JPH0925252A - テトラフルオロ−［２，２］−パラシクロファンおよびその製造方法 - Google Patents
テトラフルオロ−［２，２］−パラシクロファンおよびその製造方法Info
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- JPH0925252A JPH0925252A JP20896295A JP20896295A JPH0925252A JP H0925252 A JPH0925252 A JP H0925252A JP 20896295 A JP20896295 A JP 20896295A JP 20896295 A JP20896295 A JP 20896295A JP H0925252 A JPH0925252 A JP H0925252A
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- tetrafluoro
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記構造式（Ｉ）
【化１】で表されるテトラフルオロ−［２，２］−パラ
シクロファン。下記構造式（ＩＩ）で表されるジケトン
−［２，２］−パラシクロファンをフッ素化することを
特徴とする構造式（Ｉ）で表されるテトラフルオロ−
［２，２］−パラシクロファンの製造方法。 【効果】 ポリ−ｐ−キシリレン膜のさらなる応用範囲
拡大のため、酸素存在下における膜の耐熱性を高めると
ともに、その他の物性面すべてにバランスの期待できる
コーティング膜生成のための新規化合物テトラフルオロ
−［２，２］−パラシクロファンを提供することができ
る。本発明品の化学蒸着により生成する膜は従来品に比
し、著しく耐熱性が向上し使用範囲の拡大を期待でき
る。
シクロファン。下記構造式（ＩＩ）で表されるジケトン
−［２，２］−パラシクロファンをフッ素化することを
特徴とする構造式（Ｉ）で表されるテトラフルオロ−
［２，２］−パラシクロファンの製造方法。 【効果】 ポリ−ｐ−キシリレン膜のさらなる応用範囲
拡大のため、酸素存在下における膜の耐熱性を高めると
ともに、その他の物性面すべてにバランスの期待できる
コーティング膜生成のための新規化合物テトラフルオロ
−［２，２］−パラシクロファンを提供することができ
る。本発明品の化学蒸着により生成する膜は従来品に比
し、著しく耐熱性が向上し使用範囲の拡大を期待でき
る。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、化学蒸着法によりコー
テイング膜を形成するための材料として有用な新規な化
合物、テトラフルオロ−［２，２］−パラシクロファン
およびその製造方法に関する。
テイング膜を形成するための材料として有用な新規な化
合物、テトラフルオロ−［２，２］−パラシクロファン
およびその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】下記構造式（ＩＩＩ）
【化３】 （化３中、Ｘは 塩素、臭素、フッ素、アルキル基の置
換基を、ｍは０または１〜４の整数を示す。）で表され
る［２，２］−パラシクロファンおよびその誘導体は、
化学蒸着法により以下の反応により基板上にポリパラキ
シリレン膜（核置換ポリパラキシリレン膜も含む。以下
同じ）を形成する。化４中、ｎは重合数を示す。
換基を、ｍは０または１〜４の整数を示す。）で表され
る［２，２］−パラシクロファンおよびその誘導体は、
化学蒸着法により以下の反応により基板上にポリパラキ
シリレン膜（核置換ポリパラキシリレン膜も含む。以下
同じ）を形成する。化４中、ｎは重合数を示す。
【０００３】
【化４】
【０００４】このコーテイング法ではあらゆる形状の物
体に、その形状通りのコーテイング膜形成が可能であ
り、このように形成されたポリマー薄膜はガス・バリヤ
ー性、誘電特性に優れ電子部品材料、あるいは宇宙機器
部品のコーテイングに広く用いられている。
体に、その形状通りのコーテイング膜形成が可能であ
り、このように形成されたポリマー薄膜はガス・バリヤ
ー性、誘電特性に優れ電子部品材料、あるいは宇宙機器
部品のコーテイングに広く用いられている。
【０００５】しかし、上記構造式（ＩＩＩ）からのポリ
パラキシリレン膜は、その優れた性能にかかわらず、使
用に際し、一つの限界を有する。それはポリマー構造に
おいて、ベンゼン核を結びつけている−ＣＨ２−ＣＨ２
−構造が酸化され易いため、真空中や窒素中では広い使
用範囲を有するものの、空気中では使用温度が制限され
ることである。例えば、このポリパラキシリレン膜はベ
ンゼン核の置換基の有無、置換基の種類によって多少相
違するが空気中２００℃、約３０分以内で膜としての柔
軟性や強度を無くし、軽く擦るだけでボロボロになる。
この対策として酸化防止剤を混入する提案がなされてい
るが本質的解決にならない（米国特許４，１７６，２０
９、米国特許５，２６７，３９０および米国特許５，２
７０，０８２参照）。
パラキシリレン膜は、その優れた性能にかかわらず、使
用に際し、一つの限界を有する。それはポリマー構造に
おいて、ベンゼン核を結びつけている−ＣＨ２−ＣＨ２
−構造が酸化され易いため、真空中や窒素中では広い使
用範囲を有するものの、空気中では使用温度が制限され
ることである。例えば、このポリパラキシリレン膜はベ
ンゼン核の置換基の有無、置換基の種類によって多少相
違するが空気中２００℃、約３０分以内で膜としての柔
軟性や強度を無くし、軽く擦るだけでボロボロになる。
この対策として酸化防止剤を混入する提案がなされてい
るが本質的解決にならない（米国特許４，１７６，２０
９、米国特許５，２６７，３９０および米国特許５，２
７０，０８２参照）。
【０００６】
【発明が解決しようとする問題点】ポリ−ｐ−キシリレ
ン膜の更なる応用範囲拡大のためには酸素存在下におけ
る膜の耐熱性を高める必要がある。ポリパラキシリレン
のメチレン基の水素を全部フッ素で置き換えた下記構造
ン膜の更なる応用範囲拡大のためには酸素存在下におけ
る膜の耐熱性を高める必要がある。ポリパラキシリレン
のメチレン基の水素を全部フッ素で置き換えた下記構造
【化５】 （化５中、ｎは重合度を示す。）を持つポリマーは耐熱
性に優れていることは知られており、このポリマー製造
のための出発物質であるオクタフルオロ−［２，２］−
パラシクロファンの製造方法について数件の特許および
特許出願がある（米国特許３，２６８，５９９、米国特
許３，２７４，２６７、米国特許３，２９７，５９１お
よび特開平５−２５５１４９参照）。しかし、水素全部
をフッ素で置き換え耐熱性が向上したとしても、その他
の物性面すべてにバランスがとれるとは限らない。
性に優れていることは知られており、このポリマー製造
のための出発物質であるオクタフルオロ−［２，２］−
パラシクロファンの製造方法について数件の特許および
特許出願がある（米国特許３，２６８，５９９、米国特
許３，２７４，２６７、米国特許３，２９７，５９１お
よび特開平５−２５５１４９参照）。しかし、水素全部
をフッ素で置き換え耐熱性が向上したとしても、その他
の物性面すべてにバランスがとれるとは限らない。
【０００７】本発明は、ポリ−ｐ−キシリレン膜の更な
る応用範囲拡大のため、酸素存在下における膜の耐熱性
を高めるとともに、その他の物性面すべてにバランスが
とれたポリ−ｐ−キシリレン膜を形成するために有用な
新規な化合物、テトラフルオロ−［２，２］−パラシク
ロファンを提供することを目的とする。
る応用範囲拡大のため、酸素存在下における膜の耐熱性
を高めるとともに、その他の物性面すべてにバランスが
とれたポリ−ｐ−キシリレン膜を形成するために有用な
新規な化合物、テトラフルオロ−［２，２］−パラシク
ロファンを提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者は、下記の反応
式に示されるように、従来のポリパラキシリレン構造
（ＩＶ）を、一方のメチレン基の水素二個をフッ素原子
で置換した構造式Ｖ（ｎは重合度を示す。）に変えるこ
とで空気中での耐熱性あるポリマーとすることを意図
し、そのポリマー製造のための出発原料としてテトラフ
ルオロ−［２，２］−パラシクロファン（構造式Ｉ）の
合成および化学蒸着法によるその重合を試みた。
式に示されるように、従来のポリパラキシリレン構造
（ＩＶ）を、一方のメチレン基の水素二個をフッ素原子
で置換した構造式Ｖ（ｎは重合度を示す。）に変えるこ
とで空気中での耐熱性あるポリマーとすることを意図
し、そのポリマー製造のための出発原料としてテトラフ
ルオロ−［２，２］−パラシクロファン（構造式Ｉ）の
合成および化学蒸着法によるその重合を試みた。
【０００９】
【化６】
【００１０】すなわち、本発明は上記構造式（Ｉ）でで
表されるテトラフルオロ−［２，２］−パラシクロファ
ンおよびその製造方法である。この物質の合成および化
学蒸着はいまだ試みられたことはない。この物質は一つ
の方法として次のルートで合成した。
表されるテトラフルオロ−［２，２］−パラシクロファ
ンおよびその製造方法である。この物質の合成および化
学蒸着はいまだ試みられたことはない。この物質は一つ
の方法として次のルートで合成した。
【００１１】
【化７】
【００１２】出発物質である［２，２］−パラシクロフ
ァン（構造式ＶＩ）は第３化成（株）から市販されてい
る。
ァン（構造式ＶＩ）は第３化成（株）から市販されてい
る。
【００１３】テトラブロモ−［２，２］−パラシクロフ
ァン（構造式ＶＩＩ）は［２，２］−パラシクロファン
（構造式ＶＩ）を不活性溶剤中、過酸化物触媒の存在
下、紫外線照射下、あるいは両者作用のもと、Ｎ−ブロ
