JPH09310089A - エイコサペンタエン酸含有物の濃縮方法 - Google Patents
エイコサペンタエン酸含有物の濃縮方法Info
- Publication number
- JPH09310089A JPH09310089A JP8125637A JP12563796A JPH09310089A JP H09310089 A JPH09310089 A JP H09310089A JP 8125637 A JP8125637 A JP 8125637A JP 12563796 A JP12563796 A JP 12563796A JP H09310089 A JPH09310089 A JP H09310089A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- extraction
- extract
- epa
- eicosapentaenoic acid
- residue
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 脂肪酸エステル中から高純度のエイコサペン
タエサン（ＥＰＡ）を得る。 【解決手段】 エイコサペンタエン酸含有物を精留作用
を有する抽出塔に供給し、超臨界状態の二酸化炭素によ
って抽出分離を行い、第１抽出物と第１抽出残渣を回収
し、第１抽出残渣を原料として同様に抽出分離し、得ら
れた第２抽出物をＥＰＡ含有濃縮物として回収するとと
もに、第１抽出物、第２抽出残渣を抽出分離して、エイ
コサペンタエン酸の含有割合が原料中の含有割合と同等
の、抽出物または抽出残渣を抽出分離原料として使用す
ることにより高濃度含有物を得る。
タエサン（ＥＰＡ）を得る。 【解決手段】 エイコサペンタエン酸含有物を精留作用
を有する抽出塔に供給し、超臨界状態の二酸化炭素によ
って抽出分離を行い、第１抽出物と第１抽出残渣を回収
し、第１抽出残渣を原料として同様に抽出分離し、得ら
れた第２抽出物をＥＰＡ含有濃縮物として回収するとと
もに、第１抽出物、第２抽出残渣を抽出分離して、エイ
コサペンタエン酸の含有割合が原料中の含有割合と同等
の、抽出物または抽出残渣を抽出分離原料として使用す
ることにより高濃度含有物を得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は高純度エイコサペン
タエン酸（以下、ＥＰＡとも称す）を工業的に安価に供
給する方法に関する。
タエン酸（以下、ＥＰＡとも称す）を工業的に安価に供
給する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】魚油等の油脂に含まれるＥＰＡは、心筋
硬塞、脳梗塞等の血栓性疾患等に有効であることが知ら
れている。ＥＰＡを利用するために、各種の脂肪酸エス
テルを含有する混合物からＥＰＡの脂肪酸エステルを濃
縮分離することが必要となる。
硬塞、脳梗塞等の血栓性疾患等に有効であることが知ら
れている。ＥＰＡを利用するために、各種の脂肪酸エス
テルを含有する混合物からＥＰＡの脂肪酸エステルを濃
縮分離することが必要となる。
【０００３】各種の脂肪酸エステルの混合物からＥＰＡ
等の特定の高度不飽和脂肪酸エステルを濃縮分離する方
法として蒸留、クロマトグラフィー、超臨界抽出方法等
が知られている。ところが、蒸留は、沸点差による分離
であるため、沸点が近似した高度不飽和脂肪酸エステル
と他の飽和あるいは低不飽和脂肪酸エステルとの分離は
困難であった。また、さらに高沸点であるために、１ｍ
ｍＨｇ以下の減圧下での蒸留によっても、蒸留操作を高
温で行うことが避けられず、このために異性化や重合が
起こり易いという欠点がある。とくに、ＥＰＡは、分子
鎖中に二重結合が多いために、熱変性しやすく、蒸留等
によって濃縮操作を行ったものからＥＰＡを精製分離す
ることは困難であった。
等の特定の高度不飽和脂肪酸エステルを濃縮分離する方
法として蒸留、クロマトグラフィー、超臨界抽出方法等
が知られている。ところが、蒸留は、沸点差による分離
であるため、沸点が近似した高度不飽和脂肪酸エステル
と他の飽和あるいは低不飽和脂肪酸エステルとの分離は
困難であった。また、さらに高沸点であるために、１ｍ
ｍＨｇ以下の減圧下での蒸留によっても、蒸留操作を高
温で行うことが避けられず、このために異性化や重合が
起こり易いという欠点がある。とくに、ＥＰＡは、分子
鎖中に二重結合が多いために、熱変性しやすく、蒸留等
によって濃縮操作を行ったものからＥＰＡを精製分離す
ることは困難であった。
