JPH0931389A - 紫外線硬化インキ組成物 - Google Patents
紫外線硬化インキ組成物Info
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- JPH0931389A JPH0931389A JP20765395A JP20765395A JPH0931389A JP H0931389 A JPH0931389 A JP H0931389A JP 20765395 A JP20765395 A JP 20765395A JP 20765395 A JP20765395 A JP 20765395A JP H0931389 A JPH0931389 A JP H0931389A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】本発明の課題は、従来の紫外線硬化インキ組成
物の問題点である硬化工程での体積収縮を減少させて密
着性の良い紫外線硬化インキ組成物を提供せんとするも
のである。 【解決手段】本発明の紫外線硬化インキ組成物は、分子
中に２個以上のアクリル基と１個以上のポリサルファイ
ド骨格を持つ光硬化性ポリサルファイド化合物と光重合
開始剤とを含有することを特徴とする。
物の問題点である硬化工程での体積収縮を減少させて密
着性の良い紫外線硬化インキ組成物を提供せんとするも
のである。 【解決手段】本発明の紫外線硬化インキ組成物は、分子
中に２個以上のアクリル基と１個以上のポリサルファイ
ド骨格を持つ光硬化性ポリサルファイド化合物と光重合
開始剤とを含有することを特徴とする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は紫外線硬化インキ組
成物に関し、特に、硬化工程での体積収縮が少なく、被
印刷体との密着性に優れた紫外線硬化インキ組成物に関
する。
成物に関し、特に、硬化工程での体積収縮が少なく、被
印刷体との密着性に優れた紫外線硬化インキ組成物に関
する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
紫外線硬化樹脂は、無溶剤、速硬化の低公害、省エネル
ギープロセスとして注目をあびており、日本のみなら
ず、北米、西欧でも紫外線硬化樹脂市場は急速に拡大し
ている。特に、紫外線硬化インキは、従来の油性インキ
とは異なり無溶剤であるので作業環境の汚染がなく安全
性が高く、数秒以下の時間で硬化するので作業性が向上
し、省エネルギー、省力化によるランニングコストの低
減に有効である。これらの理由により、印刷インキ全体
では需要量はほぼ横ばいであるのに対し、紫外線硬化イ
ンキはかなりの伸び率を示し、順調に普及している。し
かし、今までの紫外線硬化インキは、耐磨耗性、耐薬品
性及び耐熱性に優れているものの、硬化工程で体積収縮
を生じることがあり、密着性が弱いという問題があっ
た。
紫外線硬化樹脂は、無溶剤、速硬化の低公害、省エネル
ギープロセスとして注目をあびており、日本のみなら
ず、北米、西欧でも紫外線硬化樹脂市場は急速に拡大し
ている。特に、紫外線硬化インキは、従来の油性インキ
とは異なり無溶剤であるので作業環境の汚染がなく安全
性が高く、数秒以下の時間で硬化するので作業性が向上
し、省エネルギー、省力化によるランニングコストの低
減に有効である。これらの理由により、印刷インキ全体
では需要量はほぼ横ばいであるのに対し、紫外線硬化イ
ンキはかなりの伸び率を示し、順調に普及している。し
かし、今までの紫外線硬化インキは、耐磨耗性、耐薬品
性及び耐熱性に優れているものの、硬化工程で体積収縮
を生じることがあり、密着性が弱いという問題があっ
た。
【０００３】従って、本発明の目的は、従来の紫外線硬
化インキ組成物の問題点である硬化工程で体積収縮を減
少させて密着性の良い紫外線硬化インキ組成物を提供す
ることである。
化インキ組成物の問題点である硬化工程で体積収縮を減
少させて密着性の良い紫外線硬化インキ組成物を提供す
ることである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記目的に鑑み鋭意研究
の結果、本発明者らは、分子中に２個以上のアクリル基
と１個以上のポリサルファイド骨格を持つ光硬化性ポリ
サルファイド化合物を紫外線硬化インキ組成物として使