ムこはく酸イミドなどのブロム化剤と反応することで得
られる。ブロム化では目的物の外に、構造式（ＶＩＩ
Ｉ）で示すブロム体も生成するが、溶媒に対する溶解度
の差で分離することができる。
ァン（構造式ＶＩＩ）は［２，２］−パラシクロファン
（構造式ＶＩ）を不活性溶剤中、過酸化物触媒の存在
下、紫外線照射下、あるいは両者作用のもと、Ｎ−ブロ
ムこはく酸イミドなどのブロム化剤と反応することで得
られる。ブロム化では目的物の外に、構造式（ＶＩＩ
Ｉ）で示すブロム体も生成するが、溶媒に対する溶解度
の差で分離することができる。
【００１４】
【化８】
【００１５】ジケトン−［２，２］−パラシクロファン
（構造式ＩＩ）はテトラブロモ−［２，２］−パラシク
ロファンに酢酸溶媒中で酢酸ソーダ、酢酸銀などを作用
させる等の手段で合成できる。目的物であるテトラフル
オロ−［２，２］−パラシクロファン（構造式Ｉ）は上
記ケトン体に四フッ化イオウあるいはジエチルアミノ硫
黄トリフルオリド（以下、ＤＡＳＴと表示する。）など
のフッ素化剤を作用して製造することができた。
（構造式ＩＩ）はテトラブロモ−［２，２］−パラシク
ロファンに酢酸溶媒中で酢酸ソーダ、酢酸銀などを作用
させる等の手段で合成できる。目的物であるテトラフル
オロ−［２，２］−パラシクロファン（構造式Ｉ）は上
記ケトン体に四フッ化イオウあるいはジエチルアミノ硫
黄トリフルオリド（以下、ＤＡＳＴと表示する。）など
のフッ素化剤を作用して製造することができた。
【００１６】テトラフルオロ−［２，２］−パラシクロ
ファン（構造式Ｉ）の化学蒸着は［２，２］−パラシク
ロファンおよびその誘導体（構造式ＩＩＩ）に一般的に
適用される条件で行ない、本物質のラジカルへの分解、
その重合、成膜を試みた。
ファン（構造式Ｉ）の化学蒸着は［２，２］−パラシク
ロファンおよびその誘導体（構造式ＩＩＩ）に一般的に
適用される条件で行ない、本物質のラジカルへの分解、
その重合、成膜を試みた。
【００１７】
【実施例】以下に実施例を示し、かつ本発明の物質によ
り形成された膜の耐熱性試験の結果を記載する。本発明
は実施例により限定されるものではない。
り形成された膜の耐熱性試験の結果を記載する。本発明
は実施例により限定されるものではない。
【００１８】実施例１ （テトラブロモ−［２，２］−パラシクロファンの合
成）［２，２］−パラシクロファン４０．０ｇ、Ｎ−ブ
ロモこはく酸イミド１６０．０ｇ及び過酸化ベンゾイル
１．１ｇを四塩化炭素溶媒１．５１中で紫外線を照射し
ながら５０時間還流、反応した。熱時、不溶物濾過、四
塩化炭素を蒸留回収、残留物をジクロロメタンで洗浄、
さらにクロロホルムで再結晶してテトラブロモ−［２，
２］−パラシクロファン（構造式ＶＩＩ）１４．４ｇを
得た。（分解点：２２１〜２２３℃）
成）［２，２］−パラシクロファン４０．０ｇ、Ｎ−ブ
ロモこはく酸イミド１６０．０ｇ及び過酸化ベンゾイル
１．１ｇを四塩化炭素溶媒１．５１中で紫外線を照射し
ながら５０時間還流、反応した。熱時、不溶物濾過、四
塩化炭素を蒸留回収、残留物をジクロロメタンで洗浄、
さらにクロロホルムで再結晶してテトラブロモ−［２，
２］−パラシクロファン（構造式ＶＩＩ）１４．４ｇを
得た。（分解点：２２１〜２２３℃）
【００１９】（ジケトン−［２，２］−パラシクロファ
ンの合成）上で合成したテトラブロム体１４．４ｇ、お
よび酢酸銀１９．２ｇを酢酸２００ｍｌで４時間、還流
下に反応、後に水１４ｍｌを加えさらに２時間、還流反
応した。反応後、酢酸を濃縮、水を加え析出した沈殿を
濾取、炭酸カリ水溶液、さらに水で洗浄後、乾燥しジケ
トン−［２，２］−パラシクロファンを得た。収量５．
７ｇ
ンの合成）上で合成したテトラブロム体１４．４ｇ、お
よび酢酸銀１９．２ｇを酢酸２００ｍｌで４時間、還流
下に反応、後に水１４ｍｌを加えさらに２時間、還流反
応した。反応後、酢酸を濃縮、水を加え析出した沈殿を
濾取、炭酸カリ水溶液、さらに水で洗浄後、乾燥しジケ
トン−［２，２］−パラシクロファンを得た。収量５．
７ｇ
【００２０】（テトラフルオロ−［２，２］−パラシク
ロファンの合成）上で合成したジケトン体５．７ｇ、Ｄ
ＡＳＴ９．５ｇをジクロロメタン中、３０℃以下で攪
拌、２２時間反応した。水を加えて過剰のＤＡＳＴを分
解、ジクロロメタン溶液を水、炭酸カリ水溶液、さらに
水にて洗浄した。ジクロロメタンを留去、残留物をメタ
ノールより再結晶し、テトラフルオロ−［２，２］−パ
ラシクロファンを得た。収量４．９ｇ（融点：１９３〜
１９５℃）。構造は質量分析、核磁気共鳴分析などで確
認した。
ロファンの合成）上で合成したジケトン体５．７ｇ、Ｄ
ＡＳＴ９．５ｇをジクロロメタン中、３０℃以下で攪
拌、２２時間反応した。水を加えて過剰のＤＡＳＴを分
解、ジクロロメタン溶液を水、炭酸カリ水溶液、さらに
水にて洗浄した。ジクロロメタンを留去、残留物をメタ
ノールより再結晶し、テトラフルオロ−［２，２］−パ
ラシクロファンを得た。収量４．９ｇ（融点：１９３〜
１９５℃）。構造は質量分析、核磁気共鳴分析などで確
認した。
【００２１】（化学蒸着法による重合膜の形成）パラシ
クロファンおよびその誘導体（構造式ＩＩＩ）の一般的
蒸着条件でガラス基板上へ蒸着を試みた。透明な薄膜の
形成が認められた。
クロファンおよびその誘導体（構造式ＩＩＩ）の一般的
蒸着条件でガラス基板上へ蒸着を試みた。透明な薄膜の
形成が認められた。
【００２２】（ポリマーの熱安定性試験）上記化学蒸着
によりガラス基板上に生成した薄膜を基板上から剥取り
熱安定性試験に供した。熱安定性試験は下記二つの方法
にて行った。 （１）試料を２００℃に保った加熱炉の中に入れ、一定
時間後、その膜の状態を調べる。表１に構造式ＩＩＩか
らの膜と本発明品からの膜との耐熱性の比較を示す。 （２）示差熱分析により膜の分解発熱の認められる温度
を測定し、比較する。その結果を表２に示す。表２に記
載の温度は発熱最大ピーク時の温度を示している。
によりガラス基板上に生成した薄膜を基板上から剥取り
熱安定性試験に供した。熱安定性試験は下記二つの方法
にて行った。 （１）試料を２００℃に保った加熱炉の中に入れ、一定
時間後、その膜の状態を調べる。表１に構造式ＩＩＩか
らの膜と本発明品からの膜との耐熱性の比較を示す。 （２）示差熱分析により膜の分解発熱の認められる温度
を測定し、比較する。その結果を表２に示す。表２に記
載の温度は発熱最大ピーク時の温度を示している。
【００２３】
【表１】
【００２４】
【表２】
【００２５】
【発明の効果】ポリ−ｐ−キシリレン膜のさらなる応用
範囲拡大のため、酸素存在下における膜の耐熱性を高め
るとともに、その他の物性面すべてにバランスの期待で
きるコーティング膜生成のための新規化合物テトラフル
オロ−［２，２］−パラシクロファンを提供することが
できる。本発明品の化学蒸着により生成する膜は従来品
に比し、著しく耐熱性が向上し使用範囲の拡大を期待で
きる。
範囲拡大のため、酸素存在下における膜の耐熱性を高め
るとともに、その他の物性面すべてにバランスの期待で
きるコーティング膜生成のための新規化合物テトラフル
オロ−［２，２］−パラシクロファンを提供することが
できる。本発明品の化学蒸着により生成する膜は従来品
に比し、著しく耐熱性が向上し使用範囲の拡大を期待で
きる。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記構造式（Ｉ） 【化１】 で表されるテトラフルオロ−［２，２］−パラシクロフ
ァン。 - 【請求項２】 下記構造式（ＩＩ）で表されるジケトン
−［２，２］−パラシクロファンをフッ素化することを
特徴とする下記構造式（Ｉ）で表されるテトラフルオロ
−［２，２］−パラシクロファンの製造方法。 【化２】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20896295A JP3771302B2 (ja) | 1995-07-14 | 1995-07-14 | テトラフルオロ−［２，２］−パラシクロファンおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20896295A JP3771302B2 (ja) | 1995-07-14 | 1995-07-14 | テトラフルオロ−［２，２］−パラシクロファンおよびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0925252A true JPH0925252A (ja) | 1997-01-28 |
| JP3771302B2 JP3771302B2 (ja) | 2006-04-26 |
Family
ID=16565043
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20896295A Expired - Fee Related JP3771302B2 (ja) | 1995-07-14 | 1995-07-14 | テトラフルオロ−［２，２］−パラシクロファンおよびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3771302B2 (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10195181A (ja) * | 1997-01-14 | 1998-07-28 | Daisan Kasei Kk | 耐熱性ポリ−α，α−ジフルオロ−パラキシリレン膜 |
| EP0856503A1 (en) * | 1995-08-25 | 1998-08-05 | Daisan Kasei Co., Ltd. | Dichloro-tetrafluoro-2,2-paracyclophane, a process for manufacturing thereof and poly-alpha, alpha-difluoro-chloro-para-xylylene film prepared therefrom |
| JPH10263087A (ja) * | 1997-03-25 | 1998-10-06 | Nippon Zeon Co Ltd | カテーテル及びその製造方法 |
| EP0966039A2 (en) * | 1998-06-15 | 1999-12-22 | Kishimoto Sangyo Co., Ltd. | Insulating film for semiconductor device and semiconductor device |
| WO2007083522A1 (ja) | 2006-01-18 | 2007-07-26 | Next21 K. K. | 医療用ゲル形成組成物，その組成物の投与デバイス及び薬剤放出制御担体 |
| WO2007055822A3 (en) * | 2005-10-31 | 2007-11-22 | Specialty Coating Systems Inc | Parylene variants and methods of synthesis and use |
| US7652178B2 (en) | 2007-02-26 | 2010-01-26 | Specialty Coating Systems, Inc. | Perfluoroparacyclophane and methods of synthesis and use thereof |
| US7763318B2 (en) | 2003-12-19 | 2010-07-27 | Daisankasei Co., Ltd. | Method for improving heat stability of polyparaxylylene and derivative film thereof and polyparaxylylene derivative |
| US7994372B2 (en) | 2005-10-31 | 2011-08-09 | Specialty Coating Systems, Inc. | Parylene variants and methods of synthesis and use |
| US8945307B2 (en) | 2009-12-23 | 2015-02-03 | Aeroquest Research Group Llc | Apparatus and method for vapor deposition of dielectric wire coating |
-
1995
- 1995-07-14 JP JP20896295A patent/JP3771302B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| KR100421650B1 (ko) * | 1998-06-15 | 2004-03-10 | 키시모토 상교 컴퍼니 리미티드 | 반도체 장치용 절연막 및 반도체 장치 |
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| JP2009518285A (ja) * | 2005-10-31 | 2009-05-07 | スペシャルティ、コーティング、システムズ、インコーポレイテッド | パリレン変形体並びにそれらの合成および使用方法 |
| US7994372B2 (en) | 2005-10-31 | 2011-08-09 | Specialty Coating Systems, Inc. | Parylene variants and methods of synthesis and use |
| WO2007083522A1 (ja) | 2006-01-18 | 2007-07-26 | Next21 K. K. | 医療用ゲル形成組成物，その組成物の投与デバイス及び薬剤放出制御担体 |
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| US10669633B2 (en) | 2009-12-23 | 2020-06-02 | Aeroquest Research Group Llc | Apparatus for vapor deposition of dielectric wire coating |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3771302B2 (ja) | 2006-04-26 |
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