JPH0931106A - パーアルトロ−β−シクロデキストリン - Google Patents
パーアルトロ−β−シクロデキストリンInfo
- Publication number
- JPH0931106A JPH0931106A JP18530995A JP18530995A JPH0931106A JP H0931106 A JPH0931106 A JP H0931106A JP 18530995 A JP18530995 A JP 18530995A JP 18530995 A JP18530995 A JP 18530995A JP H0931106 A JPH0931106 A JP H0931106A
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- Japan
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- cyclodextrin
- peraltro
- water
- compound
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- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 構成単位としてアルトロースを含むシクロデ
キストリンであり、環構造が柔軟でゲスト包接の際、ゲ
スト分子を的確に捉え得る新規な包接性を有する化合物
を得るものである。 【解決手段】 下記式 【化１】 で表されるパーアルトロ−β−シクロデキストリンであ
る。
キストリンであり、環構造が柔軟でゲスト包接の際、ゲ
スト分子を的確に捉え得る新規な包接性を有する化合物
を得るものである。 【解決手段】 下記式 【化１】 で表されるパーアルトロ−β−シクロデキストリンであ
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は下記式
【０００２】
【化２】 で表される包接性を有する新規化合物パーアルトロ−β
−シクロデキストリン（Ｐｅｒ−ａｌｔｒｏ−β−ｃｙ
ｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎ）に関する。
−シクロデキストリン（Ｐｅｒ−ａｌｔｒｏ−β−ｃｙ
ｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎ）に関する。
【０００３】
【従来の技術】従来、包接性を有する化合物として、グ
ルコース鎖からなるα、β、γ等のシクロデキストリン
が知られていた。
ルコース鎖からなるα、β、γ等のシクロデキストリン
が知られていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上述のグル
コース鎖からなるシクロデキストリンとは異なる、構成
単位としてアルトロースを含むシクロデキストリンであ
り、環構造が柔軟でゲスト包接の際、ゲスト分子を的確
に捉え得る新規な包接性を有する化合物を提供するもの
である。
コース鎖からなるシクロデキストリンとは異なる、構成
単位としてアルトロースを含むシクロデキストリンであ
り、環構造が柔軟でゲスト包接の際、ゲスト分子を的確
に捉え得る新規な包接性を有する化合物を提供するもの
である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、アルトロース
の７分子重合体からなる下記式
の７分子重合体からなる下記式
【０００６】
【化３】 で表されるパーアルトロ−β−シクロデキストリンであ
る。
る。
【０００７】本発明のパーアルトロ−β−シクロデキス
トリンを合成するにあたっては、原料としてβ−シクロ
デキストリンを用いる。β−シクロデキストリンとｔ−
ブチルジメチルシリルクロリドを混合させることによっ
てパーシリル−β−シクロデキストリンを得る。この反
応にあたってピリジンの存在下、β−シクロデキストリ
ン１モル当たりｔ−ブチルジメチルシリルクロリド１．
２〜１．５モルを用い、０℃〜室温にて１５〜２４時間
