JPH0931106A - パーアルトロ−β−シクロデキストリン - Google Patents

パーアルトロ−β−シクロデキストリン

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Publication number
JPH0931106A
JPH0931106A JP18530995A JP18530995A JPH0931106A JP H0931106 A JPH0931106 A JP H0931106A JP 18530995 A JP18530995 A JP 18530995A JP 18530995 A JP18530995 A JP 18530995A JP H0931106 A JPH0931106 A JP H0931106A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
cyclodextrin
peraltro
water
compound
reaction
Prior art date
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Withdrawn
Application number
JP18530995A
Other languages
English (en)
Inventor
Kahee Fujita
佳平衛 藤田
Kazuko Ota
和子 太田
Hideaki Shimada
英明 島田
Toshitaka Koga
俊隆 古賀
Yasuzumi Nogami
靖純 野上
Kyoko Nasu
恭子 那須
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Asahi Chemical Industry Co Ltd
Original Assignee
Asahi Chemical Industry Co Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Asahi Chemical Industry Co Ltd filed Critical Asahi Chemical Industry Co Ltd
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Publication of JPH0931106A publication Critical patent/JPH0931106A/ja
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 構成単位としてアルトロースを含むシクロデ
キストリンであり、環構造が柔軟でゲスト包接の際、ゲ
スト分子を的確に捉え得る新規な包接性を有する化合物
を得るものである。 【解決手段】 下記式 【化1】 で表されるパーアルトロ−β−シクロデキストリンであ
る。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は下記式
【0002】
【化2】 で表される包接性を有する新規化合物パーアルトロ−β
−シクロデキストリン(Per−altro−β−cy
clodextrin)に関する。
【0003】
【従来の技術】従来、包接性を有する化合物として、グ
ルコース鎖からなるα、β、γ等のシクロデキストリン
が知られていた。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上述のグル
コース鎖からなるシクロデキストリンとは異なる、構成
単位としてアルトロースを含むシクロデキストリンであ
り、環構造が柔軟でゲスト包接の際、ゲスト分子を的確
に捉え得る新規な包接性を有する化合物を提供するもの
である。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明は、アルトロース
の7分子重合体からなる下記式
【0006】
【化3】 で表されるパーアルトロ−β−シクロデキストリンであ
る。
【0007】本発明のパーアルトロ−β−シクロデキス
トリンを合成するにあたっては、原料としてβ−シクロ
デキストリンを用いる。β−シクロデキストリンとt−
ブチルジメチルシリルクロリドを混合させることによっ
てパーシリル−β−シクロデキストリンを得る。この反
応にあたってピリジンの存在下、β−シクロデキストリ
ン1モル当たりt−ブチルジメチルシリルクロリド1.
2〜1.5モルを用い、0℃〜室温にて15〜24時間
反応せしめればよい。
【0008】次いで、パーシリル−β−シクロデキスト
リンに水素化ナトリウムを反応させた後、ベンゼンスル
ホニルクロリドを混合させることによってパーシリルパ
ーエポキシ−β−シクロデキストリンを得る。この反応
にあたっては、ジメチルホルムアミドを溶媒として用
い、パーシリル−β−シクロデキストリン1モルに対
し、水素化ナトリウムを20〜30モル、ベンゼンスル
ホニルクロリドを8〜10モルを用いる。室温〜60℃
にて0〜5時間反応せしめればよい。
【0009】次に、パーシリルパーエポキシ−β−シク
ロデキストリンにテトラブチルアンモニウムフルオリド
を反応させることによってパーエポキシ−β−シクロデ
キストリンを得る。この反応にあたってはテトラヒドロ
フランを溶媒とし、パーシリルパーエポキシ−β−シク
ロデキストリン1モルに対して、テトラブチルアンモニ
ウムフルオリドを5〜10モル用いる。室温にて、0〜
1時間反応せしめればよい。最後にパーエポキシ−β−
シクロデキストリンに水を作用させ、パーアルトロ−β
−シクロデキストリンを得る。この反応にあたっては水
の存在下、100〜120℃にて60時間反応せしめれ
ばよい。
【0010】上記のようにして得られたパーアルトロ−
β−シクロデキストリンは、クロマトグラフィー、好適
には逆相クロマトグラフィーにて精製すればよい。
【0011】
【実施例】次に、本発明を実施例にて説明するが、本発
