JPH093078A - リゾ化リン脂質組成物及びその製造法 - Google Patents

リゾ化リン脂質組成物及びその製造法

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JPH093078A
JPH093078A JP17558295A JP17558295A JPH093078A JP H093078 A JPH093078 A JP H093078A JP 17558295 A JP17558295 A JP 17558295A JP 17558295 A JP17558295 A JP 17558295A JP H093078 A JPH093078 A JP H093078A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 従来のリゾレシチンより優れた特性を有する
リン脂質組成物及び製造法を得る。 【構成】 ホスファジジルイノシトールを含む酸性リン
脂質の割合が45重量%以上のリン脂質組成物を、ホス
ファジジルイノシトールのリゾ化率が35重量%を超え
るように酵素でリゾ化処理したリゾ化リン脂質組成物で
ある。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は例えば乳化剤として用い
ることのできるリゾレシチン系のリゾ化リン脂質組成物
に関するものであり、更に詳しくは酸性リン脂質が濃縮
されたリゾレシチン系のリゾ化リン脂質組成物及び製造
法に関するものである。従って、広く食品や化粧品、医
薬品分野で利用できるものである。
【0002】
【従来の技術】大豆や卵黄等の天然物から得られたリン
脂質は、「レシチン(粗レシチン)」として市販され、
主にホスファチジルコリン(以下、「PC」と記す),
ホスファチジルエタノールアミン(以下、「PE」と記
す),ホスファチジルイノシトール(以下、「PI」と
記す),及び,ホスファチジン酸(以下、「PA」と記
す)等の混合物である。各々のリン脂質は次の化1〜化
4に示す化学構造式を有する。尚、「レシチン」はホス
ファチジルコリン(PC)の別称とする場合があるが、
ここで付言する「レシチン(粗レシチン)」とは、主に
PC,PE,PI,PA等のリン脂質の混合物である。
【0003】
【化1】
【化2】
【化3】
【化4】
【0004】主に大豆や卵黄から得られるレシチン及び
レシチン分画物やそれらの誘導体は、乳化特性,生理機
能,界面活性作用,抗菌活性等に優れた天然物として、
広く食品,化粧品,医薬品,工業製品に利用されてい
る。また、レシチンをホスホリパーゼA2 (以下、「P
LA2 」と記す)やリパーゼ等で一部加水分解して得ら
れるリゾレシチンは、カルシウムイオンの存在下によっ
ても乳化特性が劣化しない等の更に優れた特性を有して
おり、種々のものが市販されている。
【0005】レシチン及びレシチン分画物やそれらの誘
導体は、乳化特性、生理機能、界面活性作用、抗菌活性
等に優れた天然物として、広く食品、化粧品、医薬品、
工業製品に利用されている。レシチンを酵素分解して親
水性の高い酵素分解レシチンを製造することは、それら
諸機能を更に高め、より高度に利用するためには有用な
技術であると言える。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】しかし、従来のリゾレ
シチンはリン脂質中の両極性リン脂質(PE,PC)を
主として含むものを原料に使用しているので、リゾホス
ファチジルエタノールアミン(以下、「LPE」と記
す),リゾホスファチジルコリン(以下、「LPC」と
記す)が主成分となり、また比較的リゾ化されにくいP
I,PAの大部分がそのまま残っていた。一方、食品等
の製造分野では種々の乳化剤が提供されているが、特に
蛋白含有飲料での乳化特性に優れているものが求められ
ていた。
【0007】本発明は、従来のリゾレシチンより優れた
特性を有するリン脂質組成物及び製造法を得ることを目
的とし、界面活性剤や抗菌剤、医薬用原料等として広く
食品や化粧品、医薬分野での利用が期待されるリン脂質
組成物及び製造法を得ることを目的とする。
【0008】
【課題を解決するための手段】本請求項1に記載された
発明に係るリゾ化リン脂質組成物では、PIを含む酸性
リン脂質の割合が濃縮されたリン脂質組成物を、酵素で
リゾ化処理して得られたものである。
【0009】本請求項2に記載された発明に係るリゾ化
リン脂質組成物では、PIを含む酸性リン脂質の割合が
45重量%以上含んだリン脂質組成物を、酵素でリゾ化
処理して得られたリゾ化リン脂質組成物であって、PI
のリゾ化率が35重量%より高いものを含んだものであ
る。
【0010】本請求項3に記載された発明に係るリゾ化
リン脂質組成物の製造法では、PIを含む酸性リン脂質
の割合が濃縮されたリン脂質組成物を、PIのリゾ化率
を指標にし、該リゾ化率が予め定められた値を超えるよ
うに酵素でリゾ化処理するものである。
【0011】本請求項4に記載された発明に係るリゾ化
リン脂質組成物の製造法では、PIを含む酸性リン脂質
の割合が45重量%以上を含んだリン脂質組成物を、P
Iのリゾ化率が35重量%を超えるように酵素でリゾ化
処理するものである。
【0012】
【作用】本発明においては、PIを含む酸性リン脂質の
割合が45重量%以上のリン脂質組成物を、PIのリゾ
化率が35重量%を超えるように酵素でリゾ化処理した
リゾ化リン脂質組成物であるため、従来のリゾレシチン
を初めとした種々の乳化剤より優れた特性を有する。
【0013】本発明で用いられるPIを含む酸性リン脂
質の割合が45重量%以上のリン脂質組成物は、酸性リ
ン脂質が45重量%以上含まれるものであれば良いが、
通常の大豆や菜種、綿実、サフラワー等の植物由来のレ
シチンでは、酸性リン脂質は45重量%以上は含まれな
い。そこで、好ましくは、大豆や菜種、綿実、サフラワ
ー等の植物由来のレシチンをエタノールで処理して両極
性リン脂質であるPCやPEをエタノール可溶性成分と
して除去して得られるPA及びPI等を主成分とするエ
タノール不溶性画分を用いる。従って、本発明における
酸性リン脂質としては、PI及びPAが上げられる。
【0014】また、好ましくは、本発明における酸性リ
ン脂質組成物としては、リン脂質中の両極性リン脂質で
あるPCとPEの合計モル比が50%未満で、且つ前記
酸性リン脂質の割合が45%以上であるものが、酸性リ
ン脂質の特性に応じたリゾ化リン脂質の特性の向上が顕
著に現われる。更に好ましくは、発明における酸性リン
脂質組成物が、リン脂質中の両極性リン脂質であるPC
とPEの合計モル比が50%未満で、且つ前記酸性リン
脂質の割合が50%以上の組成物であるものが、更に酸
性リン脂質の特性に応じたリゾ化リン脂質の特性の向上
が更に顕著に現われる。
【0015】このようなPIを含む酸性リン脂質の割合
が濃縮されたリン脂質組成物を用いてリゾ化処理が行わ
れるが、リゾ化反応に使用できる酵素は、通常レシチン
のリゾ化に用いられるものであれば特に制限はなく、例
えばホスホリパーゼA2 (以下、「PLA2 」と記す)
が上げられる。
【0016】このPLA2 等の酵素によってリゾ化処理
が行われるが、好ましくは、リン脂質混合物をPLA2
でリゾ化処理し、PIの加水分解率が35%を超える程
度のリゾ化したものでは、商業的な乳化力を発揮する乳
化能を有することが判った。また、好ましくは40%を
超えるものでは市販の乳化剤と同等或いはそれ以上の乳
化能を有し、更に好ましくは60%を超えるものでは、
非常に優れた乳化能を有することが判った。
【0017】従って、本発明のリゾ化リン脂質組成物で
は、乳化剤として用いる場合には、好ましくは少なくと
も酸性リン脂質のうちPIの35%以上がリゾ化されて
いる。これには前述のように、酸性リン脂質、特にPI
はリゾ化反応を受けにくいので、これを一つの指標とし
て、従来法より酵素の量を増やしたり、反応時間を長く
したりすることで目的を達成することができる。
【0018】こうして得られたリゾ化リン脂質組成物
は、そのまま乳化剤として使用しても良いが、常法、例
えば有機溶媒による処理により渋味や収斂味等の官能的
に好ましくない味を与える遊離の脂肪酸を除去する。従
って、好ましくは得られたリゾ化リン脂質組成物中の残
存遊離脂肪酸が15%以下、更に好ましくは8%以下ま
で除去されたものは、より優れた官能的品質特性を示
す。
【0019】以上に示した本発明に係るリゾ化リン脂質
組成物は、カルシウムイオン等の塩の存在下の乳化特性
に優れており、また特にタンパク質成分含有物における
乳化特性に優れたものであり、優れた乳化力を有する乳
化剤として、界面活性剤や抗菌剤、医薬用原料等として
広く食品や化粧品、医薬分野での利用が期待されるもの
である。
【0020】
【実施例】
実施例1.リン脂質の分画(不溶性画分を得る) 大豆粗レシチンをエタノール(60℃)に分散させ、25℃
に冷却して生じた可溶性画分を除き、不溶性の沈殿画分
を蒸溜濃縮釜で残存するエタノールを除いて酸性リン脂
質に富んだ画分(PI画分)を得た。得られたPI画分
をホスホリパーゼA2 (Novo Nordisk社のレシターゼ1
0LTM)の基質として種々の程度に加水分解し、加水分
解度の異なる酵素分解レシチン6種類(MS−0〜5)
を調製した。
【0021】得られた6種類の酵素分解レシチンの個々
のPI分解率は次の表1に示す通りである。尚、リン脂
質の定性・定量分析は、薄層クロマトグラフィーで行
い、検出はディットマー・レスター試薬でリン脂質を発
色させ、画像解析装置(ゲル博士;三谷商事(株))で
定量した。
【0022】
【表1】
【0023】実施例2.乳化試験 得られた6種類の酵素分解レシチンについて、個々の乳
化力を調べた。比較対象として加水分解率が90%以上
あり、主成分がLPCであり、市販の酵素分解レシチン
としては最も乳化能が強いとされているもの(太陽化学
(株);サンレシチン)を選んだ。具体的な乳化試験
は、0.5gの酵素分解レシチン試料を200mlのビ
ーカに測りとり、これに各種水溶液(水,1.0% 食
塩水,50mM 塩化カルシウム溶液)を30ml加え
て攪拌溶解し(63℃)、TKホモジナイザーにて3,
000rpmで2分間攪拌した。
【0024】これに70mlの無添加菜種油(ズダンII
0.0001 %添加で、オレンジ色に着色)を60℃以上に
保温しながらTKホモジナイザー5,000rpmで滴
下混合した。油を添加後8,000rpmで5分間乳化
を続け、得られた乳化物を100mlの目盛り付き試験
管に注加して、室温で3日間静置保存して乳化状態を観
察した。結果を次の表2に示す。
【0025】
【表2】
【0026】表2に示す通り、乳化力は、 MS−2>MS−0>MS−1>MS−3=市販酵素分
解レシチン となった。
【0027】商業的な乳化力を発揮するためには最も分
解されにくいPIの分解率が約35%を超えること(M
S−3)、LPCを中心とする市販の酵素分解レシチン
以上の乳化力を意図する場合には、PIの分解率は40
%以上が必要であること(MS−1)が判った。
【0028】PIの乳化力は他のリン脂質より良いとの
報告(小野善正,フードケミカル,12月号,p23−
31,1985)もあるものの、酵素分解レシチンに要
求される強力な乳化能を達成するためには、PLA2
用を受け難いPIの分解率を上げることが必要であるこ
とが判った。この試験結果から、酸性リン脂質に富んだ
画分を出発材料とした酵素分解レシチンは、PIの分解
率を上げれば従来の両極性リン脂質を主成分とする粗レ
シチンや分画レシチンを基質として調製したものとは、
その性質,乳化能も異なることが明らかである。
【0029】実施例3.リゾ化反応及び後処理 渋味や収斂味等の官能的に好ましくない味を与える遊離
の脂肪酸を除去する後処理を実施した。大豆粗レシチン
をエタノール(60℃)に分散させ25℃に冷却して生じた
可溶性画分を除き、一方、不溶性の沈殿画分を蒸溜濃縮
釜で残存するエタノールを除いて酸性リン脂質に富んだ
画分(PI画分)40kgを得て、リゾ化反応の基質と
して用いた。
【0030】これに30kgの酢酸エチルを加え、更に
600万IU(Novo Nordisk社のレシターゼ10LTM
水を加え3kgとしたもの)のホスホリパーゼA2 を5
0℃で一晩静置反応させ、生じた上清を捨て、重液画分
は酢酸エチル150kgを加えて5℃に冷却しリゾ化反
応で精製した遊離脂肪酸を可溶化させて捨て、沈殿を酵
素分解レシチン画分として採取した。さらに残存する酢
酸エチルと水を濃縮釜で留去し、酵素分解レシチンの粉
末18kgを得た。
【0031】薄層クロマトグラフィー(展開溶媒の組成
はクロロホルム:メタノール:酢酸=13:5:2で、
リン脂質はDittmer-Lester試薬で発色させた)の分析の
結果、この粉末はリゾ化率(もとのPIに対しリゾ化し
たPI百分率)が95%以上で、遊離脂肪酸含量は0.
7%であり、優れた官能的品質特性を示すものであっ
た。また、リゾ化反応も遊離脂肪酸除去も充分行われて
いた。
【0032】
【発明の効果】本発明は以上説明したとおり、PIを含
む酸性リン脂質の割合が45重量%以上のリン脂質組成
物を、PIのリゾ化率が35重量%を超えるように酵素
でリゾ化処理したリゾ化リン脂質組成物であるため、従
来のリゾレシチンを初めとした種々の乳化剤より優れた
特性が有し、界面活性剤や抗菌剤、医薬用原料等として
広く食品や化粧品、医薬分野での利用が期待されるもの
である。するという効果がある。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 ホスファジジルイノシトールを含む酸性
    リン脂質の割合が濃縮されたリン脂質組成物を、酵素で
    リゾ化処理して得られたリゾ化リン脂質組成物。
  2. 【請求項2】 ホスファジジルイノシトールを含む酸性
    リン脂質の割合が45重量%以上含んだリン脂質組成物
    を、酵素でリゾ化処理して得られたリゾ化リン脂質組成
    物であって、 ホスファジジルイノシトールのリゾ化率が35重量%よ
    り高いものを含んだことを特徴とするリゾ化リン脂質組
    成物。
  3. 【請求項3】 ホスファジジルイノシトールを含む酸性
    リン脂質の割合が濃縮されたリン脂質組成物を、ホスフ
    ァジジルイノシトールのリゾ化率を指標にし、該リゾ化
    率が予め定められた値を超えるように酵素でリゾ化処理
    することを特徴とするリゾ化リン脂質組成物の製造法。
  4. 【請求項4】 ホスファジジルイノシトールを含む酸性
    リン脂質の割合が45重量%以上を含んだリン脂質組成
    物を、ホスファジジルイノシトールのリゾ化率が35重
    量%を超えるように酵素でリゾ化処理することを特徴と
    するリゾ化リン脂質組成物の製造法。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100331932B1 (ko) * 1999-11-30 2002-04-09 최승철 리소포스파티딜에탄올아민의 제조방법

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