JPH04338368A - アントラキノン−2−カルボン酸の製造方法 - Google Patents
アントラキノン−2−カルボン酸の製造方法Info
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- JPH04338368A JPH04338368A JP3107891A JP10789191A JPH04338368A JP H04338368 A JPH04338368 A JP H04338368A JP 3107891 A JP3107891 A JP 3107891A JP 10789191 A JP10789191 A JP 10789191A JP H04338368 A JPH04338368 A JP H04338368A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、分散染料、近赤外線吸
収剤、カラー液晶用、2色性色素、昇華転写記録用色素
などに用いられるアントラキノン−2−カルボン酸の製
造方法に関する。
収剤、カラー液晶用、2色性色素、昇華転写記録用色素
などに用いられるアントラキノン−2−カルボン酸の製
造方法に関する。
【0002】
【従来の技術】アントラキノン−2−カルボン酸の製造
方法として、下式(A)(化3)の方法が”染料化学”
細田豊著;技報堂刊の554項に記載されている。
方法として、下式(A)(化3)の方法が”染料化学”
細田豊著;技報堂刊の554項に記載されている。
【0003】
【化3】
しかし、式(A)の方法は多工程数を要し、またアント
ラキノン骨格2位にカルボン酸基を導入するために、メ
チル基を人体に有害な重金属を使用してカルボン酸へ酸
化する必要があり、工業的に利用する一般的合成法とし
ては問題があった。そのため高収率で簡便な新しい製造
法を検討する必要があった。
ラキノン骨格2位にカルボン酸基を導入するために、メ
チル基を人体に有害な重金属を使用してカルボン酸へ酸
化する必要があり、工業的に利用する一般的合成法とし
ては問題があった。そのため高収率で簡便な新しい製造
法を検討する必要があった。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、工業
的に入手容易なアントラキノン−2,3−ジニトリルを
原料として、より簡便な方法で、しかも高收率、かつ高
純度でアントラキノン−2−カルボン酸を製造する方法
を提供することである。
的に入手容易なアントラキノン−2,3−ジニトリルを
原料として、より簡便な方法で、しかも高收率、かつ高
純度でアントラキノン−2−カルボン酸を製造する方法
を提供することである。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するために鋭意検討した結果、驚くべきことに、
特定のジニトリルを原料として選択することにより目的
のモノカルボン酸を得る反応を見出し、本発明を達成し
たものである。
を解決するために鋭意検討した結果、驚くべきことに、
特定のジニトリルを原料として選択することにより目的
のモノカルボン酸を得る反応を見出し、本発明を達成し
たものである。
【0006】すなわち、本発明の方法は、一般式(I)
(化4)
(化4)
【0007】
【化4】
(式中、R1、R2、R3およびR4は各々独立に水素
原子、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基を表す)で示さ
れるアントラキノンジニトリルを濃度60〜100%の
硫酸中、50〜200℃で処理することを特徴とする下
記一般式(II)(化5)
原子、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基を表す)で示さ
れるアントラキノンジニトリルを濃度60〜100%の
硫酸中、50〜200℃で処理することを特徴とする下
記一般式(II)(化5)
【0008】
【化5】
(式中、R1、R2、R3およびR4は各々独立に水素
原子、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基を表す)で示さ
れるアントラキノン−2−カルボン酸の製造方法である
。
原子、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基を表す)で示さ
れるアントラキノン−2−カルボン酸の製造方法である
。
【0009】本発明で用いられる一般式(I)で示され
るアントラキノンジニトリルとしては、具体的には1,
