JPH09503536A - 活性物質デリバリー系 - Google Patents

活性物質デリバリー系

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JPH09503536A JP7510377A JP51037795A JPH09503536A JP H09503536 A JPH09503536 A JP H09503536A JP 7510377 A JP7510377 A JP 7510377A JP 51037795 A JP51037795 A JP 51037795A JP H09503536 A JPH09503536 A JP H09503536A
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、表面への活性物質基の効率的沈着と、その後に表面への活性物質の遅延放出とを示す、エステル結合で活性物質基に結合された窒素を有する化合物を含んでなる組成物に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 活性物質デリバリー系 本発明はエステル結合で活性物質基に結合された窒素を有する化合物を含んで なる組成物に関する。上記組成物は、表面への活性物質基の優れた沈着と、その 後に表面への活性物質の遅延放出を示す。 アルコール及び/又は酸のような活性物質を用いると、しばしばその物質がそ れらに固有の特徴のせいでコントロールが困難な活性を示すことは周知である。 本発明は布帛柔軟剤組成物に限定されないが、例えば布帛柔軟剤組成物を用いた ときに、洗濯プロセスのリンスサイクル後に望ましい結果を得るためには、香料 、制汗剤化合物等を更に含有させて通常の組成物を提供する。 近年、より環境にやさしい物質に関する必要性が生じており、速やかに生分解 しうる四級アンモニウム化合物が伝統的に用いられてきたジ長鎖アンモニウムク ロリドの代替物として供給されている。このような四級アンモニウム化合物は、 カルボキシ基のような官能基で遮断された長鎖アルキル(アルケニル)基を有し ている。 上記物質とそれらを含有した布帛柔軟化組成物はEPA 0 040 562 及びEPA 239 910明細書のような多数の公開文献で開示されている。 EPA 239 910明細書では、2.5〜4.2のpH範囲が上記の速や かに生分解しうるアンモニウム化合物に最良の貯蔵安定性を付与する。 上記系の欠点は、各柔軟剤組成物において、例えば香料及び制汗剤のような活 性物質の活性をコントロールする困難性である。活性物質は表面に対して乏しい 親和性を有している。表面にあっても、それらは水溶性又は高揮発性のせいで除 去され、それらの活性のすべてをときには失うことがある。EP 56152明 細書では、液体を洗濯物に作用させ、液体を洗濯物から分離除去して、洗濯物を 乾燥させることによる、布帛柔軟剤四級アンモニウム化合物と抗菌活性物質を含 有した水性液体中における洗濯物の同時柔軟化及び抗菌仕上げ方法が記載されて いる。洗濯物は、少くとも1種の標準布帛柔軟化四級化合物に加えて、抗菌活性 物質として少くとも1種のアゾール化合物を含有した液体中でかき回される。し かしながら、EP 56152明細書で記載されたようなこの系では、活性物質 の活性は例えば悪臭防止に関して最も望ましい結果を得るようにコントロールす ることが困難である。 上記問題の解決法は、本発明により組成物、好ましい態様では布帛柔軟剤組成 物を処方することであり、その基本原理はアルコール又は酸のような活性物質を エステル結合で窒素に結合させることである。それ自体表面直接性でない活性物 質は、本発明を用いることで効果的に表面上に沈着される。好ましくは弱いエス テル結合の結果として、活性物質の放出は例えば加水分解プロセスで誘導される 。表面が布帛であるとき、この開発によれば、布帛上における活性物質の意外に 有効な沈着及び滞留と、その後で経時的な活性物質の遅い放出を可能とする。 活性物質は酸でも又はアルコールであってもよい。活性剤は本発明に従い化合 物の中心部でアルコール又は酸官能基にエステル結合で結合され、その化合物は 下記構造式: を有するか又はそのアミン前駆体である。 上記式中: R1はQ′‐T1、Q′‐T2、T2又はR6である; R2はQ″‐T1、Q″‐T3、T3又はR6である; Qは‐R4‐C(=O)‐O‐、‐R4‐O‐C(=O) ‐又は‐R4‐O‐C(= O)‐R5‐C(=O)‐O‐である; Q′及びQ″はQとして定義され、ここで各々R4はR4′又はR4″であり、 R5はR5′又はR5″である; R3及びR6は同一又は異なるC1‐C4アルキル、C1‐C4ヒドロキシアルキル 又はHである; R4、R4′及びR4″と、R5、R5′及びR5″はいずれかの(非)置換非環式 又はいずれかの(非)置換モノ又はポリ(ヘテロ)環式有機基である; T1は活性物質基である; T2及びT3は(同一又は異なる)C5‐C30アルキル、アルケニル又はアリー ルである; X-は適合性アニオンである。 T1は活性物質基として定義される。“活性物質基”とは、例えば加水分解で 活性物質を生成する化合物の部分を意味する。 活性物質がアルコールであるならば、アルコール活性剤は最初に酸エステルを 形成するために二酸(又は二酸無水物)と反応させる。そのとき、この生成物は 本発明による化合物の中心部で遊離アルコール官能基に遊離酸官能基を介して結 合される。一方、アルコール活性剤は化合物の中心部で遊離酸官能基に直接結合 させてもよい。 分子の中心部はいかなるエトキシル化アミン(例えば、トリエタノールアミン 、メチルジエタノールアミン等)であってもよく、あるいはそれはもっと複雑な ヒドロキシ官能化アミンもしくは四級化物(quat)、又は(ポリ)カルボキシ官能 化アミンもしくは四級化物であってもよい。 活性物質は布帛上に沈着させたいと思ういかなる酸又はアルコールであっても よい。適用例に応じて、モノエステル、脂肪酸との混合エステル又は化合物の中 心部と結合した活性物質のポリエステルを用いることができる。 この系は布帛以外の他の基質、例えば処置したいと思う皮膚、ヘア又はいずれ か他の表面上に活性物質を沈着させるために用いてもよい。 1つの適用例は、布帛柔軟剤関係の香料デリバリーにおいてである。 この技術では、香料成分を非常に効果的に沈着させて、その後分子の中心部に 活性物質を結合させているエステル結合の加水分解で遅く放出させることができ る。 布帛柔軟剤マトリックスで可能な他の適用例は、殺生物剤デリバリー(悪臭防 止)、制汗剤デリバリー(弱い悪臭防止)及びアイロン補助デリバリーである。 このデリバリー系は、活性物質の選択に応じて、例えば洗剤における香料デリ バリー、化粧品、例えば脱臭剤における制汗剤デリバリー、ふけ防止シャンプー における殺カビ剤デリバリー、アイロン掛け補助における湿度及び/又は熱誘導 加水分解でアイロン掛け中に揮発性トップノート(top note)の放出によるアイロ ン掛け中のトップノートデリバリー、農薬における農薬又は殺虫剤/駆虫剤デリ バリー、あるいは硬質表面クリーナーにおける腐食阻害デリバリーのような、布 帛柔軟剤関係以外の適用例も有している。 発明の具体的な説明 本発明の一部は、化合物が四級アンモニウム基及び/又はそのアミン前駆体に 存在する窒素を有している場合の組成物である。その化合物は下記構造式を有す る: 上記式中: R1はQ′‐T1、Q′‐T2、T2又はR6である; R2はQ″‐T1、Q″‐T3、T3又はR6である; Qは‐R4‐C(=O)‐O‐、‐R4‐O‐C(=O)‐又は‐R4‐O‐C(=O )‐R5‐C(=O)‐O‐である; Q′及びQ″はQとして定義され、ここで各々R4はR4′又はR4″であり、 R5はR5′又はR5″である; R3及びR6は同一又は異なるC1‐C4アルキル、C1‐C4ヒドロキシアルキル 又はHである; R4、R4′及びR4″と、R5、R5′及びR5″はいずれかの(非)置換非環式 又はいずれかの(非)置換モノ又はポリ(ヘテロ)環式有機基である; T1は活性物質基である; T2及びT3は(同一又は異なる)C5‐C30アルキル、アルケニル又はアリー ルである; X-は適合性アニオンである。 アニオンは正荷電四級アンモニウム化合物又はプロトン化アミンの対イオンと して単に存在している。本発明の範囲はいずれか特定のアニオンに制限されない と考えられるが、一部特定のアニオンの使用がある組成物では好ましい。 “そのアミン前駆体”とは、上記四級アンモニウム化合物に対応する二級又は 三級アミンを意味する。 本発明は窒素を有する化合物を含んでなる組成物にも関し、その場合にこの窒 素はイミダゾリウム、イミダゾリニウム、ピリジニウム又は他の環式アンモニウ ム化合物及び/又はその前駆体あるいはアミンオキシド基に存在している。 その化合物は下記構造式を有する: 上記式中: R1はQ′‐T1、Q′‐T2、T2又はR6である; R2はQ″‐T1、Q″‐T3、T3又はR6である; Qは‐R4‐C(=O) ‐O‐、‐R4‐O‐C(=O)‐又は‐R4‐O‐C(= O)‐R5‐C(=O)‐O‐である; Q′及びQ″はQとして定義され、ここで各々R4はR4′又はR4″であり、 R5はR5′又はR5″である; R3及びR6は同一又は異なるC1‐C4アルキル、C1‐C4ヒドロキシアルキル 又はHである; R4、R4′及びR4″と、R5、R5′及びR5″はいずれかの(非)置換非環式 又はいずれかの(非)置換モノ又はポリ(ヘテロ)環式有機基である; T1は活性物質基である; T2及びT3は(同一又は異なる)C5‐C30アルキル、アルケニル又はアリー ルである; X-は適合性アニオンである。 本発明の一部はいくつかの窒素を有する化合物を含んでなる組成物にも関し、 その場合にその化合物は下記構造式を有するか又はそのアミン前駆体である: 上記式中: R2はQ″‐T1、Q″‐T3、T3又はR6である; Qは‐R4‐C(=O)‐O‐、‐R4‐O‐C(=O)‐又は‐R4‐O‐C(=O )‐R5‐C(=O)‐O‐である; Q″はQとして定義され、ここでR4はR4″であり、R5はR5″である; R3及びR6は同一又は異なるC1‐C4アルキル、C1‐C4ヒドロキシアルキル 又はHである; R4、R4′、R4″、R5及びR5″はいずれかの(非)置換非環式又はいずれ かの(非)置換モノ又はポリ(ヘテロ)環式有機基である; T1は活性物質基である; T2及びT3は(同一又は異なる)C5‐C30アルキル、アルケニル又はアリー ルである; X-は適合性アニオンである; p及びqは整数である。 本発明の一部は下記構造式のいずれかを有する化合物又はそのアミン前駆体を 含んでなる組成物にも関する: 上記式中: R1はQ′‐T1、Q′‐T2、T2又はR6である; R2はQ″‐T1、Q″‐T3、T3又はR6である; Qは‐R4‐C(=O)‐O‐、‐R4‐O‐C(=O)‐又は‐R4‐O‐C(=O )‐R5‐C(=O)‐O‐である; Q′及びQ″はQとして定義され、ここで各々R4はR4′又はR4″であり、 R5はR5′又はR5″である; R3及びR6は同一又は異なるC1‐C4アルキル、C1‐C4ヒドロキシアルキル 又はHである; R4、R4′及びR4″と、R5、R5′及びR5″はいずれかの(非)置換非環式 又はいずれかの(非)置換モノ又はポリ(ヘテロ)環式有機基である; T1はポリヒドロキシ及び/又はポリカルボキシ官能活性物質基である; T2及びT3は(同一又は異なる)C5‐C30アルキル、アルケニル又はアリー ルである; X-は適合性アニオンである。 pは1〜MWT1/50、好ましくはMWT1/1000〜MWT1/100の 整数であり、qは整数である。 本発明による活性物質は、天然又は合成起源の酸又はアルコールからなる活性 物質のクラスから選択することができる。 更に、本発明による活性物質はヒドロキシ又はカルボキシ官能基香料成分、殺 菌剤、殺真菌剤、制汗剤、デンプン又は改質デンプン、農薬、殺虫剤、駆虫剤又 は腐食阻害剤から選択することができる。 更に、本発明による組成物が使用できる適用例に応じて、例えば慣用的な布帛 コンディショナー又は布帛柔軟剤マトリックス成分及び添加剤も更に組成物に添 加できる。 他の適用例では、更に慣用的な洗剤マトリックス成分及び添加剤が添加できる 。 慣用的な香料及び/又は脱臭マトリックス成分、慣用的なシャンプー/ヘアコ ンディショナーマトリックス成分、農薬マトリックス成分あるいは硬質表面クリ ーナーマトリックス成分も本発明による組成物に加えることができる。 選択された活性物質と各マトリックス成分に応じて、組成物は香料デリバリー 系、殺生物剤デリバリー系、殺真菌剤デリバリー系、制汗剤デリバリー系、殺虫 剤又は駆虫剤系、あるいはアイロン補助デリバリー系として用いることができる 。 布帛柔軟剤組成物を得るために用いられる成分は、例えばEP 239,91 0明細書で記載されている。 下記例は本発明について説明している。例1 活性物質がゲラン酸である本発明による化合物の合成 ゲラン酸1モルをメチルジエタノールアミン1モルと反応させて(160℃、 16時間、真空)、ゲラン酸とメチルジエタノールアミンとのエステルを形成す る。反応混合物を更にステアリン酸1モルと反応させて(160℃、24時間、 真空)、メチルジエタノールアミンとの混合ジエステルを形成する。次いでジエ ステルを四級化溶媒として15%のイソプロパノールを加えて塩化メチルにより 四級化する。得られた四級アンモニウム化合物は本発明による組成物中に配合さ せることができる。例2 活性物質がシトロネロールである本発明による化合物の合成 N‐メチル,N,N‐二酢酸アミン1モルをシトロネロール0.5モルと反応 させる(150℃、24時間、真空)。得られた混合物を更に脂肪アルコール1 .5モルと反応させる(150℃、24時間、真空)。次いでジエステルを四 級化溶媒として10%のイソプロパノールを加えて塩化メチルにより四級化する 。得られた四級アンモニウム化合物は本発明による組成物中に配合させることが できる。例3 活性物質がイソ吉草酸である本発明による化合物の合成。改善された活性の評価3.a)化学合成 メチルジエタノールアミン1モルをイソ吉草酸0.2モルと反応させて(16 0℃、16時間、真空)、イソ吉草酸とメチルジエタノールアミンとのモノエス テルを形成した。反応混合物を更にステアリン酸1.8モルと反応させて(16 0℃、24時間、真空)、混合ジエステルを形成した。次いでジエステルを四級 化溶媒として15%のイソプロパノールを加えて塩化メチルにより四級化した。 このため、この原料1000gは四級アンモニウム化合物850gとその四級ア ンモニウム化合物に化学結合されたイソ吉草酸27.3gとを含んでいる。3.b)分散液調製 1.aで記載された原料の7%酸性化分散液を調製した。 1)脱イオン水927.3gを65℃に加熱し、その温度で保った。 2)10%塩酸溶液2.7gを水に加えた。 3)1.aで記載された原料70gを75℃に加熱し、連続撹拌下で酸性水に加 えた。