【０００４】また、クロマトグラフィーによる方法で
は、分離に長時間を要するとともに原料に対して大量の
溶剤を必要とする等の欠点がある。
は、分離に長時間を要するとともに原料に対して大量の
溶剤を必要とする等の欠点がある。
【０００５】一方、超臨界状態の流体を利用して、特定
の脂肪酸成分を分離することが提案されている（特公平
１−２１８２０号公報）。この方法では、油脂中のトリ
グリセライドの超臨界状態の二酸化炭素への溶解度を高
めるために、脂肪酸アルキルエステルとした後に、二酸
化炭素によって抽出分離を行っており、さらに抽出され
た脂肪酸アルキルエステルを含む二酸化炭素相を精留す
るすることによって濃縮分離効率を高めている。この方
法は、処理温度が低く蒸留方法に比して特定の成分の分
離特性が優れたものであるが、目的とする特定成分の濃
縮効率が充分なものではない。
の脂肪酸成分を分離することが提案されている（特公平
１−２１８２０号公報）。この方法では、油脂中のトリ
グリセライドの超臨界状態の二酸化炭素への溶解度を高
めるために、脂肪酸アルキルエステルとした後に、二酸
化炭素によって抽出分離を行っており、さらに抽出され
た脂肪酸アルキルエステルを含む二酸化炭素相を精留す
るすることによって濃縮分離効率を高めている。この方
法は、処理温度が低く蒸留方法に比して特定の成分の分
離特性が優れたものであるが、目的とする特定成分の濃
縮効率が充分なものではない。
【０００６】また、抽出槽上部に加熱環流部を有する方
法（特公昭５４−１０５３９号公報、特公平１−２１８
２０号公報）、抽出塔に複数の温度の異なる領域を設け
ることによって抽出塔内で分離および還流を繰り返し濃
縮分離する方法（特開昭１−２４９７４２号公報、特開
平１−２４９１０２号公報）が提案されているが、これ
らの方法は、抽出塔の正確な温度制御が必要となり装置
が複雑なものとなる。
法（特公昭５４−１０５３９号公報、特公平１−２１８
２０号公報）、抽出塔に複数の温度の異なる領域を設け
ることによって抽出塔内で分離および還流を繰り返し濃
縮分離する方法（特開昭１−２４９７４２号公報、特開
平１−２４９１０２号公報）が提案されているが、これ
らの方法は、抽出塔の正確な温度制御が必要となり装置
が複雑なものとなる。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ＥＰＡを超
臨界抽出分離方法によって高純度に濃縮する方法を提供
することを課題とするものである。
臨界抽出分離方法によって高純度に濃縮する方法を提供
することを課題とするものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、魚油エチルエ
ステル等のＥＰＡ含有物の超臨界流体による抽出分離方
法において、ＥＰＡ含有物を精留作用を有する抽出塔に
供給し、超臨界状態の二酸化炭素によって抽出分離を行
い、超臨界流体の流体とともに流出する第１抽出物と、
抽出塔の下部から得られた第１抽出残渣として回収し、
第１抽出残渣を原料として同様に抽出分離し、抽出塔か
ら超臨界状態の流体とともに得られた第２抽出物をＥＰ
Ａ含有濃縮物として回収するとともに、第１抽出物、第
２抽出残渣を原料として抽出分離を行い、ＥＰＡの含有
割合が原料の割合と同等ものを回収し、これらを抽出分
離原料として再使用して抽出分離を行うＥＰＡの濃縮方
法である。
ステル等のＥＰＡ含有物の超臨界流体による抽出分離方
法において、ＥＰＡ含有物を精留作用を有する抽出塔に
供給し、超臨界状態の二酸化炭素によって抽出分離を行
い、超臨界流体の流体とともに流出する第１抽出物と、
抽出塔の下部から得られた第１抽出残渣として回収し、
第１抽出残渣を原料として同様に抽出分離し、抽出塔か
ら超臨界状態の流体とともに得られた第２抽出物をＥＰ
Ａ含有濃縮物として回収するとともに、第１抽出物、第
２抽出残渣を原料として抽出分離を行い、ＥＰＡの含有
割合が原料の割合と同等ものを回収し、これらを抽出分
離原料として再使用して抽出分離を行うＥＰＡの濃縮方
法である。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明は、魚油等のＥＰＡ含有物
を、温度分布を形成する等の手段によって精留作用を有
する抽出塔に供給するとともに、抽出塔に超臨界状態の
二酸化炭素を供給し、抽出塔の上部より取り出した超臨
界流体を減圧することによって成分を分離した第１抽出
物、および抽出塔の下部から第１抽出残渣を回収するこ
とによって、主としてＥＰＡに比べて抽出されやすい成