反応せしめればよい。
トリンを合成するにあたっては、原料としてβ−シクロ
デキストリンを用いる。β−シクロデキストリンとｔ−
ブチルジメチルシリルクロリドを混合させることによっ
てパーシリル−β−シクロデキストリンを得る。この反
応にあたってピリジンの存在下、β−シクロデキストリ
ン１モル当たりｔ−ブチルジメチルシリルクロリド１．
２〜１．５モルを用い、０℃〜室温にて１５〜２４時間
反応せしめればよい。
【０００８】次いで、パーシリル−β−シクロデキスト
リンに水素化ナトリウムを反応させた後、ベンゼンスル
ホニルクロリドを混合させることによってパーシリルパ
ーエポキシ−β−シクロデキストリンを得る。この反応
にあたっては、ジメチルホルムアミドを溶媒として用
い、パーシリル−β−シクロデキストリン１モルに対
し、水素化ナトリウムを２０〜３０モル、ベンゼンスル
ホニルクロリドを８〜１０モルを用いる。室温〜６０℃
にて０〜５時間反応せしめればよい。
リンに水素化ナトリウムを反応させた後、ベンゼンスル
ホニルクロリドを混合させることによってパーシリルパ
ーエポキシ−β−シクロデキストリンを得る。この反応
にあたっては、ジメチルホルムアミドを溶媒として用
い、パーシリル−β−シクロデキストリン１モルに対
し、水素化ナトリウムを２０〜３０モル、ベンゼンスル
ホニルクロリドを８〜１０モルを用いる。室温〜６０℃
にて０〜５時間反応せしめればよい。
【０００９】次に、パーシリルパーエポキシ−β−シク
ロデキストリンにテトラブチルアンモニウムフルオリド
を反応させることによってパーエポキシ−β−シクロデ
キストリンを得る。この反応にあたってはテトラヒドロ
フランを溶媒とし、パーシリルパーエポキシ−β−シク
ロデキストリン１モルに対して、テトラブチルアンモニ
ウムフルオリドを５〜１０モル用いる。室温にて、０〜
１時間反応せしめればよい。最後にパーエポキシ−β−
シクロデキストリンに水を作用させ、パーアルトロ−β
−シクロデキストリンを得る。この反応にあたっては水
の存在下、１００〜１２０℃にて６０時間反応せしめれ
ばよい。
ロデキストリンにテトラブチルアンモニウムフルオリド
を反応させることによってパーエポキシ−β−シクロデ
キストリンを得る。この反応にあたってはテトラヒドロ
フランを溶媒とし、パーシリルパーエポキシ−β−シク
ロデキストリン１モルに対して、テトラブチルアンモニ
ウムフルオリドを５〜１０モル用いる。室温にて、０〜
１時間反応せしめればよい。最後にパーエポキシ−β−
シクロデキストリンに水を作用させ、パーアルトロ−β
−シクロデキストリンを得る。この反応にあたっては水
の存在下、１００〜１２０℃にて６０時間反応せしめれ
ばよい。
【００１０】上記のようにして得られたパーアルトロ−
β−シクロデキストリンは、クロマトグラフィー、好適
には逆相クロマトグラフィーにて精製すればよい。
β−シクロデキストリンは、クロマトグラフィー、好適
には逆相クロマトグラフィーにて精製すればよい。
【００１１】
【実施例】次に、本発明を実施例にて説明するが、本発
明は何らこれらによって限定されるものではない。 実施例１ フラスコに乾燥ピリジン８５ｍｌを取り、ドライボック
ス中でβ−シクロデキストリン９．０４ｇ（８．０ｍｍ
ｏｌ）を少量づつ入れて溶かした。０℃でｔ−ブチルジ
メチルシリルクロリド（１０．０ｇ）の乾燥ピリジン
（４０ｍｌ）溶液を加え、０℃で２時間、室温で１５時
間攪拌した。これを氷水１１００ｍｌに注ぎ、１０分間
攪拌し、白色沈澱を濾取し、氷水で洗浄後、酢酸エチル
に溶解した。次いで、５％塩酸、飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、濾過後減圧濃縮し、粗化合物を得た。これ
をフラッシュカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／
エタノール／水）にて精製し、パーシリル−β−シクロ
デキストリン１２．６ｇを得、後述の実施例２に供し
た。