用にすることにより、密着性に優れた紫外線硬化インキ
組成物が得られることを見出し、本発明に到達した。
の結果、本発明者らは、分子中に２個以上のアクリル基
と１個以上のポリサルファイド骨格を持つ光硬化性ポリ
サルファイド化合物を紫外線硬化インキ組成物として使
用にすることにより、密着性に優れた紫外線硬化インキ
組成物が得られることを見出し、本発明に到達した。
【０００５】すなわち、本発明の紫外線硬化インキ組成
物は、分子中に２個以上のアクリル基と１個以上のポリ
サルファイド骨格を持つ光硬化性ポリサルファイド化合
物と光重合開始剤とを含有することを特徴とする。
物は、分子中に２個以上のアクリル基と１個以上のポリ
サルファイド骨格を持つ光硬化性ポリサルファイド化合
物と光重合開始剤とを含有することを特徴とする。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明を以下詳細に説明する。
【０００７】本発明の紫外線硬化インキ組成物は、分子
中に２個以上のアクリル基と１個以上のポリサルファイ
ド骨格を持つ光硬化性ポリサルファイド化合物を含有
し、アクリル基は光重合開始剤の作用により光硬化する
ことができる。
中に２個以上のアクリル基と１個以上のポリサルファイ
ド骨格を持つ光硬化性ポリサルファイド化合物を含有
し、アクリル基は光重合開始剤の作用により光硬化する
ことができる。
【０００８】本発明に用いられる光硬化性ポリサルファ
イド化合物は分子中に１個以上のポリサルファイド骨格
を含有し、そのポリサルファイド骨格は、好ましくは、
下記一般式： （−Ｒ1 −Ｓm ）n − （但し、Ｒ1 はオキシアルキレン基であり、ｍの範囲
は、好ましくは１〜３、特に好ましくは１．５〜２．５
であり、ｎの範囲は、好ましくは１〜５０、より好まし
くは２〜３０である。）で示され、さらに好ましくは、
前記Ｒ1 は下記式： −Ｃ2 Ｈ4 −０−ＣＨ2 −０−Ｃ2 Ｈ4 − で示されるオキシアルキレン基である。
イド化合物は分子中に１個以上のポリサルファイド骨格
を含有し、そのポリサルファイド骨格は、好ましくは、
下記一般式： （−Ｒ1 −Ｓm ）n − （但し、Ｒ1 はオキシアルキレン基であり、ｍの範囲
は、好ましくは１〜３、特に好ましくは１．５〜２．５
であり、ｎの範囲は、好ましくは１〜５０、より好まし
くは２〜３０である。）で示され、さらに好ましくは、
前記Ｒ1 は下記式： −Ｃ2 Ｈ4 −０−ＣＨ2 −０−Ｃ2 Ｈ4 − で示されるオキシアルキレン基である。
【０００９】本発明に用いられる光硬化性ポリサルファ
イド化合物は、例えば、ポリサルファイド変性エポキシ
樹脂のエポキシ基にアクリル酸、またはメタクリル酸な
どを反応させてアクリル化する方法や、メルカプタン末
端ポリサルファイド化合物にヘキサンジオールジアクリ
レート、プロピレングリコールジアクリレート、トリメ
チロールプロパントリアクリレートなどを反応させてア
クリル化する方法などで製造することができる。
イド化合物は、例えば、ポリサルファイド変性エポキシ
樹脂のエポキシ基にアクリル酸、またはメタクリル酸な
どを反応させてアクリル化する方法や、メルカプタン末
端ポリサルファイド化合物にヘキサンジオールジアクリ
レート、プロピレングリコールジアクリレート、トリメ
チロールプロパントリアクリレートなどを反応させてア
クリル化する方法などで製造することができる。
【００１０】本発明に用いられる光硬化性ポリサルファ
イド化合物の原料のひとつとなるポリサルファイド変性
エポキシ樹脂は、分子中にエポキシ基を持つポリサルフ
ァイド化合物であり、芳香族環を含有するポリサルファ
イド化合物と芳香族環を含有しないポリサルファイド化
合物とがある。さらに、芳香族環を含有するポリサルフ
ァイド化合物の場合、芳香族環は、好ましくは、ビスフ
ェノール骨格を含有する有機基、ノボラック型の有機
基、芳香族環を有するグリシジルアミン型の有機基など
が挙げられ、なかでもビスフェノール骨格を含む有機基
が特に好ましい。そのようなビスフェノール骨格を含む
有機基としては、例えばビスフェノールＡ型骨格、ビス
フェノールＡＤ型骨格、ビスフェノールＳ型骨格、ハロ
ゲン化ビスフェノールＡ型骨格、ビスフェノールＦ型骨
格、ハロゲン化ビスフェノールＦ型骨格等の分子構造を
有するものなどを挙げることができる。
イド化合物の原料のひとつとなるポリサルファイド変性
エポキシ樹脂は、分子中にエポキシ基を持つポリサルフ
ァイド化合物であり、芳香族環を含有するポリサルファ
イド化合物と芳香族環を含有しないポリサルファイド化
合物とがある。さらに、芳香族環を含有するポリサルフ
ァイド化合物の場合、芳香族環は、好ましくは、ビスフ
ェノール骨格を含有する有機基、ノボラック型の有機
基、芳香族環を有するグリシジルアミン型の有機基など
が挙げられ、なかでもビスフェノール骨格を含む有機基
が特に好ましい。そのようなビスフェノール骨格を含む
有機基としては、例えばビスフェノールＡ型骨格、ビス
フェノールＡＤ型骨格、ビスフェノールＳ型骨格、ハロ
ゲン化ビスフェノールＡ型骨格、ビスフェノールＦ型骨
格、ハロゲン化ビスフェノールＦ型骨格等の分子構造を
有するものなどを挙げることができる。
【００１１】また、ポリサルファイド変性エポキシ樹脂
は、下記一般式のポリサルファイド骨格： （−Ｒ1 −Ｓm ）n − （但し、Ｒ1 はオキシアルキレン基であり、ｍの範囲
は、好ましくは１〜３、特に好ましくは１．５〜２．５
であり、ｎの範囲は、好ましくは１〜５０、より好まし
くは２〜３０である。）を含有する。さらに好ましく
は、ポリサルファイド骨格中の前記Ｒ1 は下記式： −Ｃ2 Ｈ4 −Ｏ−ＣＨ2 −Ｏ−Ｃ2 Ｈ4 − で示されるオキシアルキレン基である。さらに、ポリサ
ルファイド骨格の他に、分子中にポリプロピレングリコ
ール骨格、あるいはポリエチレングリコール骨格を含有
してもよいし、しなくてもよい。
は、下記一般式のポリサルファイド骨格： （−Ｒ1 −Ｓm ）n − （但し、Ｒ1 はオキシアルキレン基であり、ｍの範囲
は、好ましくは１〜３、特に好ましくは１．５〜２．５
であり、ｎの範囲は、好ましくは１〜５０、より好まし
くは２〜３０である。）を含有する。さらに好ましく
は、ポリサルファイド骨格中の前記Ｒ1 は下記式： −Ｃ2 Ｈ4 −Ｏ−ＣＨ2 −Ｏ−Ｃ2 Ｈ4 − で示されるオキシアルキレン基である。さらに、ポリサ
ルファイド骨格の他に、分子中にポリプロピレングリコ
ール骨格、あるいはポリエチレングリコール骨格を含有
してもよいし、しなくてもよい。
【００１２】このようなポリサルファイド変性エポキシ
樹脂としては、例えば、東レチオコール（株）製のＦＬ
ＥＰ−１０、ＦＬＥＰ−５０、ＦＬＥＰ−６０、ＦＬＥ
Ｐ−８０、ＦＬＥＰ−４１０Ｃ、ＦＬＥＰ−１２５Ｘ、
モートン・インターナショナル社製のＥＬＰ−６１２、
ＺＬ−１８５６等を挙げることができる。このようなポ
リサルファイド変性エポキシ樹脂は、単独で使用しても
複数の樹脂を混合して使用してもよい。
樹脂としては、例えば、東レチオコール（株）製のＦＬ
ＥＰ−１０、ＦＬＥＰ−５０、ＦＬＥＰ−６０、ＦＬＥ
Ｐ−８０、ＦＬＥＰ−４１０Ｃ、ＦＬＥＰ−１２５Ｘ、
モートン・インターナショナル社製のＥＬＰ−６１２、
ＺＬ−１８５６等を挙げることができる。このようなポ
リサルファイド変性エポキシ樹脂は、単独で使用しても
複数の樹脂を混合して使用してもよい。
【００１３】また、本発明に用いられる光硬化性ポリサ
ルファイド化合物の原料のひとつとなるメルカプタン末
端ポリサルファイド化合物は、末端にメルカプタン基を
持ち、分子中に下記一般式のポリサルファイド骨格： （−Ｒ1 −Ｓm ）n − （但し、Ｒ1 はオキシアルキレン基であり、ｍの範囲
は、好ましくは１〜３、特に好ましくは１．５〜２．５
であり、ｎの範囲は、好ましくは１〜５０、より好まし
くは２〜３０である。）を含有する。さらに好ましく
は、前記ポリサルファイド骨格中のＲ1 は下記式： −Ｃ2 Ｈ4 −Ｏ−ＣＨ2 −Ｏ−Ｃ2 Ｈ4 − で示されるオキシアルキレン基である。さらに、ポリサ
ルファイド骨格の他に、分子中にポリプロピレングリコ
ール骨格、あるいはポリエチレングリコール骨格を含有
してもよいし、しなくてもよい。
ルファイド化合物の原料のひとつとなるメルカプタン末
端ポリサルファイド化合物は、末端にメルカプタン基を
持ち、分子中に下記一般式のポリサルファイド骨格： （−Ｒ1 −Ｓm ）n − （但し、Ｒ1 はオキシアルキレン基であり、ｍの範囲
は、好ましくは１〜３、特に好ましくは１．５〜２．５
であり、ｎの範囲は、好ましくは１〜５０、より好まし
くは２〜３０である。）を含有する。さらに好ましく