添加時間は1分間であった。 4)得られた分散液を連続撹拌下で環境温度に冷却させた。 分散液は3.3±0.3の10%pHを有しているべきである。最終製品は四級 アンモニウム化合物に化学結合されたイソ吉草酸0.19%を含有している。3.c)製品適用例 布帛(60%純粋綿、40%混合ポリエステル/綿)2.1kgをレギュラー なベルギウム・アリエル(Belgium Ariel)洗剤180gによりAEGエコ‐ラバ マット(oko-lavamat)579で60℃にて洗った(主洗浄のみ)。洗濯物には各 30gの12テリー(綿)トレーサーを含めた。3.c.1 参照処置 参照分散物を1.bで記載された操作に従い調製し、標準四級アンモニウム化 合物70g(即ち、イソ吉草酸を加えずに、ステアリン酸2モルを用いて、1. aで記載したように合成された四級アンモニウム化合物)に2.73%のイソ吉 草酸を混合した。このため、この参照分散物は遊離イソ吉草酸0.19%を含有 している。3.c.1.a(遊離活性剤、追加リンスなし) この参照分散物110gを洗濯機の最終リンスに加え、機械がリンスサイクル を止めた後に12のうち6つのトレーサーを取り出した。3.c.1.b(遊離活性剤、追加リンス) 最初の6トレーサーの取出し後、残りの洗濯物を同洗濯機で追加リンスサイク ルに付した。機械がリンスサイクルを止めた後に残り6つのトレーサーを取り出 した。3.c.2)試験処置 3.c.2.a(EQDS、追加リンスなし) 1.bで記載された分散物110gを洗濯機の最終リンスに加え、機械がリン スサイクルを止めた後に12のうち6つのトレーサーを取り出した。3.c.2.b(EQDS、追加リンス) 最初の6トレーサーの取出し後、残りの洗濯物を同洗濯機で追加リンスサイク ルに付した。機械がリンスサイクルを止めた後に残り6つのトレーサーを取り出 した。3.b)布帛等級付け 3.d.1)トレーサー貯蔵 トレーサーを洗濯機から取り出しながら、それらを等級付けした(湿潤)。次 いで布帛を環境温度でライン乾燥して、再び翌日等級付けした(1日乾燥)。次 いでトレーサーをアルミホイルで包み、環境温度でラボベンチ上に貯蔵した。審 査員は1週間及び2週間貯蔵後に再評価した。3.d.2)等級付け操作 トレーサーをペアで比較した(遊離、追加リンスなし vs.EQDS、追加リン スなし;遊離、追加リンス vs.EQDS、追加リンス)。ペアを4人の審査員で 盲検的に等級付けした。トレーサーを別の順序で審査員に渡した。審査員は下記 スケールを用いた: 0:差異なし 1:私は強く臭うと思う 2:私は強く臭うことがわかる 3:私はかなり強く臭うことがわかる 4:相当強く臭う 試験監督者は、EQDS処置の方が強いとき等級に+記号、参照処置の方が強 いとき−記号を付けた。異なる等級付けの平均が報告されている。3.d.3)結果 3.d.3.a)追加リンスなし EQDS vs.遊離イソ吉草酸、+はEQDSの方が強く臭うことを示す、0〜 4スケール 湿潤 −1.5 1日乾燥 0 1週間貯蔵 2.5 2週間貯蔵 3.03.d.3.b)追加リンス EQDS vs.遊離イソ吉草酸、+はEQDSの方が強く臭うことを示す、0〜 4スケール 湿潤 0 1日乾燥 1.5 1週間貯蔵 2.5 2週間貯蔵 3.0 上記結果は、活性基が布帛に効果的に沈着されて、後のリンス中に布帛上に留 まり、しかも活性物質が布帛貯蔵中徐々に放出されたことを明らかに示している 。例4 例1による化合物を含有した下記布帛柔軟剤組成物が本発明を更に明らかにし ている。 N,N‐ジ(2‐タロウオキシル‐オキシ‐エチル) 18% ‐N,N‐ジメチルアンモニウムクロリド タロウアルコール25エトキシレート 2% ポリグリセロモノステアレート 5.0% HCl 0.08% CaCl2 0.3% 香料 0.5% 例1の化合物 0.3% 色素、消泡剤、水 残部例5 例1による化合物を含有した下記洗剤組成物が本発明を更に明らかにしている 。 C11-12アルキルベンゼンスルホネート(Na) 6.5% タロウアルコールサルフェート(Na) 1.0% タロウアルコールエトキシレート(EO11) 0.8% 水素付加タロウ脂肪酸 1.0% ジステアリルメチルアミン 3.0% ドデシルジメチルアンモニウムN‐オキシド 0.4% ゼオライト 20% ポリエチレンオキシド(MW=5MM) 0.05% 硫酸ナトリウム 12.7% ケイ酸ナトリウム 2.0% 過ホウ酸ナトリウム(4 aq.) 20.0% カルボキシメチルセルロース 0.4% ポリアクリレート(MW=4000〜5000) 3.0% 酵素(プロテアーゼ、アミラーゼ、セルラーゼ) 0.3% 蛍光増白剤 0.25% エチレンジアミンテトラメチレンホスホン酸 0.1% テトラアセチルエチレンジアミン 1.5% シリコーン/シリカ起泡抑制剤 0.2% モンモリロン土 10% 香料 0.2% 例1の化合物 0.5%例6 例1による化合物を含有した下記ヘアコンディショナー組成物が本発明を更に 明らかにしている。 タロウアルコールエトキシレート(TAE11) 2.0% ジメチルベンジルステアリルアンモニウムクロリド 1.0% セチルモノグリセリド 2.0% セチルアルコール 2.5% メチルヒドロキシプロピルセルロース 0.7% 四級化ヒドロキシエチルセルロース 0.5% 塩酸 0.2% 香料 0.2% 例1の化合物 0.3% 色素、保存剤、水 残部
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI C11D 1/62 9546−4H C11D 1/62 D06M 13/477 7633−3B D06M 13/46 (81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE, DK,ES,FR,GB,GR,IE,IT,LU,M C,NL,PT,SE),OA(BF,BJ,CF,CG ,CI,CM,GA,GN,ML,MR,NE,SN, TD,TG),AP(KE,MW,SD,SZ),AM, AU,BB,BG,BR,BY,CA,CN,CZ,E E,FI,GE,HU,JP,KG,KP,KR,KZ ,LK,LR,LT,LV,MD,MG,MN,NO, NZ,PL,RO,RU,SI,SK,TJ,TT,U A,US,UZ,VN (72)発明者 ハートマン,フェレデリック アンソニー アメリカ合衆国オハイオ州、シンシナチ、 ディアーフィールド、ロード、10347 (72)発明者 シビック,マーク ロバート アメリカ合衆国オハイオ州、フェアフィー ルド、クラブハウス、レイン、40‐エフ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1. 表面への活性物質基の効率的沈着と、その後に表面への活性物質の遅延 放出とを示す、エステル結合で活性物質基に結合された窒素を有する化合物を含 んでなる組成物。 2. 化合物が四級アンモニウム基及び/又はそのアミン前駆体に存在する窒 素を有している、請求項1に記載の組成物。 3. 化合物が下記構造式: を有するか又はそのアミン前駆体である (上記式中: R1はQ′‐T1、Q′‐T2、T2又はR6である; R2はQ″‐T1、Q″‐T3、T3又はR6である; Qは‐R4‐C(=O)‐O‐、‐R4‐O‐C(=O)‐又は‐R4‐O‐C(= O)‐R5‐C(=O)‐O‐である; Q′及びQ″はQとして定義され、ここで各々R4はR4′又はR4″であり、 R5はR5′又はR5″である; R3及びR6は同一又は異なるC1‐C4アルキル、C1‐C4ヒドロキシアルキル 又はHである; R4、R4′及びR4″と、R5、R5′及びR5″はいずれかの(非)置換非環式 又はいずれかの(非)置換モノ又はポリ(ヘテロ)環式有機基である; T1は活性物質基である; T2及びT3は(同一又は異なる)C5‐C30アルキル、アルケニル又はアリー ルである; X-は適合性アニオンである)、請求項2に記載の組成物。 4. R4が(CH2n又は(CH2‐CH2‐O)nCH2‐CH2‐であり、R5 がC1‐C4アルキル、アルケニル又はアリールであり、nが1〜4の整数であ る、請求項3に記載の組成物。 5. R4が1以上のヒドロキシ及び/又はカルボキシ及び/又はエステル官 能基を含んでいる、請求項3に記載の組成物。 6. 化合物が: 〔N(Me)X(CH2‐CH2‐OOC‐T4)y− (CH2‐CH2‐O‐R7)Z+- 〔N(Me)X((CH2)n‐COO‐T1)y− ((CH2)n‐COO‐R8)Z+- 〔N(Me)3‐(CH2‐CH(OOC‐T4)(CH2‐O‐R9))〕+- 〔N(Me)3‐(CH2‐CH(OR9)(CH2‐OOC‐T4))〕+- 又は上記のうち1つのアミン前駆体である(上記においてx+y+z=4;nは 1〜4の整数である;R7はH又は‐OC‐T2である;R8はH又はT2である; R9はR7又は‐OC‐T4である;T2は請求項3に記載されたとおりである;T4 は請求項3に記載されたとおりのT1であるか、又は加水分解で活性物質と二酸 を生成する活性物質基である;X-はクロリド又はMe硫酸である)、請求項3 に記載の組成物。 7. 窒素を有する化合物を含み、この窒素が環式アンモニウム化合物及び/ 又はそのアミン前駆体あるいはアミンオキシド基に存在している、請求項1に記 載の組成物。 8. 化合物が下記構造式: を有するか又はそのアミン前駆体である (上記式中: R1はQ′‐T1、Q′‐T2、T2又はR6である; R2はQ″‐T1、Q″‐T3、T3又はR6である; Qは‐R4‐C(=O)‐O‐、‐R4‐O‐C(=O)‐又は‐R4‐O‐C(=O )‐R5‐C(=O)‐O‐である; Q′及びQ″はQとして定義され、ここで各々R4はR4′又はR4″であり、 R5はR5′又はR5″である; R3及びR6は同一又は異なるC1‐C4アルキル、C1‐C4ヒドロキシアルキル 又はHである; R44′及びR4″と、R55′及びR5″はいずれかの(非)置換非環式又は いずれかの(非)置換モノ又はポリ(ヘテロ)環式有機基である; T1は活性物質基である; T2及びT3は(同一又は異なる)C5‐C30アルキル、アルケニル又はアリー ルである; X-は適合性アニオンである)、請求項7に記載の組成物。 9. R4が(CH2n又は(CH2‐CH2‐O)nCH2−CH2‐であり、R5 がC1‐C7アルキル、アルケニル又はアリールであり、nが1〜4の整数であ る、請求項8に記載の組成物。 10. いくつかの窒素を有する化合物を含み、その化合物が下記構造式: を有するか又はそのアミン前駆体である (上記式中: R2はQ″‐T1、Q″‐T3、T3又はR6である; Qは‐R4‐C(=O)‐O‐、‐R4‐O‐C(=O)‐又は‐R4‐O‐C(=O )‐R5‐C(=O)‐O‐である; Q″はQとして定義され、ここでR4はR4″であり、R5はR5″である; R3及びR6は同一又は異なるC1‐C4アルキル、C1‐C4ヒドロキシアルキル 又はHである; R4、R4′、R4″、R5及びR5″はいずれかの(非)置換非環式又はいずれ かの(非)置換モノ又はポリ(ヘテロ)環式有機基である; T1は活性物質基である; T3はC5‐C30アルキル、アルケニル又はアリールである; X-は適合性アニオンである; p及びqは整数である)、請求項1に記載の組成物。 11. R4が(CH2)n又は(CH2‐CH2‐O)nCH2‐CH2‐であり、R5 がC1‐C7アルキル、アルケニル又はアリールであり、nが1〜4の整数である 、請求項10に記載の組成物。 12. いくつかの窒素を有する化合物を含み、その化合物が下記構造式: を有するか又はそのアミン前駆体である (上記式中: R1はQ′‐T1、Q′‐T2、T2又はR6である; R2はQ″‐T1、Q″‐T3、T3又はR6である; Qは‐R4‐C(=O)‐O‐、‐R4‐O‐C(=O)‐又は‐R4‐O‐C(=O )‐R5‐C(=O)‐O‐である; Q′及びQ″はQとして定義され、ここで各々R4はR4′又はR4″であり、 R5はR5′又はR5″である; R3及びR6は同一又は異なるC1‐C4アルキル、C1‐C4ヒドロキシアルキル 又はHである; R4、R4′及びR4″と、R5、R5′及びR5″はいずれかの(非)置換非環式 又はいずれかの(非)置換モノ又はポリ(ヘテロ)環式有機基である; T1は活性物質基である; T2及びT3は(同一又は異なる)C5‐C30アルキル、アルケニル又はアリー ルである; X-は適合性アニオンである。 pは1〜MWT1/50、好ましくはMWT1/1000〜MWT1/100の 整数であり、qは整数である)、請求項1に記載の組成物。 13. R4が(CH2)n又は(CH2‐CH2‐O)nCH2‐CH2‐であり、R5 がC1‐C7アルキル、アルケニル又はアリールであり、nが1〜 4の整数である、請求項12に記載の組成物。 14. T2及びT3が(同一又は異なる)C12‐C22アルキル又はアルケニル である、請求項1〜13のいずれか一項に記載の組成物。 15. T1が天然又は合成起源の酸又はアルコールのクラスから選択される 活性物質を生成する、請求項1〜14のいずれか一項に記載の組成物。 16. T1がヒドロキシ及び/又はカルボキシ官能基香料成分、殺菌剤、殺 真菌剤、制汗剤、デンプン又は改質デンプン、農薬、殺虫剤、駆虫剤又は腐食阻 害剤のクラスから選択される活性物質を生成する、請求項1〜14のいずれか一 項に記載の組成物。 17. 慣用的な布帛コンディショナー又は布帛柔軟剤マトリックス成分及び 添加剤を更に含有している、請求項16に記載の組成物。 18. 0.005〜20.0%の活性物質基、好ましくは0.01〜5.0 %、最も好ましくは0.02〜2.0%の活性物質基を含有している、請求項1 7に記載の組成物。 19. 2.0〜5.0のpHを有する、請求項17に記載の組成物。 20. 慣用的な洗剤マトリックス成分及び添加剤を更に含有している、請求 項16に記載の組成物。 21. X-がアニオンを含んだC7‐C30アルキル又はアルケニルである、請 求項20に記載の組成物。 22. 香料デリバリー系、殺生物剤デリバリー系、殺真菌剤デリバリー系、 制汗剤デリバリー系、殺虫剤又は駆虫剤系、あるいはアイロン補助デリバリー系 として布帛柔軟剤/コンディショナーマトリックス中における、請求項17に記 載の組成物の用法。 23. 香料、殺生物剤、殺真菌剤、制汗剤、殺虫剤又は駆虫剤系、あるいは アイロン補助デリバリー系として洗剤マトリックス中における、請求項20に記 載の組成物の用法。 24. シャンプー又はヘアコンディショナー、硬質表面クリーナー、香料又 は脱臭剤、あるいは殺虫剤からの慣用的なマトリックス成分又は添加剤を更に含 有している、請求項16に記載の組成物。 25. 香料デリバリー系、殺菌剤又は殺虫剤/駆虫剤系デリバリー系、殺真 菌剤デリバリー系、制汗剤デリバリー系、ふけ防止剤デリバリー系、あるいは腐 食阻害剤デリバリー系としての、請求項24に記載の組成物の用法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017522410A (ja) * 2014-06-18 2017-08-10 ローディア オペレーションズ 第四級アンモニウム化合物、カチオン性多糖および非イオン性多糖を含む組成物の使用方法

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69534385T2 (de) * 1994-11-10 2006-07-06 Kanebo Cosmetics, Inc. Duftstoff mit verzögerter freisetzung und verfahren zur detektion von mikroorganismen durch diesen duftstoff
EP0752465A1 (en) * 1995-06-01 1997-01-08 The Procter & Gamble Company Betaine esters for delivery of alcohols
PT771785E (pt) 1995-11-02 2002-06-28 Procter & Gamble Compostos aminoester de alcoois perfumados e seu uso em composicoes de limpeza ou lavandaria
US6022845A (en) * 1995-11-03 2000-02-08 The Procter & Gamble Co. Stable high perfume, low active fabric softener compositions
EP0799885A1 (en) * 1996-04-01 1997-10-08 The Procter & Gamble Company Betaine ester compounds of active alcohols
US5958870A (en) * 1996-04-01 1999-09-28 The Procter & Gamble Company Betaine ester compounds of active alcohols
EP0831143A1 (en) * 1996-09-19 1998-03-25 The Procter & Gamble Company Polymeric compound comprising one or more active alcohols
EP0971026A1 (en) 1998-07-10 2000-01-12 The Procter & Gamble Company Laundry and cleaning compositions
US6511948B1 (en) 1998-07-10 2003-01-28 The Procter & Gamble Company Amine reaction compounds comprising one or more active ingredient
US6413920B1 (en) 1998-07-10 2002-07-02 Procter & Gamble Company Amine reaction compounds comprising one or more active ingredient
US6790815B1 (en) 1998-07-10 2004-09-14 Procter & Gamble Company Amine reaction compounds comprising one or more active ingredient
US6740713B1 (en) 1999-07-08 2004-05-25 Procter & Gamble Company Process for producing particles of amine reaction products
US6764986B1 (en) 1999-07-08 2004-07-20 Procter & Gamble Company Process for producing particles of amine reaction products
US6972276B1 (en) 1999-07-09 2005-12-06 Procter & Gamble Company Process for making amine compounds
WO2003014460A1 (en) * 2001-08-08 2003-02-20 The Procter & Gamble Company A climate control composition
GB2382586A (en) 2001-12-03 2003-06-04 Procter & Gamble Fabric treatment compositions
JP2005536661A (ja) * 2002-08-27 2005-12-02 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド 生物活性物質の配送方法
US7569529B2 (en) 2005-09-07 2009-08-04 The Procter & Gamble Company Method of using fabric care compositions to achieve a synergistic odor benefit
EP2334626A1 (en) 2008-09-12 2011-06-22 Firmenich S.A. Divinyl ether derivatives capable of releasing active aldehydes and ketones and methods of use for perfuming surfaces
JP2012506414A (ja) 2008-10-21 2012-03-15 フイルメニツヒ ソシエテ アノニム 芳香組成物およびその使用
EP2442782B1 (en) 2009-06-19 2019-10-23 Firmenich S.A. Malodor counteracting compositions and method for their use to counteract sweat malodor
WO2011154926A1 (en) 2010-06-10 2011-12-15 Firmenich Sa Perfuming compositions and uses thereof
EP2771071B1 (en) 2011-10-27 2019-08-07 Firmenich SA Perfuming compositions and uses thereof
BR112014010645B1 (pt) 2011-11-04 2019-09-10 Firmenich & Cie composições perfumantes e usos das mesmas

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3989711A (en) * 1975-09-22 1976-11-02 Interx Research Corporation Soft quaternary surface active agents exhibiting antibacterial activity
JPS5573642A (en) * 1978-11-28 1980-06-03 Kuraray Co Ltd Farnesyl-acetic ester derivative
FR2482636A1 (fr) * 1980-05-14 1981-11-20 Lesieur Cotelle Et Associes Sa Composition adoucissante concentree pour fibres textiles
GB2188653A (en) * 1986-04-02 1987-10-07 Procter & Gamble Biodegradable fabric softeners
US4720383A (en) * 1986-05-16 1988-01-19 Quaker Chemical Corporation Softening and conditioning fibers with imidazolinium compounds
DE3734185A1 (de) * 1987-10-09 1989-04-27 Henkel Kgaa Dicarbonsaeuremono-2(dodecyl(2-hydroxyethyl)-amino)ethylester, deren salze und deren verwendung als korrosionsinhibitor in waessrigen systemen
DE3825068A1 (de) * 1988-07-23 1990-01-25 Fritz Stahlecker Streckwerk fuer eine spinnmaschine
JPH0317025A (ja) * 1989-06-15 1991-01-25 Nippon Oil & Fats Co Ltd 徐放性活性成分放出剤

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017522410A (ja) * 2014-06-18 2017-08-10 ローディア オペレーションズ 第四級アンモニウム化合物、カチオン性多糖および非イオン性多糖を含む組成物の使用方法

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Publication number Publication date
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