JPH08165373A - 難燃性熱可塑性樹脂組成物 - Google Patents
難燃性熱可塑性樹脂組成物Info
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- JPH08165373A JPH08165373A JP33250194A JP33250194A JPH08165373A JP H08165373 A JPH08165373 A JP H08165373A JP 33250194 A JP33250194 A JP 33250194A JP 33250194 A JP33250194 A JP 33250194A JP H08165373 A JPH08165373 A JP H08165373A
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- thermoplastic resin
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 特定のリン系難燃剤により難燃化された物性
低下が小さく、ブリードも抑制された難燃性熱可塑性樹
脂組成物を提供する。 【構成】 熱可塑性樹脂１００重量部に下記一般式
（Ｉ）で表されるリン系難燃剤０．１〜３０重量部を配
合することを特徴とする難燃性熱可塑性樹脂組成物。 【化１】
低下が小さく、ブリードも抑制された難燃性熱可塑性樹
脂組成物を提供する。 【構成】 熱可塑性樹脂１００重量部に下記一般式
（Ｉ）で表されるリン系難燃剤０．１〜３０重量部を配
合することを特徴とする難燃性熱可塑性樹脂組成物。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、難燃性に優れた熱可塑
性樹脂組成物に関し、より詳細には特定のリン系難燃剤
により難燃化された物性低下が小さく、ブリードも抑制
された難燃性熱可塑性樹脂組成物に関する。
性樹脂組成物に関し、より詳細には特定のリン系難燃剤
により難燃化された物性低下が小さく、ブリードも抑制
された難燃性熱可塑性樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】プラス
チックス等の有機材料は、その優れた化学的、物理的性
質から建築資材、自動車部品、衣料品や日用雑貨および
家電製品のハウジング材等の用途に幅広く利用されてい
る。これら有機材料は可燃性であり用途が制限されてき
た。この欠点を克服するために、ハロゲン化合物やハロ
ゲン化リン化合物およびリン化合物等種々の難燃剤が開
発され、特にハロゲン系難燃剤は優れた難燃効果を示す
ことから広く使用されてきた。
チックス等の有機材料は、その優れた化学的、物理的性
質から建築資材、自動車部品、衣料品や日用雑貨および
家電製品のハウジング材等の用途に幅広く利用されてい
る。これら有機材料は可燃性であり用途が制限されてき
た。この欠点を克服するために、ハロゲン化合物やハロ
ゲン化リン化合物およびリン化合物等種々の難燃剤が開
発され、特にハロゲン系難燃剤は優れた難燃効果を示す
ことから広く使用されてきた。
【０００３】しかし、ハロゲン系難燃剤は燃焼時に有害
なガスを発生させるため、その使用が制限されつつあ
る。有害なガスの発生がない難燃剤としては、リン系難
燃剤が公知であり、トリフェニルホスフェートが一般的
に知られている。しかし、トリフェニルホスフェートは
揮散性が高く、難燃化効果が小さいばかりでなく、ブリ
ードして樹脂の外観を損なったり、樹脂の軟化点を下げ
るなど物性への影響も大きい欠点を有している。樹脂物
性への影響を抑制する方法として特公昭５４−３２８１
８号公報には熱硬化性樹脂にヒドロキシル基含有ポリリ
ン酸エステルを添加することが提案され、特開平１−２
２３１５８号公報には、フェノール樹脂にヒドロキシル
基含有トリフェニルホスフェイトを含むリン酸エステル
組成物を添加することが提案されている。これらは、樹
脂中にリン酸エステルが取り込まれて樹脂の物性を低下
させずに難燃性を付与するもので、反応性の難燃剤と考
えられている。また、特開平５−１４８４０３号公報に
はスチレン系樹脂にポリフェニレンエーテルとヒドロキ
シ基含有リン酸エステルを添加することが提案されてい
る。ヒドロキシ基をもつことで樹脂への相溶性を低下さ
せて樹脂物性への影響を抑制しようとするもので、ポリ
フェニレンエーテルとの組み合わせにより少量で樹脂の
物性をあまり低下させることなく優れた難燃性を付与で
きるものの、高度の難燃性を付与するために多量に配合
すると相溶性の不足のためにブリードを生じる欠点を有
し、必ずしも満足のいくものではない。
なガスを発生させるため、その使用が制限されつつあ
る。有害なガスの発生がない難燃剤としては、リン系難
燃剤が公知であり、トリフェニルホスフェートが一般的
に知られている。しかし、トリフェニルホスフェートは
揮散性が高く、難燃化効果が小さいばかりでなく、ブリ
ードして樹脂の外観を損なったり、樹脂の軟化点を下げ
るなど物性への影響も大きい欠点を有している。樹脂物
性への影響を抑制する方法として特公昭５４−３２８１
８号公報には熱硬化性樹脂にヒドロキシル基含有ポリリ
ン酸エステルを添加することが提案され、特開平１−２
２３１５８号公報には、フェノール樹脂にヒドロキシル
基含有トリフェニルホスフェイトを含むリン酸エステル
組成物を添加することが提案されている。これらは、樹
脂中にリン酸エステルが取り込まれて樹脂の物性を低下
させずに難燃性を付与するもので、反応性の難燃剤と考
えられている。また、特開平５−１４８４０３号公報に
はスチレン系樹脂にポリフェニレンエーテルとヒドロキ
シ基含有リン酸エステルを添加することが提案されてい
る。ヒドロキシ基をもつことで樹脂への相溶性を低下さ
せて樹脂物性への影響を抑制しようとするもので、ポリ
フェニレンエーテルとの組み合わせにより少量で樹脂の
物性をあまり低下させることなく優れた難燃性を付与で
きるものの、高度の難燃性を付与するために多量に配合
すると相溶性の不足のためにブリードを生じる欠点を有
し、必ずしも満足のいくものではない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記の現
状に鑑み鋭意検討を重ねた結果、特定のリン酸エステル
化合物を熱可塑性樹脂に添加することにより、樹脂の物
性低下が小さくブリードの生じ難い難燃性熱可塑性樹脂
組成物が得られることを見出し、本発明に到達した。
状に鑑み鋭意検討を重ねた結果、特定のリン酸エステル
化合物を熱可塑性樹脂に添加することにより、樹脂の物
性低下が小さくブリードの生じ難い難燃性熱可塑性樹脂
組成物が得られることを見出し、本発明に到達した。
【０００５】すなわち本発明は、熱可塑性樹脂１００重
量部に下記一般式（Ｉ）で表されるリン系難燃剤０．１
〜３０重量部を配合することを特徴とする難燃性熱可塑
性樹脂組成物を提供するものである。以下、本発明につ
いて詳述する。
量部に下記一般式（Ｉ）で表されるリン系難燃剤０．１
〜３０重量部を配合することを特徴とする難燃性熱可塑
性樹脂組成物を提供するものである。以下、本発明につ
いて詳述する。
【０００６】
【化２】
【０００７】上記式中、Ｒ1で表されるアルキル基とし
ては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、ア
ミル、第三アミル、オクチル、第三オクチル等があげら
れる。Ｒ1の好ましいものとしては、炭素数１〜４のア
ルキル基または水素原子である。またＹは、好ましくは
−ＣＨ2−、−Ｃ（ＣＨ3）2−である。
ては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、ア
ミル、第三アミル、オクチル、第三オクチル等があげら
れる。Ｒ1の好ましいものとしては、炭素数１〜４のア
ルキル基または水素原子である。またＹは、好ましくは
−ＣＨ2−、−Ｃ（ＣＨ3）2−である。
【０００８】本発明で使用するリン系難燃剤のより具体
的な化合物としては、以下の化合物Ｎｏ．１〜６が挙げ
られる。
的な化合物としては、以下の化合物Ｎｏ．１〜６が挙げ
られる。
【０００９】
【化３】
【００１０】
【化４】
【００１１】
【化５】
【００１２】
【化６】
【００１３】
【化７】
【００１４】
【化８】
【００１５】本発明の組成物を構成する熱可塑性樹脂と
しては、ポリカーボネート、ポリアミド、ＡＢＳ樹脂、
ポリフェニレンオキサイド、ポリ塩化ビニル、ポリスチ
レン、ポリスチレン共重合体およびポリエチレンやポリ
プロピレンなどのポリオレフィン、ポリエチレンテレフ
タレートやポリブチレンテレフタレート等のポリエステ
ル、ポリフェニレンスルフィドさらにはポリカーボネー
ト／ＡＢＳやポリフェニレンオキサイド／ポリスチレン
などの混合物が挙げられる。
しては、ポリカーボネート、ポリアミド、ＡＢＳ樹脂、
ポリフェニレンオキサイド、ポリ塩化ビニル、ポリスチ
レン、ポリスチレン共重合体およびポリエチレンやポリ
プロピレンなどのポリオレフィン、ポリエチレンテレフ
タレートやポリブチレンテレフタレート等のポリエステ
ル、ポリフェニレンスルフィドさらにはポリカーボネー
ト／ＡＢＳやポリフェニレンオキサイド／ポリスチレン
などの混合物が挙げられる。
【００１６】本発明に使用するリン系難燃剤の合成方法
は、特に限定されるものではなく、通常のリン酸エステ
ル化合物と同様にして合成でき、例えば化合物Ｎｏ．１
の場合、２，６−ジメチルフェノールとオキシ塩化リン
をアミン系触媒の存在下に加熱脱塩酸したのち、ハイド
ロキノンをルイス酸触媒によりさらに反応させることで
容易に合成できる。
は、特に限定されるものではなく、通常のリン酸エステ
ル化合物と同様にして合成でき、例えば化合物Ｎｏ．１
の場合、２，６−ジメチルフェノールとオキシ塩化リン
をアミン系触媒の存在下に加熱脱塩酸したのち、ハイド
ロキノンをルイス酸触媒によりさらに反応させることで
容易に合成できる。
【００１７】これらのリン系難燃剤の配合量は、熱可塑
性樹脂１００重量部に対し０．１〜３０重量部、好まし
くは５〜２０重量部の範囲である。配合方法は特に限定
されず、一般に用いられる方法、例えば熱可塑性樹脂粉
末あるいはペレットにドライブレンドする方法、あらか
じめリン系難燃剤のマスターバッチを作製し、これを熱
可塑性樹脂に添加する方法などを用いることができる。
性樹脂１００重量部に対し０．１〜３０重量部、好まし
くは５〜２０重量部の範囲である。配合方法は特に限定
されず、一般に用いられる方法、例えば熱可塑性樹脂粉
末あるいはペレットにドライブレンドする方法、あらか
じめリン系難燃剤のマスターバッチを作製し、これを熱
可塑性樹脂に添加する方法などを用いることができる。
【００１８】
【実施例】次に本発明を実施例によって具体的に説明す
る。但し、本発明は以下の実施例により制限されるもの
ではない。
る。但し、本発明は以下の実施例により制限されるもの
ではない。
【００１９】（参考例１：化合物Ｎｏ．１の合成）２，
６−ジメチルフェノール２４４ｇ（２モル）と４−ジメ
チルアミノピリジン２．４４ｇ（０．０２モル）とキシ
レン１５ｇを加えて１４０℃まで加熱してオキシ塩化リ
ン１５５ｇ（１．０１モル）を１時間で滴下した。さら
に１４０℃で７時間反応後、１４０℃を維持しながら３
０ｍｍＨｇまで減圧してキシレンと過剰のオキシ塩化リ
ンを除去し、得られた無色透明液体にハイドロキノン１
３２ｇ（１．２モル）と三塩化アルミニウム３ｇ（０．
０２モル）を加え、１５０〜１８０℃でさらに５時間反
応して褐色固体３７６ｇ（収率９４．５％）を得た。得
られたリン酸エステル化合物は液体クロマトグラフィー
（クロロホルム）より化合物Ｎｏ．１を６６．８％、お
よび副生物として下記式（ＩＩ）で表される化合物を３
３．２％含む混合物であった。得られた固体をシリカゲ
ルカラムにより精製して、化合物Ｎｏ．１を純度９８．
８％の白色固体として得た。この固体は融点１４４℃で
赤外吸収スペクトル分析により３２９５ｃｍ-1にνＯ−
Ｈの吸収を、９８５ｃｍ-1にνＰ−Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌの
吸収を確認した。
６−ジメチルフェノール２４４ｇ（２モル）と４−ジメ
チルアミノピリジン２．４４ｇ（０．０２モル）とキシ
レン１５ｇを加えて１４０℃まで加熱してオキシ塩化リ
ン１５５ｇ（１．０１モル）を１時間で滴下した。さら
に１４０℃で７時間反応後、１４０℃を維持しながら３
０ｍｍＨｇまで減圧してキシレンと過剰のオキシ塩化リ
ンを除去し、得られた無色透明液体にハイドロキノン１
３２ｇ（１．２モル）と三塩化アルミニウム３ｇ（０．
０２モル）を加え、１５０〜１８０℃でさらに５時間反
応して褐色固体３７６ｇ（収率９４．５％）を得た。得
られたリン酸エステル化合物は液体クロマトグラフィー
（クロロホルム）より化合物Ｎｏ．１を６６．８％、お
よび副生物として下記式（ＩＩ）で表される化合物を３
３．２％含む混合物であった。得られた固体をシリカゲ
ルカラムにより精製して、化合物Ｎｏ．１を純度９８．
８％の白色固体として得た。この固体は融点１４４℃で
赤外吸収スペクトル分析により３２９５ｃｍ-1にνＯ−
Ｈの吸収を、９８５ｃｍ-1にνＰ−Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌの
吸収を確認した。
【００２０】
【化９】
【００２１】（参考例２〜６：化合物Ｎｏ．２〜化合物
Ｎｏ．６の合成）ハイドロキノン１３２ｇをレゾルシノ
ール１３２ｇに代えた以外は参考例１と同様にして褐色
固体３７３ｇ（収率９３．７％）を得た。得られた固体
は液体クロマトグラフィーより化合物Ｎｏ．２を６６．
４％および副生物として下記式（ＩＩＩ）で表される化
合物を３３．６％含む混合物であった。得られた固体を
シリカゲルカラムにより精製して化合物Ｎｏ．２を純度
９６．８％の白色固体として得た。この固体は融点１６
１℃で赤外吸収スペクトルより３２８０ｃｍ-1にνＯ−
Ｈを、９８８ｃｍ-1にνＰ−Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌの吸収を
確認した。同様にして化合物Ｎｏ．３〜Ｎｏ．６の化合
物を得た。
Ｎｏ．６の合成）ハイドロキノン１３２ｇをレゾルシノ
ール１３２ｇに代えた以外は参考例１と同様にして褐色
固体３７３ｇ（収率９３．７％）を得た。得られた固体
は液体クロマトグラフィーより化合物Ｎｏ．２を６６．
４％および副生物として下記式（ＩＩＩ）で表される化
合物を３３．６％含む混合物であった。得られた固体を
シリカゲルカラムにより精製して化合物Ｎｏ．２を純度
９６．８％の白色固体として得た。この固体は融点１６
１℃で赤外吸収スペクトルより３２８０ｃｍ-1にνＯ−
Ｈを、９８８ｃｍ-1にνＰ−Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌの吸収を
確認した。同様にして化合物Ｎｏ．３〜Ｎｏ．６の化合
物を得た。
【００２２】
【化１０】
【００２３】（参考例７：耐衝撃性ポリスチレン樹脂の
合成）ポリブタジエン８重量部、スチレン７７重量部、
エチルベンゼン１５重量部、α−メチルスチレンダイマ
ー０．０６重量部およびステアリル３−（３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート
０．１重量部を混合した後、撹拌機を備えた多段式反応
機に連続的に送液し、重合を行って耐衝撃性ポリスチレ
ン樹脂（以下、「ＨＩＰＳ」と称す。）を得た。得られ
たＨＩＰＳのゲル分量は３２重量％、マトリックス部分
の還元粘度は０．７５ｄｌ／ｇであった。
合成）ポリブタジエン８重量部、スチレン７７重量部、
エチルベンゼン１５重量部、α−メチルスチレンダイマ
ー０．０６重量部およびステアリル３−（３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート
０．１重量部を混合した後、撹拌機を備えた多段式反応
機に連続的に送液し、重合を行って耐衝撃性ポリスチレ
ン樹脂（以下、「ＨＩＰＳ」と称す。）を得た。得られ
たＨＩＰＳのゲル分量は３２重量％、マトリックス部分
の還元粘度は０．７５ｄｌ／ｇであった。
【００２４】（参考例８：ポリフェニレンエーテルの合
成）臭化第二銅５４．８ｇ、ジ−ｎ−ブチルアミン１１
１０ｇ、およびトルエン２０リットル、ｎ−ブタノール
１６リットル、メタノール４リットルの混合溶媒に２，
６−キシレノール８．７５Ｋｇを溶解して反応機に仕
込、酸素を反応機底部より吹き込みながら３０℃で１８
０分間重合を行った。メタノール／塩酸混合液により重
合物中の残存触媒を分解し、更にメタノールで洗浄して
粉末状のポリフェニレンエーテル（以下、「ＰＰＥ」と
称す。）を得た。得られたＰＰＥの還元粘度は０．５５
ｄｌ／ｇであった。
成）臭化第二銅５４．８ｇ、ジ−ｎ−ブチルアミン１１
１０ｇ、およびトルエン２０リットル、ｎ−ブタノール
１６リットル、メタノール４リットルの混合溶媒に２，
６−キシレノール８．７５Ｋｇを溶解して反応機に仕
込、酸素を反応機底部より吹き込みながら３０℃で１８
０分間重合を行った。メタノール／塩酸混合液により重
合物中の残存触媒を分解し、更にメタノールで洗浄して
粉末状のポリフェニレンエーテル（以下、「ＰＰＥ」と
称す。）を得た。得られたＰＰＥの還元粘度は０．５５
ｄｌ／ｇであった。
【００２５】参考例１〜参考例６で得られた化合物Ｎ
ｏ．１〜化合物Ｎｏ．６を配合した難燃性熱可塑性樹脂
組成物の難燃化効果を以下に示す配合割合に調製して評
価した。なお、各試験方法を以下に記す。
ｏ．１〜化合物Ｎｏ．６を配合した難燃性熱可塑性樹脂
組成物の難燃化効果を以下に示す配合割合に調製して評
価した。なお、各試験方法を以下に記す。
【００２６】難燃性試験はＵＬ−９４に準拠して燃焼時
間により行った。ビカット軟化点はＡＳＴＭ−Ｄ１５２
５に準拠して行った。アイゾット衝撃強さはＡＳＴＭ−
Ｄ２５６に準拠して行った。また、ＭＦＲはＡＳＴＭ−
Ｄ１２３８に準拠して２００℃で荷重５Ｋｇにおける１
０分間の押出量として測定した。また、ブルーム性は６
０℃で湿度１００％の恒温槽で１４日間後の樹脂表面の
顕微鏡観察を行った。なお、結果からブルームのないも
のを○として、若干ブルームしているものを△、明らか
にブルームしているものを×として評価した。
間により行った。ビカット軟化点はＡＳＴＭ−Ｄ１５２
５に準拠して行った。アイゾット衝撃強さはＡＳＴＭ−
Ｄ２５６に準拠して行った。また、ＭＦＲはＡＳＴＭ−
Ｄ１２３８に準拠して２００℃で荷重５Ｋｇにおける１
０分間の押出量として測定した。また、ブルーム性は６
０℃で湿度１００％の恒温槽で１４日間後の樹脂表面の
顕微鏡観察を行った。なお、結果からブルームのないも
のを○として、若干ブルームしているものを△、明らか
にブルームしているものを×として評価した。
【００２７】（実施例１および比較例１）ＨＩＰＳ７４
重量部およびＰＰＥ２６重量部に、参考例１で得られた
化合物Ｎｏ．１を２０重量部加えてヘンシェルミキサー
で５分間混合し、トルクレオメーター（東洋精機製作所
製）を用いて２３０℃×５０ｒｐｍで５分間溶解した。
得られた重合体組成物から２３０℃加熱プレスにより１
／８インチ厚の試験片を作製し、難燃性、ビカット軟化
温度、アイゾット衝撃強さ、ＭＦＲおよびブリードの有
無の試験を行った。以下同様にして、難燃剤に表−１に
記載の化合物を用いて試験片を作製し、評価を行った。
なお比較例には、難燃剤にトリフェニルホスフェート
（以下「ＴＰＰ」と称す。）、またはジフェニル−３−
ヒドロキシフェニルホスフェート５４％および下記一般
式（ＩＶ）のリン酸エステル２８％（以下「ＴＰＰＯ
Ｈ」と称す。）を使用した。
重量部およびＰＰＥ２６重量部に、参考例１で得られた
化合物Ｎｏ．１を２０重量部加えてヘンシェルミキサー
で５分間混合し、トルクレオメーター（東洋精機製作所
製）を用いて２３０℃×５０ｒｐｍで５分間溶解した。
得られた重合体組成物から２３０℃加熱プレスにより１
／８インチ厚の試験片を作製し、難燃性、ビカット軟化
温度、アイゾット衝撃強さ、ＭＦＲおよびブリードの有
無の試験を行った。以下同様にして、難燃剤に表−１に
記載の化合物を用いて試験片を作製し、評価を行った。
なお比較例には、難燃剤にトリフェニルホスフェート
（以下「ＴＰＰ」と称す。）、またはジフェニル−３−
ヒドロキシフェニルホスフェート５４％および下記一般
式（ＩＶ）のリン酸エステル２８％（以下「ＴＰＰＯ
Ｈ」と称す。）を使用した。
【００２８】
【化１１】
【００２９】（実施例２および比較例２）数平均分子量
が２５，０００であるビスフェノールＡからのポリカー
ボネート９３重量部に、表−２に記載の難燃剤７重量部
をブレンダーで良く混合した後、押出機によりペレット
とした。このペレットからＵＬ−９４に定める試験片を
射出成形により成形し、ＵＬ−９４の方法による燃焼性
テストを行った。熱変形温度も測定した。また、６０℃
で１００％湿度における４週間後の表面観察によりブル
ーム性を評価した。結果を表−２に示す。
が２５，０００であるビスフェノールＡからのポリカー
ボネート９３重量部に、表−２に記載の難燃剤７重量部
をブレンダーで良く混合した後、押出機によりペレット
とした。このペレットからＵＬ−９４に定める試験片を
射出成形により成形し、ＵＬ−９４の方法による燃焼性
テストを行った。熱変形温度も測定した。また、６０℃
で１００％湿度における４週間後の表面観察によりブル
ーム性を評価した。結果を表−２に示す。
【００３０】（実施例３および比較例３）数平均分子量
が２４，０００であるナイロン６を９０重量部と表−３
に記載の難燃剤１０重量部をブレンダーによってよく混
合した後、押出機によってペレット化した。ＵＬ−９４
に定める試験片を射出成形により成形し、燃焼テストを
実施した。熱変形温度も測定した。また、６０℃で１０
０湿度における４週間後の表面観察によりブルーム性を
評価した。結果を表−３に示す。なお、難燃剤の種類は
表−１に同じである。
が２４，０００であるナイロン６を９０重量部と表−３
に記載の難燃剤１０重量部をブレンダーによってよく混
合した後、押出機によってペレット化した。ＵＬ−９４
に定める試験片を射出成形により成形し、燃焼テストを
実施した。熱変形温度も測定した。また、６０℃で１０
０湿度における４週間後の表面観察によりブルーム性を
評価した。結果を表−３に示す。なお、難燃剤の種類は
表−１に同じである。
【００３１】（実施例４および比較例４）ＡＢＳ樹脂
（Ｂｌｅｎｄｅｘ １１１；宇部サイコン社製）を１０
０重量部と表−４に記載の難燃剤１０重量部とをブレン
ダーによってよく混合した後、２３０℃で射出成形して
試験片を作成した。ＵＬ−９４に準じて燃焼テストを実
施した。また、６０℃で１００湿度における４週間後の
表面観察によりブルーム性を評価した。結果を表−４に
示す。なお、難燃剤の種類は表−１に同じである。
（Ｂｌｅｎｄｅｘ １１１；宇部サイコン社製）を１０
０重量部と表−４に記載の難燃剤１０重量部とをブレン
ダーによってよく混合した後、２３０℃で射出成形して
試験片を作成した。ＵＬ−９４に準じて燃焼テストを実
施した。また、６０℃で１００湿度における４週間後の
表面観察によりブルーム性を評価した。結果を表−４に
示す。なお、難燃剤の種類は表−１に同じである。
【００３２】
【表１】
【００３３】
【表２】
【００３４】
【表３】
【００３５】
【表４】
【００３６】（結果）各実施例および比較例より、本発
明のリン系難燃剤を熱可塑性樹脂に用いることにより、
通常用いられているリン系難燃剤であるＴＰＰや本発明
のリン系難燃剤と類似の構造をもつ公知の難燃剤組成物
ＴＰＰＯＨを用いた場合に比較して、難燃化効果に優れ
るばかりでなく、得られる難燃性樹脂組成物の物性低下
も小さく、さらに樹脂への相溶性においても優れてい
た。
明のリン系難燃剤を熱可塑性樹脂に用いることにより、
通常用いられているリン系難燃剤であるＴＰＰや本発明
のリン系難燃剤と類似の構造をもつ公知の難燃剤組成物
ＴＰＰＯＨを用いた場合に比較して、難燃化効果に優れ
るばかりでなく、得られる難燃性樹脂組成物の物性低下
も小さく、さらに樹脂への相溶性においても優れてい
た。
【００３７】
【発明の効果】本発明の特定のリン酸エステル系難燃剤
を熱可塑性樹脂に配合することで、難燃性に優れ、か
つ、樹脂の物性低下が小さく、ブルームの発生が小さい
難燃性熱可塑性樹脂組成物が得られた。
を熱可塑性樹脂に配合することで、難燃性に優れ、か
つ、樹脂の物性低下が小さく、ブルームの発生が小さい
難燃性熱可塑性樹脂組成物が得られた。
Claims (1)
- 【請求項１】 熱可塑性樹脂１００重量部に下記一般式
（Ｉ）で表されるリン系難燃剤０．１〜３０重量部を配
合することを特徴とする難燃性熱可塑性樹脂組成物。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33250194A JPH08165373A (ja) | 1994-12-13 | 1994-12-13 | 難燃性熱可塑性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33250194A JPH08165373A (ja) | 1994-12-13 | 1994-12-13 | 難燃性熱可塑性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08165373A true JPH08165373A (ja) | 1996-06-25 |
Family
ID=18255647
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33250194A Pending JPH08165373A (ja) | 1994-12-13 | 1994-12-13 | 難燃性熱可塑性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08165373A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008069248A (ja) * | 2006-09-13 | 2008-03-27 | Mitsui Chemicals Polyurethanes Inc | 難燃性ポリアミド発泡体およびその製造方法 |
| WO2021256351A1 (ja) * | 2020-06-15 | 2021-12-23 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | リン含有フェノール化合物、これを含む硬化性樹脂組成物、およびその硬化物 |
-
1994
- 1994-12-13 JP JP33250194A patent/JPH08165373A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008069248A (ja) * | 2006-09-13 | 2008-03-27 | Mitsui Chemicals Polyurethanes Inc | 難燃性ポリアミド発泡体およびその製造方法 |
| WO2021256351A1 (ja) * | 2020-06-15 | 2021-12-23 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | リン含有フェノール化合物、これを含む硬化性樹脂組成物、およびその硬化物 |
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