JPH092987A - 新規ポリフェノール及びその製造方法 - Google Patents
新規ポリフェノール及びその製造方法Info
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- JPH092987A JPH092987A JP7154919A JP15491995A JPH092987A JP H092987 A JPH092987 A JP H092987A JP 7154919 A JP7154919 A JP 7154919A JP 15491995 A JP15491995 A JP 15491995A JP H092987 A JPH092987 A JP H092987A
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- methane
- trihydroxyphenyl
- hydroxy
- phenylmethyl
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】２個のベンゼン核のうちで、水酸基の数が多い
方のベンゼン核において、２、３及び４位か、又は２及
び４位にそれぞれ水酸基を有するジフェニルメタン骨格
の２つが相互に、５位においてアルキリデン基にて結合
されてなるポリフェノールと、その製造方法を提供す
る。 【構成】本発明によるポリフェノールは、一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒはそれぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル基
を示し、Ｒ' は水素又は炭素数が１〜３のアルキル基を
示し、Ｌは水素又は水酸基を示す。ｍは０、１、２又は
３を示し、ｎは０又は１を示す。）で表わされる。
方のベンゼン核において、２、３及び４位か、又は２及
び４位にそれぞれ水酸基を有するジフェニルメタン骨格
の２つが相互に、５位においてアルキリデン基にて結合
されてなるポリフェノールと、その製造方法を提供す
る。 【構成】本発明によるポリフェノールは、一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒはそれぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル基
を示し、Ｒ' は水素又は炭素数が１〜３のアルキル基を
示し、Ｌは水素又は水酸基を示す。ｍは０、１、２又は
３を示し、ｎは０又は１を示す。）で表わされる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なポリフェノール
及びその製造方法に関し、詳しくは、２個のベンゼン核
のうちで、水酸基の数が多い方のベンゼン核において、
２、３及び４位か、又は２及び４位にそれぞれ水酸基を
有するジフェニルメタン骨格の２つが互いに、５位にお
いて、アルキリデン基にて結合された新規なポリフェノ
ール及びその製造方法に関する。
及びその製造方法に関し、詳しくは、２個のベンゼン核
のうちで、水酸基の数が多い方のベンゼン核において、
２、３及び４位か、又は２及び４位にそれぞれ水酸基を
有するジフェニルメタン骨格の２つが互いに、５位にお
いて、アルキリデン基にて結合された新規なポリフェノ
ール及びその製造方法に関する。
【０００２】このようなポリフェノールは、電気・電子
部品の製造において、封止剤、接着剤、積層材料、電気
絶縁材料等として用いられるエポキシ樹脂の原料や、又
はエポキシ樹脂の硬化剤として、また、不飽和ポリエス
テル等の樹脂原料として有用である。更に、このような
ポリフェノールは、半導体や液晶パネル製造時に用いら
れるフォトレジストの感光性材料の基材としても有用で
あるほか、感熱記録の用途に好適な顕色剤や退色防止剤
等にも用いることができる。
部品の製造において、封止剤、接着剤、積層材料、電気
絶縁材料等として用いられるエポキシ樹脂の原料や、又
はエポキシ樹脂の硬化剤として、また、不飽和ポリエス
テル等の樹脂原料として有用である。更に、このような
ポリフェノールは、半導体や液晶パネル製造時に用いら
れるフォトレジストの感光性材料の基材としても有用で
あるほか、感熱記録の用途に好適な顕色剤や退色防止剤
等にも用いることができる。
【０００３】
【従来の技術】２個のベンゼン核のうちで、水酸基の数
が多い方のベンゼン核において、２、３及び４位か、又
は２及び４位にそれぞれ水酸基を有するジフェニルメタ
ン骨格の２つが相互に、５位において、アルキリデン基
にて結合されてなるポリフェノールは新規な化合物であ
り、従来、知られていない。
が多い方のベンゼン核において、２、３及び４位か、又
は２及び４位にそれぞれ水酸基を有するジフェニルメタ
ン骨格の２つが相互に、５位において、アルキリデン基
にて結合されてなるポリフェノールは新規な化合物であ
り、従来、知られていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、そのような
新規なポリフェノール及びその製造方法を提供すること
を目的とする。
新規なポリフェノール及びその製造方法を提供すること
を目的とする。
【０００５】
【発明を解決するための手段】本発明によるよるポリフ
ェノールは、一般式（Ｉ）
ェノールは、一般式（Ｉ）
【０００６】
【化４】
【０００７】（式中、Ｒはそれぞれ独立に炭素原子数１
〜４のアルキル基を示し、Ｒ' は水素又は炭素原子数が
１〜３のアルキル基を示し、Ｌは水素又は水酸基を示
す。ｍは０、１、２又は３を示し、ｎは０又は１を示
す。）で表わされる。
〜４のアルキル基を示し、Ｒ' は水素又は炭素原子数が
１〜３のアルキル基を示し、Ｌは水素又は水酸基を示
す。ｍは０、１、２又は３を示し、ｎは０又は１を示
す。）で表わされる。
【０００８】従って、本発明によるかかるポリフェノー
ルの好ましい具体例としては、例えば、(1) ビス（５−
フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフェニル）メ
タン、(2) ビス〔５−（４−ヒドロキシ）フェニルメチ
ル−2,3,４−トリヒドロキシフェニル〕メタン、(3) ビ
ス〔５−（２−ヒドロキシ）フェニルメチル−2,3,４−
トリヒドロキシフェニル〕メタン、(4) ビス〔５−（４
−ヒドロキシ−３−メチル）フェニルメチル−2,3,４−
トリヒドロキシフェニル〕メタン、(5) ビス〔５−（3,
５−ジメチル−４−ヒドロキシ）フェニルメチル−2,3,
４−トリヒドロキシフェニル〕メタン、(6) ビス〔５−
（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル）フェ
ニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフェニル〕メタ
ン、(7) ビス〔５−（４−ヒドロキシ−2,3,５−トリメ
チル）フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフェニ
ル〕メタン、(8) ビス〔５−（2,５−ジメチル−４−ヒ
ドロキシ）フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフ
ェニル〕メタン、(9) ビス〔５−（3,５−ジメチル−２
−ヒドロキシ）フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキ
シフェニル〕メタン、(10) ビス〔５−（５−ｔ−ブチ
ル−２−ヒドロキシ−３−メチル）フェニルメチル−2,
3,４−トリヒドロキシフェニル〕メタン、
ルの好ましい具体例としては、例えば、(1) ビス（５−
フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフェニル）メ
タン、(2) ビス〔５−（４−ヒドロキシ）フェニルメチ
ル−2,3,４−トリヒドロキシフェニル〕メタン、(3) ビ
ス〔５−（２−ヒドロキシ）フェニルメチル−2,3,４−
トリヒドロキシフェニル〕メタン、(4) ビス〔５−（４
−ヒドロキシ−３−メチル）フェニルメチル−2,3,４−
トリヒドロキシフェニル〕メタン、(5) ビス〔５−（3,
５−ジメチル−４−ヒドロキシ）フェニルメチル−2,3,
４−トリヒドロキシフェニル〕メタン、(6) ビス〔５−
（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル）フェ
ニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフェニル〕メタ
ン、(7) ビス〔５−（４−ヒドロキシ−2,3,５−トリメ
チル）フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフェニ
ル〕メタン、(8) ビス〔５−（2,５−ジメチル−４−ヒ
ドロキシ）フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフ
ェニル〕メタン、(9) ビス〔５−（3,５−ジメチル−２
−ヒドロキシ）フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキ
シフェニル〕メタン、(10) ビス〔５−（５−ｔ−ブチ
ル−２−ヒドロキシ−３−メチル）フェニルメチル−2,
3,４−トリヒドロキシフェニル〕メタン、
【０００９】(11) ビス（2,４−ジヒドロキシ−５−フ
ェニルメチルフェニル）メタン、(12) ビス〔2,４−ジ
ヒドロキシ−５−（４−ヒドロキシフェニルメチル）フ
ェニル〕メタン、(13) ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５
−（２−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル〕メタ
ン、(14) ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５−（４−ヒド
ロキシ−３−メチルフェニルメチル）フェニル〕メタ
ン、(15) ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５−（3,５−ジ
メチル−４−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル〕メ
タン、(16) ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５−（５−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチル）フェニル〕メ
タン、(17) ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５−（４−ヒ
ドロキシ−2,3,５−トリメチルフェニルメチル）フェニ
ル〕メタン、(18) ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５−
（２−ヒドロキ−５−メチルフェニルメチル）フェニ
ル〕メタン、(19) ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５−
（3,５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニルメチル）フ
ェニル〕メタン、(20) ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５
−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニルメチル）フェニル〕メタン、
ェニルメチルフェニル）メタン、(12) ビス〔2,４−ジ
ヒドロキシ−５−（４−ヒドロキシフェニルメチル）フ
ェニル〕メタン、(13) ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５
−（２−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル〕メタ
ン、(14) ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５−（４−ヒド
ロキシ−３−メチルフェニルメチル）フェニル〕メタ
ン、(15) ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５−（3,５−ジ
メチル−４−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル〕メ
タン、(16) ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５−（５−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチル）フェニル〕メ
タン、(17) ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５−（４−ヒ
ドロキシ−2,3,５−トリメチルフェニルメチル）フェニ
ル〕メタン、(18) ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５−
（２−ヒドロキ−５−メチルフェニルメチル）フェニ
ル〕メタン、(19) ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５−
（3,５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニルメチル）フ
ェニル〕メタン、(20) ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５
−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニルメチル）フェニル〕メタン、
【００１０】(21) 1,１−ビス（５−フェニルメチル−
2,3,４−トリヒドロキシフェニル）エタン、(22) 1,１
−ビス〔５−（４−ヒドロキシ）フェニルメチル−2,3,
４−トリヒドロキシフェニル〕エタン、(23) 1,１−ビ
ス〔５−（２−ヒドロキシ）メチルフェニル−2,3,４−
トリヒドロキシフェニル〕エタン、(24) 1,1 −ビス
〔５−（４−ヒドロキシ−３−メチル）フェニルメチル
−2,3,４−トリヒドロキシフェニル〕エタン、(25) 1,
１−ビス〔５−（3,５−ジメチル−４−ヒドロキシ）フ
ェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフェニル〕エタ
ン、(26) 1,１−ビス〔５−（４−ヒドロキシ−2,3,５
−トリメチル）フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキ
シフェニル〕エタン、(27) 1,１−ビス〔５−（3,５−
ジメチル−２−ヒドロキシ）フェニルメチル−2,3,４−