は、前記ポリサルファイド骨格中のＲ1 は下記式： −Ｃ2 Ｈ4 −Ｏ−ＣＨ2 −Ｏ−Ｃ2 Ｈ4 − で示されるオキシアルキレン基である。さらに、ポリサ
ルファイド骨格の他に、分子中にポリプロピレングリコ
ール骨格、あるいはポリエチレングリコール骨格を含有
してもよいし、しなくてもよい。
【００１４】このようなメルカプタン末端ポリサルファ
イド化合物としては、例えば、東レチオコール（株）製
のチオコールＬＰ−２、チオコールＬＰ−３、チオコー
ルＬＰ−１２、チオコールＬＰ−３１、チオコールＬＰ
−３２、チオコールＬＰ−５５、チオコールＬＰ−５
６、チオコールＬＰ−７０、チオコールＬＰ−７２、チ
オコールＬＰ１４０及びチオコールＬＰ２８２などが例
示される。このようなメルカプタン末端ポリサルファイ
ド化合物は、単独で使用しても複数の樹脂を混合して使
用してもよい。
イド化合物としては、例えば、東レチオコール（株）製
のチオコールＬＰ−２、チオコールＬＰ−３、チオコー
ルＬＰ−１２、チオコールＬＰ−３１、チオコールＬＰ
−３２、チオコールＬＰ−５５、チオコールＬＰ−５
６、チオコールＬＰ−７０、チオコールＬＰ−７２、チ
オコールＬＰ１４０及びチオコールＬＰ２８２などが例
示される。このようなメルカプタン末端ポリサルファイ
ド化合物は、単独で使用しても複数の樹脂を混合して使
用してもよい。
【００１５】本発明に用いられる光硬化性ポリサルファ
イド化合物は、各種のアクリル基含有化合物により製造
することが可能である。このようなアクリル基含有化合
物としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、ブタ
ンジオールジアクリレート、ブタンジオールジメタクリ
レート、ヘキサンジオールジアクリレート、ヘキサンジ
オールジメタクリレート、プロピレングリコールジアク
リレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、
エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコ
ールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレ
ート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリメ
チロールプロパントリアクリレート、ネオペンチルグリ
コールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジメタ
クリレート、グリセリンプロピレンオキサイド付加トリ
アクリレートなどが挙げられる。これらのアクリル基含
有化合物は、エポキシ基、メルカプタン基、水酸基など
と反応性を有し、各種のポリサルファイド化合物と反応
させてアクリル化することができる。
イド化合物は、各種のアクリル基含有化合物により製造
することが可能である。このようなアクリル基含有化合
物としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、ブタ
ンジオールジアクリレート、ブタンジオールジメタクリ
レート、ヘキサンジオールジアクリレート、ヘキサンジ
オールジメタクリレート、プロピレングリコールジアク
リレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、
エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコ
ールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレ
ート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリメ
チロールプロパントリアクリレート、ネオペンチルグリ
コールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジメタ
クリレート、グリセリンプロピレンオキサイド付加トリ
アクリレートなどが挙げられる。これらのアクリル基含
有化合物は、エポキシ基、メルカプタン基、水酸基など
と反応性を有し、各種のポリサルファイド化合物と反応
させてアクリル化することができる。
【００１６】本発明の紫外線硬化インキ組成物に用いら
れる光重合開始剤は、１００〜４００ｎｍの紫外部に吸
収帯を持つ物質であり、好ましくは、２００〜４００ｎ
ｍの範囲に吸収帯を持つ。このような光重合開始剤とし
ては、例えば、アントラキノン、ベンゾイルエーテル、
ベンゾフェノン、ビスジメチルアミノベンゾフェノン、
ベンジル、ビストリクロロメチルベンゾフェノン、ジブ
チルフェニルホスフィン、ベンゾイルメチルエーテル、
ジエトキシアセトフェノン、ジメチルアミノベンズアル
デヒド、エチルアントラキノン、チオキサンソン、ベン
ゾイル安息香酸エチル、ベンゾイルビフェニール、ベン
ゾイルナフタレン、ベンゾイルピリジン、クロロアント
ラキノン、クロロベンゾフェノンなどが挙げられる。
れる光重合開始剤は、１００〜４００ｎｍの紫外部に吸
収帯を持つ物質であり、好ましくは、２００〜４００ｎ
ｍの範囲に吸収帯を持つ。このような光重合開始剤とし
ては、例えば、アントラキノン、ベンゾイルエーテル、
ベンゾフェノン、ビスジメチルアミノベンゾフェノン、
ベンジル、ビストリクロロメチルベンゾフェノン、ジブ
チルフェニルホスフィン、ベンゾイルメチルエーテル、
ジエトキシアセトフェノン、ジメチルアミノベンズアル
デヒド、エチルアントラキノン、チオキサンソン、ベン
ゾイル安息香酸エチル、ベンゾイルビフェニール、ベン
ゾイルナフタレン、ベンゾイルピリジン、クロロアント
ラキノン、クロロベンゾフェノンなどが挙げられる。
【００１７】本発明では、好ましくは、光重合開始剤
は、紫外線硬化インキ組成物全体の５〜１０重量％含ま
れる。
は、紫外線硬化インキ組成物全体の５〜１０重量％含ま
れる。
【００１８】本発明の紫外線硬化インキ組成物は、光硬
化性ポリサルファイド化合物、光重合開始剤の他、顔
料、プレポリマー樹脂、反応性モノマーなどから構成さ
れる。好ましくは、本発明の紫外線硬化インキ組成物
は、エポキシアクリレートなどのビスフェノール骨格を
持つ末端アクリル化合物を含有し、より好ましくは、同
一分子中にビスフェノール骨格とポリサルファイド骨格
を含有する光硬化性ポリサルファイド化合物を含有す
る。
化性ポリサルファイド化合物、光重合開始剤の他、顔
料、プレポリマー樹脂、反応性モノマーなどから構成さ
れる。好ましくは、本発明の紫外線硬化インキ組成物
は、エポキシアクリレートなどのビスフェノール骨格を
持つ末端アクリル化合物を含有し、より好ましくは、同
一分子中にビスフェノール骨格とポリサルファイド骨格
を含有する光硬化性ポリサルファイド化合物を含有す
る。
【００１９】本発明の紫外線硬化インキ組成物に用いら
れるプレポリマー樹脂としては、例えば、ペンタエリス
リトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテト
ラアクリレート、ジペンタエリスリトールテトラアクリ
レート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート
などの多価アルコールのアクリル酸エステル、エポキシ
アクリレート、ウレタンアクリレート、ポリエステルア
クリレート、メラミンアクリレートなどが挙げられる。
れるプレポリマー樹脂としては、例えば、ペンタエリス
リトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテト
ラアクリレート、ジペンタエリスリトールテトラアクリ
レート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート
などの多価アルコールのアクリル酸エステル、エポキシ
アクリレート、ウレタンアクリレート、ポリエステルア
クリレート、メラミンアクリレートなどが挙げられる。
【００２０】本発明の紫外線硬化インキ組成物に用いら
れる反応性モノマーとしては、例えば、ヒドロキシルブ
チルアクレート、ジシクロペンタジエンアクレート、ヘ
キサンジオールアクレート、シクロヘキシルアクレー
ト、ヘキサンジオールジアクリレート、ネオペンチルグ
リコールジアクリレート、トリエチレングリコールジア
クリレート、エチレングリコールジアクリレート、トリ
エチレンプロパンジアクリレート、トリメチロールプロ
パントリアクリレート、ヘンタエリスリトールトリアク
リレートなどが挙げられる。
れる反応性モノマーとしては、例えば、ヒドロキシルブ
チルアクレート、ジシクロペンタジエンアクレート、ヘ
キサンジオールアクレート、シクロヘキシルアクレー
ト、ヘキサンジオールジアクリレート、ネオペンチルグ
リコールジアクリレート、トリエチレングリコールジア
クリレート、エチレングリコールジアクリレート、トリ
エチレンプロパンジアクリレート、トリメチロールプロ
パントリアクリレート、ヘンタエリスリトールトリアク
リレートなどが挙げられる。
【００２１】本発明では、好ましくは、プレポリマー樹
脂と反応性モノマーは、紫外線硬化インキ組成物全体の
３０〜９０重量％含まれる。
脂と反応性モノマーは、紫外線硬化インキ組成物全体の
３０〜９０重量％含まれる。
【００２２】本発明の紫外線硬化インキ組成物に用いら
れる顔料としては、例えば、アゾ顔料、多環式顔料など
の有機顔料、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、クレーな
どの体質顔料、アルミニウム粉などの金属粉顔料、酸化
チタンなどの白色顔料等などが挙げられる。
れる顔料としては、例えば、アゾ顔料、多環式顔料など
の有機顔料、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、クレーな
どの体質顔料、アルミニウム粉などの金属粉顔料、酸化
チタンなどの白色顔料等などが挙げられる。
【００２３】本発明では、好ましくは、顔料は、紫外線
硬化インキ組成物全体の重量０〜２０％含まれる。
硬化インキ組成物全体の重量０〜２０％含まれる。
【００２４】本発明の紫外線硬化インキ組成物では、上
記、プレポリマー樹脂、反応性モノマー、光重合開始
剤、顔料の他に、必要に応じて、ハイドロキノンなどの
熱重合禁止剤、ポリエチレンワックスなどの添加剤ワッ
クス、ケトン樹脂などの改質用樹脂、消泡剤、レベリン
グ剤などを添加することができる。
記、プレポリマー樹脂、反応性モノマー、光重合開始
剤、顔料の他に、必要に応じて、ハイドロキノンなどの
熱重合禁止剤、ポリエチレンワックスなどの添加剤ワッ
クス、ケトン樹脂などの改質用樹脂、消泡剤、レベリン
グ剤などを添加することができる。
【００２５】上述したように、本発明の紫外線硬化イン
キ組成物は、特定の構造を有する物質を含有し、硬化工
程での体積収縮が少なく被印刷体との密着性に優れてい
る。
キ組成物は、特定の構造を有する物質を含有し、硬化工
程での体積収縮が少なく被印刷体との密着性に優れてい
る。
【００２６】
【実施例】本発明を以下の実施例によりさらに詳細に説
明する。 合成例１ ポリサルファイド変性エポキシ樹脂（東レチオコール
（株）製ＦＬＥＰ−６０）１００重量部、アクリル酸２
５重量部、トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール
０．３重量部を混合し、ＩＲスペクトルでエポキシ基の
吸収（９１５ｃｍ -1）が認められなくなるまで１２０℃
で反応させ、光硬化性ポリサルファイド化合物を得た。 実施例 合成例１で得られた光硬化性ポリサルファイド化合物４
０重量部と、さらに別種の光硬化性ポリサルファイド化
合物としてチオコールＬＰとトリプロピレングリコール
ジアクリレートとの反応生成物（モートン・インターナ
ショナル社製、ＺＬ−２２４４）１５重量部とを、反応
性モノマーとして、ペンタエリスリトールトリアクリレ
ート２０重量部を、光重合開始剤として、ベンゾイルメ
チルエーテル３重量部と、ベンゾフェノン３重量部と
を、顔料として、酸化チタン２０重量部を混合して紫外
線硬化インキ組成物とした。
明する。 合成例１ ポリサルファイド変性エポキシ樹脂（東レチオコール
（株）製ＦＬＥＰ−６０）１００重量部、アクリル酸２
５重量部、トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール
０．３重量部を混合し、ＩＲスペクトルでエポキシ基の
吸収（９１５ｃｍ -1）が認められなくなるまで１２０℃
で反応させ、光硬化性ポリサルファイド化合物を得た。 実施例 合成例１で得られた光硬化性ポリサルファイド化合物４
０重量部と、さらに別種の光硬化性ポリサルファイド化
合物としてチオコールＬＰとトリプロピレングリコール
ジアクリレートとの反応生成物（モートン・インターナ
ショナル社製、ＺＬ−２２４４）１５重量部とを、反応
性モノマーとして、ペンタエリスリトールトリアクリレ
ート２０重量部を、光重合開始剤として、ベンゾイルメ
チルエーテル３重量部と、ベンゾフェノン３重量部と
を、顔料として、酸化チタン２０重量部を混合して紫外
線硬化インキ組成物とした。
【００２７】得られた紫外線硬化インキ組成物をブリキ
板に塗布した後、高圧水銀灯で照射し硬化させた。硬化
後、ブリキ板をカッターで２ｍｍ間隔の平行な切れ目を
６本と、これらに垂直な同様な６本の切れ目をつけ、２
５個の碁盤目を形成し、その上にセロハンテープ（ニチ
バン（株）製、幅１８ｍｍ）を密着させて一気に引き剥
がし、密着性を評価したところ、本発明の紫外線硬化イ
ンキ組成物は、ブリキ板によく密着していた。 比較例 エポキシアクリレート４０重量部と、トリプロピレング
リコールジアクリレート１５重量部と、ペンタエリスリ
トールトリアクリレート２０重量部と、光重合開始剤と
して、ベンゾイルメチルエーテル３重量部と、ベンゾフ
ェノン３重量部と、酸化チタン２０重量部とを混合して
紫外線硬化インキ組成物とした。
板に塗布した後、高圧水銀灯で照射し硬化させた。硬化
後、ブリキ板をカッターで２ｍｍ間隔の平行な切れ目を
６本と、これらに垂直な同様な６本の切れ目をつけ、２
５個の碁盤目を形成し、その上にセロハンテープ（ニチ
バン（株）製、幅１８ｍｍ）を密着させて一気に引き剥
がし、密着性を評価したところ、本発明の紫外線硬化イ
ンキ組成物は、ブリキ板によく密着していた。 比較例 エポキシアクリレート４０重量部と、トリプロピレング
リコールジアクリレート１５重量部と、ペンタエリスリ
トールトリアクリレート２０重量部と、光重合開始剤と
して、ベンゾイルメチルエーテル３重量部と、ベンゾフ
ェノン３重量部と、酸化チタン２０重量部とを混合して
紫外線硬化インキ組成物とした。
【００２８】得られた紫外線硬化インキ組成物をブリキ
板に塗布した後、高圧水銀灯で照射し硬化させた。硬化
後、実施例と同様な方法で密着性を評価したところ、比
較例の紫外線硬化インキ組成物は、ブリキ板から剥が
れ、密着性はよくなかった。
板に塗布した後、高圧水銀灯で照射し硬化させた。硬化
後、実施例と同様な方法で密着性を評価したところ、比
較例の紫外線硬化インキ組成物は、ブリキ板から剥が
れ、密着性はよくなかった。
【００２９】
【発明の効果】以上詳述したように、本発明の紫外線硬
化インキ組成物は、硬化工程での体積収縮が少なく、被
印刷体との密着性に優れており、カートン印刷、金属印
刷、ＯＰニス、オフセット輪転印刷などの平版印刷、凸
版印刷、孔版印刷関係、その他メタリックインキ、磁気
インキなどの特殊インキなどとして好適である。
化インキ組成物は、硬化工程での体積収縮が少なく、被
印刷体との密着性に優れており、カートン印刷、金属印
刷、ＯＰニス、オフセット輪転印刷などの平版印刷、凸
版印刷、孔版印刷関係、その他メタリックインキ、磁気
インキなどの特殊インキなどとして好適である。
【００３０】さらに、本発明の紫外線硬化インキ組成物
は、紫外線硬化樹脂、紫外線硬化塗料、光ファイバー
（光学）接着剤などの紫外線硬化接着剤、プリント配線
板製造用エッチングレジストインキ、封止材、ラジカル
重合防食ライニング樹脂、塗料原料、繊維処理剤、紙加
工剤等として使用することもできる。
は、紫外線硬化樹脂、紫外線硬化塗料、光ファイバー
（光学）接着剤などの紫外線硬化接着剤、プリント配線
板製造用エッチングレジストインキ、封止材、ラジカル
重合防食ライニング樹脂、塗料原料、繊維処理剤、紙加
工剤等として使用することもできる。
Claims (4)
- 【請求項１】 （Ａ）分子中に２個以上のアクリル基と
１個以上のポリサルファイド骨格を持つ光硬化性ポリサ
ルファイド化合物と、（Ｂ）光重合開始剤とを含有する
ことを特徴とする紫外線硬化インキ組成物。 - 【請求項２】 請求項１に記載の光硬化性ポリサルファ
イド化合物において、ポリサルファイド骨格が下記一般
式： （−Ｒ1 −Ｓm ）n − （但し、Ｒ1 はオキシアルキレン基であり、ｍの範囲は
１〜３であり、ｎの範囲は１〜５０である。）で示され
る光硬化性ポリサルファイド化合物を含有することを特
徴とする紫外線硬化インキ組成物。 - 【請求項３】 請求項２に記載の光硬化性ポリサルファ
イド化合物において、前記Ｒ1 は下記式： −Ｃ2 Ｈ4 −Ｏ−ＣＨ2 −Ｏ−Ｃ2 Ｈ4 − で示されるオキシアルキレン基であることを特徴とする
紫外線硬化インキ組成物。 - 【請求項４】 請求項１に記載の紫外線硬化インキ組成
物において、光硬化性ポリサルファイド化合物が同一分
子中にビスフェノール骨格とポリサルファイド骨格を含
有することを特徴とする紫外線硬化インキ組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20765395A JPH0931389A (ja) | 1995-07-21 | 1995-07-21 | 紫外線硬化インキ組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20765395A JPH0931389A (ja) | 1995-07-21 | 1995-07-21 | 紫外線硬化インキ組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0931389A true JPH0931389A (ja) | 1997-02-04 |
Family
ID=16543345
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20765395A Pending JPH0931389A (ja) | 1995-07-21 | 1995-07-21 | 紫外線硬化インキ組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0931389A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003145969A (ja) * | 2001-11-16 | 2003-05-21 | Toppan Printing Co Ltd | スクラッチ隠蔽層付印刷物 |
| JP2012182184A (ja) * | 2011-02-28 | 2012-09-20 | Kyocera Chemical Corp | 半導体接着用熱硬化性樹脂組成物および半導体装置 |
| WO2020209268A1 (ja) * | 2019-04-11 | 2020-10-15 | 日立化成株式会社 | 光軟化性樹脂組成物、光軟化性樹脂組成物の軟化物の製造方法、硬化性樹脂組成物及びその硬化物、並びにパターン膜及びその製造方法 |
-
1995
- 1995-07-21 JP JP20765395A patent/JPH0931389A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003145969A (ja) * | 2001-11-16 | 2003-05-21 | Toppan Printing Co Ltd | スクラッチ隠蔽層付印刷物 |
| JP2012182184A (ja) * | 2011-02-28 | 2012-09-20 | Kyocera Chemical Corp | 半導体接着用熱硬化性樹脂組成物および半導体装置 |
| WO2020209268A1 (ja) * | 2019-04-11 | 2020-10-15 | 日立化成株式会社 | 光軟化性樹脂組成物、光軟化性樹脂組成物の軟化物の製造方法、硬化性樹脂組成物及びその硬化物、並びにパターン膜及びその製造方法 |
| CN113906090A (zh) * | 2019-04-11 | 2022-01-07 | 昭和电工材料株式会社 | 光软化性树脂组合物、光软化性树脂组合物的软化物的制造方法、固化性树脂组合物及其固化物、以及图案膜及其制造方法 |
| US20220162406A1 (en) * | 2019-04-11 | 2022-05-26 | Showa Denko Materials Co., Ltd. | Optically softening resin composition, method for producing softened product of optically softening resin composition, curable resin composition and cured product of same, and patterned film and method for producing same |
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