタ
ノール５リットルを加えて室温で１晩冷浸し、これを２
回繰り返した。また６０％エタノール５リットルにて同
様に抽出し、得られた抽出液を合わせて減圧下で濃縮
し、粗エキス３７ｇを得た。更に得られた粗エキスを水
に溶かし、酢酸エチルにて分配抽出したのち、得られた
抽出液を減圧下で濃縮し、酢酸エチルエキス１０ｇを得
た。
【００１６】次に、酢酸エチルエキスをシリカゲルＣ−
２００を用いてカラムクロマトグラフィーに付し、ベン
ゼン−酢酸エチル及びクロロホルム−メタノール混合溶
媒系で展開し、フラクション１〜１９に分け、フラクシ
ョン３及びフラクション８をメタノールにて再結晶する
ことによりそれぞれのフラクションから本発明のトリテ
ルペン化合物（１）５０ｍｇ及びトリテルペン化合物
（２）８００ｍｇを得た。
２００を用いてカラムクロマトグラフィーに付し、ベン
ゼン−酢酸エチル及びクロロホルム−メタノール混合溶
媒系で展開し、フラクション１〜１９に分け、フラクシ
ョン３及びフラクション８をメタノールにて再結晶する
ことによりそれぞれのフラクションから本発明のトリテ
ルペン化合物（１）５０ｍｇ及びトリテルペン化合物
（２）８００ｍｇを得た。
【００１７】また、フラクション６をクロロホルム−ベ
ンゼン系にて再度シリカゲルカラムクロマトグラフィー
を行い、フラクション６−１及び６−２を得た。得られ
たフラクション６−２を高速液体クロマトグラフィー
（カラム：ＯＤＳ，展開溶媒：９０％アセトニトリル）
にかけることにより、トリテルペン化合物（３）１００
ｍｇを得た。
ンゼン系にて再度シリカゲルカラムクロマトグラフィー
を行い、フラクション６−１及び６−２を得た。得られ
たフラクション６−２を高速液体クロマトグラフィー
（カラム：ＯＤＳ，展開溶媒：９０％アセトニトリル）
にかけることにより、トリテルペン化合物（３）１００
ｍｇを得た。
【００１８】更に、フラクション１２を再度クロロホル
ム−メタノール系にてシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付し、フラクション１２−１〜フラクション１２
−７を得た。得られたフラクション１２−２をメタノー
ルにて再結晶することにより、本発明のトリテルペン化
合物（４）５０ｍｇを得た。
ム−メタノール系にてシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付し、フラクション１２−１〜フラクション１２
−７を得た。得られたフラクション１２−２をメタノー
ルにて再結晶することにより、本発明のトリテルペン化
合物（４）５０ｍｇを得た。
【００１９】得られた式（１）〜（４）のトリテルペン
化合物の構造式、物理的性質は下記の通りである。
化合物の構造式、物理的性質は下記の通りである。
【００２０】
【化３】 外観：白色針状結晶（融点：２５８〜２６１℃） 質量分析：ｍ／ｚ４９９［ＭＨ］+ 赤外線吸収スペクトル（図１の通り）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）： ０．７４（３Ｈ，ｓ），
０．８５（３Ｈ，ｓ），０．８６（３Ｈ，ｓ），０．９
０（３Ｈ，ｓ），０．９２（３Ｈ，ｓ），０．９４（３
Ｈ，ｓ），１．１２（３Ｈ，ｓ），２．０４（３Ｈ，
ｓ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，１１．
６），４．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，１１．
０），５．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．０）13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）（表１の通り） 質量分析より分子量Ｃ32Ｈ50Ｏ4を与え、プロトン核磁
気共鳴スペクトルにおいて０．７４〜１．１２ｐｐｍに
４級炭素に結合する７つのメチル基のシグナルが、２．
０４ｐｐｍにアセチル基のメチルプロトンシグナルが、
５．２７ｐｐｍにオレフィニックプロトンシグナルが観
測された。以上のデータ及びカーボン核磁気共鳴スペク
トル、赤外線吸収スペクトルなどのデータをもとに本物
質を３−アセチルオレアノール酸（３−ａｃｅｔｙｌｏ
ｌｅａｎｏｉｃ ａｃｉｄ）と同定した。
０．８５（３Ｈ，ｓ），０．８６（３Ｈ，ｓ），０．９
０（３Ｈ，ｓ），０．９２（３Ｈ，ｓ），０．９４（３
Ｈ，ｓ），１．１２（３Ｈ，ｓ），２．０４（３Ｈ，
ｓ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，１１．
