JPH093351A - 黄色建染染料の製造方法 - Google Patents
黄色建染染料の製造方法Info
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- JPH093351A JPH093351A JP15424195A JP15424195A JPH093351A JP H093351 A JPH093351 A JP H093351A JP 15424195 A JP15424195 A JP 15424195A JP 15424195 A JP15424195 A JP 15424195A JP H093351 A JPH093351 A JP H093351A
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- C09B5/24—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
- C09B5/2409—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position not provided for in one of the sub groups C09B5/26 - C09B5/62
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 ２，６−ジアミノアントラキノンをベンゾイ
ルクロリド及び水硫化ソーダと反応させ、式（１） の黄色建染染料を製造する方法において、反応後生成し
た該化合物を、硫酸水溶液に加熱溶解させ、その後冷却
して結晶を析出させることを特徴とする黄色建染染料の
製造方法。 【効果】 黄色建染染料として工業上極めて有用な化合
物であるアントラキノンチアゾール化合物を高品質で得
ることができる。
ルクロリド及び水硫化ソーダと反応させ、式（１） の黄色建染染料を製造する方法において、反応後生成し
た該化合物を、硫酸水溶液に加熱溶解させ、その後冷却
して結晶を析出させることを特徴とする黄色建染染料の
製造方法。 【効果】 黄色建染染料として工業上極めて有用な化合
物であるアントラキノンチアゾール化合物を高品質で得
ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、２，６−ジアミノアン
トラキノンから黄色建染染料であるアントラキノンチア
ゾール化合物を製造する方法に関する。
トラキノンから黄色建染染料であるアントラキノンチア
ゾール化合物を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明の目的化合物である式（１）（化
２）
２）
【０００３】
【化２】 のアントラキノンチアゾール化合物（２，８−ジフェニ
ル−アントラ［２，１−ｄ：６，５−ｄ’］ビスチアゾ
ール−６，１２−ジオン；Ｃ．Ｉ．Ｖａｔ Ｙｅｌｌｏ
ｗ ２；Ｍｉｋｅｔｈｒｅｎ Ｙｅｌｌｏｗ ＧＣＮ）
（以下、ＧＣＮと略す。）は、古くから黄色の建染染料
としてよく知られる化合物である。
ル−アントラ［２，１−ｄ：６，５−ｄ’］ビスチアゾ
ール−６，１２−ジオン；Ｃ．Ｉ．Ｖａｔ Ｙｅｌｌｏ
ｗ ２；Ｍｉｋｅｔｈｒｅｎ Ｙｅｌｌｏｗ ＧＣＮ）
（以下、ＧＣＮと略す。）は、古くから黄色の建染染料
としてよく知られる化合物である。
【０００４】このＧＣＮを製造する方法としては、２，
６−ジアミノアントラキノンをベンゾイルクロリド及び
水硫化ソーダと反応させ、得られた反応物を硫酸によっ
てチアゾール化する方法が古くから知られており、現在
も一般的な製造方法である。
６−ジアミノアントラキノンをベンゾイルクロリド及び
水硫化ソーダと反応させ、得られた反応物を硫酸によっ
てチアゾール化する方法が古くから知られており、現在
も一般的な製造方法である。
【０００５】その具体的な方法は、例えば細田豊著「理
論製造染料化学」（技報堂，１９６８年）に記載されて
いるように、９６％或いは１００％硫酸中でチアゾール
化後、反応液を水に排出し、硫酸濃度を急激に下げるこ
とでＧＣＮを析出させてろ取する方法である。
論製造染料化学」（技報堂，１９６８年）に記載されて
いるように、９６％或いは１００％硫酸中でチアゾール
化後、反応液を水に排出し、硫酸濃度を急激に下げるこ
とでＧＣＮを析出させてろ取する方法である。
【０００６】しかし、この従来技術で得られたＧＣＮ
は、赤色暗色或いは青色暗色となる原因の構造不明の不
純物が含まれることが多く、またこれを精製する方法も
知られていないため、赤色暗色或いは青色暗色となった
場合には黄色染料として使用することができなかった。
は、赤色暗色或いは青色暗色となる原因の構造不明の不
純物が含まれることが多く、またこれを精製する方法も
知られていないため、赤色暗色或いは青色暗色となった
場合には黄色染料として使用することができなかった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、これら従来
技術を更に改良し、収率を損なうことなく、高品質のＧ
ＣＮを得る方法を提供するものである。
技術を更に改良し、収率を損なうことなく、高品質のＧ
ＣＮを得る方法を提供するものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記問題
を解決するために鋭意検討した結果、工業的に極めて価
値のある方法を見出し、本発明を完成した。
を解決するために鋭意検討した結果、工業的に極めて価
値のある方法を見出し、本発明を完成した。
【０００９】即ち、本発明は、２，６−ジアミノアント
ラキノンをベンゾイルクロリド及び水硫化ソーダと反応
させ、式（１）（化３）
ラキノンをベンゾイルクロリド及び水硫化ソーダと反応
させ、式（１）（化３）
【００１０】
【化３】 の黄色建染染料を製造する方法において、反応後生成し
た該化合物を、硫酸水溶液に加熱溶解させ、その後冷却
して結晶を析出させることを特徴とする黄色建染染料の
製造方法に関するものである。
た該化合物を、硫酸水溶液に加熱溶解させ、その後冷却
して結晶を析出させることを特徴とする黄色建染染料の
製造方法に関するものである。
【００１１】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
方法の具体的な実施態様は、例えば反応後、生成したＧ
ＣＮを硫酸に溶解させ、水を加えて硫酸と水の比を、６
０：４０〜９０：１０に調製する。更に加熱して完全に
ＧＣＮを溶解させた後、ゆっくりと４０℃以下に冷却
し、結晶部をろ取する方法等が挙げられる。更に結晶部
をきれいにするために次亜塩素酸ソーダ水溶液で撹拌し
てもよいが、硫酸濃度調製後、溶解、冷却すれば、この
方法に限定されるものではない。
方法の具体的な実施態様は、例えば反応後、生成したＧ
ＣＮを硫酸に溶解させ、水を加えて硫酸と水の比を、６
０：４０〜９０：１０に調製する。更に加熱して完全に
ＧＣＮを溶解させた後、ゆっくりと４０℃以下に冷却
し、結晶部をろ取する方法等が挙げられる。更に結晶部
をきれいにするために次亜塩素酸ソーダ水溶液で撹拌し
てもよいが、硫酸濃度調製後、溶解、冷却すれば、この
方法に限定されるものではない。
【００１２】本発明方法において、用いるＧＣＮは、反
応後の硫酸溶液中のＧＣＮをそのまま用いても、或いは
結晶として取り出したものを用いてもいずれでも問題な
い。即ち、本発明方法は、赤色暗色、青色暗色となって
単離されたＧＣＮについても使用することができる。
応後の硫酸溶液中のＧＣＮをそのまま用いても、或いは
結晶として取り出したものを用いてもいずれでも問題な
い。即ち、本発明方法は、赤色暗色、青色暗色となって
単離されたＧＣＮについても使用することができる。
【００１３】本発明方法において、用いる硫酸の濃度
は、ＧＣＮを完全に溶解し得る濃度であれば問題ない。
通常はその使用量にもよるが、６０％以上の濃度であれ
ばよい。
は、ＧＣＮを完全に溶解し得る濃度であれば問題ない。
通常はその使用量にもよるが、６０％以上の濃度であれ
ばよい。
【００１４】本発明方法において、ＧＣＮを溶解させた
後の硫酸と水の比は、６０：４０〜９０：１０、更に好
ましくは８０：２０〜９０：１０の範囲に調製すること
が好ましい。
後の硫酸と水の比は、６０：４０〜９０：１０、更に好
ましくは８０：２０〜９０：１０の範囲に調製すること
が好ましい。
【００１５】本発明方法においてＧＣＮを硫酸中で加熱
溶解する際の温度は、通常６０℃以上、好ましくは７０
℃以上である。更には、その温度において目的のＧＣＮ
が析出しないことが好ましいが、析出しても温度を更に
上げることによって再び溶解すればよい。
溶解する際の温度は、通常６０℃以上、好ましくは７０
℃以上である。更には、その温度において目的のＧＣＮ
が析出しないことが好ましいが、析出しても温度を更に
上げることによって再び溶解すればよい。
【００１６】冷却温度は、硫酸濃度と冷却開始温度によ
って異なり、ＧＣＮが析出し得る温度であれば何ら問題
ないが、通常６０℃以下、好ましくは４０℃以下まで冷
却する。
って異なり、ＧＣＮが析出し得る温度であれば何ら問題
ないが、通常６０℃以下、好ましくは４０℃以下まで冷
却する。
【００１７】冷却時間は、冷却開始温度によって異な
り、一義的に決まるものではないが、通常、１〜２４時
間の範囲で行う。
り、一義的に決まるものではないが、通常、１〜２４時
間の範囲で行う。
【００１８】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に説明する
が、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に
限定されるものではない。
が、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に
限定されるものではない。
【００１９】実施例１ ｏ−クロロベンゼン３６００ｇに、２，６−ジアミノア
ントラキノン６００ｇを懸濁させ、４０℃に昇温する。
ベンゾイルクロリド９２０ｇを滴下した後、１５０℃ま
で昇温し、５時間反応させた。その後３０℃まで冷却
し、三塩化リン９００ｇを裝入、次いで塩素５１４ｇを
１２時間かけて吹き込む。１２０℃に昇温、２時間撹拌
した後、４０℃まで冷却する。結晶部をろ取し、アルコ
ール洗浄する。この結晶にアルコール２６８５ｇ、水硫
化ソーダ６４０ｇを加え、８０℃で７時間撹拌する。水
２０００ｇを加え、結晶部をろ取し、水洗浄を行い、乾
燥させる。このチアゾール前駆体の結晶９７３．８ｇを
９８％硫酸４３００ｇに溶解させ、１０５℃で６時間撹
拌する。以上の操作により、目的化合物が合成できる。
ントラキノン６００ｇを懸濁させ、４０℃に昇温する。
ベンゾイルクロリド９２０ｇを滴下した後、１５０℃ま
で昇温し、５時間反応させた。その後３０℃まで冷却
し、三塩化リン９００ｇを裝入、次いで塩素５１４ｇを
１２時間かけて吹き込む。１２０℃に昇温、２時間撹拌
した後、４０℃まで冷却する。結晶部をろ取し、アルコ
ール洗浄する。この結晶にアルコール２６８５ｇ、水硫
化ソーダ６４０ｇを加え、８０℃で７時間撹拌する。水
２０００ｇを加え、結晶部をろ取し、水洗浄を行い、乾
燥させる。このチアゾール前駆体の結晶９７３．８ｇを
９８％硫酸４３００ｇに溶解させ、１０５℃で６時間撹
拌する。以上の操作により、目的化合物が合成できる。
【００２０】温度を８０℃以上に保ちながら水６５８ｇ
を滴下して硫酸濃度を調整し、温度を１３０℃まで昇温
して、目的化合物を溶解させ、３０分間撹拌する。その
後４０℃まで冷却する。析出した結晶をろ取し、中性に
なるまで水洗浄し、ろ塊を乾燥させる。これにより、鮮
明黄色のＧＣＮが５５０ｇ得られる。
を滴下して硫酸濃度を調整し、温度を１３０℃まで昇温
して、目的化合物を溶解させ、３０分間撹拌する。その
後４０℃まで冷却する。析出した結晶をろ取し、中性に
なるまで水洗浄し、ろ塊を乾燥させる。これにより、鮮
明黄色のＧＣＮが５５０ｇ得られる。
【００２１】実施例２ ９８％硫酸２７０ｇ中に赤味暗色のＧＣＮ３０ｇを加
え、１０５℃に昇温し、溶解させる。内温を９０〜１１
０℃に保ちながら、水７８ｇを滴下して硫酸濃度を調整
する。１３０℃に昇温後、４０℃まで冷却し、析出した
結晶をろ取する。中性になるまで水洗浄を行い、乾燥さ
せると、鮮明黄色のＧＣＮ２５．５ｇが得られる。
え、１０５℃に昇温し、溶解させる。内温を９０〜１１
０℃に保ちながら、水７８ｇを滴下して硫酸濃度を調整
する。１３０℃に昇温後、４０℃まで冷却し、析出した
結晶をろ取する。中性になるまで水洗浄を行い、乾燥さ
せると、鮮明黄色のＧＣＮ２５．５ｇが得られる。
【００２２】実施例３ ９８％硫酸２７０ｇ中に、赤味暗色のＧＣＮ３０ｇを加
え、１０５℃に昇温し、２時間攪拌して溶解させる。９
０℃に冷却後、内温を９０〜１１０℃に保つように水４
１ｇを滴下する。その後、１３０℃に昇温し、３０分間
攪拌しながら溶解させ、４０℃までゆっくりと冷却させ
た後、結晶部を濾取し、中性になるまで水で洗浄する。
これを水６００ｇに懸濁させ、温度を７０℃に保ちなが
らＮａＯＨ水溶液でＰＨを１１〜１２に調整する。ヨウ
化カリ澱粉紙が紫色を呈するまで次亜塩素酸ソーダ水溶
液を加える。９５℃に昇温し、３時間攪拌後、４０℃に
冷却する。結晶部を濾取し、中性になるまで水で洗浄す
る。これを乾燥させると、鮮明黄色のＧＣＮが２６ｇ得
られる。
え、１０５℃に昇温し、２時間攪拌して溶解させる。９
０℃に冷却後、内温を９０〜１１０℃に保つように水４
１ｇを滴下する。その後、１３０℃に昇温し、３０分間
攪拌しながら溶解させ、４０℃までゆっくりと冷却させ
た後、結晶部を濾取し、中性になるまで水で洗浄する。
これを水６００ｇに懸濁させ、温度を７０℃に保ちなが
らＮａＯＨ水溶液でＰＨを１１〜１２に調整する。ヨウ
化カリ澱粉紙が紫色を呈するまで次亜塩素酸ソーダ水溶
液を加える。９５℃に昇温し、３時間攪拌後、４０℃に
冷却する。結晶部を濾取し、中性になるまで水で洗浄す
る。これを乾燥させると、鮮明黄色のＧＣＮが２６ｇ得
られる。
【００２３】実施例４ ９８％硫酸２７０ｇ中に、青味暗色のＧＣＮ３０ｇを加
え、１０５℃に昇温し、２時間攪拌して溶解させる。９
０℃に冷却後、内温を９０〜１１０℃に保つように水７
８ｇを滴下する。他は実施例３と同様に行うと、鮮明黄
色のＧＣＮが２２．５ｇ得られる。
え、１０５℃に昇温し、２時間攪拌して溶解させる。９
０℃に冷却後、内温を９０〜１１０℃に保つように水７
８ｇを滴下する。他は実施例３と同様に行うと、鮮明黄
色のＧＣＮが２２．５ｇ得られる。
【００２４】比較例 ｏ−クロロベンゼン３６００ｇに、２，６−ジアミノア
ントラキノン６００ｇを懸濁させ、４０℃に昇温する。
ベンゾイルクロリド９２０ｇを滴下した後、１５０℃ま
で昇温し、５時間反応させた。その後３０℃まで冷却
し、三塩化リン９００ｇを裝入、次いで塩素５１４ｇを
１２時間かけて吹き込む。１２０℃に昇温、２時間撹拌
した後、４０℃まで冷却する。結晶部をろ取し、アルコ
ール洗浄する。この結晶にアルコール２６８５ｇ水硫化
ソーダ６４０ｇを加え、８０℃で７時間撹拌する。水２
０００ｇを加え、結晶部をろ取し、水洗浄を行い、乾燥
させる。このチアゾール前駆体の結晶９７３．８ｇを９
８％硫酸４３００ｇに溶解させ、１０５℃で６時間撹拌
する。以上の操作により、目的化合物が合成できる。
ントラキノン６００ｇを懸濁させ、４０℃に昇温する。
ベンゾイルクロリド９２０ｇを滴下した後、１５０℃ま
で昇温し、５時間反応させた。その後３０℃まで冷却
し、三塩化リン９００ｇを裝入、次いで塩素５１４ｇを
１２時間かけて吹き込む。１２０℃に昇温、２時間撹拌
した後、４０℃まで冷却する。結晶部をろ取し、アルコ
ール洗浄する。この結晶にアルコール２６８５ｇ水硫化
ソーダ６４０ｇを加え、８０℃で７時間撹拌する。水２
０００ｇを加え、結晶部をろ取し、水洗浄を行い、乾燥
させる。このチアゾール前駆体の結晶９７３．８ｇを９
８％硫酸４３００ｇに溶解させ、１０５℃で６時間撹拌
する。以上の操作により、目的化合物が合成できる。
【００２５】２０℃まで冷却後、４０℃以下に保ちなが
ら水２７００ｇで洗浄した後、析出した結晶をろ取す
る。４９％硫酸２７００ｇで洗浄した後、水１０００ｇ
に懸濁させる。ｐＨを１１〜１２に保ちながら、次亜塩
素酸ソーダ水溶液をヨウ化カリデンプン紙が紫色を呈す
るまで加える。９５℃で３時間撹拌後、４０℃まで冷却
する。結晶部をろ取し、中性まで水洗浄する。これを乾
燥させると、赤味暗色ＧＣＮ５５８ｇが得られる。
ら水２７００ｇで洗浄した後、析出した結晶をろ取す
る。４９％硫酸２７００ｇで洗浄した後、水１０００ｇ
に懸濁させる。ｐＨを１１〜１２に保ちながら、次亜塩
素酸ソーダ水溶液をヨウ化カリデンプン紙が紫色を呈す
るまで加える。９５℃で３時間撹拌後、４０℃まで冷却
する。結晶部をろ取し、中性まで水洗浄する。これを乾
燥させると、赤味暗色ＧＣＮ５５８ｇが得られる。
【００２６】
【発明の効果】本発明の方法によれば、黄色建染染料と
して工業上極めて有用な化合物であるアントラキノンチ
アゾール化合物を高品質で得ることができる。即ち本発
明は、アントラキノンチアゾール化合物を高品質で得る
ことができる工業的に効率のよい、極めて価値のある方
法である。
して工業上極めて有用な化合物であるアントラキノンチ
アゾール化合物を高品質で得ることができる。即ち本発
明は、アントラキノンチアゾール化合物を高品質で得る
ことができる工業的に効率のよい、極めて価値のある方
法である。
Claims (3)
- 【請求項１】 ２，６−ジアミノアントラキノンをベン
ゾイルクロリド及び水硫化ソーダと反応させ、式（１）
（化１） 【化１】 の黄色建染染料を製造する方法において、反応後生成し
た該化合物を、硫酸水溶液に加熱溶解させ、その後冷却
して結晶を析出させることを特徴とする黄色建染染料の
製造方法。 - 【請求項２】 加熱溶解後の硫酸と水の比が、６０：４
０〜９０：１０である請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 加熱溶解温度が、６０℃以上である請求
項１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7154241A JP3020433B2 (ja) | 1995-06-21 | 1995-06-21 | 黄色建染染料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7154241A JP3020433B2 (ja) | 1995-06-21 | 1995-06-21 | 黄色建染染料の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH093351A true JPH093351A (ja) | 1997-01-07 |
| JP3020433B2 JP3020433B2 (ja) | 2000-03-15 |
Family
ID=15579929
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7154241A Expired - Lifetime JP3020433B2 (ja) | 1995-06-21 | 1995-06-21 | 黄色建染染料の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3020433B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103707314A (zh) * | 2014-01-15 | 2014-04-09 | 北京理工大学 | 一种地面机器人的手爪力传感器 |
| CN106497135A (zh) * | 2016-09-07 | 2017-03-15 | 孙雪良 | 一种还原黄gcn的生产方法 |
-
1995
- 1995-06-21 JP JP7154241A patent/JP3020433B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103707314A (zh) * | 2014-01-15 | 2014-04-09 | 北京理工大学 | 一种地面机器人的手爪力传感器 |
| CN106497135A (zh) * | 2016-09-07 | 2017-03-15 | 孙雪良 | 一种还原黄gcn的生产方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3020433B2 (ja) | 2000-03-15 |
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