JPH09249814A - フタロシアニン化合物、該化合物を含有するフィルター用色素、フィルター用組成物及びフィルター - Google Patents
フタロシアニン化合物、該化合物を含有するフィルター用色素、フィルター用組成物及びフィルターInfo
- Publication number
- JPH09249814A JPH09249814A JP6275896A JP6275896A JPH09249814A JP H09249814 A JPH09249814 A JP H09249814A JP 6275896 A JP6275896 A JP 6275896A JP 6275896 A JP6275896 A JP 6275896A JP H09249814 A JPH09249814 A JP H09249814A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- filter
- formula
- group
- carbon atoms
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
- C09B47/24—Obtaining compounds having —COOH or —SO3H radicals, or derivatives thereof, directly bound to the phthalocyanine radical
- C09B47/26—Amide radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Optical Filters (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【解決手段】一般式１のβ−置換アミノカルボニルフタ
ロシアニン化合物、該化合物を含有したフィルター用色
素、フィルター用組成物及びフィルター ［Ｒ１は水素、Ｃ３〜１０の分岐アルキル基、Ｃ３〜１
０の分岐アルコキシアルキル基、シクロアルキル基、置
換基を有するアリール基、Ｒ２はＣ３〜１０の分岐アル
キル基、Ｃ３〜１０の分岐アルコキシアルキル基、シク
ロアルキル基、置換基を有するアリール基を示し、また
Ｒ１とＲ２で互いに結合して一般式２の環を形成しても
よく、Ｍｅｔは２価の金属あるいは３価または４価の置
換金属またはオキシ金属を表す。 （Ｒ３はＲ１と同様の基を示す。）］ 【効果】溶剤及びバインダー樹脂に対する溶解性、透過
率特性、耐久性に優れたフィルターを提供できる。
ロシアニン化合物、該化合物を含有したフィルター用色
素、フィルター用組成物及びフィルター ［Ｒ１は水素、Ｃ３〜１０の分岐アルキル基、Ｃ３〜１
０の分岐アルコキシアルキル基、シクロアルキル基、置
換基を有するアリール基、Ｒ２はＣ３〜１０の分岐アル
キル基、Ｃ３〜１０の分岐アルコキシアルキル基、シク
ロアルキル基、置換基を有するアリール基を示し、また
Ｒ１とＲ２で互いに結合して一般式２の環を形成しても
よく、Ｍｅｔは２価の金属あるいは３価または４価の置
換金属またはオキシ金属を表す。 （Ｒ３はＲ１と同様の基を示す。）］ 【効果】溶剤及びバインダー樹脂に対する溶解性、透過
率特性、耐久性に優れたフィルターを提供できる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶テレビなどの
表示素子あるいは撮像管、カラーコピー機に用いる色分
解フィルターに重要な役割を果たす溶剤可溶型のフタロ
シアニン化合物に関する。さらに、本発明のフタロシア
ニン化合物は、６００〜７００ｎｍに鋭い選択吸収能を
有するため、バンドパスフィルター（ビデオカメラ等の
視感度補正用）、レーザーカットフィルター（６３０ｎ
ｍ、６８０ｎｍ等のレーザーカット）、農業用植物成長
制御用フィルター（６００〜７００ｎｍの光をカットす
ることで植物の成長をコントロール）等に使用すること
ができる。
表示素子あるいは撮像管、カラーコピー機に用いる色分
解フィルターに重要な役割を果たす溶剤可溶型のフタロ
シアニン化合物に関する。さらに、本発明のフタロシア
ニン化合物は、６００〜７００ｎｍに鋭い選択吸収能を
有するため、バンドパスフィルター（ビデオカメラ等の
視感度補正用）、レーザーカットフィルター（６３０ｎ
ｍ、６８０ｎｍ等のレーザーカット）、農業用植物成長
制御用フィルター（６００〜７００ｎｍの光をカットす
ることで植物の成長をコントロール）等に使用すること
ができる。
【０００２】
【従来の技術】従来、フィルター用として用いられてい
るフタロシアニン化合物は、特開平１−２３３４０１号
公報等で、β位に置換基を有するフタロシアニン化合物
が公知となっているが、化合物自身の会合のため、溶剤
及び樹脂に対する溶解性が悪く、色分解フィルターとし
て作製した場合の実用的なフィルター特性（耐光性、透
過率特性）も十分ではなく、使用するのに制約を受けて
いた。
るフタロシアニン化合物は、特開平１−２３３４０１号
公報等で、β位に置換基を有するフタロシアニン化合物
が公知となっているが、化合物自身の会合のため、溶剤
及び樹脂に対する溶解性が悪く、色分解フィルターとし
て作製した場合の実用的なフィルター特性（耐光性、透
過率特性）も十分ではなく、使用するのに制約を受けて
いた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
のフィルター及びフィルター用色素が有していた欠点を
改良し、溶剤及びバインダー樹脂への溶解性に優れた化
合物、該化合物を含有してなるフィルター用色素及びこ
れを用いた透過率特性、耐久性に優れたフィルターを提
供することにある。
のフィルター及びフィルター用色素が有していた欠点を
改良し、溶剤及びバインダー樹脂への溶解性に優れた化
合物、該化合物を含有してなるフィルター用色素及びこ
れを用いた透過率特性、耐久性に優れたフィルターを提
供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するために鋭意検討した結果、フタロシアニン骨
格のβ位に、分岐した置換基を有するアミノカルボニル
基を導入したフタロシアニン化合物が、溶剤及びバイン
ダー樹脂への溶解性に優れ、かかる化合物を使用するこ
とにより、透過率特性、耐熱性、耐光性等の耐久性にも
優れたフィルターが得られることを見い出し、本発明を
完成するに至った。即ち、本発明は、下記一般式（１）
（化３）
を達成するために鋭意検討した結果、フタロシアニン骨
格のβ位に、分岐した置換基を有するアミノカルボニル
基を導入したフタロシアニン化合物が、溶剤及びバイン
ダー樹脂への溶解性に優れ、かかる化合物を使用するこ
とにより、透過率特性、耐熱性、耐光性等の耐久性にも
優れたフィルターが得られることを見い出し、本発明を
完成するに至った。即ち、本発明は、下記一般式（１）
（化３）
【０００５】
【化３】 〔式中、Ｒ1 は水素原子、炭素数３〜１０の分岐したア
ルキル基、炭素数３〜１０の分岐したアルコキシアルキ
ル基、シクロアルキル基、置換基を有するアリール基を
示し、Ｒ2 は、炭素数３〜１０の分岐したアルキル基、
炭素数３〜１０の分岐したアルコキシアルキル基、シク
ロアルキル基、置換基を有するアリール基を示し、ま
た、Ｒ1 とＲ2 で互いに結合して下記一般式（２）（化
４）で示される環を形成してもよく、Ｍｅｔは２価の金
属原子あるいは３価または４価の置換金属またはオキシ
金属を表す。
ルキル基、炭素数３〜１０の分岐したアルコキシアルキ
ル基、シクロアルキル基、置換基を有するアリール基を
示し、Ｒ2 は、炭素数３〜１０の分岐したアルキル基、
炭素数３〜１０の分岐したアルコキシアルキル基、シク
ロアルキル基、置換基を有するアリール基を示し、ま
た、Ｒ1 とＲ2 で互いに結合して下記一般式（２）（化
４）で示される環を形成してもよく、Ｍｅｔは２価の金
属原子あるいは３価または４価の置換金属またはオキシ
金属を表す。
【０００６】
【化４】 （式中、Ｒ3 は、炭素数３〜１０の分岐したアルキル
基、炭素数３〜１０の分岐したアルコキシアルキル基を
示す。）〕で表されるβ−置換アミノカルボニルフタロ
シアニン化合物、該化合物を含有してなるフィルター用
色素、該色素を含有するフィルター用組成物及びカラー
フィルターに関する。
基、炭素数３〜１０の分岐したアルコキシアルキル基を
示す。）〕で表されるβ−置換アミノカルボニルフタロ
シアニン化合物、該化合物を含有してなるフィルター用
色素、該色素を含有するフィルター用組成物及びカラー
フィルターに関する。
【０００７】本発明の一般式（１）に示すフタロシアニ
ン化合物が、良好な透過率特性を有する理由としては、
β位に分岐した置換基を有するアミノカルボニル基を導
入したことで、化合物自身の会合が緩和され、溶剤への
溶解性及び樹脂と色素との相溶性が向上し、樹脂中で、
色素が安定的に単分子化しているために、透過率が向上
すると推測され、置換基が嵩高いほどその効果は顕著で
ある。
ン化合物が、良好な透過率特性を有する理由としては、
β位に分岐した置換基を有するアミノカルボニル基を導
入したことで、化合物自身の会合が緩和され、溶剤への
溶解性及び樹脂と色素との相溶性が向上し、樹脂中で、
色素が安定的に単分子化しているために、透過率が向上
すると推測され、置換基が嵩高いほどその効果は顕著で
ある。
【０００８】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳しく説明
する。本発明の新規化合物である前記一般式（１）にお
いて、Ｒ1 は水素原子、炭素数３〜１０の分岐したアル
キル基、炭素数３〜１０の分岐したアルコキシアルキル
基、シクロアルキル基、置換基を有するアリール基を示
し、Ｒ2 は、炭素数３〜１０の分岐したアルキル基、炭
素数３〜１０の分岐したアルコキシアルキル基、シクロ
アルキル基、置換基を有するアリール基を示し、また、
Ｒ1 とＲ2 で互いに結合して前記一般式（２）で示され
る環を形成してもよい。
する。本発明の新規化合物である前記一般式（１）にお
いて、Ｒ1 は水素原子、炭素数３〜１０の分岐したアル
キル基、炭素数３〜１０の分岐したアルコキシアルキル
基、シクロアルキル基、置換基を有するアリール基を示
し、Ｒ2 は、炭素数３〜１０の分岐したアルキル基、炭
素数３〜１０の分岐したアルコキシアルキル基、シクロ
アルキル基、置換基を有するアリール基を示し、また、
Ｒ1 とＲ2 で互いに結合して前記一般式（２）で示され
る環を形成してもよい。
【０００９】炭素数３〜１０の分岐したアルキル基とし
ては、ｉｓｏ−プロピル、ｉｓｏ−ブチル、ｔｅｒｔ−
ブチル、ｉｓｏ−ペンチル、ｉｓｏ−ヘキシル、ｉｓｏ
−オクチル、２−メチルブチル、２−メチルペンチル、
２−エチルヘキシル基等が例示でき、炭素数３〜１０の
分岐したアルコキシアルキル基としては、、ｉｓｏ−プ
ロポキシメチル、ｉｓｏ−プロポキシエチル、ｉｓｏ−
ブトキシメチル、ｉｓｏ−ブトキシエチル、ｔｅｒｔ−
ブトキシメチル基等が例示できる。シクロアルキル基と
しては、炭素数５〜１２のシクロアルキル基が好まし
く、例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル基等が例
示できる。
ては、ｉｓｏ−プロピル、ｉｓｏ−ブチル、ｔｅｒｔ−
ブチル、ｉｓｏ−ペンチル、ｉｓｏ−ヘキシル、ｉｓｏ
−オクチル、２−メチルブチル、２−メチルペンチル、
２−エチルヘキシル基等が例示でき、炭素数３〜１０の
分岐したアルコキシアルキル基としては、、ｉｓｏ−プ
ロポキシメチル、ｉｓｏ−プロポキシエチル、ｉｓｏ−
ブトキシメチル、ｉｓｏ−ブトキシエチル、ｔｅｒｔ−
ブトキシメチル基等が例示できる。シクロアルキル基と
しては、炭素数５〜１２のシクロアルキル基が好まし
く、例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル基等が例
示できる。
【００１０】置換基を有したアリール基としては、ベン
ゼン核に、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル基等のアルキル基、塩素、臭素、フッ素等
のハロゲン原子、トリフルオロメチル等のハロゲン化ア
ルキル基、シクロペンチル、シクロヘキシル等のシクロ
アルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ等のアル
コキシ基等が置換されたものが例示できる。Ｍｅｔで表
される２価の金属原子あるいは３価または４価の置換金
属またはオキシ金属としては、Ｚｎ，Ｍｇ，Ｓｉ，Ｓ
ｎ，Ｒｈ，Ｐｔ，Ｐｄ，Ｍｏ，Ｍｎ，Ｐｂ，Ｃｕ，Ｎ
ｉ，Ｃｏ，Ｆｅ等の金属、ＡｌＣｌ，ＩｎＣｌ，ＦｅＣ
ｌ，ＴｉＣｌ2 ，ＳｎＣｌ2 ，ＳｉＣｌ2 ，ＧｅＣｌ2
等の金属塩化物、ＴｉＯ，ＶＯ，ＭｎＯ等の金属酸化物
が挙げられ、Ｃｕ，Ｐｄがより好ましい。
ゼン核に、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル基等のアルキル基、塩素、臭素、フッ素等
のハロゲン原子、トリフルオロメチル等のハロゲン化ア
ルキル基、シクロペンチル、シクロヘキシル等のシクロ
アルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ等のアル
コキシ基等が置換されたものが例示できる。Ｍｅｔで表
される２価の金属原子あるいは３価または４価の置換金
属またはオキシ金属としては、Ｚｎ，Ｍｇ，Ｓｉ，Ｓ
ｎ，Ｒｈ，Ｐｔ，Ｐｄ，Ｍｏ，Ｍｎ，Ｐｂ，Ｃｕ，Ｎ
ｉ，Ｃｏ，Ｆｅ等の金属、ＡｌＣｌ，ＩｎＣｌ，ＦｅＣ
ｌ，ＴｉＣｌ2 ，ＳｎＣｌ2 ，ＳｉＣｌ2 ，ＧｅＣｌ2
等の金属塩化物、ＴｉＯ，ＶＯ，ＭｎＯ等の金属酸化物
が挙げられ、Ｃｕ，Ｐｄがより好ましい。
【００１１】本発明の一般式（１）で表される化合物
は、常法〔例えば、J.Chem.Soc.,1952,680, Chem.Ber.,
115,2836(1982)、Ind.J.Chem.,27A,411(1988）等に記載
の方法〕により、例えば、下記一般式（３）（化５）で
表される無水フタル酸誘導体、尿素、金属化合物（２
価、３価あるいは４価の金属のハロゲン化合物、酸素あ
るいは酢酸塩）を、無水フタル酸誘導体１モルに対し
て、０．１〜１．０モル比の金属化合物を用いて、触媒
等（例えば、モリブデン酸アンモニウム）の存在下、ニ
トロベンゼン等の高沸点溶媒中、１００〜２３０℃の温
度で、１〜２０時間程度反応させる方法等により製造さ
れる。また、この他の製造法としては、フタロニトリル
誘導体と前記の金属化合物をアルコール、ハロゲン化炭
化水素、キノリンなどの溶媒中、塩基性触媒の存在下、
加熱する方法等も挙げられる。
は、常法〔例えば、J.Chem.Soc.,1952,680, Chem.Ber.,
115,2836(1982)、Ind.J.Chem.,27A,411(1988）等に記載
の方法〕により、例えば、下記一般式（３）（化５）で
表される無水フタル酸誘導体、尿素、金属化合物（２
価、３価あるいは４価の金属のハロゲン化合物、酸素あ
るいは酢酸塩）を、無水フタル酸誘導体１モルに対し
て、０．１〜１．０モル比の金属化合物を用いて、触媒
等（例えば、モリブデン酸アンモニウム）の存在下、ニ
トロベンゼン等の高沸点溶媒中、１００〜２３０℃の温
度で、１〜２０時間程度反応させる方法等により製造さ
れる。また、この他の製造法としては、フタロニトリル
誘導体と前記の金属化合物をアルコール、ハロゲン化炭
化水素、キノリンなどの溶媒中、塩基性触媒の存在下、
加熱する方法等も挙げられる。
【００１２】
【化５】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 は一般式（１）の場合と同じ意味を
表す。）
表す。）
【００１３】本発明のフィルター用色素は、本発明のフ
タロシアニン化合物の少なくとも一種を含有し、本発明
のフタロシアニン化合物単独で、または他の色素との混
合物として用いられる。その他の色素としては、例え
ば、アゾ系色素、アントラキノン系色素、ナフトキノン
系色素、シアニン系色素、フタロシアニン系色素、キノ
フタロン系色素等が挙げられる。色素の種類及びその混
合量は、それぞれのフィルターに要求される透過率特性
に応じて決定されるが、本発明のフタロシアニン化合物
を３０〜１００重量％の割合で含有することが好まし
い。
タロシアニン化合物の少なくとも一種を含有し、本発明
のフタロシアニン化合物単独で、または他の色素との混
合物として用いられる。その他の色素としては、例え
ば、アゾ系色素、アントラキノン系色素、ナフトキノン
系色素、シアニン系色素、フタロシアニン系色素、キノ
フタロン系色素等が挙げられる。色素の種類及びその混
合量は、それぞれのフィルターに要求される透過率特性
に応じて決定されるが、本発明のフタロシアニン化合物
を３０〜１００重量％の割合で含有することが好まし
い。
【００１４】本発明のフィルター用組成物は、本発明の
フィルター用色素、バインダーポリマー、光重合性の多
官能モノマー、光重合開始剤、その他添加剤等からな
る。本発明の化合物は、バインダーポリマー１００重量
部に対して、１〜１００重量部、好ましは１０〜５０重
量部を用いる。
フィルター用色素、バインダーポリマー、光重合性の多
官能モノマー、光重合開始剤、その他添加剤等からな
る。本発明の化合物は、バインダーポリマー１００重量
部に対して、１〜１００重量部、好ましは１０〜５０重
量部を用いる。
【００１５】バインダーポリマーは、フィルム形成能を
有するものであり、例えば、メチルメタクリレートを主
成分とした各種（メタ）アクリレート、スチレン、アク
リロニトリル等と（メタ）アクリル酸等の共重合体が挙
げられる。光重合性の多官能モノマーは、光開始剤によ
ってラジカル重合し、バインダーポリマーに絡み合って
架橋硬化し、現像液に不溶化するものであり、バインダ
ーポリマー１００重量部に対して、１〜１００重量部、
好ましくは１０〜５０重量部を用いる。光重合性の多官
能モノマーとしては、例えば、トリメチロールプロパン
トリ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ポリアルキレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ
（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ
（メタ）アクリレート、その他エポキシ系、ウレタン
系、エステル系、エーテル系、ビスフェノール系、スピ
ラン系等の多官能（メタ）アクリレートがある。
有するものであり、例えば、メチルメタクリレートを主
成分とした各種（メタ）アクリレート、スチレン、アク
リロニトリル等と（メタ）アクリル酸等の共重合体が挙
げられる。光重合性の多官能モノマーは、光開始剤によ
ってラジカル重合し、バインダーポリマーに絡み合って
架橋硬化し、現像液に不溶化するものであり、バインダ
ーポリマー１００重量部に対して、１〜１００重量部、
好ましくは１０〜５０重量部を用いる。光重合性の多官
能モノマーとしては、例えば、トリメチロールプロパン
トリ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ポリアルキレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ
（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ
（メタ）アクリレート、その他エポキシ系、ウレタン
系、エステル系、エーテル系、ビスフェノール系、スピ
ラン系等の多官能（メタ）アクリレートがある。
【００１６】光重合開始剤は、紫外線照射により活性ラ
ジカルを発生し、（メタ）アクリロイル基等の重合性基
を有する多官能モノマーのラジカル重合反応を起こすも
のであり、バインダーポリマー１００重量部に対して、
０．０１〜１００重量部、好ましくは１〜１０重量部用
いる。光重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン
系、チオキサントン系、アントラキノン系等の分子間水
素引き抜き型、又はアセトフェノン系、ベンゾインエー
テル系等の分子内結合開裂型がある。その他の添加剤と
しては、ハイドロキノン系、ビスフェノール系等の重合
禁止剤等が挙げられる。
ジカルを発生し、（メタ）アクリロイル基等の重合性基
を有する多官能モノマーのラジカル重合反応を起こすも
のであり、バインダーポリマー１００重量部に対して、
０．０１〜１００重量部、好ましくは１〜１０重量部用
いる。光重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン
系、チオキサントン系、アントラキノン系等の分子間水
素引き抜き型、又はアセトフェノン系、ベンゾインエー
テル系等の分子内結合開裂型がある。その他の添加剤と
しては、ハイドロキノン系、ビスフェノール系等の重合
禁止剤等が挙げられる。
【００１７】また、本発明のフィルター用組成物は、メ
チルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテー
ト、プロピルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブ
アセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル
アセテート等のアセテート系、メチルセロソルブ、エチ
ルセロソルブ等のセロソルブ系、ジエチレングリコール
モノメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテル等のグリコール系、乳酸メチル、乳酸エチル、乳
酸プロピル、乳酸ブチル等の乳酸エステル系、ピルビン
酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、ピ
ルビン酸ブチル等のピルビン酸エステル系、メチル−２
−ｎ−アミルケトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン等のケトン系、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プ
ロピル、酢酸ブチル、メチル−３−メトキシプロピオネ
ート等のエステル系、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等のエーテル系の溶媒で希釈して使用することも可能で
ある。
チルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテー
ト、プロピルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブ
アセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル
アセテート等のアセテート系、メチルセロソルブ、エチ
ルセロソルブ等のセロソルブ系、ジエチレングリコール
モノメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテル等のグリコール系、乳酸メチル、乳酸エチル、乳
酸プロピル、乳酸ブチル等の乳酸エステル系、ピルビン
酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、ピ
ルビン酸ブチル等のピルビン酸エステル系、メチル−２
−ｎ−アミルケトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン等のケトン系、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プ
ロピル、酢酸ブチル、メチル−３−メトキシプロピオネ
