JPH09235550A

JPH09235550A - 反強誘電性液晶組成物

Info

Publication number: JPH09235550A
Application number: JP12872896A
Authority: JP
Inventors: Hitoshi Shindo; 仁志進藤; Kenji Takigawa; 賢司瀧川; Hitoshi Hayashi; 仁志林; Katsuaki Takahashi; 克彰高橋; Yoshiaki Okuda; 佳朗奥田; Hitoshi Suenaga; 仁士末永; Kazuaki Tabayashi; 一晃田林
Original assignee: Nippon Soken Inc; Teikoku Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Teikoku Chemical Industry Co Ltd; Soken Inc
Priority date: 1995-07-21
Filing date: 1996-05-23
Publication date: 1997-09-09

Abstract

(57)【要約】【課題】しきい値電圧が低く、低電圧駆動が可能であ
り、高速応答性の反強誘電性液晶組成物を提供する。【解決手段】次の構造式（１）〜（７）で表わされる
化合物のうち、少なくとも１種類を含む反強誘電性液晶
組成物。【化１】（ここに、Ｒ₁は炭素原子数４〜２０のアルキル基、Ｒ
₂は主に炭化水素基からなり、炭素原子数２〜１６であ
り、その一部にエーテル基やカルボニル基のような酸素
原子を含んでいてもよく、Ｒ₃は炭素原子数が５〜１９
の直鎖又は分岐状のアルキル基であり、分岐状のアルキ
ル基であるときは、それによってこの化合物が光学活性
体となっていてもよい。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は液晶組成物にかかわ
り、特に反強誘電（カイラルスメクチックＣ_A、以下Ｓ
ｍＣ_A ^*と略号する）相を出現するようにした液晶組成
物に関し、詳しくは液晶表示素子に使用するのに適した
反強誘電性液晶に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、液晶ディスプレイは、薄型・軽量
・低消費電力などの特徴を生かして表示素子として幅広
く用いられるようになってきたが、これらの表示装置の
ほとんどは、ネマチック液晶を用いるＴＮ（Ｔｗｉｓｔ
ｅｄＮｅｍａｔｉｃ）型を一般的に採用している。こ
のＴＮ型の表示方法は、液晶の比誘電率の異方性を駆動
源としているために、その応答速度は遅く、改善の必要
性に迫られていた。

【０００３】これに対し、Ｍｅｙｅｒらによって見い出
された強誘電性を示すカイラルスメクチックＣ（ＳｍＣ
^*と略号する）液晶を用いた液晶デバイスは、ネマチッ
ク液晶では達成し得なかった高速応答性・メモリー性を
有しており、これらの特性を生かして、強誘電性液晶デ
ィスプレイへの応用研究が精力的に行われている。しか
し、この表示方法に必要とされる良好な配向性・メモリ
ー性を実際のセルにおいて実現することは困難であり、
外部からのショックに弱い等の問題をかかえており、解
決すべき課題は数多く残されている。

【０００４】一方、最近になってＣｈａｎｄａｎｉらに
よって、前記のＳｍＣ^*相の低温側に三安定状態を示す
反強誘電相（ＳｍＣ_A ^*相）が発見された。この反強誘
電性液晶は、隣接する層毎に双極子が反平行に配列した
熱力学的に安定な相を示し、印加電圧に対して明確なし
きい値と二重履歴特性を特徴とする反強誘電相−強誘電
相間の電場誘起相転移を起こす。また、このスイッチン
グ挙動を応用して、新規な表示方法の実現に向けての検
討が始まっている。

【０００５】反強誘電相を有する液晶化合物としては、
特開平１−２１３３９０、特開平１−３１６３３９、特
開平１−３１６３６７、特開平２−２８１２８の各公報
等が既に知られており、更に新しい反強誘電性液晶化合
物が発表されており、次第にその数を増している。とこ
ろで、現在までに製造されている反強誘電性液晶化合物
の多くは実用的な面から考えたとき融点が高く、また反
強誘電相の温度範囲も室温よりはるかに高い、従って、
ただ１種類の反強誘電性液晶化合物を用いて液晶素子を
作製することは困難で、通常は実用的な物性バランスを
図るために、数種以上の反強誘電性液晶化合物を混合し
て使用することが必要となる。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】反強誘電相のスイッチ
ング特性を液晶ディスプレイに応用する場合、反強誘電
性液晶のみを含んだ組成物を用いて液晶セルを作製する
ことも不可能ではないが、三安定状態を示す温度範囲、
液晶駆動電圧、結晶化温度、配向性などの点で必ずしも
好ましいとは言えない。特に、液晶駆動電圧に関して
は、現状の反強誘電性液晶組成物は駆動電圧が３５〜４
５Ｖと高く、消費電力や駆動ＩＣの耐電圧条件等の制約
から考えて、液晶駆動電圧を低下させる必要がある。ま
た、高コントラストを得るために、高速応答化も必要で
ある。本発明は、このような状況に鑑み、しきい値電圧
を低下させ、低電圧駆動を可能にし、高速応答化された
反強誘電性液晶組成物を提供することを目的とする。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明は、請求項１に記
載した反強誘電性液晶組成物及びそれを用いた液晶表示
素子である。この組成物によって液晶の低電圧駆動及び
電場応答の高速化が可能となり、実用性に優れた液晶素
子を得ることができる。

【０００８】前記一般式（１）で示される化合物は、次
式に示すように、

【化４】一般式（９) で示される４−ｎ−アルキル安息香酸と、
ｐ−ヒドロキシ安息香酸光学活性アルキルエステル誘導
体（１０）とを塩化メチレンなどの有機溶媒中、Ｎ−ジ
メチルアミノアミンの存在下、ＤＣＣなどの脱水縮合剤
を用いて、エステル化することにより容易に合成するこ
とができる。

【０００９】前記一般式（２）で示される化合物は、次
式に示すように、

【化５】一般式（１１）で示される４−アルキルビフェニル−
４′−カルボン酸を塩化チオニルなどと反応させて製造
することができる酸塩化物（１２）を、ピリジンなどの
塩基の存在下、光学活性２−アルカノール（１３）と反
応させることにより製造することができる。

【００１０】尚上記式（１０）で示される化合物を造る
ための原料アルコール即ち式（１３）で示される化合物
は、光学活性体として市販されているものもあり、又ラ
セミ体として市販されているものについては、エステル
化して酵素による加水分解を経て分割を行う（J.A.C.S
107 , 7072 (1983), JCS perkin Ｉ, 557 (1993), JOC
53 5531 (1988)) 。これによって、入手可能であり、原
料として使用できる。

【００１１】一般式（３）で示される化合物の合成法を
以下に記す。

【化６】一般式（３）で示される化合物は、例えば、培風館液晶
（基礎編）等に示される公知の方法により、アルキルフ
ェニルピリミジンカルボン酸を合成した後、アルキルフ
ェニルピリミジンカルボン酸をチオニルクロライドと反
応させて酸クロライドとし、その後、塩基中光学活性ア
ルコールとエステル化反応を行いこれを得ることができ
る。

【００１２】

【化７】

【００１３】反応１は、塩酸ガスと反応した後、アンモ
ニアガスと反応しアミジン化を行う。反応２は、塩基を
用い、マロン酸エトキシエーテルと環化反応を行う。反
応３は、オキシ塩化リンを用いクロル化反応を行う。反
応４は、パラジウム触媒を用いて接触還元条件下、脱ク
ロル化を行う。反応５は、アルカリ加水分解によりカル
ボン酸を得る。反応６は、カルボン酸をチオニルクロラ
イドと加熱撹拌し酸クロライドとする。次いでこれをピ
リジン中、光学活性アルコールとエステル化反応を行い
目的物を得る。

【００１４】一般式（４）で示される化合物の合成法を
以下に記す。

【化８】市販されている４−ブロムメチル安息香酸メチルとアル
キルフェノールとを塩基を用い反応を行った後、加水分
解によりカルボン酸を得る。その後、カルボン酸とチオ
ニルクロライドとを反応させ、酸クロライドとし塩基存
在下、光学活性アルコールとエステル化反応を行い、目
的物を得ることができる。

【００１５】

【化９】

【００１６】反応１は、塩基に例えば、Ｋ₂ ＣＯ₃ をも
ちいエーテル化反応を行う。反応２は、アルカリ加水分
解により、カルボン酸を得る。反応３は、カルボン酸と
チオニルクロライドとを反応させ、酸クロライドとした
後、塩基中光学活性アルコールとエステル化反応を行
う。

【００１７】一般式（６）で示される化合物の合成法を
以下に示す。

【化１０】一般式（６）で示される化合物は、例えば、特開平２−
５６４４６等に記載されている合成法により、光学活性
アルコールエステルをもつアルコキシカルボニルフェニ
ルアセチレンを得る。Ｃｕ触媒をもちいて４−アルキル
ブロモベンゼンと反応することにより得ることができ
る。

【００１８】

【化１１】

【００１９】別法として、４−アルキルエチニルベンゼ
ンと４−ヨード安息香酸エステルとをＣｕ触媒を用いて
反応を行い目的物を得ることができる。

【化１２】

【００２０】反応１は、ＣｕＩ、パラジウムシ触媒、Ｅ
ｔ₃ Ｎを用いて反応を行う。反応２は、塩基を用いて脱
離反応を行う。反応３は、ＣｕＩ、パラジウム触媒、Ｅ
ｔ₃ Ｎを用いて反応を行う。反応４は、ＣｕＩ、パラジ
ウム触媒、Ｅｔ₃ Ｎを用いて反応を行う。

【００２１】一般式（５）で示される化合物の合成法を
以下に示す。

【化１３】一般式（５）で示される化合物は、例えば、特開平３−
５６４４５等に記載されている合成法により一般式
（６）で示される化合物を合成し、パラジウム触媒存在
下、水素添加反応を行い目的物を得ることができる。

【００２２】

【化１４】

【００２３】反応１は、１０％Pd／Ｃをもちいて水素雰
囲気下、水素添加反応を行う。

【００２４】一般式（７）で示される化合物の合成法を
以下に示す。（不斉炭素のある場合）

【００２５】

【化１５】

【００２６】例えば、特開昭６１−１９７５３３号公報
に記載されているトラン誘導体の合成法に従い１−デシ
ル−４′−（１″−エチルオキシカルボニル）トランを
合成し、水素添加反応を行い１−〔４′−デシルフェニ
ル〕−２−〔４″−（エチルオキシオキシカルボニル）
フェニル〕エタンを得、還元反応にてベンジルアルコー
ル体を得る。水酸基のハロゲン化を行い１−〔４′−デ
シルフェニル〕−２−〔４″−ベンジルヨード〕エタン
を得、ヨード体から誘導される有機金属試薬（グリニヤ
ール試薬）とアルキルトリフラート体をカップリングさ
せ目的物を得ることができる。

【００２７】

【化１６】

【００２８】反応１は、パラジウム触媒をもちいて水素
添加反応を行う。反応２は、水素化リチウムアルミニウ
ムを用いて還元反応を行う。反応３は、塩化チオニルに
てクロル化を行った後ヨウ化ナトリウムにてヨード化を
行う。反応４は、有機金属試薬（グリニヤール試薬）を
調整し、カップリングを行う。（上記式においてＴｆＯ
−はＣＦ₃ＳＯ₂−Ｏ−を表わす）

【００２９】（不斉炭素原子のない場合）

【００３０】

【化１７】

【００３１】例えば、特開昭６１−１９７５３３号公報
等に記載されているトラン誘導体を合成した後、水素添
加反応を行い目的物を得ることができる。

【００３２】

【化１８】

【００３３】反応１は、ＰｄＣｌ₂（ＰＰｈ₃）₂とヨ
ウ化銅触媒を用いてカップリングを行う。反応２は、パ
ラジウム触媒を用いて水素添加を行う。

【００３４】構造式（１）〜（７）で表わされる化合物
の１種又は２種以上の含有量の合計は１〜４９wt％が好
ましい。この含有量の合計が４９wt％を超えると、反強
誘電相が極端に減少する。一方、この合計が１wt％未満
になると、低電圧駆動特性が乏しくなる。またさらに好
ましくは、この含有量の合計が５〜３０wt％である。

【００３５】強誘電性液晶やネマチック液晶のカイラル
剤として、構造式（１）と類似の構造を持つ下記式の化
合物が公知となっている。（例えば、 "Liquid Crystal
& Ordered Fluids vol.1" J.W.Goodby, A.C.Griffin,
J.F.Johnson (1982))

【００３６】

【化１９】

【００３７】上記化合物と類似ではあるが、我々は鋭意
検討した結果、反強誘電性液晶のしきい値電圧降下剤と
して、構造式（１）に示される化合物が効果的であるこ
とを見い出した。

【００３８】その他、構造式（１）と同一又は類似の化
合物で公知となっている例を表１〜５に記す。

【００３９】

【表１】

【００４０】

【表２】

【００４１】

【表３】

【００４２】

【表４】

【００４３】〔表５〕文献No．と文献名文献No．文献名 ─────────────────────────────────── １ Ferroelectrics (1991), 114(1-4), 357-77 ２ Jpn. J. Appl. Fhys., Part2 (1989), 28(1), L121-124 ３公開特許公報特開昭62−56455 ４公開特許公報特開昭62−209191 ５ Eur. Pat. Appl., 129pp EP 86-306007 ６公開特許公報特開昭61−174294 ７ PCT Int. Appl., 39pp WO 8604327 ８ J. Am. Chem. Soc. (1986), 108(16), 4729-35 ９ Eur. Pat. Appl., 83pp EP 86-111666 １０ Mol. Cryst. Liq. Cryst. (1976), 37(1-4), 157-88 １１ Eur. Pat. Appl., 37pp EP 92-301230 １２ Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. (1991), 95(10), 1233-7 １３ Eur. Pat. Appl., 47pp EP 90-302648 １４ Eur. Pat. Appl., 28pp EP 91-308891 １５ Ger. Offen., 49pp DE 3835804 １６ Can. Pat. Appl., 59pp. CA 2100400 １７ Eur. Pat. Appl., 35pp EP 92-300479 １８ Eur. Pat. Appl., 57pp EP 89-100165 １９ Mol. Cryst. Liq. Cryst. (1987), 148, 29-43 ２０特開昭61−210056号公報２１特開昭63−27590 号公報２２特開平１−73318 号公報２３特開平１−213390号公報

【００４４】前記化合物（１）〜（７）の１種又は２種
以上を組み合わせるに適した反強誘電性液晶化合物は下
記式（８）で示される化合物である。

【００４５】

【化２０】（ここにＲ₄はアルキル基、アルコキシ基、アルキルカ
ルボニルオキシ基のいずれかを表し；Ａ₁ ，Ａ₂ ，Ａ₃
は

【化２１】を表わし（但し、この環に付いた水素原子はＦ，Ｃｌ，
Ｂｒ又はＣＨ₃ で置換されていてもよい）；ＲｆはＣＨ
₃ 又はＣＦ₃ を表わし；Ｒ₅は主に炭素原子数２〜１６
の炭化水素基からなり、その一部にエーテル基やカルボ
ニル基などのように酸素原子を含んでいてもよい。）

【００４６】この化合物の一般的な合成法を以下に述べ
る。ビフェニルカルボン酸と光学活性ヒドロキシ安息香
酸エステルとをクロロホルム又は、塩化メチレン等の溶
媒に溶かし、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド
等の脱水縮合剤とＮ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジ
ン等の塩基を用いて、反応を行うことにより目的物を得
る事ができる。ビフェニルカルボン酸類の合成法の概略
を芳香環が置換されていないものを例として以下に示
す。

【００４７】（Ｒ₄がアルキル基又はアルコキシ基の場
合）

【化２２】

【００４８】反応１は、４−アルキル−又は４−アルコ
キシ−ブロモベンゼンから調製したグリニヤール試薬と
４−ブロモベンゾニトリルとを反応させる。反応２は常
法通りに加水分解する。

【００４９】（Ｒ₁ がアルキルカルボニルオキシ基の場
合）

【化２３】

【００５０】ここに、Ｒはアルキルで、反応１は、臭化
ベンジルと炭酸カリウム等の塩基とをＤＭＦ等の溶媒中
で反応を行う。反応２は、常法通りにエステル化を行
う。反応３は、パラジウム触媒存在下で水素化分解し
て、脱ベンジルを行う。

【００５１】

【実施例】

（実施例１〜２）以下に示す反強誘電性液晶化合物No．
１からNo．４（全てＲ体）を用いて基準液晶として組成
物Ａを作製した。この組成物Ａに対し、以下に示す化合
物No．５とNo．６をそれぞれ２０wt％添加した（組成物
Ｂ，Ｃ）。組成物Ａ，Ｂ，Ｃの組成を表６に示す。そし
て液晶組成物Ａ，Ｂ，Ｃをそれぞれラビングによる配向
処理を施した液晶セル（ギャップ：２μｍ）に注入し、
注入後いったん液晶組成物が等方性液体に変化する温度
にセルを加熱し、その後２℃／min で室温まで冷却して
反強誘電性液晶素子を得た。この素子に１Hz，±４０Ｖ
の三角波を印加し、直交ニコル下で透過光強度を測定し
たところ、図１に示すようなダブルヒステリシス曲線を
得た。このヒステリシスにおいて、電圧増加時に相対透
過率９０％となる液晶駆動電圧をしきい値電圧とし、組
成物Ａ，Ｂ，Ｃについてしきい値電圧を求めて測定温度
に対してプロットしたところ、図２に示す結果が得られ
た。今回作製した化合物No．５とNo．６を添加すること
で、組成物Ｂ，Ｃのしきい値電圧は組成物Ａに比べて大
幅に低下することができた。つまりＳｍＣ_A ^*相から電
界誘起ＳｍＣ^*相へ相転移させるための３０℃における
電界強度のしきい値（セルギャップが一定ならば、しき
い値電圧に比例する）は、組成物Ａが２２．０Ｖ／μｍ
であるのに対して、組成物Ｂは１２．６Ｖ／μｍ、組成
物Ｃは１１．５Ｖ／μｍと低くなる。これにより、反強
誘電性液晶組成物のしきい値電圧を低下することが可能
となった。

【００５２】

【化２４】

【００５３】

【化２５】

【００５４】〔表６〕組成 ────────────────────────────────── 化合物No．１５．０wt％組成物Ａ化合物No．２２０．０（比較例１）化合物No．３３０．０化合物No．４４５．０ ────────────────────────────────── 組成物Ｂ組成物Ａ８０．０（実施例１）化合物No．５２０．０ ────────────────────────────────── 組成物Ｃ組成物Ａ８０．０（実施例２）化合物No．６２０．０ ──────────────────────────────────

【００５５】（実施例３）化合物No．６をＭＨＰＯＢＣ
に１０wt％添加したときの電界強度のしきい値の温度依
存性を測定した。その結果を図３に示す。同時に第１８
回液晶討論会にてチッソ（株）が発表した下記の構造式
で表わされるしきい値電圧低下用添加剤の結果も示し
た。

【００５６】

【化２６】

【００５７】図３に示したように、化合物No．６を添加
することにより、電界強度のしきい値はチッソ（株）発
表の添加剤と比較して低くなっており、電界強度のしき
い値の温度依存性が小さい。尚、図３において、Ｔｃは
反強誘電相の上限温度を表す。

【００５８】尚、化合物No．５，６は次のようにして調
製した。（化合物No．５）４−ｎ−デシル安息香酸０．９８ｇ、
（Ｒ）−４−ヒドロキシ安息香酸−１−メチルヘキシル
エステル０．８８ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピ
リジン０．０３ｇを塩化メチレン２６．３ｇに室温にて
溶解させた後、ジシクロヘキシルカルボジイミド０．８
８ｇを加え、室温にて一昼夜撹拌した。反応終了後、析
出した不溶物を濾別し、３％塩酸水溶液、水、飽和食塩
水による洗浄を経た後、無水硫酸マグネシウムで乾燥さ
せた。乾燥剤を濾別した後、溶媒留去した。得られた生
成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及びエタノ
ールによる再結晶により精製して、目的物１．２０ｇを
得た。¹ Ｈ−ＮＭＲスペクトル (ＣＤＣｌ₃，ppm)：０．８−
０．９（ｍ６Ｈ），１．２６−１．６５（ｍ２７
Ｈ），２．７０（ｔ２Ｈ），５．１３−５．１８（ｍ
１Ｈ），７．２５−７．３２（ｍ４Ｈ），８．０９
−８．１１（ｍ４Ｈ）。１Ｒスペクトル（ＫＢｒ法、cm^-1）：２９２７，２８
５８，１７４２，１７１８，１６０６，１５０４。比施光度〔α〕_D ²⁰ −２２．９８（Ｃ，２．１１５
ｉｎＣＨＣｌ₃)。

【００５９】（化合物No．６）４′−ｎ−デシル−４−
ビフェニルカルボン酸２．４４ｇ、五塩化リン０．１１
ｇ、を塩化チオニル１２．２mlに溶解し２．５時間還流
後過剰分の塩化チオニルを留去し酸クロリド２．７ｇを
得た。これにトルエン３０mlを加え、（Ｒ）−１−メチ
ルヘキサノール０．８ｇ、ピリジン３３．４mlを氷冷下
滴下し、４０〜４５℃にて３時間撹拌後一夜放置した。
反応終了後、３％塩酸水溶液を滴下し酸性とした後トル
エン抽出した。有機層は、水、３％水酸化ナトリウム水
溶液、水で洗浄し無水硫酸マグネシウムにて乾燥後溶媒
を留去した。得られた生成物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー及びエタノールによる再結晶により精製し
て、目的物０．７ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲスペクトル (ＣＤＣｌ₃，ppm)：０．８６
−０．８８（ｍ，６Ｈ），１．２７−１．６５（ｍ，２
７Ｈ），２．６５（ｔ，２Ｈ），５．１４−５．１９
（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｄ，２Ｈ），７．５３（ｄ，
２Ｈ），７．６４（ｄ，２Ｈ），８．０８（ｄ，２
Ｈ）。１Ｒスペクトル（ＫＢｒ法 cm^-1）：２９２７，２８
５６，１７１５，１６１０，１４９６，１４８６，１３
７９，１２７５，１１７９，１１９０，１００７，８３
５，７７２，７０３。比施光度〔α〕_D ²⁰ −３２．２２（Ｃ，１．１４５，
ｉｎＣＨＣｌ₃)。

【００６０】（実施例４〜７）実施例１と同様にして前
記組成物Ａと、以下に示す化合物 No.７〜１０を用いて
表７に示す組成物Ｄ〜Ｇを作り、反強誘電性液晶素子を
作り、しきい値電圧を求めて測定電圧に対してプロット
したところ、図４に示す結果が得られた。今回作製した
化合物 No.７〜 No.１０を添加することで、組成物Ｄ，
Ｅ，Ｆ，Ｇのしきい値電圧は組成物Ａに比べて大幅に低
下することができた。つまりＳｍＣ_A ^*相から電界誘起
ＳｍＣ^*相へ相転移させるための３０℃におけるしきい
値電圧は、組成物Ａが４４．０Ｖであるのに対して、組
成物Ｄは２３．５Ｖ、組成物Ｅは２７．４Ｖ、組成物Ｆ
は２３．１Ｖ、組成物Ｇは２５．１Ｖと低くなる。これ
により、反強誘電性液晶組成物のしきい値電圧を低下す
ることが可能となった。

【００６１】

【化２７】

【００６２】〔表７〕組成 ────────────────────────────────── 化合物No．１５．０wt％組成物Ａ化合物No．２２０．０（比較例１）化合物No．３３０．０化合物No．４４５．０ ────────────────────────────────── 組成物Ｄ組成物Ａ８０．０（実施例４）化合物No．７２０．０ ────────────────────────────────── 組成物Ｅ組成物Ａ８０．０（実施例５）化合物No．８２０．０ ────────────────────────────────── 組成物Ｆ組成物Ａ８０．０（実施例６）化合物No．９２０．０ ────────────────────────────────── 組成物Ｇ組成物Ａ８０．０（実施例７）化合物No．１０２０．０ ──────────────────────────────────

【００６３】（実施例８〜９）実施例１と同様にして前
記組成物Ａと、以下に示す化合物 No.１１，１２を用い
て表８に示す組成物Ｈ，Ｉを作り、反強誘電性液晶素子
を作り、しきい値電圧を求めて測定電圧に対してプロッ
トしたところ、図５に示す結果が得られた。今回作製し
た化合物 No.１１，１２を添加することで、組成物Ｈ，
Ｉのしきい値電圧は組成物Ａに比べて大幅に低下するこ
とができた。つまりＳｍＣ_A ^*相から電界誘起ＳｍＣ^*
相へ相転移させるための３０℃におけるしきい値電圧
は、組成物Ａが４４．０Ｖであるのに対して、組成物Ｈ
は２１．８Ｖ、組成物Ｉは２２．９Ｖと低くなる。これ
により、反強誘電性液晶組成物のしきい値電圧を低下す
ることが可能となった。

【００６４】

【化２８】

【００６５】〔表８〕組成 ────────────────────────────────── 化合物No．１５．０wt％組成物Ａ化合物No．２２０．０（比較例１）化合物No．３３０．０化合物No．４４５．０ ────────────────────────────────── 組成物Ｈ組成物Ａ８０．０（実施例８）化合物No．１１２０．０ ────────────────────────────────── 組成物Ｉ組成物Ａ８０．０（実施例９）化合物No．１２２０．０ ──────────────────────────────────

【００６６】また、応答時間を±５０Ｖの電圧を印加し
て、図６に示したように測定した。組成物Ａ，Ｂ，Ｃ，
Ｄ，Ｅ，Ｆ，Ｇ，Ｈ，Ｉの応答時間は３０℃においてそ
れぞれ１００μｓ、５０μｓ、４０μｓ、４０μｓ、４
５μｓ、４０μｓ、４５μｓ、４５μｓ、４０μｓであ
り、化合物 No.５〜 No.１２を添加することにより電場
応答を高速化することが可能となった。

【００６７】また、類似構造の液晶組成物として、特開
昭６３−８４７８、特開平２−１８４６７０、２１７３
５４（ＥＰ）に記載されたものが挙げられるが、いずれ
の文献も反強誘電性液晶組成物には言及していない。

【００６８】尚、化合物 No.７〜１２は次のようにして
調製した。（化合物 No.７）（（Ｒ）−２−（４−デシル）フェニル−５−ピリミジ
ンカルボン酸１−メチルヘキシルカルボニルエステル）
２−（４−デシル）フェニル−５−ピリミジンカルボン
酸１．５６ｇ、チオニルクロライド２５mlを還流下にて
４時間反応した後、過剰分のチオニルクロライドを減圧
留去した。得られた酸クロライドをクロロホルムに溶解
し（Ｒ）−２−ヘプタノール０．３６ｇ、ピリジン８ml
の混合物へ氷冷下滴下し室温にて一昼夜撹拌した。反応
終了後、反応生成物をクロロホルムにて抽出し、有機層
は、水、３Ｎ−ＨＣｌにて洗浄を行った。無水ＭｇＳＯ
₄ にて乾燥した後、溶媒を留去した。粗生成物１．８１
ｇを得た。精製は、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーによって行い目的物１．２３ｇを得た。

【００６９】¹ Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃ 、pp
m)：０．８〜０．９（ｍ６Ｈ），１．２〜１．７（ｍ
Ｈ），２．６８（ｔ２Ｈ），５．１〜５．２（ｍ
１Ｈ），３．７１（ｄ２Ｈ），８．４２（ｄ２
Ｈ），９．２８（ｓ２Ｈ）。ＩＲスペクトル（ＫＢｒ法、cm^-1）：２８５４，１７２
４，１５８６，１５４０，１４３２，１２４２，７８
２。

【００７０】（化合物 No.８）（（Ｒ）−４−（４′−デシルフェニルオキシメチル）
安息香酸１−メチルヘキシルエステル）（ｉ）４−（４′−デシルフェニルオキシメチル）安息
香酸メチルの合成：４−デシルフェノール２．０９ｇ、
４−ブロモメチル安息香酸メチル２．０１ｇ、ＤＭＦ３
５ｍｌ、炭酸カリウム２．９９ｇを加え３時間７０℃で
反応をした。反応終了後、反応混合物は、クロロホルム
にて抽出し、有機層は、水にて洗浄し、無水ＭｇＳＯ₄
にて乾燥した。乾燥剤を濾別した後溶媒を留去した。得
られた粗生成物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにて精製を行い目的物２．７８ｇ得た。

【００７１】¹ Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃ 、pp
m)：０．８〜０．９（ｍ３Ｈ），１．２〜１．３（ｍ
１６Ｈ），２．３〜２．６（ｍ２Ｈ），３．９（ｓ
３Ｈ），５．１（ｓ２Ｈ），６．８（ｄ２Ｈ），
７．１（ｄ２Ｈ），７．４（ｄ２Ｈ），８．０（ｄ
２Ｈ）。ＩＲスペクトル（ＫＢｒ法、cm^-1）：２９５５，２９１
８，２８４９，１７１９，１６１５，１２８２，７５
８。

【００７２】（ii）４−（４′−デシルフェニルオキシ
メチル）安息香酸の合成４−〔（４′−デシル）フェニルオキシ〕メチル安息香
酸メチル２．８４ｇエタノール５０ｍｌに水酸化ナトリ
ウム１．７ｇを水８０mlに溶かした溶液を滴下し、２時
間還流反応した。反応終了後、塩酸酸性とし析出した結
晶を濾取、さらに水洗を行った。目的物結晶２．３７ｇ
を得た。

【００７３】１Ｒスペクトル（ＫＢｒ法、cm^-1）：２９
２１，２８５１，１６８６，１６１５，１５１４，１４
２９，１２９５，７５７。

【００７４】(iii）（Ｒ）−４−（４′−デシルフェニ
ルオキシメチル）安息香酸１−メチルヘキシルエステル
（化合物 No.８）の合成：４−（４′−デシルフェニル
オキシメチル）安息香酸１．５０ｇ、チオニルクロライ
ド２５mlを入れ、１時間還流下反応した後、過剰分のチ
オニルクロライドを減圧留去し、酸クロライドを得た。
得られた酸クロライドのクロロホルム溶液８mlは、
（Ｒ）−２−ヘプタノール０．３５ｇピリジン５ml中に
滴下し室温にて一昼夜撹拌した。反応終了後、反応生成
物は、クロロホルムにて抽出した。有機層は、水、３Ｎ
−ＨＣｌにて洗浄し、無水ＭｇＳＯ₄ にて乾燥した。乾
燥剤を濾別し溶媒を留去した。得られた粗生成物は、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー及び２−プロパノー
ルによる再結晶にて精製して、目的物０．３６ｇを得
た。

【００７５】¹ Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃ 、pp
m)：０．８６〜０．８８（ｍ６Ｈ）、１．２〜１．６
（ｍ２７Ｈ）、２．５３（ｔ２Ｈ），５．０９（ｓ
２Ｈ）、５．１２〜５．１３（ｍ１Ｈ）、６．８７
（ｄ２Ｈ）、７．０８（ｄ２Ｈ）、７．４８（ｄ２
Ｈ）、８．０３（ｄ２Ｈ）。ＩＲスペクトル（ＫＢｒ法、cm^-1) ：２９２７，２８５
６，１７１８，１６１４，１５１２，１４６４，１３８
０，１２７７，１２４２，７５７。

【００７６】（化合物 No.１０）（（Ｒ）−１−デシル−４′−（１″−メチルヘキシル
オキシカルボニル）トラン）４−デシルエチニルベンゼ
ン１．７６ｇ（Ｒ）−４−（１−メチルヘキシルオキシ
カルボニル）ヨード安息香酸２．６０ｇをトリエチルア
ミン２０mlに溶解し、ＰｄＣｌ₂ （ＰＰｈ）₂ ０．０６
ｇＣｕＩ０．０５ｇＰＰｈ₃ ０．０９ｇを添加
した。４時間６０℃で反応後、室温にて一昼夜撹拌。反
応生成物は、クロロホルム抽出を行った。有機層は、
水、３Ｎ−ＨＣｌにて洗浄後、無水ＭｇＳＯ₄ にて乾燥
した後乾燥剤を濾別し溶媒を留去した。得られた粗生成
物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー及び２−プ
ロパノール再結晶にて精製を行い目的物２．４２ｇを得
た。

【００７７】¹ Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃ 、pp
m)：０．８６〜０．８９（ｍ６Ｈ）、１．２〜１．６
（ｍ２７Ｈ）、２．６２（ｔ２Ｈ）、５．１３〜
５．１７（ｍ１Ｈ）、７．１７（ｄ２Ｈ）、７．４
５（ｄ２Ｈ）、７．５６（ｄ２Ｈ）、８．００（ｄ
２Ｈ）。ＩＲスペクトル（ＫＢｒ法cm^-1）：２９５６，２９２
２，２８４９，１７１３，１６０４，１２７７，１１０
８，７６７，７２５。

【００７８】（化合物 No.９）（（Ｒ）−１−〔４′−デシルフェニル〕−２−〔４″
−（１−メチルヘキシルオキシカルボニル）フェニル〕
エタン）（Ｒ）−４−デシル−４′−（１″−メチルヘキシルオ
キシカルボニル）トラン（化合物 No.１０）１．００ｇ
をＴＨＦ６０mlに溶解し、１０％Ｐｄ／Ｃ０．２ｇ加
え、理論量の水素と反応するまで反応した。反応終了
後、パラジウム触媒を濾別しＴＨＦを留去した。得られ
た粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて
精製を行い、目的物１．０１ｇを得た。

【００７９】¹ Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃ 、pp
m)：０．８６〜０．８９（ｍ６Ｈ）、１．２〜１．６
（ｍ２７Ｈ）、２．５６（ｔ２Ｈ）、２．８８〜
２．９０（ｍ２Ｈ）、２．９３〜２．９６（ｍ２
Ｈ）、５．１３〜５．１４（ｍ１Ｈ）、７．０７（ｓ
４Ｈ）、７．２１（ｄ２Ｈ）、７．９３（ｄ２
Ｈ）。ＩＲスペクトル（ＫＢｒ法cm^-1）：２９２７，２８５
５，１７１８，１６１２，１１０８，７６５。

【００８０】（化合物No. １２）（ｉ）１−〔４′−デシルフェニル〕−２−〔４″−
（エチルオキシオキシカルボニル）フェニル〕エタンの
合成：

【００８１】

【化２９】

【００８２】１−デシル−４′−（１″−エチルオキシ
カルボニル）トラン１．６６ｇをエタノール８０mlに溶
解し、１０％Ｐｄ／Ｃを０．１ｇ加え理論量の水素と反
応するまで撹拌した。反応終了後、パラジウム触媒を濾
別しエタノールを留去し粗生成物を得た。シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにて精製を行い目的物１．６６
ｇを得た。

【００８３】¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃，ppm
）：０．８〜２．７（ｍ２４Ｈ），２．９（ｍ４
Ｈ），４．０〜４．６（ｍ２Ｈ），７．０〜８．１
（ｍ８Ｈ）。ＩＲ−スペクトル（ＫＢｒディスクcm^-1）：２９２６，
２８５５，１７１９，１６１２，１４６６，１２７６，
１１０７，８４９。

【００８４】（ii）１−〔４′−デシルフェニル〕−２
−〔４″−ヒドロキシメチルフェニル〕エタンの合成：

【００８５】

【化３０】

【００８６】水素化リチウムアルミニウム０．２４ｇ
ＴＨＦ４０mlの溶液に、１−〔４′−デシルフェニル〕
−２−〔４″−（エチルオキシオキシカルボニル）フェ
ニル〕エタン１．６６ｇを０℃にて滴下した。滴下終了
後、室温にて６時間撹拌を行った。反応終了後、１Ｎ−
塩酸水溶液１００mlを加え、３０分撹拌を行った。反応
生成物は、酢酸エチルにて抽出を行った。有機層は、飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、
溶媒留去を行った。粗生成物は、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにて精製を行い目的物１．３９ｇを得
た。

【００８７】¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃，ppm
）：０．８〜２．７（ｍ２１Ｈ），２．９（ｍ４
Ｈ），４．２〜４．６（ｍ２Ｈ），７．０〜７．３
（ｍ８Ｈ）。ＩＲ−スペクトル（ＫＢｒディスクcm^-1）：３３７１，
２９２０，２８５０，１５１５，１０１０，８１５。

【００８８】(iii) １−〔４′−デシルフェニル〕−２
−〔４″−クロロメチルフェニル〕エタンの合成：

【００８９】

【化３１】

【００９０】１−〔４′−デシルフェニル〕−２−
〔４″−ヒドロキシメチルフェニル〕エタン１．３９ｇ
に塩化チオニル１４mlを加え還流下１．５時間撹拌後、
過剰分の塩化チオニルを減圧留去した。残渣にヘキサン
を加え有機層を飽和重そう水溶液、飽和食塩水にて洗浄
を行い有機層は、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶
媒留去し粗生成物を得た。シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにて精製を行い１．４４ｇを得た。

【００９１】¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃，ppm
）：０．８〜２．７（ｍ２１Ｈ），２．９（ｍ４
Ｈ），４．５（ｍ２Ｈ），７．０〜７．３（ｍ８
Ｈ）。ＩＲ−スペクトル（ＫＢｒディスクcm^-1）：２９５５，
２９１６，２８４９，１５１５，１４６３，１２７２，
１１３５，１１１６，８２８，６７７，５５８。

【００９２】（iv）１−〔４′−デシルフェニル〕−２
−〔４″−モノヨードメチルフェニル〕エタンの合成：

【００９３】

【化３２】

【００９４】１−〔４′−デシルフェニル〕−２−
〔４″−クロロメチルフェニル〕エタン０．５４ｇをア
セトンに溶解し、ヨウ化ナトリウム０．２４ｇと一昼夜
反応した。反応終了後、析出した塩を濾別し溶媒留去を
行い０．５６ｇ白色結晶を得た。

【００９５】ＩＲ−スペクトル（ＫＢｒディスクc
m^-1）：２９２１，２８５０，１５１５，１４６９，１
２７２，１１４３，１１０４，８２５，６８１，５５
４。融点：６８℃〜７４℃。

【００９６】（ｖ）（Ｒ）−１−〔４′−デシルフェニ
ル〕−２−〔４″−（３−メチルヘキシル）フェニル〕
エタン（化合物No. １２）の合成：

【００９７】

【化３３】

【００９８】１−〔４′−デシルフェニル〕−２−
〔４″−モノヨードメチルフェニル〕エタン０．４ｇを
ＴＨＦ５mlに溶解させ−３０℃にてｎ−ブチルリチウム
（ヘキサン溶液１．６Ｍ）を０．６４ml滴下した。滴下
終了後１．５時間かけて１０℃まで昇温し再度冷却し−
４２℃にて塩化亜鉛０．１５ｇ／ＴＨＦ５ml溶液を滴下
した。１．５時間後１５℃にてＰｄＣｌ₂（ｄｐｐｆ）
０．０２ｇを加えた。続いて（Ｒ）−トリフルオロメタ
ンスルホニルオキシ−２−メチルブタン０．５ｇ／ＴＨ
Ｆ３ml溶液を滴下し、室温にて一昼夜反応した。反応終
了後反応液を１００mlの氷水に加えた後反応生成物をク
ロロホルム抽出した。有機層は、３Ｎ−ＨＣｌ、水、飽
和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶
媒留去した。得られた粗生成物は、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにて精製を行い、０．０６ｇ油状物に
て目的物を得た。

【００９９】¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃，ppm
）：０．８６〜０．８９（ｍ６Ｈ），１．２６〜
１．６０（ｍ２４Ｈ），２．５７（ｔ４Ｈ），２．
８７（ｓ４Ｈ），７．０９（ｓ８Ｈ）。ＩＲ−スペクトル（ＫＢｒディスクcm^-1）：２９２６，
２８５５，１５１５，１４６６，１２３２，１１５７，
８１９。比旋光度〔α〕_D ²⁰：−１４．９２（Ｃ，１．００５
ｉｎＣＨＣｌ₃）。

【０１００】（化合物No. １１）（１−（４′−デシルフェニル）−２−（４″−オクチ
ルフェニル）エタン）

【０１０１】

【化３４】

【０１０２】１−（４′−デシルフェニル）−２−
（４″−オクチルフェニル）トラン０．３４ｇをＴＨＦ
１０mlに溶解し、１０％Ｐｄ／Ｃ０．０５ｇを添加
し、理論量の水素を消費するまで反応した。反応終了後
パラジウム触媒を濾別し、ＴＨＦを留去した。得られた
粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精
製を行い、目的物０．３６ｇ油状物を得た。

【０１０３】¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃，ppm
）：０．８６〜０．８９（ｍ６Ｈ），１．２６〜
１．６４（ｍ２８Ｈ），２．５３〜２．５９（ｍ８
Ｈ），７．０６（ｓ８Ｈ）。ＩＲスペクトル（ＫＢｒディスク、cm^-1）：３００８，
２９２６，２８５５，１５１４，１４６４，８０７。

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例で調製した複数の液晶組成物の示すダブ
ルヒステリシス曲線の概要を示すグラフ。

【図２】実施例１及び２で調製した液晶組成物Ａ，Ｂ，
Ｃの、測定温度に対するしきい値電界変化を示すグラ
フ。

【図３】実施例３で調製した液晶組成物の、測定温度に
対するしきい値電界変化を示すグラフ。

【図４】実施例４〜７で調製した液晶組成物Ａ，Ｄ，
Ｅ，Ｆ，Ｇの、測定温度に対するしきい値電圧変化を示
すグラフ。

【図５】実施例８〜９で調製した液晶組成物Ａ，Ｈ，Ｉ
の、測定温度に対するしきい値電圧変化を示すグラフ。

【図６】印加電圧の変化に対する応答速度の測定法を示
すグラフ。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０９Ｋ 19/42 Ｃ０９Ｋ 19/42 19/44 19/44 19/46 19/46 (72)発明者林仁志愛知県西尾市下羽角町岩谷14番地株式会社日本自動車部品総合研究所内 (72)発明者高橋克彰兵庫県伊丹市千僧５丁目41番地帝国化学産業株式会社内 (72)発明者奥田佳朗兵庫県伊丹市千僧５丁目41番地帝国化学産業株式会社内 (72)発明者末永仁士兵庫県伊丹市千僧５丁目41番地帝国化学産業株式会社内 (72)発明者田林一晃兵庫県伊丹市千僧５丁目41番地帝国化学産業株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記構造式（１）〜（７）で表わされる
化合物のうち、少なくとも１種類を含む反強誘電性液晶
組成物。【化１】ただし、Ｒ₁は炭素原子数が４〜２０のアルキル基。Ｒ
₂は主に炭化水素基からなり、炭素原子数は２〜１６で
あり、その一部にエーテル基やカルボニル基などのよう
な酸素原子を含んでいてもよく、Ｒ₃は炭素原子数が５
〜１９の直鎖又は分岐状のアルキル基であり、分岐状の
アルキル基であるときは、それによってこの化合物が光
学活性体となっていてもよい。
【請求項２】請求項１に記載した構造式（１）で表わ
される化合物を含む反強誘電性液晶組成物。
【請求項３】請求項１に記載された構造式（２）で表
わされる化合物を含む反強誘電性液晶組成物。
【請求項４】請求項１に記載した構造式（３）で表わ
される化合物を含む反強誘電性液晶組成物。
【請求項５】請求項１に記載した構造式（４）で表わ
される化合物を含む反強誘電性液晶組成物。
【請求項６】請求項１に記載した構造式（５）で表わ
される化合物を含む反強誘電性液晶組成物。
【請求項７】請求項１に記載した構造式（６）で表わ
される化合物を含む反強誘電性液晶組成物。
【請求項８】請求項１に記載した構造式（７）で表わ
される化合物を含む反強誘電性液晶組成物。
【請求項９】構造式（１）〜（７）で表わされる化合
物を少なくとも１種類含み、かつ下記構造式（８）で表
される化合物を１種類以上含む反強誘電性液晶組成物。【化２】（ここに、Ｒ₄はアルキル基、アルコキシ基、アルキル
カルボニルオキシ基のいずれかを表し；Ａ₁ ，Ａ₂ ，Ａ
₃ は【化３】を表し（ただし、これらの環に付いた水素原子はＦ，Ｃ
ｌ，Ｂｒ，ＣＨ₃ 基で置換されていてもよい）；Ｒｆは
ＣＨ₃ またはＣＦ₃ を表わし；Ｒ₅は主に炭化水素基か
らなり、炭素原子数は２〜１６であり、その一部にエー
テル基やカルボニル基などのように酸素原子を含んでい
ても良い。）
【請求項１０】請求項１に記載の構造式（１）で表さ
れる化合物を少なくとも１種類含み、かつ、請求項９に
記載の構造式（８）で表される化合物を１種類以上含む
反強誘電性液晶組成物。
【請求項１１】請求項１に記載の構造式（２）で表さ
れる化合物を少なくとも１種類含み、かつ、請求項９に
記載の構造式（８）で表される化合物を１種類以上含む
反強誘電性液晶組成物。
【請求項１２】請求項１に記載の構造式（３）で表さ
れる化合物を少なくとも１種類含み、かつ、請求項９に
記載の構造式（８）で表される化合物を１種類以上含む
反強誘電性液晶組成物。
【請求項１３】請求項１に記載の構造式（４）で表さ
れる化合物を少なくとも１種類含み、かつ、請求項９に
記載の構造式（８）で表される化合物を１種類以上含む
反強誘電性液晶組成物。
【請求項１４】請求項１に記載の構造式（５）で表さ
れる化合物を少なくとも１種類含み、かつ、請求項９に
記載の構造式（８）で表される化合物を１種類以上含む
反強誘電性液晶組成物。
【請求項１５】請求項１に記載の構造式（６）で表さ
れる化合物を少なくとも１種類含み、かつ、請求項９に
記載の構造式（８）で表される化合物を１種類以上含む
反強誘電性液晶組成物。
【請求項１６】請求項１に記載の構造式（７）で示さ
れる化合物を少なくとも１種類含み、かつ、請求項９に
記載の構造式（８）で表される化合物を１種類以上含む
反強誘電性液晶組成物。
【請求項１７】請求項１に記載の構造式（１）〜
（７）で表わされる化合物の１種又は２種以上の含有量
が、１〜４９wt％であることを特徴とする請求項９の反
強誘電性液晶組成物。
【請求項１８】請求項１に記載の構造式（１）で表わ
される化合物の含有量が、１〜４９wt％であることを特
徴とする請求項１０の反強誘電性液晶組成物。
【請求項１９】請求項１に記載の構造式（２）で表わ
される化合物の含有量が、１〜４９wt％であることを特
徴とする請求項１１の反強誘電性液晶組成物。
【請求項２０】請求項１に記載の構造式（３）で表わ
される化合物の含有量が、１〜４９wt％であることを特
徴とする請求項１２の反強誘電性液晶組成物。
【請求項２１】請求項１に記載の構造式（４）で表わ
される化合物の含有量が、１〜４９wt％であることを特
徴とする請求項１３の反強誘電性液晶組成物。
【請求項２２】請求項１に記載の構造式（５）で表わ
される化合物の含有量が、１〜４９wt％であることを特
徴とする請求項１４の反強誘電性液晶組成物。
【請求項２３】請求項１に記載の構造式（６）で表わ
される化合物の含有量が、１〜４９wt％であることを特
徴とする請求項１５の反強誘電性液晶組成物。
【請求項２４】請求項１に記載の構造式（７）で表わ
される化合物の含有量が、１〜４９wt％であることを特
徴とする請求項１６の反強誘電性液晶組成物。
【請求項２５】請求項１に記載の構造式（１）〜
（７）で表わされる化合物の１種又は２種以上の含有量
が、５〜３０wt％であることを特徴とする請求項９の反
強誘電性液晶組成物。
【請求項２６】請求項１に記載の構造式（１）で表わ
される化合物の含有量が、５〜３０wt％であることを特
徴とする請求項１０の反強誘電性液晶組成物。
【請求項２７】請求項１に記載の構造式（２）で表わ
される化合物の含有量が、５〜３０wt％であることを特
徴とする請求項１１の反強誘電性液晶組成物。
【請求項２８】請求項１に記載の構造式（３）で表わ
される化合物の含有量が、５〜３０wt％であることを特
徴とする請求項１２の反強誘電性液晶組成物。
【請求項２９】請求項１に記載の構造式（４）で表わ
される化合物の含有量が、５〜３０wt％であることを特
徴とする請求項１３の反強誘電性液晶組成物。
【請求項３０】請求項１に記載の構造式（５）で表わ
される化合物の含有量が、５〜３０wt％であることを特
徴とする請求項１４の反強誘電性液晶組成物。
【請求項３１】請求項１に記載の構造式（６）で表わ
される化合物の含有量が、５〜３０wt％であることを特
徴とする請求項１５の反強誘電性液晶組成物。
【請求項３２】請求項１に記載の構造式（７）で表わ
される化合物の含有量が、５〜３０wt％であることを特
徴とする請求項１６の反強誘電性液晶組成物。
【請求項３３】請求項１〜請求項３２の組成物のいず
れかを用いた液晶表示素子。