JPH09278792A - 新規ｎ−アルキルアスパルチルトリペプチド誘導体及び甘味剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 安定性が高く、安全性、甘味に優れた低カロ
リー甘味剤を提供する。 【解決手段】 Ｎ−３，３−ジメチルブチル−α−Ｌ−
アスパルチル−Ｄ−α−アミノブチリル−Ｄ−フェニル
グリシンメチルエステル等の新規Ｎ−アルキルアスパル
チルトリペプチド誘導体及び該誘導体またはその塩を有
効成分として含有する甘味剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は新規Ｎ−アルキルア
スパルチルトリペプチド誘導体及びその塩並びにこれを
有効成分として含有する甘味剤に関する。

【０００２】

【発明の背景】近年、食生活の高度化に伴い特に糖分の
摂取過多による肥満及びこれに伴う各種の疾病が問題と
なっており、砂糖に替わる低カロリー甘味剤の開発が望
まれている。現在、広汎に使用されている甘味剤とし
て、安全性と甘味の質の面で優れているアスパルテーム
があるが、安定性に問題があった。そこで安定性を改善
する試みの１つとして、アスパルチルトリペプチド誘導
体が研究されBull.Chem.Soc.Jpn.,57,3197(1984)に記載
の化合物が見いだされたが甘味倍率は高々シュークロー
スの５０倍であった。一方、アスパルチルジペプチド誘
導体のアミノ基にアルキル基を導入したものの甘味倍率
が著しく向上する事がフランス特許２６９７８４４に記
載されているが、これらは安定性の点で満足できるもの
ではない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】発明の課題は、安定性
が高く、容易に入手可能なアミノ酸成分を用いた、新規
Ｎ−アルキルアスパルチルトリペプチド誘導体及びその
塩並びにこれらを有効成分として含有してなる低カロリ
ー甘味剤を提供することにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべくＮ−アルキル基及びアミノ酸成分について
鋭意研究を行った結果、次の一般式（Ｉ）で表されるＮ
−アルキルアスパルチルトリペプチド誘導体が甘味倍
率、安定性並びに甘味質の点で優れた甘味料であること
を見いだし、この知見に基づいて本発明を完成するに至
った。

【０００５】

【化２】 Ｒ₁−ＮＨＣ¹Ｈ（ＣＨ₂ＣＯＯＨ）ＣＯ−Ｘ−Ｙ−ＯＲ₂ （Ｉ） 式（Ｉ）中、Ｒ₁は、炭素数１〜１３までの飽和、不飽
和、直鎖、環状叉はその混合の炭化水素を表す。Ｒ
₂は、炭素数１〜３のアルキル基を表す。Ｘは、Ｄ−ア
ラニン、Ｄ−α−アミノ酪酸、Ｄ−ノルバリン、Ｄ−バ
リン、Ｄ−ノルロイシン、Ｄ−ロイシン、Ｄ−イソロイ
シン、Ｄ−アロイソロイシン、Ｄ−ｔ−ロイシン、Ｄ−
セリン、Ｄ−Ｏ−メチルセリン、Ｄ−トレオニン、Ｄ−
Ｏ−メチルトレオニン、Ｄ−アロトレオニン、Ｄ−Ｏ−
メチルアロトレオニン、Ｄ−フェニルグリシン、Ｄ−或
いはＤＬ−フリルグリシンから選ばれるＤ−α−アミノ
酸残基或いはＤＬ−アミノ酸残基、炭素数が３〜６の環
状或いは非環状α，α−ジアルキルアミノ酸残基を表
す。Ｙは、アラニン、α−アミノ酪酸、ノルバリン、バ
リン、ノルロイシン、ロイシン、イソロイシン、アロイ
ソロイシン、ｔ−ロイシン、セリン、Ｏ−メチルセリ
ン、トレオニン、Ｏ−メチルトレオニン、アロトレオニ
ン、Ｏ−メチルアロトレオニン、フェニルグリシン、フ
リルグリシン、フェニルアラニン、チロシンから選ばれ
るＤ−、Ｌ−或いはＤＬ−α−アミノ酸残基、炭素数が
３〜６の環状或いは非環状α，α−ジアルキルアミノ酸
残基を表す。Ｃ¹位の構造は（Ｓ）を表す。