分を第１抽出物として分離し、原料よりもＥＰＡが多く
含まれた第１抽出残渣を取り出し、さらにを第１抽出残
渣を原料として同様に抽出分離する操作を繰り返し行
い、ＥＰＡを高濃度に含んだ第２抽出物を得るととも
に、第１抽出物、第２抽出残渣をさらに抽出分離を行
い、原料の組成と同程度にＥＰＡを含んだ成分を原料と
して再使用するものである。
を、温度分布を形成する等の手段によって精留作用を有
する抽出塔に供給するとともに、抽出塔に超臨界状態の
二酸化炭素を供給し、抽出塔の上部より取り出した超臨
界流体を減圧することによって成分を分離した第１抽出
物、および抽出塔の下部から第１抽出残渣を回収するこ
とによって、主としてＥＰＡに比べて抽出されやすい成
分を第１抽出物として分離し、原料よりもＥＰＡが多く
含まれた第１抽出残渣を取り出し、さらにを第１抽出残
渣を原料として同様に抽出分離する操作を繰り返し行
い、ＥＰＡを高濃度に含んだ第２抽出物を得るととも
に、第１抽出物、第２抽出残渣をさらに抽出分離を行
い、原料の組成と同程度にＥＰＡを含んだ成分を原料と
して再使用するものである。
【００１０】本発明のＥＰＡ濃縮に使用する抽出塔に
は、泡錘棚段やラシッヒリング、ディクソン、ヘリパッ
ク等の充填物を内部に有する抽出塔を用いる事が好まし
い。また、抽出塔内の温度及び圧力は、二酸化炭素の臨
界点である３１．１℃、７３気圧以上の温度、圧力とす
ることが必要であるが、操業上、安定な臨界状態とする
には、温度は３５℃、圧力は７５気圧を越えることが好
ましく、３５〜１００℃の温度、８０〜３００気圧の温
度とすることが好ましい。
は、泡錘棚段やラシッヒリング、ディクソン、ヘリパッ
ク等の充填物を内部に有する抽出塔を用いる事が好まし
い。また、抽出塔内の温度及び圧力は、二酸化炭素の臨
界点である３１．１℃、７３気圧以上の温度、圧力とす
ることが必要であるが、操業上、安定な臨界状態とする
には、温度は３５℃、圧力は７５気圧を越えることが好
ましく、３５〜１００℃の温度、８０〜３００気圧の温
度とすることが好ましい。
【００１１】また、抽出塔に精留作用を付与するために
は、充填物の充填に加えて、熱媒体、電気ヒータ等によ
る加熱手段を設け、抽出塔に温度分布を形成しても良
い。抽出塔から流出した超臨界状態の二酸化炭素は減圧
することによって急速に気化するので、完全に除去で
き、容易に目的物を得ることができる。分離工程で分離
された二酸化炭素は、圧縮して再使用することができ
る。
は、充填物の充填に加えて、熱媒体、電気ヒータ等によ
る加熱手段を設け、抽出塔に温度分布を形成しても良
い。抽出塔から流出した超臨界状態の二酸化炭素は減圧
することによって急速に気化するので、完全に除去で
き、容易に目的物を得ることができる。分離工程で分離
された二酸化炭素は、圧縮して再使用することができ
る。
【００１２】図１は、本発明のＥＰＡを高回収率で濃縮
する抽出工程を説明する図である。二酸化炭素は、ボン
ベなどの二酸化炭素貯槽１から加圧装置２で加圧して二
酸化炭素を超臨界状態とし、抽出塔３へ供給する。ＥＰ
Ａ含有原料４を加圧装置５によつて抽出塔内の圧力まで
加圧して抽出塔３へ供給する。抽出塔には、内部に充填
物６が充填されており、抽出塔の周囲には加熱装置７が
設けられている。抽出塔の塔頂部からは抽出物を含有し
た超臨界流体が取り出され、滅圧弁８によつて減圧され
て分離槽９において分離される。抽出塔の下部からは被
抽出物が滅圧弁９より取り出される。抽出物を分離した
二酸化炭素気体は滅圧弁１０によってさらに減圧され、
気体処理装置１１によつて処理されて再度、抽出工程に
おいて用いられる。
する抽出工程を説明する図である。二酸化炭素は、ボン
ベなどの二酸化炭素貯槽１から加圧装置２で加圧して二
酸化炭素を超臨界状態とし、抽出塔３へ供給する。ＥＰ
Ａ含有原料４を加圧装置５によつて抽出塔内の圧力まで
加圧して抽出塔３へ供給する。抽出塔には、内部に充填
物６が充填されており、抽出塔の周囲には加熱装置７が
設けられている。抽出塔の塔頂部からは抽出物を含有し
た超臨界流体が取り出され、滅圧弁８によつて減圧され
て分離槽９において分離される。抽出塔の下部からは被
抽出物が滅圧弁９より取り出される。抽出物を分離した
二酸化炭素気体は滅圧弁１０によってさらに減圧され、
気体処理装置１１によつて処理されて再度、抽出工程に
おいて用いられる。
【００１３】本発明の方法では、図１に示した抽出塔に
よって、くり返し抽出分離を行っても良いが、複数の抽
出塔を設けて連続的に抽出分離を行ってもよい。図２
は、複数の抽出塔を設けて連続的に抽出分離操作を行う
場合の処理工程を説明する図であり、４個の抽出塔によ
って順次抽出分離を行う方法を説明する図である。ＥＰ
Ａ含有原料は、抽出塔１によってＥＰＡより抽出され易
いものを含まない抽出残渣１とＥＰＡを含む抽出物１と
に分離される。抽出残渣１は抽出塔２に送られ、高純度
ＥＰＡを含む抽出物２として回収されると共に、ＥＰＡ
を含有した抽出残渣２に分離される。一方、抽出物１
は、抽出塔３に送られ、抽出分離されてＥＰＡを原料と
同程度の割合で含んだ抽出残渣３に分けられる。抽出残
渣２は、抽出塔４に送られ、ほとんどＥＰＡを含有しな
い抽出残渣４と、抽出残渣１と同程度の抽出物４に分離
される。ＥＰＡ含有原料と同程度の含有割合でＥＰＡを
含有した抽出残渣３および抽出物４は、抽出塔２の原料
あるいはＥＰＡ含有原料として再度利用することができ
る。この抽出物３と抽出残渣４には、ＥＰＡはほとんど
含まれていないので、抽出工程からは廃棄され、抽出原
料に含まれているＥＰＡのほとんどすべてを、高純度で
しかも効率的に濃縮することができる。
よって、くり返し抽出分離を行っても良いが、複数の抽
出塔を設けて連続的に抽出分離を行ってもよい。図２
は、複数の抽出塔を設けて連続的に抽出分離操作を行う
場合の処理工程を説明する図であり、４個の抽出塔によ
って順次抽出分離を行う方法を説明する図である。ＥＰ
Ａ含有原料は、抽出塔１によってＥＰＡより抽出され易
いものを含まない抽出残渣１とＥＰＡを含む抽出物１と
に分離される。抽出残渣１は抽出塔２に送られ、高純度
ＥＰＡを含む抽出物２として回収されると共に、ＥＰＡ
を含有した抽出残渣２に分離される。一方、抽出物１
は、抽出塔３に送られ、抽出分離されてＥＰＡを原料と
同程度の割合で含んだ抽出残渣３に分けられる。抽出残
渣２は、抽出塔４に送られ、ほとんどＥＰＡを含有しな
い抽出残渣４と、抽出残渣１と同程度の抽出物４に分離
される。ＥＰＡ含有原料と同程度の含有割合でＥＰＡを
含有した抽出残渣３および抽出物４は、抽出塔２の原料
あるいはＥＰＡ含有原料として再度利用することができ
る。この抽出物３と抽出残渣４には、ＥＰＡはほとんど
含まれていないので、抽出工程からは廃棄され、抽出原
料に含まれているＥＰＡのほとんどすべてを、高純度で
しかも効率的に濃縮することができる。
【００１４】
【実施例】以下に実施例を示し、本発明を詳細に説明す
る。 実施例１ 直径３ｍｍ、長さ３ｍｍの充填物ディクソンを充填した
内径３０ｍｍ、高さ３ｍの第１抽出塔の高さ１ｍの位置
に表１に示す組成の魚油エチルエステルを１００ｇ／時
の流量で連続供給した。抽出塔の周囲に６個の加熱ヒー
ターを設け、抽出塔の温度を上部より順次、６０、５
５、５０、４５、４０、３６℃とし、等しい幅の温度領
域を形成し、抽出塔の下部は３６℃とした。二酸化炭素
をポンプにて流量１０Ｋｇ／時で抽出塔に供給し、抽出
を行った。抽出圧力は抽出塔の塔頂部に設けた弁によつ
て１２０気圧に設定した。また、エチルエステルを抽出
した抽出相は、減圧弁で３０気圧まで減圧し、分離槽で
抽出物を分離した。抽出物を分離した二酸化炭素ガス
は、ガスメーターで検量して系外に放出した。抽出物の
量は平均４０ｇ／時であった。また抽出塔の塔底部より
６０ｇ／時の速度で抽出残査を抜き出した。第１抽出塔
の抽出物および残渣をそれぞれ、抽出１、残渣１として
表１に示した。
る。 実施例１ 直径３ｍｍ、長さ３ｍｍの充填物ディクソンを充填した
内径３０ｍｍ、高さ３ｍの第１抽出塔の高さ１ｍの位置
に表１に示す組成の魚油エチルエステルを１００ｇ／時
の流量で連続供給した。抽出塔の周囲に６個の加熱ヒー
ターを設け、抽出塔の温度を上部より順次、６０、５
５、５０、４５、４０、３６℃とし、等しい幅の温度領
域を形成し、抽出塔の下部は３６℃とした。二酸化炭素
をポンプにて流量１０Ｋｇ／時で抽出塔に供給し、抽出
を行った。抽出圧力は抽出塔の塔頂部に設けた弁によつ
て１２０気圧に設定した。また、エチルエステルを抽出
した抽出相は、減圧弁で３０気圧まで減圧し、分離槽で
抽出物を分離した。抽出物を分離した二酸化炭素ガス
は、ガスメーターで検量して系外に放出した。抽出物の
量は平均４０ｇ／時であった。また抽出塔の塔底部より
６０ｇ／時の速度で抽出残査を抜き出した。第１抽出塔
の抽出物および残渣をそれぞれ、抽出１、残渣１として
表１に示した。
【００１５】次いで、第１抽出塔の抽出残渣を直径３ｍ
ｍ、長さ３ｍｍの充填物デイクソンを充填した内径３０
ｍｍ、高さ３ｍの第２抽出塔の高さ１ｍの位置に７０ｇ
／時の流量で違続供給した。抽出塔の周囲に６個の加熱
ヒーターを設け、抽出塔の温度を上部より順次、６０、
５５、５０、４５、４０、３６℃とし、等しい幅の温度
領域を形成し、抽出塔の下部は３６℃とした。二酸化炭
素をポンプにて流量１０Ｋｇ／時で抽出塔に供給して抽
出を行った。抽出圧力は抽出塔の塔頂部に設けた弁によ
つて１２０気圧に設定した。また、エチルエステルを抽
出した抽出相は、減圧弁で３０気圧まで減圧し、分離槽
で抽出物を分離した。抽出物を分離した二酸化炭素ガス
は、ガスメーターで検量して系外に放出した。抽出物の
量は平均４０ｇ／時であつた。また抽出塔の塔底部より
３０ｇ／時の速度で抽出残査を抜き出し、それぞれ抽出
２、残渣２としてその組成を表１に示した。
ｍ、長さ３ｍｍの充填物デイクソンを充填した内径３０
ｍｍ、高さ３ｍの第２抽出塔の高さ１ｍの位置に７０ｇ
／時の流量で違続供給した。抽出塔の周囲に６個の加熱
ヒーターを設け、抽出塔の温度を上部より順次、６０、
５５、５０、４５、４０、３６℃とし、等しい幅の温度
領域を形成し、抽出塔の下部は３６℃とした。二酸化炭
素をポンプにて流量１０Ｋｇ／時で抽出塔に供給して抽
出を行った。抽出圧力は抽出塔の塔頂部に設けた弁によ
つて１２０気圧に設定した。また、エチルエステルを抽
出した抽出相は、減圧弁で３０気圧まで減圧し、分離槽
で抽出物を分離した。抽出物を分離した二酸化炭素ガス
は、ガスメーターで検量して系外に放出した。抽出物の
量は平均４０ｇ／時であつた。また抽出塔の塔底部より
３０ｇ／時の速度で抽出残査を抜き出し、それぞれ抽出
２、残渣２としてその組成を表１に示した。
【００１６】第１抽出塔の抽出物を直径３ｍｍ、長さ３
ｍｍの充填物デイクソンを充填した内径３０ｍｍ、高さ
３ｍの第３抽出塔の高さ１ｍの位置に７３ｇ／時の流量
で連続供給した。第３抽出塔の周囲に６個の加熱ヒータ
ーを設け、抽出塔の温度を上部より順次、６０、５５、
５０、４５、４０、３６℃とし、等しい幅の温度領域を
形成し、抽出塔の下部は３６℃とした。二酸化炭素をポ
ンプにて流量１０Ｋｇ／時で抽出塔に供給し、抽出を行
った。抽出圧力は抽出塔の塔頂部に設けた弁によって１
２０気圧に設定した。また、エチルエステルを抽出した
抽出和は、減圧弁で３０気圧まで減圧し、分離槽で抽出
物を分離した。抽出物を分離した二酸化炭素ガスは、ガ
スメーターで検量して系外に放出した。抽出物の量は平
均４０ｇ／時であった。また抽出塔の塔底部より３３ｇ
／時の速度で抽出残渣を抜き出した。抽出物および抽出
残渣をそれぞれ抽出３、残渣３として表１に示した。
ｍｍの充填物デイクソンを充填した内径３０ｍｍ、高さ
３ｍの第３抽出塔の高さ１ｍの位置に７３ｇ／時の流量
で連続供給した。第３抽出塔の周囲に６個の加熱ヒータ
ーを設け、抽出塔の温度を上部より順次、６０、５５、
５０、４５、４０、３６℃とし、等しい幅の温度領域を
形成し、抽出塔の下部は３６℃とした。二酸化炭素をポ
ンプにて流量１０Ｋｇ／時で抽出塔に供給し、抽出を行
った。抽出圧力は抽出塔の塔頂部に設けた弁によって１
２０気圧に設定した。また、エチルエステルを抽出した
抽出和は、減圧弁で３０気圧まで減圧し、分離槽で抽出
物を分離した。抽出物を分離した二酸化炭素ガスは、ガ
スメーターで検量して系外に放出した。抽出物の量は平
均４０ｇ／時であった。また抽出塔の塔底部より３３ｇ
／時の速度で抽出残渣を抜き出した。抽出物および抽出
残渣をそれぞれ抽出３、残渣３として表１に示した。
【００１７】第２抽出塔の抽出残渣を直径３ｍｍ、長さ
３ｍｍの充填物デイクソンを充填した内径３０ｍｍ、高
さ３ｍの第４抽出塔の高さ１ｍの位置に２００ｇ／時の
流量で連続供給した。抽出塔の周囲に６個の加熱ヒータ
ーを設け、抽出塔の温度を上部より順次、６０、５５、
５０、４５、４０、３６℃とし、等しい幅の温度領域を
形成し、抽出塔の下部は３６℃とした。二酸化炭素をポ
ンプにて流量１０Ｋｇ／時で抽出塔に供給し、抽出を行
った。抽出圧カは抽出塔の塔頂部に設けた弁によつて１
２０気圧に設定した。また、エチルエステルを抽出した
抽出相は、減圧弁で３０気圧まで減圧し、分離槽で抽出
物を分離した。抽出物を分離した二酸化炭素ガスは、ガ
スメーターで検量して系外に放出した。抽出物の量は平
均４０ｇ／時であった。また第４抽出塔の塔底部より１
６０ｇ／時の速度で抽出残渣を抜き出した。第４抽出塔
の抽出物及び抽出残渣をそれぞれ表１において抽出４、
残渣４として示した。ＥＰＡ含有製品として使用されな
いで廃棄されるものに含まれているＥＰＡは、当初の原
料に含まれていたＥＰＡの３％であり、極めて効果的に
利用することが可能となる。
３ｍｍの充填物デイクソンを充填した内径３０ｍｍ、高
