JP4564659B2 - ミクロカプセル調剤 - Google Patents
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Description
本発明は、農業化学活性化合物(agrochemically active compounds)の新規なミクロカプセル調剤(microcapsule formulations)、それらを製造する方法、そしてそれらを農業化学活性化合物の投与(applying)で用いることに関する。
【0002】
乳化し得る濃縮物または湿り得る粉末の形態の農業化学活性化合物を水と一緒に撹拌しそしてその結果として得た使用の準備が出来ている(ready−to−use)スプレー混合物(spray mixture)を植物に噴霧することは既に公知である。このような方法の欠点は、前記スプレー混合物の投与を行う人の充分な保護を保証しようとするとしばしば非常に複雑になる点にある。
【0003】
更に、農業化学活性化合物を水性ミクロカプセル懸濁液の形態で投与することができることも既に記述されている(ドイツ特許出願公開第3 016 189号、ドイツ特許第1 185 154号、ドイツ特許第1 248 016号およびドイツ特許出願公開第2 734 577号を参照)。しかしながら、そのような調剤はしばしば凝固する傾向がありかつそれらに含有させた活性成分が必ずしも所望量で意図した長期間に渡って放出されるとは限らない点が不便である。
【0004】
最後に、2H−1,3,5−オキサジアジン−2,4,6−(3H,5H)−トリオン−3,5−ビス−(6−イソシアナト−ヘキシ−1−イル)と多価アミンを用いて色をミクロカプセル封じする(microencapsulate)ことができることはドイツ特許出願公開第2 738 509号から分かるであろう。しかしながら、上述したイソシアネートを用いて農業化学活性化合物をミクロカプセル封じすることは今までのところ開示されていない。
【0005】
今回、
A)a)−適宜トルイレンジイソシアネートとの混合物の状態の式
【0006】
【化3】
【0007】
で表される2H−1,3,5−オキサジアジン−2,4,6−(3H,5H)−トリオン−3,5−ビス−(6−イソシアナト−ヘキシ−1−イル)と
−少なくとも1種のジアミン、ポリアミン、ジアルコール、ポリアルコールおよび/またはアミノアルコール
の反応生成物、
b)アミノ誘導体、モルホリン誘導体またはアゾール誘導体の群の少なくとも1種の殺菌殺カビ活性化合物および/または燐酸エステル、ピレトロイド(pyrethroids)またはカルバメートの群の少なくとも1種の殺虫活性化合物および/またはアセトアニリドの群の少なくとも1種の除草活性化合物、および
c)適宜、添加剤、
を含有する粒子状分散相、並びに
B)液状水相、
で構成されていて、前記分散相の粒子が1から20μmの範囲の平均粒子サイズを有する新規なミクロカプセル調剤を見いだした。
【0008】
更に、
α)第一段階で、アミノ誘導体、モルホリン誘導体またはアゾール誘導体の群の少なくとも1種の殺菌殺カビ活性化合物および/または燐酸エステル、ピレトロイドまたはカルバメートの群の少なくとも1種の殺虫活性化合物および/またはアセトアニリドの群の少なくとも1種の除草活性化合物と式
【0009】
【化4】
【0010】
で表される2H−1,3,5−オキサジアジン−2,4,6−(3H,5H)−トリオン−3,5−ビス−(6−イソシアナト−ヘキシ−1−イル)を適宜トルイレンジイソシアネートと一緒におよび適宜有機溶媒および適宜乳化剤と一緒に混合し、
β)次の第二段階で、結果として生じた混合物を水の中に適宜添加剤との混合物として分散させ、そして
γ)第三段階で、少なくとも1種のジアミン、ポリアミン、ジアルコール、ポリアルコールおよび/またはアミノアルコールを適宜水との混合物として添加した後、その結果として生じた分散液に適宜添加剤を添加する、
ことを通して、本発明に従うミクロカプセル調剤を生じさせることができることも見いだした。
【0011】
最後に、本発明に従うミクロカプセル調剤はこれに含有させた農業化学活性化合物を植物および/またはそれらの環境に投与するに非常に適することを見いだした。
【0012】
本発明に従うミクロカプセル調剤が構造的に最も類似している従来技術の調剤に比較してそれに含有させた農業化学活性化合物を投与するに良好に適合していることは極めて驚くべきことであると考える。特に予想外な点は、非常に数多くの候補品であるイソシアネートの中で特に前記式(I)で表される2H−1,3,5−オキサジアジン−2,4,6−(3H,5H)−トリオン−3,5−ビス−(6−イソシアナト−ヘキシ−1−イル)が所望特性を持たせたミクロカプセル調剤の調製で用いるに特に適する点にある。
【0013】
本発明に従うミクロカプセル調剤は1組の利点を有することで区別される。このように、それらは活性成分を特に必要量で長期間に渡って放出する能力を有する。別の利点は、それらに含有させた活性化合物に対して植物が示す許容性が向上しておりかつ更にまた前記活性成分が示す急性毒性も低下していることで作業者が本ミクロカプセル調剤を安全に関して大きな予防策を取らないで問題なく投与することができる点にある。
【0014】
本発明に従うミクロカプセル調剤は、当該成分を分散相(dispersed phase)中と液相中に含有することを特徴とする。
【0015】
(a)の下で述べた式(I)で表される2H−1,3,5−オキサジアジン−2,4,6−(3H,5H)−トリオン−3,5−ビス−(6−イソシアナト−ヘキシ−1−イル)は開示されている(ドイツ特許出願公開第2 738 509号参照)。同じことがまた(a)の下で述べたトルイレンジイソシアネートにも当てはまる。
【0016】
(a)の下で述べた群の適切なアミンは、好適には脂肪族および脂環式の第一級および第二級ジアミン類、そしてポリアミン類である。挙げることができる例は1,2−エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラアミン、ビス−(3−アミノプロピル)−アミン、ビス−(2−メチルアミノエチル)−メチルアミン、1,4−ジアミノ−シクロヘキサン、3−アミノ−1−メチル−アミノプロパン、N−メチル−ビス−(3−アミノプロピル)−アミン、1,4−ジアミノ−n−ブタンおよび1,6−ジアミノ−n−ヘキサンである。
【0017】
このようなジアミン類およびトリアミン類は有機化学で公知の化合物である。
【0018】
(a)の下で述べた群の適切なアルコールは、好適には第一および第二脂肪族ジアルコールおよびポリアルコールである。挙げることができる例はエタンジオール、プロパン−1,2−ジオール、プロパン−1,3−ジオール、ブタン−1,4−ジオール、ペンタン−1,5−ジオール、ヘキサン−1,6−ジオール、グリセロールおよびジエチレングリコールである。
【0019】
また、このようなジアルコール類およびポリアルコール類も公知である。
【0020】
(a)の下で述べたアミノアルコール類の中で挙げることができる1つの例はトリエタノールアミンである。また、このようなアミノアルコール類も公知である。
【0021】
本発明に従うミクロカプセル調剤に(b)の下で述べた農業化学活性化合物の1種以上を含有させることができる。
【0022】
これに関連して好適な殺菌・殺カビ活性化合物はアミノ誘導体、例えば8−(1,1−ジメチルエチル)−N−エチル−N−プロピル−1,4−ジオキサスピロ[4,5]デカン−2−メタンアミン(スピロキサミン)およびフェンプロピジン(fenpropidin)、そしてまたモルホリン誘導体、例えばアルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)およびフェンプロピモルフ(fenpropimorph)などである。
【0023】
本文脈で好適な他の殺菌・殺カビ活性化合物はトリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、ビテルタノール(bitertanol)、ジクロブトラゾール(dichlobutrazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、フルトリアフォル(flutriafol)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ペンコナゾール(penconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、プロクロラズ(prochloraz)、メトコナゾール(metconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、トリチコナゾール(triticonazole)、トリフルミゾール(triflumizole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イマザリル(imazalil)および2−[2−(1−クロロ−シクロプロピル)−3−(2−クロロフェニル)−2−ヒドロキシプロピル]−2,4−ジヒドロ−[1,2,4]−トリアゾール−3−チオンである。
【0024】
(b)の下で述べた群の好適に挙げることができる殺虫活性化合物はアジンホス−メチル(azinphos−methyl)、アジンホス−エチル、ブロモホスA(bromophos A)、クロルピリホス(chlorpyriphos)、クロルピリホスM、ジクロルホス(dichlorphos)、エジフェンホス(edifenphos)、フェナミホス(fenamiphos)、イソフェンホス(isofenphos)、マラチオン、メスルフェンホス(mesulfenphos)、パラチオンA、パラチオンM、ピリミホス(pirimiphos)、プロフェンホス(profenfos)、ピラクロホス(pyraclophos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、ベータシフルトリン(betacyfluthrin)、シフルトリン、シペルメトリン(cypermethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)およびラムダ−シハロトリン(lambda−cyhalothrin)、そして更に、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アミノカルブ(aminocarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブタカルブ(butacarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、メチルカルバミン酸2−s−ブチル−フェニル、カルボナレート(carbonalate)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルタップ(cartap)、デカルボフラン(decarbofuran)、ジメチラン(dimetilan)、ジオキサカルブ(dioxacarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェネタカルブ(fenethacarb)、フォルメタネート(formetanate)、フォルムパラネート(formparanate)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メキサカルベート(mexacarbate)、ナバム(nabam)、ニトリラカルブ(nitrilacarb)、オキサミル(oxamil)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロメカルブ(promecarb)、プロポクスル(propoxur)、チオファノックス(thiofanox)、チオカルボキシム(thiocarboxim)、チラム(thiram)、メチルカルバミン酸トリメチルフェニル、メチルカルバミン酸3,4−キシリルおよびメチルカルバミン酸3,5−キシリルである。
【0025】
(b)の下で述べたアセトアニリド類の好適に挙げることができる除草活性化合物はアラクロール(alachlor)、アセトクロール(acetochlor)、ブタクロール(butachlor)、メタザクロール(metazachlor)、メトラクロール(metolachlor)、プレチラクロール(pretilachlor)およびプロパクロール(propachlor)である。
【0026】
本発明に従うミクロカプセル調剤に含有させてもよい適切な添加剤は有機溶媒、乳化剤、保護コロイド、増粘剤、防腐剤、消泡剤、凍結防止剤および中和剤である。
【0027】
適切な有機溶媒は、一方では水にほとんど混和しないが他方では用いる農業化学活性化合物を完全に溶かす通常の有機溶媒全部である。下記を好適であるとして挙げることができる:場合によりハロゲンで置換されていてもよい脂肪族および芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、Solvesso(商標)、テトラクロロメタン、クロロホルム、塩化メチレンおよびジクロロエタンなど、更にまたエステル、例えば酢酸エチルなど。
【0028】
適切な乳化剤は農業化学活性化合物の調剤に存在させる通常の界面活性剤である。挙げることができる例はエトキシル化ノニルフェノール、線状アルコールのポリエチレングリコールエーテル、アルキルフェノールとエチレンオキサイドおよび/またはプロピレンオキサイドの反応生成物、更に脂肪酸エステル、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルフェート類、そしてカルボキサミド類、例えばN,N−ジメチルデカンカルボキサミドである。
【0029】
適切な保護コロイド(分散剤)はこの目的で通常用いられる物質全部である。下記を好適であるとして挙げることができる:天然および合成の水溶性重合体、例えばゼラチン、澱粉およびセルロース誘導体、特にセルロースエステルおよびセルロースエーテル類、例えばメチルセルロースなど、更にポリビニルアルコール類、ポリ酢酸ビニルの部分加水分解物、リグノスルホネート類、ポリビニルピロリドン類およびポリアクリルアミド類。
【0030】
適切な増粘剤はこの目的で植物処置用製品に入れて通常使用可能な物質全部である。Kelzan(商標)(キサンタンを基とするチキソトロピック増粘剤)、シリカおよびアタパルジャイトが好適である。
【0031】
適切な防腐剤はこの目的で植物処置用製品に通常存在させる物質全部である。挙げることができる例はPreventol(商標)およびProxel(商標)である。
【0032】
適切な消泡剤はこの目的で植物処置用製品に入れて通常用いられ得る物質全部である。好適にはシラン誘導体、例えばポリジメチルシロキサン類など、そしてステアリン酸マグネシウムを挙げることができる。
【0033】
凍結防止剤として働き得る適切な物質はこの目的で植物処置用製品に入れて通常用いられ得る物質全部である。挙げることができる例は尿素、グリセロールおよびプロピレングリコールである。
【0034】
適切な中和剤はこの目的で通常用いられる酸および塩基全部である。好適にはアンモニアおよび燐酸を挙げることができる。
【0035】
前記分散相に入っている粒子の平均粒子サイズは一般に1から20μm、好適には3から15μmの範囲である。
【0036】
本発明に従うミクロカプセル調剤の水相を本質的に水で構成させる。加うるに、これにまた添加剤、例えば乳化剤、保護コロイド、防腐剤、消泡剤および凍結防止剤などを入れることも可能である。好適な成分は、そのような物質に好適であるとして既に述べた成分である。加うるに、前記水相にまた有機溶媒を少量入れることも可能でありかつこれには前記分散相の残りの成分が入っている可能性もある。
【0037】
本発明に従うミクロカプセル調剤の組成は特定の範囲内で多様であり得る。前記分散相の量は本調剤全体を基準にして一般に30から70重量%、好適には40から60重量%の範囲である。この分散相に入っている個々の成分も特定の範囲内で多様であり得る。従って、この分散相中の濃度は下記の通りである:
− 適宜トルイレンジイソシアネートとの混合物としての前記式(I)で表される2H−1,3,5−オキサジアジン−2,4,6−(3H,5H)−トリオン−3,5−ビス−(6−イソシアナト−ヘキシ−1−イル)とジアミン、ポリアミン、ジアルコール、ポリアルコールおよび/またはアミノアルコールの反応生成物:一般に1から12重量%、好適には2から10重量%の範囲、
− 農業化学活性物質:一般に10から90重量%、好適には15から85重量%の範囲、および
− 添加剤:一般に0から85重量%、好適には10から80重量%の範囲。
【0038】
本発明に従うミクロカプセル調剤の調製を下記のミクロカプセル封じ手順に従って行う。
【0039】
一般的には、本方法の第一段階(段階α)として1種以上の農業化学活性化合物と前記式(I)で表されるイソシアネート(適宜トルイレンジイソシアネートとの混合物として)と適宜有機溶媒と乳化剤が入っている溶液を生じさせる手順に従うのが好適である。農業化学活性化合物が固体の場合には、一般にそれを有機溶媒に入れて溶液の形態で用いる。農業化学活性化合物が室温で液体の場合には有機溶媒を用いなくてもよい。好適な農業化学活性化合物、有機溶媒および乳化剤は、本発明に従うミクロカプセル調剤の記述に関連して好適であるとして既に述べた農業化学活性化合物、有機溶媒および乳化剤である。
【0040】
個々の成分の量をそれらが結果として生じる分散相中に好適であるとして既に述べた濃度で存在するように選択する。前記式(I)で表されるイソシアネートとトルイレンジイソシアネートの比率は特定の比率の範囲内で多様であり得る。一般的にはトルイレンジイソシアネートを前記式(I)で表されるイソシアネート1重量部当たり0から10重量部、好適には0から5重量部の範囲の量で用いる。
【0041】
本発明に従う方法の段階αで生じさせた溶液を本方法の第二段階(段階β)で水の中に適宜添加剤との混合物として分散させる。
【0042】
適切な添加剤は保護コロイドおよび乳化剤である。好適には、本発明に従うミクロカプセル調剤の記述に関連して好適な保護コロイドまたは乳化剤であるとして既に述べた物質が適切である。
【0043】
このような分散液を生じさせる時、この目的で用いるに適していて強力なせん断力をもたらすあらゆる装置を用いることができる。挙げることができる例はローター/ステーターミキサーおよびジェット分散機(jet dispersing machines)である。
【0044】
本発明に従う方法の段階βで生じさせた分散液を本方法の第三段階(段階γ)で最初に少なくとも1種のジアミン、ポリアミン、ジアルコール、ポリアルコールおよび/またはアミノアルコールと一緒に撹拌しながら処理し、そして適宜最初の反応が終了した後にまた添加剤を添加してもよい。
【0045】
適切な反応体は、好適には、本発明に従うミクロカプセル調剤の記述に関連して好適であるとして既に述べたジアミン、ポリアミン、ジアルコール、ポリアルコールおよびアミノアルコール全部である。
【0046】
本発明に従う方法の段階γを実施する時に用いるに適した添加剤は、増粘剤、防腐剤、消泡剤および凍結防止剤である。好適には、本発明に従うミクロカプセル調剤の記述に関連して好適な増粘剤、防腐剤、消泡剤および凍結防止剤であるとして既に述べた物質を用いることができる。
【0047】
本発明に従う方法を実施する時のイソシアネートとアミンもしくはアルコール成分の比率は特定の範囲内で多様であり得る。一般的にはアミンもしくはアルコール成分をイソシアネート1モル当たり0.8から1.5当量用いる。このイソシアネートとアミンもしくはアルコールの量を好適にはイソシアネート基とアミノもしくはヒドロキシル基が等モル量で存在するように選択する。
【0048】
本発明に従う方法を実施する時の反応温度は特定の範囲内で多様であり得る。この方法を、一般的には、
− 第一段階を実施する時、0℃から40℃、好適には2℃から30℃の範囲の温度で実施し、
− 第二段階を実施する時、−10℃から+40℃、好適には0℃から80℃の範囲の温度で実施し、そして
− 第三段階を実施する時、0℃から80℃、好適には10℃から75℃の範囲の温度で実施する。
【0049】
本発明に従う方法を一般に大気圧下で実施する。
【0050】
本発明に従うミクロカプセル調剤は、それらに含有させた農業化学活性化合物を植物および/またはそれらの環境に投与するに卓越して適する。それらは活性成分が所望の特定量で長期間に渡って放出されることを保証する。
【0051】
本発明に従うミクロカプセル調剤は実際にそのまま使用可能であるか或は前以て水で希釈した後に使用可能である。それらを通常方法、例えば注ぎ込み、スプレーまたは噴霧などで投与する。
【0052】
本発明に従うミクロカプセル調剤の投与率(applicatoin rate)は実質的な範囲内で多様であり得る。これは当該農業化学活性化合物およびそれらが本ミクロカプセル調剤に入っている濃度に依存する。
【0053】
本発明を以下に示す実施例で説明する。
【0054】
製造実施例
実施例1
分散機を1分当たり11500回転で用いて、シリコン系消泡剤が0.06g混ざり合っている状態で水にポリビニルアルコール[Mowiol 26−88(商標)]が1重量%入っている溶液を140.3g用いて、これに、フェナミホスが75.8gでSolvesso(商標)200が43.3gで2H−1,3,5−オキサジアジン−2,4,6−(3H,5H)−トリオン−3,5−ビス−(6−イソシアナト−ヘキシ−1−イル)が1.8gでトルイレンジイソシアネートが3gの溶液を25℃で1分かけて分散させる。次に、水中50重量%のジエチレントリアミン溶液を3g加える。その結果として生じた反応混合物を穏やかに撹拌しながら2時間かけて70℃に加熱した後、70℃に更に4時間保持する。次に、この混合物を室温に冷却した後、Kelzan S(キサンタンを基とする増粘剤)が水に2重量%入っている溶液を30gおよび防腐剤[Preventol(商標)D7]を0.54g加える。それによって、フェナミホス含有量が240g/lで平均粒子サイズが6.6μmのミクロカプセル調剤を300g得る。
【0055】
実施例2
分散機を1分当たり6000回転で用いて、シリコン系消泡剤が0.1g混ざり合っている状態で水にポリビニルアルコール[Mowiol 26−88(商標)]が1重量%入っている溶液を236.8g用いて、これに、フェナミホスが126.4gでSolvesso(商標)200が73.6gで2H−1,3,5−オキサジアジン−2,4,6−(3H,5H)−トリオン−3,5−ビス−(6−イソシアナト−ヘキシ−1−イル)が4.6gでトルイレンジイソシアネートが3.9gの溶液を25℃で1分かけて分散させる。次に、水中50重量%のジエチレントリアミン溶液を4.6g加える。その結果として生じた反応混合物を穏やかに撹拌しながら2時間かけて70℃に加熱した後、70℃に更に4時間保持する。次に、この混合物を室温に冷却した後、Kelzan S(キサンタンを基とする増粘剤)が水に2重量%入っている溶液を50gおよび防腐剤[Preventol(商標)D7]を0.9g加える。それによって、フェナミホス含有量が240g/lで平均粒子サイズが5.0μmのミクロカプセル調剤を500g得る。
【0056】
実施例3
分散機を1分当たり8000回転で用いて、水にポリビニルアルコール[Mowiol 26−88(商標)]が1重量%入っている溶液を3017g用いて、これに、スピロキサミンが1955gでキシレンが145gで2H−1,3,5−オキサジアジン−2,4,6−(3H,5H)−トリオン−3,5−ビス−(6−イソシアナト−ヘキシ−1−イル)が227gの溶液を2℃で3分かけて分散させる。次に、2分かけて水中20重量%のジエチレントリアミン溶液を205g加える。その結果として生じた反応混合物を撹拌しながら55℃に4時間加熱する。次に、この混合物を室温に冷却した後、Kelzan S(キサンタンを基とする増粘剤)の2重量%溶液を450g加える。25%のアンモニア溶液を添加することで前記調剤のpHを7に持って行く。それによって、スピロキサミン含有量が300g/lのミクロカプセル調剤を得る。
【0057】
実施例4
分散機を1分当たり8000回転で用いて、水にポリビニルアルコール[Mowiol 26−88(商標)]が1重量%入っている溶液を376g用いて、これに、フェンプロピジンが123.33gでN,N−ジメチルデカンカルボキサミドが27.48gで2H−1,3,5−オキサジアジン−2,4,6−(3H,5H)−トリオン−3,5−ビス−(6−イソシアナト−ヘキシ−1−イル)が15.18gの溶液を15℃で30秒かけて分散させる。次に、撹拌を穏やかに行いながら2分かけて水中20重量%のジエチレントリアミン溶液を13.02g加える。その結果として生じた反応混合物を55℃に4時間加熱して撹拌を継続する。その後、25%のアンモニア水溶液を1.4ml加えた後、この混合物を55℃で更に30分間撹拌する。次に、これを室温に冷却した後、濃燐酸を添加してpHを7に持って行き、そしてKelzan S(キサンタンを基とする増粘剤)の2重量%溶液を45g加える。それによって、フェンプロピジン含有量が200g/lのミクロカプセル調剤を得る。
【0058】
実施例5
分散機を8000rpmで用いて、シリコン系消泡剤が0.1g混ざり合っている状態でポリビニルアルコール[Mowiol 26−88(商標)]の1重量%溶液を245.5g用いて、これに、テブピリムホスが180.0gで2H−1,3,5−オキサジアジン−2,4,6−(3H,5H)−トリオン−3,5−ビス−(6−イソシアナト−ヘキシ−1−イル)が9.1gの混合物を9−11℃で分散させる。次に、ジエチレントリアミンが水に10重量%入っている溶液を15.3g加える。その結果として生じた反応混合物を穏やかに撹拌しながら2時間かけて55℃に加熱した後、55℃に更に4時間保持する。次に、この混合物を室温に冷却した後、水中40重量%のポリエチレングリコール溶液を50g加える。それによって、テブピリムホス含有量が360g/lで平均粒子サイズが8.0μmのミクロカプセル調剤を500g得る。
【0059】
実施例6
分散機を10000rpmで用いて、シリコン系消泡剤が0.06g混ざり合っている状態で水にポリビニルアルコール[Mowiol 26−88(商標)]が1重量%入っている溶液を147.4g用いて、これに、β−シフルトリンが30.3gでSolvesso(商標)200が89.9gでトリスチリルフェノールのエトキシレートが0.24gでトルイレンジイソシアネートが0.58gで2H−1,3,5−オキサジアジン−2,4,6−(3H,5H)−トリオン−3,5−ビス−(6−イソシアナト−ヘキシ−1−イル)が0.34gの溶液を15℃で1分かけて分散させる。次に、ジエチレントリアミンが水に50重量%入っている溶液を0.57g加える。その結果として生じた反応混合物を穏やかに撹拌しながら1時間かけて70℃に加熱した後、70℃に更に4時間保持する。次に、この混合物を室温に冷却した後、Kelzan S(商標)(キサンタンを基とする増粘剤)が水に2重量%入っている溶液を30.0gおよび防腐剤[Preventol(商標)D7]を0.54g加える。それによって、β−シフルトリン含有量が100g/lで平均粒子サイズが4.7μmのミクロカプセル調剤を300g得る。
【0060】
使用実施例
活性化合物の放出を検査する目的で、各場合とも3gのミクロカプセル調剤を1リットルの水に懸濁させた後、この懸濁液を室温で48時間撹拌する。次に、サンプルを5ml取り出して、遠心分離にかけることでミクロカプセルを分離する。残りの水相に入っている活性化合物の含有量をHPLCで測定する。
【0061】
その結果を以下の表で見ることができる。
【0062】
【表1】
Claims (9)
- A)a)−トルイレンジイソシアネートとの混合物の状態の式
−少なくとも1種のジアミン、ポリアミン、ジアルコール、ポリアルコールおよび/またはアミノアルコールと
の反応生成物、および
b)アミノ誘導体、モルホリン誘導体またはアゾール誘導体の群からの少なくとも1種の殺菌殺カビ活性化合物
および/または
燐酸エステル、ピレトロイドまたはカルバメートの群からの少なくとも1種の殺虫活性化合物
および/または
アセトアニリドの群からの少なくとも1種の除草活性化合物、
を含有する粒子状分散相、並びに
B)液状水相、
から構成される、前記分散相の粒子が1〜20μmの範囲内の平均粒子サイズを有するミクロカプセル調剤。 - 含有する殺菌・殺カビ活性化合物がスピロキサミン(spiroxamine)であることを特徴とする請求項1に記載のミクロカプセル調剤。
- 含有する殺菌・殺カビ活性化合物がフェンプロピジン(fenpropidin)であることを特徴とする請求項1に記載のミクロカプセル調剤。
- 含有する殺虫活性化合物がフェナミホス(fenamiphos)であることを特徴とする請求項1に記載のミクロカプセル調剤。
- 含有する殺虫活性化合物がテブピリムホス(tebupirimfos)であることを特徴とする請求項1に記載のミクロカプセル調剤。
- 含有する殺虫活性化合物がシフルトリン(cyfluthrin)であることを特徴とする請求項1に記載のミクロカプセル調剤。
- 含有する殺虫活性化合物がベータ−シフルトリンであることを特徴とする請求項1に記載のミクロカプセル調剤。
- α)第一段階で、アミノ誘導体、モルホリン誘導体またはアゾール誘導体の群からの少なくとも1種の殺菌殺カビ活性化合物
および/または
燐酸エステル、ピレトロイドまたはカルバメートの群からの少なくとも1種の殺虫活性化合物
および/または
アセトアニリドの群からの少なくとも1種の除草活性化合物を、式
β)次いで、第二段階で、生じる混合物を水中に分散させ、そして
γ)第三段階で、少なくとも1種のジアミン、ポリアミン、ジアルコール、ポリアルコールおよび/またはアミノアルコールを添加する、
ことを特徴とする請求項1に記載のミクロカプセル調剤の製造方法。 - ミクロカプセル調剤が含有する農業化学的に活性な化合物を植物および/またはそれらの環境に施用するための請求項1に記載ミクロカプセル調剤の使用。
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