JP3404218B2 - ポリフルオロフラーレンを製造する方法 - Google Patents

ポリフルオロフラーレンを製造する方法

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】発明の背景 本発明は、ポリフルオロフラーレンを製造する方法及び
ポリフルオロフラーレンを含んでなる組成物に関する。
【０００２】本願は、ドイツ国特許出願第195 18 005.4
号に基づくものであり、前記開示は全て本明細書に含ま
れる。
【０００３】ポリフルオロフラーレンはフラーレンから
誘導される。Ｃ60、Ｃ70フラーレン類からなるこの新規
物質群は、質量分析法によって１９８５年に始めて存在
が報告され（H. Hirsch, Angew. Chem. 1993, 105, 118
9 ）、そして１９９０年に始めて巨視的量が製造された
（N. Matsuzawa, D.A. Dixon, T. Fukunaga, J. Phys.
Chem. 1992, 96, 7594）。
【０００４】本発明より以前は、ポリフルオロフラーレ
ンは、ジクロロメタン中のフラーレン溶液をＸｅＦ2 で
処理するか又は低圧のＦ2 ガスの作用により固体フラー
レンから得られた（M. Saunders, H.A. Jimenez-Vazque
z, R. James Cross, S. Mroczkowski, M.L. Gross, D.
E. Giblin, R.J. Poreda, J. Am. Chem. Soc. 1994 ,11
6, 2193 ）。
【０００５】本発明の方法において、フッ素化の程度を
変化させることによって一般式ＣmＦ2n（ｍは６０又は
７０の自然数であり、及びｎは１５〜３５の自然数であ
るが、これらｍ及びｎの値は前記範囲を上回っていても
下回っていてもよい）により表されるポリフルオロフラ
ーレンが得られる。例えば、ｎ＝５１の一般式Ｃ60Ｆ
102 により表される過フッ素化フラーレンは、既に質量
分析により報告されている。ｍが７０を超えるフラーレ
ン及び対応するフッ素化化合物も可能である。
【０００６】Fullerene Sci. Technol. (1993), 1(4),
499-535 には、反応時間、温度及びＦ2 の変化に伴う固
体フラーレンへのＦ2 ガスの作用によるポリフルオロフ
ラーレンの製造に関する詳細な研究結果が記載されてい
る。純粋なＣ60フラーレン及びＣ60／Ｃ70フラーレン混
合物の双方は、初期化合物として使用された。
【０００７】ポリフルオロフラーレンの新規物質群の使
用に関し、Derwent Abstr. No. 94-071 652/09は、特開
昭60-24720号において、フッ化水素の存在のもとＦ2 ガ
スをフラーレンに作用させることによりポリフルオロフ
ラーレンが製造されること、そして生成したポリフルオ
ロフラーレンが潤滑剤又は潤滑剤の添加剤として適切で
あることを開示している。
【０００８】発明の目的及び要約 本発明の主な目的は、ポリフルオロフラーレンを製造す
るための改良方法を提供することである。本発明の他の
目的は、潤滑剤又は潤滑剤添加物として適切なポリフル
オロフラーレンを含んでなる組成物を提供することであ
る。他の目的及び利点は、以下に続く開示から明らかに
なるであろう。本発明の方法において、フラーレンは、
無極性溶剤中に溶かされ、ポリテトラフルオロエチレン
分散液と混合される。この反応混合物は、混合時に約３
８０〜７８０nmの範囲の波長を有する蛍光に照射され
る。フラーレンは、感光性であり、且つ可視領域のスペ
クトルにおいて約２００〜６００nmの波長の光を吸収す
るために、蛍光は活性化エネルギーとして用いられる。
【０００９】ベンゼン又はトルエンは無極性溶剤として
好ましいが、他の溶剤、例えば、ヘキサンも２種又はそ
れ以上の溶剤との混合物として使用することができる。
フラーレン溶液とポリテトラフルオロエチレン分散液と
の混合時間は、少なくとも約１０分であるべきであり、
混合時間を長くすることは、反応の結果に不都合な影響
