JPH09286724A - 経口用安定液剤 - Google Patents
経口用安定液剤Info
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- JPH09286724A JPH09286724A JP9819396A JP9819396A JPH09286724A JP H09286724 A JPH09286724 A JP H09286724A JP 9819396 A JP9819396 A JP 9819396A JP 9819396 A JP9819396 A JP 9819396A JP H09286724 A JPH09286724 A JP H09286724A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】アセトアミノフェン配合の液剤は、アセトアミ
ノフェンの溶解度が低いため高濃度処方の液剤化が困難
であるうえに、温度が低下すると製剤中でアセトアミノ
フェンが析出する。 【解決手段】アセトアミノフェンの溶解補助剤としてプ
ロピレングリコール，ポリエチレングリコール，カフェ
イン類または／および安息香酸類の組み合わせ成分を用
いた。
ノフェンの溶解度が低いため高濃度処方の液剤化が困難
であるうえに、温度が低下すると製剤中でアセトアミノ
フェンが析出する。 【解決手段】アセトアミノフェンの溶解補助剤としてプ
ロピレングリコール，ポリエチレングリコール，カフェ
イン類または／および安息香酸類の組み合わせ成分を用
いた。
Description
【０００１】
【従来の技術】アセトアミノフェンは水に難溶性であり
溶解性をあげるために通常溶解補助剤が使用され、この
ようなものとしてプロピレングリコールが知られてい
る。
溶解性をあげるために通常溶解補助剤が使用され、この
ようなものとしてプロピレングリコールが知られてい
る。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】高濃度のアセトアミノ
フェンを溶解させる場合には、必然的にプロピレングリ
コールの使用量も増大する。解熱鎮痛消炎剤であるアセ
トアミノフェンの溶解度は２０℃で約１.５％（水１ｍ
ｌに１５.３ｍｇ；日本薬局方記載）と著しく低い上
に、この成分を経口液剤として調製するには、さらに他
の有効成分や矯味剤等を併せて配合するためアセトアミ
ノフェン自体の溶解度はさらに低下する。日本薬局方に
は１ｇのアセトアミノフェンを１１ｍｌのプロピレング
リコールを使って溶解させる処方例が記載されている。
温度が低下するとアセトアミノフェンの溶解度がさらに
大幅に低下するため、低温での保存中に液剤中のアセト
アミノフェンが結晶として析出する事態が発生し、これ
を防止するにはこれまでの技術では必ずしも十分とはい
えないのが実情である。例えば、市販のアセトアミノフ
ェン配合の経口液剤では高々１.２５％濃度の処方液剤
が知られているに過ぎない。
フェンを溶解させる場合には、必然的にプロピレングリ
コールの使用量も増大する。解熱鎮痛消炎剤であるアセ
トアミノフェンの溶解度は２０℃で約１.５％（水１ｍ
ｌに１５.３ｍｇ；日本薬局方記載）と著しく低い上
に、この成分を経口液剤として調製するには、さらに他
の有効成分や矯味剤等を併せて配合するためアセトアミ
ノフェン自体の溶解度はさらに低下する。日本薬局方に
は１ｇのアセトアミノフェンを１１ｍｌのプロピレング
リコールを使って溶解させる処方例が記載されている。
温度が低下するとアセトアミノフェンの溶解度がさらに
大幅に低下するため、低温での保存中に液剤中のアセト
アミノフェンが結晶として析出する事態が発生し、これ
を防止するにはこれまでの技術では必ずしも十分とはい
えないのが実情である。例えば、市販のアセトアミノフ
ェン配合の経口液剤では高々１.２５％濃度の処方液剤
が知られているに過ぎない。
【０００３】
【発明の課題を解決するための手段】本発明者等はアセ
トアミノフェンを１．３％以上の高濃度で配合できるよ
うな経口液剤であって、しかもプロピレングリコールの
使用量を出来るだけ低減した処方を開発すべく検討の結
果、プロピレングリコールおよびポリエチレングリコー
ルと、無水カフェインおよび／または安息香酸ナトリウ
ムとを組合せた複数の成分を溶解補助剤とし、これをア
セトアミノフェンの溶解補助剤として使用した場合、ア
セトアミノフェンの優れた溶解補助剤となり得ることを
見い出し、さらに検討の結果本発明を完成した。即ち、
本発明は（ｉ）アセトアミノフェン，プロピレングリコ
ール，ポリエチレングリコールおよびカフェイン類を含
有してなる経口用安定液剤，（ii）アセトアミノフェ
ン，プロピレングリコール，ポリエチレングリコールお
よび安息香酸類を含有してなる経口用安定液剤および
（iii）アセトアミノフェン，プロピレングリコール，
ポリエチレングリコール，カフェイン類および安息香酸
類を含有してなる経口用安定液剤である。
トアミノフェンを１．３％以上の高濃度で配合できるよ
うな経口液剤であって、しかもプロピレングリコールの
使用量を出来るだけ低減した処方を開発すべく検討の結
果、プロピレングリコールおよびポリエチレングリコー
ルと、無水カフェインおよび／または安息香酸ナトリウ
ムとを組合せた複数の成分を溶解補助剤とし、これをア
セトアミノフェンの溶解補助剤として使用した場合、ア
セトアミノフェンの優れた溶解補助剤となり得ることを
見い出し、さらに検討の結果本発明を完成した。即ち、
本発明は（ｉ）アセトアミノフェン，プロピレングリコ
ール，ポリエチレングリコールおよびカフェイン類を含
有してなる経口用安定液剤，（ii）アセトアミノフェ
ン，プロピレングリコール，ポリエチレングリコールお
よび安息香酸類を含有してなる経口用安定液剤および
