JPH0956387A - タキサン型ジテルペンの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】タキサン型ジテルペンを産生する植物の細胞お
よび／または組織を、特定のジャスモン酸誘導体の存在
下で培養して、得られる培養物からタキサン型ジテルペ
ンを回収することを特徴とするタキサン型ジテルペンの
製造方法。 【効果】タキソール等のタキサン型ジテルペンの生産性
が向上する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、卵巣癌、乳癌、肺癌等
の治療薬として有用であるタキソールを含むタキサン型
ジテルペンの製造法に関する。

【０００２】

【従来技術】卵巣癌、乳癌、肺癌等の治療薬として有用
であるタキソール(Taxol)は、イチイ科イチイ属植物で
あるタイヘイヨウイチイ(Taxus brevifolia NUTT)より
単離同定されたタキサン型ジテルペンであり、活性と関
連する複雑なエステルグループを有している。タキソー
ルはタイヘイヨウイチイ植物体中のどの部位にも存在
し、その含量は樹皮で最も高いことが報告されている。
現在、タキソールは天然のまたは栽培された植物体中か
ら採取されているが、イチイ属植物は地上２０ｃｍの高
さに成長するのに１０年以上かかる生育の遅い植物であ
り、また樹皮を剥ぐと木が枯れてしまうことから容易に
大量のタキソールを得ることは困難である。もし、タキ
ソールおよび／またはタキソールの前駆物質であるバッ
カチンIII等のタキサン型ジテルペンの合成が組織培養
を利用して行なうことができれば、樹木を伐採する事な
く、大量のタキソールを容易に得ることができるので有
利である。

【０００３】これまでの植物の培養細胞を利用したタキ
ソール生産方法については、タイヘイヨウイチイ（Taxu
s brevifolia NUTT）培養細胞によるタキソール生産が
米国で特許〔US Patent 5,019,504〕になっているが、
そのタキソール生産量は1〜3mg/lと記載されており、工
業的生産には不十分である。また、細胞培養によるタキ
ソールの生産性は不安定であり、選抜で一次的には生産
性の高い細胞が得られるが、継代培養してその含量を維
持することは難しい〔E.R.M.Wickremesine etal., Wor
ld Congress on Cell and Tissue Culture(1992)〕。

【０００４】一方、タキソール生産法の先行技術として
は、タキソール生合成前駆体であるバッカチンIIIから
の半合成法がHoltonらの米国特許（US Patent 5,015,74
4）明細書に開示されている。植物の組織培養法を用い
れば、バッカチンIII等の半合成原料の生産も可能であ
り、前記半合成法によるタキソール生産にも利用でき
る。

【０００５】

【発明の目的】本発明の目的は、植物組織培養により、
タキサン型ジテルペンの簡便な製造法を提供すること
を、目的とする。

【０００６】

【課題を達成するための手段】本発明者らは、鋭意研究
の結果、タキサン型ジテルペンを産生する植物の培養細
胞または培養組織の培地中に以下の一般式（Ｉ）〜（V
I）で示される化合物を添加して培養を行なうと、培養
物中のタキサン型ジテルペン生産性が向上することを見
いだし、本発明を完成した。

【０００７】すなわち、本発明は、タキサン型ジテルペ
ンを産生する植物の細胞または組織を一般式（Ｉ）：

【０００８】

【化７】 ［式中、Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1d、Ｒ1e、Ｒ1f、Ｒ2、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立に水素原子、
水酸基、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２
のアルケニル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素
数６〜１２のアリールオキシ基、炭素数１２以下のアリ
ール基、置換基を有する炭素数１２以下のアリール基、
炭素数１２以下のアリールアルキル基または置換基を有
する炭素数１２以下のアリールアルキル基を表し；Ｒ7
は、水酸基、ＯＭ（ここで、Ｍはアルカリ金属原子、ア
ルカリ土類金属原子、またはＮＨ4を表す）、ＮＲ8aＲ8
b（ここで、Ｒ8aおよびＲ8bは、それぞれ独立に水素原
子、炭素数１〜１２のアシル基、炭素数１〜１２のアル
キル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数１２以
下のアリール基、置換基を有する炭素数１２以下のアリ
ール基、炭素数１２以下のアリールアルキル基、置換基
を有する炭素数１２以下のアリールアルキル基またはア
ミノ酸残基を表す）、ＯＲ9（ここで、Ｒ9は炭素数１〜
１２のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭
素数１２以下のアリール基、置換基を有する炭素数１２
以下のアリール基、炭素数１２以下のアリールアルキル
基、置換基を有する炭素数１２以下のアリールアルキル
基または炭水化物残基を表す）または炭素数１〜１２の
アルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数１
２以下のアリール基、置換基を有する炭素数１２以下の
アリール基、炭素数１２以下のアリールアルキル基また
は置換基を有する炭素数１２以下のアリールアルキル基
を表し；Ｘは、酸素原子またはＮ−Ｙ｛ここで、Ｙは水
素原子、水酸基、ＮＲ10aＲ10b（ここで、Ｒ10aおよび
Ｒ10bは、それぞれ独立に水素原子、アミノカルボニル
基、炭素数１〜１２のアシル基、炭素数１〜１２のアル
キル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数１２以
下のアリール基、置換基を有する炭素数１２以下のアリ
ール基、炭素数１２以下のアリールアルキル基、置換基
を有する炭素数１２以下のアリールアルキル基またはア
ミノ酸残基を表す）、ＯＲ11（ここでＲ11は、炭素数１
〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、
炭素数１２以下のアリール基、置換基を有する炭素数１
２以下のアリール基、炭素数１２以下のアリールアルキ
ル基、置換基を有する炭素数１２以下のアリールアルキ
ル基または炭水化物残基を表す）｝を表し；ｎは１〜７
の整数を表し；Ｃ1−Ｃ2−Ｃ3−Ｃ4−Ｃ5−Ｃ6からなる
側鎖は、１個または２個以上の二重結合を含んでいても
よく；前記５員環は、隣接する環員炭素原子間で二重結
合を形成してもよい］、または一般式（II）：

【化８】 ［式中、Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1d、Ｒ1e、Ｒ1f、Ｒ1g、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立に水素
原子、水酸基、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数２
〜１２のアルケニル基、炭素数１〜１２のアルコキシ
基、炭素数６〜１２のアリールオキシ基、炭素数１２以
下のアリール基、置換基を有する炭素数１２以下のアリ
ール基、炭素数１２以下のアリールアルキル基または置
換基を有する炭素数１２以下のアリールアルキル基を表
し；Ｒ7は、水酸基、ＯＭ（ここで、Ｍはアルカリ金属
原子、アルカリ土類金属原子またはＮＨ4を表す）、Ｎ
Ｒ8aＲ8b（ここで、Ｒ8aおよびＲ8bは、それぞれ独立に
水素原子、炭素数１〜１２のアシル基、炭素数１〜１２
のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数
１２以下のアリール基、置換基を有する炭素数１２以下
のアリール基、炭素数１２以下のアリールアルキル基、
置換基を有する炭素数１２以下のアリールアルキル基ま
たはアミノ酸残基を表す）、ＯＲ9（ここで、Ｒ9は炭素
数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル
基、炭素数１２以下のアリール基、置換基を有する炭素
数１２以下のアリール基、炭素数１２以下のアリールア
ルキル基、置換基を有する炭素数１２以下のアリールア
ルキル基または炭水化物残基を表す）または炭素数１〜
１２のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭
素数１２以下のアリール基、置換基を有する炭素数１２
以下のアリール基、炭素数１２以下のアリールアルキル
基または置換基を有する炭素数１２以下のアリールアル
キル基を表し；Ｘは、水酸基またはＮＲ10aＲ10b（ここ
でＲ10aおよびＲ10bは、それぞれ独立に水素原子、水酸
基、炭素数１〜１２のアシル基、炭素数１〜１２のアル
キル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数１〜１
２のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリールオキシ
基、炭素数１２以下のアリール基、置換基を有する炭素
数１２以下のアリール基、炭素数１２以下のアリールア
ルキル基、置換基を有する炭素数１２以下のアリールア
ルキル基またはアミノ酸残基を表す）を表し；ｎは１〜
７の整数を表し；Ｃ1−Ｃ2−Ｃ3−Ｃ4−Ｃ5−Ｃ6からな
る側鎖は、１個または２個以上の二重結合を含んでいて
もよく；前記５員環は、隣接する環員炭素原子間で二重
結合を形成してもよい］、または一般式（III）：

【化９】 ［式中、Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1d、Ｒ1e、Ｒ1f、Ｒ1g、
Ｒ1h、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立
に水素原子、水酸基、炭素数１〜１２のアルキル基、炭
素数２〜１２のアルケニル基、炭素数１〜１２のアルコ
キシ基、炭素数６〜１２のアリールオキシ基、炭素数１
２以下のアリール基、置換基を有する炭素数１２以下の
アリール基、炭素数１２以下のアリールアルキル基また
は置換基を有する炭素数１２以下のアリールアルキル基
を表し；Ｒ7は、水酸基、ＯＭ（ここで、Ｍはアルカリ
金属原子、アルカリ土類金属原子またはＮＨ4を表
す）、ＮＲ8aＲ8b（ここで、Ｒ8aおよびＲ8bは、それぞ
れ独立に水素原子、アミノカルボニル基、炭素数１〜１
２のアシル基、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数２
〜１２のアルケニル基、炭素数１２以下のアリール基、
置換基を有する炭素数１２以下のアリール基、炭素数１
２以下のアリールアルキル基、置換基を有する炭素数１
２以下のアリールアルキル基またはアミノ酸残基を表
す）、ＯＲ9（ここで、Ｒ9は炭素数１〜１２のアルキル
基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数１２以下の
アリール基、置換基を有する炭素数１２以下のアリール
基、炭素数１２以下のアリールアルキル基、置換基を有
する炭素数１２以下のアリールアルキル基または炭水化
物残基を表す）または炭素数１〜１２のアルキル基、炭
素数２〜１２のアルケニル基、炭素数１２以下のアリー
ル基、置換基を有する炭素数１２以下のアリール基、炭
素数１２以下のアリールアルキル基または置換基を有す
る炭素数１２以下のアリールアルキル基を表し；Ｘは、
酸素原子またはＮ−Ｙ｛ここで、Ｙは水素原子、水酸
基、ＮＲ10aＲ10b（ここで、Ｒ10aおよびＲ10bは、それ
ぞれ独立に水素原子、炭素数１〜１２のアシル基、炭素
数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル
基、炭素数１２以下のアリール基、置換基を有する炭素
数１２以下のアリール基、炭素数１２以下のアリールア
ルキル基、置換基を有する炭素数１２以下のアリールア
ルキル基またはアミノ酸残基を表す）、ＯＲ11（ここで
Ｒ11は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２
のアルケニル基、炭素数１２以下のアリール基、置換基
を有する炭素数１２以下のアリール基、炭素数１２以下
のアリールアルキル基、置換基を有する炭素数１２以下
のアリールアルキル基または炭水化物残基を表す）｝を
表し；ｎは１〜７の整数を表し；Ｃ1−Ｃ2−Ｃ3−Ｃ4−
Ｃ5−Ｃ6からなる側鎖は、１個または２個以上の二重結
合を含んでいてもよく；前記６員環は、隣接する環員炭
素原子間で二重結合を形成してもよい］、または一般式
（IV）：

【化１０】 ［式中、Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1d、Ｒ1e、Ｒ1f、Ｒ1g、
Ｒ1h、Ｒ1i、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、それぞ
れ独立に水素原子、水酸基、炭素数１〜１２のアルキル
基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数１〜１２の
アルコキシ基、炭素数６〜１２のアリールオキシ基、炭
素数１２以下のアリール基、置換基を有する炭素数１２
以下のアリール基、炭素数１２以下のアリールアルキル
基または置換基を有する炭素数１２以下のアリールアル
キル基を表し；Ｒ7は、水酸基、ＯＭ（ここで、Ｍはア
ルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはＮＨ4を
表す）、ＮＲ8aＲ8b（ここで、Ｒ8aおよびＲ8bは、それ
ぞれ独立に水素原子、炭素数１〜１２のアシル基、炭素
数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル
基、炭素数１２以下のアリール基、置換基を有する炭素
数１２以下のアリール基、炭素数１２以下のアリールア
ルキル基、置換基を有する炭素数１２以下のアリールア
ルキル基またはアミノ酸残基を表す）、ＯＲ9（ここ
で、Ｒ9は炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜１
２のアルケニル基、炭素数１２以下のアリール基、置換
基を有する炭素数１２以下のアリール基、炭素数１２以
下のアリールアルキル基、置換基を有する炭素数１２以
下のアリールアルキル基または炭水化物残基を表す）ま
たは炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のア
ルケニル基、炭素数１２以下のアリール基、置換基を有
する炭素数１２以下のアリール基、炭素数１２以下のア
リールアルキル基または置換基を有する炭素数１２以下
のアリールアルキル基を表し；Ｘは、水酸基またはＮＲ
10aＲ10b（ここでＲ10aおよびＲ10bは、それぞれ独立に
水素原子、水酸基、炭素数１〜１２のアシル基、炭素数
１〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル
基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数６〜１２の
アリールオキシ基、炭素数１２以下のアリール基、置換
基を有する炭素数１２以下のアリール基、炭素数１２以
下のアリールアルキル基、置換基を有する炭素数１２以
下のアリールアルキル基またはアミノ酸残基を表す）を
表し；ｎは１〜７の整数を表し；Ｃ1−Ｃ2−Ｃ3−Ｃ4−
Ｃ5−Ｃ6からなる側鎖は、１個または２個以上の二重結
合を含んでいてもよく；前記６員環は、隣接する環員炭
素原子間で二重結合を形成してもよい］、または一般式
（Ｖ）：

【化１１】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、それぞれ独
立に水素原子、水酸基、炭素数１〜１２のアルキル基、
炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数１〜１２のアル
コキシ基、炭素数６〜１２のアリールオキシ基、炭素数
１２以下のアリール基、置換基を有する炭素数１２以下
のアリール基、炭素数１２以下のアリールアルキル基ま
たは置換基を有する炭素数１２以下のアリールアルキル
基を表し；Ｒ6aおよびＲ6bは、それぞれ独立に水素原
子、水酸基、炭素数１〜４の鎖状炭化水素基、炭素数３
〜１２の環状炭化水素を含む基、炭素数１２以下のアリ
ール基、置換基を有する炭素数１２以下のアリール基、
炭素数１２以下のアリールアルキル基または置換基を有
する炭素数１２以下のアリールアルキル基を表し；Ｒ7
は、水酸基、ＯＭ（ここで、Ｍはアルカリ金属原子、ア
ルカリ土類金属原子またはＮＨ4を表す）、ＮＲ8aＲ8b
（ここで、Ｒ8aおよびＲ8bは、それぞれ独立に水素原
子、炭素数１〜１２のアシル基、炭素数１〜１２のアル
キル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数１２以
下のアリール基、置換基を有する炭素数１２以下のアリ
ール基、炭素数１２以下のアリールアルキル基、置換基
を有する炭素数１２以下のアリールアルキル基またはア
ミノ酸残基を表す）、ＯＲ9（ここで、Ｒ9は炭素数１〜
１２のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭
素数１２以下のアリール基、置換基を有する炭素数１２
以下のアリール基、炭素数１２以下のアリールアルキル
基、置換基を有する炭素数１２以下のアリールアルキル
基または炭水化物残基を表す）、炭素数１〜１２のアル
キル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数１２以
下のアリール基、置換基を有する炭素数１２以下のアリ
ール基、炭素数１２以下のアリールアルキル基または置
換基を有する炭素数１２以下のアリールアルキル基を表
し；Ｘは、酸素原子またはＮ−Ｙ｛ここで、Ｙは水素原
子、水酸基、ＮＲ10aＲ10b（ここで、Ｒ10aおよびＲ10b
は、それぞれ独立に水素原子、アミノカルボニル基、炭
素数１〜１２のアシル基、炭素数１〜１２のアルキル
基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数１２以下の
アリール基、置換基を有する炭素数１２以下のアリール
基、炭素数１２以下のアリールアルキル基、置換基を有
する炭素数１２以下のアリールアルキル基またはアミノ
酸残基を表す）、ＯＲ11（ここでＲ11は、炭素数１〜１
２のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素
数１２以下のアリール基、置換基を有する炭素数１２以
下のアリール基、炭素数１２以下のアリールアルキル
基、置換基を有する炭素数１２以下のアリールアルキル
基または炭水化物基を表す）｝を表し；ｎは１〜７の整
数を表し；前記５員環は、隣接する環員炭素原子間で二
重結合を形成してもよい］、または一般式（VI）：

【化１２】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、それぞ
れ独立に水素原子、水酸基、炭素数１〜１２のアルキル
基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数１〜１２の
アルコキシ基、 炭素数６〜１２のアリールオキシ基、
炭素数１２以下のアリール基、置換基を有する炭素数１
２以下のアリール基、炭素数１２以下のアリールアルキ
ル基または置換基を有する炭素数１２以下のアリールア
ルキル基を表し；Ｒ7は、水酸基、ＯＭ（ここで、Ｍは
アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはＮＨ4
を表す）、ＮＲ8aＲ8b（ここで、Ｒ8aおよびＲ8bは、そ
れぞれ独立に水素原子、炭素数１〜１２のアシル基、炭
素数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニ
ル基、炭素数１２以下のアリール基、置換基を有する炭
素数１２以下のアリール基、炭素数１２以下のアリール
アルキル基、置換基を有する炭素数１２以下のアリール
アルキル基またはアミノ酸残基を表す）、ＯＲ9（ここ
で、Ｒ9は炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜１
２のアルケニル基、炭素数１２以下のアリール基、置換
基を有する炭素数１２以下のアリール基、炭素数１２以
下のアリールアルキル基、置換基を有する炭素数１２以
下のアリールアルキル基または炭水化物残基を表す）、
炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケ
ニル基、炭素数１２以下のアリール基、置換基を有する
炭素数１２以下のアリール基、炭素数１２以下のアリー
ルアルキル基または置換基を有する炭素数１２以下のア
リールアルキル基を表し；Ｘは、酸素原子またはＮ−Ｙ
｛ここで、Ｙは水素原子、水酸基、アミノカルボニル
基、ＮＲ10aＲ10b（ここで、Ｒ10aおよびＲ10bは、それ
ぞれ独立に水素原子、炭素数１〜１２のアシル基、炭素
数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル
基、炭素数１２以下のアリール基、置換基を有する炭素
数１２以下のアリール基、炭素数１２以下のアリールア
ルキル基、置換基を有する炭素数１２以下のアリールア
ルキル基またはアミノ酸残基を表す）、ＯＲ11（ここで
Ｒ11は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２
のアルケニル基、炭素数１２以下のアリール基、置換基
を有する炭素数１２以下のアリール基、炭素数１２以下
のアリールアルキル基、置換基を有する炭素数１２以下
のアリールアルキル基または炭水化物残基を表す）｝を
表し；ｎは１〜７の整数を表し；Ｃ1−Ｃ2−Ｃ3−Ｃ4−
Ｃ5からなる炭素鎖は、１個または２個以上の二重結合
を含んでいてもよい］で示される化合物の存在下に培養
し、得られる培養物からタキサン型ジテルペンを回収す
ることを特徴とするタキサン型ジテルペンの製造方法で
ある。

【０００９】本発明の製造方法の対象となるタキサン型
ジテルペンとしては、タキサン骨格を有するジテルペン
であれば特に制限はなく、具体的には、タキソール、１
０−デアセチルタキソール、７−エピタキソール、バッ
カチンIII、１０−デアセチルバッカチンIII、７−エピ
バッカチンIII、セファロマニン、１０−デアセチルセ
ファロマニン、７−エピセファロマニン、バッカチンV
I、タキサン１ａ、キシロシルセファロマニン、キシロ
シルタキソール、タキソールＣ、１０−デアセチルタキ
ソールＣ、タキシシンＩ、タキシシンII、タキシンＩ、
タキシンII、タキサギフィン等を例示できる。

【００１０】本発明の製造方法に用いられるタキサン型
ジテルペンを産生する植物としては、例えば、セイヨウ
イチイ(Taxus baccata LINN)、イチイ(T. cuspidata SI
EB.et ZUCC)、キャラボク(T. cuspidata SIEB.et ZUC
C var. nana REHDER)、タイヘイヨウイチイ(T. brevifo
lia NUTT)、カナダイチイ(T. canadiensis MARSH)、中
国イチイ(T. chinensis)、ヒマラヤイチイ(T. wallichi
ana ZUCC)、T.media等のイチイ属植物が挙げられる。こ
れらの中でもセイヨウイチイおよびT.mediaが特に好ま
しい。

【００１１】前記植物の組織培養は、本発明により前記
一般式（Ｉ）〜（VI）で示される化合物を添加する以外
は、従来から知られている方法によって行なうことがで
きる。

【００１２】前記一般式（Ｉ）において、Ｒ1a、Ｒ1b、
Ｒ1c、Ｒ1d、Ｒ1e、Ｒ1f、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、
Ｒ7、Ｒ8a、Ｒ8b、Ｒ9、Ｒ10a、Ｒ10bおよびＲ11で表さ
れる炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のア
ルケニル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ブテ
ニル基、sec-ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ペンテニル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘキセニ
ル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基等の鎖状炭化水素
基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基、モノメチルシクロヘキシル基、シクロプロピル
メチル基、シクロヘキシルメチル基などの環状炭化水素
原子団を含む炭素数３〜１２の炭化水素基が挙げられ
る。また、前記一般式（Ｉ）において、Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ
1c、Ｒ1d、Ｒ1e、Ｒ1f、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ
7、Ｒ8a、Ｒ8b、Ｒ9、Ｒ10a、Ｒ10bおよびＲ11で表され
る炭素数１２以下のアリール基、置換基を有する炭素数
１２以下のアリール基、炭素数１２以下のアリールアル
キル基および置換基を有する炭素数１２以下のアリール
アルキル基としては、フェニル基、ナフチル基、モノメ
チルフェニル基、モノメトキシフェニル基、モノクロロ
フェニル基、モノフルオロフェニル基、モノメチルナフ
チル基、ベンジル基、フェニルメチル基、モノメチルベ
ンジル基、モノメトキシベンジル基、モノクロロベンジ
ル基、モノフルオロベンジル基、モノメチルナフチルメ
チル基などが挙げられる。

【００１３】前記一般式（Ｉ）において、Ｒ1a、Ｒ1b、
Ｒ1c、Ｒ1d、Ｒ1e、Ｒ1f、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ
6で表される炭素数１〜１２のアルコキシ基としては、
例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イ
ソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、sec-ブトキシ基、ｔ
−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオ
キシ基、ｎ−オクチルオキシ基等の鎖状炭化水素基を含
むアルコキシ基、シクロプロピルメトキシ基、シクロペ
ンチルメトキシ基、シクロヘキシルメトキシ基、モノメ
チルシクロヘキシルメトキシ基などの環状炭化水素原子
団を含む炭素数３〜１２のアルコキシ基が挙げられ、ま
た炭素数６〜１２のアリールオキシ基としては、ベンゾ
キシ基、ナフトキシ基、モノメチルベンゾキシ基、モノ
メチルナフトキシ基などが挙げられる。

【００１４】前記一般式（Ｉ）において、Ｒ8a、Ｒ8b、
Ｒ10aおよびＲ10bで表される炭素数１〜１２のアシル基
としては、直鎖型炭化水素基、分岐鎖型炭化水素基、芳
香族原子団を有する炭化水素基のいずれでもよく、例え
ばホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル
基、バレリル基、ヘキサノイル基、アクロイル基、カプ
ロイル基、ペラルゴイル基、ベンゾイル基、トルオイル
基、サリチロイル基、シンナモイル基等が挙げられる。

【００１５】前記一般式（Ｉ）において、Ｒ7がＯＭで
ある場合において、Ｍで表されるアルカリ金属原子およ
びアルカリ土類金属原子としては、例えばナトリウム、
カリウム、カルシウムが挙げられる。

【００１６】一般式（Ｉ）でＲ7がＮＲ8aＮＲ8bである
場合およびＹがＮＲ10aＲ10bである場合、Ｒ8a、Ｒ8b、
Ｒ10aおよびＲ10bで表されるアミノ酸残基としては、例
えばイソロイシル基、チロシル基、トリプトフィル基が
挙げられる。

【００１７】一般式（Ｉ）でＲ7がＯＲ9である場合およ
びＹがＯＲ11である場合、Ｒ9およびＲ11で表される炭
水化物残基としては、グルコピラノシル基が挙げられ
る。

【００１８】また、前記一般式（Ｉ）で示される化合物
において、ｎは１〜７の整数を表し、Ｃ1−Ｃ2−Ｃ3−
Ｃ4−Ｃ5−Ｃ6からなる側鎖は１個または２個以上の二
重結合を含んでいてもよく、前記５員環は、隣接する環
員炭素原子間で二重結合を形成してもよい。

【００１９】前記一般式（II）において、Ｒ1a、Ｒ1b、
Ｒ1c、Ｒ1d、Ｒ1e、Ｒ1f、Ｒ1g、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8a、Ｒ8b、Ｒ9、Ｒ10a、Ｒ10bおよびＲ11
で表される炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜１
２のアルケニル基としては、例えばメチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
ｎ−ブテニル基、sec-ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペ
ンチル基、ｎ−ペンテニル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘ
キセニル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基等の鎖状炭
化水素基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、モノメチルシクロヘキシル基、シクロプ
ロピルメチル基、シクロヘキシルメチル基などの環状炭
化水素原子団を含む炭素数３〜１２の炭化水素基が挙げ
られる。また、前記一般式（II）において、Ｒ1a、Ｒ1
b、Ｒ1c、Ｒ1d、Ｒ1e、Ｒ1f、Ｒ1g、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ
5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8a、Ｒ8b、Ｒ9、Ｒ10a、Ｒ10bおよびＲ
11で表される炭素数１２以下のアリール基、置換基を有
する炭素数１２以下のアリール基、炭素数１２以下のア
リールアルキル基および置換基を有する炭素数１２以下
のアリールアルキル基としては、フェニル基、ナフチル
基、モノメチルフェニル基、モノメトキシフェニル基、
モノクロロフェニル基、モノフルオロフェニル基、モノ
メチルナフチル基、ベンジル基、フェニルメチル基、モ
ノメチルベンジル基、モノメトキシベンジル基、モノク
ロロベンジル基、モノフルオロベンジル基、モノメチル
ナフチルメチル基などが挙げられる。

【００２０】前記一般式（II）において、Ｒ1a、Ｒ1b、
Ｒ1c、Ｒ1d、Ｒ1e、Ｒ1f、Ｒ1g、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、
Ｒ6、Ｒ10aおよびＲ10bで表される炭素数１〜１２のア
ルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、
ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ
基、sec-ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオ
キシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基
等の鎖状炭化水素基を含むアルコキシ基、シクロプロピ
ルメトキシ基、シクロペンチルメトキシ基、シクロヘキ
シルメトキシ基、モノメチルシクロヘキシルメトキシ基
などの環状炭化水素原子団を含む炭素数３〜１２のアル
コキシ基が挙げられ、また炭素数６〜１２のアリールオ
キシ基としては、ベンゾキシ基、ナフトキシ基、モノメ
チルベンゾキシ基、モノメチルナフトキシ基などが挙げ
られる。

【００２１】前記一般式（II）において、Ｒ8a、Ｒ8b、
Ｒ10aおよびＲ10bで表される炭素数１〜１２のアシル基
としては、直鎖型炭化水素基、分岐鎖型炭化水素基、芳
香族原子団を有する炭化水素基のいずれでもよく、例え
ばホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル
基、バレリル基、ヘキサノイル基、アクロイル基、カプ
ロイル基、ペラルゴイル基、ベンゾイル基、トルオイル
基、サリチロイル基、シンナモイル基等が挙げられる。

【００２２】前記一般式（II）において、Ｒ7がＯＭで
ある場合において、Ｍで表されるアルカリ金属原子およ
びアルカリ土類金属原子としては、例えばナトリウム、
カリウム、カルシウムが挙げられる。

【００２３】一般式（II）でＲ7がＮＲ8aＮＲ8bである
場合およびＹがＮＲ10aＲ10bである場合、Ｒ8a、Ｒ8b、
Ｒ10aおよびＲ10bで表されるアミノ酸残基としては、例
えばイソロイシル基、チロシル基、トリプトフィル基が
挙げられる。

【００２４】一般式（II）でＲ7がＯＲ9である場合およ
びＹがＯＲ11である場合、Ｒ9およびＲ11で表される炭
水化物残基としては、グルコピラノシル基が挙げられ
る。

【００２５】また、前記一般式（II）で示される化合物
において、ｎは１〜７の整数を表し、Ｃ1−Ｃ2−Ｃ3−
Ｃ4−Ｃ5−Ｃ6からなる側鎖は１個または２個以上の二
重結合を含んでいてもよく、前記５員環は、隣接する環
員炭素原子間で二重結合を形成してもよい。

【００２６】前記一般式（III）において、Ｒ1a、Ｒ1
b、Ｒ1c、Ｒ1d、Ｒ1e、Ｒ1f、Ｒ1g、Ｒ1h、Ｒ2、Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8a、Ｒ8b、Ｒ9、Ｒ10a、Ｒ10b
およびＲ11で表される炭素数１〜１２のアルキル基、炭
素数２〜１２のアルケニル基としては、例えばメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、ｎ−ブテニル基、sec-ブチル基、ｔ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ペンテニル基、ｎ−ヘキシル
基、ｎ−ヘキセニル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基
等の鎖状炭化水素基、シクロプロピル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、モノメチルシクロヘキシル
基、シクロプロピルメチル基、シクロヘキシルメチル基
などの環状炭化水素原子団を含む炭素数３〜１２の炭化
水素基が挙げられる。また、前記一般式（III）におい
て、Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1d、Ｒ1e、Ｒ1f、Ｒ1g、Ｒ1
h、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8a、Ｒ8b、Ｒ9、
Ｒ10a、Ｒ10bおよびＲ11で表される炭素数１２以下のア
リール基、置換基を有する炭素数１２以下のアリール
基、炭素数１２以下のアリールアルキル基および置換基
を有する炭素数１２以下のアリールアルキル基として
は、フェニル基、ナフチル基、モノメチルフェニル基、
モノメトキシフェニル基、モノクロロフェニル基、モノ
フルオロフェニル基、モノメチルナフチル基、ベンジル
基、フェニルメチル基、モノメチルベンジル基、モノメ
トキシベンジル基、モノクロロベンジル基、モノフルオ
ロベンジル基、モノメチルナフチルメチル基などが挙げ
られる。

【００２７】前記一般式（III）において、Ｒ1a、Ｒ1
b、Ｒ1c、Ｒ1d、Ｒ1e、Ｒ1f、Ｒ1g、Ｒ1h、Ｒ2、Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6で表される炭素数１〜１２のアルコ
キシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−
プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、se
c-ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ
基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基等の
鎖状炭化水素基を含むアルコキシ基、シクロプロピルメ
トキシ基、シクロペンチルメトキシ基、シクロヘキシル
メトキシ基、モノメチルシクロヘキシルメトキシ基など
の環状炭化水素原子団を含む炭素数３〜１２のアルコキ
シ基が挙げられ、また炭素数６〜１２のアリールオキシ
基としては、ベンゾキシ基、ナフトキシ基、モノメチル
ベンゾキシ基、モノメチルナフトキシ基などが挙げられ
る。

【００２８】前記一般式（III）において、Ｒ8a、Ｒ8
b、Ｒ10aおよびＲ10bで表される炭素数１〜１２のアシ
ル基としては、直鎖型炭化水素基、分岐鎖型炭化水素
基、芳香族原子団を有する炭化水素基のいずれでもよ
く、例えばホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、
ブチリル基、バレリル基、ヘキサノイル基、アクロイル
基、カプロイル基、ペラルゴイル基、ベンゾイル基、ト
ルオイル基、サリチロイル基、シンナモイル基等が挙げ
られる。

【００２９】前記一般式（III）において、Ｒ7がＯＭで
ある場合において、Ｍで表されるアルカリ金属原子およ
びアルカリ土類金属原子としては、例えばナトリウム、
カリウム、カルシウムが挙げられる。

【００３０】一般式（III）でＲ7がＮＲ8aＮＲ8bである
場合およびＹがＮＲ10aＲ10bである場合、Ｒ8a、Ｒ8b、
Ｒ10aおよびＲ10bで表されるアミノ酸残基としては、例
えばイソロイシル基、チロシル基、トリプトフィル基が
挙げられる。

【００３１】一般式（III）でＲ7がＯＲ9である場合お
よびＹがＯＲ11である場合、Ｒ9およびＲ11で表される
炭水化物残基としては、グルコピラノシル基が挙げられ
る。

【００３２】また、前記一般式（III）で示される化合
物において、ｎは１〜７の整数を表し、Ｃ1−Ｃ2−Ｃ3
−Ｃ4−Ｃ5−Ｃ6からなる側鎖は１個または２個以上の
二重結合を含んでいてもよく、前記６員環は、隣接する
環員炭素原子間で二重結合を形成してもよい。

【００３３】前記一般式（IV）において、Ｒ1a、Ｒ1b、
Ｒ1c、Ｒ1d、Ｒ1e、Ｒ1f、Ｒ1g、Ｒ1h、Ｒ1i、Ｒ2、Ｒ
3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8a、Ｒ8b、Ｒ9、Ｒ10a、Ｒ1
0bおよびＲ11で表される炭素数１〜１２のアルキル基、
炭素数２〜１２のアルケニル基としては、例えばメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、ｎ−ブテニル基、sec-ブチル基、ｔ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ペンテニル基、ｎ−ヘキシル
基、ｎ−ヘキセニル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基
等の鎖状炭化水素基、シクロプロピル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、モノメチルシクロヘキシル
基、シクロプロピルメチル基、シクロヘキシルメチル基
などの環状炭化水素原子団を含む炭素数３〜１２の炭化
水素基が挙げられる。また、前記一般式（IV）におい
て、Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1d、Ｒ1e、Ｒ1f、Ｒ1g、Ｒ1
h、Ｒ1i、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8a、Ｒ8
b、Ｒ9、Ｒ10a、Ｒ10bおよびＲ11で表される炭素数１２
以下のアリール基、置換基を有する炭素数１２以下のア
リール基、炭素数１２以下のアリールアルキル基および
置換基を有する炭素数１２以下のアリールアルキル基と
しては、フェニル基、ナフチル基、モノメチルフェニル
基、モノメトキシフェニル基、モノクロロフェニル基、
モノフルオロフェニル基、モノメチルナフチル基、ベン
ジル基、フェニルメチル基、モノメチルベンジル基、モ
ノメトキシベンジル基、モノクロロベンジル基、モノフ
ルオロベンジル基、モノメチルナフチルメチル基などが
挙げられる。

【００３４】前記一般式（IV）において、Ｒ1a、Ｒ1b、
Ｒ1c、Ｒ1d、Ｒ1e、Ｒ1f、Ｒ1g、Ｒ1h、Ｒ1i、Ｒ2、Ｒ
3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6で表される炭素数１〜１２のアル
コキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ
−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、
sec-ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ
基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基等の
鎖状炭化水素基を含むアルコキシ基、シクロプロピルメ
トキシ基、シクロペンチルメトキシ基、シクロヘキシル
メトキシ基、モノメチルシクロヘキシルメトキシ基など
の環状炭化水素原子団を含む炭素数３〜１２のアルコキ
シ基が挙げられ、また炭素数６〜１２のアリールオキシ
基としては、ベンゾキシ基、ナフトキシ基、モノメチル
ベンゾキシ基、モノメチルナフトキシ基などが挙げられ
る。

【００３５】前記一般式（IV）において、Ｒ8a、Ｒ8b、
Ｒ10aおよびＲ10bで表される炭素数１〜１２のアシル基
としては、直鎖型炭化水素基、分岐鎖型炭化水素基、芳
香族原子団を有する炭化水素基のいずれでもよく、例え
ばホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル
基、バレリル基、ヘキサノイル基、アクロイル基、カプ
ロイル基、ペラルゴイル基、ベンゾイル基、トルオイル
基、サリチロイル基、シンナモイル基等が挙げられる。

【００３６】前記一般式（IV）において、Ｒ7がＯＭで
ある場合において、Ｍで表されるアルカリ金属原子およ
びアルカリ土類金属原子としては、例えばナトリウム、
カリウム、カルシウムが挙げられる。

【００３７】一般式（IV）でＲ7がＮＲ8aＮＲ8bである
場合およびＹがＮＲ10aＲ10bである場合、Ｒ8a、Ｒ8b、
Ｒ10aおよびＲ10bで表されるアミノ酸残基としては、例
えばイソロイシル基、チロシル基、トリプトフィル基が
挙げられる。

【００３８】一般式（IV）でＲ7がＯＲ9である場合およ
びＹがＯＲ11である場合、Ｒ9およびＲ11で表される炭
水化物残基としては、グルコピラノシル基が挙げられ
る。

【００３９】また、前記一般式（IV）で示される化合物
において、ｎは１〜７の整数を表し、Ｃ1−Ｃ2−Ｃ3−
Ｃ4−Ｃ5−Ｃ6からなる側鎖は１個または２個以上の二
重結合を含んでいてもよく、前記６員環は、隣接する環
員炭素原子間で二重結合を形成してもよい。

【００４０】前記一般式（Ｖ）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8a、Ｒ8b、Ｒ9、Ｒ10a、Ｒ10bお
よびＲ11で表される炭素数１〜１２のアルキル基、炭素
数２〜１２のアルケニル基としては、例えばメチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｎ−ブテニル基、sec-ブチル基、ｔ−ブチル基、
ｎ−ペンチル基、ｎ−ペンテニル基、ｎ−ヘキシル基、
ｎ−ヘキセニル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基等の
鎖状炭化水素基、シクロプロピル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、モノメチルシクロヘキシル基、
シクロプロピルメチル基、シクロヘキシルメチル基など
の環状炭化水素原子団を含む炭素数３〜１２の炭化水素
基が挙げられる。また、前記一般式（Ｖ）において、Ｒ
6aおよびＲ6bで表される官能基については、炭素数１〜
４の鎖状炭化水素基としては、例えばメチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
ｎ−ブテニル基、sec-ブチル基、ｔ−ブチル基が挙げら
れ、炭素数３〜１２の環状炭化水素を含む基としては、
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、モノメチルシクロヘキシル基、シクロプロピルメチ
ル基、シクロヘキシルメチル基が挙げられる。また、前
記一般式（Ｖ）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、
Ｒ6a、Ｒ6b、Ｒ7、Ｒ8a、Ｒ8b、Ｒ9、Ｒ10a、Ｒ10bおよ
びＲ11で表される炭素数１２以下のアリール基、置換基
を有する炭素数１２以下のアリール基、炭素数１２以下
のアリールアルキル基および置換基を有する炭素数１２
以下のアリールアルキル基としては、フェニル基、ナフ
チル基、モノメチルフェニル基、モノメトキシフェニル
基、モノクロロフェニル基、モノフルオロフェニル基、
モノメチルナフチル基、ベンジル基、フェニルメチル
基、モノメチルベンジル基、モノメトキシベンジル基、
モノクロロベンジル基、モノフルオロベンジル基、モノ
メチルナフチルメチル基などが挙げられる。

【００４１】前記一般式（Ｖ）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
3、Ｒ4およびＲ5で表される炭素数１〜１２のアルコキ
シ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プ
ロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、sec-
ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、
ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基等の鎖状
炭化水素基を含むアルコキシ基、シクロプロピルメトキ
シ基、シクロペンチルメトキシ基、シクロヘキシルメト
キシ基、モノメチルシクロヘキシルメトキシ基などの環
状炭化水素原子団を含む炭素数３〜１２のアルコキシ基
が挙げられ、また炭素数６〜１２のアリールオキシ基と
しては、ベンゾキシ基、ナフトキシ基、モノメチルベン
ゾキシ基、モノメチルナフトキシ基などが挙げられる。

【００４２】前記一般式（Ｖ）において、Ｒ8a、Ｒ8b、
Ｒ10aおよびＲ10bで表される炭素数１〜１２のアシル基
としては、直鎖型炭化水素基、分岐鎖型炭化水素基、芳
香族原子団を有する炭化水素基のいずれでもよく、例え
ばホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル
基、バレリル基、ヘキサノイル基、アクロイル基、カプ
ロイル基、ペラルゴイル基、ベンゾイル基、トルオイル
基、サリチロイル基、シンナモイル基等が挙げられる。

【００４３】前記一般式（Ｖ）において、Ｒ7がＯＭで
ある場合において、Ｍで表されるアルカリ金属原子およ
びアルカリ土類金属原子としては、例えばナトリウム、
カリウム、カルシウムが挙げられる。

【００４４】一般式（Ｖ）でＲ7がＮＲ8aＮＲ8bである
場合およびＹがＮＲ10aＲ10bである場合、Ｒ8a、Ｒ8b、
Ｒ10aおよびＲ10bで表されるアミノ酸残基としては、例
えばイソロイシル基、チロシル基、トリプトフィル基が
挙げられる。

【００４５】一般式（Ｖ）でＲ7がＯＲ9である場合およ
びＹがＯＲ11である場合、Ｒ9およびＲ11で表される炭
水化物残基としては、グルコピラノシル基が挙げられ
る。

【００４６】また、前記一般式（Ｖ）で示される化合物
において、ｎは１〜７の整数を表し、前記５員環は、隣
接する環員炭素原子間で二重結合を形成してもよい。

【００４７】前記一般式（VI）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8a、Ｒ8b、Ｒ9、Ｒ10a、Ｒ1
0bおよびＲ11で表される炭素数１〜１２のアルキル基、
炭素数２〜１２のアルケニル基としては、例えばメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、ｎ−ブテニル基、sec-ブチル基、ｔ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ペンテニル基、ｎ−ヘキシル
基、ｎ−ヘキセニル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基
等の鎖状炭化水素基、シクロプロピル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、モノメチルシクロヘキシル
基、シクロプロピルメチル基、シクロヘキシルメチル基
などの環状炭化水素原子団を含む炭素数３〜１２の炭化
水素基が挙げられる。また、前記一般式（VI）におい
て、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8a、Ｒ8
b、Ｒ9、Ｒ10a、Ｒ10bおよびＲ11で表される炭素数１２
以下のアリール基、置換基を有する炭素数１２以下のア
リール基、炭素数１２以下のアリールアルキル基および
置換基を有する炭素数１２以下のアリールアルキル基と
しては、フェニル基、ナフチル基、モノメチルフェニル
基、モノメトキシフェニル基、モノクロロフェニル基、
モノフルオロフェニル基、モノメチルナフチル基、ベン
ジル基、フェニルメチル基、モノメチルベンジル基、モ
ノメトキシベンジル基、モノクロロベンジル基、モノフ
ルオロベンジル基、モノメチルナフチルメチル基などが
挙げられる。

【００４８】前記一般式（VI）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6で表される炭素数１〜１２のアル
コキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ
−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、
sec-ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ
基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基等の
鎖状炭化水素基を含むアルコキシ基、シクロプロピルメ
トキシ基、シクロペンチルメトキシ基、シクロヘキシル
メトキシ基、モノメチルシクロヘキシルメトキシ基など
の環状炭化水素原子団を含む炭素数３〜１２のアルコキ
シ基、また炭素数６〜１２のアリールオキシ基として
は、ベンゾキシ基、ナフトキシ基、モノメチルベンゾキ
シ基、モノメチルナフトキシ基などが挙げられる。

【００４９】前記一般式（VI）において、Ｒ8a、Ｒ8b、
Ｒ10aおよびＲ10bで表される炭素数１〜１２のアシル基
としては、直鎖型炭化水素基、分岐鎖型炭化水素基、芳
香族原子団を有する炭化水素基のいずれでもよく、例え
ばホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル
基、バレリル基、ヘキサノイル基、アクロイル基、カプ
ロイル基、ペラルゴイル基、ベンゾイル基、トルオイル
基、サリチロイル基、シンナモイル基等が挙げられる。

【００５０】前記一般式（VI）において、Ｒ7がＯＭで
ある場合において、Ｍで表されるアルカリ金属原子およ
びアルカリ土類金属原子としては、例えばナトリウム、
カリウム、カルシウムが挙げられる。

【００５１】一般式（VI）でＲ7がＮＲ8aＮＲ8bである
場合およびＹがＮＲ10aＲ10bである場合、Ｒ8a、Ｒ8b、
Ｒ10aおよびＲ10bで表されるアミノ酸残基としては、例
えばイソロイシル基、チロシル基、トリプトフィル基が
挙げられる。

【００５２】一般式（VI）でＲ7がＯＲ9である場合およ
びＹがＯＲ11である場合、Ｒ9およびＲ11で表される炭
水化物残基としては、グルコピラノシル基が挙げられ
る。

【００５３】また、前記一般式（VI）で示される化合物
において、ｎは１〜７の整数を表し、Ｃ1−Ｃ2−Ｃ3−
Ｃ4−Ｃ5−Ｃ6からなる側鎖は１個または２個以上の二
重結合を含んでいてもよい。

【００５４】したがって、前記一般式（Ｉ）で示される
化合物の具体例としては、以下に示す化合物が挙げられ
る。

【００５５】（化合物Ａ） Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1d、Ｒ1e、Ｒ1f、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ
4、Ｒ5、Ｒ6：Ｈ Ｒ7：ＯＣＨ3 Ｘ：Ｏ ｎ：１ Ｃ3とＣ4の間で二重結合

【化１３】

【００５６】（化合物Ｂ） Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1d、Ｒ1e、Ｒ1f、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ
4、Ｒ5、Ｒ6：Ｈ Ｒ7：ＯＣＨ3 Ｘ：ＮＯＨ ｎ：１ Ｃ3とＣ4の間で二重結合

【化１４】

【００５７】前記一般式（II）で示される化合物の具体
例としては、以下に示す化合物が挙げられる。

【００５８】（化合物Ｃ） Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1d、Ｒ1e、Ｒ1f、Ｒ1g、Ｒ2、Ｒ
3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6：Ｈ Ｒ7：ＯＣＨ3 Ｘ：ＯＨ ｎ：１ Ｃ3とＣ4の間で二重結合

【化１５】

【００５９】（化合物Ｄ） Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1d、Ｒ1e、Ｒ1f、Ｒ1g、Ｒ2、Ｒ
3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6：Ｈ Ｒ7：ＯＣＨ3 Ｘ：ＮＨ2 ｎ：１ Ｃ3とＣ4の間で二重結合

【化１６】

【００６０】前記一般式（III）で示される化合物の具
体例としては、以下に示す化合物が挙げられる。 （化合物Ｅ） Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1d、Ｒ1e、Ｒ1f、Ｒ1g、Ｒ1h、Ｒ
2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6：Ｈ Ｒ7：ＯＣＨ3 Ｘ：Ｏ ｎ：１ Ｃ3とＣ4の間で二重結合

【化１７】

【００６１】（化合物Ｆ） Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1d、Ｒ1e、Ｒ1f、Ｒ1g、Ｒ1h、Ｒ
2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6：Ｈ Ｒ7：ＯＣＨ3 Ｘ：ＮＯＨ ｎ：１ Ｃ3とＣ4の間で二重結合

【化１８】

【００６２】前記一般式（IV）で示される化合物の具体
例としては、以下に示す化合物が挙げられる。 （化合物Ｇ） Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1d、Ｒ1e、Ｒ1f、Ｒ1g、Ｒ1h、Ｒ
1i、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6：Ｈ Ｒ7：ＯＣＨ3 Ｘ：ＯＨ ｎ：１ Ｃ3とＣ4の間で二重結合

【化１９】

【００６３】（化合物Ｈ） Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1d、Ｒ1e、Ｒ1f、Ｒ1g、Ｒ1h、Ｒ
1i、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6：Ｈ Ｒ7：ＯＣＨ3 Ｘ：ＮＨ2 ｎ：１ Ｃ3とＣ4の間で二重結合

【化２０】

【００６４】前記一般式（Ｖ）で示される化合物の具体
例としては、以下に示す化合物が挙げられる。 （化合物Ｉ） Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6b：Ｈ Ｒ6a：ＣＨ3 Ｒ7：ＯＣＨ3 Ｘ：Ｏ ｎ：１

【化２１】

【００６５】（化合物Ｊ） Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6b：Ｈ Ｒ6a：ＣＨ3 Ｒ7：ＯＣＨ3 Ｘ：ＮＯＨ ｎ：１

【化２２】

【００６６】前記一般式（VI）で示される化合物の具体
例としては、以下に示す化合物が挙げられる。 （化合物Ｋ） Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5：Ｈ Ｒ6：ＣＨ3 Ｒ7：ＯＣＨ3 Ｘ：Ｏ ｎ：１ Ｃ2とＣ3の間で二重結合

【化２３】

【００６７】（化合物Ｌ） Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5：Ｈ Ｒ6：ＣＨ3 Ｒ7：ＯＣＨ3 Ｘ：ＮＯＨ ｎ：１ Ｃ2とＣ3の間で二重結合

【化２４】

【００６８】本発明で使用される前記一般式（Ｉ）〜
（VI）で示される化合物には種々の異性体が存在する
が、それぞれの異性体を単独で用いても、混合物の形で
用いてもよい。

【００６９】これら化合物は、ジャスモン酸誘導体にア
ンモニア誘導体を付加反応させることなどにより調製さ
れる。

【００７０】前記一般式（Ｉ）〜（VI）で示される化合
物の用途としては、本願に記載の組織培養培地に添加し
て細胞などを培養し、得られる培養物および／または培
地からタキサン型ジテルペンを回収する方法のほか、タ
キサン型ジテルペン産生植物の葉や小枝の収穫前および
／または収穫後に葉や小枝に当該化合物を含む溶液を噴
霧するなどして葉や小枝中のタキサン型ジテルペン含量
を増加させる方法、馬鈴薯の塊茎肥大など従来知られて
いるジャスモン酸誘導体の替わりに各種農業用途に使用
する方法を例示することができる。

【００７１】本発明で使用される化合物は、培地におけ
る濃度は通常、０.０１〜１０００μＭであり、この中
でも特に誘導体の濃度を０.１〜５００μＭの範囲に調
整することが本発明の方法にとって好ましい。

【００７２】植物細胞培養物にジャスモン酸類を添加し
て特定の二次代謝産物の生産が促進されることはドイツ
で特許公告［DE 4122208］になっているが、タキサン型
ジテルペンの生産については全く記載されていない。本
発明者らは、先にジャスモン酸類の添加によって培養物
中のタキサン型ジテルペンの産生量が増大することを見
いだしているが［特願平６−３６１５６号、特願平６−
１０４２１１号、特願平６−１０４２１２号］、本発明
に関わるジャスモン酸類似の構造を有する各化合物に、
ジャスモン酸誘導体同様、タキサン型ジテルペン生産促
進効果があることは予想外のことであった。

【００７３】また、前記一般式（Ｉ）〜（VI）で示され
る化合物は、種々の植物種の細胞培養に使用することに
よって、その細胞が生産する二次代謝産物の生産性を向
上させることが可能である。たとえば、ムラサキ科ムラ
サキの培養細胞におけるナフトキノン誘導体（シコニ
ン）の生産、キンポウゲ科オウレンの培養細胞における
イソキノリンアルカロイド（ベルベリン、パルマチン、
コプテシン）の生産、キョウチクトウ科ニチニチソウの
培養細胞におけるインドールアルカロイド（カサランチ
ン、アジマリシン）の生産、アカネ科アカネの培養細胞
におけるアントラキノン誘導体（プルプリン）の生産、
ナス科ズボイシアの不定根培養におけるトロパンアルカ
ロイド（スコポラミン、ヒヨシアミン）の生産、ウリ科
ヘチマ培養細胞におけるテルペノイド（ブリオノール
酸）の生産が代表例としてあげられるが、その他の植物
の細胞または組織培養においても、エリシターとして使
用することができる。

【００７４】本発明の組織培養に使用される培地として
は、従来から知られている植物の組織培養に用いられる
培地、例えばムラシゲ・スクーグ(1962年)〔Murashige
& Skoog〕の培地、リンスマイヤー・スクーグ(1965年)
〔Linsmaier Skoog〕の培地、ウッディー・プラント・
メディウム(1981年) 〔Woody Plant Medium〕の培地、
ガンボルグ〔Gamborg〕のＢ−５培地、三井のＭ−９培
地等が挙げられる。

【００７５】これら培地に植物ホルモンを添加し、更に
必要に応じて炭素源、無機成分、ビタミン類、アミノ酸
等を添加することもできる。

【００７６】 炭素源としては、シュクロース、マル
トース、ラクトース等の二糖類、グルコース、フルクト
ース、ガラクトース等の単糖類、デンプンあるいはこれ
ら糖源の２種類以上を適当な比率で混合したものを使用
できる。

【００７７】無機成分としては、例えばリン、窒素、カ
リウム、カルシウム、マグネシウム、イオウ、鉄、マン
ガン、亜鉛、ホウ素、銅、モリブデン、塩素、ナトリウ
ム、ヨウ素、コバルト等があげられ、これらの成分は例
えば硝酸カリウム、硝酸ナトリウム、硝酸カルシウム、
塩化カリウム、リン酸１水素カリウム、リン酸２水素カ
リウム、塩化カルシウム、硫酸マグネシウム、硫酸ナト
リウム、硫酸第一鉄、硫酸第二鉄、硫酸マンガン、硫酸
亜鉛、ホウ酸、硫酸銅、モリブデン酸ナトリウム、三酸
化モリブデン、ヨウ化カリウム、塩化コバルト等の化合
物として添加できる。

【００７８】植物ホルモンとしては、例えばインドール
酢酸(IAA)、ナフタレン酢酸(NAA)、２,４−ジクロロフ
ェノキシ酢酸(2,4-D)等のオーキシン類、カイネチン、
ゼアチン、ジヒドロゼアチン等のサイトカイニン類が用
いられる。

【００７９】ビタミン類としては、例えばビオチン、チ
アミン（ビタミンＢ1）、ピリドキシン（ビタミンＢ
6）、パントテン酸、イノシトール、ニコチン酸等が用
いられる。

【００８０】アミノ酸類としては、例えばグリシン、フ
ェニルアラニン、ロイシン、グルタミン、システイン等
を添加できる。

【００８１】一般に前記の各成分は、無機成分が約0.1
μM、ないし100mM、炭素源が約1〜約30g/l、植物ホルモ
ン類が約0.01〜約10μM、ビタミン類およびアミノ酸類
がそれぞれ約0.1〜約100mg/lの濃度で用いられる。

【００８２】尚、本発明には液体培地および寒天やゲラ
ンガム等を通常0.1〜1％含有する固形培地のいずれも使
用できるが、通常は液体培地が好ましい。

【００８３】本発明の組織培養においては、上記植物の
根、生長点、葉、茎、種子、花粉、葯、がく等の組織片
または細胞、あるいはこれらを上記培地あるいは他の従
来の培地によって組織培養して得られる培養細胞を使用
することができる。

【００８４】これらの組織または細胞を前記一般式
（Ｉ）〜（VI）で表される化合物の存在下に培養する
と、無添加または無処理の場合と比較して、タキサン型
ジテルペンの高生産性培養組織または培養細胞が得られ
る。

【００８５】以上のようにして得られた培養組織または
培養細胞および／または培地から、メタノール等の有機
溶媒による抽出によってタキサン型ジテルペンを分離す
ることができる。また、培地中に適当な吸着剤や有機溶
媒を共存させ、連続的にタキサン型ジテルペンを回収す
ることもできる。

【００８６】本発明における組織培養の好ましい一例と
しては、次の方法が挙げられる。

【００８７】先ずイチイ属に属する植物の植物体、例え
ば根、生長点、葉、茎、種子などから採取される植物片
を殺菌処理後、ゲランガムで固めたウッディー・プラン
ト・メディウムの固体培地上に置床し、10〜35℃で14〜
60日程度経過させて組織片の一部をカルス化させる。こ
のようにして得られたカルスを継代培養すると生育速度
が漸次高まり安定化したカルスが得られる。ここで、安
定化したカルスとは、培養中にカルスの一部がシュート
や根に分化しないでカルスの状態を保持する性質をもち
細胞の生育速度が均質であるものをいう。

【００８８】この安定化したカルスを増殖に適した液体
培地、例えばウッディー・プラント・メディウムの液体
培地に移して増殖させる。液体培地において更に生育速
度が高められる。本発明では、この安定化したカルスま
たは該カルスを構成する細胞は、前記一般式（Ｉ）〜
（VI）で示される化合物を含有する固体培地または液体
培地で培養される。

【００８９】本発明で使用される化合物は、培養細胞が
増殖期ないし定常期に添加することがもっとも効果的で
あり、この中でも特に増殖期から定常期に移行する時期
に化合物を添加することが本発明の方法にとって好まし
い。たとえば、２１日おきに細胞を移植している場合に
は７〜１６日目が化合物の添加の適期にあたる。また、
二段培養などにおいて、増殖期にある細胞を一段目の培
地から二段目の培地に移すときには、二段目の培養の開
始時または培養初期に当該化合物を添加することが効果
的である。当該化合物の添加方法としては、一度に行っ
てもよいし、複数回に分けて行ってもよい。

【００９０】本発明の組織培養における培養温度として
は、通常は約10〜約35℃、特に約23〜28℃が増殖速度が
大きいので好適である。また、培養期間としては、１４
〜４２日間が好適である。

【００９１】本発明の培養方法において液体培地を用い
た場合には、培養終了後に培養細胞をデカンテーション
または濾過等の方法によって培地から分離し、培養細胞
および／または培地から目的とするタキサン型ジテルペ
ンを有機溶媒による抽出等の方法によって分離すること
ができる。

【００９２】本発明の効果を高める方法として、特願平
５−２８４８９３号、同６−１０４２１３号明細書に開
示されている、細胞を比重の違いにより複数の層に分
け、少なくとも一つの層に含まれる細胞を培養する方法
との併用が挙げられる。

【００９３】また、本発明は、特願平６−１４６８２６
号明細書に記載されている、培養器内の気相中の酸素濃
度を培養初期より大気中の酸素濃度未満の条件下に制御
して培養を行うか、或いは組織および／または細胞と接
する流動性の培地中の溶存酸素濃度を培養初期よりその
温度に於ける飽和溶存酸素濃度未満である条件下に制御
して培養する方法との併用が挙げられる。

【００９４】また、本発明は、特願平６−２０１１５０
号明細書に記載されている、重金属を含む化合物および
／または重金属イオンの存在下に培養する方法との併用
が挙げられる。

【００９５】また、本発明は、特願平６−２０１１５１
号明細書に記載されている、アミン類の存在下に培養す
る方法との併用が挙げられる。

【００９６】また、本発明は、サイクロデキストリンな
どの環状多糖類の存在下に培養する方法との併用が挙げ
られる。

【００９７】以上のようにして得られた培養組織または
培養細胞から、メタノール等の有機溶媒による抽出によ
ってタキサン型ジテルペンを分離することができる。

【００９８】

【実施例】以下、実施例および比較例により本発明を更
に具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例
に限定されるものではない。

【００９９】〔実施例１〕2％アンチホルミン溶液また
は70％エタノール溶液等で滅菌処理したメディアイチイ
(Taxus media)の種子から無菌的に胚を取り出し、その
一部をナフタレン酢酸を 10^-5Mの濃度になるように添
加し、オートクレーブ殺菌したウッディー・プラント・
メディウムの固体培地（ゲランガム0.25重量％）に、置
床し、25℃で暗所にて静置培養してメディアイチイカル
スを得た。次にこのカルス１g（新鮮重）を、上記成分
を同じ濃度で添加し、オートクレーブ殺菌したウッディ
ー・プラント・メディウムの液体培地20ml入りの三角フ
ラスコに移し、ロータリーシェーカー上で旋回培養（振
幅25mm、100rpm）し、14日毎に植えつぎ、該カルスの生
育速度を速めた。

【０１００】このようにして得られた培養細胞１ｇ（新
鮮重）を、上記成分を同じ濃度で添加したウッディー・
プラント・メディウムの液体培地20ml入りの三角フラス
コに移して25℃で14日間振盪培養した。培養14日目に、
少量のメタノールに溶解した化合物Ａ〜Ｌをそれぞれそ
の終濃度が0.01〜1000μＭになるように添加し、さらに
14日間培養した。

【０１０１】培養終了後、メディアイチイ培養細胞を濾
過により採取し、凍結乾燥した後その乾燥重量を測定
し、液体培地１Ｌ当たりの培養細胞の生育重量を求め
た。得られた乾燥カルスからメタノール等を用いてタキ
サン型ジテルペンを抽出し、高速液体クロマトグラフィ
ーを用いてタキソールおよびバッカチンIIIの標準品と
比較定量することによってタキサン型ジテルペン収量を
測定した。また、培養ろ液からジクロロメタンを用いて
タキサン型ジテルペン画分を抽出し、以下上記と同様に
定量した。その結果を表１に示す。

【０１０２】〔比較例１〕実施例１において、化合物Ａ
〜Ｌを一切添加しない以外は該実施例と同様に操作し
た。その結果を表１に示す。

【０１０３】

【表１】

【０１０４】

【０１０５】

【０１０６】

【発明の効果】本発明によれば、一般式（Ｉ）〜（VI）
で表される化合物を含む培地を用いたタキサン型ジテル
ペン産生植物の組織培養によって、大量のタキサン型ジ
テルペンを簡便に得ることが可能になる。

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】タキサン型ジテルペンを産生する植物の細
   胞および／または組織を以下の一般式（Ｉ）： 【化１】 ［式中、Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1d、Ｒ1e、Ｒ1f、Ｒ2、
   Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立に水素原子、
   水酸基、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２
   のアルケニル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素
   数６〜１２のアリールオキシ基、炭素数１２以下のアリ
   ール基、置換基を有する炭素数１２以下のアリール基、
   炭素数１２以下のアリールアルキル基または置換基を有
   する炭素数１２以下のアリールアルキル基を表し；Ｒ7
   は、水酸基、ＯＭ（ここで、Ｍはアルカリ金属原子、ア
   ルカリ土類金属原子、またはＮＨ4を表す）、ＮＲ8aＲ8
   b（ここで、Ｒ8aおよびＲ8bは、それぞれ独立に水素原
   子、炭素数１〜１２のアシル基、炭素数１〜１２のアル
   キル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数１２以
   下のアリール基、置換基を有する炭素数１２以下のアリ
   ール基、炭素数１２以下のアリールアルキル基、置換基
   を有する炭素数１２以下のアリールアルキル基またはア
   ミノ酸残基を表す）、ＯＲ9（ここで、Ｒ9は炭素数１〜
   １２のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭
   素数１２以下のアリール基、置換基を有する炭素数１２
   以下のアリール基、炭素数１２以下のアリールアルキル
   基、置換基を有する炭素数１２以下のアリールアルキル
   基または炭水化物残基を表す）または炭素数１〜１２の
   アルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数１
   ２以下のアリール基、置換基を有する炭素数１２以下の
   アリール基、炭素数１２以下のアリールアルキル基また
   は置換基を有する炭素数１２以下のアリールアルキル基
   を表し；Ｘは、酸素原子またはＮ−Ｙ｛ここで、Ｙは水
   素原子、水酸基、ＮＲ10aＲ10b（ここで、Ｒ10aおよび
   Ｒ10bは、それぞれ独立に水素原子、アミノカルボニル
   基、炭素数１〜１２のアシル基、炭素数１〜１２のアル
   キル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数１２以
   下のアリール基、置換基を有する炭素数１２以下のアリ
   ール基、炭素数１２以下のアリールアルキル基、置換基
   を有する炭素数１２以下のアリールアルキル基またはア
   ミノ酸残基を表す）、ＯＲ11（ここでＲ11は、炭素数１
   〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、
   炭素数１２以下のアリール基、置換基を有する炭素数１
   ２以下のアリール基、炭素数１２以下のアリールアルキ
   ル基、置換基を有する炭素数１２以下のアリールアルキ
   ル基または炭水化物残基を表す）｝を表し；ｎは１〜７
   の整数を表し；Ｃ1−Ｃ2−Ｃ3−Ｃ4−Ｃ5−Ｃ6からなる
   側鎖は、１個または２個以上の二重結合を含んでいても
   よく；前記５員環は、隣接する環員炭素原子間で二重結
   合を形成してもよい］で示される化合物の存在下に培養
   し、得られる培養物からタキサン型ジテルペンを回収す
   ることを特徴とするタキサン型ジテルペンの製造方法。
2. 【請求項２】タキサン型ジテルペンを産生する植物の細
   胞および／または組織を以下の一般式（II）： 【化２】 ［式中、Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1d、Ｒ1e、Ｒ1f、Ｒ1g、
   Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立に水素
   原子、水酸基、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数２
   〜１２のアルケニル基、炭素数１〜１２のアルコキシ
   基、炭素数６〜１２のアリールオキシ基、炭素数１２以
   下のアリール基、置換基を有する炭素数１２以下のアリ
   ール基、炭素数１２以下のアリールアルキル基または置
   換基を有する炭素数１２以下のアリールアルキル基を表
   し；Ｒ7は、水酸基、ＯＭ（ここで、Ｍはアルカリ金属
   原子、アルカリ土類金属原子またはＮＨ4を表す）、Ｎ
   Ｒ8aＲ8b（ここで、Ｒ8aおよびＲ8bは、それぞれ独立に
   水素原子、炭素数１〜１２のアシル基、炭素数１〜１２
   のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数
   １２以下のアリール基、置換基を有する炭素数１２以下
   のアリール基、炭素数１２以下のアリールアルキル基、
   置換基を有する炭素数１２以下のアリールアルキル基ま
   たはアミノ酸残基を表す）、ＯＲ9（ここで、Ｒ9は炭素
   数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル
   基、炭素数１２以下のアリール基、置換基を有する炭素
   数１２以下のアリール基、炭素数１２以下のアリールア
   ルキル基、置換基を有する炭素数１２以下のアリールア
   ルキル基または炭水化物残基を表す）または炭素数１〜
   １２のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭
   素数１２以下のアリール基、置換基を有する炭素数１２
   以下のアリール基、炭素数１２以下のアリールアルキル
   基または置換基を有する炭素数１２以下のアリールアル
   キル基を表し；Ｘは、水酸基またはＮＲ10aＲ10b（ここ
   でＲ10aおよびＲ10bは、それぞれ独立に水素原子、水酸
   基、炭素数１〜１２のアシル基、炭素数１〜１２のアル
   キル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数１〜１
   ２のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリールオキシ
   基、炭素数１２以下のアリール基、置換基を有する炭素
   数１２以下のアリール基、炭素数１２以下のアリールア
   ルキル基、置換基を有する炭素数１２以下のアリールア
   ルキル基またはアミノ酸残基を表す）を表し；ｎは１〜
   ７の整数を表し；Ｃ1−Ｃ2−Ｃ3−Ｃ4−Ｃ5−Ｃ6からな
   る側鎖は、１個または２個以上の二重結合を含んでいて
   もよく；前記５員環は、隣接する環員炭素原子間で二重
   結合を形成してもよい］で示される化合物の存在下に培
   養し、得られる培養物からタキサン型ジテルペンを回収
   することを特徴とするタキサン型ジテルペンの製造方
   法。
3. 【請求項３】タキサン型ジテルペンを産生する植物の細
   胞および／または組織を以下の一般式（III）： 【化３】 ［式中、Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1d、Ｒ1e、Ｒ1f、Ｒ1g、
   Ｒ1h、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立
   に水素原子、水酸基、炭素数１〜１２のアルキル基、炭
   素数２〜１２のアルケニル基、炭素数１〜１２のアルコ
   キシ基、炭素数６〜１２のアリールオキシ基、炭素数１
   ２以下のアリール基、置換基を有する炭素数１２以下の
   アリール基、炭素数１２以下のアリールアルキル基また
   は置換基を有する炭素数１２以下のアリールアルキル基
   を表し；Ｒ7は、水酸基、ＯＭ（ここで、Ｍはアルカリ
   金属原子、アルカリ土類金属原子またはＮＨ4を表
   す）、ＮＲ8aＲ8b（ここで、Ｒ8aおよびＲ8bは、それぞ
   れ独立に水素原子、アミノカルボニル基、炭素数１〜１
   ２のアシル基、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数２
   〜１２のアルケニル基、炭素数１２以下のアリール基、
   置換基を有する炭素数１２以下のアリール基、炭素数１
   ２以下のアリールアルキル基、置換基を有する炭素数１
   ２以下のアリールアルキル基またはアミノ酸残基を表
   す）、ＯＲ9（ここで、Ｒ9は炭素数１〜１２のアルキル
   基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数１２以下の
   アリール基、置換基を有する炭素数１２以下のアリール
   基、炭素数１２以下のアリールアルキル基、置換基を有
   する炭素数１２以下のアリールアルキル基または炭水化
   物残基を表す）または炭素数１〜１２のアルキル基、炭
   素数２〜１２のアルケニル基、炭素数１２以下のアリー
   ル基、置換基を有する炭素数１２以下のアリール基、炭
   素数１２以下のアリールアルキル基または置換基を有す
   る炭素数１２以下のアリールアルキル基を表し；Ｘは、
   酸素原子またはＮ−Ｙ｛ここで、Ｙは水素原子、水酸
   基、ＮＲ10aＲ10b（ここで、Ｒ10aおよびＲ10bは、それ
   ぞれ独立に水素原子、炭素数１〜１２のアシル基、炭素
   数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル
   基、炭素数１２以下のアリール基、置換基を有する炭素
   数１２以下のアリール基、炭素数１２以下のアリールア
   ルキル基、置換基を有する炭素数１２以下のアリールア
   ルキル基またはアミノ酸残基を表す）、ＯＲ11（ここで
   Ｒ11は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２
   のアルケニル基、炭素数１２以下のアリール基、置換基
   を有する炭素数１２以下のアリール基、炭素数１２以下
   のアリールアルキル基、置換基を有する炭素数１２以下
   のアリールアルキル基または炭水化物残基を表す）｝を
   表し；ｎは１〜７の整数を表し；Ｃ1−Ｃ2−Ｃ3−Ｃ4−
   Ｃ5−Ｃ6からなる側鎖は、１個または２個以上の二重結
   合を含んでいてもよく；前記６員環は、隣接する環員炭
   素原子間で二重結合を形成してもよい］で示される化合
   物の存在下に培養し、得られる培養物からタキサン型ジ
   テルペンを回収することを特徴とするタキサン型ジテル
   ペンの製造方法。
4. 【請求項４】タキサン型ジテルペンを産生する植物の細
   胞および／または組織を以下の一般式（IV）： 【化４】 ［式中、Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1d、Ｒ1e、Ｒ1f、Ｒ1g、
   Ｒ1h、Ｒ1i、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、それぞ
   れ独立に水素原子、水酸基、炭素数１〜１２のアルキル
   基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数１〜１２の
   アルコキシ基、炭素数６〜１２のアリールオキシ基、炭
   素数１２以下のアリール基、置換基を有する炭素数１２
   以下のアリール基、炭素数１２以下のアリールアルキル
   基または置換基を有する炭素数１２以下のアリールアル
   キル基を表し；Ｒ7は、水酸基、ＯＭ（ここで、Ｍはア
   ルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはＮＨ4を
   表す）、ＮＲ8aＲ8b（ここで、Ｒ8aおよびＲ8bは、それ
   ぞれ独立に水素原子、炭素数１〜１２のアシル基、炭素
   数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル
   基、炭素数１２以下のアリール基、置換基を有する炭素
   数１２以下のアリール基、炭素数１２以下のアリールア
   ルキル基、置換基を有する炭素数１２以下のアリールア
   ルキル基またはアミノ酸残基を表す）、ＯＲ9（ここ
   で、Ｒ9は炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜１
   ２のアルケニル基、炭素数１２以下のアリール基、置換
   基を有する炭素数１２以下のアリール基、炭素数１２以
   下のアリールアルキル基、置換基を有する炭素数１２以
   下のアリールアルキル基または炭水化物残基を表す）ま
   たは炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のア
   ルケニル基、炭素数１２以下のアリール基、置換基を有
   する炭素数１２以下のアリール基、炭素数１２以下のア
   リールアルキル基または置換基を有する炭素数１２以下
   のアリールアルキル基を表し；Ｘは、水酸基またはＮＲ
   10aＲ10b（ここでＲ10aおよびＲ10bは、それぞれ独立に
   水素原子、水酸基、炭素数１〜１２のアシル基、炭素数
   １〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル
   基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数６〜１２の
   アリールオキシ基、炭素数１２以下のアリール基、置換
   基を有する炭素数１２以下のアリール基、炭素数１２以
   下のアリールアルキル基、置換基を有する炭素数１２以
   下のアリールアルキル基またはアミノ酸残基を表す）を
   表し；ｎは１〜７の整数を表し；Ｃ1−Ｃ2−Ｃ3−Ｃ4−
   Ｃ5−Ｃ6からなる側鎖は、１個または２個以上の二重結
   合を含んでいてもよく；前記６員環は、隣接する環員炭
   素原子間で二重結合を形成してもよい］で示される化合
   物の存在下に培養し、得られる培養物からタキサン型ジ
   テルペンを回収することを特徴とするタキサン型ジテル
   ペンの製造方法。
5. 【請求項５】タキサン型ジテルペンを産生する植物の細
   胞および／または組織を以下の一般式（Ｖ）： 【化５】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、それぞれ独
   立に水素原子、水酸基、炭素数１〜１２のアルキル基、
   炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数１〜１２のアル
   コキシ基、炭素数６〜１２のアリールオキシ基、炭素数
   １２以下のアリール基、置換基を有する炭素数１２以下
   のアリール基、炭素数１２以下のアリールアルキル基ま
   たは置換基を有する炭素数１２以下のアリールアルキル
   基を表し；Ｒ6aおよびＲ6bは、それぞれ独立に水素原
   子、水酸基、炭素数１〜４の鎖状炭化水素基、炭素数３
   〜１２の環状炭化水素を含む基、炭素数１２以下のアリ
   ール基、置換基を有する炭素数１２以下のアリール基、
   炭素数１２以下のアリールアルキル基または置換基を有
   する炭素数１２以下のアリールアルキル基を表し；Ｒ7
   は、水酸基、ＯＭ（ここで、Ｍはアルカリ金属原子、ア
   ルカリ土類金属原子またはＮＨ4を表す）、ＮＲ8aＲ8b
   （ここで、Ｒ8aおよびＲ8bは、それぞれ独立に水素原
   子、炭素数１〜１２のアシル基、炭素数１〜１２のアル
   キル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数１２以
   下のアリール基、置換基を有する炭素数１２以下のアリ
   ール基、炭素数１２以下のアリールアルキル基、置換基
   を有する炭素数１２以下のアリールアルキル基またはア
   ミノ酸残基を表す）、ＯＲ9（ここで、Ｒ9は炭素数１〜
   １２のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭
   素数１２以下のアリール基、置換基を有する炭素数１２
   以下のアリール基、炭素数１２以下のアリールアルキル
   基、置換基を有する炭素数１２以下のアリールアルキル
   基または炭水化物残基を表す）、炭素数１〜１２のアル
   キル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数１２以
   下のアリール基、置換基を有する炭素数１２以下のアリ
   ール基、炭素数１２以下のアリールアルキル基または置
   換基を有する炭素数１２以下のアリールアルキル基を表
   し；Ｘは、酸素原子またはＮ−Ｙ｛ここで、Ｙは水素原
   子、水酸基、ＮＲ10aＲ10b（ここで、Ｒ10aおよびＲ10b
   は、それぞれ独立に水素原子、アミノカルボニル基、炭
   素数１〜１２のアシル基、炭素数１〜１２のアルキル
   基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数１２以下の
   アリール基、置換基を有する炭素数１２以下のアリール
   基、炭素数１２以下のアリールアルキル基、置換基を有
   する炭素数１２以下のアリールアルキル基またはアミノ
   酸残基を表す）、ＯＲ11（ここでＲ11は、炭素数１〜１
   ２のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素
   数１２以下のアリール基、置換基を有する炭素数１２以
   下のアリール基、炭素数１２以下のアリールアルキル
   基、置換基を有する炭素数１２以下のアリールアルキル
   基または炭水化物基を表す）｝を表し；ｎは１〜７の整
   数を表し；前記５員環は、隣接する環員炭素原子間で二
   重結合を形成してもよい］で示される化合物の存在下に
   培養し、得られる培養物からタキサン型ジテルペンを回
   収することを特徴とするタキサン型ジテルペンの製造方
   法。
6. 【請求項６】タキサン型ジテルペンを産生する植物の細
   胞および／または組織を以下の一般式（VI）： 【化６】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、それぞ
   れ独立に水素原子、水酸基、炭素数１〜１２のアルキル
   基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数１〜１２の
   アルコキシ基、炭素数６〜１２のアリールオキシ基、炭
   素数１２以下のアリール基、置換基を有する炭素数１２
   以下のアリール基、炭素数１２以下のアリールアルキル
   基または置換基を有する炭素数１２以下のアリールアル
   キル基を表し；Ｒ7は、水酸基、ＯＭ（ここで、Ｍはア
   ルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはＮＨ4を
   表す）、ＮＲ8aＲ8b（ここで、Ｒ8aおよびＲ8bは、それ
   ぞれ独立に水素原子、炭素数１〜１２のアシル基、炭素
   数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル
   基、炭素数１２以下のアリール基、置換基を有する炭素
   数１２以下のアリール基、炭素数１２以下のアリールア
   ルキル基、置換基を有する炭素数１２以下のアリールア
   ルキル基またはアミノ酸残基を表す）、ＯＲ9（ここ
   で、Ｒ9は炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜１
   ２のアルケニル基、炭素数１２以下のアリール基、置換
   基を有する炭素数１２以下のアリール基、炭素数１２以
   下のアリールアルキル基、置換基を有する炭素数１２以
   下のアリールアルキル基または炭水化物残基を表す）、
   炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケ
   ニル基、炭素数１２以下のアリール基、置換基を有する
   炭素数１２以下のアリール基、炭素数１２以下のアリー
   ルアルキル基または置換基を有する炭素数１２以下のア
   リールアルキル基を表し；Ｘは、酸素原子またはＮ−Ｙ
   ｛ここで、Ｙは水素原子、水酸基、アミノカルボニル
   基、ＮＲ10aＲ10b（ここで、Ｒ10aおよびＲ10bは、それ
   ぞれ独立に水素原子、炭素数１〜１２のアシル基、炭素
   数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル
   基、炭素数１２以下のアリール基、置換基を有する炭素
   数１２以下のアリール基、炭素数１２以下のアリールア
   ルキル基、置換基を有する炭素数１２以下のアリールア
   ルキル基またはアミノ酸残基を表す）、ＯＲ11（ここで
   Ｒ11は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２
   のアルケニル基、炭素数１２以下のアリール基、置換基
   を有する炭素数１２以下のアリール基、炭素数１２以下
   のアリールアルキル基、置換基を有する炭素数１２以下
   のアリールアルキル基または炭水化物残基を表す）｝を
   表し；ｎは１〜７の整数を表し；Ｃ1−Ｃ2−Ｃ3−Ｃ4−
   Ｃ5からなる炭素鎖は、１個または２個以上の二重結合
   を含んでいてもよい］で示される化合物の存在下に培養
   し、得られる培養物からタキサン型ジテルペンを回収す
   ることを特徴とするタキサン型ジテルペンの製造方法。
7. 【請求項７】 タキサン型ジテルペンが、タキソール、
   １０−デアセチルタキソール、７−エピタキソール、バ
   ッカチンIII、１０−デアセチルバッカチンIII、７−エ
   ピバッカチンIII、セファロマニン、１０−デアセチル
   セファロマニン、７−エピセファロマニン、バッカチン
   VI、タキサン１ａ、キシロシルセファロマニン、キシロ
   シルタキソール、タキソールＣ、１０−デアセチルタキ
   ソールＣ、タキシシンＩ、タキシシンII、タキシンＩ、
   タキシンII、タキサギフィンから選ばれる少なくとも１
   種以上である請求項１〜６に記載の方法。
8. 【請求項８】 タキサン型ジテルペンを産生する植物が
   イチイ属植物である請求項１〜６に記載の方法。
9. 【請求項９】 一般式（Ｉ）から（VI）で示される化合
   物の培地中における濃度が0.001〜1000μＭである請求
   項１〜６に記載の方法。