JPH10287510A - 有害生物防除マイクロカプセル剤の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】有機溶剤に難溶性の固体有害生物防除剤をマイ
クロカプセル化する方法について有利に製造する方法を
提供すること。 【解決手段】固体状の有害生物防除剤を界面活性剤を用
いて、２０℃に於ける粘度が１０００ｃｐｓ以下になる
ように懸濁液を調製し、得られた懸濁液を水中に液滴と
して分散させ、次いで該液滴の周辺に膜を形成させるマ
イクロカプセル化有害生物防除剤の製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有機溶剤に難溶性
の有害生物防除剤をマイクロカプセル化する方法に関す
るものである。

【０００２】

【従来の技術】従来より、有害生物防除剤をマイクロカ
プセル化方法は、有害生物防除剤が液状であればそのま
まで、固体であれば有機溶剤等で溶解し液状物として、
該液状物を水中に液滴として分散させ、該液滴の周辺に
膜を形成させる方法が用いられている。有機溶剤に難溶
性の固体有害生物防除剤をマイクロカプセル化する方法
は、該固体有害生物防除剤を水非混和性液体中に懸濁さ
せ、得られる懸濁液を水中に液滴として分散させる方法
が提案されており、特開昭５４−１１３４２０「水不溶
性内容物を有するポリビニル製マイクロカプセル並びに
その製法」、特開昭５６−２６８０２「燻煙剤」、特開
平５−１５５７１４「マイクロカプセル化された農薬」
および特開平８−９９８０５「マイクロカプセル化農薬
の製造方法」に開示されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、有機溶
剤に難溶性の固体有害生物防除剤をマイクロカプセル化
する方法について公知の文献には、固体有害生物防除剤
の粒度、該固体有害生物防除剤と水非混和性液体との懸
濁液の粘度等が記載されていない。本発明は有利なマイ
クロカプセル化の方法を提供しようとするものである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明は、融点が４０℃
以上である有害生物防除剤を水非混和性液体中に懸濁さ
せる際に、界面活性剤を用い該懸濁液の２０℃に於ける
粘度が１０００ｃｐｓ以下になるように調製し、得られ
る懸濁液を水中に液滴として分散させ、次いで該液滴の
周辺に膜を形成させるマイクロカプセル化有害生物防除
剤の製造方法を提供するものである。

【０００５】

【発明の実施の形態】以下に本発明を詳細に説明する。
本発明に用いられる有害生物防除剤は、融点が４０℃以
上である。該有害生物防除剤の融点が４０℃以下の場合
は、融点以上の温度で液状として水中に液滴として分散
させることができるが、融点が４０℃以上の場合は、膜
材原料の安定性等の問題が生じマイクロカプセルの製造
が困難となる。また、該有害生物防除剤の有機溶剤への
溶解性については、通常、キシレンに対して２０℃の溶
解度が２０％以上の場合には、適当な有機溶剤に溶解し
液状として水中に液滴として分散させることができるの
で、本発明に適用される有害生物防除剤は、通常、キシ
レンに対して２０℃での溶解度が２０％以下のものが好
ましい。

