JPH0931094A - 升麻中に含有されるテルペン化合物 - Google Patents
升麻中に含有されるテルペン化合物Info
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- JPH0931094A JPH0931094A JP7184116A JP18411695A JPH0931094A JP H0931094 A JPH0931094 A JP H0931094A JP 7184116 A JP7184116 A JP 7184116A JP 18411695 A JP18411695 A JP 18411695A JP H0931094 A JPH0931094 A JP H0931094A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 適切な溶媒を用いることにより、Cimicifuga
foetida L.の根茎から効率よく新規テルペン化合物を
提供すること。 【解決手段】 式（Ｉ）： 【化１３】 （ただし、Ｒ1はβ−キシロシルまたはトリ−Ｏ−アセ
チル−β−キシロシルを示す）で表わされるテルペン化
合物。
foetida L.の根茎から効率よく新規テルペン化合物を
提供すること。 【解決手段】 式（Ｉ）： 【化１３】 （ただし、Ｒ1はβ−キシロシルまたはトリ−Ｏ−アセ
チル−β−キシロシルを示す）で表わされるテルペン化
合物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、升麻中に含有され
る新規なテルペン化合物に関する。より詳しくは西升麻
(Cimicifuga foetida L.（以下、Cimicifuga foetida
L.と記す））に含有される新規なテルペン化合物に関す
る。
る新規なテルペン化合物に関する。より詳しくは西升麻
(Cimicifuga foetida L.（以下、Cimicifuga foetida
L.と記す））に含有される新規なテルペン化合物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】升麻
は古くから抗菌作用、循環器系作用、鎮静作用、抗炎症
作用、解熱作用などを示すことが知られており、中国で
は抗炎症薬、鎮痛薬として単独でまたは他の生薬ととも
に用いられている。
は古くから抗菌作用、循環器系作用、鎮静作用、抗炎症
作用、解熱作用などを示すことが知られており、中国で
は抗炎症薬、鎮痛薬として単独でまたは他の生薬ととも
に用いられている。
【０００３】これまでに、関升麻Cimicifuga heracleif
olia ＫＯＭＡＲＯＶから抽出されたトリテルペノイド
の化学構造が報告されている（リー、ジェイ・エック
ス、カドタ、エス．、ハットリ、エム．、ヨシマチ、エ
ス．、シロー、エム．、オーガミ、エヌ．、ミズノ、エ
イチ．、ナンバ、ティー．（Li, J.X.、 Kadota, S.、H
attori, M.、Yoshimachi,S.、Shiro, M. 、Oogami,
N.、Mizuno, H.、 Namba, T.) ら、ケミカル アンド
ファーマシューティカル ブラティン(Chem. Pharm.Bul
l.)、第４１巻３８２〜８４１頁（１９９３年）参照）
が、Cimicifuga foetida L.については何ら報告されて
いない。
olia ＫＯＭＡＲＯＶから抽出されたトリテルペノイド
の化学構造が報告されている（リー、ジェイ・エック
ス、カドタ、エス．、ハットリ、エム．、ヨシマチ、エ
ス．、シロー、エム．、オーガミ、エヌ．、ミズノ、エ
イチ．、ナンバ、ティー．（Li, J.X.、 Kadota, S.、H
attori, M.、Yoshimachi,S.、Shiro, M. 、Oogami,
N.、Mizuno, H.、 Namba, T.) ら、ケミカル アンド
ファーマシューティカル ブラティン(Chem. Pharm.Bul