トリヒドロキシフェニル〕エタン、(28) 1,1−ビス（2,
４−ジヒドロキシ−５−フェニルメチルフェニル）エタ
ン、(29) 1,1−ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５−（４−
ヒドロキシフェニルメチル）フェニル〕エタン、(30)
1,1−ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５−（2 −ヒドロキ
シフェニルメチル）フェニル〕エタン、
2,3,４−トリヒドロキシフェニル）エタン、(22) 1,１
−ビス〔５−（４−ヒドロキシ）フェニルメチル−2,3,
４−トリヒドロキシフェニル〕エタン、(23) 1,１−ビ
ス〔５−（２−ヒドロキシ）メチルフェニル−2,3,４−
トリヒドロキシフェニル〕エタン、(24) 1,1 −ビス
〔５−（４−ヒドロキシ−３−メチル）フェニルメチル
−2,3,４−トリヒドロキシフェニル〕エタン、(25) 1,
１−ビス〔５−（3,５−ジメチル−４−ヒドロキシ）フ
ェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフェニル〕エタ
ン、(26) 1,１−ビス〔５−（４−ヒドロキシ−2,3,５
−トリメチル）フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキ
シフェニル〕エタン、(27) 1,１−ビス〔５−（3,５−
ジメチル−２−ヒドロキシ）フェニルメチル−2,3,４−
トリヒドロキシフェニル〕エタン、(28) 1,1−ビス（2,
４−ジヒドロキシ−５−フェニルメチルフェニル）エタ
ン、(29) 1,1−ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５−（４−
ヒドロキシフェニルメチル）フェニル〕エタン、(30)
1,1−ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５−（2 −ヒドロキ
シフェニルメチル）フェニル〕エタン、
【００１１】(31) 1,1−ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５
−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニルメチル）フェ
ニル〕エタン、(32) 1,1−ビス〔2,４−ジヒドロキシ−
５−（3,５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニルメチ
ル）フェニル〕エタン、(33) 1,1−ビス〔2,４−ジヒド
ロキシ−５−（４−ヒドロキシ−2,3,５−トリメチルフ
ェニルメチル）フェニル〕エタン、(34) 1,1−ビス〔2,
４−ジヒドロキシ−５−（3,５−ジメチル−２−ヒドロ
キシフェニルメチル）フェニル〕エタン、(35) 1,1−ビ
ス（５−フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフェ
ニル）ブタン、(36) 1,1−ビス〔５−（４−ヒドロキ
シ）フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフェニ
ル〕ブタン、(37) 1,1−ビス〔５−（２−ヒドロキシ）
フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフェニル〕ブ
タン、(38) 1,1−ビス〔５−（４−ヒドロキシ−３−メ
チル）フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフェニ
ル〕ブタン、(39) 1,1−ビス〔５−（3,５−ジメチル−
４−ヒドロキシ）フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロ
キシフェニル〕ブタン、(40) 1,1−ビス〔５−（４−ヒ
ドロキシ−2,3,５−トリメチル）フェニルメチル−2,3,
４−トリヒドロキシフェニル〕ブタン、
−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニルメチル）フェ
ニル〕エタン、(32) 1,1−ビス〔2,４−ジヒドロキシ−
５−（3,５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニルメチ
ル）フェニル〕エタン、(33) 1,1−ビス〔2,４−ジヒド
ロキシ−５−（４−ヒドロキシ−2,3,５−トリメチルフ
ェニルメチル）フェニル〕エタン、(34) 1,1−ビス〔2,
４−ジヒドロキシ−５−（3,５−ジメチル−２−ヒドロ
キシフェニルメチル）フェニル〕エタン、(35) 1,1−ビ
ス（５−フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフェ
ニル）ブタン、(36) 1,1−ビス〔５−（４−ヒドロキ
シ）フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフェニ
ル〕ブタン、(37) 1,1−ビス〔５−（２−ヒドロキシ）
フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフェニル〕ブ
タン、(38) 1,1−ビス〔５−（４−ヒドロキシ−３−メ
チル）フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフェニ
ル〕ブタン、(39) 1,1−ビス〔５−（3,５−ジメチル−
４−ヒドロキシ）フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロ
キシフェニル〕ブタン、(40) 1,1−ビス〔５−（４−ヒ
ドロキシ−2,3,５−トリメチル）フェニルメチル−2,3,
４−トリヒドロキシフェニル〕ブタン、
【００１２】(41) 1,1−ビス−〔５−（3,５−ジメチル
−２−ヒドロキシ）フェニルメチル−2,3,４−トリヒド
ロキシフェニル〕ブタン、(42) 1,1−ビス（2,４−ジヒ
ドロキシ−５−フェニルメチルフェニル）ブタン、(43)
1,1−ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５−（４−ヒドロキ
シフェニルメチル）フェニル〕ブタン、(44) 1,1−ビス
〔2,４−ジヒドロキシ−５−（２−ヒドロキシフェニル
メチル）フェニル〕ブタン、(45) 1,1−ビス〔2,４−ジ
ヒドロキシ−５−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニ
ルメチル）フェニル〕ブタン、(46) 1,1−ビス〔2,４−
ジヒドロキシ−５−（3,５−ジメチル−４−ヒドロキシ
フェニルメチル）フェニル〕ブタン、(47) 1,1−ビス
〔2,４−ジヒドロキシ−５−（４−ヒドロキシ−2,3,５
−トリメチルフェニルメチル）フェニル〕ブタン、(48)
1,1−ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５−（3,５−ジメチ
ル−２−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル〕ブタン
等を挙げることができる
−２−ヒドロキシ）フェニルメチル−2,3,４−トリヒド
ロキシフェニル〕ブタン、(42) 1,1−ビス（2,４−ジヒ
ドロキシ−５−フェニルメチルフェニル）ブタン、(43)
1,1−ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５−（４−ヒドロキ
シフェニルメチル）フェニル〕ブタン、(44) 1,1−ビス
〔2,４−ジヒドロキシ−５−（２−ヒドロキシフェニル
メチル）フェニル〕ブタン、(45) 1,1−ビス〔2,４−ジ
ヒドロキシ−５−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニ
ルメチル）フェニル〕ブタン、(46) 1,1−ビス〔2,４−
ジヒドロキシ−５−（3,５−ジメチル−４−ヒドロキシ
フェニルメチル）フェニル〕ブタン、(47) 1,1−ビス
〔2,４−ジヒドロキシ−５−（４−ヒドロキシ−2,3,５
−トリメチルフェニルメチル）フェニル〕ブタン、(48)
1,1−ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５−（3,５−ジメチ
ル−２−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル〕ブタン
等を挙げることができる
【００１３】本発明による前記一般式（Ｉ）で表わされ
るポリフェノールのうち、Ｌが水素であるポリフェノー
ルは、一般式（IV）
るポリフェノールのうち、Ｌが水素であるポリフェノー
ルは、一般式（IV）
【００１４】
【化５】
【００１５】（式中、Ｒはそれぞれ独立に炭素原子数１
〜４のアルキル基を示し、Ｒ' は水素又は炭素原子数が
１〜３のアルキル基を示し、ｍは０、１、２又は３を示
し、ｎは０又は１を示す。）で表わされ、このようなポ
リフェノールは、これう後述する本発明の方法によって
製法するに際して、副生成物として、一般式（Ｖ）
〜４のアルキル基を示し、Ｒ' は水素又は炭素原子数が
１〜３のアルキル基を示し、ｍは０、１、２又は３を示
し、ｎは０又は１を示す。）で表わされ、このようなポ
リフェノールは、これう後述する本発明の方法によって
製法するに際して、副生成物として、一般式（Ｖ）
【００１６】
【化６】
【００１７】（式中、Ｒはそれぞれ独立に炭素数１〜４
のアルキル基を示し、Ｒ' は水素又は炭素原子数が１〜
３のアルキル基を示し、ｍは０、１、２又は３を示し、
ｎは０又は１を示す。）で表わされるポリフェノールと
一般式（VI）
のアルキル基を示し、Ｒ' は水素又は炭素原子数が１〜
３のアルキル基を示し、ｍは０、１、２又は３を示し、
ｎは０又は１を示す。）で表わされるポリフェノールと
一般式（VI）
【００１８】
【化７】
【００１９】（式中、Ｒはそれぞれ独立に炭素原子数１
〜４のアルキル基を示し、Ｒ' は水素又は炭素原子数が
１〜３のアルキル基を示し、ｍは０、１、２又は３を示
し、ｎは０又は１を示す。）で表わされるポリフェノー
ルのいずれか、又は両方の少量が含まれることがある。
従って、本発明においては、上記一般式（Ｖ）で表わさ
れるポリフェノールが、上記副生物を少量含むことは許
容される。
〜４のアルキル基を示し、Ｒ' は水素又は炭素原子数が
１〜３のアルキル基を示し、ｍは０、１、２又は３を示
し、ｎは０又は１を示す。）で表わされるポリフェノー
ルのいずれか、又は両方の少量が含まれることがある。
従って、本発明においては、上記一般式（Ｖ）で表わさ
れるポリフェノールが、上記副生物を少量含むことは許
容される。
【００２０】本発明によるポリフェノールは、本発明に
従って、酸性触媒の存在下、一般式（II） Ｒ'−ＣＨＯ （式中、Ｒ' は水素又は炭素数１〜３のアルキル基を示
す。）で表わされるアルデヒドと一般式（III)
従って、酸性触媒の存在下、一般式（II） Ｒ'−ＣＨＯ （式中、Ｒ' は水素又は炭素数１〜３のアルキル基を示
す。）で表わされるアルデヒドと一般式（III)
【００２１】
【化８】
【００２２】（式中、Ｒはそれぞれ独立に炭素数１〜４
のアルキル基を示し、Ｌは水素又は水酸基を示し、ｍは
０、１、２又は３を示し、ｎは０又は１を示す。）で表
わされるジフェニルメタン化合物を反応させることによ
って得ることができる。
のアルキル基を示し、Ｌは水素又は水酸基を示し、ｍは
０、１、２又は３を示し、ｎは０又は１を示す。）で表
わされるジフェニルメタン化合物を反応させることによ
って得ることができる。
【００２３】以下に、本発明によるポリフェノールの製
造方法について詳細に説明する。本発明によるポリフェ
ノールの製造において用いるアルデヒドは、前記一般式
（II）で表わされるものであって、ホルムアルデヒド、
アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアル
デヒド又はイソブチルアルデヒドである。これらのなか
では、ホルムアルデヒド又はアセトアルデヒドが好まし
く、特に、ホルムアルデヒドが好ましい。ホルムアルデ
ヒドは、市販のホルムアルデヒド水溶液をそのまま利用
できるほか、水存在下において、ホルムアルデヒドと同
様に作用するパラホルムアルデヒドやトリオキサンも用
いることができる。
造方法について詳細に説明する。本発明によるポリフェ
ノールの製造において用いるアルデヒドは、前記一般式
（II）で表わされるものであって、ホルムアルデヒド、
アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアル
デヒド又はイソブチルアルデヒドである。これらのなか
では、ホルムアルデヒド又はアセトアルデヒドが好まし
く、特に、ホルムアルデヒドが好ましい。ホルムアルデ
ヒドは、市販のホルムアルデヒド水溶液をそのまま利用
できるほか、水存在下において、ホルムアルデヒドと同
様に作用するパラホルムアルデヒドやトリオキサンも用
いることができる。
【００２４】アルデヒドとして、例えば、ホルムアルデ
ヒドを用いるときは、前記ジフェニルメタン化合物の２
分子が相互に、水酸基の数が多い方のベンゼン核の５位
において、メチレン基にて結合されたポリフェノールを
得ることができ、また、アセトアルデヒドを用いるとき
は、前記ジフェニルメタン化合物の２分子が相互に、水
酸基の数が多い方のベンゼン核の５位において、エチリ
デン基にて結合されたポリフェノールを得ることができ
る。
ヒドを用いるときは、前記ジフェニルメタン化合物の２
分子が相互に、水酸基の数が多い方のベンゼン核の５位
において、メチレン基にて結合されたポリフェノールを
得ることができ、また、アセトアルデヒドを用いるとき
は、前記ジフェニルメタン化合物の２分子が相互に、水
酸基の数が多い方のベンゼン核の５位において、エチリ
デン基にて結合されたポリフェノールを得ることができ
る。
【００２５】本発明によるポリフェノールの製造におい
て用いる前記一般式（III)で表わされるジフェニルメタ
ン化合物としては、具体的には、例えば，(1) １−フェ
ニル−１−（2,3,４−トリヒドロキシフェニル）メタ
ン、(2) １−（４−ヒドロキシフェニル）−１−（2,3,
４−トリヒドロキシフェニル）メタン、(3) １−（２−
ヒドロキシフェニル）−１−（2,3,４−トリヒドロキシ
フェニル）メタン、(4) １−（４−ヒドロキシ−３−メ
チルフェニル）−１−（2,3,４−トリヒドロキシフェニ
ル）メタン、(5) １−（3,５−ジメチル−４−ヒドロキ
シフェニル）−１−（2,3,４−トリヒドロキシフェニ
ル）メタン、(6) １−（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シ−３−メチルフェニル）−１−（2,3,４−トリヒドロ
キシフェニル）メタン、(7) １−（４−ヒドロキシ−2,
3,５−トリメチルフェニル）−１−（2,3,４−トリヒド
ロキシフェニル）メタン、(8) １−（２−ヒドロキシ−
５−メチルフェニル）−１−（2,3,４−トリヒドロキシ
フェニル）メタン、(9) １−（3,５−ジメチル−２−ヒ
ドロキシフェニル）−１−（2,3,４−トリヒドロキシフ
ェニル）メタン、(10)１−（５−ｔ−ブチル−３−メチ
ルフェニル）−１−（2,3,４−トリヒドロキシフェニ
ル）メタン、
て用いる前記一般式（III)で表わされるジフェニルメタ
ン化合物としては、具体的には、例えば，(1) １−フェ
ニル−１−（2,3,４−トリヒドロキシフェニル）メタ
ン、(2) １−（４−ヒドロキシフェニル）−１−（2,3,
４−トリヒドロキシフェニル）メタン、(3) １−（２−
ヒドロキシフェニル）−１−（2,3,４−トリヒドロキシ
フェニル）メタン、(4) １−（４−ヒドロキシ−３−メ
チルフェニル）−１−（2,3,４−トリヒドロキシフェニ
ル）メタン、(5) １−（3,５−ジメチル−４−ヒドロキ
シフェニル）−１−（2,3,４−トリヒドロキシフェニ
ル）メタン、(6) １−（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シ−３−メチルフェニル）−１−（2,3,４−トリヒドロ
キシフェニル）メタン、(7) １−（４−ヒドロキシ−2,
3,５−トリメチルフェニル）−１−（2,3,４−トリヒド
ロキシフェニル）メタン、(8) １−（２−ヒドロキシ−
５−メチルフェニル）−１−（2,3,４−トリヒドロキシ
フェニル）メタン、(9) １−（3,５−ジメチル−２−ヒ
ドロキシフェニル）−１−（2,3,４−トリヒドロキシフ
ェニル）メタン、(10)１−（５−ｔ−ブチル−３−メチ
ルフェニル）−１−（2,3,４−トリヒドロキシフェニ
ル）メタン、
【００２６】(11)１−（2,４−ジヒドロキシフェニル）
−１−フェニルメタン、(12)１−（2,４−ジヒドロキシ
フェニル）−１−（４−ヒドロキシフェニル）メタン、
(13)１−（2,４−ジヒドロキシフェニル）−１−（２−
ヒドロキシフェニル）メタン、(14)１−（2,４−ジヒド
ロキシフェニル）−１−（４−ヒドロキシ−３−メチル
フェニル）メタン、(15)１−（3,５−ジメチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）−１−（2,４−ジヒドロキシフェニ
ル）メタン、(16)１−（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シ−３−メチル）−１−（2,４−ジヒドロキシフェニ
ル）メタン、(17)１−（2,4 −ジヒドロキシフェニル）
−１−（４−ヒドロキシ−2,3,５−トリメチルフェニ
ル）メタン、(18)１−（2,４−ジヒドロキシフェニル）
−１−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）メタ
ン、(19)１−（2,４−ジヒドロキシフェニル）−１−
（3,５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）メタン、
(20)１−（５−ｔ−ブチル−３−メチルフェニル）−１
−（2,3,４−トリヒドロキシフェニル）メタン等を挙げ
ることができる。
−１−フェニルメタン、(12)１−（2,４−ジヒドロキシ
フェニル）−１−（４−ヒドロキシフェニル）メタン、
(13)１−（2,４−ジヒドロキシフェニル）−１−（２−
ヒドロキシフェニル）メタン、(14)１−（2,４−ジヒド
ロキシフェニル）−１−（４−ヒドロキシ−３−メチル
フェニル）メタン、(15)１−（3,５−ジメチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）−１−（2,４−ジヒドロキシフェニ
ル）メタン、(16)１−（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シ−３−メチル）−１−（2,４−ジヒドロキシフェニ
ル）メタン、(17)１−（2,4 −ジヒドロキシフェニル）
−１−（４−ヒドロキシ−2,3,５−トリメチルフェニ
ル）メタン、(18)１−（2,４−ジヒドロキシフェニル）
−１−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）メタ
ン、(19)１−（2,４−ジヒドロキシフェニル）−１−
（3,５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）メタン、
(20)１−（５−ｔ−ブチル−３−メチルフェニル）−１
−（2,3,４−トリヒドロキシフェニル）メタン等を挙げ
ることができる。
【００２７】本発明によるポリフェノールの製造におい
て用いる酸性触媒としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、
リン酸等の無機酸、ジメチル硫酸、メタンスルホン酸、
トリフルオロメタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン
酸、トリクロロ酢酸、シュウ酸、ギ酸等の有機酸、陽イ
オン交換樹脂等の固体酸を挙げることができる。これら
のなかでは、特に、塩酸又はｐ−トルエンスルホン酸が
好ましく用いられる。
て用いる酸性触媒としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、
リン酸等の無機酸、ジメチル硫酸、メタンスルホン酸、
トリフルオロメタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン
酸、トリクロロ酢酸、シュウ酸、ギ酸等の有機酸、陽イ
オン交換樹脂等の固体酸を挙げることができる。これら
のなかでは、特に、塩酸又はｐ−トルエンスルホン酸が
好ましく用いられる。
【００２８】これら酸性触媒の使用量は、通常、用いる
アルデヒド及びジフェニルメタン化合物の合計重量に対
して、0.００１〜５重量％の範囲であり、特に、0.０１
〜0.５重量％の範囲が好ましい。
アルデヒド及びジフェニルメタン化合物の合計重量に対
して、0.００１〜５重量％の範囲であり、特に、0.０１
〜0.５重量％の範囲が好ましい。
【００２９】本発明によるポリフェノールの製造におい
て、アルデヒドは、通常、ジフェニルメタン化合物１モ
ル部に対して、0.２５〜0.５５モル部の範囲で用いら
れ、好ましくは、0.３５モル部以上、特に好ましくは、
0.４５モル部以上で、0.５０モル部以下の範囲で用いら
れる。用いるアルデヒドの量がジフェニルメタン化合物
１モル部に対して0.２５モル部よりも少ないときは、未
反応のジフェニルメタン化合物が比較的多量に残存し、
目的とするポリフェノールの収量が低いうえに、反応終
了後の反応生成物の精製処理が煩雑である。他方、ジフ
ェニルメタン化合物１モル部に対して、用いるアルデヒ
ドの量が0.５５モル部を越えるときは、高分子量物が多
量に副生し、本発明の目的とするポリフェノールの収率
が低下するうえに、反応終了後の反応生成物の精製処理
が煩雑となる。
て、アルデヒドは、通常、ジフェニルメタン化合物１モ
ル部に対して、0.２５〜0.５５モル部の範囲で用いら
れ、好ましくは、0.３５モル部以上、特に好ましくは、
0.４５モル部以上で、0.５０モル部以下の範囲で用いら
れる。用いるアルデヒドの量がジフェニルメタン化合物
１モル部に対して0.２５モル部よりも少ないときは、未
反応のジフェニルメタン化合物が比較的多量に残存し、
目的とするポリフェノールの収量が低いうえに、反応終
了後の反応生成物の精製処理が煩雑である。他方、ジフ
ェニルメタン化合物１モル部に対して、用いるアルデヒ
ドの量が0.５５モル部を越えるときは、高分子量物が多
量に副生し、本発明の目的とするポリフェノールの収率
が低下するうえに、反応終了後の反応生成物の精製処理
が煩雑となる。
【００３０】本発明によるポリフェノールの製造に際し
て、上記反応は、無溶媒下においても行なうことができ
るが、一般的には、反応は、有機溶媒中で行なうことが
好ましい。そのような有機溶媒として、例えば、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン等の環状エー
テル類、又はこれらの環状エーテル類とトルエン、ベン
ゼン等の芳香族炭化水素溶媒、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン等のケトン類、又はこれらの混合
溶媒を挙げることができる。更に、酢酸等の有機酸も、
有機溶媒の一部又は全部として用いることができる。
て、上記反応は、無溶媒下においても行なうことができ
るが、一般的には、反応は、有機溶媒中で行なうことが
好ましい。そのような有機溶媒として、例えば、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン等の環状エー
テル類、又はこれらの環状エーテル類とトルエン、ベン
ゼン等の芳香族炭化水素溶媒、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン等のケトン類、又はこれらの混合
溶媒を挙げることができる。更に、酢酸等の有機酸も、
有機溶媒の一部又は全部として用いることができる。
【００３１】これらの有機溶媒を用いる場合、ジフェニ
ルメタン化合物に対して、0.５〜２０重量倍、好ましく
は、１〜１０重量倍の範囲で用いられ、特に好ましく
は、２〜８重量倍の範囲で用いられる。
ルメタン化合物に対して、0.５〜２０重量倍、好ましく
は、１〜１０重量倍の範囲で用いられ、特に好ましく
は、２〜８重量倍の範囲で用いられる。
【００３２】本発明において、上記反応の温度は、通
常、室温乃至１００℃の範囲であり、好ましくは、５０
〜９５℃の範囲であり、最も好ましくは、７０〜９０℃
の範囲である。反応温度が室温より低いときは、反応速
度が極度に遅くなり、他方、反応温度を水の沸点である
１００℃よりも高くすると、特に、アルデヒドとして、
ホルマリンを用いた場合に、それを反応系中にとどめる
ために加圧系にする必要があり、装置が煩雑になる。他
方、反応時間は、特に限定されるものではないが、通
常、１〜４８時間程度であり、好ましくは、３〜２４時
間程度である。
常、室温乃至１００℃の範囲であり、好ましくは、５０
〜９５℃の範囲であり、最も好ましくは、７０〜９０℃
の範囲である。反応温度が室温より低いときは、反応速
度が極度に遅くなり、他方、反応温度を水の沸点である
１００℃よりも高くすると、特に、アルデヒドとして、
ホルマリンを用いた場合に、それを反応系中にとどめる
ために加圧系にする必要があり、装置が煩雑になる。他
方、反応時間は、特に限定されるものではないが、通
常、１〜４８時間程度であり、好ましくは、３〜２４時
間程度である。
【００３３】反応終了後、反応系を冷却すると、反応生
成物である前記一般式（Ｉ）で表わされる本発明による
ポリフェノールが反応系中に析出するので、それを濾過
によって回収し、必要に応じて、得られた結晶を適宜の
有機溶媒で洗浄した後、十分に水洗し、乾燥すればよ
い。ここに、上記結晶の洗浄のための有機溶媒として
は、反応溶媒として用いたものと同じ有機溶媒を好まし
く用いることができる。
成物である前記一般式（Ｉ）で表わされる本発明による
ポリフェノールが反応系中に析出するので、それを濾過
によって回収し、必要に応じて、得られた結晶を適宜の
有機溶媒で洗浄した後、十分に水洗し、乾燥すればよ
い。ここに、上記結晶の洗浄のための有機溶媒として
は、反応溶媒として用いたものと同じ有機溶媒を好まし
く用いることができる。
【００３４】更に、得られた結晶の純度を高める必要が
ある場合には、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオ
キソラン、トルエン、ベンゼン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン等、又はこれらの混合触媒中に
加温下に結晶を溶解させ、この後、冷却し、再結晶する
ことによって、本発明によるポリフェノールの精製品を
得ることができる。
ある場合には、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオ
キソラン、トルエン、ベンゼン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン等、又はこれらの混合触媒中に
加温下に結晶を溶解させ、この後、冷却し、再結晶する
ことによって、本発明によるポリフェノールの精製品を
得ることができる。
【００３５】
【発明の効果】以上のように、本発明によれば、２個の
ベンゼン核のうち、水酸基の数が多いベンゼン核におい
て、２、３及び４位か、又は２及び４位にそれぞれ水酸
基を有するジフェニルメタン骨格の２つが相互に、５位
において、アルキリデン基、好ましくはメチレン基にて
結合されてなる新規なポリフェノールが提供される。
ベンゼン核のうち、水酸基の数が多いベンゼン核におい
て、２、３及び４位か、又は２及び４位にそれぞれ水酸
基を有するジフェニルメタン骨格の２つが相互に、５位
において、アルキリデン基、好ましくはメチレン基にて
結合されてなる新規なポリフェノールが提供される。
【００３６】このようなポリフェノールは、電気・電子
部品の製造において、封止剤、接着剤、積層材料、電気
絶縁材料等として用いられるエポキシ樹脂の原料、又は
エポキシ樹脂の硬化剤として有用であり、不飽和ポリエ
ステル等の樹脂原料としても有用である。また、このよ
うなポリフェノールは、半導体や液晶パネル製造時に用
いられるフォトレジストの感光性材料の基材として、更
に、感熱記録の用途に好適な顕色剤や退色防止剤等にも
用いることができる。
部品の製造において、封止剤、接着剤、積層材料、電気
絶縁材料等として用いられるエポキシ樹脂の原料、又は
エポキシ樹脂の硬化剤として有用であり、不飽和ポリエ
ステル等の樹脂原料としても有用である。また、このよ
うなポリフェノールは、半導体や液晶パネル製造時に用
いられるフォトレジストの感光性材料の基材として、更
に、感熱記録の用途に好適な顕色剤や退色防止剤等にも
用いることができる。
【００３７】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。
【００３８】実施例１ （ビス（５−フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシ
フェニル）メタンの製造） 温度計、冷却器及び攪拌器を備えた１０００ｍｌ容量の
四つのフラスコに１−フェニル−１−（2,3,４−トリヒ
ドロキシフェニル）メタン１２０ｇ、シュウ酸二水和物
0.１２ｇ、トルエン１８０ｇ及び３５％ホルマリン２7.
９ｇを仕込み、８０℃で３時間反応を行なった。
フェニル）メタンの製造） 温度計、冷却器及び攪拌器を備えた１０００ｍｌ容量の
四つのフラスコに１−フェニル−１−（2,3,４−トリヒ
ドロキシフェニル）メタン１２０ｇ、シュウ酸二水和物
0.１２ｇ、トルエン１８０ｇ及び３５％ホルマリン２7.
９ｇを仕込み、８０℃で３時間反応を行なった。
【００３９】反応終了後、析出したポリフェノールを含
む反応液にメチルイソブチルケトンを加え、水で洗浄し
た後、濾過した。得られた粗結晶をトルエンとメチルイ
ソブチルケトンとの混合溶媒で２回再結晶を行ない、白
色結晶の題記化合物７5.１ｇ（純度９8.４％、収率６１
％）を得た。
む反応液にメチルイソブチルケトンを加え、水で洗浄し
た後、濾過した。得られた粗結晶をトルエンとメチルイ
ソブチルケトンとの混合溶媒で２回再結晶を行ない、白
色結晶の題記化合物７5.１ｇ（純度９8.４％、収率６１
％）を得た。
【００４０】融点：１９7.０℃ 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ、ｃｍ-1）：３４４０、
３０８０、３０６０、３０３０、２９５０、２９００、
２８４０、１６２５
３０８０、３０６０、３０３０、２９５０、２９００、
２８４０、１６２５
【００４１】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣ１3 ／（Ｃ
Ｄ3)2 ＳＯ、δ） 3.６９（ｓ，２Ｈ） 3.８０（ｓ，４Ｈ） 6.３８（ｓ，２Ｈ） 7.３０（ｓ，１０Ｈ） 8.０５（broad、６Ｈ）
Ｄ3)2 ＳＯ、δ） 3.６９（ｓ，２Ｈ） 3.８０（ｓ，４Ｈ） 6.３８（ｓ，２Ｈ） 7.３０（ｓ，１０Ｈ） 8.０５（broad、６Ｈ）
【００４２】ＧＣ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）：２２９、９１、１
５２、１３８、４４４／Ｍ+）
５２、１３８、４４４／Ｍ+）
【００４３】実施例２ （ビス〔５−（４−ヒドロキシ）フェニルメチル−2,3,
４−トリヒドロキシフェニル〕メタンの製造） 温度計、冷却器及び攪拌器を備えた３００ｍｌ容量の四
つのフラスコに１−（４−ヒドロキシフェニル）−１−
（2,3,４−トリヒドロキシフェニル）メタン１0.０ｇ、
シュウ酸二水和物0.０５ｇ、メチルイソブチルケトン１
0.０ｇ及び３５％ホルマリン2.０ｇを仕込み、８０℃で
２時間反応を行なった。
４−トリヒドロキシフェニル〕メタンの製造） 温度計、冷却器及び攪拌器を備えた３００ｍｌ容量の四
つのフラスコに１−（４−ヒドロキシフェニル）−１−
（2,3,４−トリヒドロキシフェニル）メタン１0.０ｇ、
シュウ酸二水和物0.０５ｇ、メチルイソブチルケトン１
0.０ｇ及び３５％ホルマリン2.０ｇを仕込み、８０℃で
２時間反応を行なった。
【００４４】反応終了後、反応液を水で洗浄した後、反
応溶媒を回収した。得られた粗生成物の一部4.９ｇを中
圧分取液体クロマトグラフで分取した後、トルエンで再
結晶を行ない、橙褐色の題記化合物0.４ｇ（純度９9.１
％、収率７％）を得た。
応溶媒を回収した。得られた粗生成物の一部4.９ｇを中
圧分取液体クロマトグラフで分取した後、トルエンで再
結晶を行ない、橙褐色の題記化合物0.４ｇ（純度９9.１
％、収率７％）を得た。
【００４５】融点：２２2.５℃ 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ、ｃｍ-1）：３３３０、
３０３０、３０１０、２９００、２８６０、１６１０
３０３０、３０１０、２９００、２８６０、１６１０
【００４６】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣ１3 ／（Ｃ
Ｄ3)2 ＳＯ、δ） 3.６８（ｓ，６Ｈ） 6.３５（ｓ，２Ｈ） 6.７０（ｄ，Ｊ＝8.０Ｈｚ，４Ｈ） 7.０５（ｄ，Ｊ＝8.０Ｈｚ，４Ｈ） 8.０３（broad、６Ｈ） 9.０２（broad、２Ｈ）
Ｄ3)2 ＳＯ、δ） 3.６８（ｓ，６Ｈ） 6.３５（ｓ，２Ｈ） 6.７０（ｄ，Ｊ＝8.０Ｈｚ，４Ｈ） 7.０５（ｄ，Ｊ＝8.０Ｈｚ，４Ｈ） 8.０３（broad、６Ｈ） 9.０２（broad、２Ｈ）
【００４７】ＧＣ−ＨＳ（Ｈ／Ｚ）：１３８、２４３、
１０７、２３２、４７６（Ｍ+）
１０７、２３２、４７６（Ｍ+）
【００４８】実施例３ （ビス〔５−（3,５−ジメチル−４−ヒドロキシ）フェ
ニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフェニル〕メタン
の製造） 温度計、冷却器及び攪拌器を備えた３００ｍｌ容量の四
つのフラスコに１−（3,５−ジメチル−４−ヒドロキシ
フェニル）−１−（2,3,４−トリヒドロキシフェニル）
メタン１0.０ｇ、シュウ酸二水和物0.０５ｇ、トルエン
２0.０ｇ、メチルイソブチルケトン１5.０ｇ及び３５％
ホルマリン1.８ｇを仕込み、８０℃で３時間反応を行な
った。
ニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフェニル〕メタン
の製造） 温度計、冷却器及び攪拌器を備えた３００ｍｌ容量の四
つのフラスコに１−（3,５−ジメチル−４−ヒドロキシ
フェニル）−１−（2,3,４−トリヒドロキシフェニル）
メタン１0.０ｇ、シュウ酸二水和物0.０５ｇ、トルエン
２0.０ｇ、メチルイソブチルケトン１5.０ｇ及び３５％
ホルマリン1.８ｇを仕込み、８０℃で３時間反応を行な
った。
【００４９】反応終了後、反応後を水で洗浄した後、反
応溶媒を回収した。得られた粗結晶をトルエンとメチル
イソブチルケトンとの混合溶媒で２回再結晶を行ない、
赤褐色結晶の題記化合物1.６ｇ（純度９1.９％、収率８
％）を得た。
応溶媒を回収した。得られた粗結晶をトルエンとメチル
イソブチルケトンとの混合溶媒で２回再結晶を行ない、
赤褐色結晶の題記化合物1.６ｇ（純度９1.９％、収率８
％）を得た。
【００５０】融点：２２0.５℃ 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ、ｃｍ-1）：３４２０、
３０００、２９１０、２８４０、１６２０ 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣ１3 ／（ＣＤ3)2 ＳＯ、
δ） 2.１１（ｓ，１２Ｈ） 3.６４（ｓ，６Ｈ） 6.３７（ｓ，１２Ｈ） 6.７７（ｓ，４Ｈ） 7.９０（broad、８Ｈ）
３０００、２９１０、２８４０、１６２０ 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣ１3 ／（ＣＤ3)2 ＳＯ、
δ） 2.１１（ｓ，１２Ｈ） 3.６４（ｓ，６Ｈ） 6.３７（ｓ，１２Ｈ） 6.７７（ｓ，４Ｈ） 7.９０（broad、８Ｈ）
【００５１】ＧＣ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）：１３８、１３９、
１２２、１３５、５３２（Ｍ+）
１２２、１３５、５３２（Ｍ+）
【００５２】実施例４ （ビス（2,４−ジヒドロキシ−５−フェニルメチルフェ
ニル）メタンの製造）温度計、冷却器及び攪拌器を備え
た３００ｍｌ容量の四つのフラスコに１−（2,４−ジヒ
ドロキシフェニル）−１−フェニルメタン１6.３ｇ、シ
ュウ酸二水和物0.０２ｇ、トルエン２５０ｇ及び３５％
ホルマリン1.８ｇを仕込み、８０℃で２時間反応を行な
った。
ニル）メタンの製造）温度計、冷却器及び攪拌器を備え
た３００ｍｌ容量の四つのフラスコに１−（2,４−ジヒ
ドロキシフェニル）−１−フェニルメタン１6.３ｇ、シ
ュウ酸二水和物0.０２ｇ、トルエン２５０ｇ及び３５％
ホルマリン1.８ｇを仕込み、８０℃で２時間反応を行な
った。
【００５３】反応終了後、反応液にメチルイソブチルケ
トンを加え、水で洗浄した後、溶媒を回収した。得られ
た粗生成物の一部6.９ｇを中圧分取液体クロマトグラフ
で分取した後、トルエンで２回再結晶を行なって、白色
結晶の題記化合物0.４ｇ（純度９8.４％、収率１３％）
を得た。
トンを加え、水で洗浄した後、溶媒を回収した。得られ
た粗生成物の一部6.９ｇを中圧分取液体クロマトグラフ
で分取した後、トルエンで２回再結晶を行なって、白色
結晶の題記化合物0.４ｇ（純度９8.４％、収率１３％）
を得た。
【００５４】融点：１５6.０℃ 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ、ｃｍ-1）：３６２０、
３３７０、３０８０、３０６０、３０２０ ２９２０、
１６２０
３３７０、３０８０、３０６０、３０２０ ２９２０、
１６２０
【００５５】核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣ１3 ／（Ｃ
Ｄ3)2 ＳＯ、δ） 3.６１（ｓ，２Ｈ） 3.７７（ｓ，４Ｈ） 6.４５（ｓ，２Ｈ） 6.７９（ｓ，２Ｈ） 7.２４（ｓ，１０Ｈ） 8.９２（ｓ，４Ｈ）
Ｄ3)2 ＳＯ、δ） 3.６１（ｓ，２Ｈ） 3.７７（ｓ，４Ｈ） 6.４５（ｓ，２Ｈ） 6.７９（ｓ，２Ｈ） 7.２４（ｓ，１０Ｈ） 8.９２（ｓ，４Ｈ）
【００５６】ＧＣ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）：２１３、９１、６
９、２００、４１２（Ｍ+ ）
９、２００、４１２（Ｍ+ ）
Claims (7)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒはそれぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル基
を示し、Ｒ' は水素又は炭素数が１〜３のアルキル基を
示し、Ｌは水素又は水酸基を示す。ｍは０、１、２又は
３を示し、ｎは０又は１を示す。）で表わされるポリフ
ェノール。 - 【請求項２】ビス（５−フェニルメチル−2,3,４−トリ
ヒドロキシフェニル）メタン。 - 【請求項３】ビス〔５−（４−ヒドロキシフェニルメチ
ル）−2,3,４−トリヒドロキシフェニル〕メタン。 - 【請求項４】ビス〔５−（3,５−ジメチル−４−ヒドロ
キシ）フェニルメチル−2,3,４−トリヒドロキシフェニ
ル〕メタン。 - 【請求項５】ビス〔2,４−ジヒドロキシ−５−フェニル
メチルフェニル）メタン。 - 【請求項６】酸性触媒の存在下、一般式（II） Ｒ'−ＣＨＯ （式中、Ｒ' は水素又は炭素数１〜３のアルキル基を示
す。）で表わされるアルデヒドと一般式（III) 【化２】 （式中、Ｒはそれぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル基
を示し、Ｌは水素又は水酸基を示し、ｍは０、１、２又
は３を示し、ｎは０又は１を示す。）で表わされるジフ
ェニルメタン化合物を反応させることを特徴とする一般
式（Ｉ） 【化３】 （式中、Ｒはそれぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル基
を示し、Ｒ' は水素又は炭素数が１〜３のアルキル基を
示し、Ｌは水素又は水酸基を示す。ｍは０、１、２又は
３を示し、ｎは０又は１を示す。）で表わされるポリフ
ェノールの製造方法。 - 【請求項７】アルデヒドがホルムアルデヒドである請求
項６記載のポリフェノールの製造方法。
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|---|---|---|---|
| JP15491995A JP3567020B2 (ja) | 1995-06-21 | 1995-06-21 | 新規ポリフェノール及びその製造方法 |
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| JP15491995A JP3567020B2 (ja) | 1995-06-21 | 1995-06-21 | 新規ポリフェノール及びその製造方法 |
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| JPH092987A true JPH092987A (ja) | 1997-01-07 |
| JP3567020B2 JP3567020B2 (ja) | 2004-09-15 |
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| JP (1) | JP3567020B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR19990069212A (ko) * | 1998-02-05 | 1999-09-06 | 성재갑 | 타이로시나제 저해활성을 갖는 신규 폴리하이드록시-디페닐메탄유도체 및 그의 제조방법 |
| WO2020158931A1 (ja) * | 2019-01-31 | 2020-08-06 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物、樹脂、組成物、レジストパターン形成方法、回路パターン形成方法及び樹脂の精製方法 |
| EP3805191A4 (en) * | 2018-05-28 | 2021-08-11 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | COMPOUND, RESIN, COMPOSITION, RESIST PATTERN FORMATION PROCESS, CIRCUIT PATTERN FORMATION PROCESS, AND RESIN CLEANING PROCESS |
-
1995
- 1995-06-21 JP JP15491995A patent/JP3567020B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| EP3805191A4 (en) * | 2018-05-28 | 2021-08-11 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | COMPOUND, RESIN, COMPOSITION, RESIST PATTERN FORMATION PROCESS, CIRCUIT PATTERN FORMATION PROCESS, AND RESIN CLEANING PROCESS |
| US11747728B2 (en) | 2018-05-28 | 2023-09-05 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Compound, resin, composition, resist pattern formation method, circuit pattern formation method and method for purifying resin |
| WO2020158931A1 (ja) * | 2019-01-31 | 2020-08-06 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物、樹脂、組成物、レジストパターン形成方法、回路パターン形成方法及び樹脂の精製方法 |
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