【０００６】

【発明の実施の形態】本発明の新規Ｎ−アルキルアスパ
ルチルトリペプチド誘導体は上記一般式（Ｉ）で表され
る化合物及びその塩である。

【０００７】本発明の化合物の塩としては例えばナトリ
ウム、カリウム等のアルカリ金属との塩、カルシウム、
マグネシウム等のアルカリ土類金属との塩，モノエタノ
ールアミン等のアミン塩，塩酸，硫酸等の無機酸との塩
あるいはクエン酸、酢酸等の有機酸との塩があげられ
る。

【０００８】本発明のＮ−アルキルアスパルチルトリペ
プチド誘導体は通常のペプチド合成法（泉屋ら ペプチ
ド合成の基礎と実験：丸善 1985.1.20 発行）に従って
保護基のついたＬ−アスパルチルトリペプチドエステル
を得、その後、Ｎ−保護基を選択的に除去した後、アル
デヒドと還元アミノ化(A.F.Abdel-Magidら Tetrahedor
on Letters,31,5595(1990))し、さらに残りの保護基を
除去する事によって得ることができる。即ち、先ずジペ
プチドエステルとβ位のカルボン酸及びアミノ基を保護
したＬ−アスパラギン酸とを縮合して保護トリペプチド
エステルを得た後、保護基を除去するか、あるいは先ず
β位のカルボン酸及びアミノ基を保護したＬ−アスパラ
ギン酸を活性エステル化し、ジペプチドエステルと反応
し保護トリペプチドエステルを得る。この保護アスパル
チルトリペプチドエステルのＮ−保護基を選択的に除去
し、アルデヒドと還元剤（例えばＮａＢ（ＯＡｃ）
₃Ｈ）とで還元アミノ化を行い、しかる後に残りの保護
基を除去することにより目的とするＮ−アルキル−α−
Ｌ−アスパルチルトリペプチドエステルを得ることがで
きるが、本発明の化合物の合成法はこれらに限るもので
はない。

【０００９】本発明の化合物及びその塩は官能試験の結
果、砂糖に類似した甘味質で強い甘味を持つことが解っ
た。例えばＮ−３，３−ジメチルブチル−α−Ｌ−アス
パルチル−Ｄ−アラニル−Ｄ−フェニルグリシンメチル
エステルの甘味度は約７５０倍（対砂糖）、Ｎ−３，３
−ジメチルブチル−α−Ｌ−アスパルチル−Ｄ−α−ア
ミノブチリル−Ｄ−フェニルグリシンメチルエステルの
甘味度は約１２５０倍（対砂糖）、Ｎ−３，３−ジメチ
ルブチル−α−Ｌ−アスパルチル−Ｄ−バリル−Ｄ−フ
ェニルグリシンメチルエステルの甘味度は約４００倍
（対砂糖）であった。合成したいくつかのアスパルチル
アミド誘導体について構造と官能試験の結果を表１に示
す。

【００１０】

【化３】 Ｒ₁−ＮＨＣ¹Ｈ（ＣＨ₂ＣＯＯＨ）ＣＯ−Ｘ−Ｙ−ＯＲ₂ （Ｉ）

【００１１】

【表１】 Ｎ−アルキルアスパルチルトリペプチド誘導体の構造と甘味倍数 Ｒ₁ Ｘ Ｙ Ｒ₂ 甘味倍数¹⁾ ──────────────────────────────────── 3,3-dimethylbutyl D-Ala D-Phg²⁾ Me 750 3,3-dimethylbutyl D-Abu³⁾ D-Phg Me 1250 3,3-dimethylbutyl D-Val D-Phg Me 400 2-ethylbutyl D-Val D-Phg Me 100 3,3-dimethylbutyl D-Ala L-Ala Me 150 3,3ーdimethylbutyl D-Ala L-Val Me 200 3,3-dimethylbutyl D-Val L-Leu Me 50 ──────────────────────────────────── １）４％シュークロース水溶液と比較した。 ２）Ｐｈｇ＝フェニルグリシン ３）Ａｂｕ＝α−アミノ酪酸 ４）式（Ｉ）中、Ｃ¹の配置は（Ｓ）