さ３ｍの第４抽出塔の高さ１ｍの位置に２００ｇ／時の
流量で連続供給した。抽出塔の周囲に６個の加熱ヒータ
ーを設け、抽出塔の温度を上部より順次、６０、５５、
５０、４５、４０、３６℃とし、等しい幅の温度領域を
形成し、抽出塔の下部は３６℃とした。二酸化炭素をポ
ンプにて流量１０Ｋｇ／時で抽出塔に供給し、抽出を行
った。抽出圧カは抽出塔の塔頂部に設けた弁によつて１
２０気圧に設定した。また、エチルエステルを抽出した
抽出相は、減圧弁で３０気圧まで減圧し、分離槽で抽出
物を分離した。抽出物を分離した二酸化炭素ガスは、ガ
スメーターで検量して系外に放出した。抽出物の量は平
均４０ｇ／時であった。また第４抽出塔の塔底部より１
６０ｇ／時の速度で抽出残渣を抜き出した。第４抽出塔
の抽出物及び抽出残渣をそれぞれ表１において抽出４、
残渣４として示した。ＥＰＡ含有製品として使用されな
いで廃棄されるものに含まれているＥＰＡは、当初の原
料に含まれていたＥＰＡの３％であり、極めて効果的に
利用することが可能となる。
【００１８】
【表１】
【００１９】表において、Ｃ１８、Ｃ２０、Ｃ２２はそ
れぞれ脂肪酸の炭素数を示し、ＤＨＡは、ドコサヘキサ
エン酸を示す。
れぞれ脂肪酸の炭素数を示し、ＤＨＡは、ドコサヘキサ
エン酸を示す。
【００２０】
【発明の効果】エイコサペンタエン酸を含有する魚油等
から、超臨界抽出分離操作を組み合わせることによって
高純度のエイコサペンタエン酸を濃縮分離することがで
き、しかも、原料に含まれている成分をほぼ完全に回収
することができる。
から、超臨界抽出分離操作を組み合わせることによって
高純度のエイコサペンタエン酸を濃縮分離することがで
き、しかも、原料に含まれている成分をほぼ完全に回収
することができる。
【図１】本発明の過酸化物の低減方法に使用する装置を
説明する図である。
説明する図である。
１…二酸化炭素貯槽、２…加圧装置、３…抽出塔、４…
原料、５…加圧装置、６…充填物、７…加熱装置、８…
減圧弁、９…分離槽、１０…減圧弁、１１…気体処理装
置
原料、５…加圧装置、６…充填物、７…加熱装置、８…
減圧弁、９…分離槽、１０…減圧弁、１１…気体処理装
置
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成８年８月９日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】図面の簡単な説明
【補正方法】変更
【補正内容】
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の過酸化物の低減方法に使用する装置を
説明する図である。
説明する図である。
【図２】複数の抽出塔を設けて連続的に抽出分離操作を
行う場合の処理工程を説明する図である。
行う場合の処理工程を説明する図である。
【符号の説明】 １…二酸化炭素貯槽、２…加圧装置、３…抽出塔、４…
原料、５…加圧装置、６…充填物、７…加熱装置、８…
減圧弁、９…分離槽、１０…減圧弁、１１…気体処理装
置
原料、５…加圧装置、６…充填物、７…加熱装置、８…
減圧弁、９…分離槽、１０…減圧弁、１１…気体処理装
置
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１１Ｃ 1/10 Ｃ１１Ｃ 1/10 // Ｃ０７Ｃ 51/44 2115−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 51/44 57/03 2115−4Ｈ 57/03
Claims (2)
- 【請求項１】 エイコサペンタエン酸含有物の濃縮方法
において、エイコサペンタエン酸含有物を精留作用を有
する抽出塔に供給し、超臨界状態の二酸化炭素によって
抽出分離を行い、抽出塔から超臨界状態の二酸化炭素と
ともに、流出する成分を第１抽出物と、抽出塔の下部か
ら流出する第１抽出残渣として回収し、第１抽出残渣を
原料として同様に抽出分離し、抽出塔から超臨界状態の
二酸化炭素ともに流出する第２抽出物をＥＰＡ含有濃縮
物として回収することを特徴とするエイコサペンタエン
酸含有物の濃縮方法。 - 【請求項２】 第１抽出物および、第１抽出残渣の抽出
分離によって抽出塔の下部から得られる第２抽出残渣を
抽出分離して、エイコサペンタエン酸の含有割合が原料
中の含有割合と同等の抽出物または抽出残渣を抽出分離
原料として再使用することを特徴とする請求項１記載の
エイコサペンタエン酸含有物の濃縮方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12563796A JP3678317B2 (ja) | 1996-05-21 | 1996-05-21 | エイコサペンタエン酸含有物の濃縮方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12563796A JP3678317B2 (ja) | 1996-05-21 | 1996-05-21 | エイコサペンタエン酸含有物の濃縮方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09310089A true JPH09310089A (ja) | 1997-12-02 |
| JP3678317B2 JP3678317B2 (ja) | 2005-08-03 |
Family
ID=14914964
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12563796A Expired - Fee Related JP3678317B2 (ja) | 1996-05-21 | 1996-05-21 | エイコサペンタエン酸含有物の濃縮方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3678317B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20150095125A (ko) * | 2014-02-12 | 2015-08-20 | 덕산약품공업주식회사 | 오메가 3계 불포화 지방산 정제 장치 및 정제 방법 |
| JP2017223677A (ja) * | 2013-01-09 | 2017-12-21 | バスフ ファーマ（カラニッシュ）リミテッド | 多重ステップ分離法 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9034388B2 (en) | 2007-03-28 | 2015-05-19 | Aker Biomarine Antartic As | Bioeffective krill oil compositions |
| US8697138B2 (en) | 2007-03-28 | 2014-04-15 | Aker Biomarine As | Methods of using krill oil to treat risk factors for cardiovascular, metabolic, and inflammatory disorders |
| US8372812B2 (en) | 2009-02-26 | 2013-02-12 | Aker Biomarine Asa | Phospholipid and protein tablets |
| AU2014203179C1 (en) | 2013-06-14 | 2017-05-04 | Aker Biomarine Antarctic As | Lipid extraction processes |
| GB201400431D0 (en) | 2014-01-10 | 2014-02-26 | Aker Biomarine As | Phospholipid compositions and their preparation |
| AU2016217559A1 (en) | 2015-02-11 | 2017-08-31 | Aker Biomarine Antarctic As | Lipid extraction processes |
| KR102310765B1 (ko) | 2015-02-11 | 2021-10-12 | 에이커 바이오마린 앤탁틱 에이에스 | 지질 조성물 |
-
1996
- 1996-05-21 JP JP12563796A patent/JP3678317B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017223677A (ja) * | 2013-01-09 | 2017-12-21 | バスフ ファーマ（カラニッシュ）リミテッド | 多重ステップ分離法 |
| US10179759B2 (en) | 2013-01-09 | 2019-01-15 | Basf Pharma (Callanish) Limited | Multi-step separation process |
| US10214475B2 (en) | 2013-01-09 | 2019-02-26 | Basf Pharma (Callanish) Limited | Multi-step separation process |
| US10723973B2 (en) | 2013-01-09 | 2020-07-28 | Basf Pharma (Callanish) Limited | Multi-step separation process |
| KR20150095125A (ko) * | 2014-02-12 | 2015-08-20 | 덕산약품공업주식회사 | 오메가 3계 불포화 지방산 정제 장치 및 정제 방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3678317B2 (ja) | 2005-08-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3400466B2 (ja) | 高純度エイコサペンタエン酸またはそのエステルの製造方法 | |
| AU743665B2 (en) | Purifying polyunsaturated fatty acid glycerides | |
| JPH11236591A (ja) | 高純度エイコサペンタエン酸またはそのエステルの製造方法 | |
| JPH09157684A (ja) | 高度不飽和脂肪酸エステルの精製方法 | |
| JPH09310089A (ja) | エイコサペンタエン酸含有物の濃縮方法 | |
| JP5347506B2 (ja) | Ｄｈａ高濃度化方法 | |
| EP1202950B1 (en) | Recovery of polyunsaturated fatty acids from urea adducts | |
| JPH02289692A (ja) | α―リノレン酸高含有トリグリセライドの濃縮方法 | |
| JP2005520920A (ja) | 脱臭器留出物を処理する方法 | |
| JP2968893B2 (ja) | 油脂の精製方法 | |
| JPH1095744A (ja) | 高度不飽和脂肪酸又はそのアルキルエステルの製造方法 | |
| JP3344887B2 (ja) | 高度不飽和脂肪酸含有油脂の濃縮方法 | |
| JPH0441457A (ja) | エイコサペンタエン酸またはそのエステルの製造方法 | |
| JP3005638B2 (ja) | 高濃度エイコサペンタエン酸またはそのエステルの製造方法 | |
| JP4003901B2 (ja) | 高度不飽和脂肪酸含有物質の分別装置 | |
| JP2726828B2 (ja) | 高度不飽和脂肪酸またはそのエステルの濃縮分別装置とその濃縮分別法 | |
| JP2005255971A (ja) | 高度不飽和脂肪酸類の濃縮方法 | |
| JP2001354991A (ja) | 高度不飽和脂肪酸含有油脂の精製方法 | |
| JPH11246888A (ja) | 高純度エイコサペンタエン酸またはそのエステルの製造方法 | |
| JP5993932B2 (ja) | 植物油を分留するためのプロセス | |
| JPH0952866A (ja) | 脂肪酸エステルの濃縮分離方法 | |
| JPH0137387B2 (ja) | ||
| JPH09263787A (ja) | 高度不飽和脂肪酸又はそのアルキルエステルの製造方法 | |
| JPH0121820B2 (ja) | ||
| JPH08243305A (ja) | 有機物の分子量による分画方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20050413 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20050506 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20050506 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080520 Year of fee payment: 3 |
|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080520 Year of fee payment: 3 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |