JPH0967249A

JPH0967249A - グリセロリン酸脱水素酵素阻害剤

Info

Publication number: JPH0967249A
Application number: JP8101135A
Authority: JP
Inventors: Tomoko Wada; 智子和田; Takashi Mizuno; 隆志水野; Keijiro Uchino; 敬二郎内野
Original assignee: Nippon Flour Mills Co Ltd
Current assignee: NIPPN Corp
Priority date: 1995-06-22
Filing date: 1996-04-23
Publication date: 1997-03-11
Anticipated expiration: 2016-04-23
Also published as: JP3984310B2

Abstract

(57)【要約】【課題】安全性が高く、かつ高い活性を示すグリセロ
リン酸脱水素酵素阻害剤を提供する。食品に容易に配合
することができ、肥満の予防や治療に有用なグリセロリ
ン酸脱水素酵素阻害剤を提供する。【解決手段】トリテルペン類化合物及びその誘導体か
らなる群から選ばれる少なくとも１種を有効成分として
含有するグリセロリン酸脱水素酵素阻害剤；上記誘導体
が塩類又はアセチル化物であるグリセロリン酸脱水素酵
素阻害剤；有効成分がオレアノール酸、ウルソン酸、ウ
バオール、ヘデラゲニン、ベツリン、それらの塩類及び
それらのアセチル化物からなる群から選ばれる少なくと
も１種であるグリセロリン酸脱水素酵素阻害剤；上記グ
リセロリン酸脱水素酵素阻害剤を含有する食品添加物；
上記グリセロリン酸脱水素酵素阻害剤又は食品添加物を
配合した食品。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、グリセロリン酸脱
水素酵素阻害剤に関し、より詳しくは脂肪前駆細胞から
脂肪細胞へと分化する時に活性が上昇するグリセロリン
酸脱水素酵素を阻害することができるグリセロリン酸脱
水素酵素阻害剤に関する。さらにそのグリセロリン酸脱
水素酵素阻害剤を含む食品添加物、及びそれらを配合し
た食品に関する。

【０００２】

【従来技術】近年、わが国は食生活の欧米化が進み、糖
質の摂取量が減り、脂肪、タンパク質の摂取量が増えて
きている。それに伴い、肥満という問題が取り上げられ
るようになってきた。肥満は、高血圧、心臓病、糖尿病
などの成人病の原因となるので、健康を維持するために
は努力して防止する必要がある。肥満の成因を考えてい
く上で、脂肪細胞への分化や脱分化のメカニズムが重要
である。1974年GREEN らは、マウス胎児由来３Ｔ３線維
芽細胞の中から脂肪細胞へと分化するものをクローニン
グし、細胞株を樹立することに成功し、脂肪前駆細胞か
ら脂肪細胞への分化の課程を生化学的に研究できるよう
になった（GREEN,H. 等、CELL, VOL.1, 113−116 頁（1
974）；CELL, VOL.3, 127−133 頁（1974））。また、N
e'grel らも遺伝性肥満マウス(C57BL/6J ob/ob)の副睾
丸脂肪組織より脂肪細胞へと分化する細胞（ob 17)をク
ローン化した(Ne'grel, R.等、PROC. NATL. ACAD. SCI.
USA, VOL.75, p.6054-6058(1978) ）。

【０００３】これらの細胞を用い生化学的研究が行わ
れ、前駆細胞の時にはほとんど活性が検出されず、脂肪
細胞に分化することにより増加する酵素が明らかになっ
てきた。たとえば、グリセロリン酸脱水素酵素、リポプ
ロテインリパーゼ、ジアシルグリセロールアシルトラン
スフェラーゼなどが報告されているが、特にグリセロリ
ン酸脱水酵素は1,０００倍も酵素活性が上昇するので、
分化のマーカー酵素として利用されている。従って、グ
リセロリン酸脱水素酵素を阻害することにより脂肪細胞
への分化を抑制することが考えられる。また、そのよう
な酵素阻害剤により肥満の治療や予防をすることが考え
られる。さらに、食品にあらかじめ酵素に対する阻害剤
を配合しておく方法が考えられている。グリセロリン酸
脱水素酵素に対する阻害剤としては、５−アルキルレゾ
シノール（特開平６−１００４４０号公報）が知られて
いて、動物細胞での脂肪蓄積防止効果が明らかにされて
いる。しかしながら、未だ十分な効果は得られていな
い。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、グリ
セロリン酸脱水素酵素に対して優れた阻害活性を示し、
かつ安全性の高いグリセロリン酸脱水素酵素阻害剤を提
供することである。本発明の目的はまた、上記グリセロ
リン酸脱水素酵素阻害剤を含む食品添加剤を提供し、さ
らに、上記グリセロリン酸脱水素酵素阻害剤あるいは食
品添加剤を配合した食品を提供することである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、グリセロ
リン酸脱水素酵素に対して阻害活性を有する物質を鋭意
探求したところ、トリテルペン類化合物及びその誘導体
が強い阻害活性を示すことを見いだし、本発明を完成す
るに至った。従って、本発明は、トリテルペン類化合物
及びその誘導体からなる群から選ばれる少なくとも１種
を有効成分として含有するグリセロリン酸脱水素酵素阻
害剤に関する。該誘導体としては具体的に、塩類及びア
セチル化物が挙げられ、特にアセチル化物は溶媒への溶
解性が良好な点で優れている。本発明はまた、上記グリ
セロリン酸脱水素酵素阻害剤を含有する食品添加物であ
る。本発明はさらに、上記グリセロリン酸脱水素酵素阻
害剤又は食品添加物を配合した食品に関する。

【０００６】

【発明の実施の形態】トリテルペン類化合物は、植物界
に広く遊離基として存在し、または糖と結合してサポニ
ン、酸と結合してエステルとして分布している。それら
は極めて毒性の低いものと考えられる。本発明のグリセ
ロリン酸脱水素酵素阻害剤の有効成分であるトリテルペ
ン類化合物及びそのアセチル化物としては、例えば下記
一般式（Ｉ）又は（II) で示され化合物が挙げられる。

【０００７】

【化３】

【０００８】（式中、Ｒ¹は−ＯＨまたは−ＯＣ（Ｏ）
−ＣＨ₃、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴はそれぞれ独立して水素
原子、−ＣＨ₃、−ＣＨ₂ＯＨ、−ＣＯＯＨまたは−Ｃ
ＨＯを表し、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸はそれぞれ独立
して水素原子または−ＣＨ₃をを表す。）

【０００９】

【化４】

【００１０】（式中、Ｒ⁹は−ＯＨまたは−ＯＣ（Ｏ）
−ＣＨ₃、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²はそれぞれ独立して水素
原子、−ＣＨ₃、−ＣＨ₂ＯＨ、−ＣＯＯＨまたは−Ｃ
ＨＯを表す。）

【００１１】さらに具体的には、オレアノール酸、ウル
ソン酸、ウバオール、ヘデラゲニン、ベツリン及びそれ
らのアセチル化物等が挙げられる。アセチル化物として
は特に、オレアノール酸、ウルソン酸、ベツリンのアセ
チル化物が好ましく挙げられる。オレアノール酸やウル
ソン酸をアセチル化することにより、エタノール、メタ
ノールやクロロホルムといった通常の有機溶媒に対する
溶解性を向上させることができ、且つ、より強いグリセ
ロリン酸脱水素酵素阻害活性が示される。溶解性の向上
は、研究上及び生体吸収性等の観点から好ましい。本発
明のグリセロリン酸脱水素酵素阻害剤の有効成分である
トリテルペン類化合物及びそれらの誘導体の具体例は、
上記一般式（Ｉ）又は（II) において次のように示され
る。

【００１２】

【表１】 ──────────────────────────────────── 一般式（Ｉ）化合物名 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ R⁷ R⁸ ────────────────────────────────────オレアノール酸 -OH -CH₃ -CH₃ -COOH -H -H -CH₃ -CH₃オレアノール酸の -OC(O)-CH₃ -CH₃ -CH₃ -COOH -H -H -CH₃ -CH₃ アセチル化物ウルソン酸 -OH -CH₃ -CH₃ -COOH -CH₃ -H -H -CH₃ウルソン酸の -OC(O)-CH₃ -CH₃ -CH₃ -COOH -CH₃ -H -H -CH₃ アセチル化物ウバオール -OH -CH₃ -CH₃ -CH₂OH -CH₃ -H -H -CH₃ ヘデラゲニン -OH -CH₃ -CH₂OH -COOH -H -H -CH₃ -CH₃ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 一般式（II) 化合物名 R⁹ R¹⁰ R¹¹ R¹² ──────────────────────────────────── ベツリン -OH -CH₃ -CH₃ -CH₂OH ベツリンのアセチル化物 -OC(O)-CH₃ -CH₃ -CH₃ -CH₂OH ベツリン酸 -OH -CH₃ -CH₃ -COOH ルペオール -OH -CH₃ -CH₃ -CH₃ ────────────────────────────────────

【００１３】オレアノール酸（Oleanolic acid) はβ−
アミリン系トリテルペンの一種であって、各種植物に含
まれている。例えばオリーブ葉、センブリ、チョウジ、
ブドウ果皮に遊離状態で含まれていて、チクセツニンジ
ン、ニンジン、サトウダイコンなどにはサポニンとして
存在し、酸加水分解物からも得られる。また、オレアノ
ール酸は、青じそにも含まれているのが知られている。
オレアノール酸には、制癌作用、抗炎症作用、抗リウマ
チ作用、抗糖尿病作用（特開昭５５−１２２７１５号公
報）、発癌プロモーター抑制作用（特開昭６３−５７５
１９号公報）、う蝕予防作用（特開昭６１−３６２１３
号公報）が既に知られている。一方ウルソン酸（Ursoli
c acid) はウルソール酸ともいい、α−アミリン系トリ
テルペンの一種である。ウルソン酸はリンゴ、サクラン
ボなどの種々の果実や葉の表面のろう状物質などの中に
存在する。ウバオール（Uvaol)もまた、α−アミリン系
トリテルペンの一種であり、オリーブ果皮の表面のろう
状物質に含まれている。ヘデラゲニン(Hederagenin)
は、β−アミリン系トリテルペンの一種であって、アケ
ビのつる、セイヨウキツダ（ウコギ科）、ムクロジ（ム
クロジ科）の果皮などにサポニンとして含まれている。
ベツリン（Betulin)及びベツリン酸(Betulic acid)は、
ルペオール系トリテルペンに属する。ベツリン、ベツリ
ン酸及びルペオールは、白樺などカバノキ科植物の特に
樹皮に含まれることが知られている。この白樺の従来の
利用としては、樹皮を煎じたものを神経痛、はれ物に内
服する。葉も煎じて利尿薬とする。材を乾留して得たタ
ールは、リウマチ、皮膚病に外用できることが知られて
いる。

【００１４】本発明で使用する有効成分は、上記の植物
から抽出される天然品でも、あるいは合成品でもよい。
これらの有効成分の合成は、常法に従って実施すること
ができる。また有効成分として、植物からの抽出液ない
し抽出物など未精製物状態で使用してもよい。本発明で
使用する有効成分としては、市場で一般に入手できるも
のがあり、本発明ではそのような市販品を使用してもよ
い。また本発明のグリセロリン酸脱水素酵素の有効成分
として、上記トリテルペン類化合物の塩類を使用しても
よい。それらの塩類は、グリセロリン酸脱水素酵素に対
して阻害活性を有するものであればよい。例えば、一般
式（Ｉ）あるいは（II) における−ＣＯＯＨから誘導さ
れる塩類が挙げられる。さらに具体的にはナトリウム
塩、カリウム塩、リチウム塩といったアルカリ金属塩、
カルシウム塩、マグネシウム塩、バリウム塩といったア
ルカリ土類金属塩、テトラブチルアンモニウム塩などが
挙げられる。

【００１５】〔試験例１〕オレアノール酸、ウルソン
酸、ウバオール及びヘデラゲニンのグリセロリン酸脱水
素酵素阻害活性について試験を行った。グリセロリン酸
脱水素酵素阻害活性の測定は、WISE等の方法に準じて、
以下のように行った（WISE. L. S. 等、J. BIOL. CHE
M., Vol. 254, 273-275 頁(1979)) 。オレアノール酸
（シグマ社製）、ウルソン酸（シグマ社製）、ウバオー
ル（シグマ社製）及びヘデラゲニン（EXTRASYNTHESE)を
使用して、各種濃度の検体溶液を調製した。１cmの角セ
ルに、2.５mMのEDTAを含んだ100 mMのトリエタノール／
塩酸バッファー（ｐＨ7.５）1.９７ml、６mMのジヒドロ
キシアセトンリン酸0.３ml、１mMのβ−メルカプトエタ
ノール0.３ml、1.２mMのＮＡＤＨ 0.３ml及び各濃度の
検体溶液0.０３mlを入れよく混合した。次に、１unit／
mlのグリセロリン酸脱水素酵素（シグマ社製）溶液0.１
５mlを加え、混合後、３４０nmの吸光度を測定し、１０
分後の吸光度から下記計算式により阻害活性を求めた。
なお、対照は、角セルに検体溶液を無添加で同様に行
い、３４０nmの吸光度を測定した。阻害率(%) ＝（Ａ／Ｂ）×100 Ａ：各種検体の10分後の吸光度−対照の10分後の吸光度Ｂ：対照の０分後の吸光度−対照の10分後の吸光度その結果、オレアノール酸、ウルソン酸、ウバオール及
びヘデラゲニンが、各々、下記表２、表３、表４及び表
５のようにグリセロリン酸脱水素酵素に対して強い阻害
率を示した。５０％阻害濃度はそれぞれ、5.９、4.２、
0.１及び２0.２μg/mlであった。

【００１６】

【表２】オレアノール酸

【００１７】

【表３】ウルソン酸

【００１８】

【表４】ウバオール

【００１９】

【表５】ヘデラゲニン

【００２０】〔試験例２〕試験例１と同様の試験手順に
より、オレアノール酸のアセチル化物及びウルソン酸の
アセチル化物について、グリセロリン酸脱水素酵素阻害
活性を測定した。なお、上記アセチル化物は、下記参考
例２の手順で得られたものである。その結果、オレアノ
ール酸のアセチル化物、ウルソン酸のアセチル化物の５
０％阻害濃度は、各々2.３μg/ml及び2.１μg/mlであっ
た。〔試験例３〕試験例１と同様の試験手順により、ベツリ
ンのグリセロリン酸脱水素酵素阻害活性を測定した。な
お検体として、ベツリン（下記参考例１の手順で得られ
たもの）を使用した。その結果、ベツリンの５０％阻
害濃度が0.３８μg/mlであることが判った。

【００２１】〔参考例１〕白樺からのベツリンの抽出シラカバ（Betula alba L.）の樹皮（Birch)１ｋｇを細
切し、９０％エタノール約５リットルを加え抽出した。
抽出は、常温で７日間浸漬することにより行い、その後
濾過により抽出物を得た。残渣は９０％エタノール約５
リットルで同様に抽出した。全抽出液を合わせ、減圧濃
縮を行い、濃縮乾固物（３９ｇ）を得た。上記の得たエ
タノールエキス２０ｇを水に懸濁し、濾過することによ
り水可溶部と水不溶部に分けることができる。可溶部か
ら、凍結乾燥し残査を得た（１４ｇ）。不溶部から、カ
ラムクロマトグラフィーなど適当な精製手段によりベツ
リンを得ることができた。市販されているベツリンと比
較し同定した。

【００２２】〔参考例２〕アセチル化オレアノール酸に１００mgにピリジン１０mlと無水酢酸
５mlを加え、暗所にて反応させた。反応液に６Ｎ H₂SO₄
でpH２付近に調整し、酢酸エチルで抽出した。飽和 NaH
CO₃ とイオン交換水で洗浄、精製した。酢酸エチル層を
濃縮乾固しアセチル化物の粉末を得た。ウルソン酸も同
様にアセチル化を行った。ここで製造したオレアノール
酸のアセチル化物及びウルソン酸のアセチル化物をシリ
カゲル薄層クロマトグラフィーにて検討した。展開溶媒
は、ヘキサン：メタノール＝２０：１を用いた。その結
果を下表に示す。

【００２３】

【表６】 ─────────────────────── 化合物ＲＦ値 ─────────────────────── オレアノール酸 0.４６ウルソン酸 0.４８オレアノール酸のアセチル化物 0.６８ウルソン酸のアセチル化物 0.７０ ───────────────────────

【００２４】本発明のグリセロリン酸脱水素酵素阻害剤
は、有効成分の他に添加剤を含んでもよい。またそれら
の有効成分は、適当な助剤とともに任意の形態に製剤化
して、経口または非経口投与が可能なグリセロリン酸脱
水素酵素阻害剤とすることができる。以下に、本発明の
グリセロリン酸脱水素酵素阻害剤の投与方法、投与量及
び製剤化の方法を示す。本発明のグリセロリン酸脱水素
酵素阻害剤は、経口及び非経口投与のいずれも使用可能
であり、経口投与する場合は、軟・硬カプセル剤又は錠
剤、顆粒剤、細粒剤、散剤として投与される。非経口投
与する場合は、注射剤、点滴剤及び固体状または懸濁粘
稠液状として持続的な粘膜吸収が維持できるように坐薬
のような剤型で投与され得るが、局所組織内投与、皮
内、皮下、筋肉内及び静脈内注射、局所への塗布、噴
霧、坐剤、膀胱内注射などの外用的投与法等も用いるこ
とができる。

【００２５】投与量は、投与方法と、患者の年齢、病状
や一般状態等に依って変化し得るが、大人では通常、１
日当たり有効成分として0.５〜5,０００mgが適当であ
り、小人では0.５〜3,０００mgが適当である。本発明の
グリセロリン酸脱水素酵素阻害剤の有効成分の割合は、
剤型によって変更され得るが、通常、経口投与されると
き、約0.3 〜１5.０重量％が適当であり、非経口投与さ
れるときは、ほぼ0.０１〜１０重量％が適当である。ま
た、本発明のグリセロリン酸脱水素酵素阻害剤の製剤化
に当たっては、常法に従い、水溶液、油性製剤などにし
て、皮下あるいは静脈注射用製剤とすることができる
他、皮膚などに局所適用する製剤としたり、またカプセ
ル剤、錠剤、細粒剤等の剤型に製剤化して経口用に供す
ることができる。

【００２６】また、有効成分に長時間の保存に耐える安
定性及び耐酸性を付与して薬効を完全に持続させるため
に、更に医薬的に許容し得る被膜を施して製剤化すれ
ば、すぐれた安定性を有するグリセロリン酸脱水素酵素
阻害剤とすることができる。本発明のグリセロリン酸脱
水素酵素阻害剤の製剤化に用いられる界面活性剤、賦形
剤、滑沢剤、佐剤及び医薬的に許容し得る被膜形成物質
等を挙げれば、次の通りである。本発明のグリセロリン
酸脱水素酵素阻害剤の崩壊、溶出を良好にするために、
界面活性剤、例えばアルコール、エステル類、ポリエチ
レングリコール誘導体、ソルビタンの脂肪酸エステル
類、硫酸化脂肪アルコール類等の１種又は２種以上を添
加することができる。また、賦形剤として、例えば、庶
糖、乳糖、デンプン、結晶セルロース、マンニット、軽
質無水珪酸、アルミン酸マグネシウム、メタ珪酸アルミ
ン酸マグネシウム、合成珪酸アルミニウム、炭酸カルシ
ウム、炭酸水素ナトリウム、リン酸水素カルシウム、カ
ルボキシメチルセルロースカルシウム等の１種又は２種
以上を組み合わせて添加することができる。

【００２７】滑沢剤としては、例えばステアリン酸マグ
ネシウム、タルク、硬化油等を１種または２種以上添加
することができ、また矯味剤及び矯臭剤として、食塩、
サッカリン、糖、マンニット、オレンジ油、カンゾウエ
キス、クエン酸、ブドウ糖、メントール、ユーカリ油、
リンゴ酸等の甘味剤、香料、着色剤、保存料等を含有さ
せてもよい。懸濁剤、湿潤剤のような佐剤としては、例
えば、ココナッツ油、オリーブ油、ゴマ油、落花生油、
乳酸カルシウム、ベニバナ油、大豆リン脂質等を含有さ
せることができる。また、被膜形成物質としては、セル
ロース、糖類等の炭水化物誘導体として酢酸フタル酸セ
ルロース（ＣＡＰ）、またアクリル酸系共重合体、二塩
基酸モノエステル類等のポリビニル誘導体としてアクリ
ル酸メチル・メタアクリル酸共重合体、メタアクリル酸
メチル・メタアクリル酸共重合体が挙げられる。また、
上記被膜形成物質をコーティングするに際し、通常使用
されるコーティング剤、例えば可塑剤の他、コーティン
グ操作時の薬剤相互の付着防止のための各種添加剤を添
加することによって被膜形成剤の性質を改良したり、コ
ーティング操作をより容易にすることができる。

【００２８】本発明のグリセロリン酸脱水素酵素阻害剤
はまた、食品、健康食品に配合することができ、また食
品添加物の成分とすることもできる。食品中に配合する
場合は、食品に対して有効成分として0.００１〜１５重
量％が適当であり、特に0.０１〜１０重量％配合するこ
とが好ましい。本発明のグリセロリン酸脱水素酵素阻害
剤あるいは食品添加物を配合させる食品の種類はいかな
るものであってもよく、例えば、パン、麺、ビスケッ
ト、ホットケーキ、錠菓等の穀粉や澱粉を主体とする食
品、ドレッシング、ドリンク等を挙げることができる。
食品に配合させる方法としては、各種食品に応じてその
製造過程で適宜配合すればよい。

【００２９】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳しく説
明するが、本発明はこれらの記載に限定されるものでは
ない。実施例１（錠菓及び錠剤）卵殻カルシウム108g、ピロリン酸第二鉄2g、アスコルビ
ン酸40g 、微結晶セルロース40g 、還元麦芽糖285g、オ
レアノール酸25g をミキサーによって常法により混和し
た後、打錠し、錠菓及び錠剤を製造した。実施例２（錠菓及び錠剤）卵殻カルシウム108g、ピロリン酸第二鉄2g、アスコルビ
ン酸40g 、微結晶セルロース40g 、還元麦芽糖285g、白
樺エタノール抽出物25g をミキサーによって常法により
混和した後、打錠し、錠菓及び錠剤を製造した。

【００３０】実施例３（ビスケット）小麦粉120g、オレアノール酸1.2g、ウルソン酸1.2g、砂
糖35g 、ショートニング15g 、全卵粉1.5g、食塩1g、炭
酸水素ナトリウム0.6g、炭酸アンモニア0.75g、水20g
を用いて、常法によりドウを作成し、成形、焙焼してビ
スケットを製造した。実施例４（ビスケット）小麦粉120g、白樺エタノール抽出物の水可溶部1.2g、ベ
ツリン1.2g、砂糖35g、ショートニング15g 、全卵粉1.5
g、食塩1g、炭酸水素ナトリウム0.6g、炭酸アンモニア
0.75g 、水20g を用いて、常法によりドウを作成し、成
形、焙焼してビスケットを製造した。

【００３１】実施例５（パン）小麦粉3kg 、ウバオール3g、イースト60g 、イーストフ
ード3g、砂糖150g、食塩60g 、ショートニング150g、脱
脂粉乳60g 、水2070g を用いて、常法によりドウを作成
し、成形、焙焼してパンを製造した。実施例６（パン）小麦粉3kg 、ベツリン3g、イースト60g 、イーストフー
ド3g、砂糖150g、食塩60g 、ショートニング150g、脱脂
粉乳60g 、水2070g を用いて、常法によりドウを作成
し、成形、焙焼してパンを製造した。

【００３２】実施例７（麺）準強力小麦粉に対して、１重量％のウルソン酸、34重量
％の水、１重量％の食塩及び１重量％のかんぷんを加え
たものを、１２分間混捏した後、麺機にて数回圧延、成
形して、中華麺の生麺帯、生麺線を得た。実施例８（麺）準強力小麦粉に対して、１重量％のベツリン、34重量％
の水、１重量％の食塩及び１重量％のかんぷんを加えた
ものを、１２分間した混捏した後、麺機にて数回圧延、
形成して、中華麺の生麺帯、生麺線を得た。

【００３３】

【発明の効果】本発明のグリセロリン酸脱水素酵素阻害
剤は、安全性が高く、かつ高いグリセロリン酸脱水素酵
素阻害活性を有する。食品に容易に配合することがで
き、また肥満の予防や治療に有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０７Ｊ 61/00 Ｃ０７Ｊ 61/00 Ｃ１２Ｎ 9/99 Ｃ１２Ｎ 9/99

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】トリテルペン類化合物及びその誘導体か
らなる群から選ばれる少なくとも１種を有効成分として
含有するグリセロリン酸脱水素酵素阻害剤。
【請求項２】誘導体が塩類又はアセチル化物である請
求項１記載のグリセロリン酸脱水素酵素阻害剤。
【請求項３】トリテルペン類化合物又はそのアセチル
化物が下記一般式（Ｉ）又は（II）で示される請求項１
又は２記載のグリセロリン酸脱水素酵素阻害剤。【化１】（式中、Ｒ¹は−ＯＨまたは−ＯＣ（Ｏ）−ＣＨ₃、Ｒ
²、Ｒ³及びＲ⁴はそれぞれ独立して水素原子、−ＣＨ
₃、−ＣＨ₂ＯＨ、−ＣＯＯＨまたは−ＣＨＯを表し、
Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸はそれぞれ独立して水素原子
または−ＣＨ₃をを表す。）【化２】（式中、Ｒ⁹は−ＯＨまたは−ＯＣ（Ｏ）−ＣＨ₃、Ｒ
¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²はそれぞれ独立して水素原子、−ＣＨ
₃、−ＣＨ₂ＯＨ、−ＣＯＯＨまたは−ＣＨＯを表
す。）
【請求項４】有効成分がオレアノール酸、ウルソン
酸、ウバオール、ヘデラゲニン、ベツリン、それらの塩
類及びそれらのアセチル化物からなる群から選ばれる少
なくとも１種である請求項１〜３のいずれか１項記載の
グリセロリン酸脱水素酵素阻害剤。
【請求項５】請求項１〜４のいずれか１項記載のグリ
セロリン酸脱水素酵素阻害剤を含有する食品添加物。
【請求項６】請求項１〜４のいずれか１項記載のグリ
セロリン酸脱水素酵素阻害剤又は請求項５記載の食品添
加物を配合した食品。