JPH09249505A - 有害生物防除マイクロカプセル組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】有害生物防除剤をマイクロカプセル化すると、
一般に活性成分のマイクロカプセル膜外への放出が抑制
され残効性に優れるものの初期効力は不十分なことが多
く、また、活性成分がカプセル内に残ってしまい有効に
利用できない場合があった。逆に、初期効力は良好であ
っても残効性が劣ったり、薬害が生じることがあり、活
性成分のマイクロカプセル膜外への放出が制御できる技
術が求められていた。 【解決手段】有害生物防除剤を芯物質として、多価イソ
シアネートと多官能性アミンで界面重合法によりポリウ
レア膜マイクロカプセルに内包する際に、該多価イソシ
アネートが芳香族イソシアネートと非芳香族イソシアネ
ートであって、芯物質に対する多価イソシアネートの比
率と芳香族イソシアネートの多価イソシアネート全量に
対する比率を調節することによりマイクロカプセル内の
有害生物防除活性成分の膜外への放出速度が制御できる
ことを見い出した。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有害生物防除活性
成分の放出速度が制御されてなるマイクロカプセル化さ
れた組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】これまで有害生物防除剤をマイクロカプ
セル化して活性成分の放出を制御する方法は種々提案さ
れている。例えば、リグニンスルホン酸塩を乳化剤とし
て使用し、多価イソシアネートとしてポリメチレンポリ
フェニルイソシアネートを使用して多官能性アミンと反
応させポリウレア膜内に水非混和性除草剤を内包させる
マイクロカプセルの製造方法（特公昭６３−３２７６
１）、ポリウレアのカプセル膜内に除草作用を有するＮ
−クロロアセチルシクロヘキセンアミンを封入したマイ
クロカプセルの水性懸濁剤組成物（特開昭６３−２３０
６０６）、平均分子量１５０〜８００００００のポリエ
チレンオキシドおよび／または平均分子量１３４〜３０
０のポリプロピレングリコールをマイクロカプセルの被
膜中に添加して放出制御する方法および農薬組成物（特
開平７−１６５５０５）等が挙げられる。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】マイクロカプセル化し
た有害生物防除剤組成物は、一般に活性成分のマイクロ
カプセル膜外への放出が抑制され残効性に優れるが、初
期効力は不十分なことが多く、また、活性成分がカプセ
ル内に残ってしまい有効に利用できない場合があった。
本発明の有害生物防除剤マイクロカプセル組成物は、活
性成分のマイクロカプセル膜外への放出が制御できるた
め初期効力、残効性とも優れたものである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明は２０℃の水に対
する溶解度が１％以下である有害生物防除剤および／ま
たは難水溶性溶剤に溶解せしめた該有害生物防除剤を芯
物質として、多価イソシアネートと多官能性アミンで界
面重合法によりポリウレア膜マイクロカプセルに内包せ
しめ、該多価イソシアネートが芳香族イソシアネートと
非芳香族イソシアネートであり、芳香族イソシアネート
が多価イソシアネートの全量に対して５〜８０重量％で
ある。更に、好ましくは芯物質に対する多価イソシアネ
ートの比率ｙと芳香族イソシアネートの多価イソシアネ
ート全量に対する比率ｘの関係において芯物質に対する
多価イソシアネートの比率が下記の式−１と式−２の範
囲内の比率（重量％）である事を特徴とするマイクロカ
プセル内の有害生物防除活性成分の膜外への放出速度が
制御された有害生物防除マイクロカプセル組成物に関す
るものであり、

【０００５】

【数３】 ｙ＝−０．０１５ｘ＋２．０ （式−１）

【０００６】

【数４】 ｙ＝−０．１３ｘ＋２０．０ （式−２）芯物
質に対する多価イソシアネートの比率が、式−１より少
ない場合は、速効性には優れるものの、残効性が劣った
り、薬害が生じる場合がある。また、式−２より多い場
合はカプセル膜外への活性成分の放出が抑制され初期効
果が不十分だったり、活性成分がカプセル内に残ってし
まい有効に利用できない場合がある。

【０００７】

【発明の実施の形態】本発明を以下に詳細に説明する。
本発明の有害生物防除剤をマイクロカプセル化方法は、
有害生物防除剤が液状であれば難水溶性溶剤と混合して
も良いが、そのままでも使用でき、また固体であれば難
水溶性溶剤に溶解したもの（以下芯物質と記す）に多価
イソシアネートを混合溶解する。これら油状物質を分散
剤を溶解した水溶液中に分散させ、撹拌しながら多官能
性アミンを添加せしめ、分散粒子表面にポリウレアのカ
プセル膜を形成させることができる。その際、該有害生
物防除剤の水溶性が高いと、粒子表面でのカプセル膜の
形成が不良になり良好なマイクロカプセルが製造できな
い。

【０００８】本発明で使用される多価イソシアネート
は、芳香族イソシアネートと非芳香族イソシアネートで
あり、芳香族イソシアネートが多価イソシアネートの全
量に対して５〜８０重量％である。ここで使用する多価
イソシアネートの内、芳香族イソシアネートが５％より
少ない使用量では、速効性には優れるものの、残効性が
劣ったり、薬害が生じる場合がある。逆に８０％より多
い使用量では、カプセル膜外への活性成分の放出が抑制
され初期効果が不十分だったり、活性成分がカプセル内
に残ってしまい有効に利用できない場合がある。

【０００９】更に、好ましくは芯物質に対する多価イソ
シアネートの比率ｙと芳香族イソシアネートの多価イソ
シアネート全量に対する比率ｘの関係において芯物質に
対する多価イソシアネートの比率が図−１のように式−
１と式−２の範囲内の比率（重量％）にすることにより
マイクロカプセル内の有害生物防除活性成分の膜外への
放出速度が制御された有害生物防除マイクロカプセル組
成物を得ることができる。

【００１０】本発明に適用される有害生物防除剤は、例
えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調
節剤、昆虫フェロモン等であり２０℃の水に対して１％
以下の溶解度である非水溶性あるいは難水溶性の油状液
体か難水溶性溶剤に溶解して液体になる性質を有し、具
体的には、殺虫剤および／または殺ダニ剤として、 （１）Ｏ−（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル）
Ｏ，Ｏ−ジエチル ホスホロチオエート｛クロルピリホ
ス｝ （２）Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（２−イソプロピル−６
−メチル−４−ピリミジニル）ホスホロチオエート｛ダ
イアジノン｝ （３）Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−５−フェニルイソキサゾ
ール−３イル−ホスホロチオエート｛イソキサチオン｝ （４）Ｏ−エチル Ｏ−２−イソプロポキシ−カルボニ
ルフェニル イソプロピルホスホロアミドチオエート
｛イソフェンホス｝ （５）Ｏ，Ｏ−ジエチル−ｓ−２−エチル−チオエチル
ホスホロジチオエート｛エチルチオメトン｝ （６）Ｏ−６−エトキシ−２−エチルピリミジン−イル
Ｏ，Ｏ−ジメチル ホスホロチオエート｛エトリムホ
ス｝ （７）２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル ７−ベン
ゾフラニル−Ｎ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチルカル
ボメート｛カルボスルファン｝ （８）Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３，５，６−トリクロ
ロ−２−ピリジル）ホスホロチオエート｛クロルピリホ
スメチル｝ （９）イソプロピル ４，４’−ジクロロベンジレート
｛クロルプロピレート｝ （１０）エチル４，４’−ジクロロベンジレート｛クロ
ルベンジレート｝ （１１）２，２，２−トリクロロ−１，１−ビス（４−
クロロフェニル）エタノール｛ケルセン｝ （１２）２−メトキシ−４Ｈ−ベンゾ−１，３，２−ジ
オキサホスホロイン−２−スルファイド｛サリチオン｝ （１３）１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−
ジフルオロベンゾイル）ウレア｛ジフルベンズフロン｝ （１４）２−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニ
ル）ビニル ジメチルホスフェート｛ランガード｝ （１５）Ｏ，Ｏ−ジメチル ｓーメチルカルバモイルメ
チル ホスホロジチオエ−ト｛ジメトート｝ （１６）Ｏ−エチル Ｏ−４−メチルチオフェニル ｓ
−プロピルホスホロジチオエート｛スルプロホス｝ （１７）ｓ−２−エチルチオエチル Ｏ，Ｏ−ジメチル
ホスホロジチオエート｛チオメトン｝ （１８）４−クロロフェニル−２，４，５−トリクロロ
フェニル スルフォン｛テトラジホン｝ （１９）Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−（３−オキソ−２−フ
ェニル−２Ｈ−ピリダジン−６イル）ホスホロチオエー
ト｛ピリダフェンチオン｝ （２０）Ｏ−２−ジエチルアミノ−６−メチルピリミジ
ン−４−イル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート
｛ピリミホスメチル｝ （２１）イソプロピル ４，４’−ジブロモベンジレー
ト｛フェニソブロモレート｝ （２２）（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ル（Ｓ）−２−（４−ジフルオロ−メトキシフェニル）
−３−メチルブチレート｛フルシトリネート｝ （２３）（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ル（Ｒ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブ
チレート｛フェンバレレート｝ （２４）（Ｓ）−αーシアノ−３−フェノキシベンジル
（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブ
チレート｛エスフェンバレレート｝ （２５）２−ｔ−ブチルアミノ−３−イソプロピル−５
−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−
１，３，５−チアジアジン−４−ワン｛ブプロフェジ
ン｝ （２６）Ｏ−（２，４−ジクロロフェニル）Ｏ−エチル
ｓ−プロピル ホスホロジチオエート｛プロチオホ
ス｝ （２７）４−（メチルチオ）フェニルジプロピルホスフ
ェート｛プロパホス｝ （２８）Ｏ−４−ブロモ−２−クロロフェニル Ｏ−エ
チルｓ−プロピル ホスホロチオエート｛プロフェノ
ス｝ （２９）トランス−５−（４−クロロフェニル）−Ｎ−
シクロヘキシル−４−メチル−２−オキソ−チアゾリジ
ン−３−カルボキシアミド｛ヘキシチアゾクス｝ （３０）３−（フェノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ；
１ＲＳ，３ＳＲ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート｛ペ
ルメトリン｝ （３１）Ｓ，Ｓ ２−ジメチルアミノトリ−メチレンジ
ベンゼンスルホネート｛ベンスルタップ｝ （３２）６，７，８，９，１０，１０−ヘキサクロロ−
１，５，５ａ，６，９，９ａ−ヘキサヒドロ−６，９−
メタノ−２，４，３−ベンゾジオキサチエピン−３−オ
キシド ｛チオダン｝ （３３）３−クロロ−α−エトキシアミノ−２，６−ジ
メトキシベンジルベンゾエート｛ベンゾメート｝ （３４）２，２−ジメチル−１，３−ベンゾジオキソー
ル−４−イル メチルカルバメート｛ベンダイオカル
ブ｝ （３５）ｓ−［１，２−ビス（エトキシカルボニル）エ
チル］Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート｛マラソ
ン｝ （３６）２−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチルカルバメー
ト｛ＢＰＭＣ｝ （３７）２−（４−ｔ−ブチルフェノキシ）シクロヘキ
シルプロプ−２−イニルスルホネート｛ＢＰＰＳ） （３８）１，２−ジブロノ−２，２−ジクロロエチルホ
スフェート｛ＢＲＰ｝ （３９）４−クロロフェニル−４−クロロベンゼンスル
ホネート｛ＣＰＣＢＳ｝ （４０）２−クロロ−１−（２，４，−ジクロロフェニ
ル）ビニルジエチルホスフェート｛ＣＶＰ｝ （４１）Ｏ−４−シアノフェニル Ｏ，Ｏ−ジメチルホ
スホロチオート｛ＣＹＡＰ｝ （４２）ｓ−（２−メトキシ−５−オキソ−１，３，４
−チアジアゾリン−４−イルメチル）ジメチルホスホロ
チオロチオネート｛ＤＭＴＢ｝ （４３）Ｏ−２，４−ジクロロフェニル Ｏ，Ｏジエチ
ルホスホロチオエート｛ＥＣＰ｝ （４４）Ｏ−エチル Ｏ−ｐ−ニトロフェニル フェニ
ルホスホノチオート｛ＥＰＮ｝ （４５）Ｏ，Ｏ−ジメル Ｏ−（３−メチル−４−ニト
ロフェニル）ホスホロチオエート｛ＭＥＰ｝ （４６）２−イソプロピルフェニル メチルカーバメー
ト｛ＭＩＰＣ｝ （４７）Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−４−メチルチオ−ｍ−
トリルホスホロチオート｛ＭＰＰ｝ （４８）１−ナフチルメチルカーバメート｛ＮＡＣ｝ （４９）ｓ−α−エトキシカルボニルベンジル Ｏ，Ｏ
−ジメチルホスホロジチオエート｛ＰＡＰ｝ （５０）Ｏ，Ｏ−ジメチルｓ−フタルイミドメチル ホ
スホロジチオエート｛ＰＭＰ｝ （５１）３，５−キシリルメチルカーバメート｛ＸＭ
Ｃ｝ （５２）２（４−エトキシフェニル）２−メチルプロピ
ル ３−フェノキシベンジルエーテル｛エトフェンプロ
ックス｝ （５３）（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ル（ＲＳ）−２，２−ジクロロ−１−（４−エトキシフ
ェニル）シクロプロパンカルボキシレート｛シクロプロ
トルン｝ （５４）１−｛３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−
５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニ
ル｝−３−（２，６−ジフルオロベンジル）ウレア｛ク
ロルフルアズロン｝ （５５）（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ル Ｎ−（クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−ト
リル）−Ｄ−バリネート｛フルバリネート｝ （５６）Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−４−ニトロ−ｍ−トリ
ル ホスホロチオエート｛フェニトロチオン｝ （５７）Ｏ−（２，２−ジクロロビニル） Ｏ，Ｏ−ジ
メチルホスフェート｛ジクロルボス｝ （５８）Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−メ
チルチオフェニル） ホスホロチオレー｛フェンチオ
ン｝ （５９）（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカル
ボキシレート｛フェンプロパトリン｝ （６０）３−フェノキシベンジル （１Ｒ）−シス，ト
ランス−クリサンテメート｛ｄ−フェノスリン｝ （６１）（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ル（１Ｒ）−シス，トランス−クリサンテメート｛サイ
フェノスリン｝ （６２）α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ）
−シス，トランス−３−（２，２−ジクロルビニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート｛シ
ペルメトリン｝ （６３）α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ）
−シス，トランス−３−（２，２−ジブロモビニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート｛デ
ルタメスリン｝ （６４）（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（１Ｒ，１Ｓ）−シス−２，２−ジメチル−３−（１，
２，２，２−テトラブロモエチル）シクロプロパンカル
ボキシレート｛トラロメスリン｝ （６５）３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメ
チル（１ＲＳ）−シス，トランス−クリサンテメート
｛テトラメスリン｝ （６６）３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメ
チル（１Ｒ）−シス，トランス−クリサンテメート｛ｄ
−テトラメスリン｝ （６７）（ＲＳ）−３−アリル−２−メチル−４−オキ
シクロベント−２−エンイル（１ＲＳ）−シス，トラン
ス−クリサンテメート｛アレスリン｝ （６８）（ＲＳ）−３−アリル−２−メチル−４−オキ
シクロベント−２−エンイル（１Ｒ）−シス，トランス
−クリサンテメート｛ｄ−アレスリン｝ （６９）（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−
プロビニル）シクロペント−２−エンイル（１Ｒ）−シ
ス，トランス−クリサンテメート｛プラレスリン｝ （７０）（Ｒ３）−１−エチニル−２−メチル−２−ペ
ンテニル−（１Ｒ）−シス，トランス−クリサンテメー
ト｛エンペンスリン｝ （７１）５−ベンジル−３−フリルメチル （１ＲＳ）
−シス，トランス−クリサンテメート｛レスメスリン｝ （７２）５−ベンジル−３−フリルメチル （１Ｒ）−
シス，トランス−クリサンテメート｛ｄ−レスメスリ
ン｝ （７３）α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ，
トランス）−２，２−ジメチル−３−（２−クロロ−２
−トリフルオロメチルビニル）シクロプロパンカルボキ
シレート｛シハロトリン｝ （７４）α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベ
ンジル−（１Ｒ，トランス）２，２−ジメチル−３−
（２，２−ジクロロビニル）シクロプロパンカルボキシ
レート｛サイフルスリン｝ （７５）α−シアノ−３−フェノキシベンジル２−（４
−ジフルオロメトキシフェニル）−イソバレレート｛フ
ルサイスリネート｝ （７６）２−メチル−３−フェニルベンジル （１Ｒ，
トランス｝−２，２−ジメチル−３−（２−クロロ−２
−トリフルオロメチルビニル）シクロプロパンカルボキ
シレート｛ビフェンスリン｝ （７７）２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチル
ベンジル （１Ｒ，トランス）−２，２−ジメチル−３
−（２−クロロ−２トリフルオロメチルビニル）シクロ
プロパンカルボキシレート｛テフルスリン｝ （７８）４−フェノキシフェニル（ＲＳ）−２−（２−
ピリジルオキシ）プロピルエーテル｛ピリプロキシフェ
ン｝ （７９）イソプロピル（Ｅ，Ｅ）−（ＲＳ）−１１−メ
トキシ−３，７，１１−トリメチルドデカ ２，４−ジ
エノエート｛メソプレン｝ （８０）エチル｛２−（４−フェノキシフェノキシ）エ
チル｝カーバメート｛フェノキシカーブ｝ （８１）エチル３，７，１１−トリメチルドデカ−２，
４−ジエノエート｛ハイドロプレン｝ （８２）Ｎ−４−クロロフェニル−Ｎ’−２，６−ジフ
ロオロベンゾイルウレア｛ジフルベンズロン｝ （８３）Ｎ−３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフ
ェニル−Ｎ’−２，６−ジフルオロベンゾイルウレア
｛テフルベンズロン｝ （８４）Ｎ−４−トリフルオロメトキシフェニル−Ｎ’
−２，６−ジフルオロベンゾイルウレア｛トリフルムロ
ン｝ （８５）Ｎ−２−フルオロ−４−（２−クロロ−４−ト
リフルオロフェノキシオキシ）フェニル−Ｎ’−２，６
−ジフルオロベンゾイルウレア｛フルフェノクスロン｝
等があげられる。

【００１１】殺菌剤としては （８６）ジイソプロピル １，３−ジチオラン−２−イ
リデンマロネート｛イソプロチオラン｝ （８７）３−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−イソ
プロピル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−１−カル
ボキシアミド｛イプロジオン｝ （８８）５−エトキシ−３（トリクロロメチル）−１，
２，４−チアジアゾール｛エクロメゾール｝ （８９）１，２，３，６−テトラヒドロ−Ｎ−（トリク
ロロメチルチオ）フタルイミド（キャプタン｝ （９０）１，４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼ
ン｛クロロネブ｝ （９１）Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ’−Ｎ’
−ジメチル−Ｎ−フェニルスルファミド｛ジクロフルア
ニド｝ （９２）テトラメチルジスルファイド｛チウラム｝ （９３）ジメチル４，４’−（Ｏ−フェニレン）ビス
（３−チオアロファネート）｛チオファネートメチル｝ （９４）１−（４−クロロフェノキシ ）−３，３−ジ
メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−
イル）ブタノン｛トリアジメホン｝ （９５）２，４−ジクロロ−６−（２−クロロアニリ
ノ）−１，３，５−トリアジン｛トリアジン｝ （９６）（ＲＳ）−Ｎ−（１−ブトキシ−２，２，２−
トリクロロエチル）サリチルアミド｛トリクラミド｝ （９７）Ｏ−（２，６−ジクロロ−４−メチルフェニ
ル）Ｏ，Ｏ−ジメチル ホスホロチオエート｛トリクロ
ホスメチル｝ （９８）（Ｅ）−４−クロロ−α，α，α−トリフルオ
ロ−Ｎ−（１−イミダゾール−１−イル−２−プロポキ
シエチルイデン）−Ｏ−トルイデン｛トリフルミゾー
ル｝ （９９）１−（ビフェニル−４イロキシ）−３，３−ジ
メチル−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）
ブタン−２−オル｛バイコラール｝ （１００）５−メチルイソキサゾール−３−オル（ヒド
ロキシイソキサゾール｝ （１０１）２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロ−フ
ェニル ３−メチルクロトネート｛ビナパクリル｝ （１０２）フェナジン−５−オキシド（フェナジンオキ
シド｝ （１０３）４，５，６−テトラクロロフタルイド｛フサ
ライド｝ （１０４）Ｎ−（ｐ−フルオロフェニル）２，３−ジク
ロロマレイミド｛フルオルイミド｝ （１０５）α，α，α−トリフルオロ−Ｏ−トルアニリ
ド｛フルトラニル｝ （１０６）Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２
−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシアミ
ド｛プロシミドン｝ （１０７）３−アリロキシ−１，２−ベンジソ−チアゾ
ール−１，２−ジオキサイド｛プロベナゾール｝ （１０８）メチル１−（ブチルカルバモイル）ベンズイ
ミダゾール−２−イルカーバメート（ベノミル） （１０９）１−（４−クロロベンジル）−１−シクロペ
ンチル−３−フェニルウレア｛ベンシクロン｝ （１１０）Ｎ−メチル Ｎ−（ｐ−メチルスルフォニル
オキシフェニル）チオカルボキシアミド｛メタスルホカ
ルブ｝ （１１１）３’−イソプロポキシ−２−メチルベンズア
ニリド｛メプロニｔル｝ （１１２）２，６−ジクロロ−４−ニトロ−アニリン
｛ＣＮＡ｝ （１１３）Ｏ−エチル Ｓ’Ｓ−ジフェニルホスホロジ
チオエート｛ＥＤＤＰ｝ （１１４）ペンタクロロニトロベンゼン｛ＰＣＮＢ｝ （１１５）テトラクロロイソ−フタロニトリル｛ＴＰ
Ｎ｝ （１１６）（Ｅ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）
−４，４−ジメチル−２−（１，２，４−トリアゾール
−１−イル）−１−ペンテン−３−オール｛ジニコナゾ
ール｝ （１１７）Ｏ−２，６−ジクロロ−４−メチルフェニル
−Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート｛トルクロホス
メチル｝ （１１８）Ｎ−プロピル−Ｎ−｛２−（２，４，６−ト
リクロロフェノキシ）エチル｝イミダゾール−１−カル
ボキサミド｛プロクロラズ｝ （１１９）（±）−２，４’−ジクロロ−α−（ピリミ
ジン−５−イル）ベンズヒドリルアルコール｛フェナリ
モール｝ （１２０）Ｎ−｛３−（１−メチルエトキシ）フェニ
ル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド｛フラ
トラニル｝等が挙げられる。

【００１２】除草剤および／または植物成長調節剤とし
ては、 （１２１）２−メチル−４−クロロフェノキシ酪酸エチ
ル｛ＭＣＰＢ−Ｅ｝ （１２２）２−クロロ−２’，６’−ジエチル−Ｎ−
（２−プロポキシエチル）アセトアニリド｛プレチラク
ロール｝ （１２３）α−（２−ナフトキシ）プロピオンアニリド
｛ナプロアニリド｝ （１２４）２−メチルチオ−４，６−ビス（エチルアミ
ノ）−Ｓ−トリアジン｛シメトリン｝ （１２５）Ｓ−ターシャリーブチル−３−（２，４−ジ
クロロ−５−イソプロポキシフェニル）−１，３，４−
オキサジアゾリン−２−オン｛オキサジアゾン｝ （１２６）Ｓ−２−メチル−ピペリジル−カルボニルメ
チル−Ｏ，Ｏ−ジ−ｎ−プロピルジチオホスフェート
｛ピペロホス｝ （１２７）３−イソプロピル−２，１，３−ベンゾチア
ジアノン−（４）−２，２−ジオキシド｛ベンタゾン｝ （１２８）２−メチルチオ−４−エチルアミノ−６−
（１，２−ジメチルプロピルアミノ）−Ｓ−トリアジン
（ジメタメトリン｝ （１２９）３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−
イル）−１−［（２−メトキシカルバニルベンジル）ス
ルフォニル］ウレア｛ベンスルフロンメチル｝ （１３０）２−クロロ−２，６−ジエチル−Ｎ−（メト
キシメチル）アセトアニチド｛アラクロール｝ （１３１）Ｓ−２−メチルピペリジノカルボニルメチル
−Ｏ，Ｏ−ジプロピルフォスフォロジチオエート｛ピペ
ロホス｝ （１３２）４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，
３−ジメチル−５−ピラゾイル−Ｐ−トルエンスルホネ
ート（ピラゾレート｝ （１３３）Ｎ−（ブトキシメチル）−２−クロロ−２−
６−ジエチルアセトアニリド｛ブタクロール｝ （１３４）Ｓ−４−クロロベンジルジエチルチオカーバ
メート｛ベンチオカーブ｝（１３５）２−クロロ−Ｎ−
（２−エチル−６−メチルフェニル）−Ｎ−（２−メト
キシ−１−メチルエチル）アセトアミド｛メトラクロー
ル｝ （１３６）Ｓ−エチル−Ｎ，Ｎ−ヘキサメチレンチオカ
ーバメート｛モリネート｝ （１３７）１−（α，α−ジメチルベンジル）−３−Ｐ
−トリールウレア（ダイムロン｝ （１３８）２−クロロ−Ｎ−（３−メトキシ−２−テニ
ル）−２，６−ジメチルアセトアニリド｛テリルクロー
ル｝ （１３９）１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン−３−イソスルホニル）−３−（４，６−ジメト
キシピリミジン−２−イル）ウレア｛イマゾスルフロ
ン｝ （１４０）エチル＝５−（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イルカルバモイルスルファモイル）−１−メチ
ルピラゾール−４−カルボキシラート｛ピラゾスルフロ
ンエチル｝ （１４１）１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−
イル）−３−（３−トリフルオロメチル−２−ピリジル
スルホニル）ウレア｛フラザスルフロン｝ （１４２）メチル＝３−（４−メトキシ−６−メチル−
１，３，５−トリアジン−２−イルカルバモイルスルフ
ァモイル）−２−テノアート｛チフェンスルフロンメチ
ル｝ （１４３）メチル＝２−［３−（４−メトキシ−６−メ
チル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ウレイドス
ルホニル］ベンゾアート｛メトスルフロンメチル｝（１
４４）ｎ−ブチル−（Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−
２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオネート
｛シハロホップブチル｝ （１４５）２−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ−Ｎ
−メチルアセトアニリド｛メフェナセット｝ （１４６）５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−
ニトロアニソール｛クロメトキシニル｝ （１４７）１−（２−クロロフェニルスルホニル）−３
−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジ
ン−２−イル）ウレア｛クロルスルホン｝ （１４８）３−（４−イソプロプルフェニル）−１，１
−ジメチルウレア｛イソプロツロン｝ （１４９）４−アミノ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メ
チルチオ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）オン
｛メトリプジン｝ （１５０）２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−４
−トリフルオロメチルアニリン｛トリフルラリン｝ （１５１）６−クロロ−Ｎ−エチル−Ｎ’−イソプロピ
ル−１，３，５−トリアジンジイル−２，４−ジアミン
｛アトラジン｝ （１５２）２−クロロ−４，６−ビス（エチルアミノ）
−１，３，５−トリアジン｛シマジン｝ （１５３）３（３，４−ジクロロフェニル）−１−メト
キシ−１−メチルウレア｛リニュロン｝等が挙げられ
る。該有害生物防除剤を単独か２種類以上混合してマイ
クロカプセル剤にしても良い。該有害生物防除剤をマイ
クロカプセル化する際の系全体に対する該有害生物防除
剤の含有量は該有害生物防除剤の力価や物理的・化学的
性状によっても異なるが１〜４０％（以下、重量％を表
す）程度が好ましい。

【００１３】該有害生物防除剤はマイクロカプセル化す
る際、水中で微細な分散粒子にさせるため、該有害生物
防除剤が油状の場合はそのまま使用しても良いが、必要
に応じて予め溶剤を使用したり加温したりして分散粒子
を作りやすい油状液体にしておく。使用する溶剤として
は難水溶性か非水溶性のものがよく、例えばブチルエー
テル、エチルビニルエーテル等エーテル類、ジクロロメ
タン、トリクロロエタン等の有機塩素類、マシン油等の
鉱油類、植物油類、フタル酸エステル類、アジピン酸エ
ステル類、リン酸エステル類、マレイン酸エステル類、
低分子エポキシ化合物等が挙げられる。

【００１４】これらのマイクロカプセル化で分散粒子の
コントロールや効率良いカプセル化を行うためには分散
剤が重要な役割を果たし、例えばアクリル酸重合物、
（メタ）アクリル酸共重合物（アクリル酸メチル等のア
クリル酸エステル、アクリル酸アミド、アクリロニトリ
ル、スチレンスルホン酸、酢酸ビニル等との共重合
物）、マレイン酸共重合物（スチレン、エチレン、プロ
ピレン、メチルビニルエーテル、酢酸ビニル、イソブチ
レンとの共重合物）、カルボキシメチルセルロース、ポ
リビニルアルコール等の高分子物質、キサンタンガム、
アラビアガム、アルギン酸ソーダ等の天然多糖類、ポリ
オキシエチレンアルキルアリルエーテル類、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアル
キルエステル類、ポリオキシエチレンアルキルフェニル
縮合物、ポリオキシエチレンアルキルアミノエーテル
類、ポリオキシエチレンアルキルアミド類、ポリオキシ
エチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー類、ポ
リオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、ソルビ
タン脂肪酸エステル類、アルキルナフタレンスルホン酸
ホルムアルデヒド縮合物等の界面活性剤等の単独または
２種以上を組み合わせて使用し、分散系全体に対して通
常０．１〜１０％、好ましくは０．１〜５％が使用され
る。使用方法としては連続相である水に所定量の分散剤
を溶解しておき、撹拌しながらこれに難水溶性または非
水溶性の芯物質を加えるか、加えた後に撹拌するかして
分散系を作製する。但し、芯物質に可溶の分散剤はあら
かじめ芯物質に溶解して使用することもできる。尚、こ
れらの分散剤はマイクロカプセルを製造した後、カプセ
ルが沈降しないように分散系を安定化させるためにも使
用できる。

【００１５】本発明で使用される多価イソシアネート
は、芳香族イソシアネートとしては、２，４−トルエン
ジイソシアネート、２，６−トルエンジイソシアネー
ト、メチレン−ビス−（４−フェニルイソシアネー
ト）、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート等
が挙げられ、非芳香族イソシアネートとしては、テトラ
メチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシア
ネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチル
ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシ
アネート等が挙げられる。また、使用される多価イソシ
アネートの内、芳香族イソシアネートの比率は５〜８０
％であるが芳香族イソシアネート単独あるいは２種類以
上使用しても良く、非芳香族イソシアネートも同様に単
独あるいは２種類以上使用しても良い。

【００１６】多官能性アミンについては、テトラメチレ
ンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレン
ジアミン、エチレンジアミン、プロピレン−１，３−ジ
アミン、ジエチレントリアミン、トリエチレントリアミ
ン、テロラエチレンペンタミン、１，３−フェニレンジ
アミン、２，４−トルイレンジアミン等であり、これら
多官能性アミンを単独あるいは２種類以上使用しても良
い。

【００１７】界面重合法によるマイクロカプセル化の工
程は、（１）芯物質を水中に微粒子で懸濁させ、分散系
を作製する工程と（２）その分散粒子の表面で膜材を反
応させて樹脂膜によるマイクロカプセルを作製する重合
反応工程の２段階に分けられるが、マイクロカプセルの
粒子径は（１）の分散系の工程でほぼ決定されるのでこ
の工程でカプセル粒子の設計に合わせた分散剤及び撹拌
方法（撹拌機種、撹拌スピード等）を選ぶことが重要で
ある。

【００１８】また、必要に応じてその他の補助剤、例え
ば該活性物質の分解防止剤等を内包させることもでき
る。製造されたマイクロカプセルは通常、分散系を安定
化させるための増粘剤を添加する。増粘剤としては、た
とえばキサンタンガム（ザンタンガム），ローカストビ
ーム等の天然多糖類、マグネシウムアルミニウムシリケ
ート、ベントナイト等の鉱物質微粉末等、カルボキシメ
チルセルロース等の半合成多糖類、ポリアクリル酸等の
合成高分子を単独または２種以上で混合して用いる事が
できる。さらに、必要に応じてプロピレングリコール、
エチレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の安定化
剤、ピペロニルブトキサイド等の協力剤，防黴剤，着色
剤、芳香剤などを添加して水中懸濁状製剤とする。

【００１９】本発明のマイクロカプセルの平均粒子径は
有害生物防除剤の性状により適宜選ぶことができ、通常
３〜５０μｍ、好ましくは５〜４０μｍである。

【００２０】

【実施例】以下に実施例により本発明を説明する（以
下、部は重量部を表す）。

【００２１】実施例１ ２−メチル−４−クロロフェノキシ酪酸エチル（ＭＣＰ
Ｂ−Ｅ）３００部に膜材としてポリメチレンポリフェニ
ルポリイソシアネート３．２部およびイソホロンジイソ
シアネート１２．６部を加え均一に混合溶解し、油状物
質を調製した。他の容器にゴーセノールＡＬ−０６（日
本合成化学社製）の２％水溶液５２１部を入れ３０℃に
加温し分散液を調製した。１Ｌの容器に油状物質と分散
液を入れ、ミキシングアナライザー２５００型（特殊機
化工業社製）を用い回転数８０００ｒｐｍで５分間分散
しＯ／Ｗ型のエマルジョンを調製した。これにエチレン
ジアミン，ジエチレントリアミンの各２０％の混合水溶
液１３．２部を加え、６０℃で３時間反応させポリウレ
ア膜のマイクロカプセル液を調製した。更に、プロピレ
ングリコールの５０％水溶液１００部およびキサンタン
ガムの２％水溶液５０部を加え均一に混合し、含量３０
％のマイクロカプセル製剤を得た。本剤の油状物質中の
多価イソシアネート重量比率は５％であり、多価イソシ
アネート全量中の芳香族イソシアネート重量比率は２０
％である。平均粒子径の測定値は１３．５μｍであっ
た。

【００２２】実施例２ 実施例１のポリメチレンポリフェニルポリイソシアネー
トを７．１部に、イソホロンジイソシアネートを８．７
部に変え、他の原材料仕込み量および製造操作は実施例
１と同様に行い、含量３０％のマイクロカプセル製剤を
得た。本剤の油状物質中の多価イソシアネート重量比率
は５％であり、多価イソシアネート全量中の芳香族イソ
シアネート重量比率は４５％である。平均粒子径の測定
値は１３．９μｍであった。

【００２３】実施例３ 実施例１のポリメチレンポリフェニルポリイソシアネー
トを１１．１部に、イソホロンジイソシアネートを４．
７部に変え、他の原材料仕込み量および製造操作は実施
例１と同様に行い、含量３０％のマイクロカプセル製剤
を得た。本剤の油状物質中の多価イソシアネート重量比
率は５％であり、多価イソシアネート全量中の芳香族イ
ソシアネート重量比率は７０％である。平均粒子径の測
定値は１４．４μｍであった。

【００２４】実施例４ 実施例１のポリメチレンポリフェニルポリイソシアネー
トを１０．６部に、イソホロンジイソシアネートを４
２．３部に、ゴーセノールＡＬ−０６（日本合成化学社
製）の２％水溶液を４５３部に、および、エチレンジア
ミン，ジエチレントリアミンの各２０％の混合水溶液を
４４．１部に変え、他の原材料仕込み量および製造操作
は実施例１と同様に行い、含量３０％のマイクロカプセ
ル製剤を得た。本剤の油状物質中の多価イソシアネ物質
中の多価イソシアネート重量比率は１５％であり、多価
イソシアネート全量中の芳香族イソシアネート重量比率
は２０％である。平均粒子径の測定値は１４．２μｍで
あった。

【００２５】実施例５ 実施例１のポリメチレンポリフェニルポリイソシアネー
トを１８．４部に、イソホロンジイソシアネートを２
２．５部に、ゴーセノールＡＬ−０６（日本合成化学社
製）の２％水溶液を４７８部に、および、エチレンジア
ミン，ジエチレントリアミンの各２０％の混合水溶液を
３４．１部に変え、他の原材料仕込み量および製造操作
は実施例１と同様に行い、含量３０％のマイクロカプセ
ル製剤を得た。本剤の油状物質中の多価イソシアネート
重量比率は１２％であり、多価イソシアネート全量中の
芳香族イソシアネート重量比率は４５％である。平均粒
子径の測定値は１４．８μｍであった。

【００２６】実施例６ 実施例１のポリメチレンポリフェニルポリイソシアネー
トを１８．３部に、イソホロンジイソシアネートを７．
８部に、ゴーセノールＡＬ−０６（日本合成化学社製）
の２％水溶液を５０２．１部に、および、エチレンジア
ミン，ジエチレントリアミンの各２０％の混合水溶液を
２１．８部に変え、他の原材料仕込み量および製造操作
は実施例１と同様に行い、含量３０％のマイクロカプセ
ル製剤を得た。本剤の油状物質中の多価イソシアネート
重量比率は８％であり、多価イソシアネート全量中の芳
香族イソシアネート重量比率は７０％である。平均粒子
径の測定値は１４．７μｍであった。

【００２７】実施例７ Ｏ−（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル）Ｏ，Ｏ
−ジエチル ホスホロチオエート（クロルピリホス）２
５０部に溶剤としてハイゾール＃１５０（日本石油社
製）５０部を加え４５℃に加熱し均一な溶液とした、更
に、膜材としてポリメチレンポリフェニルポリイソシア
ネート３．２部およびヘキサメチレンジイソシアネート
１２．６部を加え均一に混合溶解し、油状物質を調製し
た。他の容器にゴーセノールＡＬ−０６（日本合成化学
社製）の２％水溶液５２１部を入れ３０℃に加温し分散
液を調製した。１Ｌの容器に油状物質と分散液を入れ、
ミキシングアナライザー２５００型（特殊機化工業社
製）を用い回転数９０００ｒｐｍで５分間分散しＯ／Ｗ
型のエマルジョンを調製した。これにエチレンジアミ
ン，ジエチレントリアミンの各２０％の混合水溶液１
３．２部を加え、６０℃で３時間反応させポリウレア膜
のマイクロカプセル液を調製した。更に、プロピレング
リコールの５０％水溶液１００部およびキサンタンガム
の２％水溶液５０部を加え均一に混合し、含量２５％の
マイクロカプセル製剤を得た。本剤の油状物質中の多価
イソシアネート重量比率は５％であり、多価イソシアネ
ート全量中の芳香族イソシアネート重量比率は２０％で
ある。平均粒子径の測定値は１０．２μｍであった。

【００２８】実施例８ 実施例７のポリメチレンポリフェニルポリイソシアネー
トを７．１部に、ヘキサメチレンジイソシアネートを
８．７部に変え、他の原材料仕込み量および製造操作は
実施例７と同様に行い、含量２５％のマイクロカプセル
製剤を得た。本剤の油状物質中の多価イソシアネート重
量比率は５％であり、多価イソシアネート全量中の芳香
族イソシアネート重量比率は４５％である。平均粒子径
の測定値は１０．５μｍであった。

【００２９】実施例９ 実施例７のポリメチレンポリフェニルポリイソシアネー
トを１１．１部に、ヘキサメチレンジイソシアネートを
４．７部に変え、他の原材料仕込み量および製造操作は
実施例７と同様に行い、含量２５％のマイクロカプセル
製剤を得た。本剤の油状物質中の多価イソシアネート重
量比率は５％であり、多価イソシアネート全量中の芳香
族イソシアネート重量比率は７０％である。平均粒子径
の測定値は１０．９μｍであった。

【００３０】実施例１０ 実施例７のポリメチレンポリフェニルポリイソシアネー
トを１０．６部に、ヘキサメチレンジイソシアネートを
４２．３部に、ゴーセノールＡＬ−０６（日本合成化学
社製）の２％水溶液を４５３部に、および、エチレンジ
アミン，ジエチレントリアミンの各２０％の混合水溶液
を４４．１部に変え、他の原材料仕込み量および製造操
作は実施例７と同様に行い、含量２５％のマイクロカプ
セル製剤を得た。本剤の油状物質中の多価イソシアネー
ト重量比率は１５％であり、多価イソシアネート全量中
の芳香族イソシアネート重量比率は２０％である。平均
粒子径の測定値は１１．３μｍであった。

【００３１】実施例１１ 実施例７のポリメチレンポリフェニルポリイソシアネー
トを１８．４部に、ヘキサメチレンジイソシアネートを
２２．５部に、ゴーセノールＡＬ−０６（日本合成化学
社製）の２％水溶液を４７８部に、および、エチレンジ
アミン，ジエチレントリアミンの各２０％の混合水溶液
を３４．１部に変え、他の原材料仕込み量および製造操
作は実施例７と同様に行い、含量２５％のマイクロカプ
セル製剤を得た。本剤の油状物質中の多価イソシアネー
ト重量比率は１２％であり、多価イソシアネート全量中
の芳香族イソシアネート重量比率は４５％である。平均
粒子径の測定値は１１．６μｍであった。

【００３２】実施例１２ 実施例７のポリメチレンポリフェニルポリイソシアネー
トを１８．３部に、ヘキサメチレンジイソシアネートを
７．８部に、ゴーセノールＡＬ−０６（日本合成化学社
製）の２％水溶液を５０２．１部に、および、エチレン
ジアミン，ジエチレントリアミンの各２０％の混合水溶
液を２１．８部に変え、他の原材料仕込み量および製造
操作は実施例７と同様に行い、含量２５％のマイクロカ
プセル製剤を得た。本剤の油状物質中の多価イソシアネ
ート重量比率は８％であり、多価イソシアネート全量中
の芳香族イソシアネート重量比率は７０％である。平均
粒子径の測定値は１１．５μｍであった。

【００３３】比較例１ 実施例１のポリメチレンポリフェニルポリイソシアネー
トを０．１６部に、イソホロンジイソシアネートを１
５．６４部に変え、他の原材料仕込み量および製造操作
は実施例１と同様に行い、含量３０％のマイクロカプセ
ル製剤を得た。本剤の油状物質中の多価イソシアネート
重量比率は５％であり、多価イソシアネート全量中の芳
香族イソシアネート重量比率は１％である。平均粒子径
の測定値は１３．９μｍであった。

【００３４】比較例２ 実施例１のポリメチレンポリフェニルポリイソシアネー
トを２４．８部に、イソホロンジイソシアネートを１．
３部に、ゴーセノールＡＬ−０６（日本合成化学社製）
の２％水溶液を５０２．１部に、および、エチレンジア
ミン，ジエチレントリアミンの各２０％の混合水溶液を
２１．８部に変え、他の原材料仕込み量および製造操作
は実施例１と同様に行い、含量３０％のマイクロカプセ
ル製剤を得た。本剤の油状物質中の多価イソシアネ物質
中の多価イソシアネート重量比率は８％であり、多価イ
ソシアネート全量中の芳香族イソシアネート重量比率は
９５％である。平均粒子径の測定値は１４．８μｍであ
った。

【００３５】比較例３ 実施例７のポリメチレンポリフェニルポリイソシアネー
トを０．１６部に、ヘキサメチレンジイソシアネートを
１５．６４部に変え、他の原材料仕込み量および製造操
作は実施例７と同様に行い、含量２５％のマイクロカプ
セル製剤を得た。本剤の油状物質中の多価イソシアネー
ト重量比率は５％であり、多価イソシアネート全量中の
芳香族イソシアネート重量比率は１％である。平均粒子
径の測定値は１０．１μｍであった。

【００３６】比較例４ 実施例７のポリメチレンポリフェニルポリイソシアネー
トを２４．８部に、ヘキサメチレンジイソシアネートを
１．３部に、ゴーセノールＡＬ−０６（日本合成化学社
製）の２％水溶液を５０２．１部に、および、エチレン
ジアミン，ジエチレントリアミンの各２０％の混合水溶
液を２１．８部に変え、他の原材料仕込み量および製造
操作は実施例７と同様に行い、含量２５％のマイクロカ
プセル製剤を得た。本剤の油状物質中の多価イソシアネ
ート重量比率は８％であり、多価イソシアネート全量中
の芳香族イソシアネート重量比率は９５％である。平均
粒子径の測定値は１１．９μｍであった。

【００３７】試験例１；水稲に対する薬害試験 供試薬剤；実施例１〜６，比較例１〜２ 試験方法；品種アキニシキ，葉令２〜３Ｌの水稲を３本
／ポット移植する。移植５日後に薬剤を有効成分で４０
ｇ／１０ａ処理する。 調査方法；薬剤処理１カ月後に茎葉部の生体重を秤量
し、対無処理比（％）を算出する（３連制の平均値）。 試験結果を表１に示す。

【００３８】

【表１】 表１ ──────────────────────────────────── 供試薬剤 油状物質中の多価 多価イソシアネート 生体重 イソシアネート比 中の芳香族イソシア 対無処理比 率（ｙ） ネート比率（ｘ） 実施例１ ５％ ２０％ ９０％ 実施例２ ５％ ４５％ ９２％ 実施例３ ５％ ７０％ ９３％ 実施例４ １５％ ２０％ ９６％ 実施例５ １２％ ４５％ ９６％ 実施例６ ８％ ７０％ ９８％ ──────────────────────────────────── 比較例１ ５％ １％ ３５％ 比較例２ ８％ ９５％ ９８％ ──────────────────────────────────── 上記のように比較例１では明らかに薬害が見られるが、
実施例および比較例２では若干の生育抑制が見られるが
実用上問題なかった。

【００３９】試験例２；コナギの除草効力試験 供試薬剤；実施例１〜６，比較例１〜２ 試験方法；６００ｃｍ² のバットに水田土壌を入れ、コ
ナギを播種する。播種５日後に薬剤を有効成分で２０ｇ
／１０ａ処理する。 調査方法；薬剤処理後２週間後および４週間後に発芽し
たコナギの本数を調査する（３連制の平均値）。尚、２
週間後に調査したコナギは全て除去する。 試験結果を表２に示す。

【００４０】

【表２】 表２ ──────────────────────────────────── 供試薬剤 油状物質中の多価 多価イソシアネート コナギの本数 イソシアネート比 中の芳香族イソシア ２週間後，４週間後 率（ｙ） ネート比率（ｘ） 実施例１ ５％ ２０％ １ ０ 実施例２ ５％ ４５％ １ ２ 実施例３ ５％ ７０％ ２ １ 実施例４ １５％ ２０％ ５ ５ 実施例５ １２％ ４５％ ８ ６ 実施例６ ８％ ７０％ １３ １０ ──────────────────────────────────── 比較例１ ５％ １％ １ ３５ 比較例２ ８％ ９５％ ７０ ４３ ──────────────────────────────────── 無処理 − − １３６ ９３ ──────────────────────────────────── 上記のように実施例では良好な効力を示したが、比較例
１では２週間後の調査で良好な効力を示したものの４週
間後では効力が劣り残効性に問題があった。また、比較
例２では２週間後および４週間後の双方の調査で効力が
劣り、カプセル膜外への活性成分の放出が抑制され有効
に利用されていないようであった。

【００４１】試験例２；白アリの殺虫効力試験 供試薬剤；実施例７〜１２，比較例３〜４ 試験方法；直径１０ｃｍの腰高シャーレに畑土壌３００
ｇを入れ土壌表面を平らにする、供試薬剤の３００倍水
希釈液（活性成分０．１％）を２４ｍｌ（３Ｌ／ｍ² 相
当）土壌表面に均一に処理する。処理後室温保存１日後
および４０℃の恒温槽保存６ヶ月後に、白アリの職蟻２
０頭および兵蟻１頭を土壌表面に放虫する。 調査方法；白アリ放虫２４時間後の職蟻の死虫数を調査
し（３連制の平均値）、死虫率を算出する。尚、兵蟻に
ついては調査の対象外とする。 試験結果；を表３に示す。

【００４２】

【表３】 表３ ─────────────────────────────────── 供試薬剤 油状物質中の多価 多価イソシアネート 死虫率 イソシアネート比 中の芳香族イソシア １日後，６ヶ月後 率（ｙ） ネート比率（ｘ） 実施例７ ５％ ２０％ １００ ９５ 実施例８ ５％ ４５％ １００ １００ 実施例９ ５％ ７０％ １００ １００ 実施例１０ １５％ ２０％ １００ １００ 実施例１１ １２％ ４５％ １００ １００ 実施例１２ ８％ ７０％ ９０ １００ ──────────────────────────────────── 比較例３ ５％ １％ １００ ４５ 比較例４ ８％ ９５％ ７０ ７５ ──────────────────────────────────── 無処理 − − ０ ０ ──────────────────────────────────── 上記のように実施例では良好な効力を示したが、比較例
３では１日後の調査で良好な効力を示したものの６ヶ月
後では効力が劣り残効性に問題があった。また、比較例
４では１日後および６ヶ月後の双方の調査で効力が劣
り、カプセル膜外への活性成分の放出が抑制され有効に
利用されていないようであった。

【００４３】

【発明の効果】本発明の有害生物防除マイクロカプセル
組成物は、活性成分のマイクロカプセル膜外への放出が
制御できるため、対象作物に対する薬害等で使用できな
かった作物に対しても使用が可能になり、同様に薬害等
で使用できなかった処理時期にも使用が可能になった。
又、有効期間が短く数回の処理が必要であった薬剤に対
しても残効性付与が可能になり有用なものである。

【図面の簡単な説明】

【図１】油状物質中の多価イソシアネートの重量比率ｙ
と多価イソシアネート全量中の芳香族イソシアネート重
量比率ｘの関係式 式−１（ｙ＝−０．０１５ｘ＋２．
０）及び式−２（ｙ＝−０．１３ｘ＋２０．０）を示
す。

【符号の説明】

１ 式−２ ２ 式−１

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】２０℃の水に対する溶解度が１％以下であ
   る有害生物防除剤および／または難水溶性溶剤に溶解せ
   しめた該有害生物防除剤を芯物質として、多価イソシア
   ネートと多官能性アミンで界面重合法によりポリウレア
   膜マイクロカプセルに内包せしめ、該多価イソシアネー
   トが芳香族イソシアネートと非芳香族イソシアネートで
   あり、多価イソシアネート全量中の芳香族イソシアネー
   トが５〜８０重量％であることを特徴とする、マイクロ
   カプセル内の有害生物防除活性成分の膜外への放出速度
   が制御された、有害生物防除マイクロカプセル組成物。
2. 【請求項２】芯物質と多価イソシアネートの混合物を油
   状物質とした時、油状物質中の多価イソシアネートの重
   量比率ｙと多価イソシアネート全量中の芳香族イソシア
   ネート重量比率ｘの関係において、油状物質中の多価イ
   ソシアネート比率が下記の式−１と式−２の範囲内の比
   率（重量％）であることを特徴とする請求項１記載の有
   害生物防除マイクロカプセル組成物。 【数１】 ｙ＝−０．０１５ｘ＋２．０ （式−１） 【数２】 ｙ＝−０．１３ｘ＋２０．０ （式−２）