を及ぼさない。
【００１０】混合時に温度は一般に約３０〜４０℃又は
それ以上の温度（例えば、１００℃以上）に保たれる。
温度がポリテトラフルオロエチレンの分解温度よりも低
く保たれるような注意が払われるべきである。生成する
ポリフルオロフラーレンは、保護ガス雰囲気下、約３５
０℃での昇華により回収することができる。また、無極
性溶剤、好ましくはベンゼン又はトルエンを用いること
もできる。反応混合物の構成成分（ポリフルオロフラー
レンに変換されない）は上記溶剤中に不溶性であるため
に、後者が可能である。更に、例えばヘキサンのような
他の慣用的な溶剤を、２種又はそれ以上の適切な溶剤と
使用することもできる。
【００１１】所望であれば、非常に純粋なポリフルオロ
フラーレンを得るために、昇華の後に抽出を行ってもよ
い。
【００１２】本発明により製造されるポリフルオロフラ
ーレンには、多くの用途がある。例えば、化学工業にお
けるオイリング剤（oiling agent）若しくは潤滑剤又は
潤滑剤の添加剤として使用することもできる。本発明
は、下記実施例により更に説明される。
【００１３】態様（最も好ましい態様）の説明 実施例Ｉ：ポリフルオロフラーレンの製造方法 ４０mgのフラーレンを５mlのベンゼン中に溶かし、次い
で２ｇの分散したポリテトラフルオロエチレンを加え
た。この目的に使用したフラーレンは、ザグレブ（Zagr
eb）所在の“Ruder Boskovic”Institute において製造
されたものであって、ヘキスト（Hoechst ）社から入手
したものである。ヘキスト社から入手したフラーレンの
純度は、製造者の情報によると９９．９％であった。使
用されるフラーレンは、Ｃ60、Ｃ>60 、Ｃ70及び
Ｃ>70 、並びにかようなフラーレンの混合物からなって
いてもよい。温度を３０〜４０℃に設定し、次いで攪拌
しながら超音波によって各成分を１０分間にわたって混
合した。更に、攪拌しながら蛍光の形態の活性化エネル
ギーを印加した。この放射線は、おおよそ３８０nm〜７
８０nmのスペクトルの可視又は近可視領域にあった。こ
のフッ素化反応に使用した反応容器は、ポリテトラフル
オロエチレン製であった。混合工程時に、ポリテトラフ
ルオロエチレンの白色分散液とフラーレンの紫色溶液か
ら明黄色から暗黄色の反応混合物を得た。
【００１４】実施例Ｉ（Ａ）：混合時間の変更 混合時間を変化させ、且つ３日以内に延長したことを除
き、実施例Ｉの方法を繰り返した。実施例Ｉの１０分間
の混合時間との比較から、混合時間を延長することは反
応の結果に変化を与えなかった。収率は基本的に一定で
あった。
【００１５】実施例Ｉ（Ｂ）：フラーレン濃度の変更 フラーレン濃度を変化させたことを除き、実施例Ｉの方
法を繰り返した。２ｇ以下のフラーレンが５mlのベンゼ
ン中に溶解しうることが確認された。分散したポリテト
ラフルオロエチレンの量は一定に保った。最も好ましい
混合物は、６０mgのフラーレンを５mlの体積の同一の溶
剤及び２ｇの分散したポリテトラフルオロエチレンと共
に使用した場合に達成された。
【００１６】実施例Ｉ（Ｃ）：温度の変更 最初に、実施例Ｉの方法を用いた。より高い飽和度を達
成するために、次いで反応混合物を５日間以内の期間に
わたって約１００℃に加熱した。より高い飽和度を達成
するために、即ち一般式において過フッ素化フラーレン
に対応するｎ＝３０になる方向に高収率で高フッ素化度
を得ることが望ましい。しかしながら、実施例Ｉの反応
との比較から、観測された反応結果に明らかな変化はな
かった。特に、収率は、基本的に一定であった。それに
もかかわらず、高温は、下記のような昇華によってポリ
フルオロフラーレンを単離及び回収するのに都合良い。
なぜなら、ベンゼンが溶剤として使用される場合には、
上記温度で蒸発が起こり、そして容易に昇華を起こすこ
とができるからである。
【００１７】実施例Ｉ（Ｄ）：溶剤の変更 ベンゼンの代わりにトルエンを使用したことを除き、実
施例Ｉ（Ａ）〜Ｉ（Ｃ）の方法を繰り返した。ベンゼン
を使用した場合と比較して、反応に明らかな変化は見ら
れなかった。一般に、無極性溶剤が適切である。しかし
ながら、溶剤が無極性であればあるほど本発明の態様に
おいて溶剤として使用することは適切でない。従って、
THF及びアセトンのような溶剤を、例えば水が溶剤とし
て適切でない場合にも使用することができる。
【００１８】比較例Ｉ（Ｅ） フラーレン溶液の代わりに粉末状フラーレンを使用した
ことを除き、実施例Ｉの方法を繰り返した。また、温度
を約４００℃に上昇させた。ポリフルオロフラーレンへ
の変換は観測されなかった。
【００１９】実施例II：昇華によるポリフルオロフラー
レンの単離 実施例Ｉに記載したように混合物を調製したのちに反応
が起こり、温度が上昇し、溶剤を蒸発させた。温度をポ
リテトラフルオロエチレンの分解温度、即ち１００℃を
幾分超える温度よりも低く保った。次いで、温度を約３
５０℃に上昇させ、保護ガス雰囲気下でポルフルオロフ
ラーレンを昇華させた。代法として、昇華を真空中で実
施することもできる。保護ガス雰囲気下及び真空中での
昇華は双方とも、酸素と少なくとも部分的に反応するこ
とによるポリフルオロフラーレンのオキシ化合物のよう
な副生成物の生成を基本的に防止するのに適する。
【００２０】実施例III ：抽出によるポリフルオロフラ
ーレンの単離 実施例Ｉの方法を用い、ポリフルオロフラーレンを生成
させた。次いで、溶離液としてベンゼン又はトルエンを
使用することにより反応混合物からポリフルオロフラー
レンを回収した。反応混合物中に含まれていた未反応ポ
リテトラフルオロエチレンは、ベンゼン中に溶解しなか
ったが、一方、ポリフルオロフラーレンはベンゼン中に
溶解した。例えば、ヘキサンのような他の無極性溶剤又
は少なくとも２種の適切な無極性溶剤の混合物を使用す
ることができる。
【００２１】実施例IV 回収したポリフルオロフラーレンを質量分析法により分
析した。一般式Ｃm Ｆ 2n（ｍ＝６０又は７０、及びｎ＝
２０〜３５）により表されるポリフルオロフラーレンが
生成したことが確認された。本発明の好ましい態様を本
願明細書中に記載したが、本願明細書に記述した種々の
態様の変形及び修飾は、本発明の思想及び範囲から離れ
ることなくして当業者において明白であろう。従って、
本発明は、特許請求の範囲及び適用される法律によって
必要とされる程度にのみ限定されるべきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C01B 31/00 - 31/02 C10M 103/02 C10M 125/02

Claims (7)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 無極性溶剤中のフラーレン溶液を供給す
    る工程；前記溶液をポリテトラフルオロエチレン分散液
    と混合する工程；前記混合物に蛍光を照射する工程；次
    いでポリフルオロフラーレンを回収する工程の各工程を
    含んでなるポリフルオロフラーレンを製造する方法。
  2. 【請求項２】 前記無極性溶剤がベンゼン又はトルエン
    である請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】 混合時間が少なくとも約１０分間である
    請求項１に記載の方法。
  4. 【請求項４】 混合温度が少なくとも約３０〜４０℃に
    保たれる請求項１に記載の方法。
  5. 【請求項５】 混合後、前記溶剤を除去するのに十分高
    い温度であり、且つポリテトラフルオロエチレンの分解
    温度よりも低い温度に温度が上昇される請求項４に記載
    の方法。
  6. 【請求項６】 前記ポリフルオロフラーレンが保護ガス
    雰囲気下の高温で昇華により回収される請求項１に記載
    の方法。
  7. 【請求項７】 前記ポリフルオロフラーレンが無極性溶
    剤を用いる抽出により回収される請求項１に記載の方
    法。
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