明は何らこれらによって限定されるものではない。 実施例１ フラスコに乾燥ピリジン８５ｍｌを取り、ドライボック
ス中でβ−シクロデキストリン９．０４ｇ（８．０ｍｍ
ｏｌ）を少量づつ入れて溶かした。０℃でｔ−ブチルジ
メチルシリルクロリド（１０．０ｇ）の乾燥ピリジン
（４０ｍｌ）溶液を加え、０℃で２時間、室温で１５時
間攪拌した。これを氷水１１００ｍｌに注ぎ、１０分間
攪拌し、白色沈澱を濾取し、氷水で洗浄後、酢酸エチル
に溶解した。次いで、５％塩酸、飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、濾過後減圧濃縮し、粗化合物を得た。これ
をフラッシュカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／
エタノール／水）にて精製し、パーシリル−β−シクロ
デキストリン１２．６ｇを得、後述の実施例２に供し
た。
【００１２】実施例２ フラスコに水素ナトリウム０．７６ｇを秤量し、窒素置
換後ヘキサンで洗浄した。ヘキサンを除いた後ジメチル
ホルムアミド６０ｍｌを加え、パーシリル−β−シクロ
デキストリン２．００ｇのジメチルホルムアミド２０ｍ
ｌ溶液を加え、６０℃で４時間攪拌し、１８℃でベンゼ
ンスルホニルクロリド１．０８ｍｌのジメチルホルムア
ミド２０ｍｌ溶液を加え、室温で１時間攪拌した。反応
液を濾過した後、氷水１２００ｍｌ中に注ぎ、食塩を飽
和させ、白色沈澱を濾取し、水で洗浄して真空乾燥し
た。得られた粗製のパーシリルパーエポキシ−β−シク
ロデキストリン１．９２ｇを得、後述の実施例３に供し
た。
換後ヘキサンで洗浄した。ヘキサンを除いた後ジメチル
ホルムアミド６０ｍｌを加え、パーシリル−β−シクロ
デキストリン２．００ｇのジメチルホルムアミド２０ｍ
ｌ溶液を加え、６０℃で４時間攪拌し、１８℃でベンゼ
ンスルホニルクロリド１．０８ｍｌのジメチルホルムア
ミド２０ｍｌ溶液を加え、室温で１時間攪拌した。反応
液を濾過した後、氷水１２００ｍｌ中に注ぎ、食塩を飽
和させ、白色沈澱を濾取し、水で洗浄して真空乾燥し
た。得られた粗製のパーシリルパーエポキシ−β−シク
ロデキストリン１．９２ｇを得、後述の実施例３に供し
た。
【００１３】実施例３ 窒素雰囲気下、室温で粗製のパーシリルパーエポキシ−
β−シクロデキストリン１．９２ｇを乾燥テトラヒドロ
フラン８０ｍｌ中、テトラブチルアンモニウムフルオリ
ド（１Ｍテトラヒドロフラン溶液）７．６ｍｌと混合さ
せた。１時間攪拌の後、テトラヒドロフランを減圧留去
し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（酢酸
エチル／エタノール／水）で分離し、パーエポキシ−β
−シクロデキストリン０．９１ｇを得、後述の実施例４
に供した。
β−シクロデキストリン１．９２ｇを乾燥テトラヒドロ
フラン８０ｍｌ中、テトラブチルアンモニウムフルオリ
ド（１Ｍテトラヒドロフラン溶液）７．６ｍｌと混合さ
せた。１時間攪拌の後、テトラヒドロフランを減圧留去
し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（酢酸
エチル／エタノール／水）で分離し、パーエポキシ−β
−シクロデキストリン０．９１ｇを得、後述の実施例４
に供した。
【００１４】実施例４ パーエポキシ−β−シクロデキストリン１００．０ｍｇ
と水５０ｍｌの混合物を１２０℃で５日間加熱還流し
た。反応液をメンブランフィルターで濾過した後、逆相
カラム（Ｍｅｒｃｋ社、Ｒｐ−１８、ＳｉｚｅＢ）を用
い、水を溶離液にして分離した。生成物に該当する糖発
色のある分画を集め、減圧濃縮後、凍結乾燥し、パーア
ルトロ−β−シクロデキストリン８２．０ｍｇを得た。 ＦＡＢＭＡＳＳ ｍ／ｚ １１３５（Ｍ＋Ｈ+ ）１１５
７（Ｍ＋Ｎａ+ ） 〔α〕D ＝＋６３．４（ｃ＝０．４、Ｈ2 Ｏ） また、本化合物の13Ｃ−ＮＭＲスペクトルは図１に、 1
Ｈ−ＮＭＲスペクトルは図２に、13Ｃ− 1ＨＣＯＳＹ−
ＮＭＲスペクトルは図３に、 1Ｈ− 1ＨＣＯＳＹ−ＮＭ
Ｒスペクトルは図４にそれぞれ示した。
と水５０ｍｌの混合物を１２０℃で５日間加熱還流し
た。反応液をメンブランフィルターで濾過した後、逆相
カラム（Ｍｅｒｃｋ社、Ｒｐ−１８、ＳｉｚｅＢ）を用
い、水を溶離液にして分離した。生成物に該当する糖発
色のある分画を集め、減圧濃縮後、凍結乾燥し、パーア
ルトロ−β−シクロデキストリン８２．０ｍｇを得た。 ＦＡＢＭＡＳＳ ｍ／ｚ １１３５（Ｍ＋Ｈ+ ）１１５
７（Ｍ＋Ｎａ+ ） 〔α〕D ＝＋６３．４（ｃ＝０．４、Ｈ2 Ｏ） また、本化合物の13Ｃ−ＮＭＲスペクトルは図１に、 1
Ｈ−ＮＭＲスペクトルは図２に、13Ｃ− 1ＨＣＯＳＹ−
ＮＭＲスペクトルは図３に、 1Ｈ− 1ＨＣＯＳＹ−ＮＭ
Ｒスペクトルは図４にそれぞれ示した。
【図１】本発明の化合物の13Ｃ−ＮＭＲスペクトル（１
２５Ｈｚ、Ｄ2 Ｏ）である。
２５Ｈｚ、Ｄ2 Ｏ）である。
【図２】本発明の化合物の 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（５
００Ｈｚ、Ｄ2 Ｏ）である。
００Ｈｚ、Ｄ2 Ｏ）である。
【図３】本発明の化合物の13Ｃ− 1ＨＣＯＳＹ−ＮＭＲ
スペクトル（Ｄ2 Ｏ）である。
スペクトル（Ｄ2 Ｏ）である。
【図４】本発明の化合物の 1Ｈ− 1ＨＣＯＳＹ−ＮＭＲ
スペクトル（Ｄ2 Ｏ）である。
スペクトル（Ｄ2 Ｏ）である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 野上 靖純 福岡県筑紫野市二日市37−20 (72)発明者 那須 恭子 福岡県福岡市南区大橋４−１−５
Claims (1)
- 【請求項１】 下記式 【化１】 で表されるパーアルトロ−β−シクロデキストリン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18530995A JPH0931106A (ja) | 1995-07-21 | 1995-07-21 | パーアルトロ−β−シクロデキストリン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18530995A JPH0931106A (ja) | 1995-07-21 | 1995-07-21 | パーアルトロ−β−シクロデキストリン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0931106A true JPH0931106A (ja) | 1997-02-04 |
Family
ID=16168605
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18530995A Withdrawn JPH0931106A (ja) | 1995-07-21 | 1995-07-21 | パーアルトロ−β−シクロデキストリン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0931106A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111318239A (zh) * | 2020-02-26 | 2020-06-23 | 上海应用技术大学 | 一种基于环氧基-β-环糊精的香精纳米胶囊及其制备方法 |
-
1995
- 1995-07-21 JP JP18530995A patent/JPH0931106A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111318239A (zh) * | 2020-02-26 | 2020-06-23 | 上海应用技术大学 | 一种基于环氧基-β-环糊精的香精纳米胶囊及其制备方法 |
| CN111318239B (zh) * | 2020-02-26 | 2022-06-10 | 上海应用技术大学 | 一种基于环氧基-β-环糊精的香精纳米胶囊及其制备方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20021001 |