JPH0624720A - フッ素化フラーレンの製造方法 - Google Patents
フッ素化フラーレンの製造方法Info
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- JPH0624720A JPH0624720A JP4200212A JP20021292A JPH0624720A JP H0624720 A JPH0624720 A JP H0624720A JP 4200212 A JP4200212 A JP 4200212A JP 20021292 A JP20021292 A JP 20021292A JP H0624720 A JPH0624720 A JP H0624720A
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- B82Y30/00—Nanotechnology for materials or surface science, e.g. nanocomposites
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/007—Preparation of halogenated hydrocarbons from carbon or from carbides and halogens
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- C07C23/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C23/18—Polycyclic halogenated hydrocarbons
- C07C23/20—Polycyclic halogenated hydrocarbons with condensed rings none of which is aromatic
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 Ｃ60〜Ｃ98の種々の炭素数のフラーレンから
対応する各種の炭素数及び種々のフッ素化度を有する各
種のフッ素化フラーレンを極めて短時間の反応で効率よ
く製造することができるフッ素化フラーレンの製造方法
を提供する。 【構成】 閉殻構造を有するＣ60乃至Ｃ98のフラーレン
に、フッ化水素の存在下でフッ素ガスを反応させるフッ
素化フラーレンの製造方法。
対応する各種の炭素数及び種々のフッ素化度を有する各
種のフッ素化フラーレンを極めて短時間の反応で効率よ
く製造することができるフッ素化フラーレンの製造方法
を提供する。 【構成】 閉殻構造を有するＣ60乃至Ｃ98のフラーレン
に、フッ化水素の存在下でフッ素ガスを反応させるフッ
素化フラーレンの製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、フッ素化フラーレンの
製造方法に関し、より詳しく言うと、Ｃ60〜Ｃ98の各種
のフラーレンに極めて効率よくフッ素ガスを付加させて
各種のフッ素化フラーレンを著しく有利に製造する方法
に関する。本発明の方法によって製造したフッ素化フラ
ーレン類は、単品で、あるいは混合物として、例えば固
体潤滑材、潤滑油添加剤などとして好適に利用すること
ができる。
製造方法に関し、より詳しく言うと、Ｃ60〜Ｃ98の各種
のフラーレンに極めて効率よくフッ素ガスを付加させて
各種のフッ素化フラーレンを著しく有利に製造する方法
に関する。本発明の方法によって製造したフッ素化フラ
ーレン類は、単品で、あるいは混合物として、例えば固
体潤滑材、潤滑油添加剤などとして好適に利用すること
ができる。
【０００２】
【従来の技術】最近、球状分子構造を有する新しい物質
として、炭素数６０、７０、８４、８６、９０、９２、
９４、９６、９８等の閉殻構造を有するカーボンクラス
ターが合成され、その性質が研究されている［例えば、
ＮＡＴＵＲＥ，Ｖｏｌ．３４７，３５４（１９９０）等
参照］。この特殊な構造を有するカーボンクラスター
は、フラーレンとも称され、その分子骨格を構成する炭
素数によって、フラーレンＣ60、同Ｃ70、同Ｃ84などと
呼ばれている。これらのフラーレン類は、新しい炭素材
料であり、また特殊な分子構造を有することからも特異
な物性を示すことが期待されるので、その性質及び用途
開発についての研究は極めて重要と思われる。
として、炭素数６０、７０、８４、８６、９０、９２、
９４、９６、９８等の閉殻構造を有するカーボンクラス
ターが合成され、その性質が研究されている［例えば、
ＮＡＴＵＲＥ，Ｖｏｌ．３４７，３５４（１９９０）等
参照］。この特殊な構造を有するカーボンクラスター
は、フラーレンとも称され、その分子骨格を構成する炭
素数によって、フラーレンＣ60、同Ｃ70、同Ｃ84などと
呼ばれている。これらのフラーレン類は、新しい炭素材
料であり、また特殊な分子構造を有することからも特異
な物性を示すことが期待されるので、その性質及び用途
開発についての研究は極めて重要と思われる。
【０００３】例えば、フラーレン類は、球状分子である
ことなどから、分子のレベルからも潤滑性に優れている
ことが期待されており、固体潤滑材、潤滑油添加剤等の
潤滑材としての用途が考えられている。潤滑材としての
性質を向上させるには、潤滑材表面の表面自由エネルギ
ーを低下させることが必要であり、そのため、フッ素化
フラーレンの合成が検討されている。
ことなどから、分子のレベルからも潤滑性に優れている
ことが期待されており、固体潤滑材、潤滑油添加剤等の
潤滑材としての用途が考えられている。潤滑材としての
性質を向上させるには、潤滑材表面の表面自由エネルギ
ーを低下させることが必要であり、そのため、フッ素化
フラーレンの合成が検討されている。
【０００４】ところで、フラーレンＣ60等のフラーレン
にフッ素ガスを付加反応させることによってＣ60Ｆ60等
のフッ素化フラーレンを得ることができることは知られ
ている。しかしながら、この従来の方法は、フラーレン
のフッ素化をフッ素ガスのみを用いて行うというもので
あり、反応促進剤を用いていないため、フッ素化に要す
る時間が著しく長く、フッ素化フラーレンを製造するた
めの実用的なフッ素化方法とは言えない。このことは、
例えば、Ｃ60を単にフッ素ガスと反応させる場合、部分
フッ素化にも３〜４日の長時間の反応を要し、また、完
全にフッ素化されたフラーレンＣ60であるＣ60Ｆ60を得
るには１２日という極めて長時間の反応を必要とすると
いう報告（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍ
ｍｕｎ．，１９９１，９９６）からみても明らかであ
る。
にフッ素ガスを付加反応させることによってＣ60Ｆ60等
のフッ素化フラーレンを得ることができることは知られ
ている。しかしながら、この従来の方法は、フラーレン
のフッ素化をフッ素ガスのみを用いて行うというもので
あり、反応促進剤を用いていないため、フッ素化に要す
る時間が著しく長く、フッ素化フラーレンを製造するた
めの実用的なフッ素化方法とは言えない。このことは、
例えば、Ｃ60を単にフッ素ガスと反応させる場合、部分
フッ素化にも３〜４日の長時間の反応を要し、また、完
全にフッ素化されたフラーレンＣ60であるＣ60Ｆ60を得
るには１２日という極めて長時間の反応を必要とすると
いう報告（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍ
ｍｕｎ．，１９９１，９９６）からみても明らかであ
る。
【０００５】そこで、フラーレンをフッ素ガスとずっと
速やかに反応させて、十分に短時間の反応で効率よくフ
ッ素化フラーレンを製造することができる実用的なフッ
素化フラーレンの製造方法の開発が強く要望されてい
た。
速やかに反応させて、十分に短時間の反応で効率よくフ
ッ素化フラーレンを製造することができる実用的なフッ
素化フラーレンの製造方法の開発が強く要望されてい
た。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、フラ
ーレン類を速やかにフッ素化し短時間の反応で効率よく
フッ素化フラーレン類に転化する技術を開発し、Ｃ60〜
Ｃ98の種々の炭素数のフラーレンから対応する各種の炭
素数及び種々のフッ素化度を有する各種のフッ素化フラ
ーレンを極めて短時間の反応で効率よく製造することが
できる実用的なフッ素化フラーレンの製造方法を提供す
ることにある。
ーレン類を速やかにフッ素化し短時間の反応で効率よく
フッ素化フラーレン類に転化する技術を開発し、Ｃ60〜
Ｃ98の種々の炭素数のフラーレンから対応する各種の炭
素数及び種々のフッ素化度を有する各種のフッ素化フラ
ーレンを極めて短時間の反応で効率よく製造することが
できる実用的なフッ素化フラーレンの製造方法を提供す
ることにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、フラーレ