【０００６】本発明に適用される有害生物防除剤は、例
えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調
節剤、動物忌避剤、昆虫フェロモン等、有害生物を防除
するために通常使用される活性成分であるが、そのよう
な活性成分の具体例を挙げると、例えば、４−クロロフ
ェニル−２，４，５−トリクロロフェニル スルフォン
｛テトラジホン｝、Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−（３−オキ
ソ−２−フェニル−２Ｈ−ピリダジン−６イル）ホスホ
ロチオエート｛ピリダフェンチオン｝、２−イソプロピ
ルフェニル メチルカーバメート｛ＭＩＰＣ｝、１−ナ
フチルメチルカーバメート｛ＮＡＣ｝、３，５−キシリ
ルメチルカーバメート｛ＸＭＣ｝、１，２，３，６−テ
トラヒドロ−Ｎ−（トリクロロメチルチオ）フタルイミ
ド｛キャプタン｝、１，４−ジクロロ−２，５−ジメト
キシベンゼン｛クロロネブ｝、テトラメチルジスルファ
イド｛チウラム｝、ジンク−ビス（ジメチルジチオカー
バメート）｛ジラム｝、ジメチル４，４’−（Ｏ−フェ
ニレン）ビス（３−チオアロファネート）｛チオファネ
ートメチル｝、１−（４−クロロフェノキシ ）−３，
３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
−１−イル）ブタノン｛トリアジメホン｝、２，４−ジ
クロロ−６−（２−クロロアニリノ）−１，３，５−ト
リアジン｛トリアジン｝、（Ｅ）−４−クロロ−α，
α，α−トリフルオロ−Ｎ−（１−イミダゾール−１−
イル−２−プロポキシエチルイデン）−Ｏ−トルイデン
｛トリフルミゾール｝、４，５，６−テトラクロロフタ
ルイド｛フサライド｝、Ｎ−（ｐ−フルオロフェニル）
２，３−ジクロロマレイミド｛フルオルイミド｝、Ｎ−
（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシク
ロプロパン−１，２−ジカルボキシアミド｛プロシミド
ン｝、３−アリロキシ−１，２−ベンジソ−チアゾール
−１，２−ジオキサイド｛プロベナゾール｝、メチル１
−（ブチルカルバモイル）ベンズイミダゾール−２−イ
ルカーバメート｛ベノミル｝、Ｎ−メチル Ｎ−（ｐ−
メチルスルフォニルオキシフェニル）チオカルボキシア
ミド｛メタスルホカルブ｝、テトラクロロイソ−フタロ
ニトリル｛ＴＰＮ｝、（Ｅ）−１−（２，４−ジクロロ
フェニル）−４，４−ジメチル−２−（１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）−１−ペンテン−３−オール
｛ジニコナゾール｝、２−クロロ−２’，６’−ジエチ
ル−Ｎ−（２−プロポキシエチル）アセトアニリド｛プ
レチラクロール｝、２−メチルチオ−４，６−ビス（エ
チルアミノ）−Ｓ−トリアジン｛シメトリン｝、２−メ
チルチオ−４−エチルアミノ−６−（１，２−ジメチル
プロピルアミノ）−Ｓ−トリアジン（ジメタメトリ
ン｝、３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）−１−［（２−メトキシカルバニルベンジル）スル
フォニル］ウレア｛ベンスルフロンメチル｝、１−
（α，α−ジメチルベンジル）−３−Ｐ−トリールウレ
ア（ダイムロン｝、１−（２−クロロイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン−３−イソスルホニル）−３−（４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア｛イマゾス
ルフロン｝、エチル＝５−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イルカルバモイルスルファモイル）−１−メ
チルピラゾール−４−カルボキシラート｛ピラゾスルフ
ロンエチル｝、１−（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イル）−３−（３−トリフルオロメチル−２−ピリ
ジルスルホニル）ウレア｛フラザスルフロン｝、メチル
＝３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリ
アジン−２−イルカルバモイルスルファモイル）−２−
テノアート｛チフェンスルフロンメチル｝、メチル＝２
−［３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−ト
リアジン−２−イル）ウレイドスルホニル］ベンゾアー
ト｛メトスルフロンメチル｝、ｎ−ブチル−（Ｒ）−２
−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェ
ノキシ］プロピオネート｛シハロホップブチル｝、２−
ベンゾチアゾール−２−イルオキシ−Ｎ−メチルアセト
アニリド｛メフェナセット｝、６−クロロ−Ｎ−エチル
−Ｎ’−イソプロピル−１，３，５−トリアジンジイル
−２，４−ジアミン｛アトラジン｝、２−クロロ−４，
６−ビス（エチルアミノ）−１，３，５−トリアジン
｛シマジン｝等が挙げられる。該有害生物防除剤を単独
か２種類以上混合してマイクロカプセル剤にしても良
い。該有害生物防除剤をマイクロカプセル化する際の系
全体に対する該有害生物防除剤の含有量は該有害生物防
除剤の力価や物理的、化学的性状によっても異なるが１
〜３０％（以下、重量％を表す）程度が好ましい。

【０００７】本発明に用いられる水非混和性液体は、例
えば、液状パラフィン、デカン等の脂肪族炭化水素類、
フェニルキシリルエタン、ドデシルベンゼン等の芳香族
炭化水素類、ヘキサノール、オクタノール等のアルコー
ル類、フタル酸ジオクチル、アジピン酸ジイソデシル等
のエステル類、マシン油等の鉱物油、大豆油等の植物油
等およびそれらの混合物が挙げられる。

【０００８】以下に、本発明の製造方法の一般的な例に
ついて説明する。まず、有害生物防除剤を水非混和性液
体中で微粉砕して懸濁液を得るか、または予め微粉砕さ
れた有害生物防除剤を水非混和性液体中に分散して懸濁
液を得る。有害生物防除剤を水非混和性液体中で微粉砕
して懸濁液を得る際には、サンドグラインダーミル（五
十嵐機械製）等の湿式粉砕機が用いられる。また、予め
微粉砕された有害生物防除剤を水非混和性液体中に分散
して懸濁液を得る際、有害生物防除剤はジェットオーマ
イザー（セイシン企業製）等で乾式粉砕して用いる。該
懸濁液を得る際には界面活性剤を用い該懸濁液の２０℃
に於ける粘度を１０００ｃｐｓ以下にするよう調製する
ことにより、次工程の該懸濁液を水中に液滴として分散
させる際良好な分散液が得られる。該懸濁液の２０℃に
於ける粘度が１０００ｃｐｓ以上であると、該懸濁液の
次工程への移送が困難になると共に、水中に液滴として
分散させる際に分散粒子の分布幅が広くなったり、粒子
の大きい未分散物が生じやすくなる。

【０００９】本発明で用いられる有害生物防除剤の平均
粒径は５μｍ以下が好ましく、有害生物防除剤の平均粒
径が５μｍ以上であると、有害生物防除剤と水非混和性
液体の懸濁液を水中に液滴として分散させる際に、有害
生物防除剤が水非混和性液体中から分離し、水中に遊離
しやすくなり、結果としてマイクロカプセル化されない
有害生物防除剤が多量に生じる。

【００１０】本発明で有害生物防除剤を水非混和性液体
中に分散して懸濁液を得る際に用いられる界面活性剤と
しては、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル
類、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキ
シエチレンアルキルエステル類、ポリオキシエチレンア
ルキルフェニル縮合物、ポリオキシエチレンアルキルア
ミノエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルアミド
類、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック
ポリマー類、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エス
テル類、ソルビタン脂肪酸エステル類、アルキルナフタ
レンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物、ブチレン・マ
レイン酸コポリマーのアミド化物、イミダゾリン系等が
挙げられる。これらの界面活性剤を用いることにより有
害生物防除剤の水非混和性液体中への分散が良好で有害
生物防除剤の微粒子の凝集が生じず、結果として有害生
物防除剤と水非混和性液体の懸濁液の粘度を低下するこ
とができる。好ましい界面活性剤としては、例えば、式
（１）

【００１１】

【化３】

【００１２】（式（１）中、ｎは２〜１０を、ＲはＣ₁₁
Ｈ₂₃、Ｃ₁₃Ｈ₂₇、Ｃ₁₅Ｈ₃₁、Ｃ₁₇Ｈ₃₃、Ｃ₁₇Ｈ₃₅又はＣ
₂₁Ｈ₄₃をそれぞれ表す。）で表されるブチレン・マレイ
ン酸コポリマーのアミド化物及び／又は式（２）

【００１３】

【化４】

【００１４】（式（２）中、Ｒは式（１）におけるのと
同じ意味を表す。）で表されるイミダゾリン系界面活性
剤が挙げられる。ここで用いられる界面活性剤の使用量
は通常０．０１〜５％好ましくは０．０２〜２％であ
る。

【００１５】得られた懸濁液を水中に液滴として分散さ
せる際には、ＴＫホモミクサー（特殊機化工業製）等の
高速せん断ミキサーが用いられ、懸濁液は通常微小液滴
として分散される。尚、このとき攪拌条件を変化させる
ことにより、得られるマイクロカプセルの粒径を調節す
ることができる。

【００１６】これらのマイクロカプセル化で分散粒子の
コントロールや効率良いカプセル化を行うためには分散
剤が重要な役割を果たし、例えばアクリル酸重合物、
（メタ）アクリル酸共重合物（アクリル酸メチル等のア
クリル酸エステル、アクリル酸アミド、アクリロニトリ
ル、スチレンスルホン酸、酢酸ビニル等との共重合
物）、マレイン酸共重合物（スチレン、エチレン、プロ
ピレン、メチルビニルエーテル、酢酸ビニル、イソブチ
レンとの共重合物）、カルボキシメチルセルロース、ポ
リビニルアルコール等の高分子物質、キサンタンガム、
アラビアガム、アルギン酸ソーダ等の天然多糖類等の単
独または２種以上を組み合わせて使用し、分散系全体に
対して通常０．１〜１０％、好ましくは０．１〜５％が
使用される。

【００１７】液滴の周辺に膜を形成させるには、界面重
合法、Ｉｎ−ｓｉｔｕ重合法等の通常のマイクロカプセ
ル化法が用いられる。例えば界面重合法によるマイクロ
カプセル化法を行うには、有害生物防除剤の懸濁液中に
予め多価イソシアネート等の膜形成原料を添加してお
き、該懸濁液の液滴を分散させる水中には、必要により
多価アミン等を添加しておくか、分散化後添加する。

【００１８】使用しうる多価イソシアネートの具体例と
しては、２，４−トルエンジイソシアネート、２，６−
トルエンジイソシアネート、メチレン−ビス−（４−フ
ェニルイソシアネート）、ポリメチレンポリフェニルポ
リイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、
ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイ
ソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネ
ート、イソホロンジイソシアネート等が挙げられ、これ
ら多価イソシアネートは単独あるいは２種類以上併用し
ても良い。

【００１９】多価アミンについては、テトラメチレンジ
アミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジア
ミン、エチレンジアミン、プロピレン−１，３−ジアミ
ン、ジエチレントリアミン、トリエチレントリアミン、
テロラエチレンペンタミン、１，３−フェニレンジアミ
ン、２，４−トルイレンジアミン等が使用出来、これら
多価アミンは単独あるいは２種類以上併用しても良い。

【００２０】膜形成反応は通常２０〜９０℃、好ましく
は４０〜８０℃の範囲内で０．５〜２４時間かけて行わ
れる。このようにして、ポリウレタン、ポリウレア、ポ
リアミド等の膜が形成される。

【００２１】このようにして製造されるマイクロカプセ
ルスラリーは、そのまま使用することもできるが、通
常、分散系を安定化させるための増粘剤を添加する。増
粘剤としては、たとえばキサンタンガム（ザンタンガ
ム）、ローカストビーンガム等の天然多糖類、マグネシ
ウムアルミニウムシリケート、ベントナイト等の鉱物質
微粉末、カルボキシメチルセルロース等の半合成多糖
類、ポリアクリル酸等の合成高分子を単独または２種以
上で混合して用いる事ができる。さらに、必要に応じて
プロピレングリコール、エチレングリコール等の凍結防
止剤、ＢＨＴ等の安定化剤、ピペロニルブトキサイド等
の協力剤，防黴剤，着色剤、芳香剤などを添加すること
もできる。また、スプレードライ等の手法により粉末状
製剤として使用することもできる。

【００２２】本発明のマイクロカプセルの平均粒子径は
有害生物防除剤の性状により適宜選ぶことができ、通常
３〜５０μｍ、好ましくは５〜４０μｍである。

【００２３】

【実施例】以下に実施例により本発明を更に詳細に説明
する（以下、部は重量部を表す）。

【００２４】製造例１ ドデシルベンゼン１２５部とアジピン酸ジイソデシル１
００部との混合液に、界面活性剤としてブチレン・マレ
イン酸コポリマーのアミド化物（前記式（１）において
ｎ＝３〜７、Ｒ＝Ｃ₁₇Ｈ₃₃）０．５部およびアトラジン
１５０部を加えてサンドグラインダーミルで微粉砕し、
２０℃の粘度が２４０ｃｐｓの懸濁液を得た。また、懸
濁液中のアトラジンの平均粒径は１．７μｍであった。
これに膜材としてポリメチレンポリフェニルポリイソシ
アネート２５部加えたものをゴーセノールＡＬ−０６
（日本合成化学社製）の２％水溶液４７９．５部に加
え、常温下でミキシングアナライザー２５００型（特殊
機化工業社製）を用い回転数１００００ｒｐｍで５分間
分散し微小滴を得た。これにエチレンジアミン、ジエチ
レントリアミンの各２０％の混合水溶液２０部を加え、
６０℃で３時間反応させポリウレア膜のマイクロカプセ
ル液を調製した。更に、プロピレングリコールの５０部
およびキサンタンガムの２％水溶液５０部を加え均一に
混合し、含量１５％のアトラジン水性懸濁製剤を得た。
得られたマイクロカプセルの粒度分布幅が狭く、その平
均粒子径は１３．５μｍであった。

【００２５】製造例２ ドデシルベンゼン２４０部に、界面活性剤としてブチレ
ン・マレイン酸コポリマーのアミド化物（前記式（１）
においてｎ＝３〜７、Ｒ＝Ｃ₁₇Ｈ₃₃）０．５部およびア
トラジン２００部を加えてサンドグラインダーミルで微
粉砕し、２０℃の粘度が６４０ｃｐｓの懸濁液を得た。
また、懸濁液中のアトラジンの平均粒径は２．１μｍで
あった。これに膜材としてポリメチレンポリフェニルポ
リイソシアネート２５部加えたものをゴーセノールＡＬ
−０６（日本合成化学社製）の２％水溶液４３９．５部
に加え、常温下でミキシングアナライザー２５００型
（特殊機化工業社製）を用い回転数１２０００ｒｐｍで
５分間分散し微小滴を得た。これにエチレンジアミン，
ジエチレントリアミンの各２０％の混合水溶液２０部を
加え、６０℃で３時間反応させポリウレア膜のマイクロ
カプセル液を調製した。更に、プロピレングリコールの
５０部およびキサンタンガムの２％水溶液２５部を加え
均一に混合し、含量２０％のアトラジン水性懸濁製剤を
得た。得られたマイクロカプセルの粒度分布幅が狭く、
その平均粒子径は１０．８μｍであった。

【００２６】製造例３ ドデシルベンゼン１２５部とアジピン酸ジイソデシル１
００部との混合液に、界面活性剤としてブチレン・マレ
イン酸コポリマーのアミド化物（前記式（１）において
ｎ＝３〜７、Ｒ＝Ｃ₁₇Ｈ₃₃）０．５部およびジラム１５
０部を加えてサンドグラインダーミルで微粉砕し、２０
℃の粘度が２４０ｃｐｓの懸濁液を得た。また、懸濁液
中のジラムの平均粒径は２．１μｍであった。これに膜
材としてポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート
１０部およびイソホロンジイソシアネートを１５部加え
たものをゴーセノールＡＬ−０６（日本合成化学社製）
の２％水溶液４７９．５部に加え、常温下でミキシング
アナライザー２５００型（特殊機化工業社製）を用い回
転数１００００ｒｐｍで５分間分散し微小滴を得た。こ
れにエチレンジアミン，ジエチレントリアミンの各２０
％の混合水溶液２０部を加え、６０℃で３時間反応させ
ポリウレア膜のマイクロカプセル液を調製した。更に、
プロピレングリコールの５０部およびキサンタンガムの
２％水溶液５０部を加え均一に混合し、含量１５％のジ
ラム水性懸濁製剤を得た。得られたマイクロカプセルの
粒度分布幅が狭く、その平均粒子径は１２．３μｍであ
った。

【００２７】製造例４ ドデシルベンゼン１４０部とアジピン酸ジイソデシル１
００部との混合液に、界面活性剤としてブチレン・マレ
イン酸コポリマーのアミド化物（前記式（１）において
ｎ＝３〜７、Ｒ＝Ｃ₁₇Ｈ₃₃）０．５部およびジラム２０
０部を加えてサンドグラインダーミルで微粉砕し、２０
℃の粘度が８５０ｃｐｓの懸濁液を得た。また、懸濁液
中のジラムの平均粒径は２．７μｍであった。これに膜
材としてポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート
２５部加えたものをゴーセノールＡＬ−０６（日本合成
化学社製）の２％水溶液４３９．５部に加え、常温下で
ミキシングアナライザー２５００型（特殊機化工業社
製）を用い回転数１２０００ｒｐｍで５分間分散し微小
滴を得た。これにエチレンジアミン，ジエチレントリア
ミンの各２０％の混合水溶液２０部を加え、６０℃で３
時間反応させポリウレア膜のマイクロカプセル液を調製
した。更に、プロピレングリコールの５０部およびキサ
ンタンガムの２％水溶液２５部を加え均一に混合し、含
量２０％のジラム水性懸濁製剤を得た。得られたマイク
ロカプセルの粒度分布幅が狭く、その平均粒子径は１
１．５μｍであった。

【００２８】製造例５ ドデシルベンゼン２４０部に、界面活性剤としてブチレ
ン・マレイン酸コポリマーのアミド化物（前記式（１）
においてｎ＝３〜７、Ｒ＝Ｃ₁₇Ｈ₃₃）０．５部およびＭ
ＩＰＣ２００部を加えてサンドグラインダーミルで微粉
砕し、２０℃の粘度が４８０ｃｐｓの懸濁液を得た。ま
た、懸濁液中のＭＩＰＣの平均粒径は３．２μｍであっ
た。これに膜材としてポリメチレンポリフェニルポリイ
ソシアネート２５部加えたものをゴーセノールＡＬ−０
６（日本合成化学社製）の２％水溶液４３９．５部に加
え、常温下でミキシングアナライザー２５００型（特殊
機化工業社製）を用い回転数１２０００ｒｐｍで５分間
分散し微小滴を得た。これにエチレンジアミン，ジエチ
レントリアミンの各２０％の混合水溶液２０部を加え、
６０℃で３時間反応させポリウレア膜のマイクロカプセ
ル液を調製した。更に、プロピレングリコールの５０部
およびキサンタンガムの２％水溶液２５部を加え均一に
混合し、含量２０％のＭＩＰＣ水性懸濁製剤を得た。得
られたマイクロカプセルの粒度分布幅が狭く、その平均
粒子径は１０．１μｍであった。

【００２９】

【発明の効果】本発明の有害生物防除マイクロカプセル
剤の製造方法によれば、有機溶剤等に難溶性の有害生物
防除剤について、従来の技術に較べ、より有利にマイク
ロカプセル化ができる。又、本発明の製造方法で得られ
たマイクロカプセルは粒度分布の幅が狭いという特徴が
ある。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】融点が４０℃以上であり、かつ、有機溶剤
   に難溶性の有害生物防除剤を水非混和性液体中に懸濁さ
   せる際に、界面活性剤を用い懸濁液の２０℃に於ける粘
   度が１０００ｃｐｓ以下になるように調製し、得られる
   懸濁液を水中に液滴として分散させ、次いで該液滴の周
   辺に膜を形成させることを特徴とするマイクロカプセル
   の製造方法。
2. 【請求項２】有害生物防除剤を水非混和性液体中に懸濁
   させる際に、有害生物防除剤の平均粒径を５μｍ以下と
   する請求項１記載のマイクロカプセルの製造方法。
3. 【請求項３】有害生物防除剤を水非混和性液体中に懸濁
   させる際に、式（１） 【化１】 （式（１）中、ｎは２〜１０を、ＲはＣ₁₁Ｈ₂₃、Ｃ₁₃Ｈ
   ₂₇、Ｃ₁₅Ｈ₃₁、Ｃ₁₇Ｈ₃₃、Ｃ₁₇Ｈ₃₅又はＣ₂₁Ｈ₄₃をそれ
   ぞれ表す。）で表されるブチレン・マレイン酸コポリマ
   ーのアミド化物及び／又は式（２） 【化２】 （式（２）中、Ｒは式（１）におけるのと同じ意味を表
   す。）で表されるイミダゾリン系界面活性剤を用いる請
   求項１及び請求項２のいずれか一項に記載のマイクロカ
   プセルの製造方法。
4. 【請求項４】有害生物防除剤を水非混和性液体中に懸濁
   させる際に界面活性剤を懸濁液中に０．０２〜２％用い
   ることを特徴とする請求項１、請求項２および請求項３
   のいずれか一項に記載のマイクロカプセルの製造方法。