（iii）アセトアミノフェン，プロピレングリコール，
ポリエチレングリコール，カフェイン類および安息香酸
類を含有してなる経口用安定液剤である。
【０００４】本発明では、従来の液剤処方におけるアセ
トアミノフェンの配合量、あるいは特に１．３〜３．０
Ｗ／Ｖ％の高濃度のアセトアミノフェンが配合された経
口液剤を調製することができる。本発明でのカフェイン
類はカフェインと無水カフェインを意味し、また安息香
酸類は安息香酸と安息香酸ナトリウムを意味する。溶解
補助剤の各成分の配合比率は、プロピレングリコールを
１〜１２Ｗ／Ｖ％（好ましくは２〜７Ｗ／Ｖ％）、ポリ
エチレングリコールを１〜１２Ｗ／Ｖ％（好ましくは２
〜７Ｗ／Ｖ％）、カフェイン類をカフェイン換算で０．
０１〜０．５Ｗ／Ｖ％（好ましくは０．１〜０．４Ｗ／
Ｖ％）または／および安息香酸類を安息香酸換算で０．
０１〜０．１Ｗ／Ｖ％（好ましくは０．０４〜０．０７
Ｗ／Ｖ％）の範囲で使用することができる。特に、アセ
トアミノフェン濃度が１．３〜３．０Ｗ／Ｖ％の場合に
は、上記好ましい範囲の量の溶解補助剤を使用するのが
よい。本発明で使用するポリエチレングリコールの重合
度は、とくに制限されるものではないが、好ましくは重
合度が１００〜２０００のものが好ましい。また重合度
の事なるものを組み合わせて用いてもよい。本発明の経
口用安定液剤は、一般の経口液剤の調製で慣用されてい
る方法でｐＨを３〜８に調整する。
トアミノフェンの配合量、あるいは特に１．３〜３．０
Ｗ／Ｖ％の高濃度のアセトアミノフェンが配合された経
口液剤を調製することができる。本発明でのカフェイン
類はカフェインと無水カフェインを意味し、また安息香
酸類は安息香酸と安息香酸ナトリウムを意味する。溶解
補助剤の各成分の配合比率は、プロピレングリコールを
１〜１２Ｗ／Ｖ％（好ましくは２〜７Ｗ／Ｖ％）、ポリ
エチレングリコールを１〜１２Ｗ／Ｖ％（好ましくは２
〜７Ｗ／Ｖ％）、カフェイン類をカフェイン換算で０．
０１〜０．５Ｗ／Ｖ％（好ましくは０．１〜０．４Ｗ／
Ｖ％）または／および安息香酸類を安息香酸換算で０．
０１〜０．１Ｗ／Ｖ％（好ましくは０．０４〜０．０７
Ｗ／Ｖ％）の範囲で使用することができる。特に、アセ
トアミノフェン濃度が１．３〜３．０Ｗ／Ｖ％の場合に
は、上記好ましい範囲の量の溶解補助剤を使用するのが
よい。本発明で使用するポリエチレングリコールの重合
度は、とくに制限されるものではないが、好ましくは重
合度が１００〜２０００のものが好ましい。また重合度
の事なるものを組み合わせて用いてもよい。本発明の経
口用安定液剤は、一般の経口液剤の調製で慣用されてい
る方法でｐＨを３〜８に調整する。
【０００５】本発明では、さらに一般経口液剤に配合さ
れている有効成分、矯味剤、防腐剤、保存剤、着香剤、
芳香剤、清涼化剤、界面活性剤、可溶化剤、乳化剤、溶
剤、ｐＨ調節剤、緩衝剤、懸濁剤、粘稠剤、着色剤、安
定化剤、溶解補助剤、苦味マスキング剤を、一般の経口
液剤に配合される量で一種以上選択し配合してもよい。
本発明で配合することのできる有効成分としては、解
熱鎮痛消炎剤（例えばフェナセチン、メフェナム酸、ア
スピリン、エテンザミド、サリチル酸コリン、サリチル
酸ナトリウム、アンチピリン、フェニルブタゾン、スル
ピリン、ジクロフェナクナトリウム、アルミノプロフェ
ン、イブプロフェン、ケトプロフェン、ナプロキセン、
ロキソプロフェンナトリウム、塩酸チノリジン、エピリ
ゾール、塩酸チアラミド、インドメタシン、アセメタシ
ン、グラフェニン、ペンタゾシン、塩化アセチルコリ
ン、メシル酸ジメトチアジン、ピロキシカム、サリチル
アミド等）、抗ヒスタミン剤（例えばプロメタジン、酒
石酸アリメマジン、塩酸トリプロリジン、マレイン酸ジ
メチンデン、塩酸シプロヘプタジン、ジフェンヒドラミ
ン、マレイン酸クロルフェニラミン、マレイン酸カルビ
ノキサミン、コハク酸ドキシラミン、マレイン酸ピリラ
ミン、塩酸ジフェンヒドラミン等）、鎮咳去痰剤，気管
支拡張剤などの抗アレルギー剤（例えばリン酸コデイ
ン、リン酸ジヒドロコデイン、臭化水素酸デキストロメ
トルファン、リン酸ジメモルファン、クエン酸ペントキ
シベリン、ヒベンズ酸チペピジン、クエン酸イソアミニ
ル、塩酸クペラスチン、ノスカピン、キョウニン水、シ
ャゼンソウ、セネガ、カルボシステイン、塩酸アンブロ
キソール、テオフィリン、アミノフィリン、塩酸フェニ
ルプロパノールアミン、塩酸エフェドリン、塩酸エピネ
フリン、硫酸テルブタリン、硫酸サルブタモール、塩酸
トリメトキノール、塩酸ツロブテロール、塩酸プロカテ
ロール、臭化水素酸フェノテロール、フマル酸フォルモ
テロール、オキサトミド、塩酸メチルエフェドリン、グ
アイフェネシン、塩酸ブロムヘキシン等）のほか、医薬
品製造指針１９９２年版Ｐ．２８２，２８３，２９４，
３０３，３０４，３９９記載のもの、酵素製剤（例えば
塩化リゾチーム等）、止血剤（例えばトラネキサム酸、
アルギン酸ナトリウム等）、ビタミン剤［ビタミンＡ群
（例えばレチノール、レチノイン酸、レチナール等）、
ビタミンＢ1群（例えばチアミン、硝酸チアミン、塩酸
チアミン、チアミンプロピルジスルフィド、チアミンテ
トラヒドロフルフリルジスルフィド、チアミン−８−
（メチル−６−アセチルジヒドロチオクテート）ジスル
フィドなどのビタミンＢ1誘導体およびそれらの塩等、
チアミンジスルフィド、Ｏ−ベンゾイルチアミンジスル
フィド、チアミンモノフォスフェートジスルフィド、
Ｏ，Ｓ−ジベンゾイルチアミン、Ｓ−ベンゾイルチアミ
ン−Ｏ−モノフォスフェート、Ｏ，Ｓ−ジカルベトキシ
チアミン等）、ビタミンＢ2群（例えばリボフラビン、
リン酸リボフラビンナトリウム、酪酸リボフラビン
等）、ビタミンＢ6群（例えばピリドキシン、ピリドキ
サル、ピリドキサミンおよびそれらのリン酸あるいは塩
酸塩等）、ビタミンＢ12群（例えばコバラミン、シアノ
コバラミン、メチルコバラミン、アデノシルコバラミ
ン、ヒドロキソコバラミン等）、ビタミンＣ群（例えば
アスコルビン酸、アスコルビン酸リン酸エステルマグネ
シウム、アスコルビン酸ナトリウム、アスコルビン酸カ
ルシウム、酢酸トコフェロールアスコルビン酸エステル
等）、ビタミンＤ群（例えばエルゴカルシフェロール、
コレカルシフェロール等）、ビタミンＥ群（例えばトコ
フェロール、酢酸トコフェロール等）、ナイアシン群
（例えばニコチン酸、ニコチン酸アミド等）、ビタミン
Ｋ群（例えばフィトナジオン、メナジオン、メナキオン
等）、その他のビタミン群（例えばパントテン酸、ビオ
チン、葉酸等）］、アミノ酸類（例えばグリシン、アラ
ニン、グルタミン酸ナトリウム、リジン等）、生薬類
（例えばニンジン、セネガ、キキョウ等医薬品製造指針
１９９２年版Ｐ.２８３、２９４、３０４、３１４、３
１５、３１６、３１７、３１８記載の生薬類等）、電解
質等のイオン（例えばＮａ＋，Ｋ＋，Ｃａ＋＋，Ｍｇ＋
＋，Ｆｅ＋＋，Ｆｅ＋＋＋，その他の微量金属）補給剤
（例えば塩化ナトリウム，塩化カリウム，塩化カルシウ
ム，塩化第二鉄，乳酸マグネシウム等）、その他の成分
（例えばコンドロイチン硫酸ナトリウム、タウリン等）
等が挙げられる。矯味剤としては、甘味剤（例えばショ
糖、果糖、ブドウ糖、還元麦芽糖水アメ、ハチミツ、ソ
ルビトール、アスパルテーム、ステビオサイド、グリチ
ルリチン酸二カリウム等）、酸味剤（例えばクエン酸、
酒石酸、リンゴ酸およびそれらの可食性塩等）、果汁等
が挙げられる。防腐剤、保存剤としては、例えばソルビ
ン酸ナトリウム、パラベン類（例えばパラオキシ安息香
酸エチル、パラオキシ安息香酸ブチル、パラオキシ安息
香酸プロピル等）等が挙げられる。また着香剤、芳香
剤、清涼化剤としては、オレンジ油、メントール、各種
フレーバー（例えばストロベリーフレーバー、チェリー
フレーバー、オレンジフレーバー、アップルフレーバ
ー、レモンフレーバー、グレープフレーバー、コーヒー
フレーバー、ブラックティーフレーバー、ビターフレー
バー、ハーブミントフレーバー、チョコレートフレーバ
ー、薬味酒フレーバー等）等が挙げられる。界面活性
剤、可溶化剤、乳化剤、溶剤としては、例えばショ糖脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油類、ポ
リソルベート８０、グリセリン、エタノール、注射用蒸
留水等が挙げられる。ｐＨ調節剤、緩衝剤としては、例
えばリン酸、乳酸、酢酸、炭酸およびそれらの可食性
塩、塩酸、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水
素ナトリウム等が挙げられる。懸濁剤、粘稠剤として
は、例えばアラビアゴム、結晶セルロース、ビーガム、
キサンタンガム、ゼラチン、メトロースおよびその可食
性塩、カルメロースおよびその可食性塩等が挙げられ
る。着色剤としては、例えばカラメル、β−カロチン、
各種食用色素（食用黄色１号、食用赤色２号等）等が挙
げられる。安定化剤としては、例えばエデト酸の可食性
塩、塩化ナトリウム、ピロ亜硫酸の可食性塩等が挙げら
れる。溶解補助剤としては、例えばシクロデキストリン
やアルギニン等が挙げられる。苦味マスキング剤として
は、例えばフォスファチジル類（ＢＭＩ−６０；花王）
等が挙げられる。
れている有効成分、矯味剤、防腐剤、保存剤、着香剤、
芳香剤、清涼化剤、界面活性剤、可溶化剤、乳化剤、溶
剤、ｐＨ調節剤、緩衝剤、懸濁剤、粘稠剤、着色剤、安
定化剤、溶解補助剤、苦味マスキング剤を、一般の経口
液剤に配合される量で一種以上選択し配合してもよい。
本発明で配合することのできる有効成分としては、解
熱鎮痛消炎剤（例えばフェナセチン、メフェナム酸、ア
スピリン、エテンザミド、サリチル酸コリン、サリチル
酸ナトリウム、アンチピリン、フェニルブタゾン、スル
ピリン、ジクロフェナクナトリウム、アルミノプロフェ
ン、イブプロフェン、ケトプロフェン、ナプロキセン、
ロキソプロフェンナトリウム、塩酸チノリジン、エピリ
ゾール、塩酸チアラミド、インドメタシン、アセメタシ
ン、グラフェニン、ペンタゾシン、塩化アセチルコリ
ン、メシル酸ジメトチアジン、ピロキシカム、サリチル
アミド等）、抗ヒスタミン剤（例えばプロメタジン、酒
石酸アリメマジン、塩酸トリプロリジン、マレイン酸ジ
メチンデン、塩酸シプロヘプタジン、ジフェンヒドラミ
ン、マレイン酸クロルフェニラミン、マレイン酸カルビ
ノキサミン、コハク酸ドキシラミン、マレイン酸ピリラ
ミン、塩酸ジフェンヒドラミン等）、鎮咳去痰剤，気管
支拡張剤などの抗アレルギー剤（例えばリン酸コデイ
ン、リン酸ジヒドロコデイン、臭化水素酸デキストロメ
トルファン、リン酸ジメモルファン、クエン酸ペントキ
シベリン、ヒベンズ酸チペピジン、クエン酸イソアミニ
ル、塩酸クペラスチン、ノスカピン、キョウニン水、シ
ャゼンソウ、セネガ、カルボシステイン、塩酸アンブロ
キソール、テオフィリン、アミノフィリン、塩酸フェニ
ルプロパノールアミン、塩酸エフェドリン、塩酸エピネ
フリン、硫酸テルブタリン、硫酸サルブタモール、塩酸
トリメトキノール、塩酸ツロブテロール、塩酸プロカテ
ロール、臭化水素酸フェノテロール、フマル酸フォルモ
テロール、オキサトミド、塩酸メチルエフェドリン、グ
アイフェネシン、塩酸ブロムヘキシン等）のほか、医薬
品製造指針１９９２年版Ｐ．２８２，２８３，２９４，
３０３，３０４，３９９記載のもの、酵素製剤（例えば
塩化リゾチーム等）、止血剤（例えばトラネキサム酸、
アルギン酸ナトリウム等）、ビタミン剤［ビタミンＡ群
（例えばレチノール、レチノイン酸、レチナール等）、
ビタミンＢ1群（例えばチアミン、硝酸チアミン、塩酸
チアミン、チアミンプロピルジスルフィド、チアミンテ
トラヒドロフルフリルジスルフィド、チアミン−８−
（メチル−６−アセチルジヒドロチオクテート）ジスル
フィドなどのビタミンＢ1誘導体およびそれらの塩等、
チアミンジスルフィド、Ｏ−ベンゾイルチアミンジスル
フィド、チアミンモノフォスフェートジスルフィド、
Ｏ，Ｓ−ジベンゾイルチアミン、Ｓ−ベンゾイルチアミ
ン−Ｏ−モノフォスフェート、Ｏ，Ｓ−ジカルベトキシ
チアミン等）、ビタミンＢ2群（例えばリボフラビン、
リン酸リボフラビンナトリウム、酪酸リボフラビン
等）、ビタミンＢ6群（例えばピリドキシン、ピリドキ
サル、ピリドキサミンおよびそれらのリン酸あるいは塩
酸塩等）、ビタミンＢ12群（例えばコバラミン、シアノ
コバラミン、メチルコバラミン、アデノシルコバラミ
ン、ヒドロキソコバラミン等）、ビタミンＣ群（例えば
アスコルビン酸、アスコルビン酸リン酸エステルマグネ
シウム、アスコルビン酸ナトリウム、アスコルビン酸カ
ルシウム、酢酸トコフェロールアスコルビン酸エステル
等）、ビタミンＤ群（例えばエルゴカルシフェロール、
コレカルシフェロール等）、ビタミンＥ群（例えばトコ
フェロール、酢酸トコフェロール等）、ナイアシン群
（例えばニコチン酸、ニコチン酸アミド等）、ビタミン
Ｋ群（例えばフィトナジオン、メナジオン、メナキオン
等）、その他のビタミン群（例えばパントテン酸、ビオ
チン、葉酸等）］、アミノ酸類（例えばグリシン、アラ
ニン、グルタミン酸ナトリウム、リジン等）、生薬類
（例えばニンジン、セネガ、キキョウ等医薬品製造指針
１９９２年版Ｐ.２８３、２９４、３０４、３１４、３
１５、３１６、３１７、３１８記載の生薬類等）、電解
質等のイオン（例えばＮａ＋，Ｋ＋，Ｃａ＋＋，Ｍｇ＋
＋，Ｆｅ＋＋，Ｆｅ＋＋＋，その他の微量金属）補給剤
（例えば塩化ナトリウム，塩化カリウム，塩化カルシウ
ム，塩化第二鉄，乳酸マグネシウム等）、その他の成分
（例えばコンドロイチン硫酸ナトリウム、タウリン等）
等が挙げられる。矯味剤としては、甘味剤（例えばショ
糖、果糖、ブドウ糖、還元麦芽糖水アメ、ハチミツ、ソ
ルビトール、アスパルテーム、ステビオサイド、グリチ
ルリチン酸二カリウム等）、酸味剤（例えばクエン酸、
酒石酸、リンゴ酸およびそれらの可食性塩等）、果汁等
が挙げられる。防腐剤、保存剤としては、例えばソルビ
ン酸ナトリウム、パラベン類（例えばパラオキシ安息香
酸エチル、パラオキシ安息香酸ブチル、パラオキシ安息
香酸プロピル等）等が挙げられる。また着香剤、芳香
剤、清涼化剤としては、オレンジ油、メントール、各種
フレーバー（例えばストロベリーフレーバー、チェリー
フレーバー、オレンジフレーバー、アップルフレーバ
ー、レモンフレーバー、グレープフレーバー、コーヒー
フレーバー、ブラックティーフレーバー、ビターフレー
バー、ハーブミントフレーバー、チョコレートフレーバ
ー、薬味酒フレーバー等）等が挙げられる。界面活性
剤、可溶化剤、乳化剤、溶剤としては、例えばショ糖脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油類、ポ
リソルベート８０、グリセリン、エタノール、注射用蒸
留水等が挙げられる。ｐＨ調節剤、緩衝剤としては、例
えばリン酸、乳酸、酢酸、炭酸およびそれらの可食性
塩、塩酸、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水
素ナトリウム等が挙げられる。懸濁剤、粘稠剤として
は、例えばアラビアゴム、結晶セルロース、ビーガム、
キサンタンガム、ゼラチン、メトロースおよびその可食
性塩、カルメロースおよびその可食性塩等が挙げられ
る。着色剤としては、例えばカラメル、β−カロチン、
各種食用色素（食用黄色１号、食用赤色２号等）等が挙
げられる。安定化剤としては、例えばエデト酸の可食性
塩、塩化ナトリウム、ピロ亜硫酸の可食性塩等が挙げら
れる。溶解補助剤としては、例えばシクロデキストリン
やアルギニン等が挙げられる。苦味マスキング剤として
は、例えばフォスファチジル類（ＢＭＩ−６０；花王）
等が挙げられる。
【０００６】本発明の経口用安定液剤は慣用の方法で調
製することができ、その方法は特に制限されないが、通
常各成分と精製水等の溶剤の一部とを混合して溶解し、
残りの溶剤を加えて液量を調整する。なお、ビタミンＥ
等の脂溶性成分を含む場合には、適当な前述の界面活性
剤、可溶化剤、乳化剤、懸濁剤を選択し、一般に使用さ
れる適量添加することにより可溶化、乳化、懸濁し配合
することができる。また溶解時は必要に応じて一般の経
口液剤の調製法に準じて精製水等の溶剤を加温したり、
容器への充填時にヘッドスペースの窒素置換を行った
り、ろ過や滅菌処理を施しても良い。本発明の経口用安
定液剤は例えばドリンク剤、シロップ剤、エキス剤、エ
リキシル剤、リモナーデ剤、ソフトカプセル剤、水性内
容物を保持可能なカプセル剤等の医療用内服液剤に限ら
ず、機能性飲料等の各種飲料としても使用できる。
製することができ、その方法は特に制限されないが、通
常各成分と精製水等の溶剤の一部とを混合して溶解し、
残りの溶剤を加えて液量を調整する。なお、ビタミンＥ
等の脂溶性成分を含む場合には、適当な前述の界面活性
剤、可溶化剤、乳化剤、懸濁剤を選択し、一般に使用さ
れる適量添加することにより可溶化、乳化、懸濁し配合
することができる。また溶解時は必要に応じて一般の経
口液剤の調製法に準じて精製水等の溶剤を加温したり、
容器への充填時にヘッドスペースの窒素置換を行った
り、ろ過や滅菌処理を施しても良い。本発明の経口用安
定液剤は例えばドリンク剤、シロップ剤、エキス剤、エ
リキシル剤、リモナーデ剤、ソフトカプセル剤、水性内
容物を保持可能なカプセル剤等の医療用内服液剤に限ら
ず、機能性飲料等の各種飲料としても使用できる。
【０００７】
【発明の効果】本発明の経口用安定液剤は、アセトアミ