【００１２】なお、本発明の化合物またはその塩を甘味
剤として使用する場合、特別の支障のない限り、他の甘
味剤と併用してもよいことはもちろんである。

【００１３】（実施例１） Ｎ−３，３−ジメチルブチル−α−Ｌ−アスパルチル−
Ｄ−α−アミノブチリル−Ｄ−フェニルグリシンメチル
エステルの合成 塩化メチレン３５ｍｌにＮ−ｔ−ブトキシカルボニル−
Ｄ−α−アミノ酪酸．ジシクロヘキシルアミン塩２．３
１ｇ（６．０ミリモル）とＤ−フェニルグリシンメチル
エステル．塩酸塩１．２１ｇ（６．０ミリモル）を加え
０°Ｃに冷却した。これにＨＯＢｔ０．８９ｇ（６．６
ミリモル）及び水溶性カルボジイミド塩酸塩１．２７ｇ
（６．６ミリモル）を加え冷却下に１時間、室温で１夜
攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮した後、残渣に水
５０ｍｌを加え、酢酸エチル５０ｍｌで２回抽出した。
有機層を５％クエン酸水溶液５０ｍｌで２回、飽和食塩
水５０ｍｌ、５％炭酸水素ナトリウム水溶液５０ｍｌで
２回及び飽和食塩水５０ｍｌで洗浄した。有機層を無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、硫酸マグネシウムを濾過に
より除き、濾液を減圧下に濃縮してＮ−ｔ−ブトキシカ
ルボニル−Ｄ−α−アミノブチリル−Ｄ−フェニルグリ
シンメチルエステル２．１０ｇ（６．０ミリモル）を固
体として得た。

【００１４】Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｄ−α−ア
ミノブチリル−Ｄ−フェニルグリシンメチルエステル
２．１０ｇ（６．０ミリモル）に４Ｎ−ＨＣｌ／ジオキ
サン溶液２０ｍｌを加え、室温で１時間攪拌した。反応
液を減圧下に濃縮し、エーテル２０ｍｌを加え濃縮し
た。残渣を塩化メチレン４０ｍｌに溶解し、これにＮ−
ｔ−ブトキシカルボニル−Ｌ−アスパラギン酸−β−ベ
ンジルエステル１．９４ｇ（６．０ミリモル）とトリエ
チルアミン０．９２ｍｌ（６．６ミリモル）を加えた。
反応液を０゜Ｃに冷却し水溶性カルボジイミド塩酸塩
１．２７ｇ（６．６ミリモル）及びＨＯＢｔ０．８９ｇ
（６．６ミリモル）を加え、冷却下に１時間、室温で１
夜攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮した後、残渣に
水５０ｍｌを加え、酢酸エチル５０ｍｌで２回抽出し
た。有機層を５％クエン酸水溶液５０ｍｌで２回、飽和
食塩水５０ｍｌ、５％炭酸水素ナトリウム水溶液５０ｍ
ｌで２回及び飽和食塩水５０ｍｌで洗浄した。有機層を
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、硫酸マグネシウムを濾
過により除き、濾液を減圧下に濃縮してＮ−ｔ−ブトキ
シカルボニル−β−Ｏ−ベンジル−α−Ｌ−アスパルチ
ル−Ｄ−α−アミノブチリル−Ｄ−フェニルグリシンメ
チルエステル３．２７ｇ（５．８９ミリモル）を固体と
して得た。

【００１５】Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−β−Ｏ−ベ
ンジル−α−Ｌ−アスパルチル−Ｄ−α−アミノブチリ
ル−Ｄ−フェニルグリシンメチルエステル１．４５ｇ
（２．６ミリモル）に４Ｎ−ＨＣｌ／ジオキサン溶液１
０ｍｌを加え、室温で１時間攪拌した。反応液を減圧下
に濃縮し、残渣に５％炭酸水素ナトリウム水溶液５０ｍ
ｌを加え、酢酸エチル５０ｍｌで２回抽出した。有機層
を飽和食塩水で洗い無水硫酸マグネシウムで乾燥後、硫
酸マグネシウムを濾過して除き、濾液を減圧下に濃縮し
てβ−Ｏ−ベンジル−α−Ｌ−アスパルチル−Ｄ−α−
アミノブチリル−Ｄ−フェニルグリシンメチルエステル
１．１６ｇ（２．５４ミリモル）を固体として得た。

【００１６】β−Ｏ−ベンジル−α−Ｌ−アスパルチル
−Ｄ−α−アミノブチリル−Ｄ−フェニルグリシンメチ
ルエステル１．１６ｇ（２．５４ミリモル）をＴＨＦ１
５ｍｌに懸濁し、０°Ｃに保った。これに酢酸０．１５
ｍｌ（２．５４ミリモル）、３，３−ジメチルブチルア
ルデヒド０．３２ｍｌ（２．５４ミリモル）及びＮａＢ
（ＯＡｃ）₃Ｈ０．８１ｇ（３．８１ミリモル）を加え
０°Ｃで１時間、更に室温で１夜攪拌した。反応液に飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液３０ｍｌを加え酢酸エチル
５０ｍｌで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗い無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、硫酸マグネシウムを濾過
して除き、濾液を減圧下に濃縮した。残渣をＰＴＬＣで
精製してＮ−３，３−ジメチルブチル−β−Ｏ−ベンジ
ル−α−Ｌ−アスパルチル−Ｄ−α−アミノブチリル−
Ｄ−フェニルグリシンメチルエステル０．９２ｇ（１．
７０ミリモル）を薄黄色の油状物として得た。

【００１７】Ｎ−３，３−ジメチルブチル−β−Ｏ−ベ
ンジル−α−Ｌ−アスパルチル−Ｄ−α−アミノブチリ
ル−Ｄ−フェニルグリシンメチルエステル０．９２ｇ
（１．７０ミリモル）をメタノール４０ｍｌに溶解し水
を５ｍｌと５％Ｐｄ−炭素（５０％含水）０．３５ｇを
加え水素気流下に室温で１夜還元した。触媒を濾過によ
り除き、濾液を減圧下で濃縮した後、残渣を乾燥してＮ
−３，３−ジメチルブチル−α−Ｌ−アスパルチル−Ｄ
−α−アミノブチリル−Ｄ−フェニルグリシンメチルエ
ステル０．６８ｇ（１．５０ミリモル）を固体として得
た。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆） δ：０．８５（ｓ，９
Ｈ），０．９２（ｔ，３Ｈ），１．３４−１．８０
（ｍ，４Ｈ），２．６４−２．８２（ｍ，４Ｈ），３．
６２（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｔ，１Ｈ），４．３５
（ｑ，１Ｈ），５．３８（ｄ，１Ｈ），７．３０−７．
４５（ｍ，５Ｈ），８．６７（ｄ，１Ｈ），８．９２
（ｄ，１Ｈ）． ＥＳＩ−ＭＳ ４５０．４（ＭＨ⁺）

【００１８】甘味度（対砂糖） １２５０倍

【００１９】（実施例２） Ｎ−３，３−ジメチルブチル−α−Ｌ−アスパルチル−
Ｄ−アラニル−Ｄ−フェニルグリシンメチルエステルの
合成 Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｄ−α−アミノ酪酸．ジ
シクロヘキシルアミン塩の替わりにＮ−ｔ−ブトキシカ
ルボニル−Ｄ−アラニンとトリエチルアミンを用いる以
外は、実施例１と同様にしてＮ−３，３−ジメチルブチ
ル−α−Ｌ−アスパルチル−Ｄ−アラニル−Ｄ−フェニ
ルグリシンメチルエステルを固体として総収率５４．８
％で得た。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ：０．８６（ｓ，９
Ｈ），１．２９（ｄ，３Ｈ），１．３５−１．５０
（ｍ，１Ｈ），１．５０−１．６５（ｍ，１Ｈ），２．
７０−２．９５（ｍ，４Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），
４．０２（ｔ，１Ｈ），４．４３（ｍ，１Ｈ），５．３
８（ｄ，１Ｈ），７．３０−７．４３（ｍ，５Ｈ），
８．８７（ｄ，１Ｈ），８．９３（ｄ，１Ｈ）． ＥＳＩ−ＭＳ ４３６．３（ＭＨ⁺）

