CN113549083A - 酞菁类化合物、其制备方法和滤光片 - Google Patents

酞菁类化合物、其制备方法和滤光片 Download PDF

Info

Publication number
CN113549083A
CN113549083A CN202011568989.8A CN202011568989A CN113549083A CN 113549083 A CN113549083 A CN 113549083A CN 202011568989 A CN202011568989 A CN 202011568989A CN 113549083 A CN113549083 A CN 113549083A
Authority
CN
China
Prior art keywords
phthalocyanine
solvent
carbon atoms
formula
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202011568989.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN113549083B (zh
Inventor
邓友节
宋斌
康杰
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Allchemy Co ltd
Original Assignee
Allchemy Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Allchemy Co ltd filed Critical Allchemy Co ltd
Priority to CN202011568989.8A priority Critical patent/CN113549083B/zh
Publication of CN113549083A publication Critical patent/CN113549083A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN113549083B publication Critical patent/CN113549083B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/22—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/06—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
    • C09B47/063—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide having oxygen or sulfur atom(s) linked directly to the skeleton
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Optical Filters (AREA)

Abstract

本发明提供了一种酞菁类化合物、其制备方法和滤光片。该酞菁类化合物具有通式I所示结构，
Figure DDA0002861954090000011
其中，R1、R2、R3、R4各自独立地选自具有1到20个碳原子的饱和或不饱和直链烃基、具有1到20个碳原子的饱和或不饱和支链烃基中的任意一种，n1、n2、n3和n4各自独立地为1～4中的任意一个整数；M为二价金属离子。酞菁类化合物在分子结构中引入了双环己基类液晶分子结构作为取代基，导致分子堆积的方式产生较大变化，并影响了酞菁分子紧密排列，增加了环平面间的距离，较无取代酞菁分子排列疏松后，使得溶剂分子更容易进入酞菁分子间隙，进而提高了酞菁分子的溶解性。

