JPH09255691A - ホスフェート組成物 - Google Patents
ホスフェート組成物Info
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- JPH09255691A JPH09255691A JP9040696A JP9040696A JPH09255691A JP H09255691 A JPH09255691 A JP H09255691A JP 9040696 A JP9040696 A JP 9040696A JP 9040696 A JP9040696 A JP 9040696A JP H09255691 A JPH09255691 A JP H09255691A
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- Japan
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- compound
- polyphosphate
- phosphate composition
- phosphite
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 熱着色に優れたホスフェート組成物を提供す
る。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で表されるポリホスフ
ェート化合物１００重量部に、好ましくは融点が５０℃
以上の亜リン酸エステル化合物０．００１〜１０重量部
を添加したホスフェート組成物。 【化１】
る。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で表されるポリホスフ
ェート化合物１００重量部に、好ましくは融点が５０℃
以上の亜リン酸エステル化合物０．００１〜１０重量部
を添加したホスフェート組成物。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、亜リン酸エステル
化合物を添加されたポリホスフェート化合物に関し、よ
り詳細には特定のポリホスフェート系難燃剤に、亜リン
酸エステル化合物を添加したことを特徴とする熱着色に
優れたホスフェート組成物に関する。
化合物を添加されたポリホスフェート化合物に関し、よ
り詳細には特定のポリホスフェート系難燃剤に、亜リン
酸エステル化合物を添加したことを特徴とする熱着色に
優れたホスフェート組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び問題点】プラスチックス等の有機材料
は、その優れた化学的、物理的性質から建築資材、自動
車部品、衣料品や日用雑貨および家電製品のハウジング
材等の用途に幅広く利用されている。これら有機材料は
可燃性であり、かかる欠点のために用途が制限されてき
た。この欠点を克服するために、ハロゲン化合物やハロ
ゲン化リン化合物およびリン化合物等種々の難燃剤が開
発され、特に、ハロゲン系難燃剤は優れた難燃化効果を
示すことから広く使用されてきた。しかし、ハロゲン系
難燃剤は燃焼時に有害なガスを発生させるため、その使
用が制限されつつある。
は、その優れた化学的、物理的性質から建築資材、自動
車部品、衣料品や日用雑貨および家電製品のハウジング
材等の用途に幅広く利用されている。これら有機材料は
可燃性であり、かかる欠点のために用途が制限されてき
た。この欠点を克服するために、ハロゲン化合物やハロ
ゲン化リン化合物およびリン化合物等種々の難燃剤が開
発され、特に、ハロゲン系難燃剤は優れた難燃化効果を
示すことから広く使用されてきた。しかし、ハロゲン系
難燃剤は燃焼時に有害なガスを発生させるため、その使
用が制限されつつある。
【０００３】有害なガスの発生がない難燃剤としては、
リン系難燃剤が公知であり、トリフェニルホスフェート
が一般的に知られている。しかし、トリフェニルホスフ
ェートは揮散性が高く、難燃化効果が小さいばかりでな
く、ブリードして樹脂の外観を損なったり、樹脂の軟化
点を下げるなど物性への影響も大きいという欠点を有し
ている。そのため特公昭５１−１９８５８号公報や特公
平２−１８３３６号公報にはオキシ塩化リンとフェノー
ルおよびフェニルジオールの縮合物であるポリホスフェ
ート組成物が提案され、低揮発性で樹脂物性への影響の
小さいリン系難燃剤が提案されていた。しかし、これら
の化合物は、熱着色し易いと言う欠点を有していた。
リン系難燃剤が公知であり、トリフェニルホスフェート
が一般的に知られている。しかし、トリフェニルホスフ
ェートは揮散性が高く、難燃化効果が小さいばかりでな
く、ブリードして樹脂の外観を損なったり、樹脂の軟化
点を下げるなど物性への影響も大きいという欠点を有し
ている。そのため特公昭５１−１９８５８号公報や特公
平２−１８３３６号公報にはオキシ塩化リンとフェノー
ルおよびフェニルジオールの縮合物であるポリホスフェ
ート組成物が提案され、低揮発性で樹脂物性への影響の
小さいリン系難燃剤が提案されていた。しかし、これら
の化合物は、熱着色し易いと言う欠点を有していた。
【０００４】難燃剤として用いられるポリホスフェート
化合物が熱着色すると、添加された樹脂組成物が着色し
て製品価値を低下させ、また、着色が激しい場合には、
商品にならなくなるため、熱着色しないポリホスフェー
ト化合物が望まれていた。
化合物が熱着色すると、添加された樹脂組成物が着色し
て製品価値を低下させ、また、着色が激しい場合には、
商品にならなくなるため、熱着色しないポリホスフェー
ト化合物が望まれていた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記の現
状に鑑み、鋭意検討を重ねた結果、ポリホスフェート化
合物にリン系酸化防止剤として知られる亜リン酸エステ
ル化合物を添加することにより、ポリホスフェート化合
物の熱着色を著しく改善できることを見出し、本発明に
到達した。
状に鑑み、鋭意検討を重ねた結果、ポリホスフェート化
合物にリン系酸化防止剤として知られる亜リン酸エステ
ル化合物を添加することにより、ポリホスフェート化合
物の熱着色を著しく改善できることを見出し、本発明に
到達した。
【０００６】即ち、本発明は下記一般式（Ｉ）で表され
るポリホスフェート化合物１００重量部に、亜リン酸エ
ステル化合物０．００１〜１０重量部を添加することに
より、熱着色に優れたホスフェート組成物を提供するも
のである。
るポリホスフェート化合物１００重量部に、亜リン酸エ
ステル化合物０．００１〜１０重量部を添加することに
より、熱着色に優れたホスフェート組成物を提供するも
のである。
【０００７】
【化２】
【０００８】
【発明の実施の形態】以下、上記要旨をもってなる本発
明について詳述する。
明について詳述する。
【０００９】上記式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3で表される
アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、
イソブチル、アミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、第三オクチル、ノニル、イソノニル等が
挙げられる。
アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、
イソブチル、アミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、第三オクチル、ノニル、イソノニル等が
挙げられる。
【００１０】上記式中、Ｘで表されるアルキレン基とし
ては、メチレン、エチレン、トリメチレン、プロピレ
ン、エチルメチレン、ブチレンが挙げられ、アルキリデ
ン基としてはエチリデン、プロピリデン、イソプロピリ
デン、ブチリデンが挙げられる。
ては、メチレン、エチレン、トリメチレン、プロピレ
ン、エチルメチレン、ブチレンが挙げられ、アルキリデ
ン基としてはエチリデン、プロピリデン、イソプロピリ
デン、ブチリデンが挙げられる。
【００１１】本発明の特定のポリホスフェート化合物
（Ｉ）としては、より具体的には、以下に示す化合物Ｎ
ｏ．１〜化合物Ｎｏ．８が挙げられる。ただし、これら
は本発明の化合物（Ｉ）を制限するものではない。なお
ポリホスフェート化合物（Ｉ）は、２種以上を混合して
用いることもできる。
（Ｉ）としては、より具体的には、以下に示す化合物Ｎ
ｏ．１〜化合物Ｎｏ．８が挙げられる。ただし、これら
は本発明の化合物（Ｉ）を制限するものではない。なお
ポリホスフェート化合物（Ｉ）は、２種以上を混合して
用いることもできる。
【００１２】
【化３】
【００１３】
【化４】
【００１４】
【化５】
【００１５】
【化６】
【００１６】
【化７】
【００１７】
【化８】
【００１８】
【化９】
【００１９】
【化１０】
【００２０】本発明の化合物（Ｉ）の合成方法は、特に
制限されるものではなく、公知のいかなる方法で合成さ
れたものでもよく、例えば、フェノール類、フェニルジ
オール類およびオキシ塩化リンをルイス酸やアミン化合
物などの存在下で加熱脱塩酸したり、トリフェニルホス
フェートとフェニルジオール類を塩化マグネシウムなど
のエステル交換触媒の存在下に加熱脱フェノールを行な
うことにより、容易に合成できる。
制限されるものではなく、公知のいかなる方法で合成さ
れたものでもよく、例えば、フェノール類、フェニルジ
オール類およびオキシ塩化リンをルイス酸やアミン化合
物などの存在下で加熱脱塩酸したり、トリフェニルホス
フェートとフェニルジオール類を塩化マグネシウムなど
のエステル交換触媒の存在下に加熱脱フェノールを行な
うことにより、容易に合成できる。
【００２１】また、フェノール類とフェニルジオール類
のモル比は特に限定されるものではないが、ｎが１〜１
０であるためには、フェノール／フェニルジオール＝
１．３〜４．０が好ましく、２．５〜４．０がより好ま
しい。ｎが１より小さいと揮散性の低いトリフェニルホ
スフェートを含み、ｎが１０より大きいと分散性が低下
して難燃化効果が小さくなる。
のモル比は特に限定されるものではないが、ｎが１〜１
０であるためには、フェノール／フェニルジオール＝
１．３〜４．０が好ましく、２．５〜４．０がより好ま
しい。ｎが１より小さいと揮散性の低いトリフェニルホ
スフェートを含み、ｎが１０より大きいと分散性が低下
して難燃化効果が小さくなる。
【００２２】本発明の特定のポリホスフェート化合物
（Ｉ）の製造に用いられる前記フェノール類としては、
例えば、フェノール、クレゾール、２，６−ジメチルフ
ェノール、２，４−ジ第三ブチルフェノール、ノニルフ
ェノールなどが挙げられる。
（Ｉ）の製造に用いられる前記フェノール類としては、
例えば、フェノール、クレゾール、２，６−ジメチルフ
ェノール、２，４−ジ第三ブチルフェノール、ノニルフ
ェノールなどが挙げられる。
【００２３】本発明の特定のポリホスフェート化合物
（Ｉ）の製造に用いられる前記フェニルジオール類とし
ては、例えば、ハイドロキノン、レゾルシノール、４，
４−ビフェノールおよびビスフェノールＡなどが挙げら
れる。
（Ｉ）の製造に用いられる前記フェニルジオール類とし
ては、例えば、ハイドロキノン、レゾルシノール、４，
４−ビフェノールおよびビスフェノールＡなどが挙げら
れる。
【００２４】本発明に用いられる亜リン酸エステル化合
物としては、公知の亜リン酸エステル系酸化防止剤のい
ずれでもよく、例えば、トリスノニルフェニルホスファ
イト、トリス（モノおよびジノニルフェニル）ホスファ
イト、トリス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ホスフ
ァイト、ジ（トリデシル）ペンタエリスリトールジホス
ファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスフ
ァイト、ビス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ペンタ
エリスリトールジホスファイト、ビス（２，６−ジ第三
ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリトールジ
ホスファイト、ビス（２，４，６−トリ第三ブチルフェ
ニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス
（２，４−ジクミルフェニル）ペンタエリスリトールジ
ホスファイト、テトラ（トリデシル）イソプロピリデン
ジフェノールジホスファイト、テトラ（トリデシル）−
４，４’−ｎ−ブチリデンビス（２−第三ブチル−５−
メチルフェノール）ジホスファイト、ヘキサ（トリデシ
ル）−１，１，３−トリス（３−第三ブチル−４−ヒド
ロキシ−５−メチルフェニル）ブタントリホスファイ
ト、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフ
ェニル）オクチルホスファイト、２，２’−メチレンビ
ス（４，６−ジ第三ブチルフェニル）オクタデシルホス
ファイト、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第三ブ
チルフェニル）フルオロホスファイト、トリス〔２，
２’−ビス（４，６−ジ第三ブチルフェニル）〕トリプ
ロパノールアミンホスファイト、ビス〔２，２’−メチ
レンビス（４，６−ジ第三アミルフェニル）〕−２，２
−ジフェニルプロパンジホスファイトなどが挙げられ
る。これら亜リン酸エステル化合物のなかでも融点５０
℃以上のものが樹脂の軟化点等の物理的特性を低下させ
ないので好ましく、特にジ（トリデシル）ペンタエリス
リトールジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリ
トールジホスファイト、ビス（２，４−ジ第三ブチルフ
ェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス
（２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェニル）ペンタ
エリスリトールジホスファイト、ビス（２，４，６−ト
リ第三ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスフ
ァイトおよびビス（２，４−ジクミルフェニル）ペンタ
エリスリトールジホスファイトは融点が５０℃以上で熱
着色の防止効果に優れるので好ましい。
物としては、公知の亜リン酸エステル系酸化防止剤のい
ずれでもよく、例えば、トリスノニルフェニルホスファ
イト、トリス（モノおよびジノニルフェニル）ホスファ
イト、トリス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ホスフ
ァイト、ジ（トリデシル）ペンタエリスリトールジホス
ファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスフ
ァイト、ビス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ペンタ
エリスリトールジホスファイト、ビス（２，６−ジ第三
ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリトールジ
ホスファイト、ビス（２，４，６−トリ第三ブチルフェ
ニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス
（２，４−ジクミルフェニル）ペンタエリスリトールジ
ホスファイト、テトラ（トリデシル）イソプロピリデン
ジフェノールジホスファイト、テトラ（トリデシル）−
４，４’−ｎ−ブチリデンビス（２−第三ブチル−５−
メチルフェノール）ジホスファイト、ヘキサ（トリデシ
ル）−１，１，３−トリス（３−第三ブチル−４−ヒド
ロキシ−５−メチルフェニル）ブタントリホスファイ
ト、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフ
ェニル）オクチルホスファイト、２，２’−メチレンビ
ス（４，６−ジ第三ブチルフェニル）オクタデシルホス
ファイト、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第三ブ
チルフェニル）フルオロホスファイト、トリス〔２，
２’−ビス（４，６−ジ第三ブチルフェニル）〕トリプ
ロパノールアミンホスファイト、ビス〔２，２’−メチ
レンビス（４，６−ジ第三アミルフェニル）〕−２，２
−ジフェニルプロパンジホスファイトなどが挙げられ
る。これら亜リン酸エステル化合物のなかでも融点５０
℃以上のものが樹脂の軟化点等の物理的特性を低下させ
ないので好ましく、特にジ（トリデシル）ペンタエリス
リトールジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリ
トールジホスファイト、ビス（２，４−ジ第三ブチルフ
ェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス
（２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェニル）ペンタ
エリスリトールジホスファイト、ビス（２，４，６−ト
リ第三ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスフ
ァイトおよびビス（２，４−ジクミルフェニル）ペンタ
エリスリトールジホスファイトは融点が５０℃以上で熱
着色の防止効果に優れるので好ましい。
【００２５】これらの亜リン酸エステル化合物の添加量
は、ポリホスフェート化合物１００重量部に対し、０．
００１〜１０重量部、好ましくは０．０１〜５重量部で
ある。０．００１より少ないと安定化効果は認められ
ず、１０重量部より多く用いても安定化効果は向上せ
ず、難燃剤としての性能が低下する。
は、ポリホスフェート化合物１００重量部に対し、０．
００１〜１０重量部、好ましくは０．０１〜５重量部で
ある。０．００１より少ないと安定化効果は認められ
ず、１０重量部より多く用いても安定化効果は向上せ
ず、難燃剤としての性能が低下する。
【００２６】本発明のホスフェート組成物は、前記一般
式（Ｉ）で表されるポリホスフェート化合物に前記亜リ
ン酸エステル化合物を混合することによって得られる
が、これらの混合方法は特に限定されるものではなく、
ポリホスフェート化合物と亜リン酸エステル化合物の各
々の性状の組み合わせとして起こりうる液−液、液−
粉、粉−粉などの性状に応じて公知の混合方法が用いら
れる。また、これらは個別に合成したのちに混合されて
もよく、何れか一方を合成したのち他方の合成系に添加
してもよい。
式（Ｉ）で表されるポリホスフェート化合物に前記亜リ
ン酸エステル化合物を混合することによって得られる
が、これらの混合方法は特に限定されるものではなく、
ポリホスフェート化合物と亜リン酸エステル化合物の各
々の性状の組み合わせとして起こりうる液−液、液−
粉、粉−粉などの性状に応じて公知の混合方法が用いら
れる。また、これらは個別に合成したのちに混合されて
もよく、何れか一方を合成したのち他方の合成系に添加
してもよい。
【００２７】本発明のホスフェート組成物により難燃化
される有機材料としては、特に制限されるものではない
が、ポリカーボネート、ポリアミド、ＡＢＳ樹脂、ポリ
フェニレンオキサイド、ポリ塩化ビニル、ポリスチレ
ン、ポリスチレン共重合体およびポリエチレンやポリプ
ロピレンなどのポリオレフィン、さらにはポリカーボネ
ート／ＡＢＳやポリフェニレンオキサイド／ポリスチレ
ンなどの混合物といった合成樹脂においてとくに好適に
用いられる。
される有機材料としては、特に制限されるものではない
が、ポリカーボネート、ポリアミド、ＡＢＳ樹脂、ポリ
フェニレンオキサイド、ポリ塩化ビニル、ポリスチレ
ン、ポリスチレン共重合体およびポリエチレンやポリプ
ロピレンなどのポリオレフィン、さらにはポリカーボネ
ート／ＡＢＳやポリフェニレンオキサイド／ポリスチレ
ンなどの混合物といった合成樹脂においてとくに好適に
用いられる。
【００２８】
【実施例】次に本発明を実施例によって具体的に説明す
るが、本発明は以下の実施例によってなんら制限される
ものではない。
るが、本発明は以下の実施例によってなんら制限される
ものではない。
【００２９】（実施例１）ポリホスフェート化合物（表
−１に記載）１００重量部と酸化防止剤（表−１に記
載）０．１ｇをミキサーで混合した後、１０ｇを１００
℃のオーブン中に開放系で７２時間および１４４時間放
置して評価試料を得た。得られた試料１ｇをクロロホル
ム１０ｍｌに溶解し、４２５ｎｍおよび５００ｎｍでの
１ｃｍセルでの透過率を測定した。結果を表−１に示
す。
−１に記載）１００重量部と酸化防止剤（表−１に記
載）０．１ｇをミキサーで混合した後、１０ｇを１００
℃のオーブン中に開放系で７２時間および１４４時間放
置して評価試料を得た。得られた試料１ｇをクロロホル
ム１０ｍｌに溶解し、４２５ｎｍおよび５００ｎｍでの
１ｃｍセルでの透過率を測定した。結果を表−１に示
す。
【００３０】（比較例１）酸化防止剤を表−１記載の化
合物に置き換えて実施例−１と同様に評価した。結果を
表−１に示す。
合物に置き換えて実施例−１と同様に評価した。結果を
表−１に示す。
【００３１】
【表１】
【００３２】
【発明の効果】特定のポリホスフェート化合物に亜リン
酸エステル系酸化防止剤を添加することにより、熱着色
性に優れたポリホスフェート系難燃剤を提供できる。
酸エステル系酸化防止剤を添加することにより、熱着色
性に優れたポリホスフェート系難燃剤を提供できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｋ 5/524 Ｃ０８Ｋ 5/524 Ｃ０８Ｌ 85/02 ＬＳＢ Ｃ０８Ｌ 85/02 ＬＳＢ Ｃ０９Ｋ 21/12 Ｃ０９Ｋ 21/12
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されるポリホスフ
ェート化合物１００重量部に、亜リン酸エステル化合物
０．００１〜１０重量部を添加したホスフェート組成
物。 【化１】 - 【請求項２】 亜リン酸エステル化合物が融点５０℃以
上である請求項１記載のホスフェート組成物。 - 【請求項３】 亜リン酸エステル化合物がペンタエリス
リトールジホスファイトである請求項２記載のホスフェ
ート組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9040696A JPH09255691A (ja) | 1996-03-19 | 1996-03-19 | ホスフェート組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9040696A JPH09255691A (ja) | 1996-03-19 | 1996-03-19 | ホスフェート組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09255691A true JPH09255691A (ja) | 1997-09-30 |
Family
ID=13997710
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9040696A Pending JPH09255691A (ja) | 1996-03-19 | 1996-03-19 | ホスフェート組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09255691A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008047897A1 (fr) * | 2006-10-20 | 2008-04-24 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Agent ignifugeant ne contenant pas d'halogène et procédé destiné à ignifuger une fibre utilisant cet agent |
-
1996
- 1996-03-19 JP JP9040696A patent/JPH09255691A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008047897A1 (fr) * | 2006-10-20 | 2008-04-24 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Agent ignifugeant ne contenant pas d'halogène et procédé destiné à ignifuger une fibre utilisant cet agent |
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