l.)、第４１巻３８２〜８４１頁（１９９３年）参照）
が、Cimicifuga foetida L.については何ら報告されて
いない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、適切な溶
媒を用いることにより、Cimicifuga foetida L.の根茎
から効率よく新規テルペン化合物を抽出し得ることを見
出し、本発明を完成するに至った。
媒を用いることにより、Cimicifuga foetida L.の根茎
から効率よく新規テルペン化合物を抽出し得ることを見
出し、本発明を完成するに至った。
【０００５】本発明は、式（Ｉ）：
【０００６】
【化５】
【０００７】（ただし、Ｒ1はβ−キシロシルまたはト
リ−Ｏ−アセチル−β−キシロシルを示す）で表わされ
るテルペン化合物、式（ＩＩ）：
リ−Ｏ−アセチル−β−キシロシルを示す）で表わされ
るテルペン化合物、式（ＩＩ）：
【０００８】
【化６】
【０００９】（ただし、Ｒ2はβ−キキシロシルで、Ｒ3
は水素；またはＲ2はトリ−Ｏ−アセチル−β−キシロ
シルで、Ｒ3はアセチルを示す）で表わされるテルペン
化合物、式（ＩＩＩ）：
は水素；またはＲ2はトリ−Ｏ−アセチル−β−キシロ
シルで、Ｒ3はアセチルを示す）で表わされるテルペン
化合物、式（ＩＩＩ）：
【００１０】
【化７】
【００１１】（ただし、Ｒ4はβ−キシロシルで、Ｒ5、
Ｒ6およびＲ7は共に水素；Ｒ4はトリ−Ｏ−アセチル−
β−キシロシル、Ｒ5およびＲ7は共にアセチルでＲ6は
水素；またはＲ4はβ−キシロシル、Ｒ5およびＲ7は共
に水素でＲ6は水酸基を示す）で表わされるテルペン化
合物および式（ＩＶ）：
Ｒ6およびＲ7は共に水素；Ｒ4はトリ−Ｏ−アセチル−
β−キシロシル、Ｒ5およびＲ7は共にアセチルでＲ6は
水素；またはＲ4はβ−キシロシル、Ｒ5およびＲ7は共
に水素でＲ6は水酸基を示す）で表わされるテルペン化
合物および式（ＩＶ）：
【００１２】
【化８】
【００１３】（ただし、Ｒ8はβ−キシロシルで、Ｒ9、
Ｒ10およびＲ11は共に水素；またはＲ8はβ−キシロシ
ル、Ｒ9およびＲ11は共に水素で、Ｒ10は水酸基を示
す）で表されるテルペン化合物に関する。
Ｒ10およびＲ11は共に水素；またはＲ8はβ−キシロシ
ル、Ｒ9およびＲ11は共に水素で、Ｒ10は水酸基を示
す）で表されるテルペン化合物に関する。
【００１４】
【発明の実施の形態】本発明に用いられる升麻は、サラ
シナショウマ属の１つであるCimicifuga foetida L.の
根茎であればいずれのものでもよい。
シナショウマ属の１つであるCimicifuga foetida L.の
根茎であればいずれのものでもよい。
【００１５】本発明のテルペン化合物は、以下の抽出方
法により得ることが可能である。
法により得ることが可能である。
【００１６】まず、風乾したCimicifuga foetida L.の
根茎を粉末としたのちに、それを第１の溶媒で抽出し、
得られた抽出液から溶媒を留去する。つぎに、前記とは
異なる第２の溶媒を加えて所望の抽出画分を含む抽出液
を得る。得られた抽出液から溶媒を留去し、得られた残
渣を精製、分取のためのカラムクロマトグラフィーに付
し、本発明の化合物を得る。
根茎を粉末としたのちに、それを第１の溶媒で抽出し、
得られた抽出液から溶媒を留去する。つぎに、前記とは
異なる第２の溶媒を加えて所望の抽出画分を含む抽出液
を得る。得られた抽出液から溶媒を留去し、得られた残
渣を精製、分取のためのカラムクロマトグラフィーに付
し、本発明の化合物を得る。
【００１７】前記第１の溶媒としては、メタノールおよ
びエタノールがあげられるが、メタノールが好ましい。
びエタノールがあげられるが、メタノールが好ましい。
【００１８】前記第２の溶媒としては、ヘキサン、酢酸
エチル、ｎ−ブタノールなどがあげられる。とくに好ま
しいのは酢酸エチルである。
エチル、ｎ−ブタノールなどがあげられる。とくに好ま
しいのは酢酸エチルである。
【００１９】前記精製、分取のためのカラムクロマトグ
ラフィーは、常法にしたがって行えばよい。
ラフィーは、常法にしたがって行えばよい。
【００２０】本発明の化合物は、常法にしたがってアセ
チル化されたアセチル体も含む。
チル化されたアセチル体も含む。
【００２１】
【実施例】以下に実施例をあげて本発明の化合物の抽出
方法および化合物の物性値および化学構造式を示すが、
本発明の化合物の抽出方法はかかる実施例にのみ限定さ
れるものではない。
方法および化合物の物性値および化学構造式を示すが、
本発明の化合物の抽出方法はかかる実施例にのみ限定さ
れるものではない。
【００２２】実施例１ （ａ）１９９３年７月に中国四川省にて採取されたCimi
cifuga foetida L.の風乾した根茎（４kg）を粉末に
し、メタノール（10リットル）を加え、３時間加熱還流
した。この抽出を３回繰り返し、得られたメタノール抽
出液からメタノールを留去して褐色残渣600gを得た。こ
の残渣に水(1000ml)を加えて懸濁液とし、n-ヘキサン(1
000ml)を加え、激しく撹拌してn-ヘキサン層を分離し、
n-ヘキサン抽出液を得た。この抽出を３回繰り返して抽
出液を合わせた。同様に酢酸エチルおよびｎ−ブタノー
ルを用いて、残りの懸濁水からそれぞれ酢酸エチル抽出
液、n-ブタノール抽出液を得た。これらの抽出液からそ
れぞれ溶媒を留去して、n-ヘキサン抽出液から130g、酢
酸エチル抽出液から236g、n-ブタノール抽出液から50g
の抽出物を得た。つぎにこれらの抽出物を、クロロホル
ム−メタノール（7:3、v/v）（ただし、ヘキサン抽出物
のばあいは、クロロホルム−メタノール（9:1、v/v））
を用いて、薄層クロマトグラフィーにより分画し、発色
試薬（１０％Ｃｅ（ＳＯ4）2硫酸水溶液）を用いて発色
させた。
cifuga foetida L.の風乾した根茎（４kg）を粉末に
し、メタノール（10リットル）を加え、３時間加熱還流
した。この抽出を３回繰り返し、得られたメタノール抽
出液からメタノールを留去して褐色残渣600gを得た。こ
の残渣に水(1000ml)を加えて懸濁液とし、n-ヘキサン(1
000ml)を加え、激しく撹拌してn-ヘキサン層を分離し、
n-ヘキサン抽出液を得た。この抽出を３回繰り返して抽
出液を合わせた。同様に酢酸エチルおよびｎ−ブタノー
ルを用いて、残りの懸濁水からそれぞれ酢酸エチル抽出
液、n-ブタノール抽出液を得た。これらの抽出液からそ
れぞれ溶媒を留去して、n-ヘキサン抽出液から130g、酢
酸エチル抽出液から236g、n-ブタノール抽出液から50g
の抽出物を得た。つぎにこれらの抽出物を、クロロホル
ム−メタノール（7:3、v/v）（ただし、ヘキサン抽出物
のばあいは、クロロホルム−メタノール（9:1、v/v））
を用いて、薄層クロマトグラフィーにより分画し、発色
試薬（１０％Ｃｅ（ＳＯ4）2硫酸水溶液）を用いて発色
させた。
【００２３】図１に、メタノール、ｎ−ヘキサン、酢酸
エチルおよびｎ−ブタノール抽出物の薄層クロマトグラ
フィーのパターンを示す。
エチルおよびｎ−ブタノール抽出物の薄層クロマトグラ
フィーのパターンを示す。
【００２４】（ｂ）前記（ａ）で得られた酢酸エチル抽
出物(200g)を、シリカゲル(1.8kg)を用いたカラムクロ
マトグラフィーに付し、クロロホルムおよびクロロホル
ム−メタノール（19:1、4:1、7:3および6:4、v/v）で順
次展開し、以下のＩ〜VIIの７画分、すなわち画分Ｉ(1.
5g)、画分II(1.0g)、画分III(12.0g)、画分IV(36.0g)、
画分Ｖ(43.0g)、画分VI(19.0g)および画分VII(15.0g)を
得た。
出物(200g)を、シリカゲル(1.8kg)を用いたカラムクロ
マトグラフィーに付し、クロロホルムおよびクロロホル
ム−メタノール（19:1、4:1、7:3および6:4、v/v）で順
次展開し、以下のＩ〜VIIの７画分、すなわち画分Ｉ(1.
5g)、画分II(1.0g)、画分III(12.0g)、画分IV(36.0g)、
画分Ｖ(43.0g)、画分VI(19.0g)および画分VII(15.0g)を
得た。
【００２５】（ｃ）前記（ｂ）で得られた画分III(12.0
g)を活性炭カラムに付し、酢酸エチルおよびn-ヘキサン
−酢酸エチル（7:3、3:2および1:1、v/v）で順次展開し
て、以下の物性恒数を有するテルペン化合物１(100mg)
を得た。
g)を活性炭カラムに付し、酢酸エチルおよびn-ヘキサン
−酢酸エチル（7:3、3:2および1:1、v/v）で順次展開し
て、以下の物性恒数を有するテルペン化合物１(100mg)
を得た。
【００２６】化合物１の物性恒数 mp: 197〜198℃ [α]D：-50.58゜（c=0.16、CHCl3:MeOH=1:1、v/v） EI-MS: m/z 484、468 高分解能マススペクトルでC30H44O5の組成であることを
確認した。 IR: 3450、1720、1700、1440、1380cm-1 （ｄ）前記（ｂ）で得られた画分IV(36.0g)をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン−酢酸エ
チル−メタノール(1:1:0.01および1:1:0.05、v/v）で順
次展開し、さらに画分IV−１(8.0g)、画分IV−２(2.5
g)、画分画分IV−３(1.5g)、画分IV−４(4.0g)および画
分IV−５(15.0g)に分画した。
確認した。 IR: 3450、1720、1700、1440、1380cm-1 （ｄ）前記（ｂ）で得られた画分IV(36.0g)をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン−酢酸エ
チル−メタノール(1:1:0.01および1:1:0.05、v/v）で順
次展開し、さらに画分IV−１(8.0g)、画分IV−２(2.5
g)、画分画分IV−３(1.5g)、画分IV−４(4.0g)および画
分IV−５(15.0g)に分画した。
【００２７】得られた画分IV−２(2.5g)を、さらにシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチ
ル−MeOH=1:1:0.01、v/v）で精製して、以下の物性恒数
を有するテルペン化合物２(25mg)と３(30mg)を得た。
カゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチ
ル−MeOH=1:1:0.01、v/v）で精製して、以下の物性恒数
を有するテルペン化合物２(25mg)と３(30mg)を得た。
【００２８】化合物２の物性恒数 mp:255〜256℃ [α]D：-93.50゜(c=0.12、CHCl3:MeOH=1:1、v/v) EI-MS: m/z 444, 438 元素分析: C27H40O5 計算値: C,72.94、H,9.07, 実測値: C,73.18、H,8.79 IR: 3450、1718、1620cm-1 化合物３の物性恒数 mp:245〜246℃ [α]D:+8.42゜(c=0.14、CHCl3:MeOH=1:1、v/v) ポジティヴイオンFAB-MS: m/z 603[M＋H]+ 高分解能マススペクトルでC35H55O8の組成であることを
確認した。 IR: 3400、1400cm-1 （ｅ）前記（ｄ）で得られた画分IV−４(4.0g)をシリカ
ゲルカラムに付し、ヘキサン−酢酸エチル−メタノール
（1:1:0.05、v/v）で展開し、以下の物性恒数を有する
テルペン化合物４(20mg)、５ａ(25mg)および６(3.0g)を
得た。
確認した。 IR: 3400、1400cm-1 （ｅ）前記（ｄ）で得られた画分IV−４(4.0g)をシリカ
ゲルカラムに付し、ヘキサン−酢酸エチル−メタノール
（1:1:0.05、v/v）で展開し、以下の物性恒数を有する
テルペン化合物４(20mg)、５ａ(25mg)および６(3.0g)を
得た。
【００２９】化合物４の物性恒数 mp:157〜158℃ [α]D:+14.02゜(c=0.30、CHCl3: MeOH=1:1、v/v) ポジティヴイオンFAB-MS: m/z 601[M＋H]+ 高分解能マススペクトルでC35H5308の組成であることを
確認した。 IR: 3420、2960、2920、1620、1380、1040cm-1 化合物５ａの物性恒数 mp:234〜235℃ [α]D: -99.33゜(c=0.30、CHCl3: MeOH=1:1、v/v) ポジティヴイオンFAB-MS: m/z 659[M＋H]+ 高分解能マススペクトルでC37H55O10の組成であること
を確認した。 IR: 3420、2950、1740、1720cm-1 化合物６の物性恒数 mp:182〜183℃ [α]D: -66.06゜ (c=0.30、CHCl3:MeOH=1:1、v/v)ホ゜シ゛ティウ゛イオン FAB-MS: m/z 677[M＋H]+ 高分解能マススペクトルでC37H57O11の組成であること
を確認した。 IR: 3420、2960、2920、1740cm-1 （ｆ）前記（ｅ）で得られた化合物５ａ(10mg)を、乾燥
させたピリジン(１ml)に溶解し、無水酢酸(0.5ml)を加
え、25〜27℃で12時間撹拌した。減圧下、40℃でこの反
応液から溶媒を留去し、得られた残渣を分取用薄層クロ
マトグラフィーに付し、クロロホルムを用いて展開する
ことにより、生成したアセチル体（化合物５ｂ）を精
製、分取した。
確認した。 IR: 3420、2960、2920、1620、1380、1040cm-1 化合物５ａの物性恒数 mp:234〜235℃ [α]D: -99.33゜(c=0.30、CHCl3: MeOH=1:1、v/v) ポジティヴイオンFAB-MS: m/z 659[M＋H]+ 高分解能マススペクトルでC37H55O10の組成であること
を確認した。 IR: 3420、2950、1740、1720cm-1 化合物６の物性恒数 mp:182〜183℃ [α]D: -66.06゜ (c=0.30、CHCl3:MeOH=1:1、v/v)ホ゜シ゛ティウ゛イオン FAB-MS: m/z 677[M＋H]+ 高分解能マススペクトルでC37H57O11の組成であること
を確認した。 IR: 3420、2960、2920、1740cm-1 （ｆ）前記（ｅ）で得られた化合物５ａ(10mg)を、乾燥
させたピリジン(１ml)に溶解し、無水酢酸(0.5ml)を加
え、25〜27℃で12時間撹拌した。減圧下、40℃でこの反
応液から溶媒を留去し、得られた残渣を分取用薄層クロ
マトグラフィーに付し、クロロホルムを用いて展開する
ことにより、生成したアセチル体（化合物５ｂ）を精
製、分取した。
【００３０】実施例２ （ａ）実施例１（ｂ）で得られた画分Ｖ(43.0g)を、ク
ロロホルム−メタノール(7:3、v/v)で繰り返して再結晶
化し、以下の物性恒数を有するテルペン化合物７ａ(2.0
g)を得た。
ロロホルム−メタノール(7:3、v/v)で繰り返して再結晶
化し、以下の物性恒数を有するテルペン化合物７ａ(2.0
g)を得た。
【００３１】化合物７ａの物性恒数 mp: 214〜215℃ [α]D: -42.32゜ (c=0.20、CHCl3:MeOH=1:1、v/v) ネガティヴイオンFAB-MS: m/z 615[M−H]- 高分解能マススペクトルでC35H51O9の組成であることを
確認した。 IR: 3450、2960、2925、2850、1720、1380、1040cm-1 （ｂ）実施例１（ｆ）と同様にして、前記（ａ）で得ら
れた化合物７ａのアセチル化を行ない、化合物７ｂを得
た。
確認した。 IR: 3450、2960、2925、2850、1720、1380、1040cm-1 （ｂ）実施例１（ｆ）と同様にして、前記（ａ）で得ら
れた化合物７ａのアセチル化を行ない、化合物７ｂを得
た。
【００３２】実施例３ （ａ）実施例１（ｂ）で得られた画分VI(19.0g)をコス
モシル(Cosmosil) 140C18（（株）ナカライテスク製、8
5.0g）を充填したカラムクロマトグラフィーに付し、メ
タノール−水(1:1および7:3、v/v)で順次展開し、最初
の溶出画分から以下の物性恒数を有するテルペン化合物
８ａ(1.5g)を得た。後の溶出画分をさらにコスモシル 1
40 C18(50.0g)を充填したカラムクロマトグラフィーに
付し、メタノール−水(1:1および7:3、v/v)で展開し、
以下の物性恒数を有するテルペン化合物９(3mg)および1
0(5mg)を得た。
モシル(Cosmosil) 140C18（（株）ナカライテスク製、8
5.0g）を充填したカラムクロマトグラフィーに付し、メ
タノール−水(1:1および7:3、v/v)で順次展開し、最初
の溶出画分から以下の物性恒数を有するテルペン化合物
８ａ(1.5g)を得た。後の溶出画分をさらにコスモシル 1
40 C18(50.0g)を充填したカラムクロマトグラフィーに
付し、メタノール−水(1:1および7:3、v/v)で展開し、
以下の物性恒数を有するテルペン化合物９(3mg)および1
0(5mg)を得た。
【００３３】化合物８ａの物性恒数 mp:171〜172℃ [α]D: -30.73゜(c=0.60、CHCl3:MeOH=1:1、v/v) ポジティヴイオンFAB-MS: m/z 635[M＋H]+ 高分解能マススペクトルでC35H55O10の組成であること
を確認した。 IR: 3400、2950、2900、1720、1040cm-1 化合物９の物性恒数 mp:212〜213.5℃ [α]D: -43.46゜(c=0.27、CHCl3:MeOH=1:1、v/v) ポジティヴイオンFAB-MS: m/z 577[M＋H]+ 高分解能マススペクトルでC32H49O9の組成であることを
確認した。 IR: 3400、2900、2850、1720、1040cm-1 化合物10の物性恒数 mp:164〜165℃ [α]D: -73.64゜(c=0.36、CHCl3:MeOH=1:1、v/v) ポジティヴイオンFAB-MS: m/z 593[M＋H]+ 高分解能マススペクトルでC32H49O10の組成であること
を確認した。 IR: 3400、2900、2850、1720、1040cm-1 （ｂ）実施例１（ｆ）と同様にして、前記（ａ）で得ら
れた化合物８ａのアセチル化を行ない、化合物８ｂを得
た。
を確認した。 IR: 3400、2950、2900、1720、1040cm-1 化合物９の物性恒数 mp:212〜213.5℃ [α]D: -43.46゜(c=0.27、CHCl3:MeOH=1:1、v/v) ポジティヴイオンFAB-MS: m/z 577[M＋H]+ 高分解能マススペクトルでC32H49O9の組成であることを
確認した。 IR: 3400、2900、2850、1720、1040cm-1 化合物10の物性恒数 mp:164〜165℃ [α]D: -73.64゜(c=0.36、CHCl3:MeOH=1:1、v/v) ポジティヴイオンFAB-MS: m/z 593[M＋H]+ 高分解能マススペクトルでC32H49O10の組成であること
を確認した。 IR: 3400、2900、2850、1720、1040cm-1 （ｂ）実施例１（ｆ）と同様にして、前記（ａ）で得ら
れた化合物８ａのアセチル化を行ない、化合物８ｂを得
た。
【００３４】実施例４ 実施例１（ｂ）得られた画分VII（10.0ｇ）を活性炭カ
ラムに付し、メタノールで溶出させ、その溶出画分をさ
らにコスモシル 140 C18を充填したカラムクロマトグラ
フィーに付し、メタノール−水(1:1および7:3、v/v)で
順次展開して、以下の物性恒数を有するテルペン化合物
11(20mg)を得た。
ラムに付し、メタノールで溶出させ、その溶出画分をさ
らにコスモシル 140 C18を充填したカラムクロマトグラ
フィーに付し、メタノール−水(1:1および7:3、v/v)で
順次展開して、以下の物性恒数を有するテルペン化合物
11(20mg)を得た。
【００３５】化合物11の物性恒数 mp:134〜135℃ [α]D: -45.70°(c=0.38、CHCl3:MeOH=1:1、v/v) ポジティヴイオンFAB-MS: m/z 651[M＋H]+ 高分解能マススペクトルでC35H55O11の組成であること
を確認した。 IR: 3400、2950、2900，1720、1040cm-1 各化合物１〜11の1Ｈ−ＮＭＲデータを、それぞれ化合
物１〜４は表１−１および１−２、化合物５〜８は表１
−３および１−４、化合物９〜１１は表１−５および１
−６に示す。
を確認した。 IR: 3400、2950、2900，1720、1040cm-1 各化合物１〜11の1Ｈ−ＮＭＲデータを、それぞれ化合
物１〜４は表１−１および１−２、化合物５〜８は表１
−３および１−４、化合物９〜１１は表１−５および１
−６に示す。
【００３６】
【表１】
【００３７】
【表２】
【００３８】
【表３】
【００３９】
【表４】
【００４０】
【表５】
【００４１】
【表６】
【００４２】各化合物１〜11の構造式を以下に示す。
【００４３】
【化９】
【００４４】
【化１０】
【００４５】
【化１１】
【００４６】
【化１２】
【００４７】
【発明の効果】本発明により、Cimicifuga foetida L.
に含有される新規テルペン化合物が得られる。
に含有される新規テルペン化合物が得られる。
【図１】本発明の実施例１（ａ）において得られた、メ
タノール、ｎ−ヘキサン、酢酸エチルおよびｎ−ブタノ
ール抽出物質の画分パターンを示すクロマトグラムであ
る。
タノール、ｎ−ヘキサン、酢酸エチルおよびｎ−ブタノ
ール抽出物質の画分パターンを示すクロマトグラムであ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/70 ＡＤＺ Ａ６１Ｋ 31/70 ＡＤＺ 35/78 ＡＢＥ 35/78 ＡＢＥＣ (72)発明者 門田 重利 富山市五福末広町2556−４−２−402
Claims (4)
- 【請求項１】 式（Ｉ）： 【化１】 （ただし、Ｒ1はβ−キシロシルまたはトリ−Ｏ−アセ
チル−β−キシロシルを示す）で表わされるテルペン化
合物。 - 【請求項２】 式（ＩＩ）： 【化２】 （ただし、Ｒ2はβ−キシロシルで、Ｒ3は水素；または
Ｒ2はトリ−Ｏ−アセチル−β−キシロシルで、Ｒ3はア
セチルを示す）で表わされるテルペン化合物。 - 【請求項３】 式（ＩＩＩ）： 【化３】 （ただし、Ｒ4はβ−キシロシルで、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7
は共に水素；Ｒ4はトリ−Ｏ−アセチル−β−キシロシ
ル、Ｒ5およびＲ7は共にアセチルでＲ6は水素；または
Ｒ4はβ−キシロシル、Ｒ5およびＲ7は共に水素でＲ6は
水酸基を示す）で表わされるテルペン化合物。 - 【請求項４】 式（ＩＶ）： 【化４】 （ただし、Ｒ8はβ−キシロシルで、Ｒ9、Ｒ10およびＲ
11は共に水素；またはＲ8はβ−キシロシル、Ｒ9および
Ｒ11は共に水素で、Ｒ10は水酸基を示す）で表されるテ
ルペン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7184116A JPH0931094A (ja) | 1995-07-20 | 1995-07-20 | 升麻中に含有されるテルペン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7184116A JPH0931094A (ja) | 1995-07-20 | 1995-07-20 | 升麻中に含有されるテルペン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0931094A true JPH0931094A (ja) | 1997-02-04 |
Family
ID=16147668
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7184116A Pending JPH0931094A (ja) | 1995-07-20 | 1995-07-20 | 升麻中に含有されるテルペン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0931094A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1372684A1 (en) * | 2001-03-12 | 2004-01-02 | Mayo Foundation For Medical Education And Research | Methods of reducing beta-amyloid polypeptides |
| US6767560B2 (en) * | 2002-01-22 | 2004-07-27 | Paul H Paek | Fabrication method of oral care composition |
| WO2008069604A1 (en) * | 2006-12-08 | 2008-06-12 | Whan In Pharm Co., Ltd | Composition comprising the mixed herbal extract of aralia cordata thunb. and cimicifuga heracleifolia kom. for preventing and treating inflammatory disease and pain disease |
| EP2438921A1 (en) | 2010-10-11 | 2012-04-11 | Universität Innsbruck | 23-O-Acetylshengmanol-3-O-beta-D-xylopyranoside and its medical use |
| US10598395B2 (en) | 2018-05-15 | 2020-03-24 | Emerson Climate Technologies, Inc. | Climate-control system with ground loop |
-
1995
- 1995-07-20 JP JP7184116A patent/JPH0931094A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1372684A1 (en) * | 2001-03-12 | 2004-01-02 | Mayo Foundation For Medical Education And Research | Methods of reducing beta-amyloid polypeptides |
| EP1372684A4 (en) * | 2001-03-12 | 2005-06-08 | Mayo Foundation For Medicaledu | PROCESS FOR REDUCING BETA AMYLOID POLYPEPTIDES |
| EP2298329A1 (en) * | 2001-03-12 | 2011-03-23 | Mayo Foundation For Medical Education And Research | Methods of reducing beta-amyloid polypeptides |
| US6767560B2 (en) * | 2002-01-22 | 2004-07-27 | Paul H Paek | Fabrication method of oral care composition |
| WO2008069604A1 (en) * | 2006-12-08 | 2008-06-12 | Whan In Pharm Co., Ltd | Composition comprising the mixed herbal extract of aralia cordata thunb. and cimicifuga heracleifolia kom. for preventing and treating inflammatory disease and pain disease |
| EP2438921A1 (en) | 2010-10-11 | 2012-04-11 | Universität Innsbruck | 23-O-Acetylshengmanol-3-O-beta-D-xylopyranoside and its medical use |
| US10598395B2 (en) | 2018-05-15 | 2020-03-24 | Emerson Climate Technologies, Inc. | Climate-control system with ground loop |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20051004 |
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| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20060214 |