６），４．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，１１．
０），５．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．０）13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）（表１の通り） 質量分析より分子量Ｃ32Ｈ50Ｏ4を与え、プロトン核磁
気共鳴スペクトルにおいて０．７４〜１．１２ｐｐｍに
４級炭素に結合する７つのメチル基のシグナルが、２．
０４ｐｐｍにアセチル基のメチルプロトンシグナルが、
５．２７ｐｐｍにオレフィニックプロトンシグナルが観
測された。以上のデータ及びカーボン核磁気共鳴スペク
トル、赤外線吸収スペクトルなどのデータをもとに本物
質を３−アセチルオレアノール酸（３−ａｃｅｔｙｌｏ
ｌｅａｎｏｉｃ ａｃｉｄ）と同定した。
【００２１】
【化４】 外観：白色針状結晶（融点：２５５〜２５７℃） 質量分析：ｍ／ｚ４４２［Ｍ］+ 赤外線吸収スペクトル（図２の通り）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）： ０．７５（３Ｈ，ｓ），
０．８２（３Ｈ，ｓ），０．９６（３Ｈ，ｓ），０．９
８（３Ｈ，ｓ），１．０２（３Ｈ，ｓ），１．６８（３
Ｈ，ｓ），３．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，１１．
５），３．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０），３．８０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０），４．５８（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１．５，２．５）、４．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
５）13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：（表１参照） プロトン核磁気共鳴スペクトルにおいて０．７４〜１．
０１ｐｐｍに４級炭素に結合する５つのメチル基のシグ
ナルが、３．１８ｐｐｍに３級ハイドロキシカーボンに
結合するプロトンのシグナルが、３．３３，３．７９ｐ
ｐｍに互いに非等価な２級ハイドロキシカーボンに結合
するプロトンシグナルが観測された。また、１．６６ｐ
ｐｍ及び４．５８，４．６７ｐｐｍのシグナルからイソ
プロペニル基の存在が示唆されたことなどからベツリン
と推定され、以上のデータ及びカーボン核磁気共鳴スペ
クトル、赤外線吸収スペクトルなどのデータをもとに本
物質をベツリン（Ｂｅｔｕｌｉｎ）と同定した。
０．８２（３Ｈ，ｓ），０．９６（３Ｈ，ｓ），０．９
８（３Ｈ，ｓ），１．０２（３Ｈ，ｓ），１．６８（３
Ｈ，ｓ），３．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，１１．
５），３．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０），３．８０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０），４．５８（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１．５，２．５）、４．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
５）13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：（表１参照） プロトン核磁気共鳴スペクトルにおいて０．７４〜１．
０１ｐｐｍに４級炭素に結合する５つのメチル基のシグ
ナルが、３．１８ｐｐｍに３級ハイドロキシカーボンに
結合するプロトンのシグナルが、３．３３，３．７９ｐ
ｐｍに互いに非等価な２級ハイドロキシカーボンに結合
するプロトンシグナルが観測された。また、１．６６ｐ
ｐｍ及び４．５８，４．６７ｐｐｍのシグナルからイソ
プロペニル基の存在が示唆されたことなどからベツリン
と推定され、以上のデータ及びカーボン核磁気共鳴スペ
クトル、赤外線吸収スペクトルなどのデータをもとに本
物質をベツリン（Ｂｅｔｕｌｉｎ）と同定した。
【００２２】
【化５】 外観：白色粉末 質量分析：ｍ／ｚ４４０［Ｍ］+ 赤外線吸収スペクトル（図３の通り）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０．９２（３Ｈ，ｓ），
０．９８（３Ｈ，ｓ），１．０２（３Ｈ，ｓ），１．０
６（３Ｈ，ｓ），１．０８（３Ｈ，ｓ），１．６８（３
Ｈ，ｓ），３．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０），３．
７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０），４．５８（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１．５，２．５），４．６８（１Ｈ，ｄＪ＝
２．５）13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：（表１の通り） 質量分析においてｍ／ｚ４４０に分子イオンピーク、赤
外線吸収スペクトルにおいて１７０１ｃｍ-1にカルボニ
ルの吸収が認められた。プロトン核磁気共鳴スペクトル
において０．９２〜１．０８ｐｐｍに４級炭素に結合す
る５つのメチル基のシグナルが、３．３４，３．７９ｐ
ｐｍに互いに非等価な２級ハイドロキシカーボンに結合
するプロトンシグナルが観測された。また、１．６８ｐ
ｐｍ及び４．５８，４．６８ｐｐｍのシグナルからイソ
プロペニル基の存在が示唆されたことなどからベツロン
と推定され、以上のデータ及びカーボン核磁気共鳴スペ
クトルなどのデータをもとに本物質をベツロン（Ｂｅｔ
ｕｌｏｎｅ）と同定した。
０．９８（３Ｈ，ｓ），１．０２（３Ｈ，ｓ），１．０
６（３Ｈ，ｓ），１．０８（３Ｈ，ｓ），１．６８（３
Ｈ，ｓ），３．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０），３．
７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０），４．５８（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１．５，２．５），４．６８（１Ｈ，ｄＪ＝
２．５）13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：（表１の通り） 質量分析においてｍ／ｚ４４０に分子イオンピーク、赤
外線吸収スペクトルにおいて１７０１ｃｍ-1にカルボニ
ルの吸収が認められた。プロトン核磁気共鳴スペクトル
において０．９２〜１．０８ｐｐｍに４級炭素に結合す
る５つのメチル基のシグナルが、３．３４，３．７９ｐ
ｐｍに互いに非等価な２級ハイドロキシカーボンに結合
するプロトンシグナルが観測された。また、１．６８ｐ
ｐｍ及び４．５８，４．６８ｐｐｍのシグナルからイソ
プロペニル基の存在が示唆されたことなどからベツロン
と推定され、以上のデータ及びカーボン核磁気共鳴スペ
クトルなどのデータをもとに本物質をベツロン（Ｂｅｔ
ｕｌｏｎｅ）と同定した。
【００２３】
【化６】 外観：白色針状結晶（融点：２０９〜２１２℃） 質量分析：ｍ／ｚ４２６［Ｍ−Ｈ2Ｏ］+ 赤外線吸収スペクトル（図４の通り）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）： ０．６９（３Ｈ，ｓ），
０．７４（３Ｈ，ｓ），０．７７（３Ｈ，ｓ），０．８
９（３Ｈ，ｓ），０．９０（３Ｈ，ｓ），０．９９（３
Ｈ，ｓ），１．０５（３Ｈ，ｓ），１．１６（３Ｈ，
ｓ），３．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６，１１．４）13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：（表１参照） プロトン核磁気共鳴スペクトルにおいて０．６９〜０．
９９ｐｐｍに４級炭素に結合する６つのメチル基のシグ
ナルが、３．１３ｐｐｍに３級ハイドロキシカーボンに
結合するプロトンのシグナルが、また、Ｃ−Ｈコージー
から１．０５，１．１６ｐｐｍに同じ４級ハイドロキシ
カーボンに結合する２つのメチルプロトンシグナルが観
測された。以上のデータ及びカーボン核磁気共鳴スペク
トル、マススペクトルなどのデータをもとに本物質を
３，２０−ジヒドロキシルパン（３，２０−ｄｉｈｙｄ
ｒｏｘｙｒｕｐａｎｅ）と同定した。
０．７４（３Ｈ，ｓ），０．７７（３Ｈ，ｓ），０．８
９（３Ｈ，ｓ），０．９０（３Ｈ，ｓ），０．９９（３
Ｈ，ｓ），１．０５（３Ｈ，ｓ），１．１６（３Ｈ，
ｓ），３．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６，１１．４）13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：（表１参照） プロトン核磁気共鳴スペクトルにおいて０．６９〜０．
９９ｐｐｍに４級炭素に結合する６つのメチル基のシグ
ナルが、３．１３ｐｐｍに３級ハイドロキシカーボンに
結合するプロトンのシグナルが、また、Ｃ−Ｈコージー
から１．０５，１．１６ｐｐｍに同じ４級ハイドロキシ
カーボンに結合する２つのメチルプロトンシグナルが観
測された。以上のデータ及びカーボン核磁気共鳴スペク
トル、マススペクトルなどのデータをもとに本物質を
３，２０−ジヒドロキシルパン（３，２０−ｄｉｈｙｄ
ｒｏｘｙｒｕｐａｎｅ）と同定した。
【００２４】
【表１】
【００２５】次に、上記式（１）〜（４）のトリテルペ
ン化合物のタンパク質変性抑制効果を下記方法によって
試験した。その結果を表２に示す。
ン化合物のタンパク質変性抑制効果を下記方法によって
試験した。その結果を表２に示す。
【００２６】〔試験例〕 （１）赤血球（ＲＢＣ）溶液の調整 ヒトより採取した血液４．５ｍｌを３．２％クエン酸ナ
トリウム水溶液０．５ｍｌに混合し、７００×ｇ，２０
℃で１０分間遠心した後、上澄をすてた。更にＰＢＳを
加えて３回同様にＲＢＣを洗浄し、最終的にＰＢＳにて
１×１０10ｃｅｌｌｓ／ｍｌに調整し、これをＲＢＣ溶
液とした。 （２）タンパク質変性抑制効果の測定 ０．０９％界面活性剤（ＣＤＥ）溶液４．７ｍｌ、ＲＢ
Ｃ溶液０．１ｍｌ、式（１）〜（４）の化合物を表２に
示す濃度で含むサンプル液を０．２ｍｌ混合して室温に
３０分間放置した後、７００×ｇ，２０℃で１０分間遠
心し、上澄の５４０ｎｍでの吸光度を測定した。この吸
光度値とコントロール（式（１）〜（４）の化合物無添
加）の吸光度値から下記式によりタンパク質変性抑制率
を求めた。
トリウム水溶液０．５ｍｌに混合し、７００×ｇ，２０
℃で１０分間遠心した後、上澄をすてた。更にＰＢＳを
加えて３回同様にＲＢＣを洗浄し、最終的にＰＢＳにて
１×１０10ｃｅｌｌｓ／ｍｌに調整し、これをＲＢＣ溶
液とした。 （２）タンパク質変性抑制効果の測定 ０．０９％界面活性剤（ＣＤＥ）溶液４．７ｍｌ、ＲＢ
Ｃ溶液０．１ｍｌ、式（１）〜（４）の化合物を表２に
示す濃度で含むサンプル液を０．２ｍｌ混合して室温に
３０分間放置した後、７００×ｇ，２０℃で１０分間遠
心し、上澄の５４０ｎｍでの吸光度を測定した。この吸
光度値とコントロール（式（１）〜（４）の化合物無添
加）の吸光度値から下記式によりタンパク質変性抑制率
を求めた。
【００２７】抑制率（％）＝〔（Ｂ−Ａ）／Ｂ〕×１０
０ Ａ：検体試料の吸光度 Ｂ：コントロ−ルの吸光度
０ Ａ：検体試料の吸光度 Ｂ：コントロ−ルの吸光度
【００２８】
【表２】
【００２９】次に、本発明の生体タンパク質変性抑制剤
の配合例を示す。
の配合例を示す。
【００３０】 〔配合例１〕化粧水 化合物（１） １．０％ 化合物（２） １．０ グリセリン ３．０ エタノール ６．０ 香料 微量精製水 バランス 計 １００．０％
【００３１】 〔配合例２〕乳液 Ａ 油相部 化合物（３） ０．５％ 流動パラフィン（＃７０） １０．０ イソプロピルミリストレート ２．０ グリセリンモノステアレート ０．５ ステアリン酸 ２．０ ＰＯＥ（２０）ステアリルエーテル ０．７ ブチルパラベン ０．１ Ｂ 水相部 グリセリン ２．０ カーボポール９４１ ０．１ エタノール １０．０ メチルパラベン ０．１ 精製水 バランス Ｃ 香料 適量 計 １００．０％ 上記処方物Ａ，Ｂを７０℃でそれぞれ混合溶解し、Ｂに
Ａを加え均一に乳化した。更にＣを加えて冷却し、乳液
を調整した。
Ａを加え均一に乳化した。更にＣを加えて冷却し、乳液
を調整した。
【００３２】 〔配合例３〕美容液 化合物（２） ０．１％ 化合物（４） ０．１ グリセリン ４．０ エタノール １０．０ キサンタンガム ０．３ 香料 微量精製水 バランス 計 １００．０％
【００３３】 〔配合例４〕化粧用クリーム Ａ 油相部 化合物（４） ５．０％ 流動パラフィン（＃７０） ５．０ スクラワン １５．０ セトステアリルアルコール ５．０ ミツロウ ２．０ モノステアリン酸グリセリン ２．０ ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノラウレート ２．０ プロピルパラベン ０．１ Ｂ 水相部 ヒアルロン酸 ０．２ メチルパラベン ０．２ 精製水 バランス Ｃ 香料 適量 計 １００．０％ 上記処方物Ａ，Ｂを７０℃でそれぞれ混合溶解し、Ｂに
Ａを加え均一に乳化した。更にＣを加えて冷却し、乳液
を調整した。
Ａを加え均一に乳化した。更にＣを加えて冷却し、乳液
を調整した。
【００３４】 〔配合例５〕軟膏 化合物（１） １．０％ 固体パラフィン １０．０ ミツロウ １０．０ スクワラン １０．０ サリチル酸 ０．３ 亜鉛華 ０．５ 香料 微量ワセリン 残 計 １００．０％
【００３５】 〔配合例６〕制汗剤 化合物（１） ０．２％ 化合物（２） ０．２ 化合物（３） ０．２ アルミニウムクロロヒドロオキシド ２０．０ プロピレングリコール ５．０ エタノール １０．０ 殺菌剤 ０．２ 香料 ０．２精製水 バランス 計 １００．０％
【００３６】 〔配合例７〕ヘアトニック 化合物（３） ０．５％ 化合物（４） ０．５ エタノール ５９．０ グリセリン ５．０ サリチル酸 ０．３ ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド １．０ 香料 ０．５精製水 バランス 計 １００．０％
【００３７】 〔配合例８〕ヘアシャンプー 化合物（２） １．０％ ラウリル硫酸トリエタノールアミン １５．０ ラウリル硫酸モノエタノールアミド ５．０ ステアリン酸マグネシウム １．５ 液状ラノリン １．０ モノステアリン酸プロピレングリコール １．２５ 香料、色素 ０．２精製水 バランス 計 １００．０％
【００３８】 〔配合例９〕ヘアリンス 化合物（１） ０．５％ 化合物（４） ０．５ ステアリルジメチルベンジルアンモニウムクロライド ２．０ ポリオキシエチレンセチルエーテル １．２ ポリオキシエチレンラノリンエーテル ３．０ プロピレングリコール ５．０ クエン酸 ０．１ クエン酸ナトリウム ０．１ パラオキシ安息香酸ブチル ０．０５ パラオキシ安息香酸メチル ０．１ 香料 ０．２精製水 バランス 計 １００．０％
【００３９】 〔配合例１０〕液体洗浄剤 化合物（３） １．０％ ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェイト ５．０ アミンオキサイド ２．５ ラウリルジエタノールアミド ５．５ ポリオキシエチレンノニオン １０．０ ＰＥＧ１０００ １．８ パラトルエンスルホン酸 １．２ 安息香酸ナトリウム １．７ クエン酸ナトリウム ０．１ エタノール ２．０ 香料、色素 ０．２精製水 バランス 計 １００．０％ （ｐＨ７．０）
【００４０】 〔配合例１１〕入浴剤 化合物（１） ５．０％ 化合物（３） ５．０ 硫酸ナトリウム ４０．０ 炭酸水素ナトリウム ４９．０香料、色素 １．０ 計 １００．０％
【図１】トリテルペン化合物（１）の赤外線吸収スペク
トルである。
トルである。
【図２】トリテルペン化合物（２）の赤外線吸収スペク
トルである。
トルである。
【図３】トリテルペン化合物（３）の赤外線吸収スペク
トルである。
トルである。
【図４】トリテルペン化合物（４）の赤外線吸収スペク
トルである。
トルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 7/50 Ａ６１Ｋ 7/50 31/045 ＡＤＡ 31/045 ＡＤＡ 31/12 31/12 // Ａ６１Ｋ 7/06 7/06 7/075 7/075
Claims (1)
- 【請求項１】 下記式（１）〜（４）で示されるトリテ
ルペン化合物の１種又は２種以上を有効成分とする生体
タンパク質変性抑制剤。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25022195A JPH0967253A (ja) | 1995-09-04 | 1995-09-04 | 生体タンパク質変性抑制剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25022195A JPH0967253A (ja) | 1995-09-04 | 1995-09-04 | 生体タンパク質変性抑制剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0967253A true JPH0967253A (ja) | 1997-03-11 |
Family
ID=17204642
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25022195A Pending JPH0967253A (ja) | 1995-09-04 | 1995-09-04 | 生体タンパク質変性抑制剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0967253A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10139601A (ja) * | 1996-11-13 | 1998-05-26 | Noevir Co Ltd | 抗菌剤及びこれを含有して成る抗菌性化粧料 |
| WO2000003749A3 (en) * | 1998-07-17 | 2000-04-20 | Procter & Gamble | Method for regulating hair growth |
| WO2000003748A3 (en) * | 1998-07-17 | 2000-06-15 | Procter & Gamble | Compositions which contain triterpenes for regulating hair growth |
| WO2001072265A1 (fr) * | 2000-03-31 | 2001-10-04 | The Nisshin Oil Mills, Ltd. | Preparation externe pour la peau et agents d'embellissement |
| US6482857B1 (en) | 1998-07-17 | 2002-11-19 | The University Of Texas Southwestern Medical Center | Compositions which contain triterpenes for regulating hair growth |
| WO2019188486A1 (ja) * | 2018-03-28 | 2019-10-03 | 株式会社マンダム | 制汗剤 |
-
1995
- 1995-09-04 JP JP25022195A patent/JPH0967253A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10139601A (ja) * | 1996-11-13 | 1998-05-26 | Noevir Co Ltd | 抗菌剤及びこれを含有して成る抗菌性化粧料 |
| WO2000003749A3 (en) * | 1998-07-17 | 2000-04-20 | Procter & Gamble | Method for regulating hair growth |
| WO2000003748A3 (en) * | 1998-07-17 | 2000-06-15 | Procter & Gamble | Compositions which contain triterpenes for regulating hair growth |
| US6124362A (en) * | 1998-07-17 | 2000-09-26 | The Procter & Gamble Company | Method for regulating hair growth |
| US6451777B1 (en) | 1998-07-17 | 2002-09-17 | The University Of Texas Southwestern Medical Center | Method for regulating hair growth |
| US6482857B1 (en) | 1998-07-17 | 2002-11-19 | The University Of Texas Southwestern Medical Center | Compositions which contain triterpenes for regulating hair growth |
| WO2001072265A1 (fr) * | 2000-03-31 | 2001-10-04 | The Nisshin Oil Mills, Ltd. | Preparation externe pour la peau et agents d'embellissement |
| JPWO2001072265A1 (ja) * | 2000-03-31 | 2004-03-18 | 日清オイリオグループ株式会社 | 皮膚外用剤及び美白剤 |
| WO2019188486A1 (ja) * | 2018-03-28 | 2019-10-03 | 株式会社マンダム | 制汗剤 |
| JPWO2019188486A1 (ja) * | 2018-03-28 | 2020-10-01 | 株式会社マンダム | 制汗剤 |
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