JPH09235510A - コーティング用感光性樹脂組成物 - Google Patents
コーティング用感光性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH09235510A JPH09235510A JP6391496A JP6391496A JPH09235510A JP H09235510 A JPH09235510 A JP H09235510A JP 6391496 A JP6391496 A JP 6391496A JP 6391496 A JP6391496 A JP 6391496A JP H09235510 A JPH09235510 A JP H09235510A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- acrylate
- coo
- group
- cooc
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 光硬化前後の組成物の寸法変化が小さく、光
硬化物の表面平滑性と寸法精度が高く、かつ基材との密
着性に優れたコーティング用感光性樹脂組成物を提供す
る。 【構成】 コーティング用感光性樹脂組成物は、（１）
脂肪族共役ジエン単量体１０〜９５モル％、少なく
とも２個の付加重合可能な基を有する単量体０．１〜１
０モル％および１個の付加重合可能な基を有する少な
くとも１種の他の単量体０．１〜７０モル％を含有する
単量体混合物を重合することによって得られる粒子状共
重合体、あるいは前記粒子状共重合体に光重合性基を導
入した光重合性粒子状共重合体、（２）光重合性不飽和
単量体並びに（３）光重合開始剤を含有する。
硬化物の表面平滑性と寸法精度が高く、かつ基材との密
着性に優れたコーティング用感光性樹脂組成物を提供す
る。 【構成】 コーティング用感光性樹脂組成物は、（１）
脂肪族共役ジエン単量体１０〜９５モル％、少なく
とも２個の付加重合可能な基を有する単量体０．１〜１
０モル％および１個の付加重合可能な基を有する少な
くとも１種の他の単量体０．１〜７０モル％を含有する
単量体混合物を重合することによって得られる粒子状共
重合体、あるいは前記粒子状共重合体に光重合性基を導
入した光重合性粒子状共重合体、（２）光重合性不飽和
単量体並びに（３）光重合開始剤を含有する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、感光性樹脂組成物
に関する。より詳しくは光硬化前後の組成物の寸法変化
が小さく、基材との密着性に優れたコーティング用感光
性樹脂組成物に関する。
に関する。より詳しくは光硬化前後の組成物の寸法変化
が小さく、基材との密着性に優れたコーティング用感光
性樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、感光性樹脂組成物は、フォトレジ
スト、感光性インキ、感光性印刷版等に広く利用されて
いるが、近年では、コーティング用材料として、レン
ズ、光ディスク、化粧品ケース等のプラスチック成形
品、ポリエチレンテレフタレート、ポリ塩化ビニル等の
フィルムやシート類、座卓、椅子、家具、フローリング
等の木工製品、ゴルフボール、ゴルフクラブ等のスポー
ツ用品などの保護のためにも利用され始めている。しか
しながら、従来のコーティング用感光性樹脂組成物は、
光硬化の前後で組成物の寸法変化を生じ、硬化物表面の
平滑性が失われる場合や、硬化物の寸法精度が低下する
場合があり、また光硬化後の組成物と基材との密着性が
低下して剥離に至る場合もあり、問題となっていた。
スト、感光性インキ、感光性印刷版等に広く利用されて
いるが、近年では、コーティング用材料として、レン
ズ、光ディスク、化粧品ケース等のプラスチック成形
品、ポリエチレンテレフタレート、ポリ塩化ビニル等の
フィルムやシート類、座卓、椅子、家具、フローリング
等の木工製品、ゴルフボール、ゴルフクラブ等のスポー
ツ用品などの保護のためにも利用され始めている。しか
しながら、従来のコーティング用感光性樹脂組成物は、
光硬化の前後で組成物の寸法変化を生じ、硬化物表面の
平滑性が失われる場合や、硬化物の寸法精度が低下する
場合があり、また光硬化後の組成物と基材との密着性が
低下して剥離に至る場合もあり、問題となっていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、光硬化前後の組成物の寸法変化が小さく、光硬化物
の表面平滑性と寸法精度が高く、かつ基材との密着性に
優れたコーティング用感光性樹脂組成物を提供すること
にある。
は、光硬化前後の組成物の寸法変化が小さく、光硬化物
の表面平滑性と寸法精度が高く、かつ基材との密着性に
優れたコーティング用感光性樹脂組成物を提供すること
にある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の要旨は、第一
に、 （１）脂肪族共役ジエン単量体１０〜９５モル％、
少なくとも２個の付加重合可能な基を有する単量体０．
１〜１０モル％および１個の付加重合可能な基を有す
る少なくとも１種の他の単量体０．１〜７０モル％を含
有する単量体混合物を重合することによって得られる粒
子状共重合体、 （２）光重合性不飽和単量体、並びに （３）光重合開始剤を含有することを特徴とするコーテ
ィング用感光性樹脂組成物（以下、「第１発明」とい
う。）、からなる。
に、 （１）脂肪族共役ジエン単量体１０〜９５モル％、
少なくとも２個の付加重合可能な基を有する単量体０．
１〜１０モル％および１個の付加重合可能な基を有す
る少なくとも１種の他の単量体０．１〜７０モル％を含
有する単量体混合物を重合することによって得られる粒
子状共重合体、 （２）光重合性不飽和単量体、並びに （３）光重合開始剤を含有することを特徴とするコーテ
ィング用感光性樹脂組成物（以下、「第１発明」とい
う。）、からなる。
【０００５】本発明の要旨は、第二に、 （１）脂肪族共役ジエン単量体１０〜９５モル％、
少なくとも２個の付加重合可能な基を有する単量体０．
１〜１０モル％および１個の付加重合可能な基を有す
る少なくとも１種の他の単量体０．１〜７０モル％を含
有する単量体混合物を重合することによって得られる粒
子状共重合体に、それに含有される官能基を介して、光
重合性基を有する化合物を反応させて光重合性基を導入
することにより得られる光重合性粒子状共重合体、 （２）光重合性不飽和単量体、並びに （３）光重合開始剤を含有することを特徴とするコーテ
ィング用感光性樹脂組成物（以下、「第２発明」とい
う。）、からなる。
少なくとも２個の付加重合可能な基を有する単量体０．
１〜１０モル％および１個の付加重合可能な基を有す
る少なくとも１種の他の単量体０．１〜７０モル％を含
有する単量体混合物を重合することによって得られる粒
子状共重合体に、それに含有される官能基を介して、光
重合性基を有する化合物を反応させて光重合性基を導入
することにより得られる光重合性粒子状共重合体、 （２）光重合性不飽和単量体、並びに （３）光重合開始剤を含有することを特徴とするコーテ
ィング用感光性樹脂組成物（以下、「第２発明」とい
う。）、からなる。
【０００６】以下に本発明を詳細に説明する。成分（１） 第１発明における第１の構成成分である粒子状共重合体
（以下、「成分（１−１）」という。）は、脂肪族共
役ジエン単量体（以下、「単量体」という。）、少
なくとも２個の付加重合可能な基を有する単量体（以
下、「単量体」という。）および１個の付加重合可
能な基を有する少なくとも１種の他の単量体（以下、
「単量体」という。）を含有する単量体混合物を重合
することによって得られるものである。単量体として
は、例えばブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル
ブタジエン、クロロプレン等を挙げることができる。こ
れらの単量体は、単独でまたは２種以上を混合して使
用することができる。成分（１−１）を構成する単量体
混合物中の単量体の含有量は、１０〜９５モル％、好
ましくは３０〜９０モル％である。単量体の含有量が
１０モル％未満では、光硬化後の組成物の強度が低下
し、また９５モル％を超えると、成分（１−１）と
（２）光重合性不飽和単量体との相溶性が低下し、いず
れも好ましくない。
（以下、「成分（１−１）」という。）は、脂肪族共
役ジエン単量体（以下、「単量体」という。）、少
なくとも２個の付加重合可能な基を有する単量体（以
下、「単量体」という。）および１個の付加重合可
能な基を有する少なくとも１種の他の単量体（以下、
「単量体」という。）を含有する単量体混合物を重合
することによって得られるものである。単量体として
は、例えばブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル
ブタジエン、クロロプレン等を挙げることができる。こ
れらの単量体は、単独でまたは２種以上を混合して使
用することができる。成分（１−１）を構成する単量体
混合物中の単量体の含有量は、１０〜９５モル％、好
ましくは３０〜９０モル％である。単量体の含有量が
１０モル％未満では、光硬化後の組成物の強度が低下
し、また９５モル％を超えると、成分（１−１）と
（２）光重合性不飽和単量体との相溶性が低下し、いず
れも好ましくない。
【０００７】また、単量体としては、例えばエチレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプ
ロパンジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパ
ントリ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メ
タ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）
アクリレート，１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）ア
クリレート、ジビニルベンゼン、ジイソプロペニルベン
ゼン、トリビニルベンゼン等を挙げることができる。こ
れらの単量体は、単独であるいは２種以上混合して用
いることができる。成分（１−１）を構成する単量体混
合物中の単量体の含有量は、０．１〜２０モル％、好
ましくは０．５〜１５モル％である。単量体の含有量
が０．１モル％未満では、得られる組成物の粘度が上昇
して、塗布作業性が低下し、また２０モル％を超える
と、成分（１−１）と（２）光重合性不飽和単量体との
相溶性が低下して、加工性が損なわれ、かつ光硬化後の
組成物の柔軟性低下も著しくなり、いずれも好ましくな
い。
グリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプ
ロパンジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパ
ントリ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メ
タ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）
アクリレート，１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）ア
クリレート、ジビニルベンゼン、ジイソプロペニルベン
ゼン、トリビニルベンゼン等を挙げることができる。こ
れらの単量体は、単独であるいは２種以上混合して用
いることができる。成分（１−１）を構成する単量体混
合物中の単量体の含有量は、０．１〜２０モル％、好
ましくは０．５〜１５モル％である。単量体の含有量
が０．１モル％未満では、得られる組成物の粘度が上昇
して、塗布作業性が低下し、また２０モル％を超える
と、成分（１−１）と（２）光重合性不飽和単量体との
相溶性が低下して、加工性が損なわれ、かつ光硬化後の
組成物の柔軟性低下も著しくなり、いずれも好ましくな
い。
【０００８】さらに、単量体は、１個の付加重合可能
な基を有する単量体であれば特に限定されるものではな
く、その具体例としてはスチレン、α−メチルスチレ
ン、ビニルトルエン、アクリロニトリル、ビニルクロリ
ド、ビニリデンクロリド、（メタ）アクリルアミド、メ
チル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレー
ト、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、２−エチルヘ
キシル（メタ）アクリレート等；カルボキシル基含有単
量体として、（メタ）アクリル酸、マレイン酸、フマル
酸、イタコン酸、テトラコン酸や、コハク酸、フマル酸
等のジカルボン酸と付加重合性基を有する不飽和アルコ
ールとのハーフエステル等；アミノ基含有単量体とし
て、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノメチル、（メ
タ）アクリル酸２−ジメチルアミノエチル、（メタ）ア
クリル酸２−ジメチルアミノプロピル、（メタ）アクリ
ル酸３−ジメチルアミノプロピル、（メタ）アクリル酸
ジエチルアミノメチル、（メタ）アクリル酸２−ジエチ
ルアミノエチル、（メタ）アクリル酸２−ジエチルアミ
ノプロピル、（メタ）アクリル酸３−ジエチルアミノプ
ロピル、Ｎ−ジメチルアミノメチル（メタ）アクリルア
ミド、Ｎ−２−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリル
アミド、Ｎ−２−ジメチルアミノプロピル（メタ）アク
リルアミド、Ｎ−３−ジメチルアミノプロピル（メタ）
アクリルアミド、Ｎ−ジエチルアミノメチル（メタ）ア
クリルアミド、Ｎ−２−ジエチルアミノエチル（メタ）
アクリルアミド、Ｎ−２−ジエチルアミノプロピル（メ
タ）アクリルアミド、Ｎ−３−ジエチルアミノプロピル
（メタ）アクリルアミド等；ヒドロキシル基含有単量体
として、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、３−
ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキ
シブチル（メタ）アクリレート、（メタ）アリルアルコ
ール等；エポキシ基単量体として、（メタ）アクリル酸
グリシジル、アリルグリシジルエーテル等を挙げること
ができる。
な基を有する単量体であれば特に限定されるものではな
く、その具体例としてはスチレン、α−メチルスチレ
ン、ビニルトルエン、アクリロニトリル、ビニルクロリ
ド、ビニリデンクロリド、（メタ）アクリルアミド、メ
チル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレー
ト、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、２−エチルヘ
キシル（メタ）アクリレート等；カルボキシル基含有単
量体として、（メタ）アクリル酸、マレイン酸、フマル
酸、イタコン酸、テトラコン酸や、コハク酸、フマル酸
等のジカルボン酸と付加重合性基を有する不飽和アルコ
ールとのハーフエステル等；アミノ基含有単量体とし
て、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノメチル、（メ
タ）アクリル酸２−ジメチルアミノエチル、（メタ）ア
クリル酸２−ジメチルアミノプロピル、（メタ）アクリ
ル酸３−ジメチルアミノプロピル、（メタ）アクリル酸
ジエチルアミノメチル、（メタ）アクリル酸２−ジエチ
ルアミノエチル、（メタ）アクリル酸２−ジエチルアミ
ノプロピル、（メタ）アクリル酸３−ジエチルアミノプ
ロピル、Ｎ−ジメチルアミノメチル（メタ）アクリルア
ミド、Ｎ−２−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリル
アミド、Ｎ−２−ジメチルアミノプロピル（メタ）アク
リルアミド、Ｎ−３−ジメチルアミノプロピル（メタ）
アクリルアミド、Ｎ−ジエチルアミノメチル（メタ）ア
クリルアミド、Ｎ−２−ジエチルアミノエチル（メタ）
アクリルアミド、Ｎ−２−ジエチルアミノプロピル（メ
タ）アクリルアミド、Ｎ−３−ジエチルアミノプロピル
（メタ）アクリルアミド等；ヒドロキシル基含有単量体
として、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、３−
ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキ
シブチル（メタ）アクリレート、（メタ）アリルアルコ
ール等；エポキシ基単量体として、（メタ）アクリル酸
グリシジル、アリルグリシジルエーテル等を挙げること
ができる。
【０００９】さらに、単量体として、下記式 [Ｉ] 〜
[Ｖ] で表される単量体を少なくとも１種使用すること
ができる。
[Ｖ] で表される単量体を少なくとも１種使用すること
ができる。
【００１０】
【化１】
【００１１】（式中、R1は水素原子またはメチル基を示
し、R2は水素原子または炭素数１〜８の１価の炭化水素
基を示し、ｎは１〜２０の整数、ｍは１〜３の整数であ
る。）
し、R2は水素原子または炭素数１〜８の１価の炭化水素
基を示し、ｎは１〜２０の整数、ｍは１〜３の整数であ
る。）
【００１２】
【化２】
【００１３】（式中、R1は水素原子またはメチル基を示
し、R2は炭素数１〜８の２価の炭化水素基を示し、R3は
水素原子または炭素数１〜８の１価の炭化水素基を示
し、ｎは１〜２０の整数、ｍは２〜６の整数である。）
し、R2は炭素数１〜８の２価の炭化水素基を示し、R3は
水素原子または炭素数１〜８の１価の炭化水素基を示
し、ｎは１〜２０の整数、ｍは２〜６の整数である。）
【００１４】
【化３】
【００１５】（式中、R1は水素原子またはメチル基を示
し、ｎは１〜２０の整数である。）
し、ｎは１〜２０の整数である。）
【００１６】
【化４】
【００１７】（式中、R1は水素原子またはメチル基を示
し、ｎは１〜２０の整数、ｍは１〜１０の整数であ
る。）
し、ｎは１〜２０の整数、ｍは１〜１０の整数であ
る。）
【００１８】
【化５】
【００１９】（式中、R1は水素原子またはメチル基を示
し、R2は炭素数１〜８の２価の炭化水素基を示し、R3は
水素原子または炭素数１〜８の１価の炭化水素基を示
し、ｎは１〜２０の整数である。）
し、R2は炭素数１〜８の２価の炭化水素基を示し、R3は
水素原子または炭素数１〜８の１価の炭化水素基を示
し、ｎは１〜２０の整数である。）
【００２０】式 [Ｉ] において、R2は水素原子または炭
素数１〜６のアルキル基が好ましく、さらに好ましくは
水素原子であり、ｎは１〜１５の整数が好ましく、さら
に好ましくは１〜１０の整数であり、またR1の水素原子
またはメチル基およびｍの１〜３の整数はいずれも好ま
しく、さらに好ましいｍは２である。式 [Ｉ] で表され
る単量体の具体例としては、２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）ア
クリレート、ジエチレングリコール（メタ）アクリレー
ト、ジプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ト
リエチレングリコール（メタ）アクリレート、テトラエ
チレングリコール（メタ）アクリレート、ペンタエチレ
ングリコール（メタ）アクリレート、ヘキサエチレング
リコール（メタ）アクリレート、ヘプタエチレングリコ
ール（メタ）アクリレート、オクタエチレングリコール
（メタ）アクリレート、ノナエチレングリコール（メ
タ）アクリレート、デカエチレングリコール（メタ）ア
クリレート、ウンデカエチレングリコール（メタ）アク
リレート、ドデカエチレングリコール（メタ）アクリレ
ート、トリデカエチレングリコール（メタ）アクリレー
ト、テトラデカエチレングリコール（メタ）アクリレー
ト、ペンタデカエチレングリコール（メタ）アクリレー
ト、メトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレー
ト、メトキシジプロピレングリコール（メタ）アクリレ
ート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリ
レート、メトキシテトラエチレングリコール（メタ）ア
クリレート、メトキシペンタエチレングリコール（メ
タ）アクリレート、メトキシヘキサエチレングリコール
（メタ）アクリレート、メトキシヘプタエチレングリコ
ール（メタ）アクリレート、メトキシオクタエチレング
リコール（メタ）アクリレート、メトキシノナエチレン
グリコール（メタ）アクリレート、メトキシデカエチレ
ングリコール（メタ）アクリレート、メトキシウンデカ
エチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシド
デカエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキ
シトリデカエチレングリコール（メタ）アクリレート、
メトキシテトラデカエチレングリコール（メタ）アクリ
レート、メトキシペンタデカエチレングリコール（メ
タ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メ
タ）アクリレート、エトキシジプロピレングリコール
（メタ）アクリレート、エトキシトリエチレングリコー
ル（メタ）アクリレート、エトキシテトラエチレングリ
コール（メタ）アクリレート、エトキシペンタエチレン
グリコール（メタ）アクリレート、エトキシヘキサエチ
レングリコール（メタ）アクリレート、エトキシヘプタ
エチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシオ
クタエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキ
シノナエチレングリコール（メタ）アクリレート、エト
キシデカエチレングリコール（メタ）アクリレート、エ
トキシウンデカエチレングリコール（メタ）アクリレー
ト、エトキシドデカエチレングリコール（メタ）アクリ
レート、エトキシトリデカエチレングリコール（メタ）
アクリレート、エトキシテトラデカエチレングリコール
（メタ）アクリレート、エトキシペンタデカエチレング
リコール（メタ）アクリレート 等を挙げることができる。これらの単量体は、単独でま
たは２種以上を混合して使用することができる。
素数１〜６のアルキル基が好ましく、さらに好ましくは
水素原子であり、ｎは１〜１５の整数が好ましく、さら
に好ましくは１〜１０の整数であり、またR1の水素原子
またはメチル基およびｍの１〜３の整数はいずれも好ま
しく、さらに好ましいｍは２である。式 [Ｉ] で表され
る単量体の具体例としては、２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）ア
クリレート、ジエチレングリコール（メタ）アクリレー
ト、ジプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ト
リエチレングリコール（メタ）アクリレート、テトラエ
チレングリコール（メタ）アクリレート、ペンタエチレ
ングリコール（メタ）アクリレート、ヘキサエチレング
リコール（メタ）アクリレート、ヘプタエチレングリコ
ール（メタ）アクリレート、オクタエチレングリコール
（メタ）アクリレート、ノナエチレングリコール（メ
タ）アクリレート、デカエチレングリコール（メタ）ア
クリレート、ウンデカエチレングリコール（メタ）アク
リレート、ドデカエチレングリコール（メタ）アクリレ
ート、トリデカエチレングリコール（メタ）アクリレー
ト、テトラデカエチレングリコール（メタ）アクリレー
ト、ペンタデカエチレングリコール（メタ）アクリレー
ト、メトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレー
ト、メトキシジプロピレングリコール（メタ）アクリレ
ート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリ
レート、メトキシテトラエチレングリコール（メタ）ア
クリレート、メトキシペンタエチレングリコール（メ
タ）アクリレート、メトキシヘキサエチレングリコール
（メタ）アクリレート、メトキシヘプタエチレングリコ
ール（メタ）アクリレート、メトキシオクタエチレング
リコール（メタ）アクリレート、メトキシノナエチレン
グリコール（メタ）アクリレート、メトキシデカエチレ
ングリコール（メタ）アクリレート、メトキシウンデカ
エチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシド
デカエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキ
シトリデカエチレングリコール（メタ）アクリレート、
メトキシテトラデカエチレングリコール（メタ）アクリ
レート、メトキシペンタデカエチレングリコール（メ
タ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メ
タ）アクリレート、エトキシジプロピレングリコール
（メタ）アクリレート、エトキシトリエチレングリコー
ル（メタ）アクリレート、エトキシテトラエチレングリ
コール（メタ）アクリレート、エトキシペンタエチレン
グリコール（メタ）アクリレート、エトキシヘキサエチ
レングリコール（メタ）アクリレート、エトキシヘプタ
エチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシオ
クタエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキ
シノナエチレングリコール（メタ）アクリレート、エト
キシデカエチレングリコール（メタ）アクリレート、エ
トキシウンデカエチレングリコール（メタ）アクリレー
ト、エトキシドデカエチレングリコール（メタ）アクリ
レート、エトキシトリデカエチレングリコール（メタ）
アクリレート、エトキシテトラデカエチレングリコール
（メタ）アクリレート、エトキシペンタデカエチレング
リコール（メタ）アクリレート 等を挙げることができる。これらの単量体は、単独でま
たは２種以上を混合して使用することができる。
【００２１】また、式 [II] において、R2は炭素数２〜
８のアルキレン基が好ましく、さらに好ましくは-C5H10
- であり、R3は水素原子または炭素数１〜６のアルキル
基が好ましく、さらに好ましくは水素原子であり、ｎは
１〜１５の整数が好ましく、さらに好ましくは１〜１０
の整数であり、またR1の水素原子またはメチル基および
ｍの２〜６の整数はいずれも好ましく、さらに好ましい
ｍは２である。式 [II] で表される単量体の具体例とし
ては、CH2=CHCOOC2H4OCOC3H6OH、CH2=CHCOOC2H4OCOC4H8
OH、CH2=CHCOOC2H4OCOC5H10OH 、CH2=CHCOOC2H4O(COC3H
6O)2H 、CH2=CHCOOC2H4O(COC4H8O)2H 、CH2=CHCOOC2H4O
(COC5H10O)2H、CH2=CHCOOC2H4O(COC5H10O)3H、CH2=CHCO
OC2H4O(COC5H10O)4H、CH2=CHCOOC2H4O(COC5H10O)5H、CH
2=CHCOOC3H6OCOC5H10OH 、CH2=CHCOOC3H6O(COC5H10O)
2H、CH2=CHCOOC3H6O(COC5H10O)3H、CH2=CHCOOC3H6O(COC
5H10O)4H、CH2=CHCOOC3H6O(COC5H10O)5H、CH2=CHCOOC4H
8OCOC5H10OH 、CH2=CHCOOC4H8O(COC5H10O)2H、CH2=CHCO
OC4H8O(COC5H10O)3H、CH2=CHCOOC4H8O(COC5H10O)4H、CH
2=CHCOOC4H8O(COC5H10O)5H、CH2=C(CH3)COOC2H4OCOC3H6
OH、CH2=C(CH3)COOC2H4OCOC4H8OH、CH2=C(CH3)COOC2H4O
COC5H10OH 、CH2=C(CH3)COOC2H4O(COC3H6O)2H 、CH2=C
(CH3)COOC2H4O(COC4H8O)2H 、CH2=C(CH3)COOC2H4O(COC5
H10O)2H、CH2=C(CH3)COOC2H4O(COC5H10O)3H、CH2=C(C
H3)COOC2H4O(COC5H10O)4H、CH2=C(CH3)COOC2H4O(COC5H
10O)5H、CH2=C(CH3)COOC3H6OCOC5H10OH 、CH2=C(CH3)CO
OC3H6O(COC5H10O)2H、CH2=C(CH3)COOC3H6O(COC5H10O)
3H、CH2=C(CH3)COOC3H6O(COC5H10O)4H、CH2=C(CH3)COOC
3H6O(COC5H10O)5H、CH2=C(CH3)COOC4H8OCOC5H10OH 、CH
2=C(CH3)COOC4H8O(COC5H10O)2H、CH2=C(CH3)COOC4H8O(C
OC5H10O)3H、CH2=C(CH3)COOC4H8O(COC5H10O)4H、CH2=C
(CH3)COOC4H8O(COC5H10O)5H、
８のアルキレン基が好ましく、さらに好ましくは-C5H10
- であり、R3は水素原子または炭素数１〜６のアルキル
基が好ましく、さらに好ましくは水素原子であり、ｎは
１〜１５の整数が好ましく、さらに好ましくは１〜１０
の整数であり、またR1の水素原子またはメチル基および
ｍの２〜６の整数はいずれも好ましく、さらに好ましい
ｍは２である。式 [II] で表される単量体の具体例とし
ては、CH2=CHCOOC2H4OCOC3H6OH、CH2=CHCOOC2H4OCOC4H8
OH、CH2=CHCOOC2H4OCOC5H10OH 、CH2=CHCOOC2H4O(COC3H
6O)2H 、CH2=CHCOOC2H4O(COC4H8O)2H 、CH2=CHCOOC2H4O
(COC5H10O)2H、CH2=CHCOOC2H4O(COC5H10O)3H、CH2=CHCO
OC2H4O(COC5H10O)4H、CH2=CHCOOC2H4O(COC5H10O)5H、CH
2=CHCOOC3H6OCOC5H10OH 、CH2=CHCOOC3H6O(COC5H10O)
2H、CH2=CHCOOC3H6O(COC5H10O)3H、CH2=CHCOOC3H6O(COC
5H10O)4H、CH2=CHCOOC3H6O(COC5H10O)5H、CH2=CHCOOC4H
8OCOC5H10OH 、CH2=CHCOOC4H8O(COC5H10O)2H、CH2=CHCO
OC4H8O(COC5H10O)3H、CH2=CHCOOC4H8O(COC5H10O)4H、CH
2=CHCOOC4H8O(COC5H10O)5H、CH2=C(CH3)COOC2H4OCOC3H6
OH、CH2=C(CH3)COOC2H4OCOC4H8OH、CH2=C(CH3)COOC2H4O
COC5H10OH 、CH2=C(CH3)COOC2H4O(COC3H6O)2H 、CH2=C
(CH3)COOC2H4O(COC4H8O)2H 、CH2=C(CH3)COOC2H4O(COC5
H10O)2H、CH2=C(CH3)COOC2H4O(COC5H10O)3H、CH2=C(C
H3)COOC2H4O(COC5H10O)4H、CH2=C(CH3)COOC2H4O(COC5H
10O)5H、CH2=C(CH3)COOC3H6OCOC5H10OH 、CH2=C(CH3)CO
OC3H6O(COC5H10O)2H、CH2=C(CH3)COOC3H6O(COC5H10O)
3H、CH2=C(CH3)COOC3H6O(COC5H10O)4H、CH2=C(CH3)COOC
3H6O(COC5H10O)5H、CH2=C(CH3)COOC4H8OCOC5H10OH 、CH
2=C(CH3)COOC4H8O(COC5H10O)2H、CH2=C(CH3)COOC4H8O(C
OC5H10O)3H、CH2=C(CH3)COOC4H8O(COC5H10O)4H、CH2=C
(CH3)COOC4H8O(COC5H10O)5H、
【００２２】CH2=CHCOOC2H4OCOC3H6OCH3 、CH2=CHCOOC
2H4OCOC4H8OCH3 、CH2=CHCOOC2H4OCOC5H10OCH3 、CH2=
CHCOOC2H4O(COC3H6O)2CH3 、CH2=CHCOOC2H4O(COC4H8O)2
CH3 、CH2=CHCOOC2H4O(COC5H10O)2CH3、CH2=CHCOOC2H4O
(COC5H10O)3CH3 、CH2=CHCOOC2H4O(COC5H10O)4CH3 、
CH2=CHCOOC2H4O(COC5H10O)5CH3 、CH2=CHCOOC3H6OCOC5
H10OCH3 、CH2=CHCOOC3H6O(COC5H10O)2CH3、CH2=CHCO
OC3H6O(COC5H10O)3CH3 、CH2=CHCOOC3H6O(COC5H10O)4C
H3 、CH2=CHCOOC3H6O(COC5H10O)5CH3 、CH2=CHCOOC4H
8OCOC5H10OCH3 、CH2=CHCOOC4H8O(COC5H10O)2CH3、CH2=
CHCOOC4H8O(COC5H10O)3CH3 、CH2=CHCOOC4H8O(COC5H10
O)4CH3 、CH2=CHCOOC4H8O(COC5H10O)5CH3 、CH2=C(CH
3)COOC2H4OCOC3H6OCH3 、CH2=C(CH3)COOC2H4OCOC4H8OC
H3 、CH2=C(CH3)COOC2H4OCOC5H10OCH3 、CH2=C(CH3)CO
OC2H4O(COC3H6O)2CH3 、CH2=C(CH3)COOC2H4O(COC4H8O)2
CH3 、CH2=C(CH3)COOC2H4O(COC5H10O)2CH3、CH2=C(CH3)
COOC2H4O(COC5H10O)3CH3、CH2=C(CH3)COOC2H4O(COC5H10
O)4CH3、CH2=C(CH3)COOC2H4O(COC5H10O)5CH3、CH2=C(CH
3)COOC3H6OCOC5H10OCH3 、CH2=C(CH3)COOC3H6O(COC5H10
O)2CH3、CH2=C(CH3)COOC3H6O(COC5H10O)3CH3、CH2=C(CH
3)COOC3H6O(COC5H10O)4CH3、CH2=C(CH3)COOC3H6O(COC5H
10O)5CH3、CH2=C(CH3)COOC4H8OCOC5H10OCH3 、CH2=C(CH
3)COOC4H8O(COC5H10O)2CH3、CH2=C(CH3)COOC4H8O(COC5H
10O)3CH3、CH2=C(CH3)COOC4H8O(COC5H10O)4CH3、CH2=C
(CH3)COOC4H8O(COC5H10O)5CH3、CH2=CHCOOC2H4OCOC5H10
OC2H5、CH2=CHCOOC2H4O(COC5H10O)2C2H5 、CH2=CHCOOC2
H4O(COC5H10O)3C2H5 、CH2=CHCOOC2H4O(COC5H10O)4C2H
5 、CH2=CHCOOC2H4O(COC5H10O)5C2H5 、CH2=C(CH3)COOC
2H4OCOC5H10OC2H5、CH2=C(CH3)COOC2H4O(COC5H10O)2C2H
5 、CH2=C(CH3)COOC2H4O(COC5H10O)3C2H5 、CH2=C(CH3)
COOC2H4O(COC5H10O)4C2H5 、CH2=C(CH3)COOC2H4O(COC5H
10O)5C2H5等を挙げることができる。これらの単量体
は、単独でまたは２種以上を混合して使用することがで
きる。
2H4OCOC4H8OCH3 、CH2=CHCOOC2H4OCOC5H10OCH3 、CH2=
CHCOOC2H4O(COC3H6O)2CH3 、CH2=CHCOOC2H4O(COC4H8O)2
CH3 、CH2=CHCOOC2H4O(COC5H10O)2CH3、CH2=CHCOOC2H4O
(COC5H10O)3CH3 、CH2=CHCOOC2H4O(COC5H10O)4CH3 、
CH2=CHCOOC2H4O(COC5H10O)5CH3 、CH2=CHCOOC3H6OCOC5
H10OCH3 、CH2=CHCOOC3H6O(COC5H10O)2CH3、CH2=CHCO
OC3H6O(COC5H10O)3CH3 、CH2=CHCOOC3H6O(COC5H10O)4C
H3 、CH2=CHCOOC3H6O(COC5H10O)5CH3 、CH2=CHCOOC4H
8OCOC5H10OCH3 、CH2=CHCOOC4H8O(COC5H10O)2CH3、CH2=
CHCOOC4H8O(COC5H10O)3CH3 、CH2=CHCOOC4H8O(COC5H10
O)4CH3 、CH2=CHCOOC4H8O(COC5H10O)5CH3 、CH2=C(CH
3)COOC2H4OCOC3H6OCH3 、CH2=C(CH3)COOC2H4OCOC4H8OC
H3 、CH2=C(CH3)COOC2H4OCOC5H10OCH3 、CH2=C(CH3)CO
OC2H4O(COC3H6O)2CH3 、CH2=C(CH3)COOC2H4O(COC4H8O)2
CH3 、CH2=C(CH3)COOC2H4O(COC5H10O)2CH3、CH2=C(CH3)
COOC2H4O(COC5H10O)3CH3、CH2=C(CH3)COOC2H4O(COC5H10
O)4CH3、CH2=C(CH3)COOC2H4O(COC5H10O)5CH3、CH2=C(CH
3)COOC3H6OCOC5H10OCH3 、CH2=C(CH3)COOC3H6O(COC5H10
O)2CH3、CH2=C(CH3)COOC3H6O(COC5H10O)3CH3、CH2=C(CH
3)COOC3H6O(COC5H10O)4CH3、CH2=C(CH3)COOC3H6O(COC5H
10O)5CH3、CH2=C(CH3)COOC4H8OCOC5H10OCH3 、CH2=C(CH
3)COOC4H8O(COC5H10O)2CH3、CH2=C(CH3)COOC4H8O(COC5H
10O)3CH3、CH2=C(CH3)COOC4H8O(COC5H10O)4CH3、CH2=C
(CH3)COOC4H8O(COC5H10O)5CH3、CH2=CHCOOC2H4OCOC5H10
OC2H5、CH2=CHCOOC2H4O(COC5H10O)2C2H5 、CH2=CHCOOC2
H4O(COC5H10O)3C2H5 、CH2=CHCOOC2H4O(COC5H10O)4C2H
5 、CH2=CHCOOC2H4O(COC5H10O)5C2H5 、CH2=C(CH3)COOC
2H4OCOC5H10OC2H5、CH2=C(CH3)COOC2H4O(COC5H10O)2C2H
5 、CH2=C(CH3)COOC2H4O(COC5H10O)3C2H5 、CH2=C(CH3)
COOC2H4O(COC5H10O)4C2H5 、CH2=C(CH3)COOC2H4O(COC5H
10O)5C2H5等を挙げることができる。これらの単量体
は、単独でまたは２種以上を混合して使用することがで
きる。
【００２３】また、式[III] において、ｎは１〜１５の
整数が好ましく、さらに好ましくは１〜１２の整数であ
り、またR1の水素原子またはメチル基はともに好まし
い。式[III] で表される単量体の具体例としては、CH2=
CHCOOC2H4OCOC5H10OCOCH2COCH3、CH2=CHCOOC2H4O(COC5H
10O)2COCH2COCH3 、CH2=CHCOOC2H4O(COC5H10O)3COCH2CO
CH3 、CH2=CHCOOC2H4O(COC5H10O)4COCH2COCH3 、CH2=CH
COOC2H4O(COC5H10O)5COCH2COCH3 、CH2=C(CH3)COOC2H4O
COC5H10OCOCH2COCH3、CH2=C(CH3)COOC2H4O(COC5H10O)2C
OCH2COCH3 、CH2=C(CH3)COOC2H4O(COC5H10O)3COCH2COCH
3 、CH2=C(CH3)COOC2H4O(COC5H10O)4COCH2COCH3 、CH2=
C(CH3)COOC2H4O(COC5H10O)5COCH2COCH3等を挙げること
ができる。これらの単量体は、単独でまたは２種以上を
混合して使用することができる。
整数が好ましく、さらに好ましくは１〜１２の整数であ
り、またR1の水素原子またはメチル基はともに好まし
い。式[III] で表される単量体の具体例としては、CH2=
CHCOOC2H4OCOC5H10OCOCH2COCH3、CH2=CHCOOC2H4O(COC5H
10O)2COCH2COCH3 、CH2=CHCOOC2H4O(COC5H10O)3COCH2CO
CH3 、CH2=CHCOOC2H4O(COC5H10O)4COCH2COCH3 、CH2=CH
COOC2H4O(COC5H10O)5COCH2COCH3 、CH2=C(CH3)COOC2H4O
COC5H10OCOCH2COCH3、CH2=C(CH3)COOC2H4O(COC5H10O)2C
OCH2COCH3 、CH2=C(CH3)COOC2H4O(COC5H10O)3COCH2COCH
3 、CH2=C(CH3)COOC2H4O(COC5H10O)4COCH2COCH3 、CH2=
C(CH3)COOC2H4O(COC5H10O)5COCH2COCH3等を挙げること
ができる。これらの単量体は、単独でまたは２種以上を
混合して使用することができる。
【００２４】また、式 [IV] において、ｎは１〜１５の
整数が好ましく、さらに好ましくは１〜１２の整数であ
り、ｍは１〜８の整数が好ましく、さらに好ましくは１
〜６の整数であり、またR1の水素原子またはメチル基は
ともに好ましい。式 [IV] で表される単量体の具体例と
しては、CH2=CHCOOC2H4OCOC5H10OCOCH2COOH 、CH2=CHCO
OC2H4O(COC5H10O)2COCH2COOH、CH2=CHCOOC2H4O(COC5H10
O)3COCH2COOH、CH2=CHCOOC2H4O(COC5H10O)4COCH2COOH、
CH2=CHCOOC2H4O(COC5H10O)5COCH2COOH、CH2=C(CH3)COOC
2H4OCOC5H10OCOCH2COOH 、CH2=C(CH3)COOC2H4O(COC5H10
O)2COCH2COOH、CH2=C(CH3)COOC2H4O(COC5H10O)3COCH2CO
OH、CH2=C(CH3)COOC2H4O(COC5H10O)4COCH2COOH、CH2=C
(CH3)COOC2H4O(COC5H10O)5COCH2COOH等を挙げることが
できる。これらの単量体は、単独でまたは２種以上を混
合して使用することができる。
整数が好ましく、さらに好ましくは１〜１２の整数であ
り、ｍは１〜８の整数が好ましく、さらに好ましくは１
〜６の整数であり、またR1の水素原子またはメチル基は
ともに好ましい。式 [IV] で表される単量体の具体例と
しては、CH2=CHCOOC2H4OCOC5H10OCOCH2COOH 、CH2=CHCO
OC2H4O(COC5H10O)2COCH2COOH、CH2=CHCOOC2H4O(COC5H10
O)3COCH2COOH、CH2=CHCOOC2H4O(COC5H10O)4COCH2COOH、
CH2=CHCOOC2H4O(COC5H10O)5COCH2COOH、CH2=C(CH3)COOC
2H4OCOC5H10OCOCH2COOH 、CH2=C(CH3)COOC2H4O(COC5H10
O)2COCH2COOH、CH2=C(CH3)COOC2H4O(COC5H10O)3COCH2CO
OH、CH2=C(CH3)COOC2H4O(COC5H10O)4COCH2COOH、CH2=C
(CH3)COOC2H4O(COC5H10O)5COCH2COOH等を挙げることが
できる。これらの単量体は、単独でまたは２種以上を混
合して使用することができる。
【００２５】また、式 [Ｖ] において、R2は炭素数２〜
７のアルキレン基が好ましく、さらに好ましくは-C5H10
- であり、ｎは１〜１５の整数が好ましく、さらに好ま
しくは１〜１０の整数であり、またR1の水素原子または
メチル基およびR3の水素原子または炭素数１〜８のアル
キル基はいずれも好ましく、さらに好ましいはR3は水素
原子または炭素数１〜６のアルキル基である。式 [Ｖ]
で表される単量体の具体例としては、CH2=CHCOOC2H4COO
H 、CH2=CHCOOC3H6COOH 、CH2=CHCOOC4H8COOH 、CH2=CH
COOC5H10COOH、CH2=CHCOO(C3H6COO)2H、CH2=CHCOO(C4H8
COO)2H、CH2=CHCOO(C5H10COO)2H 、CH2=CHCOO(C5H10CO
O)3H 、CH2=CHCOO(C5H10COO)4H 、CH2=CHCOO(C5H10COO)
5H 、CH2=C(CH3)COOC2H4COOH 、CH2=C(CH3)COOC3H6COOH
、CH2=C(CH3)COOC4H8COOH 、CH2=C(CH3)COOC5H10COO
H、CH2=C(CH3)COO(C3H6COO)2H、CH2=C(CH3)COO(C4H8CO
O)2H、CH2=C(CH3)COO(C5H10COO)2H 、CH2=C(CH3)COO(C5
H10COO)3H 、CH2=C(CH3)COO(C5H10COO)4H 、CH2=C(CH3)
COO(C5H10COO)5H 、CH2=CHCOOC2H4COOCH3 、CH2=CHCOOC
3H6COOCH3 、CH2=CHCOOC4H8COOCH3 、CH2=CHCOOC5H10CO
OCH3 、CH2=CHCOO(C3H6COO)2CH3 、CH2=CHCOO(C4H8CO
O)2CH3、CH2=CHCOO(C5H10COO)2CH3 、CH2=CHCOO(C5H10C
OO)3CH3 、CH2=CHCOO(C5H10COO)4CH3 、CH2=CHCOO(C5H
10COO)5CH3 、CH2=C(CH3)COOC2H4COOCH3 、CH2=C(CH3)C
OOC3H6COOCH3 、CH2=C(CH3)COOC4H8COOCH3 、CH2=C(C
H3)COOC5H10COOCH3 、CH2=C(CH3)COO(C3H6COO)2CH3
、CH2=C(CH3)COO(C4H8COO)2CH3、CH2=C(CH3)COO(C5H10
COO)2CH3 、CH2=C(CH3)COO(C5H10COO)3CH3 、CH2=C(C
H3)COO(C5H10COO)4CH3 、CH2=C(CH3)COO(C5H10COO)5CH3
、CH2=CHCOOC2H4COOC2H5、CH2=CHCOOC3H6COOC2H5、CH2
=CHCOOC4H8COOC2H5、CH2=CHCOOC5H10COOC2H5 、CH2=CHC
OO(C3H6COO)2C2H5 、CH2=CHCOO(C4H8COO)2C2H5 、CH2=C
HCOO(C5H10COO)2C2H5、CH2=CHCOO(C5H10COO)3C2H5、CH2
=CHCOO(C5H10COO)4C2H5、CH2=CHCOO(C5H10COO)5C2H5、C
H2=C(CH3)COOC2H4COOC2H5、CH2=C(CH3)COOC3H6COOC
2H5、CH2=C(CH3)COOC4H8COOC2H5、CH2=C(CH3)COOC5H10C
OOC2H5 、CH2=C(CH3)COO(C3H6COO)2C2H5 、CH2=C(CH3)C
OO(C4H8COO)2C2H5 、CH2=C(CH3)COO(C5H10COO)2C2H5、C
H2=C(CH3)COO(C5H10COO)3C2H5、CH2=C(CH3)COO(C5H10CO
O)4C2H5、CH2=C(CH3)COO(C5H10COO)5C2H5、
７のアルキレン基が好ましく、さらに好ましくは-C5H10
- であり、ｎは１〜１５の整数が好ましく、さらに好ま
しくは１〜１０の整数であり、またR1の水素原子または
メチル基およびR3の水素原子または炭素数１〜８のアル
キル基はいずれも好ましく、さらに好ましいはR3は水素
原子または炭素数１〜６のアルキル基である。式 [Ｖ]
で表される単量体の具体例としては、CH2=CHCOOC2H4COO
H 、CH2=CHCOOC3H6COOH 、CH2=CHCOOC4H8COOH 、CH2=CH
COOC5H10COOH、CH2=CHCOO(C3H6COO)2H、CH2=CHCOO(C4H8
COO)2H、CH2=CHCOO(C5H10COO)2H 、CH2=CHCOO(C5H10CO
O)3H 、CH2=CHCOO(C5H10COO)4H 、CH2=CHCOO(C5H10COO)
5H 、CH2=C(CH3)COOC2H4COOH 、CH2=C(CH3)COOC3H6COOH
、CH2=C(CH3)COOC4H8COOH 、CH2=C(CH3)COOC5H10COO
H、CH2=C(CH3)COO(C3H6COO)2H、CH2=C(CH3)COO(C4H8CO
O)2H、CH2=C(CH3)COO(C5H10COO)2H 、CH2=C(CH3)COO(C5
H10COO)3H 、CH2=C(CH3)COO(C5H10COO)4H 、CH2=C(CH3)
COO(C5H10COO)5H 、CH2=CHCOOC2H4COOCH3 、CH2=CHCOOC
3H6COOCH3 、CH2=CHCOOC4H8COOCH3 、CH2=CHCOOC5H10CO
OCH3 、CH2=CHCOO(C3H6COO)2CH3 、CH2=CHCOO(C4H8CO
O)2CH3、CH2=CHCOO(C5H10COO)2CH3 、CH2=CHCOO(C5H10C
OO)3CH3 、CH2=CHCOO(C5H10COO)4CH3 、CH2=CHCOO(C5H
10COO)5CH3 、CH2=C(CH3)COOC2H4COOCH3 、CH2=C(CH3)C
OOC3H6COOCH3 、CH2=C(CH3)COOC4H8COOCH3 、CH2=C(C
H3)COOC5H10COOCH3 、CH2=C(CH3)COO(C3H6COO)2CH3
、CH2=C(CH3)COO(C4H8COO)2CH3、CH2=C(CH3)COO(C5H10
COO)2CH3 、CH2=C(CH3)COO(C5H10COO)3CH3 、CH2=C(C
H3)COO(C5H10COO)4CH3 、CH2=C(CH3)COO(C5H10COO)5CH3
、CH2=CHCOOC2H4COOC2H5、CH2=CHCOOC3H6COOC2H5、CH2
=CHCOOC4H8COOC2H5、CH2=CHCOOC5H10COOC2H5 、CH2=CHC
OO(C3H6COO)2C2H5 、CH2=CHCOO(C4H8COO)2C2H5 、CH2=C
HCOO(C5H10COO)2C2H5、CH2=CHCOO(C5H10COO)3C2H5、CH2
=CHCOO(C5H10COO)4C2H5、CH2=CHCOO(C5H10COO)5C2H5、C
H2=C(CH3)COOC2H4COOC2H5、CH2=C(CH3)COOC3H6COOC
2H5、CH2=C(CH3)COOC4H8COOC2H5、CH2=C(CH3)COOC5H10C
OOC2H5 、CH2=C(CH3)COO(C3H6COO)2C2H5 、CH2=C(CH3)C
OO(C4H8COO)2C2H5 、CH2=C(CH3)COO(C5H10COO)2C2H5、C
H2=C(CH3)COO(C5H10COO)3C2H5、CH2=C(CH3)COO(C5H10CO
O)4C2H5、CH2=C(CH3)COO(C5H10COO)5C2H5、
【００２６】CH2=CHCOOC2H4COOC3H7、CH2=CHCOOC3H6COO
C3H7、CH2=CHCOOC4H8COOC3H7、CH2=CHCOOC5H10COOC
3H7 、CH2=CHCOO(C3H6COO)2C3H7 、CH2=CHCOO(C4H8COO)
2C3H7 、CH2=CHCOO(C5H10COO)2C3H7、CH2=CHCOO(C5H10C
OO)3C3H7、CH2=CHCOO(C5H10COO)4C3H7、CH2=CHCOO(C5H
10COO)5C3H7、CH2=C(CH3)COOC2H4COOC3H7、CH2=C(CH3)C
OOC3H6COOC3H7、CH2=C(CH3)COOC4H8COOC3H7、CH2=C(C
H3)COOC5H10COOC3H7 、CH2=C(CH3)COO(C3H6COO)2C3H
7 、CH2=C(CH3)COO(C4H8COO)2C3H7 、CH2=C(CH3)COO(C5
H10COO)2C3H7、CH2=C(CH3)COO(C5H10COO)3C3H7、CH2=C
(CH3)COO(C5H10COO)4C3H7、CH2=C(CH3)COO(C5H10COO)5C
3H7、CH2=CHCOOC2H4COOC4H9、CH2=CHCOOC3H6COOC4H9、C
H2=CHCOOC4H8COOC4H9、CH2=CHCOOC5H10COOC4H9 、CH2=C
HCOO(C3H6COO)2C4H9 、CH2=CHCOO(C4H8COO)2C4H9 、CH2
=CHCOO(C5H10COO)2C4H9、CH2=CHCOO(C5H10COO)3C4H9、C
H2=CHCOO(C5H10COO)4C4H9、CH2=CHCOO(C5H10COO)5C
4H9、CH2=C(CH3)COOC2H4COOC4H9、CH2=C(CH3)COOC3H6CO
OC4H9、CH2=C(CH3)COOC4H8COOC4H9、CH2=C(CH3)COOC5H
10COOC4H9 、CH2=C(CH3)COO(C3H6COO)2C4H9 、CH2=C(CH
3)COO(C4H8COO)2C4H9 、CH2=C(CH3)COO(C5H10COO)2C
4H9、CH2=C(CH3)COO(C5H10COO)3C4H9、CH2=C(CH3)COO(C
5H10COO)4C4H9、CH2=C(CH3)COO(C5H10COO)5C4H9、CH2=C
HCOOC2H4COOC5H11 、CH2=CHCOOC3H6COOC5H11 、CH2=CHC
OOC4H8COOC5H11 、CH2=CHCOOC5H10COOC5H11、CH2=CHCOO
(C3H6COO)2C5H11、CH2=CHCOO(C4H8COO)2C5H11、CH2=CHC
OO(C5H10COO)2C5H11 、CH2=CHCOO(C5H10COO)3C5H11 、C
H2=CHCOO(C5H10COO)4C5H11 、CH2=CHCOO(C5H10COO)5C5H
11 、CH2=C(CH3)COOC2H4COOC5H11 、CH2=C(CH3)COOC3H6
COOC5H11 、CH2=C(CH3)COOC4H8COOC5H11 、CH2=C(CH3)C
OOC5H10COOC5H11、CH2=C(CH3)COO(C3H6COO)2C5H11、CH2
=C(CH3)COO(C4H8COO)2C5H11、CH2=C(CH3)COO(C5H10COO)
2C5H11 、CH2=C(CH3)COO(C5H10COO)3C5H11 、CH2=C(C
H3)COO(C5H10COO)4C5H11 、CH2=C(CH3)COO(C5H10COO)5C
5H11 、CH2=CHCOOC2H4COOC6H13 、CH2=CHCOOC3H6COOC6H
13 、CH2=CHCOOC4H8COOC6H13 、CH2=CHCOOC5H10COOC6H
13、CH2=CHCOO(C3H6COO)2C6H13、CH2=CHCOO(C4H8COO)2C
6H13、CH2=CHCOO(C5H10COO)2C6H13 、CH2=CHCOO(C5H10C
OO)3C6H13 、CH2=CHCOO(C5H10COO)4C6H13 、CH2=CHCOO
(C5H10COO)5C6H13 、CH2=C(CH3)COOC2H4COOC6H13 、CH2
=C(CH3)COOC3H6COOC6H13 、CH2=C(CH3)COOC4H8COOC6H
13 、CH2=C(CH3)COOC5H10COOC6H13、CH2=C(CH3)COO(C3H
6COO)2C6H13、CH2=C(CH3)COO(C4H8COO)2C6H13、CH2=C(C
H3)COO(C5H10COO)2C6H13 、CH2=C(CH3)COO(C5H10COO)3C
6H13 、CH2=C(CH3)COO(C5H10COO)4C6H13 、CH2=C(CH3)C
OO(C5H10COO)5C6H13等を挙げることができる。これらの
単量体は、単独でまたは２種以上を混合して使用するこ
とができる。
C3H7、CH2=CHCOOC4H8COOC3H7、CH2=CHCOOC5H10COOC
3H7 、CH2=CHCOO(C3H6COO)2C3H7 、CH2=CHCOO(C4H8COO)
2C3H7 、CH2=CHCOO(C5H10COO)2C3H7、CH2=CHCOO(C5H10C
OO)3C3H7、CH2=CHCOO(C5H10COO)4C3H7、CH2=CHCOO(C5H
10COO)5C3H7、CH2=C(CH3)COOC2H4COOC3H7、CH2=C(CH3)C
OOC3H6COOC3H7、CH2=C(CH3)COOC4H8COOC3H7、CH2=C(C
H3)COOC5H10COOC3H7 、CH2=C(CH3)COO(C3H6COO)2C3H
7 、CH2=C(CH3)COO(C4H8COO)2C3H7 、CH2=C(CH3)COO(C5
H10COO)2C3H7、CH2=C(CH3)COO(C5H10COO)3C3H7、CH2=C
(CH3)COO(C5H10COO)4C3H7、CH2=C(CH3)COO(C5H10COO)5C
3H7、CH2=CHCOOC2H4COOC4H9、CH2=CHCOOC3H6COOC4H9、C
H2=CHCOOC4H8COOC4H9、CH2=CHCOOC5H10COOC4H9 、CH2=C
HCOO(C3H6COO)2C4H9 、CH2=CHCOO(C4H8COO)2C4H9 、CH2
=CHCOO(C5H10COO)2C4H9、CH2=CHCOO(C5H10COO)3C4H9、C
H2=CHCOO(C5H10COO)4C4H9、CH2=CHCOO(C5H10COO)5C
4H9、CH2=C(CH3)COOC2H4COOC4H9、CH2=C(CH3)COOC3H6CO
OC4H9、CH2=C(CH3)COOC4H8COOC4H9、CH2=C(CH3)COOC5H
10COOC4H9 、CH2=C(CH3)COO(C3H6COO)2C4H9 、CH2=C(CH
3)COO(C4H8COO)2C4H9 、CH2=C(CH3)COO(C5H10COO)2C
4H9、CH2=C(CH3)COO(C5H10COO)3C4H9、CH2=C(CH3)COO(C
5H10COO)4C4H9、CH2=C(CH3)COO(C5H10COO)5C4H9、CH2=C
HCOOC2H4COOC5H11 、CH2=CHCOOC3H6COOC5H11 、CH2=CHC
OOC4H8COOC5H11 、CH2=CHCOOC5H10COOC5H11、CH2=CHCOO
(C3H6COO)2C5H11、CH2=CHCOO(C4H8COO)2C5H11、CH2=CHC
OO(C5H10COO)2C5H11 、CH2=CHCOO(C5H10COO)3C5H11 、C
H2=CHCOO(C5H10COO)4C5H11 、CH2=CHCOO(C5H10COO)5C5H
11 、CH2=C(CH3)COOC2H4COOC5H11 、CH2=C(CH3)COOC3H6
COOC5H11 、CH2=C(CH3)COOC4H8COOC5H11 、CH2=C(CH3)C
OOC5H10COOC5H11、CH2=C(CH3)COO(C3H6COO)2C5H11、CH2
=C(CH3)COO(C4H8COO)2C5H11、CH2=C(CH3)COO(C5H10COO)
2C5H11 、CH2=C(CH3)COO(C5H10COO)3C5H11 、CH2=C(C
H3)COO(C5H10COO)4C5H11 、CH2=C(CH3)COO(C5H10COO)5C
5H11 、CH2=CHCOOC2H4COOC6H13 、CH2=CHCOOC3H6COOC6H
13 、CH2=CHCOOC4H8COOC6H13 、CH2=CHCOOC5H10COOC6H
13、CH2=CHCOO(C3H6COO)2C6H13、CH2=CHCOO(C4H8COO)2C
6H13、CH2=CHCOO(C5H10COO)2C6H13 、CH2=CHCOO(C5H10C
OO)3C6H13 、CH2=CHCOO(C5H10COO)4C6H13 、CH2=CHCOO
(C5H10COO)5C6H13 、CH2=C(CH3)COOC2H4COOC6H13 、CH2
=C(CH3)COOC3H6COOC6H13 、CH2=C(CH3)COOC4H8COOC6H
13 、CH2=C(CH3)COOC5H10COOC6H13、CH2=C(CH3)COO(C3H
6COO)2C6H13、CH2=C(CH3)COO(C4H8COO)2C6H13、CH2=C(C
H3)COO(C5H10COO)2C6H13 、CH2=C(CH3)COO(C5H10COO)3C
6H13 、CH2=C(CH3)COO(C5H10COO)4C6H13 、CH2=C(CH3)C
OO(C5H10COO)5C6H13等を挙げることができる。これらの
単量体は、単独でまたは２種以上を混合して使用するこ
とができる。
【００２７】第１発明において、単量体は、目的に応
じて任意に選択し、組み合せることが可能であり、得ら
れる組成物の特性を幅広い範囲で容易に制御することが
できる。成分（１−１）を構成する単量体混合物中の単
量体の含有量は、０．１〜７０モル％、好ましくは
０．５〜２０モル％である。単量体の含有量が０．１
モル％未満では、得られる組成物の柔軟性が乏しく、ま
た７０モル％を超えると、成分（１）と（３）光重合開
始剤との相溶性が低下し、いずれも好ましくない。
じて任意に選択し、組み合せることが可能であり、得ら
れる組成物の特性を幅広い範囲で容易に制御することが
できる。成分（１−１）を構成する単量体混合物中の単
量体の含有量は、０．１〜７０モル％、好ましくは
０．５〜２０モル％である。単量体の含有量が０．１
モル％未満では、得られる組成物の柔軟性が乏しく、ま
た７０モル％を超えると、成分（１）と（３）光重合開
始剤との相溶性が低下し、いずれも好ましくない。
【００２８】成分（１−１）は、例えば、ラジカル開始
剤を用いた乳化重合法あるいは懸濁重合法により粒子状
共重合体として得られるが、粒子の大きさ、粒子サイズ
の均一性等の観点から、乳化重合法を用いるのが望まし
い。重合に際して、各単量体、ラジカル開始剤等の重合
薬剤は、反応開始時に全量添加してもよいし、反応開始
後に段階的あるいは連続的に添加してもよい。また、重
合は、０〜８０℃において酸素を除去した雰囲気中で行
われるが、反応途中で温度や攪拌などの操作条件を任意
に変更することができる。重合方式は、連続式、回分式
のいずれも可能である。ラジカル開始剤としては、ベン
ゾイルペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、パラ
メンタンヒドロペルオキシド、ラウロイルペルオキシド
等の有機過酸化物；アゾビスイソブチロニトリルで代表
されるジアゾ化合物；過硫酸カリウムで代表される無機
化合物；有機過酸化物−硫酸鉄の組み合わせで代表され
るレドックス系触媒等が用いられる。また、乳化重合に
使用される乳化剤としては、アニオン系界面活性剤、ノ
ニオン系界面活性剤が好ましく、これらの界面活性剤は
フッ素系界面活性剤であることもできる。
剤を用いた乳化重合法あるいは懸濁重合法により粒子状
共重合体として得られるが、粒子の大きさ、粒子サイズ
の均一性等の観点から、乳化重合法を用いるのが望まし
い。重合に際して、各単量体、ラジカル開始剤等の重合
薬剤は、反応開始時に全量添加してもよいし、反応開始
後に段階的あるいは連続的に添加してもよい。また、重
合は、０〜８０℃において酸素を除去した雰囲気中で行
われるが、反応途中で温度や攪拌などの操作条件を任意
に変更することができる。重合方式は、連続式、回分式
のいずれも可能である。ラジカル開始剤としては、ベン
ゾイルペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、パラ
メンタンヒドロペルオキシド、ラウロイルペルオキシド
等の有機過酸化物；アゾビスイソブチロニトリルで代表
されるジアゾ化合物；過硫酸カリウムで代表される無機
化合物；有機過酸化物−硫酸鉄の組み合わせで代表され
るレドックス系触媒等が用いられる。また、乳化重合に
使用される乳化剤としては、アニオン系界面活性剤、ノ
ニオン系界面活性剤が好ましく、これらの界面活性剤は
フッ素系界面活性剤であることもできる。
【００２９】次に、第２発明における第１の構成成分で
ある光重合性粒子状共重合体（以下、「成分（１−
２）」という。）は、上記成分（１−１）のうち、例え
ばカルボキシル基、アミノ基、水酸基、エポキシ基、カ
ルボニル基等の官能基を有するものを使用し、該官能基
を介して、光重合性基を有する化合物を反応させて光重
合性基を導入することにより得られるものである。かか
る光重合性基としては、例えば（メタ）アクリロイル
基、アルケニル基、シンナモイル基、シンナミリデンア
セチル基、ベンザルアセトフェノン基、スチリルピリジ
ン基、α−フェニルマレイミド基、フェニルアジド基、
スルフォニルアジド基、カルボニルアジド基、ジアゾ
基、ｏ−キノンジアジド基、フリルアクリロイル基、ク
マリン基、ピロン基、アントラセン基、ベンゾフェノン
基、ベンゾイン基、スチルベン基、ジチオカルバメート
基、キサンテート基、１，２，３−チアジアゾール基、
シクロプロペン基、アザジオキサビシクロ基等を採用す
ることができる。好ましい光重合性基は、（メタ）アク
リロイル基、アルケニル基、シンナモイル基であり、特
に好ましくは（メタ）アクリロイル基である。これらの
光重合性基は、１種または２種以上を導入することがで
きる。前記光重合性基は、成分（１−１）にカルボキシ
ル基、アミノ基、水酸基、エポキシ基、カルボニル基等
の官能基を少なくとも１種有する単量体を予め共重合し
ておき、これらの官能基を活用して、該官能基と反応し
うる基と光重合性基の両者を有する化合物（以下、「光
重合性基含有化合物」という。）を、前記成分（１−
１）と反応させることにより導入することができる。ま
た、光重合性基の導入に用いる前記官能基を有する成分
（１−１）は、予め製造した共重合体の化学的後処理に
よって製造することもできる。光重合性基含有化合物と
しては、例えば（メタ）アクリル酸等のα，β−エチレ
ン系不飽和カルボン酸類；（メタ）アクリル酸クロリド
等のα，β−エチレン系不飽和カルボン酸ハライド類；
グリシジル（メタ）アクリレート等のα，β−エチレン
系不飽和カルボン酸のエポキシ基含有エステル類；２−
ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキ
シプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチ
ル（メタ）アクリレート等のα，β−エチレン系不飽和
カルボン酸の水酸基含有エステル類；前記α，β−エチ
レン系不飽和カルボン酸の水酸基含有エステル類をトリ
レンジイソシアネート、メチレンジイソシアネート等の
ジイソシアネート化合物と等モルで反応させることによ
り得られるα，β−エチレン系不飽和カルボン酸のイソ
シアネート基含有エステル類を挙げることができる。
ある光重合性粒子状共重合体（以下、「成分（１−
２）」という。）は、上記成分（１−１）のうち、例え
ばカルボキシル基、アミノ基、水酸基、エポキシ基、カ
ルボニル基等の官能基を有するものを使用し、該官能基
を介して、光重合性基を有する化合物を反応させて光重
合性基を導入することにより得られるものである。かか
る光重合性基としては、例えば（メタ）アクリロイル
基、アルケニル基、シンナモイル基、シンナミリデンア
セチル基、ベンザルアセトフェノン基、スチリルピリジ
ン基、α−フェニルマレイミド基、フェニルアジド基、
スルフォニルアジド基、カルボニルアジド基、ジアゾ
基、ｏ−キノンジアジド基、フリルアクリロイル基、ク
マリン基、ピロン基、アントラセン基、ベンゾフェノン
基、ベンゾイン基、スチルベン基、ジチオカルバメート
基、キサンテート基、１，２，３−チアジアゾール基、
シクロプロペン基、アザジオキサビシクロ基等を採用す
ることができる。好ましい光重合性基は、（メタ）アク
リロイル基、アルケニル基、シンナモイル基であり、特
に好ましくは（メタ）アクリロイル基である。これらの
光重合性基は、１種または２種以上を導入することがで
きる。前記光重合性基は、成分（１−１）にカルボキシ
ル基、アミノ基、水酸基、エポキシ基、カルボニル基等
の官能基を少なくとも１種有する単量体を予め共重合し
ておき、これらの官能基を活用して、該官能基と反応し
うる基と光重合性基の両者を有する化合物（以下、「光
重合性基含有化合物」という。）を、前記成分（１−
１）と反応させることにより導入することができる。ま
た、光重合性基の導入に用いる前記官能基を有する成分
（１−１）は、予め製造した共重合体の化学的後処理に
よって製造することもできる。光重合性基含有化合物と
しては、例えば（メタ）アクリル酸等のα，β−エチレ
ン系不飽和カルボン酸類；（メタ）アクリル酸クロリド
等のα，β−エチレン系不飽和カルボン酸ハライド類；
グリシジル（メタ）アクリレート等のα，β−エチレン
系不飽和カルボン酸のエポキシ基含有エステル類；２−
ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキ
シプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチ
ル（メタ）アクリレート等のα，β−エチレン系不飽和
カルボン酸の水酸基含有エステル類；前記α，β−エチ
レン系不飽和カルボン酸の水酸基含有エステル類をトリ
レンジイソシアネート、メチレンジイソシアネート等の
ジイソシアネート化合物と等モルで反応させることによ
り得られるα，β−エチレン系不飽和カルボン酸のイソ
シアネート基含有エステル類を挙げることができる。
【００３０】成分（１−１）に、光重合性基として（メ
タ）アクリロイル基を導入する方法としては、例えば
（イ）成分（１−１）中のエポキシ基と（メタ）アクリ
ル酸とを反応させてエステル化する方法、（ロ）成分
（１−１）中のカルボキシル基と（メタ）アクリル酸ク
ロリドとを反応させて酸無水物化する方法、（ハ）成分
（１−１）中のアミノ基と（メタ）アクリル酸クロリド
とを反応させてアミド化する方法、（ニ）成分（１−
１）中のカルボキシル基とグリシジル（メタ）アクリレ
ートとを反応させてエステル化する方法、（ホ）成分
（１−１）中の水酸基とイソシアネート基含有（メタ）
アクリル酸エステルとを反応させてウレタン化する方
法、（ヘ）成分（１−１）中のアミノ基とイソシアネー
ト基含有（メタ）アクリル酸エステルとを反応させて尿
素化する方法、（ト）成分（１−１）中のカルボキシル
基または酸無水物基とイソシアネート基含有（メタ）ア
クリル酸エステルとを反応させてアミド化する方法 等を挙げることができる。また、光重合性基としてアル
ケニル基を導入する方法としては、例えば（チ）カルボ
ニル基（アルデヒド基、ケトン基）を有する単量体を構
成単位として含有する成分（１−１）とアルキリデンフ
ォスフォラン化合物とのウィチヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反
応、（リ）ｐ−ヒドロキシスチレンを構成単位として含
有する成分（１−１）と臭化アリルとの反応 等を挙げることができる。また、光重合性基としてのシ
ンナモイル基の導入は、基本的には前記（メタ）アクリ
ロイル基の導入と同様の方法により実施することができ
る。本発明において、成分（１−１）に光重合性基を導
入する際の光重合性基含有化合物と成分（１−１）との
反応は、特定の官能基間で選択的に進行させることもで
き、また２種以上の反応を同時に生起させてもよい。成
分（１−１）と光重合性基含有化合物との反応は、成分
（１−１）が粒子の形態を保持したままの不均一系で
も、また成分（１−１）を適当な溶剤に溶解した均一系
でも、実施することができる。後者の場合、光重合性基
が導入された共重合体の溶液を、再乳化法、沈澱分離法
等の適宜の方法で処理することにより、粒子状の成分
（１−２）を取得する。第２発明においては、光重合性
基を導入した成分（１−２）を用いることにより、得ら
れる組成物の光硬化速度や硬化膜強度等の改良が可能と
なる。成分（１−１）に光重合性基を導入する際の反応
割合は、成分（１−１）中の官能基の含有率、光重合性
基含有化合物の種類、得られる組成物の所望の特性等に
応じて変わるが、成分（１−１）１００重量部当たり、
光重合性基含有化合物が、通常、０．１〜２０重量部、
好ましくは０．１〜１５重量部である。光重合性基含有
化合物の反応割合が０．１重量部未満では、得られる組
成物の光硬化後の強度の改良効果が不十分となる場合が
あり、また、２０重量部を超えると、光硬化時の成形収
縮が却って大きくなり、基材への密着性が低下する場合
がある。
タ）アクリロイル基を導入する方法としては、例えば
（イ）成分（１−１）中のエポキシ基と（メタ）アクリ
ル酸とを反応させてエステル化する方法、（ロ）成分
（１−１）中のカルボキシル基と（メタ）アクリル酸ク
ロリドとを反応させて酸無水物化する方法、（ハ）成分
（１−１）中のアミノ基と（メタ）アクリル酸クロリド
とを反応させてアミド化する方法、（ニ）成分（１−
１）中のカルボキシル基とグリシジル（メタ）アクリレ
ートとを反応させてエステル化する方法、（ホ）成分
（１−１）中の水酸基とイソシアネート基含有（メタ）
アクリル酸エステルとを反応させてウレタン化する方
法、（ヘ）成分（１−１）中のアミノ基とイソシアネー
ト基含有（メタ）アクリル酸エステルとを反応させて尿
素化する方法、（ト）成分（１−１）中のカルボキシル
基または酸無水物基とイソシアネート基含有（メタ）ア
クリル酸エステルとを反応させてアミド化する方法 等を挙げることができる。また、光重合性基としてアル
ケニル基を導入する方法としては、例えば（チ）カルボ
ニル基（アルデヒド基、ケトン基）を有する単量体を構
成単位として含有する成分（１−１）とアルキリデンフ
ォスフォラン化合物とのウィチヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反
応、（リ）ｐ−ヒドロキシスチレンを構成単位として含
有する成分（１−１）と臭化アリルとの反応 等を挙げることができる。また、光重合性基としてのシ
ンナモイル基の導入は、基本的には前記（メタ）アクリ
ロイル基の導入と同様の方法により実施することができ
る。本発明において、成分（１−１）に光重合性基を導
入する際の光重合性基含有化合物と成分（１−１）との
反応は、特定の官能基間で選択的に進行させることもで
き、また２種以上の反応を同時に生起させてもよい。成
分（１−１）と光重合性基含有化合物との反応は、成分
（１−１）が粒子の形態を保持したままの不均一系で
も、また成分（１−１）を適当な溶剤に溶解した均一系
でも、実施することができる。後者の場合、光重合性基
が導入された共重合体の溶液を、再乳化法、沈澱分離法
等の適宜の方法で処理することにより、粒子状の成分
（１−２）を取得する。第２発明においては、光重合性
基を導入した成分（１−２）を用いることにより、得ら
れる組成物の光硬化速度や硬化膜強度等の改良が可能と
なる。成分（１−１）に光重合性基を導入する際の反応
割合は、成分（１−１）中の官能基の含有率、光重合性
基含有化合物の種類、得られる組成物の所望の特性等に
応じて変わるが、成分（１−１）１００重量部当たり、
光重合性基含有化合物が、通常、０．１〜２０重量部、
好ましくは０．１〜１５重量部である。光重合性基含有
化合物の反応割合が０．１重量部未満では、得られる組
成物の光硬化後の強度の改良効果が不十分となる場合が
あり、また、２０重量部を超えると、光硬化時の成形収
縮が却って大きくなり、基材への密着性が低下する場合
がある。
【００３１】成分（２） 第１発明および第２発明における第２の構成成分である
（２）光重合性不飽和単量体（以下、成分（２）とい
う）は、特に限定されるものではなく、その具体例とし
ては、スチレン、α−メチルスチレン、ｏ−メチルスチ
レン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｐ−
ｔ−ブチルスチレン、ｏ−メトキシスチレン、ｍ−メト
キシスチレン、ｐ−メトキシスチレン、ジビニルベンゼ
ン、ジイソプロペニルベンゼン、ｏ−クロロスチレン、
ｍ−クロロスチレン、ｐ−クロロスチレン、１，１−ジ
フェニルエチレン、Ｎ，Ｎージメチル−ｐ−アミノスチ
レン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｐ−アミノスチレン、ビニル
ピリジン、ｏ−ヒドロキシスチレン、ｍ−ヒドロキシス
チレン、ｐ−ヒドロキスチレン、ｏ−ヒドロキシ−α−
メチルスチレン、ｍ−ヒドロキシ−α−メチルスチレ
ン、ｐ−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、ｐ−ビニル
ベンジルアルコール等のビニル芳香族化合物類；（メ
タ）アクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、
α−クロロメチルアクリロニトリル、α−メトキシアク
リロニトリル、α−エトキシアクリロニトリル、クロト
ン酸ニトリル、ケイ皮酸ニトリル、イタコン酸ジニトリ
ル、マレイン酸ジニトリル、フマル酸ジニトリル等の不
飽和ニトリル化合物；メチル（メタ）アクリレート、エ
チル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アク
リレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブ
チル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリ
レート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブ
チル（メタ）アクリレート、ｎ−アミル（メタ）アクリ
レート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ
−オクチル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）ア
クリレート、ステアリル（メタ）アクリレート等のアル
キル（メタ）アクリレート類；クロトン酸メチル、クロ
トン酸エチル、クロトン酸ｎ−プロピル、クロトン酸ｎ
−ブチル、ケイヒ酸メチル、ケイヒ酸エチル、ケイヒ酸
ｎ−プロピル、ケイヒ酸ｎ−ブチル等の他の不飽和モノ
カルボン酸エステル類；トリフロオロエチル（メタ）ア
クリレート、ペンタフルオロプロピル（メタ）アクリレ
ート、ヘプタフルオロブチル（メタ）アクリレート等の
フルオロアルキル（メタ）アクリレート類；
（２）光重合性不飽和単量体（以下、成分（２）とい
う）は、特に限定されるものではなく、その具体例とし
ては、スチレン、α−メチルスチレン、ｏ−メチルスチ
レン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｐ−
ｔ−ブチルスチレン、ｏ−メトキシスチレン、ｍ−メト
キシスチレン、ｐ−メトキシスチレン、ジビニルベンゼ
ン、ジイソプロペニルベンゼン、ｏ−クロロスチレン、
ｍ−クロロスチレン、ｐ−クロロスチレン、１，１−ジ
フェニルエチレン、Ｎ，Ｎージメチル−ｐ−アミノスチ
レン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｐ−アミノスチレン、ビニル
ピリジン、ｏ−ヒドロキシスチレン、ｍ−ヒドロキシス
チレン、ｐ−ヒドロキスチレン、ｏ−ヒドロキシ−α−
メチルスチレン、ｍ−ヒドロキシ−α−メチルスチレ
ン、ｐ−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、ｐ−ビニル
ベンジルアルコール等のビニル芳香族化合物類；（メ
タ）アクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、
α−クロロメチルアクリロニトリル、α−メトキシアク
リロニトリル、α−エトキシアクリロニトリル、クロト
ン酸ニトリル、ケイ皮酸ニトリル、イタコン酸ジニトリ
ル、マレイン酸ジニトリル、フマル酸ジニトリル等の不
飽和ニトリル化合物；メチル（メタ）アクリレート、エ
チル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アク
リレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブ
チル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリ
レート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブ
チル（メタ）アクリレート、ｎ−アミル（メタ）アクリ
レート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ
−オクチル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）ア
クリレート、ステアリル（メタ）アクリレート等のアル
キル（メタ）アクリレート類；クロトン酸メチル、クロ
トン酸エチル、クロトン酸ｎ−プロピル、クロトン酸ｎ
−ブチル、ケイヒ酸メチル、ケイヒ酸エチル、ケイヒ酸
ｎ−プロピル、ケイヒ酸ｎ−ブチル等の他の不飽和モノ
カルボン酸エステル類；トリフロオロエチル（メタ）ア
クリレート、ペンタフルオロプロピル（メタ）アクリレ
ート、ヘプタフルオロブチル（メタ）アクリレート等の
フルオロアルキル（メタ）アクリレート類；
【００３２】エチレングリコール、１，２−プロパンジ
オール、１，３−プロパンジオール、３−クロロ−１，
２−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，
３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５
−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジール等のアル
キレングリコールのモノ−またはジ−（メタ）アクリレ
ート類；ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリ
コール等のポリアルキレングリコール（アルキレングレ
コール単位数２〜２３）のモノ−またはジ−（メタ）ア
クリレート類；２−メトキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−エトキシエチル（メタ）アクリレート、２−メ
トキシプロピル（メタ）アクリレート、２−エトキシプ
ロピル（メタ）アクリレート、３−メトキシプロピル
（メタ）アクリレート、３−エトキシプロピル（メタ）
アクリレート等のアルコキシアルキル（メタ）アクリレ
ート類；メトキシポリエチレングリコール、エトキシポ
リエチレングリコール、メトキシポリプロピレングリコ
ール、エトキソポリプロピレングリコール等のアルコキ
シポリアルキレングリコール（アルキレングリコール単
位数２〜２３）の（メタ）アクリレート類；２−フェノ
キシエチル（メタ）アクリレート、２−フェノキシプロ
ピル（メタ）アクリレート、３−フェノキシプロピル
（メタ）アクリレート等のアリーロキシアルキル（メ
タ）アクリレート類；フェノキシポリエチレングリコー
ル、フェノキシポリプロピレングリコール等のアリーロ
キシポリアルキレングリコールのモノ（メタ）アクリレ
ート類；２−シアノエチル（メタ）アクリレート、２−
シアノプロピル（メタ）アクリレート、３−シアノプロ
ピル（メタ）アクリレート等のシアノアルキル（メタ）
アクリレート類；グリセリン、１，２，４−ブタントリ
オール、ペンタエリスリトール、トリメチロールアルカ
ン（アルカンの炭素数１〜３）、テトラメチロールアル
カン（アルカンの炭素数１〜３）等の３価以上の多価ア
ルコールのジ−またはオリゴ−（メタ）アクリレート
類；前記３価以上の多価アルコールのポリアルキレング
リコール付加物のモノ−またはオリゴ−（メタ）アクリ
レート類；１，４−シクロヘキサンジオール、１，４−
ベンゼンジオール、１，４−ジヒドロキシエチルベンゼ
ン等の環式ポリオールのモノ−またはジ−（メタ）アク
リレート類；グリセロールモノ（メタ）アクリレート、
ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート（ポ
リエチレングリコール単位数は例えば２〜２０）等ノ
（ポリ）アルキレングリコールのモノ（メタ）アクリレ
ート類；グリセロールジ（メタ）アクリレート、１，
２，４−ブタントリオールモノ（メタ）アクリレート、
１，２，４−ブタントリオールジ（メタ）アクリレー
ト、トリメチロールアルカンモノ（メタ）アクリレート
（アルカンの炭素数は例えば１〜３）、トリメチロール
アルカンジ（メタ）アクリレート（アルカンの炭素数は
例えば１〜３）、テトラメチロールアルカンジ（メタ）
アクリレート（アルカンの炭素数は例えば１〜３）、テ
トラメチロールアルカントリ（メタ）アクリレート（ア
ルカンの炭素数は例えば１〜３）等の３価以上の多価ア
ルコールの遊離水酸基含有（メタ）アクリレート類；
オール、１，３−プロパンジオール、３−クロロ−１，
２−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，
３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５
−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジール等のアル
キレングリコールのモノ−またはジ−（メタ）アクリレ
ート類；ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリ
コール等のポリアルキレングリコール（アルキレングレ
コール単位数２〜２３）のモノ−またはジ−（メタ）ア
クリレート類；２−メトキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−エトキシエチル（メタ）アクリレート、２−メ
トキシプロピル（メタ）アクリレート、２−エトキシプ
ロピル（メタ）アクリレート、３−メトキシプロピル
（メタ）アクリレート、３−エトキシプロピル（メタ）
アクリレート等のアルコキシアルキル（メタ）アクリレ
ート類；メトキシポリエチレングリコール、エトキシポ
リエチレングリコール、メトキシポリプロピレングリコ
ール、エトキソポリプロピレングリコール等のアルコキ
シポリアルキレングリコール（アルキレングリコール単
位数２〜２３）の（メタ）アクリレート類；２−フェノ
キシエチル（メタ）アクリレート、２−フェノキシプロ
ピル（メタ）アクリレート、３−フェノキシプロピル
（メタ）アクリレート等のアリーロキシアルキル（メ
タ）アクリレート類；フェノキシポリエチレングリコー
ル、フェノキシポリプロピレングリコール等のアリーロ
キシポリアルキレングリコールのモノ（メタ）アクリレ
ート類；２−シアノエチル（メタ）アクリレート、２−
シアノプロピル（メタ）アクリレート、３−シアノプロ
ピル（メタ）アクリレート等のシアノアルキル（メタ）
アクリレート類；グリセリン、１，２，４−ブタントリ
オール、ペンタエリスリトール、トリメチロールアルカ
ン（アルカンの炭素数１〜３）、テトラメチロールアル
カン（アルカンの炭素数１〜３）等の３価以上の多価ア
ルコールのジ−またはオリゴ−（メタ）アクリレート
類；前記３価以上の多価アルコールのポリアルキレング
リコール付加物のモノ−またはオリゴ−（メタ）アクリ
レート類；１，４−シクロヘキサンジオール、１，４−
ベンゼンジオール、１，４−ジヒドロキシエチルベンゼ
ン等の環式ポリオールのモノ−またはジ−（メタ）アク
リレート類；グリセロールモノ（メタ）アクリレート、
ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート（ポ
リエチレングリコール単位数は例えば２〜２０）等ノ
（ポリ）アルキレングリコールのモノ（メタ）アクリレ
ート類；グリセロールジ（メタ）アクリレート、１，
２，４−ブタントリオールモノ（メタ）アクリレート、
１，２，４−ブタントリオールジ（メタ）アクリレー
ト、トリメチロールアルカンモノ（メタ）アクリレート
（アルカンの炭素数は例えば１〜３）、トリメチロール
アルカンジ（メタ）アクリレート（アルカンの炭素数は
例えば１〜３）、テトラメチロールアルカンジ（メタ）
アクリレート（アルカンの炭素数は例えば１〜３）、テ
トラメチロールアルカントリ（メタ）アクリレート（ア
ルカンの炭素数は例えば１〜３）等の３価以上の多価ア
ルコールの遊離水酸基含有（メタ）アクリレート類；
【００３３】クロトン酸２−ヒドロキシエチル、クロト
ン酸２−ヒドロキシプロピル、ケイヒ酸２−ヒドロキシ
エチル、ケイヒ酸２−ヒドロキシプロピル等の他の不飽
和モノカルボン酸のヒドロキシアルキルエステル類；Ｎ
−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−２−
ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）（メタ）アクリルアミド、
クロトン酸Ｎ−ヒドロキシメチルアミド、クロトン酸Ｎ
−（２−ヒドロキシエチル）アミド、ケイヒ酸Ｎ−ヒド
ロキシメチルアミド、ケイヒ酸Ｎ−（２−ヒドロキシエ
チル）アミド等の水酸基含有不飽和アミド類；（メタ）
アリルアルコール等の不飽和アルコール類；（メタ）ア
クリル酸、クロトン酸、ケイ皮酸等の不飽和モノカルボ
ン酸類；（無水）マレイン酸、フマル酸、（無水）イタ
コン酸、シトラコン酸、メサコン酸等の不飽和ポリカル
ボン酸（無水物）類；前記不飽和ポリカルボン酸のモノ
メチルエステル、モノエチルエステル、モノプロピルエ
ステル、モノヘキシルエステル、モノオクチルエステ
ル、ジメチルエステル、ジエチルエステル、ジプロピル
エステル、ジブチルエステル等の遊離カルボキシル基含
有エステル類；前記不飽和ポリカルボン酸のモノニトリ
ル等の遊離カルボキシル基含有ニトリル類；前記不飽和
ポリカルボン酸のモノアミド等の遊離カルボキシル基含
有アミド類；前記不飽和ポリカルボン酸のモノ（２−ヒ
ドロキシエチルエステル）、モノ（２−ヒドロキシプロ
ピルエステル）等の遊離カルボキシル基含有ヒドロキシ
アルキルエステル類；前記不飽和ポリカルボン酸の遊離
カルボキシル基含有アミドのＮ−ヒドロキシアルキル誘
導体類；フタル酸、コハク酸、アジピン酸等の非重合性
多価カルボン酸とアリルアルコール、２−ヒドロキシエ
チル（メタ）アクリレート等の水酸基含有不飽和化合物
とのモノエステル等の他の遊離カルボキシル基含有エス
テル類；マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マ
レイン酸ジブチル、マレイン酸ジオクチル、フマル酸ジ
エチル、フマル酸ジブチル、フマル酸ジオクチル、イタ
コン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、イタコン酸ジブ
チル、イタコン酸ジオクチル、等の不飽和ジカルボン酸
のジエステル類；
ン酸２−ヒドロキシプロピル、ケイヒ酸２−ヒドロキシ
エチル、ケイヒ酸２−ヒドロキシプロピル等の他の不飽
和モノカルボン酸のヒドロキシアルキルエステル類；Ｎ
−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−２−
ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）（メタ）アクリルアミド、
クロトン酸Ｎ−ヒドロキシメチルアミド、クロトン酸Ｎ
−（２−ヒドロキシエチル）アミド、ケイヒ酸Ｎ−ヒド
ロキシメチルアミド、ケイヒ酸Ｎ−（２−ヒドロキシエ
チル）アミド等の水酸基含有不飽和アミド類；（メタ）
アリルアルコール等の不飽和アルコール類；（メタ）ア
クリル酸、クロトン酸、ケイ皮酸等の不飽和モノカルボ
ン酸類；（無水）マレイン酸、フマル酸、（無水）イタ
コン酸、シトラコン酸、メサコン酸等の不飽和ポリカル
ボン酸（無水物）類；前記不飽和ポリカルボン酸のモノ
メチルエステル、モノエチルエステル、モノプロピルエ
ステル、モノヘキシルエステル、モノオクチルエステ
ル、ジメチルエステル、ジエチルエステル、ジプロピル
エステル、ジブチルエステル等の遊離カルボキシル基含
有エステル類；前記不飽和ポリカルボン酸のモノニトリ
ル等の遊離カルボキシル基含有ニトリル類；前記不飽和
ポリカルボン酸のモノアミド等の遊離カルボキシル基含
有アミド類；前記不飽和ポリカルボン酸のモノ（２−ヒ
ドロキシエチルエステル）、モノ（２−ヒドロキシプロ
ピルエステル）等の遊離カルボキシル基含有ヒドロキシ
アルキルエステル類；前記不飽和ポリカルボン酸の遊離
カルボキシル基含有アミドのＮ−ヒドロキシアルキル誘
導体類；フタル酸、コハク酸、アジピン酸等の非重合性
多価カルボン酸とアリルアルコール、２−ヒドロキシエ
チル（メタ）アクリレート等の水酸基含有不飽和化合物
とのモノエステル等の他の遊離カルボキシル基含有エス
テル類；マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マ
レイン酸ジブチル、マレイン酸ジオクチル、フマル酸ジ
エチル、フマル酸ジブチル、フマル酸ジオクチル、イタ
コン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、イタコン酸ジブ
チル、イタコン酸ジオクチル、等の不飽和ジカルボン酸
のジエステル類；
【００３４】２−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリ
レート、２−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレー
ト、２−ジ−ｎ−プロピルアミノエチル（メタ）アクリ
レート、２−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレ
ート、３−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレー
ト、２−ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリレー
ト、３−ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリレー
ト、２−ジ−ｎ−プロピルアミノプロピル（メタ）アク
リレート、３−ジ−ｎ−プロピルアミノプロピル（メ
タ）アクリレート等のジアルキルアミノアルキル（メ
タ）アクリレート類；２−ジメチルアミノエトキシエチ
ル（メタ）アクリレート、２−ジエチルアミノエトキシ
エチル（メタ）アクリレート等のジアルキルアミノアル
コキシアルキル（メタ）アクリレート類；Ｎ−２−ジメ
チルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−２−ジ
エチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−２−
ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−
３−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、
Ｎ−２−ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミ
ド、Ｎ−３−ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリル
アミド等のアミノ基含有（メタ）アクリルアミド類；ア
リルグリシジルエーテル、グリシジル（メタ）アクリレ
ート等のエポキシ基含有不飽和化合物；（メタ）アクリ
ルアミド、Ｎ，Ｎ’−メチレンビス（メタ）アクリルア
ミド、Ｎ，Ｎ’−エチレンビス（メタ）アクリルアミ
ド、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレンビス（メタ）アクリルア
ミド、クロトン酸アミド、ケイヒ酸アミド等の不飽和ア
ミド類；ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（例えば油化
シェルエポキシ（株）製、エピコート８２８、エピコー
ト１００１、エピコート１００３、エピコート１００４
等）、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（例えば、油化
シェルエポキシ（株）、エピコート８０７等）のビスフ
ェノール型エポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸を反応さ
せて得るビスフェノール型エポキシ（メタ）アクリレー
ト類；ポリオール（例えばエチレングリコール、ネオペ
ンチルグリコール、ジエチレングリコール、ビスフェノ
ールＡポリエトキシジオール、ポリプロピレングリコー
ル、ポリテトラメチレングリコール、芳香族基を有する
ポリエステルジオール、脂肪族基を有するポリエステル
ジオール、ポリカプロラクトンジオール、ポリブタジエ
ンポリオール、ポリカーボネートジオール等）、有機ポ
リイソシアネート（例えばトリレンジイソシアネート、
キシレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキ
サメチレンジイソシアネート等）および水酸基含有（メ
タ）アクリレート（例えば２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）ア
クリレート、１，４−ブタンジオールモノ（メタ）アク
リレート等）を反応させて得るウレタン（メタ）アクリ
レート類；塩化ビニル、酢酸ビニル、ジシクロペンタジ
エン、エチリデンノルボルネン等を挙げることができ
る。これらの成分（２）は、単独でまたは２種以上を混
合して使用することができる。
レート、２−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレー
ト、２−ジ−ｎ−プロピルアミノエチル（メタ）アクリ
レート、２−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレ
ート、３−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレー
ト、２−ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリレー
ト、３−ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリレー
ト、２−ジ−ｎ−プロピルアミノプロピル（メタ）アク
リレート、３−ジ−ｎ−プロピルアミノプロピル（メ
タ）アクリレート等のジアルキルアミノアルキル（メ
タ）アクリレート類；２−ジメチルアミノエトキシエチ
ル（メタ）アクリレート、２−ジエチルアミノエトキシ
エチル（メタ）アクリレート等のジアルキルアミノアル
コキシアルキル（メタ）アクリレート類；Ｎ−２−ジメ
チルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−２−ジ
エチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−２−
ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−
３−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、
Ｎ−２−ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミ
ド、Ｎ−３−ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリル
アミド等のアミノ基含有（メタ）アクリルアミド類；ア
リルグリシジルエーテル、グリシジル（メタ）アクリレ
ート等のエポキシ基含有不飽和化合物；（メタ）アクリ
ルアミド、Ｎ，Ｎ’−メチレンビス（メタ）アクリルア
ミド、Ｎ，Ｎ’−エチレンビス（メタ）アクリルアミ
ド、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレンビス（メタ）アクリルア
ミド、クロトン酸アミド、ケイヒ酸アミド等の不飽和ア
ミド類；ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（例えば油化
シェルエポキシ（株）製、エピコート８２８、エピコー
ト１００１、エピコート１００３、エピコート１００４
等）、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（例えば、油化
シェルエポキシ（株）、エピコート８０７等）のビスフ
ェノール型エポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸を反応さ
せて得るビスフェノール型エポキシ（メタ）アクリレー
ト類；ポリオール（例えばエチレングリコール、ネオペ
ンチルグリコール、ジエチレングリコール、ビスフェノ
ールＡポリエトキシジオール、ポリプロピレングリコー
ル、ポリテトラメチレングリコール、芳香族基を有する
ポリエステルジオール、脂肪族基を有するポリエステル
ジオール、ポリカプロラクトンジオール、ポリブタジエ
ンポリオール、ポリカーボネートジオール等）、有機ポ
リイソシアネート（例えばトリレンジイソシアネート、
キシレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキ
サメチレンジイソシアネート等）および水酸基含有（メ
タ）アクリレート（例えば２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）ア
クリレート、１，４−ブタンジオールモノ（メタ）アク
リレート等）を反応させて得るウレタン（メタ）アクリ
レート類；塩化ビニル、酢酸ビニル、ジシクロペンタジ
エン、エチリデンノルボルネン等を挙げることができ
る。これらの成分（２）は、単独でまたは２種以上を混
合して使用することができる。
【００３５】第１発明および第２発明においては、成分
（２）を適切に選択し、組み合わせることにより、光硬
化後の組成物の物性を自由に設計することができる。第
１発明および第２発明において、成分（２）は、目的に
応じて任意の割合で用いることができ、その量に応じ
て、組成物の性状をワックス状から低粘度液体状まで自
由に流動性を設計できるが、成分（１）１００重量部に
対して、好ましくは０．１〜１，０００重量部、さらに
好ましくは１〜９００重量部、特に好ましくは２〜７０
０重量部の範囲で使用される。成分（２）の使用量が
０．１重量部未満では、光硬化後の組成物の柔軟性が低
下する傾向があり、また１，０００重量部を超えると、
光硬化後の組成物の収縮が大きくなる傾向がある。
（２）を適切に選択し、組み合わせることにより、光硬
化後の組成物の物性を自由に設計することができる。第
１発明および第２発明において、成分（２）は、目的に
応じて任意の割合で用いることができ、その量に応じ
て、組成物の性状をワックス状から低粘度液体状まで自
由に流動性を設計できるが、成分（１）１００重量部に
対して、好ましくは０．１〜１，０００重量部、さらに
好ましくは１〜９００重量部、特に好ましくは２〜７０
０重量部の範囲で使用される。成分（２）の使用量が
０．１重量部未満では、光硬化後の組成物の柔軟性が低
下する傾向があり、また１，０００重量部を超えると、
光硬化後の組成物の収縮が大きくなる傾向がある。
【００３６】成分（３） 次に、第１発明および第２発明に用いられる（３）光重
合開始剤（以下、「成分（３）」という。）としては、
通常、光増感剤として用いられる、例えばジアセチル、
ベンジル等のα−ジケトン化合物；ベンゾイン、ピバロ
イン等のアシロイン類；ベンインメチルエーテル、ベン
ゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル等
のアシロインエーテル類；アントラキノン、１，４−ナ
フトキノン等の多核キノン類；２，２−ジメトキシフェ
ニルアセトフェノン、トリクロロアセトフェノン等のア
セトフェノン類；ベンゾフェノン、メチル−ｏ−ベノイ
ルベンゾエート等のベンゾフェノン類；クロロチオキサ
ントン、２−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジ
エチルチオキサントン等のチオキサントン類等を挙げる
ことができる。成分（３）の使用量は、成分（１−１）
あるいは成分（１−２）１００重量部に対して、好まし
くは０．１〜５０重量部、より好ましくは０．５〜２０
重量部である。成分（３）の使用量が０．１重量部未満
であると、組成物の硬化が不十分となる場合があり、ま
た５０重量部を超えると、使用される光重合開始剤の全
てが反応に関与しないので不経済であるばかりか、とき
には成分（１）や成分（２）との相溶性が悪く、分散が
不均一になる場合がある。
合開始剤（以下、「成分（３）」という。）としては、
通常、光増感剤として用いられる、例えばジアセチル、
ベンジル等のα−ジケトン化合物；ベンゾイン、ピバロ
イン等のアシロイン類；ベンインメチルエーテル、ベン
ゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル等
のアシロインエーテル類；アントラキノン、１，４−ナ
フトキノン等の多核キノン類；２，２−ジメトキシフェ
ニルアセトフェノン、トリクロロアセトフェノン等のア
セトフェノン類；ベンゾフェノン、メチル−ｏ−ベノイ
ルベンゾエート等のベンゾフェノン類；クロロチオキサ
ントン、２−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジ
エチルチオキサントン等のチオキサントン類等を挙げる
ことができる。成分（３）の使用量は、成分（１−１）
あるいは成分（１−２）１００重量部に対して、好まし
くは０．１〜５０重量部、より好ましくは０．５〜２０
重量部である。成分（３）の使用量が０．１重量部未満
であると、組成物の硬化が不十分となる場合があり、ま
た５０重量部を超えると、使用される光重合開始剤の全
てが反応に関与しないので不経済であるばかりか、とき
には成分（１）や成分（２）との相溶性が悪く、分散が
不均一になる場合がある。
【００３７】さらに、第１発明および第２発明のコーテ
ィング用感光性樹脂組成物には、必要に応じて、熱付加
重合禁止剤、染料、光酸発生剤、保存安定剤、可塑剤、
界面活性剤等の常套の添加剤を配合することができる。
適当な熱付加重合禁止剤としては、例えばヒドロキノ
ン、ヒドロキノンモノメチルエーテル、モノ−ｔ−ブチ
ルヒドロキノン、カテコール、ｐ−メトキシフェノー
ル、ｐ−ｔ−ブチルカテコール、２，６−ジ−ｔ−ブチ
ル−ｐ−クレゾール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｍ−ク
レゾール、ピロガロール、β−ナフトール等のヒドロキ
シ芳香族化合物；ベンゾキノン、２，５−ジフェニル−
ｐ−ベンゾキノン、ｐ−トルキノン、ｐ−キシロキノン
等のキノン類；フロラニル−アミン系、ジフェニルアミ
ン、ジフェニルピウリルヒドラジン、フェノール−α−
ナフチルアミン、ピリジン、フェノチアジン等のアミン
類；ジチオベンゾイルスルフィド、ジベンジルテトラス
ルフィド等のスルフィド類；１，１−ジフェニルエチレ
ン、α−メチルチオアクリロニトリル等の不飽和化合
物；チオニンブルー、トルイジンブルー、メチレンブル
ー等のチアジン染料；１，１−ジフェニル−２−ピクリ
ルヒドラジル、１，３，５−トリフェニルフェルダジ
ル、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン−１−オキシル、２，６−ジ−ｔ−ブチル−α
−（３，５−ジ−ｔ−ブチル）−４−オキソ−２，５−
シクロヘキサジエン−１−イリデン−ｐ−トリオキシル
等の安定ラジカル 等を挙げることができる。これらの熱付加重合禁止剤
は、単独でまたは２種以上を混合して使用することがで
きる。前記熱付加重合禁止剤の配合割合は、全感光性樹
脂組成物の０．００１〜２．０重量％が好ましい。
ィング用感光性樹脂組成物には、必要に応じて、熱付加
重合禁止剤、染料、光酸発生剤、保存安定剤、可塑剤、
界面活性剤等の常套の添加剤を配合することができる。
適当な熱付加重合禁止剤としては、例えばヒドロキノ
ン、ヒドロキノンモノメチルエーテル、モノ−ｔ−ブチ
ルヒドロキノン、カテコール、ｐ−メトキシフェノー
ル、ｐ−ｔ−ブチルカテコール、２，６−ジ−ｔ−ブチ
ル−ｐ−クレゾール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｍ−ク
レゾール、ピロガロール、β−ナフトール等のヒドロキ
シ芳香族化合物；ベンゾキノン、２，５−ジフェニル−
ｐ−ベンゾキノン、ｐ−トルキノン、ｐ−キシロキノン
等のキノン類；フロラニル−アミン系、ジフェニルアミ
ン、ジフェニルピウリルヒドラジン、フェノール−α−
ナフチルアミン、ピリジン、フェノチアジン等のアミン
類；ジチオベンゾイルスルフィド、ジベンジルテトラス
ルフィド等のスルフィド類；１，１−ジフェニルエチレ
ン、α−メチルチオアクリロニトリル等の不飽和化合
物；チオニンブルー、トルイジンブルー、メチレンブル
ー等のチアジン染料；１，１−ジフェニル−２−ピクリ
ルヒドラジル、１，３，５−トリフェニルフェルダジ
ル、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン−１−オキシル、２，６−ジ−ｔ−ブチル−α
−（３，５−ジ−ｔ−ブチル）−４−オキソ−２，５−
シクロヘキサジエン−１−イリデン−ｐ−トリオキシル
等の安定ラジカル 等を挙げることができる。これらの熱付加重合禁止剤
は、単独でまたは２種以上を混合して使用することがで
きる。前記熱付加重合禁止剤の配合割合は、全感光性樹
脂組成物の０．００１〜２．０重量％が好ましい。
【００３８】コーティング用感光性組成物の着色を目的
として配合する好ましい染料としては、油溶性染料、塩
基性染料等を挙げることができる。このような染料の具
体例としては、クリスタルバイオレット、マラカイトグ
リーン、ビクトリアブルー、メチレンブルー、メチルバ
イオレット、エチルバイオレット、ローダミンＢ、ビク
トリアピュアーブルーＢＯＨ（保土谷化学工業（株）
製）、オイルブルー＃６１３（オリエント化学工業
（株）製）、パーマネントブルー＃４７（大同化学工業
（株）製）等を挙げることができる。これら染料の配合
割合は、全感光性樹脂組成物の０．１〜５．０重量％が
好ましい。また、前記染料と共に、露光後直ちに可視像
が得られるようにするために、光酸発生剤を加えること
もできる。かかる光酸発生剤としては、例えば２，４，
６−トリ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−
フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−ト
リアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビ
ス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−
メトキシナフチル）−４，６−ビス（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン、９，１０−ジメトキシアントラ
セン−２−スルホン酸ヨードニウム塩、８−アニリノナ
フタレン−１−スルホン酸ジフェニルヨードニウム塩等
を挙げることができる。これらの光酸発生剤は、単独で
または２種以上を混合して使用することができる。前記
光酸発生剤の配合割合は、全感光性樹脂組成物の０．０
５〜２重量％が好ましい。
として配合する好ましい染料としては、油溶性染料、塩
基性染料等を挙げることができる。このような染料の具
体例としては、クリスタルバイオレット、マラカイトグ
リーン、ビクトリアブルー、メチレンブルー、メチルバ
イオレット、エチルバイオレット、ローダミンＢ、ビク
トリアピュアーブルーＢＯＨ（保土谷化学工業（株）
製）、オイルブルー＃６１３（オリエント化学工業
（株）製）、パーマネントブルー＃４７（大同化学工業
（株）製）等を挙げることができる。これら染料の配合
割合は、全感光性樹脂組成物の０．１〜５．０重量％が
好ましい。また、前記染料と共に、露光後直ちに可視像
が得られるようにするために、光酸発生剤を加えること
もできる。かかる光酸発生剤としては、例えば２，４，
６−トリ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−
フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−ト
リアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビ
ス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−
メトキシナフチル）−４，６−ビス（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン、９，１０−ジメトキシアントラ
セン−２−スルホン酸ヨードニウム塩、８−アニリノナ
フタレン−１−スルホン酸ジフェニルヨードニウム塩等
を挙げることができる。これらの光酸発生剤は、単独で
または２種以上を混合して使用することができる。前記
光酸発生剤の配合割合は、全感光性樹脂組成物の０．０
５〜２重量％が好ましい。
【００３９】前記保存安定剤としては、例えばリン酸、
シュウ酸、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、マンデル酸、
５−スルホサリチル酸、ベンゾフェノン誘導体等を挙げ
ることができる。これらの保存安定剤は、単独でまたは
２種以上を混合して使用することができる。前記保存安
定剤の配合割合は、成分（３）に対して、好ましくは２
〜４０重量％、さらに好ましくは３〜３０重量％であ
る。また、前記可塑剤や界面活性剤は、感光性組成物の
塗布性を良くしたり、感光性組成物の支持体への接着性
を向上させる目的で用いられる。前記可塑剤としては、
例えばジメチルフタレート、ジエチルフタレート、ジブ
チルフタレート、ジヘプチルフタレート、ジ−２−エチ
ルヘキシルフタレート、ジ−ｎ−オクチルフタレート、
ジイソデシルフタレート、ブチルベンジルフタレート、
ジイソノニルフタレート、エチルフタリルエチルグリコ
ール、ジメチルイソフタレート、トリブチルフォスフェ
ート、トリクレジルフォスフェート、トリオクチルフォ
スフェート、トリフェニルフォスフェート、トリ（２−
クロロエチル）フォスフェート、クエン酸トリブチル等
を挙げることができる。これらの可塑剤は、単独でまた
は２種以上を混合して使用することができる。前記可塑
剤の配合割合は、全感光性樹脂組成物の約０．５〜３．
０重量％が好ましい。また、前記界面活性剤としては、
例えばアニオン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、シ
リコン系界面活性剤等を挙げることができる。
シュウ酸、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、マンデル酸、
５−スルホサリチル酸、ベンゾフェノン誘導体等を挙げ
ることができる。これらの保存安定剤は、単独でまたは
２種以上を混合して使用することができる。前記保存安
定剤の配合割合は、成分（３）に対して、好ましくは２
〜４０重量％、さらに好ましくは３〜３０重量％であ
る。また、前記可塑剤や界面活性剤は、感光性組成物の
塗布性を良くしたり、感光性組成物の支持体への接着性
を向上させる目的で用いられる。前記可塑剤としては、
例えばジメチルフタレート、ジエチルフタレート、ジブ
チルフタレート、ジヘプチルフタレート、ジ−２−エチ
ルヘキシルフタレート、ジ−ｎ−オクチルフタレート、
ジイソデシルフタレート、ブチルベンジルフタレート、
ジイソノニルフタレート、エチルフタリルエチルグリコ
ール、ジメチルイソフタレート、トリブチルフォスフェ
ート、トリクレジルフォスフェート、トリオクチルフォ
スフェート、トリフェニルフォスフェート、トリ（２−
クロロエチル）フォスフェート、クエン酸トリブチル等
を挙げることができる。これらの可塑剤は、単独でまた
は２種以上を混合して使用することができる。前記可塑
剤の配合割合は、全感光性樹脂組成物の約０．５〜３．
０重量％が好ましい。また、前記界面活性剤としては、
例えばアニオン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、シ
リコン系界面活性剤等を挙げることができる。
【００４０】第１発明および第２発明のコーティング用
感光性樹脂組成物は、例えば、成分（１）、成分（２）
および成分（３）を、場合により使用される前記添加剤
と共に、加温しながらニーダー、インターミキサー等を
用いて充分に混合することにより調製される。得られる
感光性樹脂組成物は、流動性の低いワックス状から流動
性の高い低粘度液状まで自由に設計することができる。
さらに必要に応じて、流動性に優れた感光性樹脂組成物
を得るために、適当な溶媒を加えて粘度を調整すること
もできる。かかる溶媒としては、特に限定されるもので
はなく、例えばメタノール、エタノール、プロパノー
ル、アセトン、メチレンクロライド、メチルエチルケト
ン、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、エチレングリ
コールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメ
チルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセ
ロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチル
エーテルアセテート、乳酸エチル等を挙げることができ
る。これらの溶媒は、単独であるいは２種以上混合して
使用することができる。このようにして得られたコーテ
ィング用感光性樹脂組成物を、基材表面に塗布して乾燥
させることにより、感光性樹脂組成物塗膜が得られる。
塗布方法としては、従来公知の方法、例えば回転塗布
法、押出し塗布法、ワイヤーバー塗布法、ロール塗布
法、エアーナイフ塗布法、浸漬塗布法、カーテン塗布等
法を採用することができる。塗布量は、用途により異な
るが、固形分として０．１〜１０，０００ｇ／ｍ2が好
ましい。前記基材としては、特に限定されるものではな
く、例えば紙、プラスチックフィルム等や、銅、亜鉛、
アルミニウム、鉄、ステンレス等の金属板のほか、これ
らを２種以上の材料を組み合わせた複合材料等を、目的
に応じ適宜用いることができる。次いで、感光性樹脂組
成物塗膜を活性光線で露光して、該塗膜を光硬化させる
ことにより、優れた特性を有する硬化塗膜を形成するこ
とができる。露光に使用される活性光線の光源として
は、例えば水銀灯、メタルハライドランプ、キセノンラ
ンプ、ケミカルランプ、カーボンアーク灯、アルゴンレ
ーザー、ヘリウム・カドミニウムレーザー、エキシマレ
ーザー等を用いることができる。
感光性樹脂組成物は、例えば、成分（１）、成分（２）
および成分（３）を、場合により使用される前記添加剤
と共に、加温しながらニーダー、インターミキサー等を
用いて充分に混合することにより調製される。得られる
感光性樹脂組成物は、流動性の低いワックス状から流動
性の高い低粘度液状まで自由に設計することができる。
さらに必要に応じて、流動性に優れた感光性樹脂組成物
を得るために、適当な溶媒を加えて粘度を調整すること
もできる。かかる溶媒としては、特に限定されるもので
はなく、例えばメタノール、エタノール、プロパノー
ル、アセトン、メチレンクロライド、メチルエチルケト
ン、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、エチレングリ
コールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメ
チルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセ
ロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチル
エーテルアセテート、乳酸エチル等を挙げることができ
る。これらの溶媒は、単独であるいは２種以上混合して
使用することができる。このようにして得られたコーテ
ィング用感光性樹脂組成物を、基材表面に塗布して乾燥
させることにより、感光性樹脂組成物塗膜が得られる。
塗布方法としては、従来公知の方法、例えば回転塗布
法、押出し塗布法、ワイヤーバー塗布法、ロール塗布
法、エアーナイフ塗布法、浸漬塗布法、カーテン塗布等
法を採用することができる。塗布量は、用途により異な
るが、固形分として０．１〜１０，０００ｇ／ｍ2が好
ましい。前記基材としては、特に限定されるものではな
く、例えば紙、プラスチックフィルム等や、銅、亜鉛、
アルミニウム、鉄、ステンレス等の金属板のほか、これ
らを２種以上の材料を組み合わせた複合材料等を、目的
に応じ適宜用いることができる。次いで、感光性樹脂組
成物塗膜を活性光線で露光して、該塗膜を光硬化させる
ことにより、優れた特性を有する硬化塗膜を形成するこ
とができる。露光に使用される活性光線の光源として
は、例えば水銀灯、メタルハライドランプ、キセノンラ
ンプ、ケミカルランプ、カーボンアーク灯、アルゴンレ
ーザー、ヘリウム・カドミニウムレーザー、エキシマレ
ーザー等を用いることができる。
【００４１】
【発明の実施の形態】以下、実施例を挙げて、本発明の
実施の形態を具体的に説明する。但し、本発明は、その
要旨を越えない限り、以下の実施例に何ら制約されるも
のではない。ここで、部は重量基準である。実施例およ
び比較例における各評価は、次のようにして行った。 平滑性 ： （株）東京精密製サーフコム５７０Ａを
用いて、光硬化塗膜の表面粗さを測定し、下記基準で評
価した。 ○：１０点平均粗さが１μｍ未満 ×：１０点平均粗さが１μｍ以上 寸法安定性： 光硬化物の密度を測定し、その結果から
光硬化物の実験収縮値を算出して、理論収縮値との差を
求め、下記基準で評価した。 ○：実験収縮値と理論収縮値との差が３％未満 ×：実験収縮値と理論収縮値との差が３％以上 密着性 ： 光硬化塗膜とガラス基材との密着状態
を、目視にて観察し、下記基準で評価した。 ○：剥離なし ×：剥離あり
実施の形態を具体的に説明する。但し、本発明は、その
要旨を越えない限り、以下の実施例に何ら制約されるも
のではない。ここで、部は重量基準である。実施例およ
び比較例における各評価は、次のようにして行った。 平滑性 ： （株）東京精密製サーフコム５７０Ａを
用いて、光硬化塗膜の表面粗さを測定し、下記基準で評
価した。 ○：１０点平均粗さが１μｍ未満 ×：１０点平均粗さが１μｍ以上 寸法安定性： 光硬化物の密度を測定し、その結果から
光硬化物の実験収縮値を算出して、理論収縮値との差を
求め、下記基準で評価した。 ○：実験収縮値と理論収縮値との差が３％未満 ×：実験収縮値と理論収縮値との差が３％以上 密着性 ： 光硬化塗膜とガラス基材との密着状態
を、目視にて観察し、下記基準で評価した。 ○：剥離なし ×：剥離あり
【００４２】以下に示す手順に従い、成分（１）の調製
を行った。合成例１ ブタジエン／ジビニルベンゼン／メタクリル酸／スチレ
ン＝８０／１．０／６．５／１２．５（モル％）から成
る組成の単量体混合物を、ラウリル硫酸ナトリウムを乳
化剤とし、過硫酸カリウムを重合開始剤として、２０リ
ットルオートクレーブ中で乳化重合を行い、全単量体の
重合転化率が９０重量％に達したのち、全単量体１００
重量部当たり０．２重量部のヒドロキシルアミン硫酸塩
を添加して、重合を停止させた。その後、反応液を加温
し、減圧下で水蒸気蒸留を行って、残留単量体を除去し
た。得られた共重合体ラテックスの粒子径を常法により
測定したところ、平均粒子径は７２ｎｍであった。この
共重合体ラテックスを塩化カルシウムで塩析凝固し、水
洗し、乾燥して、成分（１−１）を得た。この成分を、
成分(1-1-1) とする。以上の結果を、表１に示す。
を行った。合成例１ ブタジエン／ジビニルベンゼン／メタクリル酸／スチレ
ン＝８０／１．０／６．５／１２．５（モル％）から成
る組成の単量体混合物を、ラウリル硫酸ナトリウムを乳
化剤とし、過硫酸カリウムを重合開始剤として、２０リ
ットルオートクレーブ中で乳化重合を行い、全単量体の
重合転化率が９０重量％に達したのち、全単量体１００
重量部当たり０．２重量部のヒドロキシルアミン硫酸塩
を添加して、重合を停止させた。その後、反応液を加温
し、減圧下で水蒸気蒸留を行って、残留単量体を除去し
た。得られた共重合体ラテックスの粒子径を常法により
測定したところ、平均粒子径は７２ｎｍであった。この
共重合体ラテックスを塩化カルシウムで塩析凝固し、水
洗し、乾燥して、成分（１−１）を得た。この成分を、
成分(1-1-1) とする。以上の結果を、表１に示す。
【００４３】合成例２ ブタジエン／エチレングリコールジメタクリレート／メ
タクリル酸／エチルアクリレート＝８０／１．０／６．
５／１２．５（モル％）から成る組成の単量体混合物
を、ラウリル硫酸ナトリウムを乳化剤とし、過硫酸カリ
ウムを重合開始剤として、２０リットルオートクレーブ
中で乳化重合を行い、全単量体の重合転化率が９０重量
％に達したのち、全単量体１００重量部当たり０．２重
量部のヒドロキシルアミン硫酸塩を添加して、重合を停
止させた。その後、反応液を加温し、減圧下で水蒸気蒸
留を行って、残留単量体を除去した。得られた共重合体
ラテックスの粒子径を常法により測定したところ、平均
粒子径は７１ｎｍであった。次いで、この粒子状共重合
体１００重量部を含む共重合体ラテックスに対して、触
媒量の臭化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムの存在下
で、グリシジルメタクリレート２重量部を添加し、７０
℃で１０時間反応させた。次いで、反応生成物を塩化カ
ルシウムで塩析凝固し、水洗し、乾燥して、エステル結
合を介してメタクリロイル基が導入された成分（１−
２）を得た。この成分を、成分(1-2-1) とする。以上の
結果を、表１に示す。
タクリル酸／エチルアクリレート＝８０／１．０／６．
５／１２．５（モル％）から成る組成の単量体混合物
を、ラウリル硫酸ナトリウムを乳化剤とし、過硫酸カリ
ウムを重合開始剤として、２０リットルオートクレーブ
中で乳化重合を行い、全単量体の重合転化率が９０重量
％に達したのち、全単量体１００重量部当たり０．２重
量部のヒドロキシルアミン硫酸塩を添加して、重合を停
止させた。その後、反応液を加温し、減圧下で水蒸気蒸
留を行って、残留単量体を除去した。得られた共重合体
ラテックスの粒子径を常法により測定したところ、平均
粒子径は７１ｎｍであった。次いで、この粒子状共重合
体１００重量部を含む共重合体ラテックスに対して、触
媒量の臭化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムの存在下
で、グリシジルメタクリレート２重量部を添加し、７０
℃で１０時間反応させた。次いで、反応生成物を塩化カ
ルシウムで塩析凝固し、水洗し、乾燥して、エステル結
合を介してメタクリロイル基が導入された成分（１−
２）を得た。この成分を、成分(1-2-1) とする。以上の
結果を、表１に示す。
【００４４】合成例３ ブタジエン／ジビニルベンゼン／メタクリル酸／２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート／メチルメタクリレート
＝７８．６／１．０／６．７／１．０／１２．７（モル
％）から成る組成の単量体混合物を、実施例１と同様に
して乳化重合を行い、平均粒子径７３ｎｍの共重合ラテ
ックスを得た。得られた共重合体ラテックスを塩化カル
シウムで塩析凝固し、水洗し、乾燥して、クラム状の粒
子状共重合体を得た。別に、等モルの２−ヒドロキシエ
チルメタクリレート（２−ＨＥＭ）とトリレンジイソシ
アネート（ＴＤＩ）とを反応させて、イソシアネート基
含有メタクリレート（２−ＨＥＭ／ＴＤＩ付加物）を合
成した。前記粒子状共重合体１００重量部に対して、触
媒量のジ−ｎ−ブチル錫ジラウリレートの存在下で、２
−ＨＥＭ／ＴＤＩ付加物４．４重量部を添加し、５０℃
に温度調節したニーダー中で１０分間反応させて、ウレ
タン結合を介してメタクリロイル基が導入された成分
（１−２）を得た。この成分を、成分(1-2-2) とする。
以上の結果を、表１に示す。
ドロキシエチルメタクリレート／メチルメタクリレート
＝７８．６／１．０／６．７／１．０／１２．７（モル
％）から成る組成の単量体混合物を、実施例１と同様に
して乳化重合を行い、平均粒子径７３ｎｍの共重合ラテ
ックスを得た。得られた共重合体ラテックスを塩化カル
シウムで塩析凝固し、水洗し、乾燥して、クラム状の粒
子状共重合体を得た。別に、等モルの２−ヒドロキシエ
チルメタクリレート（２−ＨＥＭ）とトリレンジイソシ
アネート（ＴＤＩ）とを反応させて、イソシアネート基
含有メタクリレート（２−ＨＥＭ／ＴＤＩ付加物）を合
成した。前記粒子状共重合体１００重量部に対して、触
媒量のジ−ｎ−ブチル錫ジラウリレートの存在下で、２
−ＨＥＭ／ＴＤＩ付加物４．４重量部を添加し、５０℃
に温度調節したニーダー中で１０分間反応させて、ウレ
タン結合を介してメタクリロイル基が導入された成分
（１−２）を得た。この成分を、成分(1-2-2) とする。
以上の結果を、表１に示す。
【００４５】合成例４ ブタジエン／エチレングリコールジメタクリレート／メ
タクリル酸／２−ヒドロキシエチルメタクリレート／メ
チルメタクリレート＝７８．６／１．０／６．７／１．
０／１２．７（モル％）から成る組成の単量体混合物
を、実施例１と同様にして乳化重合を行い、平均粒子径
７０ｎｍの共重合ラテックスを得た。得られた共重合体
ラテックスを塩化カルシウムで塩析凝固し、水洗し、乾
燥して、クラム状の粒子状共重合体を得た。別に、合成
手順中に光が当たらないように注意しながら、等モルの
シンナミルアルコール（ＣＡ）とＴＤＩとを反応させ
て、イソシアネート基含有ケイ皮酸エステル（ＣＡ／Ｔ
ＤＩ付加物）を合成した。前記粒子状共重合体１００重
量部に対して、触媒量のジ−ｎ−ブチル錫ジラウリレー
トの存在下で、ＣＡ／ＴＤＩ付加物４．４重量部を添加
し、５０℃に温度調節したニーダー中で１０分間反応さ
せ、ウレタン結合を介してシンナモイル基が導入された
成分（１−２）を得た。この成分を、成分(1-2-3) とす
る。以上の結果を、表１に示す。
タクリル酸／２−ヒドロキシエチルメタクリレート／メ
チルメタクリレート＝７８．６／１．０／６．７／１．
０／１２．７（モル％）から成る組成の単量体混合物
を、実施例１と同様にして乳化重合を行い、平均粒子径
７０ｎｍの共重合ラテックスを得た。得られた共重合体
ラテックスを塩化カルシウムで塩析凝固し、水洗し、乾
燥して、クラム状の粒子状共重合体を得た。別に、合成
手順中に光が当たらないように注意しながら、等モルの
シンナミルアルコール（ＣＡ）とＴＤＩとを反応させ
て、イソシアネート基含有ケイ皮酸エステル（ＣＡ／Ｔ
ＤＩ付加物）を合成した。前記粒子状共重合体１００重
量部に対して、触媒量のジ−ｎ−ブチル錫ジラウリレー
トの存在下で、ＣＡ／ＴＤＩ付加物４．４重量部を添加
し、５０℃に温度調節したニーダー中で１０分間反応さ
せ、ウレタン結合を介してシンナモイル基が導入された
成分（１−２）を得た。この成分を、成分(1-2-3) とす
る。以上の結果を、表１に示す。
【００４６】
実施例１〜実施例４ ガラス基材上に、表２に記載した組成物を、ブレードコ
ーターを用いて，１５０μｍの厚さに塗布し、（株）オ
ーク製作所製ＨＭＷ−２０１Ｂ型露光機を用いて、２０
０ｍＪ／ｃｍ2 の露光量で露光することにより、光硬化
試料を得た。得られた試料の評価結果を、表２に示す。
その結果、本発明の感光性樹脂組成物は、全ての評価項
目について優れた特性を示した。
ーターを用いて，１５０μｍの厚さに塗布し、（株）オ
ーク製作所製ＨＭＷ−２０１Ｂ型露光機を用いて、２０
０ｍＪ／ｃｍ2 の露光量で露光することにより、光硬化
試料を得た。得られた試料の評価結果を、表２に示す。
その結果、本発明の感光性樹脂組成物は、全ての評価項
目について優れた特性を示した。
【００４７】比較例１ 表２に記載の組成物を用い、各実施例と同様の手順に従
って、光硬化試料を得た。得られた試料の評価結果を、
表２に示す。その結果、成分（１）を含まない感光性樹
脂組成物は、各評価項目とも、成分（１）を含む組成物
に比べて劣っていた。
って、光硬化試料を得た。得られた試料の評価結果を、
表２に示す。その結果、成分（１）を含まない感光性樹
脂組成物は、各評価項目とも、成分（１）を含む組成物
に比べて劣っていた。
【００４８】
【発明の効果】本発明のコーティング用感光性樹脂組成
物は、光硬化前後の組成物の寸法変化が小さく、光硬化
物の表面平滑性と寸法精度が高く、かつ基材との密着性
に優れた特性を示すことから、レンズ、光ディスク、化
粧品ケース等のプラスチック成形品、ポリエチレンテレ
フタレート、ポリ塩化ビニル等のフィルム・シート類、
座卓、椅子、家具、フローリング等の木工製品、ゴルフ
ボール、ゴルフクラブ等のスポーツ用品等の保護のため
のコーティング材として、極めて好適に使用することが
できる。
物は、光硬化前後の組成物の寸法変化が小さく、光硬化
物の表面平滑性と寸法精度が高く、かつ基材との密着性
に優れた特性を示すことから、レンズ、光ディスク、化
粧品ケース等のプラスチック成形品、ポリエチレンテレ
フタレート、ポリ塩化ビニル等のフィルム・シート類、
座卓、椅子、家具、フローリング等の木工製品、ゴルフ
ボール、ゴルフクラブ等のスポーツ用品等の保護のため
のコーティング材として、極めて好適に使用することが
できる。
【表１】
【表２】
Claims (2)
- 【請求項１】（１）脂肪族共役ジエン単量体１０〜９
５モル％、少なくとも２個の付加重合可能な基を有す
る単量体０．１〜１０モル％および１個の付加重合可
能な基を有する少なくとも１種の他の単量体０．１〜７
０モル％を含有する単量体混合物を重合することによっ
て得られる粒子状共重合体、 （２）光重合性不飽和単量体、並びに （３）光重合開始剤を含有することを特徴とするコーテ
ィング用感光性樹脂組成物 - 【請求項２】（１）脂肪族共役ジエン単量体１０〜９
５モル％、少なくとも２個の付加重合可能な基を有す
る単量体０．１〜１０モル％および１個の付加重合可
能な基を有する少なくとも１種の他の単量体０．１〜７
０モル％を含有する単量体混合物を重合することによっ
て得られる粒子状共重合体に、それに含有される官能基
を介して、光重合性基を有する化合物を反応させて光重
合性基を導入することにより得られる光重合性粒子状共
重合体、 （２）光重合性不飽和単量体、並びに （３）光重合開始剤を含有することを特徴とするコーテ
ィング用感光性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6391496A JPH09235510A (ja) | 1996-02-27 | 1996-02-27 | コーティング用感光性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6391496A JPH09235510A (ja) | 1996-02-27 | 1996-02-27 | コーティング用感光性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09235510A true JPH09235510A (ja) | 1997-09-09 |
Family
ID=13243090
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6391496A Pending JPH09235510A (ja) | 1996-02-27 | 1996-02-27 | コーティング用感光性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09235510A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007246696A (ja) * | 2006-03-16 | 2007-09-27 | Dainippon Ink & Chem Inc | コーティング用硬化性組成物 |
| JP2009278118A (ja) * | 2009-07-06 | 2009-11-26 | Taiyo Ink Mfg Ltd | 光硬化性樹脂組成物及びそれを用いて形成した導電皮膜 |
-
1996
- 1996-02-27 JP JP6391496A patent/JPH09235510A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007246696A (ja) * | 2006-03-16 | 2007-09-27 | Dainippon Ink & Chem Inc | コーティング用硬化性組成物 |
| JP2009278118A (ja) * | 2009-07-06 | 2009-11-26 | Taiyo Ink Mfg Ltd | 光硬化性樹脂組成物及びそれを用いて形成した導電皮膜 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5073477A (en) | Photosensitive resin composition | |
| JP3240769B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
| US5861232A (en) | Water-developing photosensitive resin composition | |
| US5112725A (en) | Preparation of recording layers and their use for the production of flexographic printing plates | |
| US20040175653A1 (en) | Photosensitive composition and use thereof | |
| JP2000305267A (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
| US5837421A (en) | Water-developable photosensitive resin composition | |
| US5736298A (en) | Water developable photosensitive resin composition | |
| EP0295944A2 (en) | Photosensitive resin composition and printing plate prepared therefrom | |
| JPH09235510A (ja) | コーティング用感光性樹脂組成物 | |
| JPH08152715A (ja) | フレキソ印刷版材用樹脂組成物 | |
| JP3933459B2 (ja) | 感光性樹脂組成物及び積層体 | |
| JP3336704B2 (ja) | 水現像性感光性樹脂組成物 | |
| JP3482696B2 (ja) | 光造形用感光性樹脂組成物 | |
| JPH09222730A (ja) | 水現像性感光性樹脂組成物 | |
| JP2900075B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
| JPH08320561A (ja) | フレキソ版材用感光性樹脂組成物 | |
| JPH06230573A (ja) | レジスト組成物 | |
| JPH07134411A (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
| JP3240781B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
| JP2581094B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
| JPH0980752A (ja) | 水現像性感光性樹脂組成物 | |
| JPH09204043A (ja) | 平版印刷用感光性組成物 | |
| JP2023148940A (ja) | サンドブラスト用感光性フィルム | |
| JPH11158413A (ja) | 水現像性感光性樹脂組成物 |