【００２０】甘味度（対砂糖） ７５０倍

【００２１】（実施例３） Ｎ−３，３−ジメチルブチル−α−Ｌ−アスパルチル−
Ｄ−バリル−Ｄ−フェニルグリシンメチルエステルの合
成 Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｄ−α−アミノ酪酸．ジ
シクロヘキシルアミン塩の替わりにＮ−ｔ−ブトキシカ
ルボニル−Ｄ−バリンとトエチルアミンを用いる以外
は、実施例１と同様にしてＮ−３，３−ジメチルブチル
−α−Ｌ−アスパルチル−Ｄ−バリル−Ｄ−フェニルグ
リシンメチルエステルを固体として総収率６３．５％で
得た。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆） δ：０．８４（ｓ，９
Ｈ），０．９０（ｄ，３Ｈ），０．９２（ｄ，３Ｈ），
１．３０−１．６０（ｍ，２Ｈ），２．００−２．１２
（ｍ，１Ｈ），２．６０−２．８０（ｍ，４Ｈ），３．
６１（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｔ，１Ｈ），４．３５
（ｔ，１Ｈ），５．３６（ｄ，１Ｈ），７．３３−７．
４５（ｍ，５Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ），８．９３
（ｄ，１Ｈ）． ＥＳＩ−ＭＳ ４６４．３（ＭＨ⁺）

【００２２】甘味度（対砂糖） ４００倍

【００２３】（実施例４） Ｎ−２−エチルブチル−α−Ｌ−アスパルチル−Ｄ−バ
リル−Ｄ−フェニルグリシンメチルエステルの合成 ３，３−ジメチルブチルアルデヒドの替わりに２−エメ
チルブチルアルデヒドを、Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル
−Ｄ−α−アミノ酪酸．ジシクロヘキシルアミン塩の替
わりにＮ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｄ−バリンとトリ
エチルアミンを用いる以外は、実施例１と同様にしてＮ
−２−エチルブチル−α−Ｌ−アスパルチル−Ｄ−バリ
ル−Ｄ−フェニルグリシンメチルエステルを固体として
総収率６３．１％で得た。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆） δ：０．７３−０．８２
（ｍ，６Ｈ），０．９０（ｄ，３Ｈ），０．９１（ｄ，
３Ｈ），１．２０−１．４０（ｍ，４Ｈ），１．５０−
１．５３（ｍ，１Ｈ），１．９８−２．１０（ｍ，１
Ｈ），２．５８−２．６８（ｍ，１Ｈ），２．７４−
２．８８（ｍ，２Ｈ），３．００（ｄｄ，１Ｈ），３．
６２（ｓ，３Ｈ），４．１９−４．２５（ｍ，１Ｈ），
４．３４（ｄｄ，１Ｈ），５．３７（ｄ，１Ｈ），７．
３５−７．３９（ｍ，５Ｈ），８．６６（ｄ，１Ｈ），
８．９３（ｄ，１Ｈ）． ＥＳＩ−ＭＳ ４６４．３（ＭＨ⁺）

