JPH09511528A - ナイロン６および／またはナイロン６，６のアジピン酸への転換 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 廃棄ナイロン６および／またはナイロン６，６が、脂肪族モノカルボン酸を用いた解重合によって形成されたアルキルアミド類を引き続きアジピン酸へ酸化することにより、アジピン酸モノマーに転換される。

Description

【発明の詳細な説明】 ナイロン６および／またはナイロン６，６のアジピン酸への転換 発明の背景 発明の属する技術分野 本発明は、ナイロン６、ナイロン６，６、またはこれらの混合物を単一モノマ ー種のアジピン酸に転換する方法に関している。特に、本発明は、ナイロン６お よび／またはナイロン６６を式、Ｈ₃Ｃ−（ＣＨ₂）_n−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ（ここ で、ｎは０から４である）で表される脂肪族モノカルボン酸と反応させ、アルキ ルアミドモノマー種を形成する工程と、アルキルアミドモノマー種を酸化してア ジピン酸にする工程と、を含む方法に関する。関連文献の詳細 人造製品の製造およびその製品が実用生活に供給された後のその処分に関連し た無駄がある。経済および環境を考えるという両方の目的から、材料の価値をで きる限り回収することが好ましい。焼却が燃料として価値を回収するために用い られてもよいが、再使用できるように、もともと製品を作り出している原材料の 回収が、価値ある目的である。 ナイロン６及びナイロン６，６は、商業的使用で世界的に知られているポリア ミドの大部分を形成する。これら二つのポリアミドを区別することは、精巧な試 験方法を必要とする。新規のナイロンを製造するのに再利用される中間体を得る ためにそれぞれを分離することなく両ポリマーを処理する方法に対して大きな必 要性がある。 ナイロンの多くの解重合法が知られている。ナイロン６は、ナイロン６生産者 によって再利用のため蒸気の影響下でごく普通にカプロラクタムに解重合される 。Kowolikらの公開された英国特許出願ＧＢ７９０，５０３号に記載されている ように、ナイロン６の水酸化バリウム水溶液中におけるアミノカプ ロン酸への加水分解のような、他の方法が報告されている。再利用するためにナ イロン６，６を解重合する方法も知られている。Monetによる米国特許第３，０ ６９，４６５号には、硫酸水を用いてナイロン６，６を解重合し、アジピン酸を 回収し、そして中和後、ヘキサメチレンジアミンを回収する方法が記載されてい る。Habermannらの公開された独国特許出願ＤＥ４，２１９，７５７号に、塩基 水溶液によってナイロン６，６を解重合し、抽出によってジアミンを分離し、電 気分解によって二酸塩を対応する二酸に転換する方法が説明されている。 ナイロン６およびナイロン６，６の混合物からの有用なモノマーの回収は、当 業界でそれほど知られていない。Moranの米国特許第５，２６６，６９４号には 、塩基触媒の存在下、蒸気の影響下でナイロン６／６，６混合物からカプロラク タムおよびヘキサメチレンジアミンの回収が開示されている。McKinneyの米国特 許第５，３０２，７５６号には、ヘキサメチレンジアミンへの転換に適切なモノ マーの混合物を製造するために、混合されたナイロンのアンモノリシスが説明さ れている。 ナイロン６，６またはナイロン６とナイロン６，６の混合物の解重合は、一般 に、多岐にわたるモノマー生成物を作りだし、これらは互いに分離されなければ ならないし、あるいは再利用する前にさらに変性されなければならない。廃棄物 のナイロンからのモノマー種の効果的製造に対する他の障害は、カーペットのよ うな、複合材料からのナイロン留分の分離である。これは、通常、機械的に達成 されるが費用かかる。 関係のない材料から両方のナイロンを分離出来る、ナイロンを解重合できる、 および解重合されたナイロンを新しいナイロンの製造に再利用するのに適してい る単一モノマー製造物に転換することができる試薬の溶液を用いて混合されたナ イロンを含有する複合材料を処理することのできるプロセスは大きな価値をもっ ている。 発明の要旨 本発明は、アジピン酸としてポリカプロラクタムからカプロラクタム価値の回 収方法を提供しており、式 Ｈ₃Ｃ−（ＣＨ₂）_n−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ ［ｎは０〜４である］で表される酸とポリカプロラクタムを、ポリマーの繰り返 し単位のモル毎に少なくとも酸１モルの量で、オートクレーブに供給する工程と 、ポリマーを解重合し、６−アルキルアミドヘキサン酸を形成するのに十分な時 間にわたって、自己圧力またはそれより大きい圧力で、少なくとも１５０℃の温 度で混合物を加熱する工程と、６−アルキルアミドヘキサン酸をアジピン酸およ びアルキルアミドの混合物に酸化する工程と、この混合物からアジピン酸を分離 する工程と、を具備する。 また、ポリヘキサメチレンアジパミドをアジピン酸に転換する方法を提供して おり、式 Ｈ₃Ｃ−（ＣＨ₂）_n−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ ［ｎは０〜４である］で表される酸とポリヘキサメチレンアジパミドを、ポリマ ーの繰り返し単位のモル毎に少なくとも酸２モルの量で、オートクレーブに供給 する工程と、ポリマーを解重合し、アジピン酸およびＮ，Ｎ′−ヘキサメチレン ビスアルキルアミドの混合物を形成するのに十分な時間にわたって、自己圧力ま たはそれより大きい圧力で、少なくとも１５０℃の温度で混合物を加熱する工程 と、Ｎ，Ｎ′−ヘキサメチレンビスアルキルアミドをアジピン酸およびアルキル アミドの混合物に酸化する工程と、この混合物からアジピン酸を分離する工程と 、を具備する。 さらに、ポリカプロラクタムおよびポリヘキサメチレンアジパミドの混合物を アジピン酸に転換する方法を提供しており、式 Ｈ₃Ｃ−（ＣＨ₂）_n−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ ［ｎは０〜４である］で表される酸とこのポリマーの混合物を、ポリカプロラク タムの繰り返し単位のモル毎に少なくとも酸１モルで、およびポリヘキサメチレ ンアジパミドの繰り返し単位のモル毎に少なくとも酸２モルの量で、オートク レーブに供給する工程と、両方のポリマーを解重合し、６−アルキルアミドヘキ サン酸、アジピン酸およびＮ，Ｎ′−ヘキサメチレンビスアルキルアミドの混合 物を形成するのに十分な時間にわたって、自己圧力またはそれより大きい圧力で 、少なくとも１５０℃の温度で混合物を加熱する工程と、６−アルキルアミドヘ キサン酸およびＮ，Ｎ′−ヘキサメチレンビスアルキルアミドをアジピン酸およ びアルキルアミドの混合物に酸化する工程と、この混合物からアジピン酸を分離 する工程と、を具備する。 発明の詳細 本発明の方法は、ナイロン６またはナイロン６，６、もしくはこれらの混合物 を処理するのに用いられる。本発明の方法は、生活用と産業用との混合されたナ イロン廃棄物が処理される時に予期される種々の供給物に適合する。さらなる利 点として、ナイロン６およびナイロン６，６の混合物は、単一モノマー生成物の アジピン酸に転換される。 脂肪族モノカルボン酸を用いるナイロン６および／またはナイロン６，６の解 重合は、Moranによる米国特許第５，３１０，９０５号に記載されており、これ を参照することによって、当該米国特許出願の明細書の内容が本明細書の一部を 構成するものとする。 ナイロン６に適用されるときは、本発明の方法は、式 Ｈ₃Ｃ−（ＣＨ₂）_n−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ ［ｎは０〜４の整数である］の脂肪族モノカルボン酸を用いて、オートクレーブ 内でナイロン６（ポリカプロラクタム）を処理する工程と、少なくとも１５０℃ で混合物を加熱して６−アルキルアミドヘキサン酸を形成する工程と、を含む。 １５０℃の温度が通常であるが、好ましい温度は約２００℃を超えた範囲であり 、約２５０℃を超えることが好ましい。基本的に、処理は、自己圧力で行われる が、しかしそのことによって得られる利点はなく、望むならより大きな圧力を用 いてもよい。アルキル基は、ナイロンポリマーを処理するのに用いられるカルボ ン酸のアルキル鎖に対応する。適切な脂肪酸は、酢酸およびプロピオン酸を含 む。酸は、ポリマーの繰り返し単位のモル毎に少なくとも１モルの量の酸で存在 する。酸およびポリカプロラクタムは、別々にオートクレーブに充填されるか、 もし酸がカーペットのような複合製造物に結合した他の材料とナイロンを別にす るための溶剤として用いられるのなら、得られる酸のなかのポリマー溶液として オートクレーブに充填される。過剰な酸が、溶剤を提供し、ナイロン６の完全な 解重合を促進するために一般に用いられる。 アジピン酸を生じるための、解重合生成物の６−アルキルアミドヘキサン酸の 酸化は、種々の酸化技術によって行われる。例えば、酸触媒および酸素源をオー トクレーブに供給し、酸化は解重合と同時に実施される。適切な酸素源は、空気 、酸素ガス、または過酸化水素を含む。他に、酸化は、解重合が完了した後に、 引き続きの工程で同様の方法で行われてもよい。 酸化は、また電気化学的に行われてもよい。解重合生成物は、解重合反応混合 物から単離され、電気分解の前に、電解質を含む適切な溶剤中に再溶解される。 他に、電解質が、解重合生成物を単離する必要性を避けるため、解重合反応混合 物に直接加えられてもよい。必要に応じて、酸化触媒は、溶液に加えられてもよ い。酸化されている混合物は、定期的にチェックされ、この工程は、かなりの量 のアジピン酸が生成されるまで続けられる。他に、酸化は、理論クーロン数を過 ぎるまで続けられる。この時点で、溶剤は取り除かれ、アジピン酸は結晶化また は他の手段によって他の反応生成物であるアルキルアミドを含む混合物から回収 される。 ナイロン６，６に適用される方法は、２つの例外を除いてナイロン６の方法と 同様である。まず一つめは、少なくとも２モルの脂肪族カルボン酸が、ナイロン ポリマーの繰り返し単位のモル毎に必要とされることである。第二の違いは、解 重合生成物が、アジピン酸およびＮ，Ｎ′−ヘキサメチレンビスアルキルアミド の混合物であることである。アルキル基は、ナイロンポリマーを処理するのに用 いられたカルボン酸のアルキル鎖に対応する。 解重合されたナイロン６，６の酸化は、ナイロン６を解重合したカルボン酸の 反応生成物を酸化するという上に記載した方法を用いて行われる。ナイロン６， ６の解重合から得られるアジピン酸の存在は、酸化工程に影響を及ぼさな い。その理由は、Ｎ，Ｎ′−ヘキサメチレンビスアルキルアミドの酸化から得ら れる生成物は、アジピン酸およびアルキルアミドだからである。Ｎ，Ｎ′−ヘキ サメチレンビスアルキルアミドの不完全な酸化は、ナイロン６の解重合生成物で ある６−アルキルアミドヘキサン酸の形成という結果を生じる。さらなる酸化は 、６−アルキルアミドヘキサン酸をアジピン酸に転換する。 本発明の方法は、特にナイロン６およびナイロン６，６ポリマーの両方の混合 物を処理するのに利点がある。単一生成物を得るための以前の分離をする必要な く一工程で両方を処理する能力が非常に有利である。上で説明したように、この 方法ではナイロン６およびナイロン６，６のそれぞれの回収工程を互いに類似し た方法で行う。脂肪酸は、ポリマー混合物中に存在するポリカプロラクタムの繰 り返し単位のモル毎に少なくとも１モル加えられ、ポリマー混合物中に存在する ポリヘキサメチレンアジパミドの繰り返し単位のモル毎に少なくとも２モルの酸 が加えられる。得られる生成物は、６−アルキルアミドヘキサン酸およびＮ，Ｎ ′−ヘキサメチレンビスアルキルアミドを含む混合物中にアジピン酸を含み、こ れらの６−アルキルアミドヘキサン酸とＮ，Ｎ′−ヘキサメチレンビスアルキル アミドは上で記載したように引き続き酸化されてアジピン酸とアルキルアミドに なる。 カーペットのような複合材料が処理されている場合は、ナイロンは加熱によっ て脂肪族カルボン酸に溶解され、不溶物は濾過によって取り除かれる。例えば、 廃棄物ナイロンカーペットの処理において、廃棄物カーペットは、脂肪族モノカ ルボン酸溶剤中で大気圧で約１００〜１１０℃の温度に加熱される。ナイロン表 面繊維の溶解において、ラテックスゴムおよび充填剤を含む第一および第二のバ ッキング成分およびバインダー材料のような不溶性材料を取り除くために熱いう ちに溶液は濾過される。そして濾液は、溶解したナイロンを解重合するために本 発明にしたがって処理される。 本発明は、以下の実施例でさらに説明されるが、これらの説明は、本発明の範 囲を限定するものとして解釈されるべきではない。断りのない限り、部およびパ ーセントは、重量によるものである。 実施例 実施例１ この実施例は、酸化触媒の存在下で、ナイロン６の第一次アセチル化生成物で ある６−アセトアミドヘキサン酸の酸化を説明している。６−アセトアミドヘキ サン酸は、Aldrich Chemical Company(Milwaukee、Wisconsin)より入手された。 ６−アセトアミドヘキサン酸１４．４グラム（８３．４ｍｍｏｌ）、酢酸コバ ルト（ｏｕｓ）、マンガンアセテートテトラハイドレートおよび４８％ＨＢｒ溶 液からなる酸化触媒１．２４グラム、および酢酸１５０グラムを、フラスコに充 填した。 混合物は、全てが溶解するまで撹拌された。フラスコは、電気マントルヒータ ーを用いて加熱し、遅い空気流がガス分散チューブを通して導入された。混合物 は、９３〜１０４℃の間で２４時間にわたって加熱され、その間、空気流が保た れた。加熱時間の終わりで、ＧＣ／ＭＳによって試験された試料により、主成分 が未反応の６−アセトアミドヘキサン酸、アセトアミド、およびアジピン酸であ ることが判明した。全体の反応混合物は検量された液体クロマトグラフィーによ って分析され、アジピン酸１．３９ｇおよび６−アセトアミドヘキサン酸６．７ ６ｇを含むということがわかった。このことは、６−アセトアミドヘキサン酸の ５３モル％が転換して、アジピン酸２１．５モル％を生じたことを表している。実施例Ａ（比較例） この実施例は、６−アセトアミドヘキサン酸が酸化触媒のない状態で加熱され た時に酸化が生じないことを表している。 実施例１と同様に設定したフラスコに、６−アセトアミドヘキサン酸１４．４ グラム（８３．４ｍｍｏｌ）および酢酸１５０グラムを充填し、全てが溶液中に 溶けるまで撹拌した。フラスコは、電気マントルヒーターで加熱され、遅い空気 流が、ガス拡散チューブを通して導入された。混合物は、１０５〜１０８℃の間 で２４時間にわたって加熱され、その間、空気流が保たれた。加熱時間の終わり で、ＧＣのみによって試験された試料により、未反応の６−アセトアミドヘキサ ン酸およびカプロラクタムのみが検出され、アジピン酸またはアセトアミドは検 出されなかった。全体の反応混合物は検量された液体クロマトグラフィーによっ て分析され、充填された６−アセトアミドヘキサン酸１４．４グラムに等価のカ プロラクタムを加えた６−アセトアミドヘキサン酸のほぼ予定された量の回収物 を含むことがわかった。実施例２ この実施例は、ポリカプロラクタムの同時の解重合および酸化を説明する。 実施例１と同様に設定されたフラスコに、酢酸コバルト（ｏｕｓ）、マンガン アセテートテトラハイドレートおよび４８％ＨＢｒ溶液からなる酸化触媒４．９ ６グラムおよび酢酸６００グラムを溶液として充填した。 切り取られたナイロン６カーペット繊維３７．６グラムが、この溶液に加えら れた。フラスコ内容物は、１１５℃に加熱され、この点で、全てのナイロンは溶 解され、空気散布が開始された。混合物は、１０５〜１１５℃の間で１０日間に わたって加熱され、その間空気を流し続けた。加熱時間の終わりで、全体の反応 混合物は、分析のために水で１０００ｍＬに希釈された。ナイロンの不完全な解 重合を示す固体沈殿物が起こった。液体フラクションは、検量された液体クロマ トグラフィーによって分析され、アジピン酸０．１６ｇおよび６−アセトアミド ヘキサン酸０．４５ｇを含むことがわかった。このことは、もともとのナイロン ６カーペット繊維から、アジピン酸０．３３モル％および６−アセトアミドヘキ サン酸０．７８モル％が生じたことを表している。実施例３ この実施例は、酢酸中でのナイロン６，６のアセチル化生成物であるＮ，Ｎ′ −ヘキサメチレンビスアセトアミドの酸化を説明する。Ｎ，Ｎ′−ヘキサメチレ ンビスアセトアミドは、Aldrich Chemical Company(Milwaukee、Wisconsin)より 入手された。 Ｎ，Ｎ′−ヘキサメチレンビスアセトアミド１４．６グラム（７３ｍｍｏｌ） 、酢酸コバルト（ｏｕｓ）１グラム、５０％過酸化水素溶液５０グラム、および 酢酸１００グラムを、フラスコに充填し、撹拌した。それから、フラスコ内容物 は、反応熱のため１０４℃まで加熱された。約３分間にわたって１０４℃で環流 した後、反応混合物は、徐々に冷却された。そして、ガス拡散チューブを通して ゆっくりと空気を送りながら、２４時間にわたって５４〜６０℃に加熱された。 加熱時間の終わりで、ＧＣによって試験された試料により、未反応のＮ，Ｎ′− ヘキサメチレンビスアセトアミドおよびアセトアミドの存在が判明した。全体の 反応混合物は検量された液体クロマトグラフィーによって分析され、アジピン酸 １．４９ｇ、６−アセトアミドヘキサン酸１．４６ｇ、およびＮ，Ｎ′−ヘキサ メチレンビスアセトアミド５．９１ｇを含むということがわかった。このことは 、Ｎ，Ｎ′−ヘキサメチレンビスアセトアミドの５９．５モル％が転換して、ア ジピン酸２３．５モル％および６−アセトアミドヘキサン酸１９．４モル％を生 じたことを表している。実施例４ この実施例は、ポリヘキサメチレンアジパミドの同時の解重合と酸化を説明す る。 酢酸コバルト（ｏｕｓ）４グラム、酢酸ナトリウム２４．０グラム、酢酸４０ ０グラム、および無水酢酸２００グラムを溶液としてフラスコに充填した。これ に切り取られたナイロン６，６カーペット繊維６６ｇを加えた。このフラスコ内 容物は１２５℃に加熱された。この時点では全てのナイロンが溶解されていない が、空気分散が開始された。混合物は、９９〜１２５℃に１０日間にわたって加 熱され、その間空気を流し続けた。二日後、ナイロンは完全に溶解された。全体 の反応混合物は検量された液体クロマトグラフィーによって分析され、アジピン 酸３０．８ｇ、Ｎ，Ｎ′−ヘキサメチレンビスアセトアミド１４．８ｇ、および ６−アセトアミドヘキサン酸１．８０ｇを含むということがわかった。このこと は、アジピン酸３６．２モル％、Ｎ，Ｎ′−ヘキサメチレンビスアセトアミド２ ５．４モル％、および６−アセトアミドヘキサン酸３．６モル％を、もとも とのナイロン６，６カーペット繊維から生じたことを表している。実施例５ この実施例は、ナイロン６の第一次アセチル化生成物である６−アセトアミド ヘキサン酸の電気化学的酸化を説明する。６−アセトアミドヘキサン酸は、Aldr ich Chemical Company(Milwaukee、Wisconsin)より入手された。 １インチ離した１インチ角の平行に置かれたプラチナ箔電極をもつ単一区画の 電解セルに、６−アセトアミドヘキサン酸７．２グラム（４１．７ｍｍｏｌ）、 酢酸コバルト（ｏｕｓ）０．０９ｇ、および０．７５モルの硫酸溶液７５ｍｌを 充填した。セルの内容物は、電気分解の間、電磁撹拌棒で撹拌された。電解質は 、適切な直流電源、電流計、および電量計を含む電気回路に接続された。電気分 解は、電流４８０ミリアンペア、セル電圧２．９ボルトで、８０７４クーロンに 蓄積されるのに十分な時間実施した。この実施のおわりで、ＧＣ／ＭＳによって 試験された試料により、主成分が６−アセトアミドヘキサン酸、アジピン酸およ び５−ホルミルバレリアン酸であることが判明した。生成混合物には、検量され た液体クロマトグラフィーによる定量分析によってアジピン酸２．１８グラム、 および６−アセトアミドヘキサン酸３．５６グラムが含まれていることがわかっ た。このことは、電流効率７１．３％で、６−アセトアミドヘキサン酸の５０． ６モル％が転換して、アジピン酸７０．７モル％を生じたことを表している。実施例６ この実施例は、ナイロン６，６のアセチル化生成物であるＮ，Ｎ′−ヘキサメ チレンビスアセトアミドの電気化学的酸化を説明する。Ｎ，Ｎ′−ヘキサメチレ ンビスアセトアミドは、Aldrich Chemical Company(Milwaukee、Wisconsin)より 入手された。 実施例５と同じ電気分解装置が用いられた。セルに、Ｎ，Ｎ′−ヘキサメチレ ンビスアセトアミド４．１７グラム（２０．８５ｍｍｏｌ）、酢酸コバルト（ｏ ｕｓ）０．０９ｇ、および０．７５モルの硫酸溶液７５ｍｌを充填した。電 気分解は、電流４８０ミリアンペア、セル電圧３．１ボルトで、８０５０クーロ ンに蓄積されるのに十分な時間実施した。この実施のおわりで、ＧＣ／ＭＳによ って試験された試料により、主成分がＮ，Ｎ′−ヘキサメチレンビスアセトアミ ド、６−アセトアミドヘキサン酸、アジピン酸、５−ホルミルバレリアン酸、お よび６−アセトアミドカプロアルデヒドであることを表す。生成混合物には、検 量された液体クロマトグラフィーによる定量分析によってアジピン酸０．３４グ ラム、６−アセトアミドヘキサン酸０．２８グラム、およびＮ，Ｎ′−ヘキサメ チレンビスアセトアミド１．６５グラムが含まれていることがわかった。このこ とは、Ｎ，Ｎ′−ヘキサメチレンビスアセトアミドの６０．４モル％が転換して 、６−アセトアミドヘキサン酸１３．１モル％、およびアジピン酸１８．２モル ％を生じたことを表している。実施例７ この実施例は、追加の電解質を有する酢酸溶媒中での、ナイロン６，６のアセ チル化生成物であるＮ，Ｎ′−ヘキサメチレンビスアセトアミドの電気化学的酸 化を説明する。Ｎ，Ｎ′−ヘキサメチレンビスアセトアミドは、Aldrich Chemic al Company(Milwaukee、Wisconsin)より入手された。 実施例５と同じ電気分解装置が用いられた。セルに、Ｎ，Ｎ′−ヘキサメチレ ンビスアセトアミド４．１７グラム（２０．８５ｍｍｏｌ）、酢酸コバルト（ｏ ｕｓ）０．０９ｇ、および９０％の酢酸水溶液中の０．７５モルの硫酸溶液７５ ｍｌを充填した。安定した空気流を、ガス分散チューブを通して溶液中に通した 。電気分解は、電流４８０ミリアンペア、セル電圧９．５ボルトで、１６，１０ ０クーロンに蓄積されるのに十分な時間実施した。生成混合物には、検量された 液体クロマトグラフィーによる定量分析によってアジピン酸０．６７グラム、６ −アセトアミドヘキサン酸０．３６グラム、およびＮ，Ｎ′−ヘキサメチレンビ スアセトアミド１．８１グラムが含まれていることがわかった。このことは、Ｎ ，Ｎ′−ヘキサメチレンビスアセトアミドの５６．６％が転換して、６−アセト アミドヘキサン酸１７．９モル％、およびアジピン酸３９．０モル％を生じたこ とを表している。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 マッキネイ，ロナルド，ジェイムズ アメリカ合衆国 19803 デラウェア州 ウィルミントン レイクウッド ドライブ 1243

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．ポリカプロラクタムをアジピン酸へ転換する方法であって、式 Ｈ₃Ｃ−（ＣＨ₂）_n−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ ［ｎは０〜４である］で表される酸とポリカプロラクタムを、ポリマーの繰り返 し単位のモル毎に少なくとも酸１モルの量で、オートクレーブに供給する工程と 、ポリマーを解重合し、６−アルキルアミドヘキサン酸を形成するのに十分な時 間にわたって、自己圧力またはそれより大きい圧力で、少なくとも１５０℃の温 度で混合物を加熱する工程と、６−アルキルアミドヘキサン酸をアジピン酸およ びアルキルアミドの混合物に酸化する工程と、この混合物からアジピン酸を分離 する工程と、 を備えることを特徴とする転換方法。 ２．ポリカプロラクタムが廃棄材料から生じたものであることを特徴とする請求 項１に記載の転換方法。 ３．廃棄材料がカーペットのパイル繊維であることを特徴とする請求項２に記載 の転換方法。 ４．６−アルキルアミドヘキサン酸が酸化触媒の存在下で酸化されることを特徴 とする請求項１に記載の転換方法。 ５．６−アルキルアミドヘキサン酸が電気化学的に酸化されることを特徴とする 請求項１に記載の転換方法。 ６．ポリヘキサメチレンアジパミドをアジピン酸へ転換する方法であって、式 Ｈ₃Ｃ−（ＣＨ₂）_n−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ ［ｎは０〜４である］で表される酸とポリヘキサメチレンアジパミドを、ポリマ ーの繰り返し単位のモル毎に少なくとも酸２モルの量で、オートクレーブに供 給する工程と、ポリマーを解重合し、アジピン酸およびＮ，Ｎ′−ヘキサメチレ ンビスアルキルアミドの混合物を形成するのに十分な時間にわたって、自己圧力 またはそれより大きい圧力で、少なくとも１５０℃の温度で混合物を加熱する工 程と、Ｎ，Ｎ′−ヘキサメチレンビスアルキルアミドをアジピン酸およびアルキ ルアミドの混合物に酸化する工程と、この混合物からアジピン酸を分離する工程 と、を備えることを特徴とする転換方法。 ７．ポリヘキサメチレンアジパミドが廃棄材料から生じたものであることを特徴 とする請求項６に記載の転換方法。 ８．廃棄材料がカーペットのパイル繊維であることを特徴とする請求項７に記載 の転換方法。 ９．Ｎ，Ｎ′−ヘキサメチレンビスアルキルアミドが酸化触媒の存在下で酸化さ れることを特徴とする請求項６に記載の転換方法。 １０．Ｎ，Ｎ′−ヘキサメチレンビスアルキルアミドのが電気化学的に酸化され ることを特徴とする請求項６に記載の転換方法。 １１．ポリカプロラクタムおよびポリヘキサメチレンアジパミドの混合物をアジ ピン酸へ転換する方法であって、式 Ｈ₃Ｃ−（ＣＨ₂）_n−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ ［ｎは０〜４である］で表される酸とこのポリマーの混合物を、ポリカプロラク タムの繰り返し単位のモル毎に少なくとも酸１モルで、およびポリヘキサメチレ ンアジパミドの繰り返し単位のモル毎に少なくとも酸２モルの量で、オートクレ ーブに供給する工程と、両方のポリマーを解重合し、６−アルキルアミドヘキサ ン酸、アジピン酸およびＮ，Ｎ′−ヘキサメチレンビスアルキルアミドの混合物 を形成するのに十分な時間にわたって、自己圧力またはそれより大きい圧力で、 少なくとも１５０℃の温度で混合物を加熱する工程と、６−アルキルアミド ヘキサン酸およびＮ，Ｎ′−ヘキサメチレンビスアルキルアミドをアジピン酸お よびアルキルアミドの混合物に酸化する工程と、この混合物からアジピン酸を分 離する工程と、 を備えることを特徴とする転換方法。 １２．ポリマーの混合物が廃棄材料から生じたものであることを特徴とする請求 項１１に記載の転換方法。 １３．廃棄材料がカーペットのパイル繊維であることを特徴とする請求項１２に 記載の転換方法。 １４．６−アルキルアミドヘキサン酸およびＮ，Ｎ′−ヘキサメチレンビスアル キルアミドが酸化触媒の存在下で酸化されることを特徴とする請求項１１に記載 の転換方法。 １５．６−アルキルアミドヘキサン酸およびＮ，Ｎ′−ヘキサメチレンビスアル キルアミドが電気化学的に酸化されることを特徴とする請求項１１に記載の転換 方法。