ノフェン成分をたとえ１.３％以上配合しても冷所でア
セトアミノフェンの結晶を析出するようなことがなく、
しかも少量の溶解補助剤の配合にも拘わらず安定な液剤
が得られる。しかも本発明の経口用安定液剤はアセトア
ミノフェンの安定性が損なわれることもない安定な液剤
である。本発明に用いられる溶解補助剤により、溶解補
助剤の配合量を極力低減させることができ、しかもアセ
トアミノフェンが冷所でも結晶析出しない高濃度配合経
口液剤が可能となった。また本発明は溶解補助剤に特殊
な添加剤を選択せず、その配合量も最小限にとどめたた
め、液剤の調製に高コストを要せず、また飲用時に苦痛
を伴うような味、香りを呈しない。
ノフェン成分をたとえ１.３％以上配合しても冷所でア
セトアミノフェンの結晶を析出するようなことがなく、
しかも少量の溶解補助剤の配合にも拘わらず安定な液剤
が得られる。しかも本発明の経口用安定液剤はアセトア
ミノフェンの安定性が損なわれることもない安定な液剤
である。本発明に用いられる溶解補助剤により、溶解補
助剤の配合量を極力低減させることができ、しかもアセ
トアミノフェンが冷所でも結晶析出しない高濃度配合経
口液剤が可能となった。また本発明は溶解補助剤に特殊
な添加剤を選択せず、その配合量も最小限にとどめたた
め、液剤の調製に高コストを要せず、また飲用時に苦痛
を伴うような味、香りを呈しない。
【０００８】
実施例 １ アセトアミノフェン ９００ ｍｇ プロピレングリコール ２ ｇ ポリエチレングリコール ２ ｇ 無水カフェイン １５０ ｍｇ 精製水 加えて全量 ６０ ｍｌ 精製水の一部にアセトアミノフェン、無水カフェイン、
プロピレングリコールおよびポリエチレングリコールを
室温で溶解し、全量を６０ｍｌとなるように調製した。 実施例 ２ アセトアミノフェン ９００ ｍｇ プロピレングリコール ２ ｇ ポリエチレングリコール ２ ｇ 安息香酸ナトリウム ４０ ｍｇ 精製水 加えて全量 ６０ ｍｌ 精製水の一部にアセトアミノフェン、安息香酸ナトリウ
ム、プロピレングリコールおよびポリエチレングリコー
ルを室温で溶解し、全量を６０ｍｌとなるように調製し
た。
プロピレングリコールおよびポリエチレングリコールを
室温で溶解し、全量を６０ｍｌとなるように調製した。 実施例 ２ アセトアミノフェン ９００ ｍｇ プロピレングリコール ２ ｇ ポリエチレングリコール ２ ｇ 安息香酸ナトリウム ４０ ｍｇ 精製水 加えて全量 ６０ ｍｌ 精製水の一部にアセトアミノフェン、安息香酸ナトリウ
ム、プロピレングリコールおよびポリエチレングリコー
ルを室温で溶解し、全量を６０ｍｌとなるように調製し
た。
【０００９】実施例 ３ アセトアミノフェン ３００ ｍｇ プロピレングリコール ３５０ ｍｇ ポリエチレングリコール ３５０ ｍｇ カフェイン ２５ ｍｇ 安息香酸ナトリウム ２５ ｍｇ 精製水 加えて全量 １０ ｍｌ 精製水の一部にアセトアミノフェン、カフェイン、安息
香酸ナトリウム、プロピレングリコールおよびポリエチ
レングリコールを室温で溶解し、全量を１０ｍｌとなる
ように調製した。 実施例 ４ アセトアミノフェン ８００ ｍｇ 塩酸フェニルプロパノールアミン ３０ ｍｇ アスコルビン酸 ５００ ｍｇ 精製白糖 ９ ｇ クエン酸 ３００ ｍｇ プロピレングリコール ２ ｇ ポリエチレングリコール ２ ｇ 安息香酸ナトリウム ３５ ｍｇ カラメル １００ ｍｇ 香料 微 量 水酸化ナトリウム 適 量 精製水 加えて全量 ５０ ｍｌ 精製水の一部に上記各成分を室温で溶解し、水酸化ナト
リウムでｐＨを７に調整した後、全量を５０ｍｌとなる
ように調製した。
香酸ナトリウム、プロピレングリコールおよびポリエチ
レングリコールを室温で溶解し、全量を１０ｍｌとなる
ように調製した。 実施例 ４ アセトアミノフェン ８００ ｍｇ 塩酸フェニルプロパノールアミン ３０ ｍｇ アスコルビン酸 ５００ ｍｇ 精製白糖 ９ ｇ クエン酸 ３００ ｍｇ プロピレングリコール ２ ｇ ポリエチレングリコール ２ ｇ 安息香酸ナトリウム ３５ ｍｇ カラメル １００ ｍｇ 香料 微 量 水酸化ナトリウム 適 量 精製水 加えて全量 ５０ ｍｌ 精製水の一部に上記各成分を室温で溶解し、水酸化ナト
リウムでｐＨを７に調整した後、全量を５０ｍｌとなる
ように調製した。
【００１０】実施例 ５ アセトアミノフェン ６００ ｍｇ リン酸ジヒドロコデイン １６ ｍｇ マレイン酸クロルフェニラミン ５ ｍｇ クエン酸ペントキシベリン ３２ ｍｇ 塩酸メチルエフェドリン ４０ ｍｇ キキョウエキス ６６６ ｍｇ アスコルビン酸 ３３２ ｍｇ 安息香酸ナトリウム ２８ ｍｇ パラオキシ安息香酸エチル ５ ｍｇ パラオキシ安息香酸プロピル ５ ｍｇ 白糖 １８ ｇ クエン酸 ２００ ｍｇ プロピレングリコール ４ ｍｌ ポリエチレングリコール ３ ｍｌ 香料 微 量 水酸化ナトリウム 適 量 精製水 加えて全量 ４０ ｍｌ 精製水の一部を８５℃に加温し防腐剤成分を溶解し、室
温に冷却後他の各成分を溶解したものを水酸化ナトリウ
ムでｐＨを７に調整し、全量を４０ｍｌとなるように調
製した。 実施例 ６ アセトアミノフェン ９００ ｍｇ 塩酸フェニルプロパノールアミン ３８ ｍｇ アスコルビン酸 ６００ ｍｇ リン酸ジヒドロコデイン ２４ ｍｇ 無水カフェイン １５０ ｍｇ 安息香酸ナトリウム ４２ ｍｇ パラオキシ安息香酸ブチル ７ ｍｇ 精製白糖 １０ ｇ ソルビトール １ ｇ クエン酸 ２００ ｍｇ リンゴ酸 １００ ｍｇ プロピレングリコール ２ ｇ ポリエチレングリコール ２ ｇ エタノール １００ ｍｇ 香料 微 量 水酸化ナトリウム 適 量 精製水 加えて全量 ６０ ｍｌ 精製水の一部を５０℃に加温し上記各成分を溶解し、室
温に冷却後水酸化ナトリウムでｐＨを６に調整し、全量
を６０ｍｌとなるように調製した。
温に冷却後他の各成分を溶解したものを水酸化ナトリウ
ムでｐＨを７に調整し、全量を４０ｍｌとなるように調
製した。 実施例 ６ アセトアミノフェン ９００ ｍｇ 塩酸フェニルプロパノールアミン ３８ ｍｇ アスコルビン酸 ６００ ｍｇ リン酸ジヒドロコデイン ２４ ｍｇ 無水カフェイン １５０ ｍｇ 安息香酸ナトリウム ４２ ｍｇ パラオキシ安息香酸ブチル ７ ｍｇ 精製白糖 １０ ｇ ソルビトール １ ｇ クエン酸 ２００ ｍｇ リンゴ酸 １００ ｍｇ プロピレングリコール ２ ｇ ポリエチレングリコール ２ ｇ エタノール １００ ｍｇ 香料 微 量 水酸化ナトリウム 適 量 精製水 加えて全量 ６０ ｍｌ 精製水の一部を５０℃に加温し上記各成分を溶解し、室
温に冷却後水酸化ナトリウムでｐＨを６に調整し、全量
を６０ｍｌとなるように調製した。
【００１１】実施例 ７ アセトアミノフェン １７０ ｍｇ 塩酸フェニルプロパノールアミン １２ ｍｇ アスコルビン酸 １０００ ｍｇ 臭化水素酸デキストロメトルファン ２０ ｍｇ グアイフェネシン ２００ ｍｇ 無水カフェイン ５ ｍｇ 安息香酸ナトリウム ７ ｍｇ 精製白糖 １０００ ｍｇ サッカリンナトリウム ２０ ｍｇ クエン酸 ２００ ｍｇ プロピレングリコール １.２ｇ ポリエチレングリコール １.２ｇ 香料 微 量 水酸化ナトリウム 適 量 精製水 加えて全量 １０ ｍｌ 精製水の一部に上記各成分を室温で溶解し、水酸化ナト
リウムでｐＨを５に調整した後、全量を１０ｍｌとなる
ように調製した。 実施例 ８ アセトアミノフェン ４５０ ｍｇ 塩酸フェニルプロパノールアミン １８ ｍｇ アスコルビン酸 ２５０ ｍｇ リン酸ジヒドロコデイン １２ ｍｇ 無水カフェイン ７５ ｍｇ 安息香酸ナトリウム ２１ ｍｇ パラオキシ安息香酸エチル ４ ｍｇ ショ糖 ６ ｇ クエン酸ナトリウム ２５０ ｍｇ プロピレングリコール １ ｇ ポリエチレングリコール １ ｇ 香料 微 量 水酸化ナトリウム 適 量 精製水 加えて全量 ３０ ｍｌ 精製水の一部を４０℃に加温し上記各成分を溶解し、室
温に冷却後水酸化ナトリウムでｐＨを７に調整し、全量
を３０ｍｌとなるように調製した。
リウムでｐＨを５に調整した後、全量を１０ｍｌとなる
ように調製した。 実施例 ８ アセトアミノフェン ４５０ ｍｇ 塩酸フェニルプロパノールアミン １８ ｍｇ アスコルビン酸 ２５０ ｍｇ リン酸ジヒドロコデイン １２ ｍｇ 無水カフェイン ７５ ｍｇ 安息香酸ナトリウム ２１ ｍｇ パラオキシ安息香酸エチル ４ ｍｇ ショ糖 ６ ｇ クエン酸ナトリウム ２５０ ｍｇ プロピレングリコール １ ｇ ポリエチレングリコール １ ｇ 香料 微 量 水酸化ナトリウム 適 量 精製水 加えて全量 ３０ ｍｌ 精製水の一部を４０℃に加温し上記各成分を溶解し、室
温に冷却後水酸化ナトリウムでｐＨを７に調整し、全量
を３０ｍｌとなるように調製した。
【００１２】実施例 ９ アセトアミノフェン ９００ ｍｇ マレイン酸カルビノキサミン ８ ｍｇ リン酸ジヒドロコデイン ２４ ｍｇ 塩酸メチルエフェドリン ６０ ｍｇ 塩酸ブロムヘキシン １２ ｍｇ 塩化リゾチーム ６０ ｍｇ 安息香酸 ６ ｍｇ パラオキシ安息香酸エチル ５ ｍｇ パラオキシ安息香酸プロピル ５ ｍｇ 精製白糖 ２０ ｇ クエン酸ナトリウム ５００ ｍｇ プロピレングリコール ４ ｇ ポリエチレングリコール ２ ｇ 香料 微 量 水酸化ナトリウム 適 量 精製水 加えて全量 ６０ ｍｌ 精製水の一部を８０℃に加温し防腐剤成分を溶解し、室
温に冷却後他の各成分を溶解したものを水酸化ナトリウ
ムでｐＨを５.５に調整し、全量を６０ｍｌとなるよう
に調製した。 実施例 １０ アセトアミノフェン ８００ ｍｇ 塩酸フルスルチアミン １０ ｍｇ リン酸リボフラビンナトリウム ５ ｍｇ 塩酸ピリドキシン １０ ｍｇ ニコチン酸アミド ２５ ｍｇ 無水カフェイン ５０ ｍｇ タウリン １０００ ｍｇ 安息香酸ナトリウム ３５ ｍｇ パラオキシ安息香酸エチル ３ ｍｇ 精製白糖 ８ ｇ 還元麦芽糖水アメ ２ ｇ クエン酸ナトリウム ２００ ｍｇ プロピレングリコール ２ ｇ ポリエチレングリコール ２ ｇ 香料 微 量 水酸化ナトリウム 適 量 精製水 加えて全量 ５０ ｍｌ 精製水の一部に上記各成分を室温で溶解し、水酸化ナト
リウムでｐＨを３に調整した後、全量を５０ｍｌとなる
ように調製した。
温に冷却後他の各成分を溶解したものを水酸化ナトリウ
ムでｐＨを５.５に調整し、全量を６０ｍｌとなるよう
に調製した。 実施例 １０ アセトアミノフェン ８００ ｍｇ 塩酸フルスルチアミン １０ ｍｇ リン酸リボフラビンナトリウム ５ ｍｇ 塩酸ピリドキシン １０ ｍｇ ニコチン酸アミド ２５ ｍｇ 無水カフェイン ５０ ｍｇ タウリン １０００ ｍｇ 安息香酸ナトリウム ３５ ｍｇ パラオキシ安息香酸エチル ３ ｍｇ 精製白糖 ８ ｇ 還元麦芽糖水アメ ２ ｇ クエン酸ナトリウム ２００ ｍｇ プロピレングリコール ２ ｇ ポリエチレングリコール ２ ｇ 香料 微 量 水酸化ナトリウム 適 量 精製水 加えて全量 ５０ ｍｌ 精製水の一部に上記各成分を室温で溶解し、水酸化ナト
リウムでｐＨを３に調整した後、全量を５０ｍｌとなる
ように調製した。
【００１３】実施例 １１ アセトアミノフェン ２６０ ｍｇ アスコルビン酸 ２０ ｍｇ キキョウ流エキス ２００ ｍｇ セネガ流エキス ５００ ｍｇ ショウキョウ流エキス １００ ｍｇ ニンジン流エキス ２００ ｍｇ 安息香酸 ２０ ｍｇ 精製白糖 ３ ｇ クエン酸ナトリウム ５０ ｍｇ 酒石酸 ５０ ｍｇ プロピレングリコール １ ｇ ポリエチレングリコール １ ｇ 香料 微 量 水酸化ナトリウム 適 量 精製水 加えて全量 ２０ ｍｌ 精製水の一部に上記各成分を室温で溶解し、水酸化ナト
リウムでｐＨを６に調整した後、全量を２０ｍｌとなる
ように調製した。
リウムでｐＨを６に調整した後、全量を２０ｍｌとなる
ように調製した。
【００１４】比較例 １ アセトアミノフェン １５００ ｍｇ 精製水 加えて全量 ５０ ｍｌ 精製水の一部にアセトアミノフェンを室温で溶解し、全
量を５０ｍｌとなるように調製した。 比較例 ２ アセトアミノフェン １５００ ｍｇ プロピレングリコール １０００ ｍｇ 精製水 加えて全量 ５０ ｍｌ 精製水の一部にアセトアミノフェンおよびプロピレング
リコールを室温で溶解し、全量を５０ｍｌとなるように
調製した。 比較例 ３ アセトアミノフェン １５００ ｍｇ ポリエチレングリコール ５０００ ｍｇ 精製水 加えて全量 ５０ ｍｌ 精製水の一部にアセトアミノフェンおよびポリエチレン
グリコールを室温で溶解し、全量を５０ｍｌとなるよう
に調製した。
量を５０ｍｌとなるように調製した。 比較例 ２ アセトアミノフェン １５００ ｍｇ プロピレングリコール １０００ ｍｇ 精製水 加えて全量 ５０ ｍｌ 精製水の一部にアセトアミノフェンおよびプロピレング
リコールを室温で溶解し、全量を５０ｍｌとなるように
調製した。 比較例 ３ アセトアミノフェン １５００ ｍｇ ポリエチレングリコール ５０００ ｍｇ 精製水 加えて全量 ５０ ｍｌ 精製水の一部にアセトアミノフェンおよびポリエチレン
グリコールを室温で溶解し、全量を５０ｍｌとなるよう
に調製した。
【００１５】比較例 ４ アセトアミノフェン １５００ ｍｇ 無水カフェイン １０００ ｍｇ 精製水 加えて全量 ５０ ｍｌ 精製水の一部にアセトアミノフェンおよび無水カフェイ
ンを室温で溶解し、全量を５０ｍｌとなるように調製し
た。 比較例 ５ アセトアミノフェン １５００ ｍｇ 安息香酸ナトリウム ５００ ｍｇ 精製水 加えて全量 ５０ ｍｌ 精製水の一部にアセトアミノフェンおよび無水カフェイ
ンを室温で溶解し、全量を５０ｍｌとなるように調製し
た。 比較例 ６ アセトアミノフェン ９００ ｍｇ プロピレングリコール ３ ｇ ポリエチレングリコール ３ ｇ 精製水 加えて全量 ６０ ｍｌ 精製水の一部にアセトアミノフェン、プロピレングリコ
ールおよびポリエチレングリコールを室温で溶解し、全
量を６０ｍｌとなるように調製した。
ンを室温で溶解し、全量を５０ｍｌとなるように調製し
た。 比較例 ５ アセトアミノフェン １５００ ｍｇ 安息香酸ナトリウム ５００ ｍｇ 精製水 加えて全量 ５０ ｍｌ 精製水の一部にアセトアミノフェンおよび無水カフェイ
ンを室温で溶解し、全量を５０ｍｌとなるように調製し
た。 比較例 ６ アセトアミノフェン ９００ ｍｇ プロピレングリコール ３ ｇ ポリエチレングリコール ３ ｇ 精製水 加えて全量 ６０ ｍｌ 精製水の一部にアセトアミノフェン、プロピレングリコ
ールおよびポリエチレングリコールを室温で溶解し、全
量を６０ｍｌとなるように調製した。
【００１６】
【実験例１】アセトアミノフェンの結晶析出実験 上記実施例及び比較例で調製した各液剤を５℃で２４時
間静置したときの結晶の析出状況を確認し、次の結果を
得た。 比較例 １ アセトアミノフェン白色結晶多量析出 比較例 ２ アセトアミノフェン白色結晶析出 比較例 ３ アセトアミノフェン白色結晶析出 比較例 ４ アセトアミノフェン白色結晶多量析出 比較例 ５ アセトアミノフェン白色結晶多量析出 比較例 ６ アセトアミノフェン白色結晶析出 実施例 ３ アセトアミノフェン結晶を認めない 実施例 ８ アセトアミノフェン結晶を認めない 上記のように本発明の経口用安定液剤は、５℃で２４時
間静置後、アセトアミノフェンの結晶析出を全く認めな
かった。また、いずれの実施例も服用時に苦痛や不快感
を伴うものはなく、アセトアミノフェンの安定性にも問
題ない。
間静置したときの結晶の析出状況を確認し、次の結果を
得た。 比較例 １ アセトアミノフェン白色結晶多量析出 比較例 ２ アセトアミノフェン白色結晶析出 比較例 ３ アセトアミノフェン白色結晶析出 比較例 ４ アセトアミノフェン白色結晶多量析出 比較例 ５ アセトアミノフェン白色結晶多量析出 比較例 ６ アセトアミノフェン白色結晶析出 実施例 ３ アセトアミノフェン結晶を認めない 実施例 ８ アセトアミノフェン結晶を認めない 上記のように本発明の経口用安定液剤は、５℃で２４時
間静置後、アセトアミノフェンの結晶析出を全く認めな
かった。また、いずれの実施例も服用時に苦痛や不快感
を伴うものはなく、アセトアミノフェンの安定性にも問
題ない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 9/08 Ａ６１Ｋ 9/08 Ｄ 47/10 47/10 Ｇ 47/12 47/12 Ｇ Ｊ 47/22 47/22 Ｇ Ｊ
Claims (6)
- 【請求項１】アセトアミノフェン，プロピレングリコー
ル，ポリエチレングリコールおよびカフェイン類を含有
してなる経口用安定液剤。 - 【請求項２】アセトアミノフェン，プロピレングリコー
ル，ポリエチレングリコールおよび安息香酸類を含有し
てなる経口用安定液剤。 - 【請求項３】アセトアミノフェン，プロピレングリコー
ル，ポリエチレングリコール，カフェイン類および安息
香酸類を含有してなる経口用安定液剤。 - 【請求項４】液剤中のアセトアミノフェン濃度が１．３
〜３．０Ｗ／Ｖ％，プロピレングリコール濃度が１〜１
２Ｗ／Ｖ％，ポリエチレングリコール濃度が１〜１２Ｗ
／Ｖ％，カフェイン類の濃度が０．０１〜０．５Ｗ／Ｖ
％である請求項１記載の経口用安定液剤。 - 【請求項５】液剤中のアセトアミノフェン濃度が１．３
〜３．０Ｗ／Ｖ％，プロピレングリコール濃度が１〜１
２Ｗ／Ｖ％，ポリエチレングリコール濃度が１〜１２Ｗ
／Ｖ％，安息香酸類の濃度が０．０１〜０．１Ｗ／Ｖ％
である請求項２記載の経口用安定液剤。 - 【請求項６】液剤中のアセトアミノフェン濃度が１．３
〜３．０Ｗ／Ｖ％，プロピレングリコール濃度が１〜１
２Ｗ／Ｖ％，ポリエチレングリコール濃度が１〜１２Ｗ
／Ｖ％，カフェイン類の濃度が０．０１〜０．５Ｗ／Ｖ
％，安息香酸類の濃度が０．０１〜０．１Ｗ／Ｖ％であ
る請求項３記載の経口用安定液剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9819396A JPH09286724A (ja) | 1996-04-19 | 1996-04-19 | 経口用安定液剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9819396A JPH09286724A (ja) | 1996-04-19 | 1996-04-19 | 経口用安定液剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09286724A true JPH09286724A (ja) | 1997-11-04 |
Family
ID=14213176
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9819396A Pending JPH09286724A (ja) | 1996-04-19 | 1996-04-19 | 経口用安定液剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09286724A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11514013A (ja) * | 1996-08-05 | 1999-11-30 | エスセーエール ファルマトップ | 新規なパラセタモールの安定な液体配合物とその製造方法 |
| GB2354710A (en) * | 1999-07-29 | 2001-04-04 | So Ge Val Sa | Paracetamol solution in polyethylene glycol and/or polypropylene glycol for farm animals |
| JP2005505609A (ja) * | 2001-10-16 | 2005-02-24 | ビオレン ソシエテ アノニム | 唯一の共同溶剤としてプロピレングリコールを含んでいる使用準備ができているパラセタモール注射溶液 |
| JP2009534372A (ja) * | 2006-04-28 | 2009-09-24 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | フェニレフリン及びアセトアミノフェンを含む液体組成物、並びに呼吸器疾患の治療のためのこれらの使用 |
| WO2011043455A1 (ja) * | 2009-10-09 | 2011-04-14 | エスエス製薬株式会社 | アセトアミノフェン含有経口液剤 |
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| US10772848B2 (en) | 2006-04-21 | 2020-09-15 | The Procter & Gamble Company | Compositions and methods useful for treatment of respiratory illness |
| US11141415B2 (en) | 2006-04-21 | 2021-10-12 | The Procter & Gamble Company | Compositions and kits useful for treatment of respiratory illness |
-
1996
- 1996-04-19 JP JP9819396A patent/JPH09286724A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US10772848B2 (en) | 2006-04-21 | 2020-09-15 | The Procter & Gamble Company | Compositions and methods useful for treatment of respiratory illness |
| US11077074B2 (en) | 2006-04-21 | 2021-08-03 | The Procter & Gamble Company | Compositions and methods useful for treatment of respiratory illness |
| US11083697B2 (en) | 2006-04-21 | 2021-08-10 | The Procter & Gamble Company | Compositions and methods useful for treatment of respiratory illness |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070515 |
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| A02 | Decision of refusal |
Effective date: 20071002 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 |