ート等のエステル系、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等のエーテル系の溶媒で希釈して使用することも可能で
ある。
【００１８】本発明の色素を含有してなるフィルターと
しては、ＬＣＤ用カラーフィルター、色分解フィルター
等がある。フィルターを作製する方法としては、感光性
樹脂、または光重合性モノマーを用いて基板上にキャス
ト、スピンコート等により成膜化し、光照射によりパタ
ーニングした後、樹脂層を色素でディッピング等により
染色する方法、ドライエッチング法あるいはリフトオフ
法で蒸着により色素層をパターニングする方法、印刷法
でパターニングする方法などが挙げられる。上記の色素
層のパターニングは光学的に透明な基板上で行うことが
できる。用いる基板としては、色素層のパターニングが
可能であり、作製されたカラーフィルターが所定の機能
を有するものであれば、特に限定されるものではなく、
例えば、ガラス板、ポリビニルアルコール、ヒドロキシ
エチルセルロース、ポリメチルメタクリレート、ポリエ
ステル、ポリブチラール、ポリアミド、ポリイミド、ポ
リエチレン、ポリ塩化ビニール、ポリ塩化ビニリデン、
ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリオレフィンを含
有してなる共重合樹脂等の樹脂フィルムもしくは樹脂板
が挙げられる。また、パターン状の色素層は、その色素
層をカラーフィルターとして適用するものと一体にして
作製することも可能である。その場合のものの例として
は、ブラウン管表示面、撮像管の受光面、固体撮像素子
が形成されたウエハー、薄膜半導体を用いた密着型イメ
ージセンサー、液晶ディスプレイ面、カラー電子写真用
感光体等が挙げられる。
しては、ＬＣＤ用カラーフィルター、色分解フィルター
等がある。フィルターを作製する方法としては、感光性
樹脂、または光重合性モノマーを用いて基板上にキャス
ト、スピンコート等により成膜化し、光照射によりパタ
ーニングした後、樹脂層を色素でディッピング等により
染色する方法、ドライエッチング法あるいはリフトオフ
法で蒸着により色素層をパターニングする方法、印刷法
でパターニングする方法などが挙げられる。上記の色素
層のパターニングは光学的に透明な基板上で行うことが
できる。用いる基板としては、色素層のパターニングが
可能であり、作製されたカラーフィルターが所定の機能
を有するものであれば、特に限定されるものではなく、
例えば、ガラス板、ポリビニルアルコール、ヒドロキシ
エチルセルロース、ポリメチルメタクリレート、ポリエ
ステル、ポリブチラール、ポリアミド、ポリイミド、ポ
リエチレン、ポリ塩化ビニール、ポリ塩化ビニリデン、
ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリオレフィンを含
有してなる共重合樹脂等の樹脂フィルムもしくは樹脂板
が挙げられる。また、パターン状の色素層は、その色素
層をカラーフィルターとして適用するものと一体にして
作製することも可能である。その場合のものの例として
は、ブラウン管表示面、撮像管の受光面、固体撮像素子
が形成されたウエハー、薄膜半導体を用いた密着型イメ
ージセンサー、液晶ディスプレイ面、カラー電子写真用
感光体等が挙げられる。
【００１９】以下、さらに詳しく本発明の色素を含有し
てなるフィルターの作製法について説明する。代表的な
ＬＣＤ用カラーフィルターの一つであるストライプフィ
ルターを作製する場合について説明する（図１を参
照）。まず、予めブラックマトリクス２を形成しておい
たガラス基板１〔（図１）（Ａ）〕に、フォトレジスト
組成物（バインダーポリマー、光重合性の多官能モノマ
ー、光重合開始剤等の混合物）２０重量部を溶媒８０重
量部で希釈した溶液１００重量部に、本発明の化合物１
〜２０重量部を溶解または分散させたフィルター用組成
物をスピンナーを用いて基板に回転塗布する〔（図１）
（Ｂ）〕。レジスト層の厚さは、所望の分光特性に応じ
て決定されるが、通常０．５〜１００ミクロンであり、
好ましくは１〜２ミクロンである。塗布後、適当な温度
条件下でレジスト層３をプリベークする（工程１）。次
いでレジスト感度を有する光または電子線ビーム〔（図
１）では紫外線〕で、作製しようとするパターン（スト
ライプ状パターン）に対応した所定のパターン形状を有
するフォトマスク４を介してレジスト層３を露光し
〔（図１）（Ｃ）〕（工程２）、さらにこれを現像し
て、着色パターン５を作製する〔（図１）（Ｄ）〕。必
要に応じて、現像前にレジスト層の歪みを緩和する目的
での前処理、現像後、膜の膨張を抑えるためのリンス処
理を行ってもよい。最後に適当な温度条件下でポストベ
ークする（工程３）。なお、二色以上からなるカラーフ
ィルターを作製する場合は、必要に応じて、すなわち用
いられるフィルターの色の数に応じて、上記工程を各色
に対応した色素をそれぞれ用いて繰り返して行い作製す
ることができる。〔なお、（図１）（Ｅ）はＲＧＢの三
色の着色パターン５、６、７を作製したものである。〕
ブラックマトリックス２を形成する場合は、色素層を作
製する前に行っておくのがよい。色分解フィルターの一
つであるカラーコピー機等に用いるカラーフィルター
や、その他、バンドパスフィルター、レーザーカットフ
ィルターあるいは農業用植物成長制御用フィルターを作
製する方法としては、例えば、ポリスチレン、ポリメチ
ルメタクリレート、ポリカーボネート、ポリアミド、ポ
リイミド、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、ポリアセタ
ール、ポリフェニレンオキサイド、ポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート、ビニルアルコ
ール共重合体、ポリエチレン、ポリ酢酸ビニル、酢酸ビ
ニル／エチレン共重合体（ＥＶＡ）、ポリサルホン、ポ
リフェニレンサルファイド、ポリアミドイミド、ポリエ
ーテルイミド、ポリエーテルケトン等の熱可塑性樹脂
と、本発明の色素を樹脂１００重量部に対して０．１〜
１０重量部を混合し、射出成型、延伸、カレンダー法等
の方法により作製する。または、本発明の色素を単独ま
たはバインダーとともに溶剤に溶解し、前記の基板上に
キャスト、スピンコート等により成膜化するか、蒸着等
により成膜化するか、色素をポリイミド樹脂中間体を含
むワニスと共に混合した後、加熱処理により樹脂化、加
工する方法等がある。なお、混合する際に紫外線吸収
剤、可塑剤等の通常の樹脂成型に使用される添加剤を加
えてもよい。
てなるフィルターの作製法について説明する。代表的な
ＬＣＤ用カラーフィルターの一つであるストライプフィ
ルターを作製する場合について説明する（図１を参
照）。まず、予めブラックマトリクス２を形成しておい
たガラス基板１〔（図１）（Ａ）〕に、フォトレジスト
組成物（バインダーポリマー、光重合性の多官能モノマ
ー、光重合開始剤等の混合物）２０重量部を溶媒８０重
量部で希釈した溶液１００重量部に、本発明の化合物１
〜２０重量部を溶解または分散させたフィルター用組成
物をスピンナーを用いて基板に回転塗布する〔（図１）
（Ｂ）〕。レジスト層の厚さは、所望の分光特性に応じ
て決定されるが、通常０．５〜１００ミクロンであり、
好ましくは１〜２ミクロンである。塗布後、適当な温度
条件下でレジスト層３をプリベークする（工程１）。次
いでレジスト感度を有する光または電子線ビーム〔（図
１）では紫外線〕で、作製しようとするパターン（スト
ライプ状パターン）に対応した所定のパターン形状を有
するフォトマスク４を介してレジスト層３を露光し
〔（図１）（Ｃ）〕（工程２）、さらにこれを現像し
て、着色パターン５を作製する〔（図１）（Ｄ）〕。必
要に応じて、現像前にレジスト層の歪みを緩和する目的
での前処理、現像後、膜の膨張を抑えるためのリンス処
理を行ってもよい。最後に適当な温度条件下でポストベ
ークする（工程３）。なお、二色以上からなるカラーフ
ィルターを作製する場合は、必要に応じて、すなわち用
いられるフィルターの色の数に応じて、上記工程を各色
に対応した色素をそれぞれ用いて繰り返して行い作製す
ることができる。〔なお、（図１）（Ｅ）はＲＧＢの三
色の着色パターン５、６、７を作製したものである。〕
ブラックマトリックス２を形成する場合は、色素層を作
製する前に行っておくのがよい。色分解フィルターの一
つであるカラーコピー機等に用いるカラーフィルター
や、その他、バンドパスフィルター、レーザーカットフ
ィルターあるいは農業用植物成長制御用フィルターを作
製する方法としては、例えば、ポリスチレン、ポリメチ
ルメタクリレート、ポリカーボネート、ポリアミド、ポ
リイミド、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、ポリアセタ
ール、ポリフェニレンオキサイド、ポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート、ビニルアルコ
ール共重合体、ポリエチレン、ポリ酢酸ビニル、酢酸ビ
ニル／エチレン共重合体（ＥＶＡ）、ポリサルホン、ポ
リフェニレンサルファイド、ポリアミドイミド、ポリエ
ーテルイミド、ポリエーテルケトン等の熱可塑性樹脂
と、本発明の色素を樹脂１００重量部に対して０．１〜
１０重量部を混合し、射出成型、延伸、カレンダー法等
の方法により作製する。または、本発明の色素を単独ま
たはバインダーとともに溶剤に溶解し、前記の基板上に
キャスト、スピンコート等により成膜化するか、蒸着等
により成膜化するか、色素をポリイミド樹脂中間体を含
むワニスと共に混合した後、加熱処理により樹脂化、加
工する方法等がある。なお、混合する際に紫外線吸収
剤、可塑剤等の通常の樹脂成型に使用される添加剤を加
えてもよい。
【００２０】
【実施例】以下に本発明を実施例によって説明するが、
これらは例示的なものであり、本発明は、これらに限定
されるものではない。なお、実施例中、「部」は重量部
を示す。 実施例１ ニトロベンゼン３０部に、尿素１０．４部を加えて、１
３０℃まで加熱した。４−（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルア
ミノカルボニル）フタル酸無水物４．１部、モリブデン
酸アンモニウム四水和物０．３部を加えて、１時間攪拌
した後、塩化第二銅二水和物０．７部を加えた。更に１
８０℃まで加熱して５時間反応させた。冷却後、クロロ
ホルムを加え、不溶物を除去し、カラムクロマトグラフ
ィーにより精製を行い、下記化合物（ａ）（化６）１２
部を得た。
これらは例示的なものであり、本発明は、これらに限定
されるものではない。なお、実施例中、「部」は重量部
を示す。 実施例１ ニトロベンゼン３０部に、尿素１０．４部を加えて、１
３０℃まで加熱した。４−（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルア
ミノカルボニル）フタル酸無水物４．１部、モリブデン
酸アンモニウム四水和物０．３部を加えて、１時間攪拌
した後、塩化第二銅二水和物０．７部を加えた。更に１
８０℃まで加熱して５時間反応させた。冷却後、クロロ
ホルムを加え、不溶物を除去し、カラムクロマトグラフ
ィーにより精製を行い、下記化合物（ａ）（化６）１２
部を得た。
【００２１】
【化６】 吸収極大波長（λmax ）＝678nm （溶媒；CHCl3 ）、 モル吸光係数（ε）＝2.75×105 （溶媒；CHCl3 ） フタロシアニン化合物（ａ）１部を下記に示すフォトレ
ジスト組成物（化７）２５部に溶解し、スピンナーを用
いてガラス基板上に回転塗布した。乾燥後、８５〜１０
０℃で２〜１０分間プリベークし、ストライプ状パター
ンを有するマスクを介して、高圧水銀ランプで露光（２
０〜３０ｍｊ／cm2 、２分）した。さらに、これを現像
しパターンを作製した。最後に、２００〜２３０℃で１
０〜３０分間ポストベークし、色素層の厚みが２ミクロ
ンのストライプ状フィルターを得た。
ジスト組成物（化７）２５部に溶解し、スピンナーを用
いてガラス基板上に回転塗布した。乾燥後、８５〜１０
０℃で２〜１０分間プリベークし、ストライプ状パター
ンを有するマスクを介して、高圧水銀ランプで露光（２
０〜３０ｍｊ／cm2 、２分）した。さらに、これを現像
しパターンを作製した。最後に、２００〜２３０℃で１
０〜３０分間ポストベークし、色素層の厚みが２ミクロ
ンのストライプ状フィルターを得た。
【００２２】
【化７】 なお、このフィルターについては、次の方法で評価し
た。各測定項目の測定方法及び測定結果の表示は下記の
通りである。 １．透過率特性 （最大透過率の波長±８０）ｎｍで透過率が１０％以下
である時、最大透過率が８０％以上の場合は、◎で表示
した。（最大透過率の波長±８０）ｎｍで透過率が１０
％以下である時、最大透過率が７０〜８０％の場合は、
○で表示した。（最大透過率の波長±８０）ｎｍで透過
率が１０％以下である時、最大透過率が７０％以下の場
合は、×で表示した。 ２．耐湿性 湿度８０％、６０℃、１００時間での色差 ΔＥ≦３ ◎ ３＜ΔＥ≦５ ○ ΔＥ＞５ × ３．耐光性 フェードメーター ６０℃、１００時間での色差 ΔＥ≦３ ◎ ３＜ΔＥ≦５ ○ ΔＥ＞５ × ４．耐熱性 ２５０℃、１時間での色差 ΔＥ≦３ ◎ ３＜ΔＥ≦５ ○ ΔＥ＞５ × 得られたフィルターの特性を第１表（表１）に示す。そ
の結果、このフィルターは、耐久性及び透過率特性に優
れていた。
た。各測定項目の測定方法及び測定結果の表示は下記の
通りである。 １．透過率特性 （最大透過率の波長±８０）ｎｍで透過率が１０％以下
である時、最大透過率が８０％以上の場合は、◎で表示
した。（最大透過率の波長±８０）ｎｍで透過率が１０
％以下である時、最大透過率が７０〜８０％の場合は、
○で表示した。（最大透過率の波長±８０）ｎｍで透過
率が１０％以下である時、最大透過率が７０％以下の場
合は、×で表示した。 ２．耐湿性 湿度８０％、６０℃、１００時間での色差 ΔＥ≦３ ◎ ３＜ΔＥ≦５ ○ ΔＥ＞５ × ３．耐光性 フェードメーター ６０℃、１００時間での色差 ΔＥ≦３ ◎ ３＜ΔＥ≦５ ○ ΔＥ＞５ × ４．耐熱性 ２５０℃、１時間での色差 ΔＥ≦３ ◎ ３＜ΔＥ≦５ ○ ΔＥ＞５ × 得られたフィルターの特性を第１表（表１）に示す。そ
の結果、このフィルターは、耐久性及び透過率特性に優
れていた。
【００２３】実施例２ ニトロベンゼン３０部に、尿素１０．４部を加えて、１
３０℃まで加熱した。４−（Ｎ，Ｎ−ジイソアミルアミ
ノカルボニル）フタル酸無水物４．９部、モリブデン酸
アンモニウム四水和物０．３部を加えて、１時間攪拌し
た後、塩化第二銅二水和物０．７部を加えた。更に１８
０℃まで加熱して５時間反応させた。冷却後、クロロホ
ルムを加え、不溶物を除去し、カラムクロマトグラフィ
ーにより精製を行い、下記化合物（ｂ）（化８）１２．
５部を得た。
３０℃まで加熱した。４−（Ｎ，Ｎ−ジイソアミルアミ
ノカルボニル）フタル酸無水物４．９部、モリブデン酸
アンモニウム四水和物０．３部を加えて、１時間攪拌し
た後、塩化第二銅二水和物０．７部を加えた。更に１８
０℃まで加熱して５時間反応させた。冷却後、クロロホ
ルムを加え、不溶物を除去し、カラムクロマトグラフィ
ーにより精製を行い、下記化合物（ｂ）（化８）１２．
５部を得た。
【００２４】
【化８】 吸収極大波長（λmax ）＝680nm （溶媒；CHCl3 ）、 モル吸光係数（ε）＝2.15×105 （溶媒；CHCl3 ） 実施例１のフィルター作製において、フタロシアニン化
合物（ａ）の代わりに、フタロシアニン化合物（ｂ）３
部を使用する以外は、実施例１と同様にフォトレジスト
インキを調製し、スピンナーを用いてガラス基板上に回
転塗布した。乾燥後、８５〜１００℃で２〜１０分間プ
リベークし、ストライプ状パターンを有するマスクを介
して、露光し、現像を行い、パターンを作製した。最後
に、２００〜２３０℃で１０〜３０分間ポストベーク
し、色素層の厚みが２ミクロンのストライプ状フィルタ
ーを得た。得られたフィルターの特性を第１表に示す。
その結果、このフィルターは、耐久性及び透過率特性に
優れていた。
合物（ａ）の代わりに、フタロシアニン化合物（ｂ）３
部を使用する以外は、実施例１と同様にフォトレジスト
インキを調製し、スピンナーを用いてガラス基板上に回
転塗布した。乾燥後、８５〜１００℃で２〜１０分間プ
リベークし、ストライプ状パターンを有するマスクを介
して、露光し、現像を行い、パターンを作製した。最後
に、２００〜２３０℃で１０〜３０分間ポストベーク
し、色素層の厚みが２ミクロンのストライプ状フィルタ
ーを得た。得られたフィルターの特性を第１表に示す。
その結果、このフィルターは、耐久性及び透過率特性に
優れていた。
【００２５】実施例３ ニトロベンゼン１００部に、尿素３４．５部を加えて、
１３０℃まで加熱した。４−（Ｎ−（３−トリフルオロ
メチルフェニル）カルバモイルフタル酸無水物１５．１
部、モリブデン酸アンモニウム四水和物０．９部を加え
て、１時間攪拌した後、塩化第二銅二水和物２．３部を
加えた。更に１８０℃まで加熱して５時間反応させた。
冷却後、クロロホルムを加え、不溶物を除去し、カラム
クロマトグラフィーにより精製を行い、下記化合物
（ｃ）（化９）５部を得た。
１３０℃まで加熱した。４−（Ｎ−（３−トリフルオロ
メチルフェニル）カルバモイルフタル酸無水物１５．１
部、モリブデン酸アンモニウム四水和物０．９部を加え
て、１時間攪拌した後、塩化第二銅二水和物２．３部を
加えた。更に１８０℃まで加熱して５時間反応させた。
冷却後、クロロホルムを加え、不溶物を除去し、カラム
クロマトグラフィーにより精製を行い、下記化合物
（ｃ）（化９）５部を得た。
【００２６】
【化９】 吸収極大波長（λmax ）＝680nm （溶媒；CHCl3 ） モル吸光係数（ε）＝1.31×105 （溶媒；CHCl3 ） 攪拌機及び窒素導入管を備えた容器に、４，４’−ビス
（２−アミノフェノキシ）ビフェニル３６．８部とＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド２０２部を装入し、窒素雰囲
気下、室温で、４，４’−（ｐ−フェニレンジオキシ）
ジフタル酸二無水物３９．８部を分割して加え、２０時
間攪拌した。この様にして得られたポリアミド酸溶液に
フタロシアニン化合物（ｃ）３部を加え混合した後、ガ
ラス上にキャストし、２００℃で５時間熱処理した。得
られたフィルターの特性を第１表に示す。その結果、こ
のフィルターは、耐久性及び透過率特性に優れていた。
（２−アミノフェノキシ）ビフェニル３６．８部とＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド２０２部を装入し、窒素雰囲
気下、室温で、４，４’−（ｐ−フェニレンジオキシ）
ジフタル酸二無水物３９．８部を分割して加え、２０時
間攪拌した。この様にして得られたポリアミド酸溶液に
フタロシアニン化合物（ｃ）３部を加え混合した後、ガ
ラス上にキャストし、２００℃で５時間熱処理した。得
られたフィルターの特性を第１表に示す。その結果、こ
のフィルターは、耐久性及び透過率特性に優れていた。
【００２７】実施例４ 実施例３のフィルター作製において、フタロシアニン化
合物（ｃ）の代わりに、実施例１で合成したフタロシア
ニン化合物（ａ）３部を使用する以外は、実施例３と同
様にポリアミド酸溶液を調製し、ガラス上にキャスト
し、２００℃で５時間熱処理した。得られたフィルター
の特性を第１表に示す。その結果、このフィルターは、
耐久性及び透過率特性に優れていた。
合物（ｃ）の代わりに、実施例１で合成したフタロシア
ニン化合物（ａ）３部を使用する以外は、実施例３と同
様にポリアミド酸溶液を調製し、ガラス上にキャスト
し、２００℃で５時間熱処理した。得られたフィルター
の特性を第１表に示す。その結果、このフィルターは、
耐久性及び透過率特性に優れていた。
【００２８】実施例５ ポリ塩化ビニル１００部にフタロシアニン化合物（ａ）
１部を加え、射出成型することにより、フィルターを作
製した。得られたフィルターの特性を第１表に示す。そ
の結果、このフィルターは、耐久性及び透過率特性に優
れていた。
１部を加え、射出成型することにより、フィルターを作
製した。得られたフィルターの特性を第１表に示す。そ
の結果、このフィルターは、耐久性及び透過率特性に優
れていた。
【００２９】実施例６ ポリメチルメタアクリレート１００部にフタロシアニン
化合物（ａ）１部を加え、射出成型することにより、フ
ィルターを作製した。得られたフィルターの特性を第１
表に示す。その結果、このフィルターは、耐久性及び透
過率特性に優れていた。
化合物（ａ）１部を加え、射出成型することにより、フ
ィルターを作製した。得られたフィルターの特性を第１
表に示す。その結果、このフィルターは、耐久性及び透
過率特性に優れていた。
【００３０】比較例１ 特開平１−２３３４０１号公報中、実施例５に記載の下
記色素（ｄ）（化１０）を用い、実施例１と同様な方法
によりフィルターを作製した。第１表に、作製したフィ
ルターの特性を示す。この色素は、溶剤に対する溶解性
が低いため、フォトレジスト組成物に完全に溶解せず、
また、作製したフィルターは、白濁が見られ、透明性が
低下した。
記色素（ｄ）（化１０）を用い、実施例１と同様な方法
によりフィルターを作製した。第１表に、作製したフィ
ルターの特性を示す。この色素は、溶剤に対する溶解性
が低いため、フォトレジスト組成物に完全に溶解せず、
また、作製したフィルターは、白濁が見られ、透明性が
低下した。
【００３１】
【化１０】
【００３２】比較例２ 下記で表される色素（ｅ）（化１１）を用い、実施例１
と同様な方法によりフィルターを作製した。第１表に、
作製したフィルターの特性を示す。この色素は、溶剤に
対する溶解性が低いため、フォトレジスト組成物に完全
に溶解せず、また、作製したフィルターは、白濁が見ら
れ、透明性が低下した。
と同様な方法によりフィルターを作製した。第１表に、
作製したフィルターの特性を示す。この色素は、溶剤に
対する溶解性が低いため、フォトレジスト組成物に完全
に溶解せず、また、作製したフィルターは、白濁が見ら
れ、透明性が低下した。
【００３３】
【化１１】
【００３４】
【表１】
【００３５】実施例７〜２４ 一般式（１）において、各置換基が第２表（表２、３、
４）に示す化合物と、各種樹脂を用い、フィルターを作
製した。これらのフィルターは、耐熱性及びフィルター
特性に優れていた。なお、第２表の樹脂の略号は下記の
通りである。 ＰＳ；ポリスチレン ＰＭＭＡ；ポリメチルメタクリレート ＰＣ；ポリカーボネート ＰＥＴ；ポリエチレンテレフタレート ＰＶＣ；ポリ塩化ビニル ＳＤ−１７；ポリアクリル系感光性樹脂（大日本インキ
製）
４）に示す化合物と、各種樹脂を用い、フィルターを作
製した。これらのフィルターは、耐熱性及びフィルター
特性に優れていた。なお、第２表の樹脂の略号は下記の
通りである。 ＰＳ；ポリスチレン ＰＭＭＡ；ポリメチルメタクリレート ＰＣ；ポリカーボネート ＰＥＴ；ポリエチレンテレフタレート ＰＶＣ；ポリ塩化ビニル ＳＤ−１７；ポリアクリル系感光性樹脂（大日本インキ
製）
【００３６】
【表２】
【００３７】
【表３】
【００３８】
【表４】
【００３９】
【発明の効果】フタロシアニン化合物において、フタロ
シアニン骨格のβ位に、分岐した置換基を有するアミノ
カルボニル基を導入した本発明の化合物は、溶剤及びバ
インダー樹脂に対する溶解性に優れており、また、本発
明のフィルター用色素を用いることで、透過率特性、耐
久性に優れたカラーフィルターを提供することを可能に
した。
シアニン骨格のβ位に、分岐した置換基を有するアミノ
カルボニル基を導入した本発明の化合物は、溶剤及びバ
インダー樹脂に対する溶解性に優れており、また、本発
明のフィルター用色素を用いることで、透過率特性、耐
久性に優れたカラーフィルターを提供することを可能に
した。
【図１】本発明のカラーフィルターの製造工程の一例を
示す概略図。
示す概略図。
１ ガラス基板 ２ ブラックマトリックス ３ レジスト層 ４ フォトマスク ５ 着色パターン ６ 着色パターン ７ 着色パターン
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（１）（化１） 【化１】 〔式中、Ｒ1 は水素原子、炭素数３〜１０の分岐したア
ルキル基、炭素数３〜１０の分岐したアルコキシアルキ
ル基、シクロアルキル基、置換基を有するアリール基を
示し、Ｒ2 は、炭素数３〜１０の分岐したアルキル基、
炭素数３〜１０の分岐したアルコキシアルキル基、シク
ロアルキル基、置換基を有するアリール基を示し、ま
た、Ｒ1 とＲ2 で互いに結合して下記一般式（２）（化
２）で示される環を形成してもよく、Ｍｅｔは２価の金
属原子あるいは３価または４価の置換金属またはオキシ
金属を表す。 【化２】 （式中、Ｒ3 は、炭素数３〜１０の分岐したアルキル
基、炭素数３〜１０の分岐したアルコキシアルキル基を
示す。）〕で表されるβ−置換アミノカルボニルフタロ
シアニン化合物。 - 【請求項２】 請求項１に記載のフタロシアニン化合物
を含有してなるフィルター用色素。 - 【請求項３】 請求項２に記載のフィルター用色素を含
有してなるフィルター用組成物。 - 【請求項４】 請求項２に記載のフィルター用色素を含
有してなるフィルター。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6275896A JP3812967B2 (ja) | 1996-03-19 | 1996-03-19 | フタロシアニン化合物、該化合物を含有するフィルター用色素、フィルター用組成物及びフィルター |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6275896A JP3812967B2 (ja) | 1996-03-19 | 1996-03-19 | フタロシアニン化合物、該化合物を含有するフィルター用色素、フィルター用組成物及びフィルター |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09249814A true JPH09249814A (ja) | 1997-09-22 |
| JP3812967B2 JP3812967B2 (ja) | 2006-08-23 |
Family
ID=13209627
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6275896A Expired - Fee Related JP3812967B2 (ja) | 1996-03-19 | 1996-03-19 | フタロシアニン化合物、該化合物を含有するフィルター用色素、フィルター用組成物及びフィルター |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3812967B2 (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1061104A2 (en) * | 1999-06-18 | 2000-12-20 | Xerox Corporation | Metal phthalocyanine colorants for phase change inks |
| WO2002052307A1 (fr) * | 2000-12-22 | 2002-07-04 | Mitsubishi Chemical Corporation | Composition pour filtres colores et filtres colores |
| JP2003107233A (ja) * | 2001-09-27 | 2003-04-09 | Dainippon Printing Co Ltd | フタロシアニン系顔料を用いた着色レジスト組成物及びカラーフィルター |
| JP2003105219A (ja) * | 2001-09-27 | 2003-04-09 | Dainippon Printing Co Ltd | フタロシアニン系化合物、顔料及び顔料を含む用途 |
| EP1867685A1 (de) * | 2006-06-13 | 2007-12-19 | ILFORD Imaging Switzerland GmbH | Phthalocyanin-Farbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung |
| EP2072584A1 (de) * | 2007-12-17 | 2009-06-24 | ILFORD Imaging Switzerland GmbH | Phthalocyanin-Farbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung |
| KR101329553B1 (ko) * | 2006-01-27 | 2013-11-15 | 토요잉크Sc홀딩스주식회사 | 칼라 필터용 착색 조성물 및 그것을 이용한 칼라 필터 |
| JP5996096B2 (ja) * | 2013-03-28 | 2016-09-21 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、捺染方法、布帛、板材、及びテトラアザポルフィリン系化合物 |
| CN110845868A (zh) * | 2018-08-21 | 2020-02-28 | 北京鼎材科技有限公司 | 高透射大分子绿染料，彩色光敏树脂组合物及彩色滤光片 |
| CN113549083A (zh) * | 2020-12-25 | 2021-10-26 | 江苏广域化学有限公司 | 酞菁类化合物、其制备方法和滤光片 |
-
1996
- 1996-03-19 JP JP6275896A patent/JP3812967B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6221137B1 (en) | 1999-06-18 | 2001-04-24 | Xerox Corporation | Metal phthalocyanine colorants for phase change inks |
| EP1061104A3 (en) * | 1999-06-18 | 2003-05-07 | Xerox Corporation | Metal phthalocyanine colorants for phase change inks |
| EP1061104A2 (en) * | 1999-06-18 | 2000-12-20 | Xerox Corporation | Metal phthalocyanine colorants for phase change inks |
| WO2002052307A1 (fr) * | 2000-12-22 | 2002-07-04 | Mitsubishi Chemical Corporation | Composition pour filtres colores et filtres colores |
| JP2003107233A (ja) * | 2001-09-27 | 2003-04-09 | Dainippon Printing Co Ltd | フタロシアニン系顔料を用いた着色レジスト組成物及びカラーフィルター |
| JP2003105219A (ja) * | 2001-09-27 | 2003-04-09 | Dainippon Printing Co Ltd | フタロシアニン系化合物、顔料及び顔料を含む用途 |
| KR101329553B1 (ko) * | 2006-01-27 | 2013-11-15 | 토요잉크Sc홀딩스주식회사 | 칼라 필터용 착색 조성물 및 그것을 이용한 칼라 필터 |
| EP1867685A1 (de) * | 2006-06-13 | 2007-12-19 | ILFORD Imaging Switzerland GmbH | Phthalocyanin-Farbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung |
| JP2007332374A (ja) * | 2006-06-13 | 2007-12-27 | Ilford Imaging Switzerland Gmbh | フタロシアニン染料とその製造方法及び使用方法 |
| US7632345B2 (en) | 2006-06-13 | 2009-12-15 | Ilford Imaging Switzerland Gmbh | Phthalocyanine dyes and their preparation and use |
| EP2072584A1 (de) * | 2007-12-17 | 2009-06-24 | ILFORD Imaging Switzerland GmbH | Phthalocyanin-Farbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung |
| US7842801B2 (en) | 2007-12-17 | 2010-11-30 | Ilford Imaging Switzerland Gmbh | Phthalocyanine dyes and their preparation and use |
| JP5996096B2 (ja) * | 2013-03-28 | 2016-09-21 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、捺染方法、布帛、板材、及びテトラアザポルフィリン系化合物 |
| JPWO2014156496A1 (ja) * | 2013-03-28 | 2017-02-16 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、捺染方法、布帛、板材、及びテトラアザポルフィリン系化合物 |
| CN110845868A (zh) * | 2018-08-21 | 2020-02-28 | 北京鼎材科技有限公司 | 高透射大分子绿染料，彩色光敏树脂组合物及彩色滤光片 |
| CN110845868B (zh) * | 2018-08-21 | 2022-11-18 | 北京鼎材科技有限公司 | 高透射大分子绿染料，彩色光敏树脂组合物及彩色滤光片 |
| CN113549083A (zh) * | 2020-12-25 | 2021-10-26 | 江苏广域化学有限公司 | 酞菁类化合物、其制备方法和滤光片 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3812967B2 (ja) | 2006-08-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN100555078C (zh) | 感光树脂组合物及用其制备的电子元件和显示装置 | |
| TWI553410B (zh) | 組成物、紅外線透過濾光片及其製造方法以及紅外線感測器 | |
| TWI343930B (ja) | ||
| JP4407097B2 (ja) | カラーフィルター | |
| JPH05333207A (ja) | カラーフィルター | |
| TWI504691B (zh) | 彩色濾光片著色組成物及彩色濾光片 | |
| JP4592239B2 (ja) | カラーフィルター用組成物及びカラーフィルター | |
| KR20020092438A (ko) | 컬러 필터 | |
| TW200835944A (en) | Black matrix high sensitive photoresist composition for liquid crystal display and black matrix prepared by using the same | |
| JPH09249814A (ja) | フタロシアニン化合物、該化合物を含有するフィルター用色素、フィルター用組成物及びフィルター | |
| JP2003277673A (ja) | 顔料分散剤、顔料分散組成物、着色コーティング組成物及びカラーフィルター | |
| CN105467754A (zh) | 感光性树脂组合物和使用其的彩色滤光片 | |
| JP5300651B2 (ja) | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、固体撮像素子 | |
| KR101234712B1 (ko) | 착색 경화성 조성물, 컬러필터 및 그 제조방법 | |
| JP3051065B2 (ja) | フタロシアニン化合物を含んでなるカラーフィルター | |
| JP2001004823A (ja) | カラーフィルター | |
| JP2005533143A (ja) | ジケトピロロピロール顔料を含む高分子量ポリマー材料 | |
| JP3655328B2 (ja) | 新規色素およびその用途 | |
| JP3512254B2 (ja) | フタロシアニン色素、該色素を含有するフィルター用組成物およびカラーフィルター | |
| JP3729535B2 (ja) | キノフタロン化合物、該化合物を含有するフィルター用組成物及びカラーフィルター | |
| EP0633296A1 (en) | Novel dyestuffs and their use | |
| JP2002162515A (ja) | カラーフィルター用組成物およびカラーフィルター | |
| JP4301716B2 (ja) | カラーフィルター用組成物およびカラーフィルター | |
| JPH11310714A (ja) | 赤色樹脂組成物、感光性赤色樹脂組成物、赤色画像形成用感光液、着色画像の製造法及びカラーフィルターの製造法 | |
| JP4735792B2 (ja) | ジオキサジン系顔料を用いた着色レジスト組成物及びカラ−フィルター |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20051206 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060206 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060228 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060501 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20060530 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20060530 |
|
| R150 | Certificate of patent (=grant) or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100609 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100609 Year of fee payment: 4 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110609 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120609 Year of fee payment: 6 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |