JPH0959474A - 樹脂組成物、レジストインキ組成物及びその硬化物 - Google Patents
樹脂組成物、レジストインキ組成物及びその硬化物Info
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- JPH0959474A JPH0959474A JP23590495A JP23590495A JPH0959474A JP H0959474 A JPH0959474 A JP H0959474A JP 23590495 A JP23590495 A JP 23590495A JP 23590495 A JP23590495 A JP 23590495A JP H0959474 A JPH0959474 A JP H0959474A
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- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
- H05K3/0073—Masks not provided for in groups H05K3/02 - H05K3/46, e.g. for photomechanical production of patterned surfaces
- H05K3/0076—Masks not provided for in groups H05K3/02 - H05K3/46, e.g. for photomechanical production of patterned surfaces characterised by the composition of the mask
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】貯蔵安定性に優れ、硬化物は無電解金メッキ耐
性に優れた特性を持った樹脂組成物及びその硬化物を提
供する。 【解決手段】特定のエステル化物（Ａ）、希釈剤（Ｂ）
及び光重合開始剤（Ｃ）を含有することを特徴とする樹
脂組成物及びその硬化物。
性に優れた特性を持った樹脂組成物及びその硬化物を提
供する。 【解決手段】特定のエステル化物（Ａ）、希釈剤（Ｂ）
及び光重合開始剤（Ｃ）を含有することを特徴とする樹
脂組成物及びその硬化物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、カチオン重合ある
いはカチオン重合とラジカル重合を併用してなる紫外線
硬化性樹脂組成物に関する。更に詳しくは、印刷回路製
造工程などにおいて好適に用いられ、紫外線などの放射
線による露光および弱アルカリ水溶液による現像の後
に、優れたメッキ耐性を有するレジストインキに適する
樹脂組成物に関する。
いはカチオン重合とラジカル重合を併用してなる紫外線
硬化性樹脂組成物に関する。更に詳しくは、印刷回路製
造工程などにおいて好適に用いられ、紫外線などの放射
線による露光および弱アルカリ水溶液による現像の後
に、優れたメッキ耐性を有するレジストインキに適する
樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、液状フォトレジストとしては、露
光後、１，１，１−トリクロロエタンなどのハロゲン系
有機溶剤により現像される溶剤現像型のものが知られて
いる。しかしながら、ハロゲン系有機溶剤は有機溶剤の
中では毒性が高く、作業環境保全、大気汚染防止などの
面から、弱アルカリ水溶液により現像されるアルカリ現
像型のものへの転換が望まれていた。しかしながら、こ
れまで提案されたアルカリ現像型の液状フォトソルダー
レジスト組成物は、冷暗所においても硬化が徐々に進行
し、数日から１週間程度でゲル化するため、使用直前に
硬化剤を混合する二液型として用いられており、二液を
計量混合する面倒がある上に、印刷塗工後に残った液状
フォトソルダーレジスト組成物の再使用が困難であると
いう欠点があった。
光後、１，１，１−トリクロロエタンなどのハロゲン系
有機溶剤により現像される溶剤現像型のものが知られて
いる。しかしながら、ハロゲン系有機溶剤は有機溶剤の
中では毒性が高く、作業環境保全、大気汚染防止などの
面から、弱アルカリ水溶液により現像されるアルカリ現
像型のものへの転換が望まれていた。しかしながら、こ
れまで提案されたアルカリ現像型の液状フォトソルダー
レジスト組成物は、冷暗所においても硬化が徐々に進行
し、数日から１週間程度でゲル化するため、使用直前に
硬化剤を混合する二液型として用いられており、二液を
計量混合する面倒がある上に、印刷塗工後に残った液状
フォトソルダーレジスト組成物の再使用が困難であると
いう欠点があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の種々
の欠点を改良し、貯蔵安定性に優れ一液型としても使用
可能で、弱アルカリ水溶液で現像することができ、露光
現像後に優れた金メッキ耐性を発現するレジストインキ
に適する樹脂組成物及びその硬化物を提供するものであ
る。
の欠点を改良し、貯蔵安定性に優れ一液型としても使用
可能で、弱アルカリ水溶液で現像することができ、露光
現像後に優れた金メッキ耐性を発現するレジストインキ
に適する樹脂組成物及びその硬化物を提供するものであ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、無水マレイン
酸および／又は無水イタコン酸１０モル％以上と無水マ
レイン酸および無水イタコン酸以外のラジカル重合性モ
ノマー９０モル％以下と共重合して得られる共重合の無
水マレイン酸および無水イタコン酸成分に対して一般式
と（１）で表される化合物（ａ）
酸および／又は無水イタコン酸１０モル％以上と無水マ
レイン酸および無水イタコン酸以外のラジカル重合性モ
ノマー９０モル％以下と共重合して得られる共重合の無
水マレイン酸および無水イタコン酸成分に対して一般式
と（１）で表される化合物（ａ）
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中ｎは、０〜１０の数である。）およ
び必要に応じて（ａ）成分以外の一価アルコール化合物
（ｂ）を反応させて得られるエステル化物（Ａ）、希釈
剤（Ｂ）及び光重合開始剤（Ｃ）を含有することを特徴
とする樹脂組成物、レジストインキ組成物及びその硬化
物に関する。
び必要に応じて（ａ）成分以外の一価アルコール化合物
（ｂ）を反応させて得られるエステル化物（Ａ）、希釈
剤（Ｂ）及び光重合開始剤（Ｃ）を含有することを特徴
とする樹脂組成物、レジストインキ組成物及びその硬化
物に関する。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明において無水マレイン酸お
よび／又は無水イタコン酸と共重合される無水マレイン
酸および無水イタコン酸以外のラジカル重合性モノマー
としては、無水マレイン酸および／又は無水イタコン酸
とゲル化せずに共重合可能なモノマーの具体例として
は、例えば、スチレン、αーメチルスチレンなどのスチ
レン系モノマー類、メチル（メタ）アクリレート、エチ
ル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート
などの（メタ）アクリル酸アルキルエステル類、酢酸ビ
ニルなどあるいはこれらの混合物を用いることができ
る。無水マレイン酸および／又は無水イタコン酸１０モ
ル％以上と無水マレイン酸および無水イタコン酸以外の
モノマー９０モル％以下が共重合され共重合され共重合
物とされる。無水マレイン酸および／又は無水イタコン
酸の量が１０モル％未満の場合には、露光後の未露光部
分の弱アルカリ水溶液への溶解性が低くなるとともに、
露光部分のメッキ耐性が低くなる。得られた共重合物の
無水マレイン酸および無水イタコン酸成分／モルに対し
て、前記一般式（１）で表される化合物（ａ）および必
要に応じて（ａ）成分以外の一価アルコール化合物
（ｂ）０．０５〜１．５モルの割合で反応させて、エス
テル化物（Ａ）を得ることが好ましい。
よび／又は無水イタコン酸と共重合される無水マレイン
酸および無水イタコン酸以外のラジカル重合性モノマー
としては、無水マレイン酸および／又は無水イタコン酸
とゲル化せずに共重合可能なモノマーの具体例として
は、例えば、スチレン、αーメチルスチレンなどのスチ
レン系モノマー類、メチル（メタ）アクリレート、エチ
ル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート
などの（メタ）アクリル酸アルキルエステル類、酢酸ビ
ニルなどあるいはこれらの混合物を用いることができ
る。無水マレイン酸および／又は無水イタコン酸１０モ
ル％以上と無水マレイン酸および無水イタコン酸以外の
モノマー９０モル％以下が共重合され共重合され共重合
物とされる。無水マレイン酸および／又は無水イタコン
酸の量が１０モル％未満の場合には、露光後の未露光部
分の弱アルカリ水溶液への溶解性が低くなるとともに、
露光部分のメッキ耐性が低くなる。得られた共重合物の
無水マレイン酸および無水イタコン酸成分／モルに対し
て、前記一般式（１）で表される化合物（ａ）および必
要に応じて（ａ）成分以外の一価アルコール化合物
（ｂ）０．０５〜１．５モルの割合で反応させて、エス
テル化物（Ａ）を得ることが好ましい。
【０００８】一般式（１）で表される化合物（ａ）の具
体例としては、
体例としては、
【０００９】
【化３】
【００１０】
【化４】
【００１１】
【化５】
【００１２】
【化６】
【００１３】
【化７】
【００１４】等、あるいはこれらの混合物を用いること
ができる。（ａ）成分以外の一価アルコール化合物
（ｂ）の好ましいものとしては、例えば２−ヒドロキシ
エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピレ
ン（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールモノ
（メタ）アクリレートなどの水酸基含有（メタ）アクリ
ル酸エステル、アリルアルコール等のラジカル重合性一
価アルコール、メタノール、エタノール、プロピルアル
コール、ベンジルアルコール、フェノールやアルキルフ
ェノールのアルキレンオキサイド付加物、シクロヘキサ
ノール等のラジカル重合性でない一価アルコールなど、
あるいはこれらの混合物を用いることができる。エステ
ル化物（Ａ）の合成は、前述した無水マレイン酸および
／又は無水イタコン酸の共重合物と前記の一般式（１）
で表される化合物（ａ）および一価アルコール（ｂ）を
希釈剤（例えば、エチレングリコールジアルキルエーテ
ル類、ジエチレングリコールジアルキルエーテル類、エ
チレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、
プロピレングリコールアルキルエーテル類、ジプロピレ
ングリコールジアルキルエーテル類、プロピレングリコ
ールモノアルキルエーテルアセテート類、ジプロピレン
グリコールモノアルキルエーテルアセテート類、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなど
のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソプロピ
ルなどのエステル類、トルエン、キシレンなどの芳香族
炭化水素類、ソルベントナフサ等の有機溶剤類、カルビ
トール（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メ
タ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレー
ト、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ
（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ
（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテト
ラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキ
サ（メタ）アクリレート等のラジカル重合性単量体等）
を用いることにより、好ましくは反応温度８０〜１１０
℃で反応時間１〜２０時間が行うことができる。
ができる。（ａ）成分以外の一価アルコール化合物
（ｂ）の好ましいものとしては、例えば２−ヒドロキシ
エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピレ
ン（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールモノ
（メタ）アクリレートなどの水酸基含有（メタ）アクリ
ル酸エステル、アリルアルコール等のラジカル重合性一
価アルコール、メタノール、エタノール、プロピルアル
コール、ベンジルアルコール、フェノールやアルキルフ
ェノールのアルキレンオキサイド付加物、シクロヘキサ
ノール等のラジカル重合性でない一価アルコールなど、
あるいはこれらの混合物を用いることができる。エステ
ル化物（Ａ）の合成は、前述した無水マレイン酸および
／又は無水イタコン酸の共重合物と前記の一般式（１）
で表される化合物（ａ）および一価アルコール（ｂ）を
希釈剤（例えば、エチレングリコールジアルキルエーテ
ル類、ジエチレングリコールジアルキルエーテル類、エ
チレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、
プロピレングリコールアルキルエーテル類、ジプロピレ
ングリコールジアルキルエーテル類、プロピレングリコ
ールモノアルキルエーテルアセテート類、ジプロピレン
グリコールモノアルキルエーテルアセテート類、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなど
のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソプロピ
ルなどのエステル類、トルエン、キシレンなどの芳香族
炭化水素類、ソルベントナフサ等の有機溶剤類、カルビ
トール（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メ
タ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレー
ト、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ
（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ
（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテト
ラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキ
サ（メタ）アクリレート等のラジカル重合性単量体等）
を用いることにより、好ましくは反応温度８０〜１１０
℃で反応時間１〜２０時間が行うことができる。
【００１５】本発明の組成物中、エステル化物（Ａ）の
使用割合は、１０〜７０重量％が好ましく、特に好まし
くは２０〜６０重量％である。本発明では希釈剤（Ｂ）
を使用する。希釈剤（Ｂ）の具体例としては、前記の有
機溶剤類、プロピレングリコールモノアルキルエーテル
類、エチレングリコールモノアルキルエーテル類、ジエ
チレングリコールモノアルキルエーテル類、プロピレン
グリコールモノアルキルエーテル類、ジプロピレングリ
コールモノアルキルエーテル類、前記のラジカル重合性
単量体等を挙げることができる。本発明の組成物中、希
釈剤（Ｂ）の使用割合は、５〜７０重量％が好ましく、
特に好ましくは２０〜６０重量％である。
使用割合は、１０〜７０重量％が好ましく、特に好まし
くは２０〜６０重量％である。本発明では希釈剤（Ｂ）
を使用する。希釈剤（Ｂ）の具体例としては、前記の有
機溶剤類、プロピレングリコールモノアルキルエーテル
類、エチレングリコールモノアルキルエーテル類、ジエ
チレングリコールモノアルキルエーテル類、プロピレン
グリコールモノアルキルエーテル類、ジプロピレングリ
コールモノアルキルエーテル類、前記のラジカル重合性
単量体等を挙げることができる。本発明の組成物中、希
釈剤（Ｂ）の使用割合は、５〜７０重量％が好ましく、
特に好ましくは２０〜６０重量％である。
【００１６】光重合開始剤（Ｃ）の具体例としては、例
えば、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフ
ェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアン
チモネート、ジフェニル−４−チオフェノキシフェニル
スルホニウムヘキサフルオロホスフェート、４，４′−
ビス〔ビス（２−ヒドロキシエトキシフェニル）スルフ
ォニオ〕フェニルスルフィドビスヘキサフルオロフォス
フェート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアン
チモネート、等の光カチオン重合開始剤が挙げられるが
必要に応じて、光ラジカル重合開始剤、例えば１−ヒド
ロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンジルジメチ
ルケタール、２−エチルアントラキノン、２，４，６−
トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド
等を併用することができる。
えば、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフ
ェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアン
チモネート、ジフェニル−４−チオフェノキシフェニル
スルホニウムヘキサフルオロホスフェート、４，４′−
ビス〔ビス（２−ヒドロキシエトキシフェニル）スルフ
ォニオ〕フェニルスルフィドビスヘキサフルオロフォス
フェート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアン
チモネート、等の光カチオン重合開始剤が挙げられるが
必要に応じて、光ラジカル重合開始剤、例えば１−ヒド
ロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンジルジメチ
ルケタール、２−エチルアントラキノン、２，４，６−
トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド
等を併用することができる。
【００１７】本発明の組成物中、光重合開始剤（Ｃ）の
使用割合は、０．１〜２０重量％が好ましく、特に好ま
しくは０．５〜１０重量％である。
使用割合は、０．１〜２０重量％が好ましく、特に好ま
しくは０．５〜１０重量％である。
【００１８】本発明の組成物には、更にエステル化物
（Ａ）以外のエポキシ樹脂、例えば、油化シェル（株）
製、エピコート１００９、１０３１、大日本インキ化学
工業（株）、エピクロンＮ−３０５０、Ｎ−７０５０、
ダウケミカル（株）製、ＤＥＲ−６４２Ｕ、ＤＥＲ−６
７３ＭＦ等のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、東都化
成（株）製、ＳＴ−２００４、ＳＴ−２００７等の水添
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、東都化成（株）製、
ＹＤＦ−２００４、ＹＤＦ−２００７等のビスフェノー
ルＦ型エポキシ樹脂、坂本薬品工業（株）製、ＳＲ−Ｂ
ＢＳ、ＳＲ−ＴＢＡ−４００、東都化成（株）製、ＹＤ
Ｂ−６００、ＹＤＢ−７１５等の臭素化ビスフェノール
Ａ型エポキシ樹脂、日本化薬（株）製、ＥＰＰＮ−２０
１、ＥＯＣＮ−１０３、ＥＯＣＮ−１０２０、ＢＲＥＮ
等のノボラック型エポキシ樹脂、大日本インキ化学工業
（株）製、エピクロンＮ−８８０等のビスフェノールＡ
のノボラック型エポキシ樹脂、油化シェル（株）製、Ｙ
Ｌ−９３１、ＹＬ−９３３等のアミノ基含有エポキシ樹
脂、大日本インキ化学工業（株）製、エピクロンＴＳＲ
−６０１、エー・シー・アール（株）製、Ｒ−１４１５
−１等のゴム変性エポキシ樹脂、日本化薬（株）製、Ｅ
ＢＰＳ−２００、大日本インキ化学工業（株）製、エピ
クロンＥＸＡ−１５１４等のビスフェノールＳ型エポキ
シ樹脂、日本油脂（株）製、プレンマーＤＧＴ等のジグ
リシジルテレフタレート、日産化学（株）製、ＴＥＰＩ
Ｃ等のトリグリシジルイソシアヌレート、油化シェル
（株）製、ＹＸ−４０００等のビキシレノール型エポキ
シ樹脂、油化シェル（株）製、ＹＬ−６０５６等のビス
フェノール型エポキシ樹脂、ダイセル化学工業（株）
製、セロキサイド２０２１等の脂環式エポキシ樹脂等を
挙げることができる。本発明の組成物は、更に、密着
性、硬度などの特性を向上する目的で必要に応じて、硫
酸バリウム、チタン酸バリウム、酸化ケイ素粉、微粉状
酸化ケイ素、無定形シリカ、タルク、クレー、炭酸マグ
ネシウム、炭酸カルシウム、酸化アルミニウム、水酸化
アルミニウム、雲母粉等の公知慣用の無機充填剤が使用
できる。その使用量は、本発明の組成物中の０〜６０重
量％が好ましく、特に好ましくは５〜４０重量％であ
る。
（Ａ）以外のエポキシ樹脂、例えば、油化シェル（株）
製、エピコート１００９、１０３１、大日本インキ化学
工業（株）、エピクロンＮ−３０５０、Ｎ−７０５０、
ダウケミカル（株）製、ＤＥＲ−６４２Ｕ、ＤＥＲ−６
７３ＭＦ等のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、東都化
成（株）製、ＳＴ−２００４、ＳＴ−２００７等の水添
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、東都化成（株）製、
ＹＤＦ−２００４、ＹＤＦ−２００７等のビスフェノー
ルＦ型エポキシ樹脂、坂本薬品工業（株）製、ＳＲ−Ｂ
ＢＳ、ＳＲ−ＴＢＡ−４００、東都化成（株）製、ＹＤ
Ｂ−６００、ＹＤＢ−７１５等の臭素化ビスフェノール
Ａ型エポキシ樹脂、日本化薬（株）製、ＥＰＰＮ−２０
１、ＥＯＣＮ−１０３、ＥＯＣＮ−１０２０、ＢＲＥＮ
等のノボラック型エポキシ樹脂、大日本インキ化学工業
（株）製、エピクロンＮ−８８０等のビスフェノールＡ
のノボラック型エポキシ樹脂、油化シェル（株）製、Ｙ
Ｌ−９３１、ＹＬ−９３３等のアミノ基含有エポキシ樹
脂、大日本インキ化学工業（株）製、エピクロンＴＳＲ
−６０１、エー・シー・アール（株）製、Ｒ−１４１５
−１等のゴム変性エポキシ樹脂、日本化薬（株）製、Ｅ
ＢＰＳ−２００、大日本インキ化学工業（株）製、エピ
クロンＥＸＡ−１５１４等のビスフェノールＳ型エポキ
シ樹脂、日本油脂（株）製、プレンマーＤＧＴ等のジグ
リシジルテレフタレート、日産化学（株）製、ＴＥＰＩ
Ｃ等のトリグリシジルイソシアヌレート、油化シェル
（株）製、ＹＸ−４０００等のビキシレノール型エポキ
シ樹脂、油化シェル（株）製、ＹＬ−６０５６等のビス
フェノール型エポキシ樹脂、ダイセル化学工業（株）
製、セロキサイド２０２１等の脂環式エポキシ樹脂等を
挙げることができる。本発明の組成物は、更に、密着
性、硬度などの特性を向上する目的で必要に応じて、硫
酸バリウム、チタン酸バリウム、酸化ケイ素粉、微粉状
酸化ケイ素、無定形シリカ、タルク、クレー、炭酸マグ
ネシウム、炭酸カルシウム、酸化アルミニウム、水酸化
アルミニウム、雲母粉等の公知慣用の無機充填剤が使用
できる。その使用量は、本発明の組成物中の０〜６０重
量％が好ましく、特に好ましくは５〜４０重量％であ
る。
【００１９】更に、必要に応じて、スタロシアニン・ブ
ルー、フタロシアニン・グリーン、アイオジン・グリー
ン、ジスアゾイエロー、クリスタルバイオレット、酸化
チタン、カーボンブラック、ナフタレンブラックなどの
公知慣用の着色剤、ハイドロキノン、ハイドロキノンモ
ノメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルカテコール、ピロ
ガロール、フェノチアジン等の公知慣用の重合禁止剤、
アスベスト、オルベン、ベントン、モンモリロナイト等
の公知慣用の増粘剤、シリコーン系、フッ素系、高分子
系等の消泡剤および／または、レベリング剤、イミダゾ
ール系、チアゾール系、トリアゾール系、シランカップ
リング剤等の密着性付与剤のような公知慣用の添加剤類
を用いることができる。
ルー、フタロシアニン・グリーン、アイオジン・グリー
ン、ジスアゾイエロー、クリスタルバイオレット、酸化
チタン、カーボンブラック、ナフタレンブラックなどの
公知慣用の着色剤、ハイドロキノン、ハイドロキノンモ
ノメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルカテコール、ピロ
ガロール、フェノチアジン等の公知慣用の重合禁止剤、
アスベスト、オルベン、ベントン、モンモリロナイト等
の公知慣用の増粘剤、シリコーン系、フッ素系、高分子
系等の消泡剤および／または、レベリング剤、イミダゾ
ール系、チアゾール系、トリアゾール系、シランカップ
リング剤等の密着性付与剤のような公知慣用の添加剤類
を用いることができる。
【００２０】本発明の組成物は、配合成分を好ましく
は、前記の割合で配合し、ロールミル等で均一に混合す
ることにより得られる。
は、前記の割合で配合し、ロールミル等で均一に混合す
ることにより得られる。
【００２１】本発明の組成物は、ソルダーレジストイン
キ組成物として好適に用いられるが、印刷インキ、塗
料、コーティング剤、接着剤等にも使用することができ
る。本発明の組成物は、紫外線等のエネルギー線を照射
することにより０．１秒〜数分後に指触乾燥状態あるい
は溶媒不溶性の状態に硬化することができる。
キ組成物として好適に用いられるが、印刷インキ、塗
料、コーティング剤、接着剤等にも使用することができ
る。本発明の組成物は、紫外線等のエネルギー線を照射
することにより０．１秒〜数分後に指触乾燥状態あるい
は溶媒不溶性の状態に硬化することができる。
【００２２】本発明の組成物をソルダーレジストインキ
組成物として用いる場合は、例えば次のようにして硬化
し、硬化物を得る。即ち、プリント配線板に、スクリー
ン印刷法、スプレー法、ロールコート法、静電塗装法、
カーテンコート法等の方法により１０〜１６０μｍの膜
厚で本発明の組成物を塗布し、必要に応じて塗膜を６０
〜１１０℃で乾燥させた後、紫外線を照射し、塗膜を硬
化させる。あるいは、塗膜を６０〜１１０℃で乾燥させ
た後、ネガフィルムを塗膜に直接に接触させ（又は、接
触しない状態で塗膜の上に置く。）次いで紫外線を照射
し、未露光部分を希アルカリ水溶液（例えば、０．５〜
２％炭酸ソーダ水溶液等）で溶解除去（現像）した後、
更に諸物性の向上のために、紫外線の照射および／また
は加熱（例えば、１００〜２００℃で、０．５〜１．０
時間。）によって十分な硬化を行ない硬化皮膜を得る。
組成物として用いる場合は、例えば次のようにして硬化
し、硬化物を得る。即ち、プリント配線板に、スクリー
ン印刷法、スプレー法、ロールコート法、静電塗装法、
カーテンコート法等の方法により１０〜１６０μｍの膜
厚で本発明の組成物を塗布し、必要に応じて塗膜を６０
〜１１０℃で乾燥させた後、紫外線を照射し、塗膜を硬
化させる。あるいは、塗膜を６０〜１１０℃で乾燥させ
た後、ネガフィルムを塗膜に直接に接触させ（又は、接
触しない状態で塗膜の上に置く。）次いで紫外線を照射
し、未露光部分を希アルカリ水溶液（例えば、０．５〜
２％炭酸ソーダ水溶液等）で溶解除去（現像）した後、
更に諸物性の向上のために、紫外線の照射および／また
は加熱（例えば、１００〜２００℃で、０．５〜１．０
時間。）によって十分な硬化を行ない硬化皮膜を得る。
【００２３】
【実施例】以下、本発明の実施例により更に具体的に説
明する。
明する。
【００２４】エステル化物（Ａ）の合成例 合成例１． スチレン無水マレイン酸共重合体「ＳＭＡ−１０００」
（Atochem 社製、商品名、無水マレイン酸含有率５０モ
ル％）４０４部をジエチレングリコールジメチルエーテ
ル３８５．３部に加熱溶解したものに、１，２−エポキ
シ−４−ヒドロキシメチルシクロヘキサン１２８部を滴
下し、９５℃で１０時間反応し、８０℃まで冷却し、エ
タノール４６部を滴下し、８０℃で８時間反応させた。
得られたエステル化物溶液（Ａ−１）は、固形分６０
％、固型分酸価（mgKOH/g)１９４、エポキシ当量５７８
の粘稠液体であった。
（Atochem 社製、商品名、無水マレイン酸含有率５０モ
ル％）４０４部をジエチレングリコールジメチルエーテ
ル３８５．３部に加熱溶解したものに、１，２−エポキ
シ−４−ヒドロキシメチルシクロヘキサン１２８部を滴
下し、９５℃で１０時間反応し、８０℃まで冷却し、エ
タノール４６部を滴下し、８０℃で８時間反応させた。
得られたエステル化物溶液（Ａ−１）は、固形分６０
％、固型分酸価（mgKOH/g)１９４、エポキシ当量５７８
の粘稠液体であった。
【００２５】合成例２ 「ＳＭＡ−１０００」４０４部をジエチレングリコール
ジメチルエーテル３８５．３部に加熱溶解したものに、
下記式で表わされる化合物
ジメチルエーテル３８５．３部に加熱溶解したものに、
下記式で表わされる化合物
【００２６】
【化８】
【００２７】４８４部を滴下し、９５℃で１０時間反応
させた。得られたエステル化物溶液（Ａ−２）は、固形
分６０％、固形分酸価１２６、エポキシ当量４４４の粘
稠液体であった。
させた。得られたエステル化物溶液（Ａ−２）は、固形
分６０％、固形分酸価１２６、エポキシ当量４４４の粘
稠液体であった。
【００２８】合成例３ ９０℃に加熱したジエチレングリコールジメチルエーテ
ル４８８．２部に、スチレン９０部、メチルメタクリレ
ート６０部、無水マレイン酸１５０部、アゾビスイソブ
チロニトリル３部およびイソオクチルメルカプトプロピ
オネート３部を３０分間で滴下した後、Ｎ2 気流中にて
９０℃で２時間反応させた。次に、このようにして得ら
れたスチレン−メチルメタクリレート無水マレイン酸共
重合体溶液に、下記式で表わされる化合物４０８．７部
を滴下し、９５℃で１０時間反応し次に、８０℃に冷却
し、エタノール１７．６部を滴下し、さらに８０℃で８
時間反応させた。得られたエステル化物溶液（Ａ−３）
は、固形分６８％、固形分酸価１１８、エポキシ当量６
３３の粘稠液体であった。
ル４８８．２部に、スチレン９０部、メチルメタクリレ
ート６０部、無水マレイン酸１５０部、アゾビスイソブ
チロニトリル３部およびイソオクチルメルカプトプロピ
オネート３部を３０分間で滴下した後、Ｎ2 気流中にて
９０℃で２時間反応させた。次に、このようにして得ら
れたスチレン−メチルメタクリレート無水マレイン酸共
重合体溶液に、下記式で表わされる化合物４０８．７部
を滴下し、９５℃で１０時間反応し次に、８０℃に冷却
し、エタノール１７．６部を滴下し、さらに８０℃で８
時間反応させた。得られたエステル化物溶液（Ａ−３）
は、固形分６８％、固形分酸価１１８、エポキシ当量６
３３の粘稠液体であった。
【００２９】
【化９】
【００３０】実施例１〜３、比較例１ 表１に示す配合組成（数値は重量部である）に従ってレ
ジストインキ組成物を配合し、３本ロールミルでそれぞ
れ別々に混練し調製した。これをスクリーン印刷法によ
り、１００メッシュのポリエステルスクリーンを用いて
２０〜３０μｍの厚さになるようにパターン形成されて
いる銅スルホールプリント配線基板に全面塗布し、塗膜
を８０℃の熱風乾燥器で６０分間乾燥し、レジストパタ
ーンを有するネガフィルムを塗膜に密着させ紫外線露光
装置（（株）オーク製作所、型式ＨＭＷ−６８０ＧＷ）
を用いて紫外線を照射した（露光量５００mJ/cm2) 、
後、８０℃で５分間加熱した。次いで１％の炭酸ナトリ
ウム水溶液で６０秒間、２．０ｋｇ／ｃｍ2 のスプレー
圧で現像し、未露光部分を溶解除去し試験片を得た。比
較例１については、その後１５０℃の熱風乾燥器で４０
分間加熱硬化を行ない試験片を得た。調製し得られたレ
ジストインキ組成物の貯蔵安定性を試験した結果を表１
に示し、結果は２５℃でゲル化するまでの時間を表示し
た。又得られた試験片は、後述のとおり、無電解金メッ
キ耐性の試験を行ない、その結果を表１に示す。なお、
試験方法は次のとおりである。
ジストインキ組成物を配合し、３本ロールミルでそれぞ
れ別々に混練し調製した。これをスクリーン印刷法によ
り、１００メッシュのポリエステルスクリーンを用いて
２０〜３０μｍの厚さになるようにパターン形成されて
いる銅スルホールプリント配線基板に全面塗布し、塗膜
を８０℃の熱風乾燥器で６０分間乾燥し、レジストパタ
ーンを有するネガフィルムを塗膜に密着させ紫外線露光
装置（（株）オーク製作所、型式ＨＭＷ−６８０ＧＷ）
を用いて紫外線を照射した（露光量５００mJ/cm2) 、
後、８０℃で５分間加熱した。次いで１％の炭酸ナトリ
ウム水溶液で６０秒間、２．０ｋｇ／ｃｍ2 のスプレー
圧で現像し、未露光部分を溶解除去し試験片を得た。比
較例１については、その後１５０℃の熱風乾燥器で４０
分間加熱硬化を行ない試験片を得た。調製し得られたレ
ジストインキ組成物の貯蔵安定性を試験した結果を表１
に示し、結果は２５℃でゲル化するまでの時間を表示し
た。又得られた試験片は、後述のとおり、無電解金メッ
キ耐性の試験を行ない、その結果を表１に示す。なお、
試験方法は次のとおりである。
【００３１】無電解金メッキ耐性 パターン形成されている銅スルホールプリント配線基板
の銅面を石井表記（株）製、砥粒Ｎｏ．２７０を使用し
てジェットスクラブ研摩あるいは石井表記（株）製、Ｎ
ｏ．１２００のロール状のバフ研摩をし、水洗、乾燥
し、前記と同様にして試験片を得た。この試験片につい
て金メッキを行ない外観の変化及びセロテープを用いて
ピーリング試験を行ない塗膜の剥離状態を判定した。 ○・・・・外観変化もなく、塗膜の剥離も全くない。 △・・・・外観の変化はないが、レジストにわずかに ×・・・・塗膜の浮きが見られ、メッキ潜りが認めら
れ、ピーリング試験で塗膜の剥れが大きい。 金メッキ試験法無電解ニッケルメッキ ・試験片を８５℃、ｐＨ＝４．６のニッケルメッキ液
（（株）メルテックス製、メルプレートＮｉ−８６５
Ｍ、２０％Ｖｏｌ．水溶液）に２０分間、浸漬。
の銅面を石井表記（株）製、砥粒Ｎｏ．２７０を使用し
てジェットスクラブ研摩あるいは石井表記（株）製、Ｎ
ｏ．１２００のロール状のバフ研摩をし、水洗、乾燥
し、前記と同様にして試験片を得た。この試験片につい
て金メッキを行ない外観の変化及びセロテープを用いて
ピーリング試験を行ない塗膜の剥離状態を判定した。 ○・・・・外観変化もなく、塗膜の剥離も全くない。 △・・・・外観の変化はないが、レジストにわずかに ×・・・・塗膜の浮きが見られ、メッキ潜りが認めら
れ、ピーリング試験で塗膜の剥れが大きい。 金メッキ試験法無電解ニッケルメッキ ・試験片を８５℃、ｐＨ＝４．６のニッケルメッキ液
（（株）メルテックス製、メルプレートＮｉ−８６５
Ｍ、２０％Ｖｏｌ．水溶液）に２０分間、浸漬。
【００３２】酸浸漬 ・１０％Ｖｏｌ．硫酸水溶液に室温で試験片を１分間、
浸漬。
浸漬。
【００３３】水洗 ・流水中に試験片を浸漬、３０秒〜１分間。
【００３４】無電解金メッキ ・試験片を９５℃、ｐＨ＝６の金メッキ液（（株）メル
テックス製、オウロレクトロレス ＵＰ １５％Ｖｏ
ｌ．シアン化金カリウム３％Ｖｏｌ．水溶液）に１０分
間、浸漬。
テックス製、オウロレクトロレス ＵＰ １５％Ｖｏ
ｌ．シアン化金カリウム３％Ｖｏｌ．水溶液）に１０分
間、浸漬。
【００３５】水洗 ・流水中に試験片を浸漬、３分間。
【００３６】湯洗 ・６０℃の温水に試験片を浸漬、３分間 十分に水洗後、水を良くきり乾燥し無電解金メッキした
試験片を得る。 無電解メッキ工程脱脂 ・試験片を３０℃の酸性脱脂液（（株）日本マクダーミ
ッド製、ＭｅｔｅｘＬ−５Ｂの２０％Ｖｏｌ水溶液）に
３分間、浸漬。
試験片を得る。 無電解メッキ工程脱脂 ・試験片を３０℃の酸性脱脂液（（株）日本マクダーミ
ッド製、ＭｅｔｅｘＬ−５Ｂの２０％Ｖｏｌ水溶液）に
３分間、浸漬。
【００３７】水洗 ・流水中に試験片を浸漬、３分間。
【００３８】ソフトエッチ ・１４．３％ｗｔ、過硫酸アンモン水溶液に室温で試験
片を３分間、浸漬。
片を３分間、浸漬。
【００３９】水洗 ・流水中に試験片を浸漬、３分間。
【００４０】酸浸漬 ・１０％Ｖｏｌ．硫酸水溶液に室温で試験片を１分間、
浸漬。
浸漬。
【００４１】水洗 ・流水中に試験片を浸漬、３０秒〜１分間。
【００４２】触媒付与 ・試験片を３０℃の触媒液（（株）メルテックス製、メ
タルプレートアクチベーター３５０の１０％Ｖｏｌ．水
溶液）に７分間、浸漬。
タルプレートアクチベーター３５０の１０％Ｖｏｌ．水
溶液）に７分間、浸漬。
【００４３】水洗 ・流水中に試験片を浸漬、３分間。
【００４４】
【表１】 表１ 実施例 比較例 １ ２ ３ １ 合成例１で得たエステル化物（Ａ−１） 167 合成例２で得たエステル化物（Ａ−２） 167 合成例３で得たエステル化物（Ａ−３） 167 ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−５０２７ ＊１ 154 ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ ＊２ 10 カルビトールアセテート ５ ５ ５ 15 ソルベッソ １５０ ＊４ 10 10 10 10 アデカオプトマーＳＰ−１７０ ＊３ ６ ６ ６ イルガキュアー９０７ ＊５ 12 ＫＡＹＡＣＵＲＥ ＤＥＴＸ−Ｓ ＊６ 0.5 ジシアンジアミド 1.0 フューズレックス ＊７ 54.7 54.7 54.7 54.7 アエロジル３８０ ＊８ ５ ５ ５ ５ 硫酸バリウム 20 20 20 20 フタロシアニングリーン 1.8 1.8 1.8 1.8 ＥＯＣＮ−１０４Ｓ ＊９ 25 25 25 25 貯蔵安定性 ２５℃ ２ケ月 ２ケ月 ２ケ月 ４日間 以上 以上 以上 無電解金メッキ耐性 ａ ＊１０ ○ ○ ○ × ｂ ＊１１ ○ ○ ○ △
【００４５】注） ＊１ ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−
５０２７：日本化薬（株）製、フェノールノボラック型
エポキシアクリレートにテトラヒドロ無水フタル酸を反
応させたもので、固形分の酸価（mgKOH/g)１００でブチ
ロセロソルブアセテート３５％希釈品。 ＊２ ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ：日本化薬
（株）、ジペンタエリスリトールペンタ及びヘキサアク
リレート混合物 ＊３ アデカオプトマーＳＰ−１７０：旭電化工業
（株）製、光カチオン重合開始剤、４，４′−ビス〔ビ
ス（２−ヒドロキシエトキシフェニル）スルフォニオ〕
フェニルスルフィドビスヘキサフルオロアンチモネー
ト、プロピレンカーボネート５０％希釈品。 ＊４ ソルベッソ１５０：エクソン化学（株）製、
ソルベントナフサ ＊５ イルガキュエー９０７：チバ・ガイギー社
製、光重合開始剤、２−メチル−１−〔４−（メチルチ
オ）フェニル〕−２−モルフォリノ−プロパン−オン ＊６ ＫＡＹＡＣＵＲＥ ＤＥＴＸ−Ｓ：日本化薬
（株）製、光重合開始剤、２，４−ジエチルチオキサン
トン ＊７ フューズレックス：龍森（株）製、溶融シリ
カ ＊８ アエロジル３８０：日本アエロジル（株）
製、無水シリカ ＊９ ＥＯＣＮ−１０４Ｓ：日本化薬（株）製、ｏ
−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂 ＊１０ ａ：銅面の表面研摩を砥粒Ｎｏ．２７０の研
摩剤で、ジェットスクラブ研摩を行なった試験片の評価
結果 ＊１１ ｂ：銅面の表面研摩をＮｏ．１２００のロー
ル状バフ研摩を行なった試験片の評価結果
５０２７：日本化薬（株）製、フェノールノボラック型
エポキシアクリレートにテトラヒドロ無水フタル酸を反
応させたもので、固形分の酸価（mgKOH/g)１００でブチ
ロセロソルブアセテート３５％希釈品。 ＊２ ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ：日本化薬
（株）、ジペンタエリスリトールペンタ及びヘキサアク
リレート混合物 ＊３ アデカオプトマーＳＰ−１７０：旭電化工業
（株）製、光カチオン重合開始剤、４，４′−ビス〔ビ
ス（２−ヒドロキシエトキシフェニル）スルフォニオ〕
フェニルスルフィドビスヘキサフルオロアンチモネー
ト、プロピレンカーボネート５０％希釈品。 ＊４ ソルベッソ１５０：エクソン化学（株）製、
ソルベントナフサ ＊５ イルガキュエー９０７：チバ・ガイギー社
製、光重合開始剤、２−メチル−１−〔４−（メチルチ
オ）フェニル〕−２−モルフォリノ−プロパン−オン ＊６ ＫＡＹＡＣＵＲＥ ＤＥＴＸ−Ｓ：日本化薬
（株）製、光重合開始剤、２，４−ジエチルチオキサン
トン ＊７ フューズレックス：龍森（株）製、溶融シリ
カ ＊８ アエロジル３８０：日本アエロジル（株）
製、無水シリカ ＊９ ＥＯＣＮ−１０４Ｓ：日本化薬（株）製、ｏ
−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂 ＊１０ ａ：銅面の表面研摩を砥粒Ｎｏ．２７０の研
摩剤で、ジェットスクラブ研摩を行なった試験片の評価
結果 ＊１１ ｂ：銅面の表面研摩をＮｏ．１２００のロー
ル状バフ研摩を行なった試験片の評価結果
【００４６】表１の評価結果から明らかなように本発明
の樹脂組成物は、貯蔵安定性に優れ、硬化物は、無電解
金メッキ耐性に優れていることは明らかである。
の樹脂組成物は、貯蔵安定性に優れ、硬化物は、無電解
金メッキ耐性に優れていることは明らかである。
【００４７】
【発明の結果】本発明の樹脂組成物は、貯蔵安定性に優
れ、硬化物は、無電解金メッキ耐性に優れている。
れ、硬化物は、無電解金メッキ耐性に優れている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０１ Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０１
Claims (3)
- 【請求項１】無水マレイン酸および／又は無水イタコン
酸１０モル％以上と無水マレイン酸および無水イタコン
酸以外のラジカル重合性モノマー９０モル％以下とを共
重合して得られる共重合物の無水マレイン酸および無水
イタコン酸成分に対して、一般式（１）で表される化合
物（ａ） 【化１】 （式中ｎは、０〜１０の数である。）および必要に応じ
て（ａ）成分以外の一価アルコール化合物（ｂ）を反応
させて得られるエステル化物（Ａ）、希釈剤（Ｂ）及び
光重合開始剤（Ｃ）を含有することを特徴とする樹脂組
成物。 - 【請求項２】無水マレイン酸および／又は無水イタコン
酸１０モル％以上と無水マレイン酸および無水イタコン
酸以外のラジカル重合性モノマー９０モル％以下とを共
重合して得られる共重合物の無水マレイン酸および無水
イタコン酸成分に対して、請求項１の式（１）で表され
る化合物（ａ）および必要に応じて（ａ）成分以外の一
価アルコール化合物（ｂ）を反応させて得られるエステ
ル化物（Ａ）、希釈剤（Ｂ）及び光重合開始剤（Ｃ）を
含有することを特徴とするレジストインキ組成物。 - 【請求項３】請求項１および２記載の組成物の硬化物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23590495A JPH0959474A (ja) | 1995-08-23 | 1995-08-23 | 樹脂組成物、レジストインキ組成物及びその硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23590495A JPH0959474A (ja) | 1995-08-23 | 1995-08-23 | 樹脂組成物、レジストインキ組成物及びその硬化物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0959474A true JPH0959474A (ja) | 1997-03-04 |
Family
ID=16992963
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23590495A Pending JPH0959474A (ja) | 1995-08-23 | 1995-08-23 | 樹脂組成物、レジストインキ組成物及びその硬化物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0959474A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006057250A1 (ja) * | 2004-11-25 | 2006-06-01 | Matsushita Electric Works, Ltd. | 変性スチレン－マレイン酸共重合体およびその用途 |
-
1995
- 1995-08-23 JP JP23590495A patent/JPH0959474A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006057250A1 (ja) * | 2004-11-25 | 2006-06-01 | Matsushita Electric Works, Ltd. | 変性スチレン－マレイン酸共重合体およびその用途 |
| US8044148B2 (en) | 2004-11-25 | 2011-10-25 | Panasonic Electric Works Co., Ltd. | Modified styrene-maleic acid copolymer and use thereof |
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