ンＣ60等のフラーレン類にフッ素ガスを速やかに反応さ
せ所望のフッ素化フラーレン類を短時間の反応で効率よ
く合成する技術を開発すべく、そのフッ素化条件等につ
いて鋭意研究を重ねた。その結果、フッ化水素の存在下
という特定の条件下で、フラーレン類にフッ素ガスを作
用させるという特定の反応方法によってフッ素化反応が
著しく促進され、所望のフッ素化フラーレン類へのフッ
素化時間を従来法に比べて大幅に短縮することができる
ことを見いだした。また、この新規なフッ素化方法は、
Ｃ60〜Ｃ98の各種の炭素数のフラーレン類及びそれらの
混合物に対して好適に適用でき、極めて短時間のフッ素
化反応で効率よく、対応する各種の炭素数及び種々のフ
ッ素化度を有するフッ素化フラーレン類を単品としてあ
るいは混合物として容易に得ることができる実用上著し
く有利なフッ素化フラーレン類の合成方法となることを
確認した。
ンＣ60等のフラーレン類にフッ素ガスを速やかに反応さ
せ所望のフッ素化フラーレン類を短時間の反応で効率よ
く合成する技術を開発すべく、そのフッ素化条件等につ
いて鋭意研究を重ねた。その結果、フッ化水素の存在下
という特定の条件下で、フラーレン類にフッ素ガスを作
用させるという特定の反応方法によってフッ素化反応が
著しく促進され、所望のフッ素化フラーレン類へのフッ
素化時間を従来法に比べて大幅に短縮することができる
ことを見いだした。また、この新規なフッ素化方法は、
Ｃ60〜Ｃ98の各種の炭素数のフラーレン類及びそれらの
混合物に対して好適に適用でき、極めて短時間のフッ素
化反応で効率よく、対応する各種の炭素数及び種々のフ
ッ素化度を有するフッ素化フラーレン類を単品としてあ
るいは混合物として容易に得ることができる実用上著し
く有利なフッ素化フラーレン類の合成方法となることを
確認した。
【０００８】本発明者らは、主としてこれらの知見に基
づいて本発明を完成するに至った。
づいて本発明を完成するに至った。
【０００９】すなわち、本発明は、閉殻構造を有するＣ
60乃至Ｃ98のフラーレンに、フッ化水素の存在下でフッ
素ガスを反応させることを特徴とするフッ素化フラーレ
ンの製造方法を提供するものである。
60乃至Ｃ98のフラーレンに、フッ化水素の存在下でフッ
素ガスを反応させることを特徴とするフッ素化フラーレ
ンの製造方法を提供するものである。
【００１０】本発明の方法において、反応原料若しくは
原料成分として用いる前記フラーレンとしては、閉殻構
造を有し炭素数が６０〜９８の各種のフラーレン類、具
体的には例えば、Ｃ60、Ｃ70、Ｃ84、Ｃ86、Ｃ90、
Ｃ92、Ｃ94、Ｃ96、Ｃ98等を挙げることができる。これ
らは、それぞれを１種単独で使用してもよいし、２種以
上を混合物等として併用してもよいし、また、これらの
フラーレン類を少なくとも１種含有する粗製フラーレン
類等の他の支障のない成分を含有するフラーレン類も原
料として使用することができる。
原料成分として用いる前記フラーレンとしては、閉殻構
造を有し炭素数が６０〜９８の各種のフラーレン類、具
体的には例えば、Ｃ60、Ｃ70、Ｃ84、Ｃ86、Ｃ90、
Ｃ92、Ｃ94、Ｃ96、Ｃ98等を挙げることができる。これ
らは、それぞれを１種単独で使用してもよいし、２種以
上を混合物等として併用してもよいし、また、これらの
フラーレン類を少なくとも１種含有する粗製フラーレン
類等の他の支障のない成分を含有するフラーレン類も原
料として使用することができる。
【００１１】前記フッ素化に用いるフッ素ガスとして
は、純粋なもの、工業用のもの、あるいは、不活性ガス
等の不活性媒体等によって適当な濃度に希釈されている
ものなど各種の純度及び組成のものとして使用すること
ができる。
は、純粋なもの、工業用のもの、あるいは、不活性ガス
等の不活性媒体等によって適当な濃度に希釈されている
ものなど各種の純度及び組成のものとして使用すること
ができる。
【００１２】前記フッ化水素としても、純粋なもの、工
業用のもの、あるいは、不活性ガス等の不活性媒体等に
よって適当な濃度に希釈されているものなど各種の純度
及び組成のものとして使用することができる。
業用のもの、あるいは、不活性ガス等の不活性媒体等に
よって適当な濃度に希釈されているものなど各種の純度
及び組成のものとして使用することができる。
【００１３】もちろん、フッ化水素を含有するフッ素ガ
スがあれば、これをそのまま、あるいは、適宜濃度や組
成を調整して利用することもできる。
スがあれば、これをそのまま、あるいは、適宜濃度や組
成を調整して利用することもできる。
【００１４】本発明の方法においては、前記原料フラー
レンに、少なくともフッ化水素の存在下で、フッ素ガス
を作用させフッ素化することによって、所望のフッ素化
フラーレン類を合成する。
レンに、少なくともフッ化水素の存在下で、フッ素ガス
を作用させフッ素化することによって、所望のフッ素化
フラーレン類を合成する。
【００１５】このフッ素化反応に行うに際して、フッ素
ガスの圧力は、特に制限はないが、通常、０．１Ｔｏｒ
ｒ〜１０気圧、好ましくは、１Ｔｏｒｒ〜２気圧、より
好ましくは、５〜７６０Ｔｏｒｒの範囲に選定するのが
好適である。
ガスの圧力は、特に制限はないが、通常、０．１Ｔｏｒ
ｒ〜１０気圧、好ましくは、１Ｔｏｒｒ〜２気圧、より
好ましくは、５〜７６０Ｔｏｒｒの範囲に選定するのが
好適である。
【００１６】前記フッ素化反応の際に存在させるべく使
用するフッ化水素の量は、触媒量程度の極めて少量でも
よいが、通常、使用に供するフッ素ガスに対して、０．
０１〜１０％程度、好ましくは、０．１〜１％程度の範
囲の割合で使用するのが好適である。
用するフッ化水素の量は、触媒量程度の極めて少量でも
よいが、通常、使用に供するフッ素ガスに対して、０．
０１〜１０％程度、好ましくは、０．１〜１％程度の範
囲の割合で使用するのが好適である。
【００１７】また、１９．５℃以下の液体フッ化水素中
を通したフッ素ガスを用いる方法も好適である。
を通したフッ素ガスを用いる方法も好適である。
【００１８】ここで、もし、フッ化水素を共存させない
でフッ素ガスのみでフッ素化させると、従来技術の項で
述べたように、フッ素化反応の速度が著しく遅く、フッ
素化に極めて長時間を要し、実用的なフッ素化フラーレ
ン類の製造方法とはならない。
でフッ素ガスのみでフッ素化させると、従来技術の項で
述べたように、フッ素化反応の速度が著しく遅く、フッ
素化に極めて長時間を要し、実用的なフッ素化フラーレ
ン類の製造方法とはならない。
【００１９】これに対して、本発明の方法においては、
フッ化水素の存在下でフッ素化を行っているので、フッ
化水素の効果によってフッ素化反応が著しく促進され、
原料フラーレン類から極めて短時間の反応で効率よく所
望のフッ素化フラーレン類を合成することができるので
ある。
フッ化水素の存在下でフッ素化を行っているので、フッ
化水素の効果によってフッ素化反応が著しく促進され、
原料フラーレン類から極めて短時間の反応で効率よく所
望のフッ素化フラーレン類を合成することができるので
ある。
【００２０】なお、フッ化水素のフッ素ガスに対する使
用割合を０．０１％未満とすると、所望のフッ素化反応
の促進効果が不十分となり、反応時間の大幅な短縮を達
成できないことがあり、一方、この使用割合を１０％を
超えるようにしても、その使用割合の増加に見合ったフ
ッ素化の更なる促進効果の増大は通常認められなくな
る。したがって、本発明の方法においては、上記のよう
に適量のフッ化水素の存在下で所定のフッ素化反応を実
施することが好ましい。
用割合を０．０１％未満とすると、所望のフッ素化反応
の促進効果が不十分となり、反応時間の大幅な短縮を達
成できないことがあり、一方、この使用割合を１０％を
超えるようにしても、その使用割合の増加に見合ったフ
ッ素化の更なる促進効果の増大は通常認められなくな
る。したがって、本発明の方法においては、上記のよう
に適量のフッ化水素の存在下で所定のフッ素化反応を実
施することが好ましい。
【００２１】前記フッ素化の反応温度としては、通常
は、反応温度を室温〜２００℃程度の温度に選定して行
うのが好ましく、室温〜１００℃程度の領域の温度に選
定して行うのがより好ましい。
は、反応温度を室温〜２００℃程度の温度に選定して行
うのが好ましく、室温〜１００℃程度の領域の温度に選
定して行うのがより好ましい。
【００２２】所定のフッ素化反応を好適に実施させるた
めの反応時間は、反応温度、フッ化水素の使用割合、原
料フラーレンの種類等の他の条件や所望とするフッ素化
度などに依存するので、一律に定めることができない
が、一般に、１分間〜７日程度、好ましくは１０分間〜
２４時間程度、より好ましくは３０分間〜６時間程度で
ある。
めの反応時間は、反応温度、フッ化水素の使用割合、原
料フラーレンの種類等の他の条件や所望とするフッ素化
度などに依存するので、一律に定めることができない
が、一般に、１分間〜７日程度、好ましくは１０分間〜
２４時間程度、より好ましくは３０分間〜６時間程度で
ある。
【００２３】以上のようにフッ素化を行うことによっ
て、所望のフッ素化フラーレン類を効率よく得ることが
できる。なお、本発明の方法においては、反応温度、反
応時間、フッ素ガスの使用割合等の条件の調整によっ
て、フッ素化度が異なる各種のフッ素化フラーレン類を
得ることができ、目的とする所定のフッ素化度のフッ素
化フラーレン類を随意に合成することができる。もちろ
ん、原料フラーレンの種類（炭素数）の選択によって、
それらのフッ素化物にあたる各種のフッ素化度のフッ素
化フラーレン類を、それぞれ単一化合物として、あるい
は、混合物として随意に得ることができる。
て、所望のフッ素化フラーレン類を効率よく得ることが
できる。なお、本発明の方法においては、反応温度、反
応時間、フッ素ガスの使用割合等の条件の調整によっ
て、フッ素化度が異なる各種のフッ素化フラーレン類を
得ることができ、目的とする所定のフッ素化度のフッ素
化フラーレン類を随意に合成することができる。もちろ
ん、原料フラーレンの種類（炭素数）の選択によって、
それらのフッ素化物にあたる各種のフッ素化度のフッ素
化フラーレン類を、それぞれ単一化合物として、あるい
は、混合物として随意に得ることができる。
【００２４】例えば、Ｃ60について言えば、Ｃ60Ｆ6 〜
Ｃ60Ｆ60の範囲の各種のフッ素化度のフッ素化フラーレ
ン類を得ることができ、また、条件の選定によって、例
えば、Ｃ60Ｆ60を選択的に合成するなど、それぞれのも
のについて選択性を調整することもできる。他の炭素数
のフラーレン類についても同様に、フッ素化度の低いも
のから飽和フッ素化物にいたる各種のフッ素化度のフッ
素化フラーレン類とすることができる。
Ｃ60Ｆ60の範囲の各種のフッ素化度のフッ素化フラーレ
ン類を得ることができ、また、条件の選定によって、例
えば、Ｃ60Ｆ60を選択的に合成するなど、それぞれのも
のについて選択性を調整することもできる。他の炭素数
のフラーレン類についても同様に、フッ素化度の低いも
のから飽和フッ素化物にいたる各種のフッ素化度のフッ
素化フラーレン類とすることができる。
【００２５】以上のようにして、合成されたフッ素化フ
ラーレン類は、常法に従って反応混合物から分離回収
し、必要に応じて、適宜、抽出、洗浄等の各種の精製操
作を施すことによって、所望の純度あるいは組成の単品
あるいは混合物として取得することができる。
ラーレン類は、常法に従って反応混合物から分離回収
し、必要に応じて、適宜、抽出、洗浄等の各種の精製操
作を施すことによって、所望の純度あるいは組成の単品
あるいは混合物として取得することができる。
【００２６】こうして製造されたフッ素化フラーレン類
は、単品、混合物等のいずれの形態でも、例えば、固体
潤滑材、潤滑油添加剤等の潤滑材をはじめとする所望の
各種の用途に好適に適用することができる。
は、単品、混合物等のいずれの形態でも、例えば、固体
潤滑材、潤滑油添加剤等の潤滑材をはじめとする所望の
各種の用途に好適に適用することができる。
【００２７】中でも、Ｃ60のフッ素化物であるフッ素化
フラーレン類やこれを主成分として含有するフッ素化フ
ラーレン類は、固体潤滑材、潤滑油添加剤等の潤滑材と
して特に好適に利用することができる。
フラーレン類やこれを主成分として含有するフッ素化フ
ラーレン類は、固体潤滑材、潤滑油添加剤等の潤滑材と
して特に好適に利用することができる。
【００２８】以上、詳細に説明したように、本発明の方
法によると、各種の炭素数及び組成のフラーレン類ある
いはそれを含有するフラーレン類混合物を原料として用
い、フッ化水素を用いない従来の方法と比べて、著しく
短時間で効率よく所望のフッ素化度を有するフッ素化フ
ラーレン類あるいはその混合物を得ることができる。し
たがって、本発明の方法は、フッ素化フラーレン類を得
るための実用的な方法であり、所望の用途に適合した各
種のフッ素化フラーレン及びその混合物の製造分野に好
適に利用することができる。
法によると、各種の炭素数及び組成のフラーレン類ある
いはそれを含有するフラーレン類混合物を原料として用
い、フッ化水素を用いない従来の方法と比べて、著しく
短時間で効率よく所望のフッ素化度を有するフッ素化フ
ラーレン類あるいはその混合物を得ることができる。し
たがって、本発明の方法は、フッ素化フラーレン類を得
るための実用的な方法であり、所望の用途に適合した各
種のフッ素化フラーレン及びその混合物の製造分野に好
適に利用することができる。
【００２９】
【実施例】以下に、本発明の実施例及びその比較例によ
って本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれら
の実施例に限定されるものではない。
って本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれら
の実施例に限定されるものではない。
【００３０】実施例１ 固体のＣ60サンプル ５０ｍｇを反応管に挿入し、真空
にした後、アルゴンガス入れ、反応管を５０℃に加熱
し、１０℃に冷却した液体フッ化水素を通したフッ素ガ
スを７６０Ｔｏｒｒ分だけ注入した。１０℃において２
時間反応後、ガスを除去後、フッ素化度の分析を実施し
た。ＥＳＣＡ（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｓｐｅｃｔｒｏｓｃ
ｏｐｙ ｆｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎａｌｙｓｉ
ｓ）測定より、フッ素原子の炭素原子に対する比率（Ｆ
／Ｃ）は０．１５であった。
にした後、アルゴンガス入れ、反応管を５０℃に加熱
し、１０℃に冷却した液体フッ化水素を通したフッ素ガ
スを７６０Ｔｏｒｒ分だけ注入した。１０℃において２
時間反応後、ガスを除去後、フッ素化度の分析を実施し
た。ＥＳＣＡ（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｓｐｅｃｔｒｏｓｃ
ｏｐｙ ｆｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎａｌｙｓｉ
ｓ）測定より、フッ素原子の炭素原子に対する比率（Ｆ
／Ｃ）は０．１５であった。
【００３１】実施例２ Ｃ60にかえて、固体のＣ70を用いた以外は実施例１と同
様の操作を行い、所望のＣ70のフッ素化フラーレンを合
成した。得られたフッ素化物のフッ素と炭素の比（Ｆ／
Ｃ）は０．０３であった。
様の操作を行い、所望のＣ70のフッ素化フラーレンを合
成した。得られたフッ素化物のフッ素と炭素の比（Ｆ／
Ｃ）は０．０３であった。
【００３２】実施例３ 反応温度を２０℃とし、反応時間を２０分間とした以外
は、実施例１と同様の操作を行い、Ｃ60のフッ素化フラ
ーレンを合成した。得られたフッ素化物のフッ素と炭素
の比（Ｆ／Ｃ）は０．２７であった。
は、実施例１と同様の操作を行い、Ｃ60のフッ素化フラ
ーレンを合成した。得られたフッ素化物のフッ素と炭素
の比（Ｆ／Ｃ）は０．２７であった。
【００３３】比較例１ フッ化水素を用いることなしに実施例１と同様にして、
Ｃ60のフッ素化を試みた。反応温度を５０℃とし、６日
間の反応により、フッ素化Ｃ60が得られた。このフッ素
化フラーレンのフッ素原子の炭素原子に対する比（Ｆ／
Ｃ）は０．０６であった。
Ｃ60のフッ素化を試みた。反応温度を５０℃とし、６日
間の反応により、フッ素化Ｃ60が得られた。このフッ素
化フラーレンのフッ素原子の炭素原子に対する比（Ｆ／
Ｃ）は０．０６であった。
【００３４】このような長時間の反応にもかかわらず、
フッ素原子の導入率は実施例１の場合よりも低い値を示
した。このことにより、フッ化水素の存在は、フラーレ
ン類のフッ素化反応を著しく促進することが明白であ
る。
フッ素原子の導入率は実施例１の場合よりも低い値を示
した。このことにより、フッ化水素の存在は、フラーレ
ン類のフッ素化反応を著しく促進することが明白であ
る。
【００３５】
【発明の効果】本発明の方法では、フッ化水素を促進剤
として用い、その存在下でフラーレン類にフッ素ガスを
作用させフッ素化するという特定の反応方法を用いてい
るので、フッ素化速度を著しく増加させることができ、
フッ化水素を用いない従来の方法と比べてフッ素化反応
の時間を大幅に短縮することができ、各種の炭素数及び
組成のフラーレン類あるいはそれを含有するフラーレン
類混合物から著しく短時間に効率よく所望のフッ素化度
を有するフッ素化フラーレン類あるいはその混合物を得
ることができる。
として用い、その存在下でフラーレン類にフッ素ガスを
作用させフッ素化するという特定の反応方法を用いてい
るので、フッ素化速度を著しく増加させることができ、
フッ化水素を用いない従来の方法と比べてフッ素化反応
の時間を大幅に短縮することができ、各種の炭素数及び
組成のフラーレン類あるいはそれを含有するフラーレン
類混合物から著しく短時間に効率よく所望のフッ素化度
を有するフッ素化フラーレン類あるいはその混合物を得
ることができる。
【００３６】すなわち、本発明によると、固体潤滑材、
潤滑油添加剤等の潤滑材をはじめとする所望の用途に適
合した各種のフッ素化フラーレンを単品として、あるい
は混合物として容易に製造することができる極めて実用
的なフッ素化フラーレン類の製造方法を提供することが
できる。
潤滑油添加剤等の潤滑材をはじめとする所望の用途に適
合した各種のフッ素化フラーレンを単品として、あるい
は混合物として容易に製造することができる極めて実用
的なフッ素化フラーレン類の製造方法を提供することが
できる。
Claims (1)
- 【請求項１】 閉殻構造を有するＣ60乃至Ｃ98のフラー
レンに、フッ化水素の存在下でフッ素ガスを反応させる
ことを特徴とするフッ素化フラーレンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4200212A JPH0624720A (ja) | 1992-07-06 | 1992-07-06 | フッ素化フラーレンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4200212A JPH0624720A (ja) | 1992-07-06 | 1992-07-06 | フッ素化フラーレンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0624720A true JPH0624720A (ja) | 1994-02-01 |
Family
ID=16420685
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4200212A Pending JPH0624720A (ja) | 1992-07-06 | 1992-07-06 | フッ素化フラーレンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0624720A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995007875A1 (en) * | 1993-09-16 | 1995-03-23 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Cyclofluoroalkylated fullerene compounds |
| EP0743282A1 (de) * | 1995-05-19 | 1996-11-20 | Marijan Bradic | Verfahren zur Herstellung und Verwendungen von Polyfluorfulleren |
| US5958523A (en) * | 1995-05-19 | 1999-09-28 | Bradic; Marijan | Coating and lubricant compositions containing polyfluorfullerenes and methods of use |
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| JP2013535432A (ja) * | 2010-07-13 | 2013-09-12 | ソルヴェイ・スペシャルティ・ポリマーズ・イタリー・エッセ・ピ・ア | ハロオレフィンのフッ素化方法 |
| US9085463B2 (en) | 2011-01-17 | 2015-07-21 | Marelle, Llc | Water-soluble functionalized fullerenes |
-
1992
- 1992-07-06 JP JP4200212A patent/JPH0624720A/ja active Pending
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| US5786309A (en) * | 1995-05-19 | 1998-07-28 | Marijan Bradic | Processes for making polyfluorfullerene and compositions comprising same |
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