Description

酞菁类化合物、其制备方法和滤光片
技术领域
本发明涉及显示材料技术领域，具体而言，涉及一种酞菁类化合物、其制备方法和滤光片。
背景技术
彩色滤光片(CF)作为液晶显示器的关键组成部分，根据滤光的基本原理，由红色(R)、绿色(G)、蓝色(B)三原色混合产生工作所需要的色彩，实现液晶显示器彩色显示。因此，滤光片直接影响显示图像的质量。
酞菁是一类独特的具有p-π共轭大环体系的有机物，具有优良的光、热稳定性及化学稳定性。酞菁是一类重要的染料及颜料物质。之前，日本三井化学的Hisato Itoh等人设计了一类多取代金属酞菁用于制备彩色滤光片；美国Kodak公司的Margaret Helber等人将一类酞菁颜料用于制备绿色彩色滤光片；同样，还有日本FUJIFILM公司的Mizukawa等人设计了一类金属酞菁染料用于彩色滤光片的制备；所有这些结构的材料都显示了良好的性能。
但目前的酞菁类化合物的溶解性不够好，影响了其在滤光片中应用。
发明内容
本发明的主要目的在于提供一种酞菁类化合物、其制备方法和滤光片，以解决现有技术中的酞菁类化合物的溶解性不足的问题。
为了实现上述目的，根据本发明的一个方面，提供了一种酞菁类化合物，该酞菁类化合物具有通式I所示结构，
Figure BDA0002861954070000021
其中，R1、R2、R3、R4各自独立地选自具有1到20个碳原子的饱和或不饱和直链烃基、具有1到20个碳原子的饱和或不饱和支链烃基中的任意一种，n1、n2、n3和n4各自独立地为1～4中的任意一个整数；M为二价金属离子。
进一步地，上述R1、R2、R3和R4各自独立地选自具有1到10个碳原子的烷基或2到10个碳原子的烯基中的任意一种，优选R1、R2、R3和R4各自独立地选自具有1到5个碳原子的烷基或2到5个碳原子的烯基中的任意一种，优选R1、R2、R3和R4各自独立地选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、乙烯基、丙烯基中的任意一种，优选R1、R2、R3和R4各自独立地选自异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基中的任意一种，优选R1、R2、R3和R4相同。
进一步地，上述n1、n2、n3和n4各自独立地为1或2，优选n1、n2、n3和n4均为1。
进一步地，上述M选自Zn2+、Cu2+、Mg2+、Ni2+及Co2+中的任意一种。
根据本发明的另一方面，提供了一种上述任一种酞菁类化合物的制备方法，该制备方法包括：步骤S1，将式Ⅱ所示化合物与式Ⅲ所示化合物在第一催化剂的作用下进行反应，得到式Ⅳ所示化合物；步骤S2，式Ⅳ所示化合物在第二催化剂及金属M盐的存在下进行反应，得到酞菁类化合物，
其中，式Ⅱ为：
Figure BDA0002861954070000031
式Ⅲ选自
Figure BDA0002861954070000032
Figure BDA0002861954070000033
中的任意一种或多种；
式Ⅳ选自
Figure BDA0002861954070000034
Figure BDA0002861954070000035
中的任意一种或多种。
进一步地，上述步骤S1的反应温度为10～155℃；第一催化剂为碳酸钾或碳酸钠。
进一步地，上述步骤S1的反应在第一溶剂中进行，进一步优选第一溶剂为极性溶剂，更优选第一溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、苯及甲苯中的任意一种或多种。
进一步地，上述步骤S2的反应温度为10～200℃；第二催化剂为1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯、C1～C6的醇锂和C1～C6的醇钠中的任意一种；优选金属M盐为乙酸铜、乙酸锌、乙酸镍、乙酸钴、乙酸镁、氯化铜、氯化锌、氯化镍、氯化钴中的一种。
进一步地，上述步骤S2在第二溶剂中进行，进一步优选第二溶剂为极性溶剂，更优选第二溶剂为C2～C6的醇、苯及甲苯中的任意一种或多种。
根据本发明的又一方面，提供了一种滤光片，包括颜料，该颜料包括上述任一种的酞菁类化合物。
应用本发明的技术方案，具有上述通式Ⅰ所示结构的酞菁化合物可以很好的溶于二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯。申请人猜测是因为本申请的酞菁类化合物在分子结构中引入了双环己基类液晶分子结构作为取代基，导致分子堆积的方式产生较大变化；且由于环己基存在使得分子中π电子体系减少，电荷密度分布降低，极化减弱，并影响了酞菁分子紧密排列；进一步地，由于环己基的交错重叠，增加了环平面间的距离，更进一步影响分子的紧密排列，引入取代基的酞菁分子较无取代酞菁分子排列疏松后，使得溶剂分子更容易进入酞菁分子间隙，进而提高了酞菁分子的溶解性。
附图说明
构成本申请的一部分的说明书附图用来提供对本发明的进一步理解，本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明，并不构成对本发明的不当限定。在附图中：
图1示出了根据本发明的实施例1得到的4-((4'-丙基-[1,1'-双(环己烷)]-4-基)甲氧基)邻苯二腈的1H-NMR谱图；以及
图2示出了根据本发明的实施例1得到的4-((4'-丙基-[1,1'-双(环己烷)]-4-基)甲氧基)邻苯二腈的MS(m/z)谱图。
具体实施方式
需要说明的是，在不冲突的情况下，本申请中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。下面将参考附图并结合实施例来详细说明本发明。
如本申请背景技术所分析的，现有技术中的酞菁类化合物的溶解性不足，为了解决该问题，本申请提供了一种酞菁类化合物、其制备方法和滤光片。
在本申请一种典型的实施方式中，提供了一种酞菁类化合物，该酞菁类化合物具有通式I所示结构，
Figure BDA0002861954070000041
其中，R1、R2、R3、R4各自独立地选自具有1到20个碳原子的饱和或不饱和直链烃基、具有1到20个碳原子的饱和或不饱和支链烃基中的任意一种，n1、n2、n3和n4各自独立地为1～4中的任意一个整数；M为二价金属离子。
研究表明，具有上述通式Ⅰ所示结构的酞菁化合物可以很好的溶于二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯。申请人猜测是因为本申请的酞菁类化合物在分子结构中引入了双环己基类液晶分子结构作为取代基，导致分子堆积的方式产生较大变化；且由于环己基存在使得分子中π电子体系减少，电荷密度分布降低，极化减弱，并影响了酞菁分子紧密排列；进一步地，由于环己基的交错重叠，增加了环平面间的距离，更进一步影响分子的紧密排列，引入取代基的酞菁分子较无取代酞菁分子排列疏松后，使得溶剂分子更容易进入酞菁分子间隙，进而提高了酞菁分子的溶解性。
为了提高本申请上述酞菁类化合物结构的稳定性、并便于其制备，优选上述R1、R2、R3和R4各自独立地选自具有1到10个碳原子的烷基或2到10个碳原子的烯基中的任意一种，优选R1、R2、R3和R4各自独立地选自具有1到5个碳原子的烷基或2到5个碳原子的烯基中的任意一种，优选R1、R2、R3和R4各自独立地选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、乙烯基、丙烯基中的任意一种，优选R1、R2、R3和R4各自独立地选自异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基中的任意一种，优选R1、R2、R3和R4相同。
进一步地，为了尽可能保持酞菁分子母核的平面结构，优选上述n1、n2、n3和n4各自独立地为1或2，优选n1、n2、n3和n4均为1。
上述酞菁化合物中的金属离子M可以选用目前酞菁分子中可以兼容的常规金属离子，优选地上述M选自Zn2+、Cu2+、Mg2+、Ni2+及Co2+中的任意一种。
在本申请另一种典型的实施方式中，提供了一种上述任一种的酞菁类化合物的制备方法，该制备方法包括：步骤S1，将式Ⅱ所示化合物(4-硝基邻苯二腈)与式Ⅲ所示化合物((4'-烷基-[1,1'-双(环己烷)]-4-基)甲醇)在第一催化剂的作用下进行反应，得到式Ⅳ所示化合物(4-((4'-烷基-[1,1'-双(环己烷)]-4-基)甲氧基)邻苯二腈；)；步骤S2，式Ⅳ所示化合物在第二催化剂及金属M盐的存在下进行反应，得到酞菁类化合物，
其中，式Ⅱ为：
Figure BDA0002861954070000051
式Ⅲ选自
Figure BDA0002861954070000052
Figure BDA0002861954070000053
中的任意一种或多种；
式Ⅳ选自
Figure BDA0002861954070000061
Figure BDA0002861954070000062
中的任意一种或多种。
本申请利用上述两步反应制备本申请的酞菁类化合物，方法简单；另外，上述制备方法先将双环己基基团与苯环上的硝基进行反应，保证了双环己基基团选择的灵活性，本领域技术人员可以根据双环己基基团上R1、R2、R3和R4的具体选择来合成相应类型的酞菁类化合物。此外，在步骤S2中，可以根据底物的摩尔比确定双环己基醚基的含量。
上述步骤S1的反应条件可以参考现有技术中酞菁类化合物常规合成温度，比如可以自室温扩展至155℃，优选上述步骤S1的反应温度为10～155℃；第一催化剂为碳酸钾或碳酸钠。
为了提高反应效率和反应均匀性，优选上述步骤S1的反应在第一溶剂中进行，进一步优选第一溶剂为极性溶剂，更优选第一溶剂为N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)、苯及甲苯中的任意一种或多种。上述第一溶剂对反应底物具有充分的溶解性，进而提高了底物的接触均匀性，提高了反应效率。
上述步骤S2的反应条件也可以参考酞菁类化合物相似过程的反应条件，优选上述步骤S2的反应温度为10～200℃；为了提高催化效率，优选上述第二催化剂为1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)、C1～C6的醇锂和C1～C6的醇钠中的任意一种；优选金属M盐为乙酸铜(Cu(OAc)2)、乙酸锌(Zn(OAc)2)、乙酸镍(Ni(OAc)2)、乙酸钴(Co(OAc)2)、乙酸镁(Mg(OAc)2)、氯化铜(CuCl2)、氯化锌(ZnCl2)、氯化镍(NiCl2)、氯化钴(CoCl2)中的一种。
为了提高反应效率和反应均匀性，优选步骤S2在第二溶剂中进行，进一步优选第二溶剂为极性溶剂，更优选第二溶剂为C2～C6的醇、苯及甲苯中的任意一种或多种。
在本申请另一种典型的实施方式中，提供了一种滤光片，包括颜料，该颜料包括上述的酞菁类化合物。由于本申请的酞菁类化合物的溶解性得到改善，因此其在制备滤光片时，可以在溶剂中分散均匀进而在所得到的滤光片中分散均匀，提高了滤光效果。
以下将结合实施例和对比例，进一步说明本申请的有益效果。
实施例1
1)4-((4'-丙基-[1,1'-双(环己烷)]-4-基)甲氧基)邻苯二腈的制备
250mL三口瓶，配有机械搅拌、温度计、回流冷凝管，向该三口瓶中投入7.62g(44mmol)4-硝基邻苯二腈，9.52g(40mmol)(4'-丙基-[1,1'-双(环己烷)]-4-基)甲醇，150mLN,N-二甲基甲酰胺，配成溶液；向溶液中加入33.12g(240mmol)碳酸钾，室温，搅拌24小时。搅拌完毕后得到反应液，将反应液倾入1200mL水及600mL二氯甲烷中，搅拌后分出有机相，水相用二氯甲烷提取(400mL×3)，合并有机相，水洗(400mL×3)，无水硫酸钠干燥。旋蒸除去溶剂，所得粗品用硅胶柱层析纯化，淋洗液用体积比为1：5的乙酸乙酯和石油醚混合溶剂。旋蒸除去溶剂，所得产品用二氯甲烷重结晶，得米白色晶体6.60g，收率45％。
结构确证数据：
IR(KBr)νmax/cm-1:3115，3084，3043，2956，2914，2848，2231，1595，1497，1546，1325，1257，1086，1012，847；
1H-NMR(300MHz)δ：7.69(d，1H)，7.24(d，1H)，7.16(d×d，1H)，3.83(d，2H)，1.89(m，2H)，1.80-1.70(m，7H)，1.32-0.94(m，15H)，0.87(t，3H)，对应图1；
MS(m/z)：364(M+)，221，125，对应图2；
DSC：C156.61℃I。
2)式Ⅴ-1化合物的制备
Figure BDA0002861954070000071
150mL三口瓶，配有机械搅拌、温度计，氮气保护，向其中投入1.16g(3.2mmol)4-((4'-丙基-[1,1'-双(环己烷)]-4-基)甲氧基)邻苯二腈，0.11g(0.8mmol)氯化铜，催化量的1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)，25mL正戊醇，加热至160℃，维持24小时得到反应液。反应液降温至室温，抽滤，用热乙醇淋洗滤饼，再将滤饼用40mL浸泡，回流2小时，抽滤。将所得绿色固体用硅胶柱层析纯化，淋洗液用体积比为1：15的乙醇和三氯甲烷混合溶剂。旋蒸除去溶剂，得到绿色固体产品(铜酞菁化合物)0.70g，收率57％。
结构确证数据：
IR(KBr)νmax/cm-1:3086，2916，2848，1608，1508，1487，1462，1344，1240，1120，1095，1057，822，746；
MS(MALDI-TOF，CH2Cl2)：1522.7557。
本领域技术人员可以以上述实施例的条件为参考制备通式I中的化合物，本申请不再一一列举。
实施例2
4-((4'-丙基-[1,1'-双(环己烷)]-4-基)甲氧基)邻苯二腈的制备
250mL三口瓶，配有机械搅拌、温度计、回流冷凝管，向该三口瓶中投入7.62g(44mmol)4-硝基邻苯二腈，9.52g(40mmol)(4'-丙基-[1,1'-双(环己烷)]-4-基)甲醇，150mLN,N-二甲基甲酰胺，配成溶液；向溶液中加入33.12g(240mmol)碳酸钾，80℃搅拌24小时。搅拌完毕后得到反应液，将反应液倾入1200mL水及600mL二氯甲烷中，搅拌后分出有机相，水相用二氯甲烷提取(400mL×3)，合并有机相，水洗(400mL×3)，无水硫酸钠干燥。旋蒸除去溶剂，所得粗品用硅胶柱层析纯化，淋洗液用体积比为1：5的乙酸乙酯和石油醚混合溶剂。旋蒸除去溶剂，所得产品用二氯甲烷重结晶，得米白色晶体10.5g，收率71.6％。
实施例3
4-((4'-丙基-[1,1'-双(环己烷)]-4-基)甲氧基)邻苯二腈的制备
250mL三口瓶，配有机械搅拌、温度计、回流冷凝管，向该三口瓶中投入7.62g(44mmol)4-硝基邻苯二腈，9.52g(40mmol)(4'-丙基-[1,1'-双(环己烷)]-4-基)甲醇，150mLN,N-二甲基甲酰胺，配成溶液；向溶液中加入33.12g(240mmol)碳酸钾，155℃搅拌24小时。搅拌完毕后得到反应液，将反应液倾入1200mL水及600mL二氯甲烷中，搅拌后分出有机相，水相用二氯甲烷提取(400mL×3)，合并有机相，水洗(400mL×3)，无水硫酸钠干燥。旋蒸除去溶剂，所得粗品用硅胶柱层析纯化，淋洗液用体积比为1：5的乙酸乙酯和石油醚混合溶剂。旋蒸除去溶剂，所得产品用二氯甲烷重结晶，得米白色晶体11.7g，收率79.7％。
实施例4
4-((4'-丙基-[1,1'-双(环己烷)]-4-基)甲氧基)邻苯二腈的制备
250mL三口瓶，配有机械搅拌、温度计、回流冷凝管，向该三口瓶中投入7.62g(44mmol)4-硝基邻苯二腈，9.52g(40mmol)(4'-丙基-[1,1'-双(环己烷)]-4-基)甲醇，150mLN,N-二甲基甲酰胺，配成溶液；向溶液中加入33.12g(240mmol)碳酸钾，180℃搅拌24小时。搅拌完毕后得到反应液，将反应液倾入1200mL水及600mL二氯甲烷中，搅拌后分出有机相，水相用二氯甲烷提取(400mL×3)，合并有机相，水洗(400mL×3)，无水硫酸钠干燥。旋蒸除去溶剂，所得粗品用硅胶柱层析纯化，淋洗液用体积比为1：5的乙酸乙酯和石油醚混合溶剂。旋蒸除去溶剂，所得产品用二氯甲烷重结晶，得米白色晶体9.09g，收率61.9％。
实施例5
式Ⅴ-1化合物的制备
150mL三口瓶，配有机械搅拌、温度计，氮气保护，向其中投入1.16g(3.2mmol)4-((4'-丙基-[1,1'-双(环己烷)]-4-基)甲氧基)邻苯二腈，0.11g(0.8mmol)氯化铜，催化量的1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)，25mL正戊醇，室温下维持24小时得到反应液。反应液降温至室温，抽滤，用热乙醇淋洗滤饼，再将滤饼用40mL浸泡，回流2小时，抽滤。将所得绿色固体用硅胶柱层析纯化，淋洗液用体积比为1：15的乙醇和三氯甲烷混合溶剂。旋蒸除去溶剂，得到绿色固体产品(铜酞菁化合物)0.052g，收率4.2％。
实施例6
式Ⅴ-1化合物的制备
150mL三口瓶，配有机械搅拌、温度计，氮气保护，向其中投入1.16g(3.2mmol)4-((4'-丙基-[1,1'-双(环己烷)]-4-基)甲氧基)邻苯二腈，0.11g(0.8mmol)氯化铜，催化量的1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)，25mL正戊醇，200℃下维持24小时得到反应液。反应液降温至室温，抽滤，用热乙醇淋洗滤饼，再将滤饼用40mL浸泡，回流2小时，抽滤。将所得绿色固体用硅胶柱层析纯化，淋洗液用体积比为1：15的乙醇和三氯甲烷混合溶剂。旋蒸除去溶剂，得到绿色固体产品(铜酞菁化合物)0.87g，收率72％。
实施例7
式Ⅴ-1化合物的制备
150mL三口瓶，配有机械搅拌、温度计，氮气保护，向其中投入1.16g(3.2mmol)4-((4'-丙基-[1,1'-双(环己烷)]-4-基)甲氧基)邻苯二腈，0.11g(0.8mmol)氯化铜，催化量的1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)，25mL正戊醇，230℃维持24小时得到反应液。反应液降温至室温，抽滤，用热乙醇淋洗滤饼，再将滤饼用40mL浸泡，回流2小时，抽滤。将所得绿色固体用硅胶柱层析纯化，淋洗液用体积比为1：15的乙醇和三氯甲烷混合溶剂。旋蒸除去溶剂，得到绿色固体产品(铜酞菁化合物)0.83g，收率68％。
对实施例1制备所得双环己基醚改性的铜酞菁化合物(记为实施例1样品)和酞菁铜(记为酞菁铜)的溶解度进行测试，测试过程如下：
取待测样品3g，平均分为3份，每份1g，分别测试该样品在四氢呋喃(THF)、二氯甲烷(DCM)、乙酸乙酯(EtOAc)三种溶剂中的溶解性。具体方法：将1g样品装入盛有15mL上述溶剂的小烧杯中，封口膜封口，室温震荡溶解0.5小时。静置4小时后抽滤，滤液旋蒸除去溶剂，称量剩余固体，换算溶解度，记录在表1中。
表1
Figure BDA0002861954070000091
Figure BDA0002861954070000101
从以上的描述中，可以看出，本发明上述的实施例实现了如下技术效果：
上述实施例数据表明，具有上述通式Ⅰ所示结构的酞菁化合物可以很好的溶于二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯。申请人猜测是因为本申请的酞菁类化合物在分子结构中引入了双环己基类液晶分子结构作为取代基，导致分子堆积的方式产生较大变化；且由于环己基存在使得分子中π电子体系减少，电荷密度分布降低，极化减弱，并影响了酞菁分子紧密排列；进一步地，由于环己基的交错重叠，增加了环平面间的距离，更进一步影响分子的紧密排列，引入取代基的酞菁分子较无取代酞菁分子排列疏松后，使得溶剂分子更容易进入酞菁分子间隙，进而提高了酞菁分子的溶解性。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种酞菁类化合物，其特征在于，所述酞菁类化合物具有通式I所示结构，
Figure FDA0002861954060000011
其中，R1、R2、R3、R4各自独立地选自具有1到20个碳原子的饱和或不饱和直链烃基、具有1到20个碳原子的饱和或不饱和支链烃基中的任意一种，n1、n2、n3和n4各自独立地为1～4中的任意一个整数；
M为二价金属离子。
2.根据权利要求1所述的酞菁类化合物，其特征在于，所述R1、R2、R3和R4各自独立地选自具有1到10个碳原子的烷基或2到10个碳原子的烯基中的任意一种，优选所述R1、R2、R3和R4各自独立地选自具有1到5个碳原子的烷基或2到5个碳原子的烯基中的任意一种，优选所述R1、R2、R3和R4各自独立地选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、乙烯基、丙烯基中的任意一种，优选所述R1、R2、R3和R4各自独立地选自异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基中的任意一种，优选所述R1、R2、R3和R4相同。
3.根据权利要求1或2所述的酞菁类化合物，其特征在于，所述n1、n2、n3和n4各自独立地为1或2，优选所述n1、n2、n3和n4均为1。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的酞菁类化合物，其特征在于，所述M选自Zn2+、Cu2+、Mg2+、Ni2+及Co2+中的任意一种。
5.一种权利要求1至4中任一项所述的酞菁类化合物的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括：
步骤S1，将式Ⅱ所示化合物与式Ⅲ所示化合物在第一催化剂的作用下进行反应，得到式Ⅳ所示化合物；
步骤S2，所述式Ⅳ所示化合物在第二催化剂及金属M盐的存在下进行反应，得到所述酞菁类化合物，
其中，所述式Ⅱ为：
Figure FDA0002861954060000021
所述式Ⅲ选自
Figure FDA0002861954060000022
Figure FDA0002861954060000023
中的任意一种或多种；
所述式Ⅳ选自
Figure FDA0002861954060000024
Figure FDA0002861954060000025
Figure FDA0002861954060000026
中的任意一种或多种。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述步骤S1的反应温度为10～155℃；所述第一催化剂为碳酸钾或碳酸钠。
7.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述步骤S1的反应在第一溶剂中进行，进一步优选所述第一溶剂为极性溶剂，更优选所述第一溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、苯及甲苯中的任意一种或多种。
8.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述步骤S2的反应温度为10～200℃；所述第二催化剂为1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯、C1～C6的醇锂和C1～C6的醇钠中的任意一种；优选所述金属M盐为乙酸铜、乙酸锌、乙酸镍、乙酸钴、乙酸镁、氯化铜、氯化锌、氯化镍、氯化钴中的一种。
9.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述步骤S2在第二溶剂中进行，进一步优选所述第二溶剂为极性溶剂，更优选所述第二溶剂为C2～C6的醇、苯及甲苯中的任意一种或多种。
10.一种滤光片，包括颜料，其特征在于，所述颜料包括权利要求1至4中任一项所述的酞菁类化合物。
CN202011568989.8A 2020-12-25 2020-12-25 酞菁类化合物、其制备方法和滤光片 Active CN113549083B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011568989.8A CN113549083B (zh) 2020-12-25 2020-12-25 酞菁类化合物、其制备方法和滤光片

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011568989.8A CN113549083B (zh) 2020-12-25 2020-12-25 酞菁类化合物、其制备方法和滤光片

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN113549083A true CN113549083A (zh) 2021-10-26
CN113549083B CN113549083B (zh) 2022-09-23

Family

ID=78130010

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202011568989.8A Active CN113549083B (zh) 2020-12-25 2020-12-25 酞菁类化合物、其制备方法和滤光片

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN113549083B (zh)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09249814A (ja) * 1996-03-19 1997-09-22 Mitsui Toatsu Chem Inc フタロシアニン化合物、該化合物を含有するフィルター用色素、フィルター用組成物及びフィルター
KR19990085367A (ko) * 1998-05-16 1999-12-06 김충섭 가공성이 우수한 폴리(프탈로시아닌) 공중합체및 이의 제조 방법, 이를 이용한 중합체 조성물 및프탈로시아닌 중합체 박막의제조 방법
CN102002047A (zh) * 2010-10-27 2011-04-06 中国科学院长春应用化学研究所 酞菁化合物及有机薄膜晶体管
CN102863448A (zh) * 2012-09-19 2013-01-09 中国科学院长春应用化学研究所 一种可溶性酞菁化合物、其制备方法及一种有机薄膜晶体管

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09249814A (ja) * 1996-03-19 1997-09-22 Mitsui Toatsu Chem Inc フタロシアニン化合物、該化合物を含有するフィルター用色素、フィルター用組成物及びフィルター
KR19990085367A (ko) * 1998-05-16 1999-12-06 김충섭 가공성이 우수한 폴리(프탈로시아닌) 공중합체및 이의 제조 방법, 이를 이용한 중합체 조성물 및프탈로시아닌 중합체 박막의제조 방법
CN102002047A (zh) * 2010-10-27 2011-04-06 中国科学院长春应用化学研究所 酞菁化合物及有机薄膜晶体管
CN102863448A (zh) * 2012-09-19 2013-01-09 中国科学院长春应用化学研究所 一种可溶性酞菁化合物、其制备方法及一种有机薄膜晶体管

Also Published As

Publication number Publication date
CN113549083B (zh) 2022-09-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2005021658A1 (ja) テトラアザポルフィリン化合物
CN113549083B (zh) 酞菁类化合物、其制备方法和滤光片
Yamasaki et al. μ-Oxo-Bridged Subphthalocyanine Dimers: Preparation and Characterization by X-ray Structure Analysis
US7772409B2 (en) Method of preparing sultines
CN109503547B (zh) 苯并二硫环戊二烯衍生物的制备方法
CN113105401B (zh) 一种1，2，3-三氮唑衍生物及其制备方法与应用
WO2013108591A1 (ja) カラーフィルター用トリアリールメタン系色素並びに該色素を用いたカラーフィルター
JP2976057B2 (ja) オクタキス（アルコキシフェニル）フタロシアニン系化合物およびその遷移金属錯体
JP4403257B2 (ja) α−テトラ（フルオロアルコキシ）置換フタロシアニン化合物
AU2007357071A1 (en) Method of preparing naphthalocyanines
JP4259849B2 (ja) イミノメチル置換フタロシアニン化合物、及びこれを用いるメタロセン置換フタロシアニン化合物の製造方法
KR101737001B1 (ko) 디케토피롤로피롤 유도체, 상기 유도체를 포함하는 염료 및 그 제조방법
JP4524086B2 (ja) フタロシアニン化合物
JP3287437B2 (ja) ジオキサジン化合物の製造法
JP5651037B2 (ja) ｔｅｔｒａｋｉｓ−アリル置換フタロシアニンおよびその製造方法
JP4199528B2 (ja) フタロシアニン化合物
JPH11209380A (ja) 金属フタロシアニン類の製造方法
JPH0796540B2 (ja) フタロシアニン化合物およびその中間体
WO2004106436A1 (en) Phthalocyanine compounds
JP4905753B2 (ja) フタロシアニン系化合物、顔料及び顔料を含む用途
CN113354955A (zh) 一种新型噻唑偶氮染料及其制备方法及其应用
JP2022510713A (ja) 蛍光化合物、その製造方法及びその用途
JP3780436B2 (ja) α−テトラ置換フタロシアニンの製造法
CN113698407A (zh) 一种基于乌尔曼偶联反应制备吲唑并[3,2-b]喹唑-7(5H)-酮衍生物的方法
JPH05255221A (ja) パーフルオロアルキル置換アゾ化合物の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant