JPH0925453A - ポリフルオロフラーレンを含む塗料及び潤滑剤組成物並びにこれらの使用方法 - Google Patents
ポリフルオロフラーレンを含む塗料及び潤滑剤組成物並びにこれらの使用方法Info
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- JPH0925453A JPH0925453A JP8125041A JP12504196A JPH0925453A JP H0925453 A JPH0925453 A JP H0925453A JP 8125041 A JP8125041 A JP 8125041A JP 12504196 A JP12504196 A JP 12504196A JP H0925453 A JPH0925453 A JP H0925453A
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- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
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- C09D127/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D127/02—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Coating compositions based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
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- C09D127/18—Homopolymers or copolymers of tetrafluoroethene
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 温度安定な化学的に中性の被膜を形成する塗
料組成物を提供すること。 【解決手段】 本発明は、ポリフルオロフラーレンを含
む塗料及び潤滑剤組成物並びにこれらの製造方法に関す
る。被覆すべき表面は顆粒状又は粉末状ポリマーの表面
であってもよい。ポリフルオロフラーレンを製造するた
めに、フラーレン溶液がポリテトラフルオロエチレン分
散液と混合され、次いでこの反応混合物は混合時に蛍光
に照射され、ポリフルオロフラーレンが形成される。ま
た、ポリフルオロフラーレンを、被覆すべき表面に約３
５０℃で昇華させることもでき、また、表面に塗布し、
約４００℃、好ましくは４００℃以上の温度で焼結させ
ることもできる。ポリフルオロフラーレンは表面塗料用
添加剤として使用することもできる。
料組成物を提供すること。 【解決手段】 本発明は、ポリフルオロフラーレンを含
む塗料及び潤滑剤組成物並びにこれらの製造方法に関す
る。被覆すべき表面は顆粒状又は粉末状ポリマーの表面
であってもよい。ポリフルオロフラーレンを製造するた
めに、フラーレン溶液がポリテトラフルオロエチレン分
散液と混合され、次いでこの反応混合物は混合時に蛍光
に照射され、ポリフルオロフラーレンが形成される。ま
た、ポリフルオロフラーレンを、被覆すべき表面に約３
５０℃で昇華させることもでき、また、表面に塗布し、
約４００℃、好ましくは４００℃以上の温度で焼結させ
ることもできる。ポリフルオロフラーレンは表面塗料用
添加剤として使用することもできる。
Description
【０００１】発明の背景 本発明は、ポリフルオロフラーレンを製造する方法及び
ポリフルオロフラーレンを含んでなる組成物に関する。
ポリフルオロフラーレンを含んでなる組成物に関する。
【０００２】本願は、ドイツ国特許出願第195 18 005.4
号に基づくものであり、前記開示は全て本明細書に含ま
れる。
号に基づくものであり、前記開示は全て本明細書に含ま
れる。
【０００３】ポリフルオロフラーレンはフラーレンから
誘導される。Ｃ60、Ｃ70フラーレン類からなるこの新規
物質群は、質量分析法によって１９８５年に始めて存在
が報告され（H. Hirsch, Angew. Chem. 1993, 105, 118
9 ）、そして１９９０年に始めて巨視的量が製造された
（N. Matsuzawa, D.A. Dixon, T. Fukunaga, J. Phys.
Chem. 1992, 96, 7594）。
誘導される。Ｃ60、Ｃ70フラーレン類からなるこの新規
物質群は、質量分析法によって１９８５年に始めて存在
が報告され（H. Hirsch, Angew. Chem. 1993, 105, 118
9 ）、そして１９９０年に始めて巨視的量が製造された
（N. Matsuzawa, D.A. Dixon, T. Fukunaga, J. Phys.
Chem. 1992, 96, 7594）。
【０００４】本発明より以前は、ポリフルオロフラーレ
ンは、ジクロロメタン中のフラーレン溶液をＸｅＦ2 で
処理するか又は低圧のＦ2 ガスの作用により固体フラー
レンから得られた（M. Saunders, H.A. Jimenez-Vazque
z, R. James Cross, S. Mroczkowski, M.L. Gross, D.
E. Giblin, R.J. Poreda, J. Am. Chem. Soc. 1994 ,11
6, 2193 ）。
ンは、ジクロロメタン中のフラーレン溶液をＸｅＦ2 で
処理するか又は低圧のＦ2 ガスの作用により固体フラー
レンから得られた（M. Saunders, H.A. Jimenez-Vazque
z, R. James Cross, S. Mroczkowski, M.L. Gross, D.
E. Giblin, R.J. Poreda, J. Am. Chem. Soc. 1994 ,11
6, 2193 ）。
【０００５】本発明の方法において、フッ素化の程度を
変化させることによって一般式ＣmＦ2n（ｍは６０又は
７０の自然数であり、及びｎは１５〜３５の自然数であ
るが、これらｍ及びｎの値は前記範囲を上回っていても
下回っていてもよい）により表されるポリフルオロフラ
ーレンが得られる。例えば、ｎ＝５１の一般式Ｃ60Ｆ
102 により表される過フッ素化フラーレンは、既に質量
分析により報告されている。ｍが７０を超えるフラーレ
ン及び対応するフッ素化化合物も可能である。
変化させることによって一般式ＣmＦ2n（ｍは６０又は
７０の自然数であり、及びｎは１５〜３５の自然数であ
るが、これらｍ及びｎの値は前記範囲を上回っていても
下回っていてもよい）により表されるポリフルオロフラ
ーレンが得られる。例えば、ｎ＝５１の一般式Ｃ60Ｆ
102 により表される過フッ素化フラーレンは、既に質量
分析により報告されている。ｍが７０を超えるフラーレ
ン及び対応するフッ素化化合物も可能である。
【０００６】Fullerene Sci. Technol. (1993), 1(4),
499-535 には、反応時間、温度及びＦ2 の変化に伴う固
体フラーレンへのＦ2 ガスの作用によるポリフルオロフ
ラーレンの製造に関する詳細な研究結果が記載されてい
る。純粋なＣ60フラーレン及びＣ60／Ｃ70フラーレン混
合物の双方が、初期化合物として使用された。
499-535 には、反応時間、温度及びＦ2 の変化に伴う固
体フラーレンへのＦ2 ガスの作用によるポリフルオロフ
ラーレンの製造に関する詳細な研究結果が記載されてい
る。純粋なＣ60フラーレン及びＣ60／Ｃ70フラーレン混
合物の双方が、初期化合物として使用された。
【０００７】ポリフルオロフラーレンの新規物質群の使
用に関し、Derwent Abstr. No. 94-071 652/09は、特開
昭60-24720号において、フッ化水素の存在のもとＦ2 ガ
スをフラーレンに作用させることによりポリフルオロフ
ラーレンが製造されること、そして生成したポリフルオ
ロフラーレンが潤滑剤又は潤滑剤の添加剤として適切で
あることを開示している。ポリフルオロフラーレンの使
用に関しこれ以上の記載はない。
用に関し、Derwent Abstr. No. 94-071 652/09は、特開
昭60-24720号において、フッ化水素の存在のもとＦ2 ガ
スをフラーレンに作用させることによりポリフルオロフ
ラーレンが製造されること、そして生成したポリフルオ
ロフラーレンが潤滑剤又は潤滑剤の添加剤として適切で
あることを開示している。ポリフルオロフラーレンの使
用に関しこれ以上の記載はない。
【０００８】発明の目的及び要約 本発明の主な目的は、ポリフルオロフラーレンの特別な
使用方法を提供することである。本発明の他の目的は、
表面、特に材料表面を被覆する目的のためのポリフルオ
ロフラーレンを提供することである。他の目的及び利点
は、テフロン（Teflon（商標））に匹敵する不粘着性を
有する温度安定（temperature-stable）な化学的に中性
の被膜を形成するポリフルオロフラーレン塗料組成物及
び塗被方法を提供することである。
使用方法を提供することである。本発明の他の目的は、
表面、特に材料表面を被覆する目的のためのポリフルオ
ロフラーレンを提供することである。他の目的及び利点
は、テフロン（Teflon（商標））に匹敵する不粘着性を
有する温度安定（temperature-stable）な化学的に中性
の被膜を形成するポリフルオロフラーレン塗料組成物及
び塗被方法を提供することである。
【０００９】他の目的及び利点は、以下に続く記載によ
り明らかになるであろう。フラーレン及びポリフルオロ
フラーレンは昇華性である。ポリフルオロフラーレン
は、被覆すべき表面上に約３５０℃で昇華しうる。この
ことに関連して、反応混合物の温度を、１００℃以上で
はあるが、ポリテトラフルオロエチレンの分解温度より
も低い温度に保ち、昇華に先立って溶剤を除去すること
が都合良い。ポリフルオロフラーレンは、好ましくはフ
ラーレン無極性溶液をポリテトラフルオロエチレン分散
液と混合することにより製造される。反応混合物は、同
時継続出願の「ポリフルオロフラーレン及びこれを含ん
でなる組成物の製造方法」に記載されている方法におけ
るように混合時に約３８０〜７８０nmの波長を有する蛍
光を照射される。前記特許出願明細書に記載されている
全主題は引例として含まれる。得られたポリフルオロフ
ラーレンは、約３５０℃の被覆すべき表面上に昇華され
る。
り明らかになるであろう。フラーレン及びポリフルオロ
フラーレンは昇華性である。ポリフルオロフラーレン
は、被覆すべき表面上に約３５０℃で昇華しうる。この
ことに関連して、反応混合物の温度を、１００℃以上で
はあるが、ポリテトラフルオロエチレンの分解温度より
も低い温度に保ち、昇華に先立って溶剤を除去すること
が都合良い。ポリフルオロフラーレンは、好ましくはフ
ラーレン無極性溶液をポリテトラフルオロエチレン分散
液と混合することにより製造される。反応混合物は、同
時継続出願の「ポリフルオロフラーレン及びこれを含ん
でなる組成物の製造方法」に記載されている方法におけ
るように混合時に約３８０〜７８０nmの波長を有する蛍
光を照射される。前記特許出願明細書に記載されている
全主題は引例として含まれる。得られたポリフルオロフ
ラーレンは、約３５０℃の被覆すべき表面上に昇華され
る。
【００１０】他の好ましい態様において、ポリフルオロ
フラーレンは無極性溶剤中のフラーレン溶液をポリテト
ラフルオロエチレン分散液と混合することにより得られ
る。反応混合物は混合時に約３８０〜７８０nmの波長を
有する蛍光に照射され、次いで得られた反応混合物は、
被覆すべき表面に塗布される。被覆された表面は高温で
乾燥され、この結果として形成されたフィルムは約４０
０℃、好ましくは４００℃以上で表面上に焼結される。
フラーレンは無極性溶剤中のフラーレン溶液をポリテト
ラフルオロエチレン分散液と混合することにより得られ
る。反応混合物は混合時に約３８０〜７８０nmの波長を
有する蛍光に照射され、次いで得られた反応混合物は、
被覆すべき表面に塗布される。被覆された表面は高温で
乾燥され、この結果として形成されたフィルムは約４０
０℃、好ましくは４００℃以上で表面上に焼結される。
【００１１】フラーレンは感光性であり、スペクトルの
可視領域において約２００〜６００nmの波長の光を吸収
するために、蛍光は活性化エネルギーとして使用され
る。ベンゼン又はトルエンは無極性溶剤として好まし
い。使用することができる他の溶剤には、例えばヘキサ
ンが含まれる。少なくとも２種の適切な溶剤の混合物を
使用することもできる。フラーレン溶液とポリテトラフ
ルオロエチレン分散液との混合時間は、少なくとも約１
０分間である。
可視領域において約２００〜６００nmの波長の光を吸収
するために、蛍光は活性化エネルギーとして使用され
る。ベンゼン又はトルエンは無極性溶剤として好まし
い。使用することができる他の溶剤には、例えばヘキサ
ンが含まれる。少なくとも２種の適切な溶剤の混合物を
使用することもできる。フラーレン溶液とポリテトラフ
ルオロエチレン分散液との混合時間は、少なくとも約１
０分間である。
【００１２】ポリフルオロフラーレンは、塗料組成物用
の添加剤、特にポリマー含有組成物中の添加剤として使
用することもできる。表面被覆用に使用されてきたポリ
マーにはポリテトラフルオロエチレンが含まれる。ポリ
フルオロフラーレンが、被覆すべき表面上で現場（in-s
itu ）形成される場合には、ポリテトラフルオロエチレ
ンが都合良く使用される。すなわち、フラーレンが最初
に塗布され、次いでポリテトラフルオロエチレンフィル
ムが塗布される。この組合せは、約４００℃、好ましく
は４００℃以上の温度で焼結され、ポリフルオロフラー
レンを含むポリテトラフルオロエチレンの表面被膜が形
成される。この表面被膜は、防蝕膜として機能し、機械
的磨耗及び裂けに対して改良された防護を与え、及び／
又は粘着防止フィルムとして機能する。この焼結方法に
より製造されたポリフルオロフラーレンは、ポリテトラ
フルオロエチレンとのフッ素化により液体反応混合物中
で製造されたものよりも結晶性が高いことが見出され
た。
の添加剤、特にポリマー含有組成物中の添加剤として使
用することもできる。表面被覆用に使用されてきたポリ
マーにはポリテトラフルオロエチレンが含まれる。ポリ
フルオロフラーレンが、被覆すべき表面上で現場（in-s
itu ）形成される場合には、ポリテトラフルオロエチレ
ンが都合良く使用される。すなわち、フラーレンが最初
に塗布され、次いでポリテトラフルオロエチレンフィル
ムが塗布される。この組合せは、約４００℃、好ましく
は４００℃以上の温度で焼結され、ポリフルオロフラー
レンを含むポリテトラフルオロエチレンの表面被膜が形
成される。この表面被膜は、防蝕膜として機能し、機械
的磨耗及び裂けに対して改良された防護を与え、及び／
又は粘着防止フィルムとして機能する。この焼結方法に
より製造されたポリフルオロフラーレンは、ポリテトラ
フルオロエチレンとのフッ素化により液体反応混合物中
で製造されたものよりも結晶性が高いことが見出され
た。
【００１３】更に、材料表面が、約６重量％のポリフル
オロフラーレンが添加されたポリテトラフルオロエチレ
ンで被覆された場合には、改良型ポリテトラフルオロエ
チレンが得られる。多量のポリフルオロフラーレンが添
加された場合には、テフロン（商標）被膜上に不都合な
影響を及ぼす。
オロフラーレンが添加されたポリテトラフルオロエチレ
ンで被覆された場合には、改良型ポリテトラフルオロエ
チレンが得られる。多量のポリフルオロフラーレンが添
加された場合には、テフロン（商標）被膜上に不都合な
影響を及ぼす。
【００１４】フラーレンがポリテトラフルオロエチレン
層中に拡散する好ましくは４００℃以上の温度での焼結
の時間間隔は、変化してもよく、基本的に完成したポリ
テトラフルオロエチレン追加層に要する品質に依存す
る。フィルムとして表面に塗布されたフラーレンは、ポ
リテトラフルオロエチレン中に定量的に拡散しない。フ
ラーレンの一部は昇華する。約６重量％のフラーレンの
追加に相当するフラーレン層がポリテトラフルオロエチ
レン被覆面に形成された場合には、完成した被膜中に約
２重量％のポリフルオロフラーレンをもたらす。
層中に拡散する好ましくは４００℃以上の温度での焼結
の時間間隔は、変化してもよく、基本的に完成したポリ
テトラフルオロエチレン追加層に要する品質に依存す
る。フィルムとして表面に塗布されたフラーレンは、ポ
リテトラフルオロエチレン中に定量的に拡散しない。フ
ラーレンの一部は昇華する。約６重量％のフラーレンの
追加に相当するフラーレン層がポリテトラフルオロエチ
レン被覆面に形成された場合には、完成した被膜中に約
２重量％のポリフルオロフラーレンをもたらす。
【００１５】ポリフルオロフラーレンは、顆粒状又は粉
末状材料及び／又はポリマー、好ましくはポリエチレ
ン、特に好ましくは高密度ポリエチレンを被覆するため
に使用することもできる。顆粒状ポリエチレンは、平均
約８００〜１，０００μｍの粒度を有する。ポリフルオ
ロフラーレンは、昇華により微結晶層として顆粒状ポリ
エチレンの表面に形成することができる。他の添加剤、
特に有機過酸化物用安定剤を、材料及び／又はポリマー
に含めることもできる。
末状材料及び／又はポリマー、好ましくはポリエチレ
ン、特に好ましくは高密度ポリエチレンを被覆するため
に使用することもできる。顆粒状ポリエチレンは、平均
約８００〜１，０００μｍの粒度を有する。ポリフルオ
ロフラーレンは、昇華により微結晶層として顆粒状ポリ
エチレンの表面に形成することができる。他の添加剤、
特に有機過酸化物用安定剤を、材料及び／又はポリマー
に含めることもできる。
【００１６】添加剤、特に安定剤が使用される場合に
は、本発明の特に好ましい態様において、顆粒状ポリマ
ー、特に顆粒状ポリエチレン（粉末状ポリエチレン）を
ポリフルオロフラーレンで被覆することができる。
は、本発明の特に好ましい態様において、顆粒状ポリマ
ー、特に顆粒状ポリエチレン（粉末状ポリエチレン）を
ポリフルオロフラーレンで被覆することができる。
【００１７】本発明によると、ポリフルオロフラーレン
は、粉末又は気体の形態で、顆粒状ポリエチレン、好ま
しくは高密度ポリエチレン、安定剤及び有機過酸化物を
含んでなる混合物に添加することができる。これらの成
分は少なくとも約５０〜６０℃の温度で混合される。
は、粉末又は気体の形態で、顆粒状ポリエチレン、好ま
しくは高密度ポリエチレン、安定剤及び有機過酸化物を
含んでなる混合物に添加することができる。これらの成
分は少なくとも約５０〜６０℃の温度で混合される。
【００１８】ポリフルオロフラーレンは、安定剤中に溶
解し、そして非常に驚くべきことに良く均一化した状態
で顆粒状ポリエチレンの表面上に分布することが見出さ
れた。高密度ポリエチレン、安定剤及び過酸化物の混合
物に、ポリエチレンの合計重量を基準にして約２重量％
のポリフルオロフラーレンを添加することが好ましい。
本発明は、以下の実施例によってより詳細に説明され
る。
解し、そして非常に驚くべきことに良く均一化した状態
で顆粒状ポリエチレンの表面上に分布することが見出さ
れた。高密度ポリエチレン、安定剤及び過酸化物の混合
物に、ポリエチレンの合計重量を基準にして約２重量％
のポリフルオロフラーレンを添加することが好ましい。
本発明は、以下の実施例によってより詳細に説明され
る。
【００１９】好ましい態様（最も好ましい態様）の説明 実施例Ｉ：ポリフルオロフラーレンの製造方法 ４０mgのフラーレンを５mlのベンゼン中に溶かし、次い
で２ｇの分散したポリテトラフルオロエチレンを加え
た。この目的に使用されたフラーレンは、ザグレブ（Za
greb）所在の“Ruder Boskovic”Institute において製
造されたものであって、ヘキスト（Hoechst ）社から入
手したものである。ヘキスト社から入手したフラーレン
の純度は、製造者の情報によると９９．９％であった。
使用されるフラーレンは、Ｃ60、Ｃ>60 、Ｃ70及びＣ
>70 、並びにかようなフラーレンの混合物からなってい
てもよい。温度を３０〜４０℃に設定し、次いで攪拌し
ながら超音波によって各成分を１０分間混合した。更
に、攪拌しながら蛍光の形態の活性化エネルギーを印加
した。この放射線は、おおよそ３８０nm〜７８０nmのス
ペクトルの可視又は近可視領域にあった。このフッ素化
反応に使用した反応容器は、ポリテトラフルオロエチレ
ン製であった。混合工程時に、ポリテトラフルオロエチ
レンの白色分散液とフラーレンの紫色溶液から明黄色か
ら暗黄色の反応混合物を得た。
で２ｇの分散したポリテトラフルオロエチレンを加え
た。この目的に使用されたフラーレンは、ザグレブ（Za
greb）所在の“Ruder Boskovic”Institute において製
造されたものであって、ヘキスト（Hoechst ）社から入
手したものである。ヘキスト社から入手したフラーレン
の純度は、製造者の情報によると９９．９％であった。
使用されるフラーレンは、Ｃ60、Ｃ>60 、Ｃ70及びＣ
>70 、並びにかようなフラーレンの混合物からなってい
てもよい。温度を３０〜４０℃に設定し、次いで攪拌し
ながら超音波によって各成分を１０分間混合した。更
に、攪拌しながら蛍光の形態の活性化エネルギーを印加
した。この放射線は、おおよそ３８０nm〜７８０nmのス
ペクトルの可視又は近可視領域にあった。このフッ素化
反応に使用した反応容器は、ポリテトラフルオロエチレ
ン製であった。混合工程時に、ポリテトラフルオロエチ
レンの白色分散液とフラーレンの紫色溶液から明黄色か
ら暗黄色の反応混合物を得た。
【００２０】実施例Ｉ（Ａ）：混合時間の変更 混合時間を変化させ、且つ３日以内に延長したことを除
き、実施例Ｉの方法を繰り返した。実施例Ｉの１０分間
の混合時間との比較から、混合時間を延長することは反
応の結果に変化を与えなかった。収率は基本的に一定で
あった。実施例Ｉ（Ｂ）：フラーレン濃度の変更 フラーレン濃度を変化させたことを除き、実施例Ｉの方
法を繰り返した。２ｇ以下のフラーレンが５mlのベンゼ
ン中に溶解しうることが確認された。分散したポリテト
ラフルオロエチレンの量は一定に保った。最も好ましい
混合物は、６０mgのフラーレンを５mlの体積の同一の溶
剤及び２ｇの分散したポリテトラフルオロエチレンと共
に使用した場合に達成された。
き、実施例Ｉの方法を繰り返した。実施例Ｉの１０分間
の混合時間との比較から、混合時間を延長することは反
応の結果に変化を与えなかった。収率は基本的に一定で
あった。実施例Ｉ（Ｂ）：フラーレン濃度の変更 フラーレン濃度を変化させたことを除き、実施例Ｉの方
法を繰り返した。２ｇ以下のフラーレンが５mlのベンゼ
ン中に溶解しうることが確認された。分散したポリテト
ラフルオロエチレンの量は一定に保った。最も好ましい
混合物は、６０mgのフラーレンを５mlの体積の同一の溶
剤及び２ｇの分散したポリテトラフルオロエチレンと共
に使用した場合に達成された。
【００２１】実施例Ｉ（Ｃ）：温度の変更 最初に、実施例Ｉの方法を用いた。より高い飽和度を達
成するために、次いで反応混合物を５日間以内の期間に
わたって約１００℃に加熱した。より高い飽和度を達成
するために、即ち一般式において過フッ素化フラーレン
に対応するｎ＝３０になる方向に高収率で高フッ素化度
を得ることが望ましい。しかしながら、実施例Ｉの反応
との比較から、観測された反応結果に明らかな変化はな
かった。特に収率は基本的に一定であった。それにもか
かわらず、高温は、下記のような昇華によってポリフル
オロフラーレンを単離及び回収するのに都合良い。なぜ
なら、ベンゼンが溶剤として使用される場合には、上記
温度で蒸発が起こり、そして容易に昇華を起こすことが
できるからである。
成するために、次いで反応混合物を５日間以内の期間に
わたって約１００℃に加熱した。より高い飽和度を達成
するために、即ち一般式において過フッ素化フラーレン
に対応するｎ＝３０になる方向に高収率で高フッ素化度
を得ることが望ましい。しかしながら、実施例Ｉの反応
との比較から、観測された反応結果に明らかな変化はな
かった。特に収率は基本的に一定であった。それにもか
かわらず、高温は、下記のような昇華によってポリフル
オロフラーレンを単離及び回収するのに都合良い。なぜ
なら、ベンゼンが溶剤として使用される場合には、上記
温度で蒸発が起こり、そして容易に昇華を起こすことが
できるからである。
【００２２】実施例Ｉ（Ｄ）：溶剤の変更 ベンゼンの代わりにトルエンを使用したことを除き、実
施例Ｉ（Ａ）〜Ｉ（Ｃ）の方法を繰り返した。ベンゼン
を使用した場合と比較して、反応に明らかな変化は見ら
れなかった。一般に、いかなる無極性溶剤を使用しても
よい。溶剤が無極性であればあるほど本発明の態様にお
いて溶剤として使用することは適切でない。従って、TH
F 及びアセトンのような溶剤を、例えば水が溶剤として
適切でない場合にも使用することができる。
施例Ｉ（Ａ）〜Ｉ（Ｃ）の方法を繰り返した。ベンゼン
を使用した場合と比較して、反応に明らかな変化は見ら
れなかった。一般に、いかなる無極性溶剤を使用しても
よい。溶剤が無極性であればあるほど本発明の態様にお
いて溶剤として使用することは適切でない。従って、TH
F 及びアセトンのような溶剤を、例えば水が溶剤として
適切でない場合にも使用することができる。
【００２３】比較例Ｉ（Ｅ） フラーレン溶液の代わりに粉末状フラーレンを使用した
ことを除き、実施例Ｉの方法を繰り返した。また、温度
を約４００℃に上昇させた。ポリフルオロフラーレンへ
の変換は観測されなかった。実施例II：昇華によるポリフルオロフラーレンの単離 実施例Ｉに記載したように混合物を調製したのちに反応
が起こり、温度が上昇し、溶剤を蒸発させた。温度をポ
リテトラフルオロエチレンの分解温度、即ち１００℃を
幾分超える温度よりも低く保った。次いで、温度を約３
５０℃に上昇させ、保護ガス雰囲気下でポルフルオロフ
ラーレンを昇華させた。代法として、昇華を真空中で実
施することもできる。保護ガス雰囲気下及び真空中での
昇華は双方とも、酸素と少なくとも部分的に反応するこ
とによるポリフルオロフラーレンのオキシ化合物のよう
な副生成物の生成を基本的に防止するのに適する。
ことを除き、実施例Ｉの方法を繰り返した。また、温度
を約４００℃に上昇させた。ポリフルオロフラーレンへ
の変換は観測されなかった。実施例II：昇華によるポリフルオロフラーレンの単離 実施例Ｉに記載したように混合物を調製したのちに反応
が起こり、温度が上昇し、溶剤を蒸発させた。温度をポ
リテトラフルオロエチレンの分解温度、即ち１００℃を
幾分超える温度よりも低く保った。次いで、温度を約３
５０℃に上昇させ、保護ガス雰囲気下でポルフルオロフ
ラーレンを昇華させた。代法として、昇華を真空中で実
施することもできる。保護ガス雰囲気下及び真空中での
昇華は双方とも、酸素と少なくとも部分的に反応するこ
とによるポリフルオロフラーレンのオキシ化合物のよう
な副生成物の生成を基本的に防止するのに適する。
【００２４】実施例III ：抽出によるポリフルオロフラ
ーレンの単離 実施例Ｉの方法を用い、ポリフルオロフラーレンを生成
させた。次いで、溶離液としてベンゼン又はトルエンを
使用することにより反応混合物からポリフルオロフラー
レンを回収した。反応混合物中に含まれていた未反応ポ
リテトラフルオロエチレンは、ベンゼン中に溶解しなか
ったが、ポリフルオロフラーレンはベンゼン中に溶解し
た。例えば、ヘキサンのような他の無極性溶剤又は少な
くとも２種の適切な無極性溶剤の混合物を使用すること
ができる。一般式Ｃm Ｆ2n（ｍ＝６０又は７０、及びｎ
＝２０〜３５）により表されるポリフルオロフラーレン
が形成されたことが見出された。
ーレンの単離 実施例Ｉの方法を用い、ポリフルオロフラーレンを生成
させた。次いで、溶離液としてベンゼン又はトルエンを
使用することにより反応混合物からポリフルオロフラー
レンを回収した。反応混合物中に含まれていた未反応ポ
リテトラフルオロエチレンは、ベンゼン中に溶解しなか
ったが、ポリフルオロフラーレンはベンゼン中に溶解し
た。例えば、ヘキサンのような他の無極性溶剤又は少な
くとも２種の適切な無極性溶剤の混合物を使用すること
ができる。一般式Ｃm Ｆ2n（ｍ＝６０又は７０、及びｎ
＝２０〜３５）により表されるポリフルオロフラーレン
が形成されたことが見出された。
【００２５】実施例IV：焼結による材料表面の被覆 実施例Ｉにより得た反応混合物を材料の表面に塗布し、
高温での乾燥によって溶剤を除去した。このように形成
した材料上のフィルムを４００℃以上で材料表面上に焼
結させた。このようにして得た材料被膜は、防蝕膜とし
て機能し、機械的磨耗及び裂けに対して改良された防護
を与え、及び／又は粘着防止フィルムとして機能するも
のであって、明黄色を有する。この被膜は、グラファイ
ト及びモリブデン潤滑剤よりもつるつるした触感を有す
る。
高温での乾燥によって溶剤を除去した。このように形成
した材料上のフィルムを４００℃以上で材料表面上に焼
結させた。このようにして得た材料被膜は、防蝕膜とし
て機能し、機械的磨耗及び裂けに対して改良された防護
を与え、及び／又は粘着防止フィルムとして機能するも
のであって、明黄色を有する。この被膜は、グラファイ
ト及びモリブデン潤滑剤よりもつるつるした触感を有す
る。
【００２６】実施例Ｖ：昇華によるポリエチレンの被覆 実施例Ｉに従って得た反応混合物を、約３５０℃で保護
ガス雰囲気下で昇華させた。基材は、安定剤（酸化防止
剤）及び架橋剤（有機過酸化物）を含む高密度ポリエチ
レンの表面からなっていた。冷却した表面に接触させ、
昇華させると、高密度ポリエチレン上に微晶質層が形成
された。使用したポリエチレン基材は白色であったが、
ポリフルオロフラーレン被膜は黄色であった。
ガス雰囲気下で昇華させた。基材は、安定剤（酸化防止
剤）及び架橋剤（有機過酸化物）を含む高密度ポリエチ
レンの表面からなっていた。冷却した表面に接触させ、
昇華させると、高密度ポリエチレン上に微晶質層が形成
された。使用したポリエチレン基材は白色であったが、
ポリフルオロフラーレン被膜は黄色であった。
【００２７】実施例VI：顆粒状ポリエチレンの被覆 第１の試行において、約８００〜１，０００μｍの平均
粒度を有する顆粒状高密度ポリエチレン（いわゆる粉末
状ポリエチレン）上に、本発明により製造したポリフル
オロフラーレンを昇華させ、微晶質の均一被膜とした。
他の試行において、ポリフルオロフラーレンは、架橋プ
ロセスにおいての使用に適する高密度ポリエチレンに適
切に添加されている安定剤中に約６０℃の温度で溶解し
た。例えば、ポリフルオロフラーレンは、チバ・ガイギ
ー（CIBA GEIGY）製の安定剤Irganox 中に約２１０℃の
温度で溶解する一方、ポリエチレンに使用されている有
機過酸化物中に溶解しない。架橋されるポリエチレン
は、一般に安定剤及びラジカル生成剤として作用する有
機過酸化物を含む。
粒度を有する顆粒状高密度ポリエチレン（いわゆる粉末
状ポリエチレン）上に、本発明により製造したポリフル
オロフラーレンを昇華させ、微晶質の均一被膜とした。
他の試行において、ポリフルオロフラーレンは、架橋プ
ロセスにおいての使用に適する高密度ポリエチレンに適
切に添加されている安定剤中に約６０℃の温度で溶解し
た。例えば、ポリフルオロフラーレンは、チバ・ガイギ
ー（CIBA GEIGY）製の安定剤Irganox 中に約２１０℃の
温度で溶解する一方、ポリエチレンに使用されている有
機過酸化物中に溶解しない。架橋されるポリエチレン
は、一般に安定剤及びラジカル生成剤として作用する有
機過酸化物を含む。
【００２８】顆粒状ポリエチレンを以下の方法によって
被覆した。最初に顆粒状ポリエチレンを一般に使用され
ている混合機中で混合した。安定剤を添加し、混合物を
約６０℃の温度で約１００〜２００rpm で回転させるこ
とにより混合した。保護ガス雰囲気下で混合しながら有
機過酸化物を計量ポンプにより添加した。保護ガスとし
ては窒素が好ましい。完全に混合した後、加圧した気体
状ポリフルオロフラーレンを添加した。過酸化物のため
に約１bar の初期圧力で混合機を運転した。混合時間
は、使用された混合機の特性に依存して１〜２時間に及
んでもよい。しかしながら、安定剤中のポリフルオロフ
ラーレンの上記した溶解性のために、実施例IIに記載し
たような粉末状の固体ポリフルオロフラーレンを使用す
ることもできる。粉末状ポリフルオロフラーレンが、顆
粒状ポリエチレン、安定剤及び有機過酸化物を含む混合
機内に加えられる。混合機内の温度を約６０℃に保ち、
そして混合機内容物を完全に混合する。この結果、安定
剤中のポリフルオロフラーレンは溶解し、顆粒状ポリエ
チレンの表面上に均一に分布したポリフルオロフラーレ
ンが与えられる。使用すべき塗被方法の選択は、被覆さ
れた顆粒状ポリエチレンの所望とする用途及びその用途
のために要する混合特性に依存する。
被覆した。最初に顆粒状ポリエチレンを一般に使用され
ている混合機中で混合した。安定剤を添加し、混合物を
約６０℃の温度で約１００〜２００rpm で回転させるこ
とにより混合した。保護ガス雰囲気下で混合しながら有
機過酸化物を計量ポンプにより添加した。保護ガスとし
ては窒素が好ましい。完全に混合した後、加圧した気体
状ポリフルオロフラーレンを添加した。過酸化物のため
に約１bar の初期圧力で混合機を運転した。混合時間
は、使用された混合機の特性に依存して１〜２時間に及
んでもよい。しかしながら、安定剤中のポリフルオロフ
ラーレンの上記した溶解性のために、実施例IIに記載し
たような粉末状の固体ポリフルオロフラーレンを使用す
ることもできる。粉末状ポリフルオロフラーレンが、顆
粒状ポリエチレン、安定剤及び有機過酸化物を含む混合
機内に加えられる。混合機内の温度を約６０℃に保ち、
そして混合機内容物を完全に混合する。この結果、安定
剤中のポリフルオロフラーレンは溶解し、顆粒状ポリエ
チレンの表面上に均一に分布したポリフルオロフラーレ
ンが与えられる。使用すべき塗被方法の選択は、被覆さ
れた顆粒状ポリエチレンの所望とする用途及びその用途
のために要する混合特性に依存する。
【００２９】実施例VII ：ポリフルオロフラーレンを添
加することによるポリテトラフルオロエチレンの表面被
膜の現場製造（in-situ production） ベンゼン又はトルエン中に溶かしたフラーレンを被覆面
に塗布した。フラーレン濃度は、完成した被膜の合計重
量を基準にして約６重量％になるように選択した。次い
で、フラーレン被覆面を乾燥させ、ポリテトラフルオロ
エチレンフィルムを塗布した。この組合せを約４００℃
以上の温度で乾燥させ、完成被膜とした。焼結の時間間
隔は、完成被膜に対し適切であるとして定められた品質
要求に基本的に依存して変化させた。焼結時にフラーレ
ンがポリテトラフルオロエチレン中に拡散し、ポリテト
ラフルオロエチレン中でポリフルオロフラーレンが現場
（in-situ ）生成することが見出された。６重量％のフ
ラーレンが最初に使用された場合に、完成した被膜中の
ポリフルオロフラーレンが約２重量％になるように、得
られたポリフルオロフラーレンの一部を焼結時に被膜か
ら昇華させた。耐機械磨耗性に関するポリテトラフルオ
ロエチレンの特性を改良する目的で表面被覆を実施した
場合には、完成した被膜中のポリフルオロフラーレンは
６重量％以上であるべきでないことが見出された。これ
は多量のポリフルオロフラーレンはポリテトラフルオロ
エチレンの構造を不都合に改変するからである。
加することによるポリテトラフルオロエチレンの表面被
膜の現場製造（in-situ production） ベンゼン又はトルエン中に溶かしたフラーレンを被覆面
に塗布した。フラーレン濃度は、完成した被膜の合計重
量を基準にして約６重量％になるように選択した。次い
で、フラーレン被覆面を乾燥させ、ポリテトラフルオロ
エチレンフィルムを塗布した。この組合せを約４００℃
以上の温度で乾燥させ、完成被膜とした。焼結の時間間
隔は、完成被膜に対し適切であるとして定められた品質
要求に基本的に依存して変化させた。焼結時にフラーレ
ンがポリテトラフルオロエチレン中に拡散し、ポリテト
ラフルオロエチレン中でポリフルオロフラーレンが現場
（in-situ ）生成することが見出された。６重量％のフ
ラーレンが最初に使用された場合に、完成した被膜中の
ポリフルオロフラーレンが約２重量％になるように、得
られたポリフルオロフラーレンの一部を焼結時に被膜か
ら昇華させた。耐機械磨耗性に関するポリテトラフルオ
ロエチレンの特性を改良する目的で表面被覆を実施した
場合には、完成した被膜中のポリフルオロフラーレンは
６重量％以上であるべきでないことが見出された。これ
は多量のポリフルオロフラーレンはポリテトラフルオロ
エチレンの構造を不都合に改変するからである。
【００３０】本発明の好ましい態様を本願明細書中に記
載したが、本願明細書に記述した種々の態様の変形及び
修飾は、本発明の思想及び範囲から離れることなくして
当業者において明白であろう。従って、本発明は、特許
請求の範囲及び適用される法律によって必要とされる程
度にのみ限定されるべきである。
載したが、本願明細書に記述した種々の態様の変形及び
修飾は、本発明の思想及び範囲から離れることなくして
当業者において明白であろう。従って、本発明は、特許
請求の範囲及び適用される法律によって必要とされる程
度にのみ限定されるべきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 125/00 Ｃ１０Ｍ 125/00
Claims (18)
- 【請求項１】 ポリフルオロフラーレンを受容すること
ができる高分子物質及び前記高分子物質の物理的特性を
高めるのに十分な量のポリフルオロフラーレンを含んで
なる塗料組成物。 - 【請求項２】 前記高分子物質がポリテトラフルオロエ
チレンである請求項１に記載の塗料組成物。 - 【請求項３】 前記ポリフルオロフラーレンが高分子物
質の約６重量％以下を構成する請求項１に記載の塗料組
成物。 - 【請求項４】 前記ポリフルオロフラーレンが高分子物
質の約６重量％以下を構成する請求項２に記載の塗料組
成物。 - 【請求項５】 前記ポリフルオロフラーレンが前記ポリ
テトラフルオロエチレンの約２重量％を構成する請求項
１に記載の塗料組成物。 - 【請求項６】 前記高分子物質ががポリエチレンである
請求項１に記載の塗料組成物。 - 【請求項７】 前記ポリフルオロフラーレンが前記ポリ
エチレンの約２重量％を構成する請求項６に記載の塗料
組成物。 - 【請求項８】 前記高分子物質が粉末状又は顆粒状であ
る請求項１に記載の塗料組成物。 - 【請求項９】 前記ポリエチレンが安定剤及び有機過酸
化物を含む請求項６に記載の塗料組成物。 - 【請求項１０】 フラーレン溶液をポリテトラフルオロ
エチレンと混合する工程；ポリフルオロフラーレンを形
成する工程；次いでポリフルオロフラーレンを被覆すべ
き基材上に塗布する工程の各工程を含んでなる基材を被
覆する方法。 - 【請求項１１】 前記フラーレン溶液が無極性溶剤を含
んでなり、及び前記ポリテトラフルオロエチレンが分散
液である請求項１０に記載の方法。 - 【請求項１２】 前記混合物を加熱する工程、次いで前
記ポリフルオロフラーレンを基材上に昇華させる工程の
各工程を更に含む請求項１０に記載の方法。 - 【請求項１３】 前記溶液を被覆すべき基材上に塗布す
る工程、前記溶剤を蒸発させる工程、次いで前記基材上
に形成されたフィルムを焼結させるのに十分な温度で加
熱し、ポリフルオロフラーレンを含むポリテトラフルオ
ロエチレン被膜を現場製造する工程の各工程を更に含む
請求項１０に記載の方法。 - 【請求項１４】 前記昇華が約３５０℃で実施される請
求項１２に記載の方法。 - 【請求項１５】 加熱工程が約４００℃又はそれ以上の
温度で実施される請求項１３に記載の方法。 - 【請求項１６】 前記基材がポリエチレンを含んでなる
請求項１０に記載の方法。 - 【請求項１７】 前記ポリエチレン基材が安定剤及び有
機過酸化物を含む請求項１５に記載の方法。 - 【請求項１８】 前記混合物に蛍光を照射する工程を更
に含む請求項１０に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19518005:4 | 1995-05-19 | ||
| DE19518005A DE19518005C2 (de) | 1995-05-19 | 1995-05-19 | Verfahren zur Herstellung und Verwendungen von Polyfluorfulleren |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0925453A true JPH0925453A (ja) | 1997-01-28 |
Family
ID=7762084
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12336696A Expired - Fee Related JP3404218B2 (ja) | 1995-05-19 | 1996-05-17 | ポリフルオロフラーレンを製造する方法 |
| JP12495896A Expired - Lifetime JP3828201B2 (ja) | 1995-05-19 | 1996-05-20 | 押出装置の押出し溝の内壁を被覆するための表面被膜並びにその製造方法及び使用 |
| JP8125041A Pending JPH0925453A (ja) | 1995-05-19 | 1996-05-20 | ポリフルオロフラーレンを含む塗料及び潤滑剤組成物並びにこれらの使用方法 |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12336696A Expired - Fee Related JP3404218B2 (ja) | 1995-05-19 | 1996-05-17 | ポリフルオロフラーレンを製造する方法 |
| JP12495896A Expired - Lifetime JP3828201B2 (ja) | 1995-05-19 | 1996-05-20 | 押出装置の押出し溝の内壁を被覆するための表面被膜並びにその製造方法及び使用 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5786309A (ja) |
| EP (3) | EP0743103B1 (ja) |
| JP (3) | JP3404218B2 (ja) |
| AT (2) | ATE182557T1 (ja) |
| DE (1) | DE19549656B4 (ja) |
| ES (1) | ES2153913T3 (ja) |
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| JP2005325198A (ja) * | 2004-05-13 | 2005-11-24 | Ideal Star Inc | フッ素化フラーレン含有樹脂組成物及びそれを用いた成形体 |
| US7799439B2 (en) * | 2006-01-25 | 2010-09-21 | Global Oled Technology Llc | Fluorocarbon electrode modification layer |
| JP2013067550A (ja) * | 2011-08-16 | 2013-04-18 | Yasuhiko Kasama | 原子内包フラーレンの精製方法、及び、原子内包フラーレン薄膜 |
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| US20100022422A1 (en) * | 2002-05-30 | 2010-01-28 | Gefei Wu | High temperature shear stable nanographite dispersion lubricants with enhanced thermal conductivity and method for making |
| US7348298B2 (en) * | 2002-05-30 | 2008-03-25 | Ashland Licensing And Intellectual Property, Llc | Enhancing thermal conductivity of fluids with graphite nanoparticles and carbon nanotube |
| US20050124504A1 (en) * | 2002-07-26 | 2005-06-09 | Ashland Inc. | Lubricant and additive formulation |
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| JPH05182818A (ja) * | 1991-09-05 | 1993-07-23 | Sony Corp | 磁性体 |
| JPH05179269A (ja) * | 1991-12-27 | 1993-07-20 | Hitachi Ltd | 潤滑剤 |
| DE4207246A1 (de) * | 1992-03-07 | 1993-09-09 | Basf Ag | Abriebarme thermoplastformmassen |
| DE4219667C2 (de) * | 1992-06-16 | 1994-12-01 | Kernforschungsz Karlsruhe | Werkzeug und Verfahren zur Herstellung einer mikrostrukturierten Kunststoffschicht |
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| US5338571A (en) * | 1993-02-10 | 1994-08-16 | Northwestern University | Method of forming self-assembled, mono- and multi-layer fullerene film and coated substrates produced thereby |
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| US5558903A (en) * | 1993-06-10 | 1996-09-24 | The Ohio State University | Method for coating fullerene materials for tribology |
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1995
- 1995-05-19 DE DE19549656A patent/DE19549656B4/de not_active Expired - Fee Related
-
1996
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- 1996-05-20 US US08/650,827 patent/US5786309A/en not_active Expired - Lifetime
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|---|---|
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| EP0743282A1 (de) | 1996-11-20 |
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