4−ジアミノアントラキノン−2,3−ジニトリル、1
,4−ジアミノ−4−ヒドロキシアントラキノン−2,
3−ジニトリル、1,4,5−トリアミノアントラキノ
ン−2,3−ジニトリル、1,4−ジアミノ−5−ヒド
ロキシアントラキノン−2,3−ジニトリル、1,4−
ジアミノ−5,8−ジヒドロキシアントラキノン−2,
3−ジニトリル、1,4,5、8−テトラアミノアント
ラキノン−2,3−ジニトリル、1,4−ジアミノ−5
,8−ジクロルアントラキノン−2,3−ジニトリル、
1,4−ジアミノ−5,6,7,8−テトラクロルアン
トラキノン−2,3−ジニトリル等が挙げられる。
るアントラキノンジニトリルとしては、具体的には1,
4−ジアミノアントラキノン−2,3−ジニトリル、1
,4−ジアミノ−4−ヒドロキシアントラキノン−2,
3−ジニトリル、1,4,5−トリアミノアントラキノ
ン−2,3−ジニトリル、1,4−ジアミノ−5−ヒド
ロキシアントラキノン−2,3−ジニトリル、1,4−
ジアミノ−5,8−ジヒドロキシアントラキノン−2,
3−ジニトリル、1,4,5、8−テトラアミノアント
ラキノン−2,3−ジニトリル、1,4−ジアミノ−5
,8−ジクロルアントラキノン−2,3−ジニトリル、
1,4−ジアミノ−5,6,7,8−テトラクロルアン
トラキノン−2,3−ジニトリル等が挙げられる。
【0010】本発明で使用する硫酸の濃度は60〜10
0%の範囲であり、好ましくは80〜95%が良い。6
0%以下の硫酸濃度では一般式(I)の化合物の硫酸に
対する溶解度が不足し反応が進行しない。
0%の範囲であり、好ましくは80〜95%が良い。6
0%以下の硫酸濃度では一般式(I)の化合物の硫酸に
対する溶解度が不足し反応が進行しない。
【0011】硫酸の使用量は、反応原料である一般式(
I)で表されるアントラキノンジニトリルの3〜50倍
重量であり、好ましくは5〜20倍重量が良い。3倍未
満の場合では反応が完結せず、低純度の一般式(II)
で表されるアントラキノン−2−カルボン酸が得られる
のみである。なお、50倍を越える硫酸を使用しても特
に問題は無いが、無闇に多量を使用することは反応器の
容積効率を低下させるのみであり、3〜50倍重量の硫
酸を使用した場合と比較して特に効果は見られない。
I)で表されるアントラキノンジニトリルの3〜50倍
重量であり、好ましくは5〜20倍重量が良い。3倍未
満の場合では反応が完結せず、低純度の一般式(II)
で表されるアントラキノン−2−カルボン酸が得られる
のみである。なお、50倍を越える硫酸を使用しても特
に問題は無いが、無闇に多量を使用することは反応器の
容積効率を低下させるのみであり、3〜50倍重量の硫
酸を使用した場合と比較して特に効果は見られない。
【0012】反応温度は50〜200℃の範囲であり、
好ましくは110〜140℃の範囲が良い。50℃未満
の温度では反応が進行せず、一方200℃を超える温度
では不純物が生成し、純度が低下する。又、反応時間は
1〜20時間の範囲であり、好ましくは3〜10時間程
度である。
好ましくは110〜140℃の範囲が良い。50℃未満
の温度では反応が進行せず、一方200℃を超える温度
では不純物が生成し、純度が低下する。又、反応時間は
1〜20時間の範囲であり、好ましくは3〜10時間程
度である。
【0013】以上のように反応させた後、反応液を室温
まで冷却した後、氷水に排出し、濾過、洗浄、乾燥する
ことにより高収率、高純度で一般式(II)で表される
アントラキノン−2−カルボン酸を得ることができる。
まで冷却した後、氷水に排出し、濾過、洗浄、乾燥する
ことにより高収率、高純度で一般式(II)で表される
アントラキノン−2−カルボン酸を得ることができる。
【0014】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳しく説明する
。 実施例1 80%の硫酸100gに1,4−ジアミノアントラキノ
ン−2,3−ジニトリル10gを装入し、130℃で9
時間加熱攪拌した。反応液を室温に冷却した後氷水20
0gに排出し、析出した固体を濾過、水洗し乾燥して、
1,4−ジアミノアントラキノン−2−カルボン酸9.
5gを得た。液体クロマトグラフにより純度95.8%
であった。
。 実施例1 80%の硫酸100gに1,4−ジアミノアントラキノ
ン−2,3−ジニトリル10gを装入し、130℃で9
時間加熱攪拌した。反応液を室温に冷却した後氷水20
0gに排出し、析出した固体を濾過、水洗し乾燥して、
1,4−ジアミノアントラキノン−2−カルボン酸9.
5gを得た。液体クロマトグラフにより純度95.8%
であった。
【0015】実施例2
90%の硫酸200gに1,4,5−トリアミノアント
ラキノン−2,3−ジニトリル10gを装入し、100
℃で5時間加熱攪拌した。反応液を室温に冷却した後、
氷水400gに排出し、析出した固体を濾過、水洗し乾
燥して、1,4,5−トリアミノアントラキノン−2−
カルボン酸9.4gを得た。液体クロマトグラフにより
純度93%であった。
ラキノン−2,3−ジニトリル10gを装入し、100
℃で5時間加熱攪拌した。反応液を室温に冷却した後、
氷水400gに排出し、析出した固体を濾過、水洗し乾
燥して、1,4,5−トリアミノアントラキノン−2−
カルボン酸9.4gを得た。液体クロマトグラフにより
純度93%であった。
【0016】実施例3
60%の硫酸300gに1,4−ジアミノ−5,8−ジ
ヒドロキシアントラキノン−2,3−ジニトリル10g
を装入し、150℃で10時間加熱攪拌した。反応液を
室温に冷却した後、氷水600gに排出、析出した固体
を濾過、水洗し乾燥して、1,4−ジアミノ−5,8−
ジヒドロキシアントラキノン−2−カルボン酸9gを得
た。液体クロマトグラフにより純度94.5%であった
。
ヒドロキシアントラキノン−2,3−ジニトリル10g
を装入し、150℃で10時間加熱攪拌した。反応液を
室温に冷却した後、氷水600gに排出、析出した固体
を濾過、水洗し乾燥して、1,4−ジアミノ−5,8−
ジヒドロキシアントラキノン−2−カルボン酸9gを得
た。液体クロマトグラフにより純度94.5%であった
。
【0017】実施例4
95%の硫酸100gに1,4−ジアミノ−5,6,7
,8−テトラクロルアントラキノン−2,3−ジニトリ
ル10gを装入し、180℃で3時間加熱攪拌した。 反応液を室温に冷却した後、氷水200gに排出、析出
した固体を濾過、水洗し乾燥して、1,4−ジアミノ−
5,6,7,8−テトラクロルアントラキノン−2−カ
ルボン酸9.0gを得た。液体クロマトグラフにより純
度91%であった。
,8−テトラクロルアントラキノン−2,3−ジニトリ
ル10gを装入し、180℃で3時間加熱攪拌した。 反応液を室温に冷却した後、氷水200gに排出、析出
した固体を濾過、水洗し乾燥して、1,4−ジアミノ−
5,6,7,8−テトラクロルアントラキノン−2−カ
ルボン酸9.0gを得た。液体クロマトグラフにより純
度91%であった。
【0018】
【発明の効果】本発明の方法は、入手容易な原料をもと
に簡便な操作により高収率、高純度でアントラキノン−
2−カルボン酸を得ることができ、工業的にも容易に実
施しうる方法である。
に簡便な操作により高収率、高純度でアントラキノン−
2−カルボン酸を得ることができ、工業的にも容易に実
施しうる方法である。
Claims (3)
- 【請求項1】 一般式(I)(化1)【化1】 (式中、R1、R2、R3およびR4は各々独立に水素
原子、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基を表す)で示さ
れるアントラキノンジニトリルを濃度60〜100%の
硫酸中、50〜200℃で処理することを特徴とする下
記一般式(II)(化2) 【化2】 (式中、R1、R2、R3およびR4は各々独立に水素
原子、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基を表す)で示さ
れるアントラキノン−2−カルボン酸の製造方法。 - 【請求項2】 硫酸濃度が80〜95%であり、硫酸
の使用量が一般式(I)で表されるアントラキノンジニ
トリルの3〜50倍量である請求項1記載の製造方法。 - 【請求項3】 処理温度が110〜180℃である請
求項2記載の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3107891A JP2931689B2 (ja) | 1991-05-14 | 1991-05-14 | アントラキノン−2−カルボン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3107891A JP2931689B2 (ja) | 1991-05-14 | 1991-05-14 | アントラキノン−2−カルボン酸の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04338368A true JPH04338368A (ja) | 1992-11-25 |
JP2931689B2 JP2931689B2 (ja) | 1999-08-09 |
Family
ID=14470696
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3107891A Expired - Lifetime JP2931689B2 (ja) | 1991-05-14 | 1991-05-14 | アントラキノン−2−カルボン酸の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2931689B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112048190A (zh) * | 2020-09-21 | 2020-12-08 | 浙江龙盛染料化工有限公司 | 一种分散蓝至黑染料组合物及其染料制品 |
CN112500717A (zh) * | 2020-09-21 | 2021-03-16 | 浙江龙盛染料化工有限公司 | 一种分散蓝染料组合物及其染料制品 |
-
1991
- 1991-05-14 JP JP3107891A patent/JP2931689B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112048190A (zh) * | 2020-09-21 | 2020-12-08 | 浙江龙盛染料化工有限公司 | 一种分散蓝至黑染料组合物及其染料制品 |
CN112500717A (zh) * | 2020-09-21 | 2021-03-16 | 浙江龙盛染料化工有限公司 | 一种分散蓝染料组合物及其染料制品 |
CN112048190B (zh) * | 2020-09-21 | 2021-10-15 | 浙江龙盛染料化工有限公司 | 一种分散蓝至黑染料组合物及其染料制品 |
CN112500717B (zh) * | 2020-09-21 | 2022-08-05 | 浙江龙盛染料化工有限公司 | 一种分散蓝染料组合物及其染料制品 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2931689B2 (ja) | 1999-08-09 |
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