明は何らこれらによって限定されるものではない。 実施例1 フラスコに乾燥ピリジン85mlを取り、ドライボック
ス中でβ−シクロデキストリン9.04g(8.0mm
ol)を少量づつ入れて溶かした。0℃でt−ブチルジ
メチルシリルクロリド(10.0g)の乾燥ピリジン
(40ml)溶液を加え、0℃で2時間、室温で15時
間攪拌した。これを氷水1100mlに注ぎ、10分間
攪拌し、白色沈澱を濾取し、氷水で洗浄後、酢酸エチル
に溶解した。次いで、5%塩酸、飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、濾過後減圧濃縮し、粗化合物を得た。これ
をフラッシュカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/
エタノール/水)にて精製し、パーシリル−β−シクロ
デキストリン12.6gを得、後述の実施例2に供し
た。
【0012】実施例2 フラスコに水素ナトリウム0.76gを秤量し、窒素置
換後ヘキサンで洗浄した。ヘキサンを除いた後ジメチル
ホルムアミド60mlを加え、パーシリル−β−シクロ
デキストリン2.00gのジメチルホルムアミド20m
l溶液を加え、60℃で4時間攪拌し、18℃でベンゼ
ンスルホニルクロリド1.08mlのジメチルホルムア
ミド20ml溶液を加え、室温で1時間攪拌した。反応
液を濾過した後、氷水1200ml中に注ぎ、食塩を飽
和させ、白色沈澱を濾取し、水で洗浄して真空乾燥し
た。得られた粗製のパーシリルパーエポキシ−β−シク
ロデキストリン1.92gを得、後述の実施例3に供し
た。
【0013】実施例3 窒素雰囲気下、室温で粗製のパーシリルパーエポキシ−
β−シクロデキストリン1.92gを乾燥テトラヒドロ
フラン80ml中、テトラブチルアンモニウムフルオリ
ド(1Mテトラヒドロフラン溶液)7.6mlと混合さ
せた。1時間攪拌の後、テトラヒドロフランを減圧留去
し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(酢酸
エチル/エタノール/水)で分離し、パーエポキシ−β
−シクロデキストリン0.91gを得、後述の実施例4
に供した。
【0014】実施例4 パーエポキシ−β−シクロデキストリン100.0mg
と水50mlの混合物を120℃で5日間加熱還流し
た。反応液をメンブランフィルターで濾過した後、逆相
カラム(Merck社、Rp−18、SizeB)を用
い、水を溶離液にして分離した。生成物に該当する糖発
色のある分画を集め、減圧濃縮後、凍結乾燥し、パーア
ルトロ−β−シクロデキストリン82.0mgを得た。 FABMASS m/z 1135(M+H+ )115
7(M+Na+ ) 〔α〕D =+63.4(c=0.4、H2 O) また、本化合物の13C−NMRスペクトルは図1に、 1
H−NMRスペクトルは図2に、13C− 1HCOSY−
NMRスペクトルは図3に、 1H− 1HCOSY−NM
Rスペクトルは図4にそれぞれ示した。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明の化合物の13C−NMRスペクトル(1
25Hz、D2 O)である。
【図2】本発明の化合物の 1H−NMRスペクトル(5
00Hz、D2 O)である。
【図3】本発明の化合物の13C− 1HCOSY−NMR
スペクトル(D2 O)である。
【図4】本発明の化合物の 1H− 1HCOSY−NMR
スペクトル(D2 O)である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 野上 靖純 福岡県筑紫野市二日市37−20 (72)発明者 那須 恭子 福岡県福岡市南区大橋4−1−5

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記式 【化1】 で表されるパーアルトロ−β−シクロデキストリン。
JP18530995A 1995-07-21 1995-07-21 パーアルトロ−β−シクロデキストリン Withdrawn JPH0931106A (ja)

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JP18530995A JPH0931106A (ja) 1995-07-21 1995-07-21 パーアルトロ−β−シクロデキストリン

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JPH0931106A true JPH0931106A (ja) 1997-02-04

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ID=16168605

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JP18530995A Withdrawn JPH0931106A (ja) 1995-07-21 1995-07-21 パーアルトロ−β−シクロデキストリン

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111318239A (zh) * 2020-02-26 2020-06-23 上海应用技术大学 一种基于环氧基-β-环糊精的香精纳米胶囊及其制备方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111318239A (zh) * 2020-02-26 2020-06-23 上海应用技术大学 一种基于环氧基-β-环糊精的香精纳米胶囊及其制备方法
CN111318239B (zh) * 2020-02-26 2022-06-10 上海应用技术大学 一种基于环氧基-β-环糊精的香精纳米胶囊及其制备方法

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