【００２４】甘味度（対砂糖） １００倍

【００２５】（実施例５） Ｎ−３，３−ジメチルブチル−α−Ｌ−アスパルチル−
Ｄ−アラニル−Ｌ−アラニンメチルエステルの合成 Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｄ−α−アミノ酪酸．ジ
シクロヘキシルアミン塩の替わりにＮ−ｔ−ブトキシカ
ルボニル−Ｄ−アラニンとトリエチルアミンを、Ｄ−フ
ェニルグリシンメチルエステル．塩酸塩の替わりにＬ−
アラニンメチルエステル．塩酸塩を用いる以外は実施例
１と同様にしてＮ−３，３−ジメチルブチル−α−Ｌ−
アスパルチル−Ｄ−アラニル−Ｌ−アラニンメチルエス
テルを固体として総収率４０．２％で得た。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆） δ：０．８７（ｓ，９
Ｈ），１．２５（ｄ，３Ｈ），１．２６（ｄ，３Ｈ），
１．３５−１．５５（ｍ，２Ｈ），２．７１−２．８１
（ｍ，４Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｔ，
１Ｈ），４．２０−４．４０（ｍ，２Ｈ），８．４８
（ｄ，１Ｈ），８．７２（ｄ，１Ｈ）． ＥＳＩ−ＭＳ ３７４．３（ＭＨ⁺）

【００２６】甘味度（対砂糖） １５０倍

【００２７】（実施例６） Ｎ−３，３−ジメチルブチル−α−Ｌ−アスパルチル−
Ｄ−アラニル−Ｌ−バリンメチルエステルの合成 Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｄ−α−アミノ酪酸．ジ
シクロヘキシルアミン塩の替わりにＮ−ｔ−ブトキシカ
ルボニル−Ｄ−アラニンとトリエチルアミンを、Ｄ−フ
ェニルグリシンメチルエステル．塩酸塩の替わりにＬ−
バリンメチルエステル．塩酸塩を用いる以外は実施例１
と同様にしてＮ−３，３−ジメチルブチル−α−Ｌ−ア
スパルチル−Ｄ−アラニル−Ｌ−バリンメチルエステル
を固体として総収率５７．１％で得た。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆） δ：０．８０−０．８８
（ｍ，６Ｈ），０．８７（ｓ，９Ｈ），１．２５（ｄ，
３Ｈ），１．３５−１．５０（ｍ，１Ｈ），１．５０−
１．６５（ｍ，１Ｈ），１．９７−２．１０（ｍ，１
Ｈ），２．７７−２．９６（ｍ，４Ｈ），３．６２
（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｔ，１Ｈ），４．１９（ｔ，
１Ｈ），４．４０−４．５０（ｍ，１Ｈ），８．３８
（ｄ，１Ｈ），８．８３（ｄ，１Ｈ）． ＥＳＩ−ＭＳ ４０２．３（ＭＨ⁺）

【００２８】甘味度（対砂糖） ２００倍

【００２９】（実施例７） Ｎ−３，３−ジメチルブチル−α−Ｌ−アスパルチル−
Ｄ−バリル−Ｌ−ロイシンメチルエステルの合成 Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｄ−α−アミノ酪酸．ジ
シクロヘキシルアミン塩の替わりにＮ−ｔ−ブトキシカ
ルボニル−Ｄ−バリンとトリエチルアミンを、Ｄ−フェ
ニルグリシンメチルエステル．塩酸塩の替わりにＬ−ロ
イシンメチルエステル．塩酸塩を用いる以外は実施例１
と同様にしてＮ−３，３−ジメチルブチル−α−Ｌ−ア
スパルチル−Ｄ−バリル−Ｌ−ロイシンメチルエステル
を固体として総収率６１．５％で得た。¹ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆） δ：０．７５−１．００
（ｍ，１２Ｈ），０．８６（ｓ，９Ｈ），１．３０−
１．７０（ｍ，５Ｈ），１．９０−２．０５（ｍ，１
Ｈ），２．３５（ｄｄ，１Ｈ），２．４３−２．６０
（ｍ，３Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），３．５６−３．
６８（ｍ，１Ｈ），４．２４−４．３２（ｍ，２Ｈ），
８．２７（ｄ，１Ｈ），８．４６（ｄ，１Ｈ）． ＥＳＩ−ＭＳ ４４４．４（ＭＨ⁺）

【００３０】甘味度（対砂糖） ５０倍

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表される新規Ｎ−ア
   ルキルアスパルチルトリペプチド誘導体及びその塩。 【化１】 Ｒ₁−ＮＨＣ¹Ｈ（ＣＨ₂ＣＯＯＨ）ＣＯ−Ｘ−Ｙ−ＯＲ₂ （Ｉ） 式（Ｉ）中、Ｒ₁は、炭素数１〜１３までの飽和、不飽
   和、直鎖、環状叉はその混合の炭化水素を表す。Ｒ
   ₂は、炭素数１〜３のアルキル基を表す。Ｘは、Ｄ−ア
   ラニン、Ｄ−α−アミノ酪酸、Ｄ−ノルバリン、Ｄ−バ
   リン、Ｄ−ノルロイシン、Ｄ−ロイシン、Ｄ−イソロイ
   シン、Ｄ−アロイソロイシン、Ｄ−ｔ−ロイシン、Ｄ−
   セリン、Ｄ−Ｏ−メチルセリン、Ｄ−トレオニン、Ｄ−
   Ｏ−メチルトレオニン、Ｄ−アロトレオニン、Ｄ−Ｏ−
   メチルアロトレオニン、Ｄ−フェニルグリシン、Ｄ−或
   いはＤＬ−フリルグリシンから選ばれるＤ−α−アミノ
   酸残基或いはＤＬ−アミノ酸残基、炭素数が３〜６の環
   状或いは非環状α，α−ジアルキルアミノ酸残基を表
   す。Ｙは、アラニン、α−アミノ酪酸、ノルバリン、バ
   リン、ノルロイシン、ロイシン、イソロイシン、アロイ
   ソロイシン、ｔ−ロイシン、セリン、Ｏ−メチルセリ
   ン、トレオニン、Ｏ−メチルトレオニン、アロトレオニ
   ン、Ｏ−メチルアロトレオニン、フェニルグリシン、フ
   リルグリシン、フェニルアラニン、チロシンから選ばれ
   るＤ−、Ｌ−或いはＤＬ−α−アミノ酸残基、炭素数が
   ３〜６の環状或いは非環状α，α−ジアルキルアミノ酸
   残基を表す。Ｃ¹位の構造は（Ｓ）を表す。
2. 【請求項２】 Ｒ₁が３，３−ジメチルブチル基、Ｒ₂が
   メチル基、ＸがＤ−α−アミノ酪酸、ＹがＤ−フェニル
   グリシンである請求項１記載の化合物。
3. 【請求項３】 Ｒ₁が３，３−ジメチルブチル基、Ｒ₂が
   メチル基、ＸがＤ−アラニン、ＹがＤ−フェニルグリシ
   ンである請求項１記載の化合物。
4. 【請求項４】 Ｒ₁が３，３−ジメチルブチル基、Ｒ₂が
   メチル基、ＸがＤ−バリン、ＹがＤ−フェニルグリシン
   である請求項１記載の化合物。
5. 【請求項５】 Ｒ₁が２−エチルブチル基、Ｒ₂がメチル
   基、ＸがＤ−バリン、ＹがＤ−フェニルグリシンである
   請求項１記載の化合物。
6. 【請求項６】 Ｒ₁が３，３−ジメチルブチル基、Ｒ₂が
   メチル基、ＸがＤ−アラニン、ＹがＬ−アラニンである
   請求項１記載の化合物。
7. 【請求項７】 Ｒ₁が３，３−ジメチルブチル基、Ｒ₂が
   メチル基、ＸがＤ−アラニン、ＹがＬ−バリンである請
   求項１記載の化合物。
8. 【請求項８】 Ｒ₁が３，３−ジメチルブチル基、Ｒ₂が
   メチル基、ＸがＤ−バリン、ＹがＬ−ロイシンである請
   求項１記載の化合物。
9. 【請求項９】 上記一般式（Ｉ）で表される新規Ｎ−ア
   ルキルアスパルチルトリペプチド誘導体またはその塩を
   有効成分として含有する甘味剤。