JPH09227555A - チエニルピラゾール誘導体 - Google Patents

チエニルピラゾール誘導体

Info

Publication number
JPH09227555A
JPH09227555A JP8029222A JP2922296A JPH09227555A JP H09227555 A JPH09227555 A JP H09227555A JP 8029222 A JP8029222 A JP 8029222A JP 2922296 A JP2922296 A JP 2922296A JP H09227555 A JPH09227555 A JP H09227555A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
group
thienyl
ethyl
pyrazole
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
JP8029222A
Other languages
English (en)
Inventor
Minoru Taguchi
稔 田口
Taketoshi Okubo
武利 大久保
Misa Yoshimura
美砂 吉村
Yuichi Hatada
祐一 畑田
Tomoki Ota
知己 太田
Kazuyuki Tomizawa
一雪 冨沢
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Taisho Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Taisho Pharmaceutical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Taisho Pharmaceutical Co Ltd filed Critical Taisho Pharmaceutical Co Ltd
Priority to JP8029222A priority Critical patent/JPH09227555A/ja
Publication of JPH09227555A publication Critical patent/JPH09227555A/ja
Ceased legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 α１−アドレナリン受容体を遮断することに
より、降圧作用または排尿障害改善作用を示す化合物を
提供する。 【構成】 式 【化１】 ［式中、Ｒ1は水素原子、アルキル基、式 −（ＣＨ2）
mＣＯ2Ｒ3で表される基、ヒドロキシアルキル基、式
−（ＣＨ2）nＣＯＮＨ2で表される基、式 −（ＣＨ2）
pＣＮで表される基、式 【化２】 で表される基、置換もしくは無置換のフェニル基または
ピリジル基を示し、Ｒ2は置換もしくは無置換のフェニ
ル基を示し、ｌは１〜３の整数を示す。］で表されるチ
エニルピラゾール誘導体及びその薬学的に許容される
塩。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、α１−アドレナリン受
容体を遮断することにより降圧作用または排尿障害改善
作用を有するチエニルピラゾール誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】α１−アドレナリン受容体遮断薬は、主
に、降圧薬として用いられており、心拍出量や臓器還流
量を減少させないことから、心機能の低下している症例
や腎機能の低下している症例にも使用できることが特徴
である。更に、近年、排尿障害の改善剤としても用いら
れている。降圧薬としては、プラゾシン、ドキサゾシ
ン、ウラピジルなどが、排尿障害治療薬としては、タム
スロシン、プラゾシンが知られているが、本発明の化合
物に構造上類似しているものはない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、α１
−アドレナリン受容体を遮断することにより、降圧作用
または排尿障害改善作用を示す化合物を提供することに
ある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記課題を
達成するために鋭意研究を進めた結果、ある種のチエニ
ルピラゾール誘導体がα１−アドレナリン受容体を遮断
することにより降圧作用または排尿障害改善作用を有す
ることを見い出し、本発明を完成した。すなわち、本発
明は式（Ｉ）
【０００５】
【化３】
【０００６】［式中、Ｒ1は水素原子、アルキル基、式 −（ＣＨ2）mＣＯ2Ｒ3 （式中、Ｒ3は水素原子またはアルキル基を示し、ｍは
０〜３の整数を示す。）で表される基、ヒドロキシアル
キル基、式 −（ＣＨ2）nＣＯＮＨ2 （式中、ｎは０〜３の整数を示す。）で表される基、式 −（ＣＨ2）pＣＮ（式中、ｐは０〜３の整数を示す。）
で表される基、式（II）
【０００７】
【化４】
【０００８】（式中、ｑは０〜３の整数を示す。）で表
される基、「水酸基、ハロゲン原子、アルコキシカルボ
ニル基およびカルボキシル基」からなる群より選ばれる
基の１もしくは２個で置換されていてもよいフェニル
基、または２〜４位で置換したピリジル基を示し、Ｒ2
は「水酸基、ハロゲン原子、アルキル基およびアルコキ
シ基」からなる群より選ばれる基の１〜３個で置換され
ていてもよいフェニル基を示し、ｌは１〜３の整数を示
す。］で表されるチエニルピラゾール誘導体及びその薬
学的に許容される塩である。
【０００９】本発明においてアルキル基とは、炭素原子
数１〜４個の直鎖状または分枝鎖状のものを示し、例え
ばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプ
ロピル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基を挙げることが
できる。また、アルコキシ基とは、炭素原子数１〜４個
の直鎖状または分枝鎖状のものを示し、例えばメトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、イソプロ
ポキシ基、イソブトキシ基、ｔ−ブトキシ基を挙げるこ
とができる。ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子またはヨウ素原子である。
【００１０】式（Ｉ）の化合物の薬学的に許容される塩
とは、酸付加塩またはアルカリ付加塩である。酸付加塩
とは、無機酸又は有機酸が付加した塩であり、例えば塩
酸、臭化水素酸、硫酸、燐酸、蟻酸、酢酸、プロピオン
酸、グリコール酸、フマル酸、コハク酸、酒石酸、アス
コルビン酸、サリチル酸、乳酸、リンゴ酸、メタンスル
ホン酸、パラトルエンスルホン酸を挙げることができ
る。また、アルカリ付加塩とは、アルカリ金属または有
機塩基が付加した塩であり、例えばナトリウム、カリウ
ム、アンモニア、アルキルアミンを挙げることができ
る。なお、Ｒ2で定義されるフェニル基の置換基が２個
あるいは３個である場合、当該置換基は同一であっても
異なっていてもよい。また、Ｒ1はピラゾール環の２つ
の窒素のどちらか１つを置換するものである。
【００１１】本発明の化合物は、例えば下記に示す方法
に従って製造することができる。すなわち、式
【００１２】
【化５】
【００１３】（式中、ｌは前記と同意義であり、Ｘ1は
ハロゲン原子、メタンスルホン酸エステルあるいはトル
エンスルホン酸エステルを示す。）と式（III）
【００１４】
【化６】
【００１５】（式中、Ｒ2は前記と同意義である。）で
表される化合物を反応させることにより、式
【００１６】
【化７】
【００１７】（式中、Ｒ2およびｌは前記と同意義であ
る。）で表される化合物を得る。ここで、溶媒として
は、ベンゼン系溶媒（トルエン、ベンゼンなど）、ジメ
チルホルムアミドまたはアセトニトリルなどを用いるこ
とができる。反応温度は０〜１５０℃であり、反応時間
は１０分間〜４８時間である。なお当反応では、塩基
（例えば、炭酸カリウム、トリエチルアミンなど）と必
要に応じてヨウ化金属（例えば、ヨウ化ナトリウム、ヨ
ウ化カリウムなど）を用いることもできる。
【００１８】次に、上記で得た化合物と、式（IV）
【００１９】
【化８】
【００２０】（式中、Ｒ4およびＲ5はそれぞれ低級アル
キル基を示すかまたはＲ4とＲ5は一緒になって隣接する
窒素原子と共に複素環を示し、Ｒ6は低級アルキル基を
示す。）で表される化合物を反応させることにより、式
【００２１】
【化９】
【００２２】（式中、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5およびｌは前記と
同意義であり、Ｅ体およびＺ体いずれも示す。）で表さ
れる化合物を得る。この反応は、無溶媒であっても、溶
媒としてジメチルホルムアミドを用いてもよい。反応温
度は室温〜２５０℃であり、反応時間は１０分間〜４８
時間である。
【００２３】次に、上記で得た化合物と、式 Ｒ1−ＨＮＮＨ2 （Ｖ） （式中、Ｒ1は前記と同意義である。）で表される化合
物またはその酸付加塩を反応させることにより、式（V
I）
【００２４】
【化１０】
【００２５】（式中、Ｒ1、Ｒ2およびｌは前記と同意義
である。）で表される本発明の化合物の一部を得ること
ができる。ここで、溶媒としてはアルコール系溶媒（メ
タノール、エタノールなど）を用いることができる。ま
た、必要に応じて酢酸あるいは酢酸ナトリウムを用いる
ことができる。反応温度は０℃〜１００℃であり、反応
時間は１０分間〜２４時間である。本反応生成物のＲ1
（ただし水素原子を除く）の置換位置については、式
（VI）の化合物が選択的に得られることがＮＭＲ−ＮＯ
Ｅなど各種機器分析により明かとなっている。
【００２６】一方、式（VI）の化合物において、Ｒ1が
水素原子である化合物と塩基存在下、式 Ｒ7−Ｘ2 ［式中、Ｒ7は「水素原子、式（II）の基、「水酸基、
ハロゲン原子およびカルボキシル基」からなる群より選
ばれる基の１もしくは２個で置換されていてもよいフェ
ニル基、または２〜４位で置換したピリジル基」以外の
Ｒ1を示し、Ｘ2はハロゲン原子を示す。］で表される化
合物を反応させることにより、式（VII）
【００２７】
【化１１】
【００２８】（式中、Ｒ2、Ｒ7およびｌは前記と同意義
である。）で表される本発明の化合物の一部を得ること
ができる。ここで、塩基としては水素化ナトリウムなど
の金属水素化物、ブチルリチウムまたはリチウムジイソ
プロピルアミドなどの有機塩基、ナトリウムメトキシド
などのアルコラート、水酸化カリウムまたは炭酸カリウ
ムなどの無機塩基を用いることができる。溶媒としては
ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフランあるいはジ
メチルスルホキシドなどを用いることができる。反応温
度は−７５℃〜１００℃であり、反応時間は１０分間〜
２４時間である。本反応生成物のＲ7の置換位置につい
ては、Ｒ7がかさ高い官能基の場合、式（VII）の化合物
が選択的に得られることが、ＮＭＲ−ＮＯＥなど各種機
器分析により明らかとなっている。
【００２９】別法として、式（Ｉ）において、Ｒ2がア
ルコキシ基１個で置換したフェニル基である場合、臭化
水素酸存在下、脱アルキル化することにより、式
【００３０】
【化１２】
【００３１】（式中、Ｒ1およびｌは前記と同意義であ
る。）で表わされる化合物を得ることもできる。
【００３２】また、式（Ｉ）において、Ｒ2が２，４−
ジメトキシフェニル基である場合、臭化水素酸で処理す
ると式
【００３３】
【化１３】
【００３４】（式中、Ｒ1およびｌは前記と同意義であ
る。）で表わされる化合物を選択的に得ることができ
る。ここで、反応温度は室温〜還流温度であり、反応時
間は１時間〜４８時間である。
【００３５】さらに、式（Ｉ）において、Ｒ1が式 −（ＣＨ2）mＣＯ2Ｒ3 （VIII） （式中、Ｒ3およびｍは前記と同意義である。）で表さ
れる基である化合物を還元することにより、式
【００３６】
【化１４】
【００３７】［式中、式 −（ＣＨ2）rＯＨ （式中、ｒは０以外のｍである。）で表される基はピラ
ゾール環の式（VIII）の基と同じ位置を置換しており、
Ｒ2およびｌは前記と同意義である。］で表される化合
物を得ることもできる。ここで、還元剤としては水素化
リチウムアルミニウムまたは水素化ジイソブチルアルミ
ニウムなどを用いることができる。溶媒としてはジエチ
ルエーテルまたはテトラヒドロフランなどを用いること
ができる。反応温度は−７５℃〜１００℃であり、反応
時間は１０分間〜２４時間である。
【００３８】式（Ｉ）において、Ｒ1が式 −（ＣＨ2）nＣＯＮＨ2 （式中、ｎは０〜３の整数を示す。）で表される基、式 −（ＣＨ2）pＣＮ （式中、ｐは０〜３の整数を示す。）で表される基また
は式（II）の基である化合物は、式（Ｉ）においてＲ1
が式 −（ＣＨ2）mＣＯ2Ｒ9 （VIII’） （式中、ｍは前記と同意義であり、Ｒ9はメチル基、エ
チル基を表す。）基である化合物より合成することもで
きる。すなわち、式（IX）
【００３９】
【化１５】
【００４０】［式中、式（VIII’）の基はピラゾール環
の２窒素のどちらに置換していてもよく、Ｒ2、Ｒ9、ｌ
およびｍは前記と同意義である。）で表される化合物
を、溶媒中アンモニアにより、式（Ｘ）
【００４１】
【化１６】
【００４２】［式中、式 −（ＣＨ2）nＣＯＮＨ2 （式中、ｎはｍと同じ整数である。）で表される基はピ
ラゾール環の式（IX）の化合物と同じ位置に置換してお
り、Ｒ2、ｌおよびｎは前記と同意義である。］で表さ
れる化合物へ変換する。ここで、溶媒としてはメタノー
ル、エタノールなどのアルコールを用いることができ、
含水溶媒であってもよい。反応温度は室温〜還流温度で
あり、反応時間は１時間〜１週間である。次いで、脱水
剤で処理し、式（XI）
【００４３】
【化１７】
【００４４】［式中、式 −（ＣＨ2）pＣＮ （式中、ｐはｍと同じ整数である。）で表される基はピ
ラゾール環の式（Ｘ）の化合物と同じ位置に置換してお
り、Ｒ2、ｌおよびｐは前記と同意義である。］で表さ
れる化合物を得る。ここで、脱水剤としては無水酢酸、
塩化チオニル、アルキルカルボジイミド系試薬などを用
いることができる。本反応の溶媒としては、クロロホル
ムなどのハロゲン系溶媒、トルエンなどベンゼン系溶媒
あるいは無溶媒であってもよい。反応温度は室温〜還流
温度であり、反応時間は１時間〜２４時間である。引続
き、アジ化化合物により、式
【００４５】
【化１８】
【００４６】［式中、式（II）基（ただし、式中、ｑは
ｐと同じ整数である。）は、ピラゾール環の式（XI）の
化合物と同じ位置に置換しており、Ｒ2、ｌおよびｑは
前記と同意義である。］で表される化合物を得る。ここ
で、アジ化化合物としてはアジ化ナトリウムなどを用い
ることができ、トリエチルアミン塩酸塩、酢酸アンモニ
ウム存在下であってもよい。溶媒としてはテトラヒドロ
フランなどを用いることができ、反応温度は室温〜還流
温度であり、反応時間は１時間〜３日間である。
【００４７】式（Ｉ）において、ｌが１である化合物は
下記に示す方法に従って製造することもできる。すなわ
ち、式
【００４８】
【化１９】
【００４９】で表される化合物と、式
【００５０】
【化２０】
【００５１】（式中、Ｒ10はメチル基またはエチル基を
示す。）で表される化合物を溶媒中反応させることによ
り、式
【００５２】
【化２１】
【００５３】（式中、Ｒ10は前記と同意義である。）で
表される化合物を得る。ここで溶媒としては、エーテル
系溶媒（例えば、テトラヒドロフランなど）を用いるこ
とができる。なお本反応では、縮合剤（例えば、カルボ
ニルジイミダゾールなど）と塩化金属（例えば、塩化マ
グネシウムなど）を用いることもできる。反応温度は０
℃〜５０℃であり、反応時間は１０分間〜２４時間であ
る。
【００５４】次に上記で得た化合物と、式（IV）の化合
物を反応させることにより、式
【００５５】
【化２２】
【００５６】（式中、Ｒ4、Ｒ5およびＲ10は前記と同意
義であり、Ｅ体およびＺ体いずれも示す。）で表される
化合物を得る。この反応は無溶媒であっても、溶媒とし
てジメチルホルムアミドを用いてもよい。反応温度は室
温〜２５０℃であり、反応時間は１０分間〜４８時間で
ある。
【００５７】次に、上記で得た化合物と、式（Ｖ）の化
合物またはその酸付加塩を反応させることにより、式
【００５８】
【化２３】
【００５９】（式中、Ｒ1およびＲ10は前記と同意義で
ある。）で表される化合物を得る。ここで、溶媒として
はアルコール（メタノール、エタノールなど）を用いる
ことができる。また、必要に応じて酢酸あるいは酢酸ナ
トリウムを用いることができる。反応温度は０℃〜１０
０℃であり、反応時間は１０分間〜２４時間である。
【００６０】次に、上記で得られたエステルの還元を行
うことにより、式
【００６１】
【化２４】
【００６２】（式中、Ｒ1は前記と同意義である。）で
表される化合物を得る。ここで、還元剤としては水素化
リチウムアルミニウムまたは水素化ジイソブチルアルミ
ニウムなどを用いることができる。溶媒としてはジエチ
ルエーテルまたはテトラヒドロフランなどを用いること
ができる。反応温度は−７５℃〜１００℃であり、反応
時間は１０分間〜２４時間である。
【００６３】次に上記で得た化合物に対して、ハロゲン
化剤（例えば三臭化りんなど）、または塩化スルホニル
化合物（例えば塩化メタンスルホニルなど）を反応させ
ることにより、式
【００６４】
【化２５】
【００６５】（Ｒ1は前記と同意義であり、Ｘ3はハロゲ
ン原子、メタンスルホン酸エステルあるいはトルエンス
ルホン酸エステルを示す。）で表される化合物を得る。
ここで溶媒としては、塩基性溶媒（ピリジンなど）を用
いることができる。反応温度は０〜１５０℃であり、反
応時間は１０分間から１２時間である。
【００６６】次に上記化合物と式（III）の化合物を反
応させることにより、式
【００６７】
【化２６】
【００６８】（式中、Ｒ1とＲ2は前記と同意義であ
る。）で表される本発明の化合物を得る。ここで、溶媒
としては、ベンゼン系溶媒（トルエン、ベンゼン）、ジ
メチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどを用いる
ことができる。反応温度は０〜１５０℃であり、反応時
間は１０分間〜４８時間である。なお本反応では、塩基
（例えば、炭酸カリウム、トリエチルアミンなど）と必
要に応じてヨウ化金属（例えば、ヨウ化ナトリウム、ヨ
ウ化カリウムなど）を用いることもできる。
【００６９】式（Ｉ）において、Ｒ1が式 −（ＣＨ2）mＣＯ2Ｈ （式中、ｍは前記と同意義である。）で表される基であ
る化合物は、次の方法により得ることもできる。
【００７０】すなわち、式（IX）の化合物を酸（例えば
塩酸など）またはアルカリ（例えば水酸化ナトリウムな
ど）により加水分解し、式
【００７１】
【化２７】
【００７２】［式中、式 −（ＣＨ2）mＣＯ2Ｈ で表される基はピラゾール環の式（IX）の化合物と同じ
位置の窒素を置換しており、Ｒ2、ｌおよびｍは前記と
同意義である。この反応は無溶媒であっても、溶媒とし
てアルコール（例えばメタノール、エタノール、イソプ
ロパノールなど）を用いてもよい。反応温度は０℃〜１
５０℃であり、反応時間は１０分間〜２４時間である。
【００７３】
【発明の効果】本発明の化合物は、後記試験例より明ら
かなように、α１−アドレナリン受容体を遮断すること
による平滑筋収縮抑制作用を有するので、降圧剤および
排尿障害改善剤として有用である。
【００７４】
【実施例】以下、実施例及び試験例を挙げて本発明を更
に詳細に説明する。 （実施例１） ４−［２−［４−（２−メトキシフェニル）ピペラジ
ノ］エチル］−３−（２−チエニル）ピラゾール （１）４−クロロ−２−ブチロチエノン１．５ｇと２−
メトキシフェニルピペラジン１．８２ｇをトルエン３０
ｍｌに溶解し、トリエチルアミン３．３２ｍｌを加え１
５時間加熱還流した。反応液を減圧下溶媒留去し、残渣
に水を加え、塩化メチレン抽出し、飽和重曹水、飽和食
塩水で順次洗浄後硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後濃縮
する。残渣をシリカゲルクロマトに付し（展開溶媒：ヘ
キサン：酢酸エチル＝４：１〜３：１）、４−［４−
（２−メトキシフェニル）ピペラジノ］−１−（２−チ
エニル）−１−ブタノン１．１４ｇを得た。
【００７５】（２）（１）で得られた４−［４−（２−
メトキシフェニル）ピペラジノ］−１−（２−チエニ
ル）−１−ブタノン２０ｇの、ジメチルホルムアミド
ジメチルアセタール１００ｍｌ溶液を３１時間加熱還流
した。反応液を減圧下溶媒留去後、残渣に酢酸エチルを
加え、水および飽和食塩水で順次洗浄した。次いで、硫
酸マグネシウムで乾燥、濾過後濃縮し２−ジメチルアミ
ノメチレン−４−［４−（２−メトキシフェニル）ピペ
ラジノ］−１−（２−チエニル）−１−ブタノン２３．
２ｇを得た。
【００７６】（３）（２）で得られた２−ジメチルアミ
ノメチレン−４−［４−（２−メトキシフェニル）ピペ
ラジノ］−１−（２−チエニル）−１−ブタノン６．０
ｇのエタノール６０ｍｌ溶液に、ヒドラジン１水和物
０．８３ｇと酢酸０．９５ｍｌを加え室温下３日間撹拌
した。反応液を減圧下溶媒留去後、残渣に酢酸エチルを
加え、飽和重曹水、水および飽和食塩水で順次洗浄し
た。次いで、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後濃縮し標
記化合物４．２３ｇを得た。
【００７７】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δｐｐｍ；
２．６２〜２．８２（６Ｈ，ｍ）、２．８６〜２．９９
（２Ｈ，ｍ）、３．０５〜３．２１（４Ｈ，ｍ）、３．
８７（３Ｈ，ｓ）、６．８２〜７．０６（４Ｈ，ｍ）、
７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４，５Ｈｚ）、７．２６〜
７．３６（２Ｈ，ｍ）、７．５２（１Ｈ，ｓ）。
【００７８】同様にして以下の化合物を合成した。 ４−［２−［４−（２−メトキシフェニル）ピペラジ
ノ］エチル］−１−メチル−５−（２−チエニル）ピラ
ゾール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δｐｐｍ；２．５０〜２．
８０（８Ｈ，ｍ）、３．００〜３．２０（４Ｈ，ｍ）、
３．８２（３Ｈ，ｓ）、３．８６（３Ｈ，ｓ）、６．８
２〜７．０２（４Ｈ，ｍ）、７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝１，４Ｈｚ）、７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４，５Ｈ
ｚ）、７．４４（１Ｈ，ｓ）、７．４８（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１，５Ｈｚ）。 １−（２−ヒドロキシエチル）−４−［２−［４−（２
−メトキシフェニル）ピペラジノ］エチル］−５−（２
−チエニル）ピラゾール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δｐｐｍ；２．５０〜２．
８０（８Ｈ，ｍ）、２．９７〜３．１８（４Ｈ，ｍ）、
３．８５（３Ｈ，ｓ）、３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ）、４．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ）、６．８２〜
７．０２（４Ｈ，ｍ）、７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
２，４Ｈｚ）、７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４，５Ｈ
ｚ）、７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，５Ｈｚ）、７．
５０（１Ｈ，ｓ）。
【００７９】１−エトキシカルボニルメチル−４−［２
−［４−（２−メトキシフェニル）ピペラジノ］エチ
ル］−５−（２−チエニル）ピラゾール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δｐｐｍ；１．２５（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、２．５２〜２．７８（８Ｈ，
ｍ）、２．９７〜３．１８（４Ｈ，ｍ）、３．８５（３
Ｈ，ｓ）、４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ）、４．８
２（２Ｈ，ｓ）、６．８２〜７．１７（６Ｈ，ｍ）、
７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，５Ｈｚ）、７．５４
（１Ｈ，ｓ）。 １−アミノカルボニルメチル−４−［２−［４−（２−
メトキシフェニル）ピペラジノ］エチル］−５−（２−
チエニル）ピラゾール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δｐｐｍ；２．５２〜２．
７９（８Ｈ，ｍ）、２．９７〜３．１８（４Ｈ，ｍ）、
３．８４（３Ｈ，ｓ）、４．７６（２Ｈ，ｓ）、５．４
２〜５．５６（１Ｈ，ｂｒ）、６．０７〜６．２５（１
Ｈ，ｂｒ）、６．８１〜７．０６（４Ｈ，ｍ）、７．０
８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，４Ｈｚ）、７．１６（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝４，５Ｈｚ）、７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
２，５Ｈｚ）、７．６１（１Ｈ，ｓ）。
【００８０】１−シアノメチル−４−［２−［４−（２
−メトキシフェニル）ピペラジノ］エチル］−５−（２
−チエニル）ピラゾール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δｐｐｍ；２．５０〜２．
８０（８Ｈ，ｍ）、３．００〜３．２０（４Ｈ，ｍ）、
３．３４（３Ｈ，ｓ）、４．９８（２Ｈ，ｓ）、６．８
１〜７．０６（４Ｈ，ｍ）、７．１６〜７．２７（２
Ｈ，ｍ）、７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，５Ｈｚ）、
７．５９（１Ｈ，ｓ）。 ４−［２−［４−（２−メトキシフェニル）ピペラジ
ノ］エチル］−１−フェニル−５−（２−チエニル）ピ
ラゾール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δｐｐｍ；２．６０〜２．
８７（８Ｈ，ｍ）、３．０３〜３．２１（４Ｈ，ｍ）、
３．８５（３Ｈ，ｓ）、６．７８〜７．０７（６Ｈ，
ｍ）、７．２５〜７．４２（６Ｈ，ｍ）、７．６８（１
Ｈ，ｓ）。
【００８１】４−［２−［４−（２−メトキシフェニ
ル）ピペラジノ］エチル］−１−（２−ピリジル）−５
−（２−チエニル）ピラゾール（化合物１）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δｐｐｍ；２．５７〜２．
８２（８Ｈ，ｍ）、２．９９〜３．１８（４Ｈ，ｍ）、
３．８６（３Ｈ，ｓ）、６．８２〜７．０９（６Ｈ，
ｍ）、７．２０（１Ｈ，ｍ）、７．３６〜７．４５（２
Ｈ，ｍ）、７．７２（１Ｈ，ｍ）、７．７３（１Ｈ，
ｓ）、８．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，５Ｈｚ）。 １−（４−フルオロフェニル）−４−［２−［４−（２
−メトキシフェニル）ピペラジノ］エチル］−５−（２
−チエニル）ピラゾール（化合物２）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δｐｐｍ；２．５７〜２．
８５（８Ｈ，ｍ）、３．００〜３．２０（４Ｈ，ｍ）、
３．８６（３Ｈ，ｓ）、６．８２〜７．０９（８Ｈ，
ｍ）、７．２０〜７．３３（２Ｈ，ｍ）、７．３８（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，５Ｈｚ）、７．６６（１Ｈ，ｓ）。
【００８２】４−［２−［４−（２−メトキシフェニ
ル）ピペラジノ］エチル］−１−（４−ベンゼンカルボ
キシリック）−５−（２−チエニル）ピラゾール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δｐｐｍ；２．８２〜３．
３７（１２Ｈ，ｍ）、３．８６（３Ｈ，ｓ）、６．７５
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４，５Ｈｚ）、６．８２〜７．１２
（６Ｈ，ｍ）、７．２３〜７．３４（２Ｈ，ｍ）、７．
６８（１Ｈ，ｓ）、７．８６〜７．９７（２Ｈ，ｍ）。 ４−［２−［４−（４−フルオロフェニル）ピペラジ
ノ］エチル］−１−メチル−５−（２−チエニル）ピラ
ゾール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δｐｐｍ；２．４８〜２．
７５（８Ｈ，ｍ）、３．０５〜３．１７（４Ｈ，ｍ）、
３．８２（３Ｈ，ｓ）、６．８１〜７．０２（４Ｈ，
ｍ）、７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，４Ｈｚ）、７．
１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５、４Ｈｚ）、７．４５（１
Ｈ，ｓ）、７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，５Ｈｚ）。
【００８３】４−［２−［４−（４−フルオロフェニ
ル）ピペラジノ］エチル］−１−メチル−５−（３−チ
エニル）ピラゾール ４−［２−［４−（２−クロロフェニル）ピペラジノ］
エチル］−３−（２−チエニル）ピラゾール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δｐｐｍ；２．６０〜２．
８３（６Ｈ，ｍ）、２．８６〜３．００（２Ｈ，ｍ）、
３．０２〜３．２３（４Ｈ，ｍ）、６．９１〜７．１６
（３Ｈ，ｍ）、７．１７〜７．４１（４Ｈ，ｍ）、７．
５３（１Ｈ，ｓ）。
【００８４】４−［２−［４−（２−クロロフェニル）
ピペラジノ］エチル］−１−メチル−５−（２−チエニ
ル）ピラゾール（化合物３）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δｐｐｍ；２．５２〜２．
７８（８Ｈ，ｍ）、２．９８〜３．１８（４Ｈ，ｍ）、
３．８２（３Ｈ，ｓ）、６．９７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝
２，８Ｈｚ）、７．０１〜７．１３（２Ｈ，ｍ）、７．
１４〜７．２８（２Ｈ，ｍ）、７．３５（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝２，８Ｈｚ）、７．４６（１Ｈ，ｓ）、７．４９
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，５Ｈｚ）。 １−（２−ヒドロキシエチル）−４−［２−［４−（２
−クロロフェニル）ピペラジノ］エチル］−５−（２−
チエニル）ピラゾール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δｐｐｍ；２．４５〜２．
９３（８Ｈ，ｍ）、２．９３〜３．１７（４Ｈ，ｍ）、
３．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）、４．１７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）、６．８８〜７．２８（５Ｈ，ｍ）、
７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，８Ｈｚ）、７．５０
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，４Ｈｚ）、７．５１（１Ｈ，
ｓ）。
【００８５】４−［２−［４−（２，３−ジメチルフェ
ニル）ピペラジノ］エチル］−３−（２−チエニル）ピ
ラゾール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δｐｐｍ；２．２３（３
Ｈ，ｓ）、２．２６（３Ｈ，ｓ）、２．６６〜２．７６
（６Ｈ，ｍ）、２．８９〜２．９７（６Ｈ，ｍ）、６．
９２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ）、６．９４（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ）、７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、
７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４，５Ｈｚ）、７．３２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）、７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
５Ｈｚ）、７．５４（１Ｈ，ｓ）。 ４−［２−［４−（２，３−ジメチルフェニル）ピペラ
ジノ］エチル］−１−メチル−５−（２−チエニル）ピ
ラゾール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δｐｐｍ；２．２０（３
Ｈ，ｓ）、２．２５（３Ｈ，ｓ）、２．５２〜２．７６
（８Ｈ，ｍ）、２．８７〜２．９７（４Ｈ，ｍ）、３．
８２（３Ｈ，ｓ）、６．８５〜６．９４（２Ｈ，ｍ）、
７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．０８（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１，４Ｈｚ）、７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
４，５Ｈｚ）、７．４５（１Ｈ，ｓ）、７．４８（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，５Ｈｚ）。 ４−［２−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニ
ル）ピペラジノ］エチル］−１−メチル−５−（２−チ
エニル）ピラゾール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δｐｐｍ；２．５１〜２．
７８（８Ｈ，ｍ）、２．９３〜３．１２（４Ｈ，ｍ）、
３．８２（３Ｈ，ｓ）、３．８４（３Ｈ，ｓ）、６．５
３〜６．６６（２Ｈ，ｍ）、６．８０〜６．９０（１
Ｈ，ｍ）、７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，４Ｈｚ）、
７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４，５Ｈｚ）、７．４４
（１Ｈ，ｓ）、７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，５Ｈ
ｚ）。
【００８６】４−［２−［４−（４−フルオロ−２−メ
トキシフェニル）ピペラジノ］エチル］−１−（２−ヒ
ドロキシエチル）−５−（２−チエニル）ピラゾール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δｐｐｍ；２．５０〜２．
７６（８Ｈ，ｍ）、２．９２〜３．０９（４Ｈ，ｍ）、
３．８２（３Ｈ，ｓ）、３．９１〜３．９９（２Ｈ，
ｍ）、４．１１〜４．２２（２Ｈ，ｍ）、６．５２〜
６．６６（２Ｈ，ｍ）、６．８４（１Ｈ，ｍ）、７．０
９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，４Ｈｚ）、７．１５（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝４，５Ｈｚ）、７．４５〜７．５２（２Ｈ，
ｍ）。 １−エトキシカルボニルメチル−４−［２−［４−（４
−フルオロ−２−メトキシフェニル）ピペラジノ］エチ
ル］−５−（２−チエニル）ピラゾール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δｐｐｍ；１．２４（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、２．５１〜２．７７（８Ｈ，
ｍ）、２．９０〜３．１０（４Ｈ，ｍ）、３．８３（３
Ｈ，ｓ）、４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ）、４．８
３（２Ｈ，ｓ）、６．５３〜６．６５（２Ｈ，ｍ）、
６．８５（１Ｈ，ｍ）、７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
２，４Ｈｚ）、７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４，５Ｈ
ｚ）、７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，５Ｈｚ）、７．
５４（１Ｈ，ｓ）。
【００８７】４−［２−［４−（３−フルオロ−２−メ
トキシフェニル）ピペラジノ］エチル］−３−（２−チ
エニル）ピラゾール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δｐｐｍ；２．５６〜２．
７８（６Ｈ，ｍ）、２．８４〜２．９８（２Ｈ，ｍ）、
３．０７〜３．２２（４Ｈ，ｍ）、３．９１（３Ｈ，
ｓ）、６．６３〜６．８１（２Ｈ，ｍ）、６．９２（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４、５Ｈｚ）、７．０９（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝２，４Ｈｚ）７．２６〜７．３４（３Ｈ，ｍ）、
７．５０（１Ｈ，ｓ）。 ４−［２−［４−（３−フルオロ−２−メトキシフェニ
ル）ピペラジノ］エチル］−１−メチル−５−（２−チ
エニル）ピラゾール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δｐｐｍ；２．４６〜２．
７６（８Ｈ，ｍ）、３．０１〜３．１９（４Ｈ，ｍ）、
３．８２（３Ｈ，ｓ）、３．８９（３Ｈ，ｓ）、６．６
１〜７．３１（５Ｈ，ｍ）、７．４１〜７．５２（２
Ｈ，ｍ）。
【００８８】４−［２−［４−（３−フルオロ−２−メ
トキシフェニル）ピペラジノ］エチル］−１−（２−ヒ
ドロキシエチル）−５−（２−チエニル）ピラゾール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δｐｐｍ；２．４５〜２．
８０（８Ｈ，ｍ）、３．０２〜３．２３（４Ｈ，ｍ）、
３．９０（３Ｈ，ｓ）、３．８３〜４．０３（２Ｈ，
ｍ）、４．０８〜４．２６（２Ｈ，ｍ）、６．５６〜
７．２２（５Ｈ，ｍ）、７．４３〜７．５５（２Ｈ，
ｍ）。 ４−［２−［４−（５−クロロ−２−メトキシフェニ
ル）ピペラジノ］エチル］−３−（２−チエニル）ピラ
ゾール ４−［２−［４−（５−クロロ−２−メトキシフェニ
ル）ピペラジノ］エチル］−１−メチル−５−（２−チ
エニル）ピラゾール ４−［２−［４−（５−クロロ−２−メトキシフェニ
ル）ピペラジノ］エチル］−１−（２−ヒドロキシエチ
ル）−５−（２−チエニル）ピラゾール ４−［２−［４−（５−クロロ−２−メトキシフェニ
ル）ピペラジノ］エチル］−１−エトキシカルボニルメ
チル−５−（２−チエニル）ピラゾール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δｐｐｍ；１．２５（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、２．５１〜２．７５（８Ｈ，
ｍ）、２．９７〜３．１５（４Ｈ，ｍ）、３．８３（３
Ｈ，ｓ）、４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ）、４．８
３（２Ｈ，ｓ）、６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）、
６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ）、６．９３（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝３，９Ｈｚ）、７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
２，４Ｈｚ）、７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４，５Ｈ
ｚ）、７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，５Ｈｚ）、７．
５４（１Ｈ，ｓ）。
【００８９】４−［２−［４−（２，４−ジメトキシフ
ェニル）ピペラジノ］エチル］−３−（２−チエニル）
ピラゾール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δｐｐｍ；２．６２〜２．
８２（６Ｈ，ｍ）、２．８６〜２．９８（２Ｈ，ｍ）、
２．９９〜３．１３（４Ｈ，ｍ）、３．７８（３Ｈ，
ｓ）、３．８３（３Ｈ，ｓ）、６．４３（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝３，８Ｈｚ）、６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈ
ｚ）、６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．１０
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４，５Ｈｚ）、７．２８〜７．３５
（２Ｈ，ｍ）、７．５２（１Ｈ，ｓ）。 ４−［２−［４−（２，４−ジメトキシフェニル）ピペ
ラジノ］エチル］−１−メチル−５−（２−チエニル）
ピラゾール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δｐｐｍ；２．５０〜２．
７８（８Ｈ，ｍ）、２．９３〜３．１２（４Ｈ，ｍ）、
３．７７（３Ｈ，ｓ）、３．８２（３Ｈ，ｓ）、３．８
４（３Ｈ，ｓ）、６．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３，８Ｈ
ｚ）、６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ）、６．８６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝２，４Ｈｚ）、７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４，５Ｈ
ｚ）、７．４３（１Ｈ，ｓ）、７．４８（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝２，５Ｈｚ）。
【００９０】４−［２−［４−（２，４−ジメトキシフ
ェニル）ピペラジノ］エチル］−１−メチル−５−（２
−チエニル）ピラゾール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δｐｐｍ；２．４７〜２．
８０（８Ｈ，ｍ）、２．９３〜３．１１（４Ｈ，ｍ）、
３．７６（３Ｈ，ｓ）、３．８２（３Ｈ，ｓ）、３．９
６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ）、４．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝５Ｈｚ）、６．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３，８Ｈ
ｚ）、６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ）、６．８７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝２，４Ｈｚ）、７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４，５Ｈ
ｚ）、７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，５Ｈｚ）、７．
５０（１Ｈ，ｓ）。
【００９１】（実施例２） １−メトキシカルボニルメチル−４−［２−［４−（２
−メトキシフェニル）ピペラジノ］エチル］−３−（２
−チエニル）ピラゾール ６０％油性水素化ナトリウム０．１８ｇをヘキサン１ｍ
ｌにて２回洗浄後、ジメチルホルムアミド１０ｍｌを加
え、氷冷下４−［２−［４−（２−メトキシフェニル）
ピペラジノ］エチル］−３−（２−チエニル）ピラゾー
ル１．５２ｇのジメチルホルムアミド１０ｍｌ溶液を滴
下した。室温下１時間撹拌後、氷冷下臭化酢酸メチル
０．７０ｇを加え、同温度下１時間撹拌した。反応液に
水を加え、酢酸エチルで抽出後、飽和食塩水で洗浄し、
硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後濃縮した。残渣をシリ
カゲルカラムクロマト（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチ
ル１：４）に付し、標記化合物１．２９ｇを得た。
【００９２】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δｐｐｍ；
２．６２〜２．８２（６Ｈ，ｍ）、２．８６〜２．９８
（２Ｈ，ｍ）、３．０５〜３．２２（４Ｈ，ｍ）、３．
７８（３Ｈ，ｓ）、３．８７（３Ｈ，ｓ）、４．９１
（２Ｈ，ｓ）、６．８２〜７．０２（４Ｈ，ｍ）、７．
０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４，５Ｈｚ）、７．２８〜７．
３５（２Ｈ，ｍ）、７．４２（１Ｈ，ｓ）。
【００９３】同様にして以下の化合物を合成した。 ４−［２−［４−（２−メトキシフェニル）ピペラジ
ノ］エチル］−１−メチル−３−（２−チエニル）ピラ
ゾール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δｐｐｍ；２．６０〜２．
８１（６Ｈ，ｍ）、２．８２〜２．９６（２Ｈ，ｍ）、
３．０３〜３．２２（４Ｈ，ｍ）、３．８７（３Ｈ，
ｓ）、３．８９（３Ｈ，ｓ）、６．８２〜７．０３（４
Ｈ，ｍ）、７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４，５Ｈｚ）、
７．２２〜７．３２（３Ｈ，ｍ）。 １−エトキシカルボニル−４−［２−［４−（２−メト
キシフェニル）ピペラジノ］エチル］−３−（２−チエ
ニル）ピラゾール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δｐｐｍ；１．４７（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、２．６４〜２．８２（６Ｈ，
ｍ）、２．８４〜２．９８（２Ｈ，ｍ）、３．０３〜
３．２３（４Ｈ，ｍ）、３．８７（３Ｈ，ｓ）、４．５
３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ）、６．８２〜７．０４（４
Ｈ，ｍ）、７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４，５Ｈｚ）、
７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，５Ｈｚ）、７．４８
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，４Ｈｚ）、８．０７（１Ｈ，
ｓ）。
【００９４】１−シアノメチル−４−［２−［４−（２
−メトキシフェニル）ピペラジノ］エチル］−３−（２
−チエニル）ピラゾール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δｐｐｍ；２．６５〜２．
９８（８Ｈ，ｍ）、３．０２〜３．２２（４Ｈ，ｍ）、
３．８７（３Ｈ，ｓ）、５．０６（２Ｈ，ｓ）、６．８
２〜７．０４（４Ｈ，ｍ）、７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝４，５Ｈｚ）、７．２９〜７．３８（１Ｈ，ｍ）、
７．５２（１Ｈ，ｓ）。
【００９５】（実施例３） ４−［２−［４−（４−ヒドロキシ−２−メトキシフェ
ニル）ピペラジノ］エチル］−３−（２−チエニル）ピ
ラゾール ４−［２−［４−（２，４−ジメトキシフェニル）ピペ
ラジノ］エチル］−３−（２−チエニル）ピラゾール
０．８３ｇの４７％臭化水素酸２０ｍｌを１４時間加熱
還流した。反応液に水酸化ナトリウムを加え中和し、酢
酸エチルで抽出、水、飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸マ
グネシウムで乾燥、濾過後濃縮し標記化合物０．６８ｇ
を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δｐｐｍ；２．６２〜２．
８３（６Ｈ，ｍ）、２．８４〜２．９７（２Ｈ，ｍ）、
２．９７〜３．１１（４Ｈ，ｍ）、３．８２（３Ｈ，
ｓ）、６．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３，８Ｈｚ）、６．
４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ）、６．８１（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ）、７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４，５Ｈ
ｚ）、７．２３〜７．３６（２Ｈ，ｍ）、７．５２（１
Ｈ，ｓ）。
【００９６】同様にして以下の化合物を合成した。 ４−［２−［４−（４−ヒドロキシ−２−メトキシフェ
ニル）ピペラジノ］エチル］−１−メチル−５−（２−
チエニル）ピラゾール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δｐｐｍ；２．５０〜２．
８３（８Ｈ，ｍ）、２．８８〜３．１２（４Ｈ，ｍ）、
３．７７（３Ｈ，ｓ）、３．８１（３Ｈ，ｓ）、６．３
２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３，８Ｈｚ）、６．４１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ）、６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，４Ｈｚ）、７．
１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４，５Ｈｚ）、７．４５（１
Ｈ，ｓ）、７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，５Ｈｚ）。
【００９７】（実施例４） １−（２−ヒドロキシエチル）−４−［２−［４−（２
−メトキシフェニル）ピペラジノ］エチル］−３−（２
−チエニル）ピラゾール 水素化リチウムアルミニウム７６ｍｇのテトラヒドロフ
ラン５ｍｌ懸濁溶液に、氷冷下１−メトキシカルボニル
メチル−４−［２−［４−（２−メトキシフェニル）ピ
ペラジノ］エチル］−３−（２−チエニル）ピラゾール
０．４４ｇのテトラヒドロフラン２ｍｌ溶液を滴下し、
同温度下１時間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウ
ム水溶液を加え、不溶物をセライト濾過し酢酸エチルで
洗浄後溶媒留去した。残渣に酢酸エチルを加え、１０％
水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥、濾過後濃縮した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマト（展開溶媒；酢酸エチル）に付し、
標記化合物０．３１ｇを得た。
【００９８】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δｐｐｍ；
２．６２〜２．８１（６Ｈ，ｍ）、２．８４〜２．９６
（２Ｈ，ｍ）、３．０４〜３．２１（４Ｈ，ｍ）、３．
８７（３Ｈ，ｓ）、３．９７〜４．０６（２Ｈ，ｍ）、
４．１７〜４．２６（２Ｈ，ｍ）、６．８３〜７．０３
（４Ｈ，ｍ）、７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４，５Ｈ
ｚ）、７．２５〜７．３２（２Ｈ，ｍ）、７．３８（１
Ｈ，ｓ）。
【００９９】（実施例５） ４−［２−［４−（２−メトキシフェニル）ピペラジ
ノ］エチル］−１−［（テトラゾール−５−イル）メチ
ル］−５−（２−チエニル）ピラゾール （１）１−メトキシカルボニルメチル−４−［２−［４
−（２−メトキシフェニル）ピペラジノ］エチル］−５
−（２−チエニル）ピラゾール４．４１ｇの飽和アンモ
ニアメタノール１００ｍｌ溶液を室温下３日間撹拌後、
溶媒留去した。残渣に酢酸エチルを加え飽和食塩水で洗
浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後濃縮した。残渣
をシリカゲルカラムクロマト（展開溶媒；クロロホル
ム：メタノール＝１９：１）に付し、１−アミノカルボ
ニルメチル−４−［２−［４−（２−メトキシフェニ
ル）ピペラジノ］エチル］−５−（２−チエニル）ピラ
ゾール２．３９ｇを得た。
【０１００】（２）（１）で得られた１−アミノカルボ
ニルメチル−４−［２−［４−（２−メトキシフェニ
ル）ピペラジノ］エチル］−５−（２−チエニル）ピラ
ゾール１．８７ｇの無水酢酸１８ｍｌ溶液を３．５時間
加熱還流後、水を加え炭酸水素ナトリウムで中和し酢酸
エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸
マグネシウムで乾燥、濾過後濃縮した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマト（展開溶媒；クロロホルム：メタノー
ル＝１９：１）に付し、１−シアノメチル−４−［２−
［４−（２−メトキシフェニル）ピペラジノ］エチル］
−５−（２−チエニル）ピラゾール０．５０ｇを得た。
【０１０１】（３）（２）で得られた１−シアノメチル
−４−［２−［４−（２−メトキシフェニル）ピペラジ
ノ］エチル］−５−（２−チエニル）ピラゾール０．４
８ｇのテトラヒドロフラン１０ｍｌ溶液に、トリエチル
アミン塩酸塩０．４９ｇおよびアジ化ナトリウム０．２
３ｇを加え、室温下１晩撹拌後２時間加熱還流した。反
応液を濾過後、溶媒留去し標記化合物０．５２ｇを得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δｐｐｍ；２．６７〜２．
９３（４Ｈ，ｍ）、２．９６〜３．４０（８Ｈ，ｍ）、
３．８４（３Ｈ，ｓ）、５．５４（２Ｈ，ｓ）、６．８
２〜７．０８（５Ｈ，ｍ）、７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝４，５Ｈｚ）、７．２８（１Ｈ，ｓ）、７．４３（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，５Ｈｚ）。
【０１０２】同様にして以下の化合物を合成した。 ４−［２−［４−（２−メトキシフェニル）ピペラジ
ノ］エチル］−１−［（テトラゾール−５−イル）メチ
ル］−３−（２−チエニル）ピラゾール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δｐｐｍ；２．９４〜３．
２３（１２Ｈ，ｍ）、３．７８（３Ｈ，ｓ）、５．４３
（２Ｈ，ｓ）、６．８７〜７．０２（４Ｈ，ｍ）、７．
１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４，５Ｈｚ）、７．３７（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，４Ｈｚ）、７．４７（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝２，５Ｈｚ）、７．６１（１Ｈ，ｓ）。
【０１０３】（実施例６） ４−［４−（２−メトキシフェニル）ピペラジノ］メチ
ル−３−（２−チエニル）ピラゾール （１）チオフェン−２−カルボン酸３．００ｇをテトラ
ヒドロフラン４５ｍｌに溶解し、氷冷下でカルボニルジ
イミダゾール４．１６ｇを加え、室温で４時間撹拌した
後、塩化マグネシウム２．４４ｇとマロン酸モノエチル
エステルカリウム塩４．３７ｇを加え、室温で１晩撹拌
した。反応液に５％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出後、
硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後濃縮した。残渣をシリ
カゲルカラムクロマト（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチ
ル１：４）に付し、テノイル酢酸エチル４．７０ｇを得
た。
【０１０４】（２）（１）で得たテノイル酢酸エチル
４．２９ｇにジメチルホルムアミドジメチルアセタール
１０．６ｍｌ、ピロリジン６．７ｍｌおよびジメチルホ
ルムアミド６．２ｍｌを加え、４時間加熱還流した。反
応液を酢酸エチルに注ぎ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マ
グネシウムで乾燥、濾過後濃縮し、（１−ピロリジニル
メチレン）テノイル酢酸エチル６．８６ｇを得た。
【０１０５】（３）（２）で得た（１−ピロリジニルメ
チレン）テノイル酢酸エチル６．８６ｇをエタノール４
５ｍｌに溶解し、ヒドラジン１水和物０．９７ｍｌと酢
酸１．１４ｍｌを加え、室温で一晩撹拌した。飽和重曹
水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で
洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣を
シリカゲルカラムクロマト（展開溶媒；ヘキサン：酢酸
エチル１：４）に付し、４−エトキシカルボニル−３−
（２−チエニル）ピラゾール６．３５ｇを得た。
【０１０６】（４）（３）で得た４−エトキシカルボニ
ル−３−（２−チエニル）ピラゾール１．４５ｇをテト
ラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、氷冷下水素化リチウ
ムアルミニウム０．５０ｇを加え、室温で一晩撹拌し
た。反応液に５％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出し、飽
和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後濃
縮し、４−ヒドロキシメチル−３−（２−チエニル）ピ
ラゾール１．０６ｇを得た。
【０１０７】（５）（４）で得た４−ヒドロキシメチル
−３−（２−チエニル）ピラゾール０．９８ｇをピリジ
ン１０ｍｌに溶解し、塩化メタンスルホニル０．５１ｍ
ｌを加え、室温で１．５時間撹拌した。反応液を酢酸エ
チルに注ぎ、２％塩酸で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾
燥、濾過後濃縮し、４−メタンスルホニルオキシメチル
−３−（２−チエニル）ピラゾール０．２５ｇを得た。
【０１０８】（６）（５）で得た４−メタンスルホニル
オキシメチル−３−（２−チエニル）ピラゾール０．２
５ｇをアセトニトリル１０ｍｌに溶解し、（２−メトキ
シフェニル）ピペラジン０．１９ｇとトリエチルアミン
０．２７ｍｌを加え、２時間加熱還流した。反応液を酢
酸エチルに注ぎ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウ
ムで乾燥、濾過後濃縮した。残渣をシリカゲルカラムク
トマト（展開溶媒；酢酸エチル）に付し、標記化合物
０．０７ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δｐｐｍ；２．６２〜２．
８０（４Ｈ，ｍ）、２．９８〜３．１７（４Ｈ，ｍ）、
３．５８（２Ｈ，ｓ）、３．８５（３Ｈ，ｓ）、６．８
１〜７．０５（４Ｈ，ｍ）、７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝４，５Ｈｚ）、７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，５Ｈ
ｚ）、７．５３〜７．６０（２Ｈ，ｍ）。
【０１０９】（実施例７） ４−［２−［４−（２−メトキシフェニル）ピペラジ
ノ］エチル］−５−（２−チエニル）ピラゾール ２塩
酸塩（化合物４） ４−［２−［４−（２−メトキシフェニル）ピペラジ
ノ］エチル］−５−（２−チエニル）ピラゾール０．６
４ｇのエタノ−ル５ｍｌ溶液に、４規定 塩化水素／酢
酸エチル溶液を加え、析出物を濾取後、メタノ−ルで再
結晶し標記化合物０．６０ｇを得た。 ｍ．ｐ．２４９〜２５１℃（分解）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6） δｐｐｍ；３．００〜
３．７２（１２Ｈ，ｍ）、３．８０（３Ｈ，ｓ）、６．
８６〜７．０９（４Ｈ，ｍ）、７．１４（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝４，５Ｈｚ）、７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，４
Ｈｚ）、７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，５Ｈｚ）、
７．７１（１Ｈ，ｓ）。
【０１１０】同様にして以下の化合物を合成した。 ４−［２−［４−（２−メトキシフェニル）ピペラジ
ノ］エチル］−１−メチル−５−（２−チエニル）ピラ
ゾール ２塩酸塩（化合物５） ｍ．ｐ．２０７〜２０９℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6） δｐｐｍ；２．８５〜
３．６３（１２Ｈ，ｍ）、３．７９（６Ｈ，ｓ）、６．
８７〜７．０７（４Ｈ，ｍ）、７．２８（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝４，５Ｈｚ）、７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，４
Ｈｚ）、７．５１（１Ｈ，ｓ）、７．８４（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１，５Ｈｚ）。 １−（２−ヒドロキシエチル）−４−［２−［４−（２
−メトキシフェニル）ピペラジノ］エチル］−５−（２
−チエニル）ピラゾール ３塩酸塩 ｍ．ｐ．２０７〜２１０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6） δｐｐｍ；２．８２〜
３．６２（１２Ｈ，ｍ）、３．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６
Ｈｚ）、３．７８（３Ｈ，ｓ）、４．０８（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６Ｈｚ）、６．８６〜７．１０（４Ｈ，ｍ）、７．
２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４，５Ｈｚ）、７．３６（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，４Ｈｚ）、７．５６（１Ｈ，ｓ）、
７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，５Ｈｚ）。
【０１１１】１−エトキシカルボニルメチル−４−［２
−［４−（２−メトキシフェニル）ピペラジノ］エチ
ル］−５−（２−チエニル）ピラゾール ２塩酸塩 ｍ．ｐ．１８７〜１８８℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6） δｐｐｍ；１．１３
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）、２．８７〜３．６７（１２
Ｈ，ｍ）、３．７９（３Ｈ，ｓ）、４．１０（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ）、４．９８（２Ｈ，ｓ）、６．８４〜
７．１０（４Ｈ，ｍ）、７．１８〜７．２１（２Ｈ，
ｍ）、７．６０（１Ｈ，ｓ）、７．８４（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝２，５Ｈｚ）。 １−アミノカルボニルメチル−４−［２−［４−（２−
メトキシフェニル）ピペラジノ］エチル］−５−（２−
チエニル）ピラゾール ２塩酸塩 ｍ．ｐ．１８０〜１８２℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6） δｐｐｍ；２．８２〜
３．６４（１２Ｈ，ｍ）、３．７８（３Ｈ，ｓ）、４．
６７（２Ｈ，ｓ）、６．８６〜７．０８（４Ｈ，ｍ）、
７．１８〜７．３１（２Ｈ，ｍ）、７．５５（１Ｈ，
ｓ）、７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，５Ｈｚ）。
【０１１２】４−［２−［４−（２−メトキシフェニ
ル）ピペラジノ］エチル］−１−［（テトラゾール−５
−イル）メチル］−５−（２−チエニル）ピラゾール
２塩酸塩； ｍ．ｐ．１６９〜１７２℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6） δｐｐｍ；２．８５〜
３．６３（１２Ｈ，ｍ）、３．７８（３Ｈ，ｓ）、５．
６３（２Ｈ，ｓ）、６．８４〜７．０８（４Ｈ，ｍ）、
７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４，５Ｈｚ）、７．４１
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，４Ｈｚ）、７．６３（１Ｈ，
ｓ）、７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，５Ｈｚ）。 ４−［２−［４−（２−メトキシフェニル）ピペラジ
ノ］エチル］−１−フェニル−５−（２−チエニル）ピ
ラゾール ２塩酸塩（化合物６） ｍ．ｐ．２１０〜２１３℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6） δｐｐｍ；２．９４〜
３．６７（１２Ｈ，ｍ）、３．８０（３Ｈ，ｓ）、６．
８８〜７．０８（４Ｈ，ｍ）、７．１２〜７．２２（２
Ｈ，ｍ）、７．２３〜７．３２（２Ｈ，ｍ）、７．３４
〜７．４８（３Ｈ，ｍ）、７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１，５Ｈｚ）、７．８２（１Ｈ，ｓ）。
【０１１３】４−［２−［４−（４−フルオロフェニ
ル）ピペラジノ］エチル］−１−メチル−５−（３−チ
エニル）ピラゾール ２塩酸塩 ｍ．ｐ．２５２．５〜２５４℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6） δｐｐｍ；３．０８−
３．４８（８Ｈ，ｍ）、３．５３−３．８８（４Ｈ，
ｍ）、６．９５−７，２２（５Ｈ，ｍ）、７．４５−
７．５９（２Ｈ，ｍ）、７．７６（１Ｈ，ｓ）。 ４−［２−［４−（２，３−ジメチルフェニル）ピペラ
ジノ］エチル］−３−（２−チエニル）ピラゾール ２
塩酸塩 ｍ．ｐ．２４２〜２４５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6） δｐｐｍ；２．１７
（３Ｈ，ｓ）、２．２３（３Ｈ，ｓ）、３．０３〜３．
７３（１２Ｈ，ｍ）、６．９１〜６．９７（２Ｈ，
ｍ）、７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．１５
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４，５Ｈｚ）、７．４３（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１，４Ｈｚ）、７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１，５Ｈｚ）、７．７１（１Ｈ，ｓ）。
【０１１４】４−［２−［４−（２，３−ジメチルフェ
ニル）ピペラジノ］エチル］−１−メチル−５−（２−
チエニル）ピラゾール ２塩酸塩 ｍ．ｐ．２６０〜２６５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6） δｐｐｍ；２．１８
（３Ｈ，ｓ）、２．２３（３Ｈ，ｓ）、３．０２〜３．
４４（１２Ｈ，ｍ）、３．８４（３Ｈ，ｓ）、６．９１
〜６．９９（２Ｈ，ｍ）、７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ）、７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４，５Ｈｚ）、
７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，４Ｈｚ）、７．５０
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，５Ｈｚ）、７．６９（１Ｈ，
ｓ）。
【０１１５】４−［２−［４−（４−フルオロ−２−メ
トキシフェニル）ピペラジノ］エチル］−１−メチル−
５−（２−チエニル）ピラゾール ２塩酸塩（化合物
７） ｍ．ｐ．２２８〜２２８．５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6） δｐｐｍ；２．８６〜
３．６５（１２Ｈ，ｍ）、３．７９（３Ｈ，ｓ）、３．
８１（３Ｈ，ｓ）、６．７２（１Ｈ，ｍ）、６．８６〜
７．０２（２Ｈ，ｍ）、７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
４，５Ｈｚ）、７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，４Ｈ
ｚ）、７．５１（１Ｈ，ｓ）、７．８５（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝２，５Ｈｚ）。
【０１１６】４−［２−［４−（４−フルオロ−２−メ
トキシフェニル）ピペラジノ］エチル］−１−（２−ヒ
ドロキシエチル）−５−（２−チエニル）ピラゾール
３塩酸塩（化合物８） ｍ．ｐ．２２０〜２２１℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6） δｐｐｍ；２．８２〜
３．６０（１３Ｈ，ｍ）、３．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
５．０Ｈｚ）、３．８０（３Ｈ，ｓ）、４．０８（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）、６．７１（１Ｈ，ｍ）、
６．８５〜７．０２（２Ｈ，ｍ）、７．２６（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝４，５Ｈｚ）、７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
２，４Ｈｚ）、７．５５（１Ｈ，ｓ）、７．８４（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，５Ｈｚ）。
【０１１７】４−［２−［４−（３−フルオロ−２−メ
トキシフェニル）ピペラジノ］エチル］−３−（２−チ
エニル）ピラゾール ３塩酸塩 ｍ．ｐ．２１３〜２１４．５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6） δｐｐｍ；３．１２〜
３．７５（１２Ｈ，ｍ）、３．８４（３Ｈ，ｓ）、６．
７８〜７．１０（３Ｈ，ｍ）、７．１５（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝４、５Ｈｚ）、７．４８〜７．５８（２Ｈ，ｍ）、
７．７７（１Ｈ，ｓ）。 ４−［２−［４−（３−フルオロ−２−メトキシフェニ
ル）ピペラジノ］エチル］−１−メチル−５−（２−チ
エニル）ピラゾール ３塩酸塩 ｍ．ｐ．２０２．５〜２０３℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6） δｐｐｍ；２．８６〜
３．６８（１２Ｈ，ｍ）、３．７９（３Ｈ，ｓ）、３．
８２（３Ｈ，ｓ）、６．７５〜７．１６（３Ｈ，ｍ）、
７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４，５Ｈｚ）、７．３６
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，４Ｈｚ）、７．５２（１Ｈ，
ｓ）、７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，５Ｈｚ）。
【０１１８】４−［２−［４−（３−フルオロ−２−メ
トキシフェニル）ピペラジノ］エチル］−１−（２−ヒ
ドロキシエチル）−５−（２−チエニル）ピラゾール
３塩酸塩 ｍ．ｐ．１８５．５〜１８６．５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6） δｐｐｍ；２．８４〜
３．０３（２Ｈ，ｍ）、３．０６〜３．４１（６Ｈ，
ｍ）、３．４５〜３．６７（４Ｈ，ｍ）、３．７０（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、３．８２（３Ｈ，ｓ）、４．０
９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、６．７４〜７．１２（３
Ｈ，ｍ）、７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４，５Ｈｚ）、
７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，４Ｈｚ）、７．５７
（１Ｈ，ｓ）、７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，５Ｈ
ｚ）。
【０１１９】４−［２−［４−（５−クロロ−２−メト
キシフェニル）ピペラジノ］エチル］−３−（２−チエ
ニル）ピラゾール ３塩酸塩（化合物９） ｍ．ｐ．２３４．５〜２３６℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6） δｐｐｍ；３．０３〜
３．７２（１２Ｈ，ｍ）、３．８０（３Ｈ，ｓ）、６．
９０〜７．１１（３Ｈ，ｍ）、７．１４（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝４，５Ｈｚ）、７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，４
Ｈｚ）、７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，５Ｈｚ）、
７．７２（１Ｈ，ｓ）。
【０１２０】４−［２−［４−（５−クロロ−２−メト
キシフェニル）ピペラジノ］エチル］−１−メチル−５
−（２−チエニル）ピラゾール ３塩酸塩（化合物１
０） ｍ．ｐ．１７６〜１７８℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6） δｐｐｍ；２．８４〜
３．６３（１２Ｈ，ｍ）、３．７９（３Ｈ，ｓ）、３．
７９（３Ｈ，ｓ）、６．９０〜７．１０（３Ｈ，ｍ）、
７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４，５Ｈｚ）、７．３６
（１Ｈ，ｄｄ，１，４Ｈｚ）、７．５１（１Ｈ，ｓ）、
７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，５Ｈｚ）。
【０１２１】４−［２−［４−（５−クロロ−２−メト
キシフェニル）ピペラジノ］エチル］−１−（２−ヒド
ロキシエチル）−５−（２−チエニル）ピラゾール ３
塩酸塩（化合物１１） ｍ．ｐ．１９０．５〜１９１．５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6） δｐｐｍ；２．８２〜
３．６１（１２Ｈ，ｍ）、３．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６
Ｈｚ）、３．７９（３Ｈ，ｓ）、４．０７（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６Ｈｚ）、６．８８〜７．０９（３Ｈ，ｍ）、７．
２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４，５Ｈｚ）、７．３６（１
Ｈ，ｄｄ，１，４Ｈｚ）、７．５５（１Ｈ，ｓ）、７．
８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，５Ｈｚ）。
【０１２２】４−［２−［４−（２，４−ジメトキシフ
ェニル）ピペラジノ］エチル］−３−（２−チエニル）
ピラゾール ３塩酸塩 ｍ．ｐ．２１７〜２１９℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6） δｐｐｍ；３．０２〜
３．４７（１０Ｈ，ｍ）、３．５７〜３．７１（２Ｈ，
ｍ）、３．７２（３Ｈ，ｓ）、３．７９（３Ｈ，ｓ）、
６．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３，９Ｈｚ）、６．５８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ）、６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９Ｈｚ）、７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４，５Ｈｚ）、
７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，４Ｈｚ）、７．５２
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，５Ｈｚ）、７．７１（１Ｈ，
ｓ）。
【０１２３】４−［２−［４−（２，４−ジメトキシフ
ェニル）ピペラジノ］エチル］−１−メチル−５−（２
−チエニル）ピラゾール ２塩酸塩 ｍ．ｐ．２１０〜２１３℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6） δｐｐｍ；２．８３〜
３．６１（１２Ｈ，ｍ）、３．７２（３Ｈ，ｓ）、３．
７７（３Ｈ，ｓ）、３．７９（３Ｈ，ｓ）、６．４７
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３，９Ｈｚ）、６．５８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ）、６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ）、７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４，５Ｈｚ）、７．
３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，４Ｈｚ）、７．５１（１
Ｈ，ｓ）、７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，５Ｈｚ）。
【０１２４】１−ヒドロキシエチル−４−［２−［４−
（２，４−ジメトキシフェニル）ピペラジノ］エチル］
−５−（２−チエニル）ピラゾール ２塩酸塩 ｍ．ｐ．１９７〜２００℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6） δｐｐｍ；２．８２〜
３．６０（１２Ｈ，ｍ）、３．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６
Ｈｚ）、３．７２（３Ｈ，ｓ）、３．７８（３Ｈ，
ｓ）、４．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）、６．４７
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３，９Ｈｚ）、６．５８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ）、６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ）、７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４，５Ｈｚ）、７．
３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，４Ｈｚ）、７．５６（１
Ｈ，ｓ）、７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，５Ｈｚ）。
【０１２５】４−［２−［４−（４−ヒドロキシ−２−
メトキシフェニル）ピペラジノ］エチル］−３−（２−
チエニル）ピラゾール ２塩酸塩 ｍ．ｐ．２５５〜２５７℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6） δｐｐｍ；３．１０〜
３．４４（１０Ｈ，ｍ）、３．５６〜３．７０（２Ｈ，
ｍ）、３．７６（３Ｈ，ｓ）、６．３４（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝３，９Ｈｚ）、６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈ
ｚ）、６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）、７．１４
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４，５Ｈｚ）、７．４６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）、７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ）、７．７１（１Ｈ，ｓ）。
【０１２６】４−［２−［４−（４−ヒドロキシ−２−
メトキシフェニル）ピペラジノ］エチル］−１−メチル
−５−（２−チエニル）ピラゾール ３塩酸塩 ｍ．ｐ．２０８〜２１２℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6） δｐｐｍ；２．８７〜
３．０２（２Ｈ，ｍ）、３．１２〜３．４３（８Ｈ，
ｍ）、３．４７〜３．６２（２Ｈ，ｍ）、３．７６（３
Ｈ，ｓ）、３．７９（３Ｈ，ｓ）、６．３３（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝３，９Ｈｚ）、６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈ
ｚ）、６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）、７．２８
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４，５Ｈｚ）、７．３６（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１，４Ｈｚ）、７．５２（１Ｈ，ｓ）、７．８
３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，５Ｈｚ）。
【０１２７】１−メトキシカルボニルメチル−４−［２
−［４−（２−メトキシフェニル）ピペラジノ］エチ
ル］−３−（２−チエニル）ピラゾール ２塩酸塩 ｍ．ｐ．２００〜２０３℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6） δｐｐｍ；２．９８〜
３．７２（１２Ｈ，ｍ）、３．７０（３Ｈ，ｓ）、３．
８０（３Ｈ，ｓ）、５．１１（２Ｈ，ｓ）、６．８６〜
７．１０（４Ｈ，ｍ）、７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
４，５Ｈｚ）、７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，４Ｈ
ｚ）、７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，５Ｈｚ）、７．
７５（１Ｈ，ｓ）。
【０１２８】１−エトキシカルボニルメチル−４−［２
−［４−（２−メトキシフェニル）ピペラジノ］エチ
ル］−３−（２−チエニル）ピラゾール ２塩酸塩 ｍ．ｐ．１９６〜１９９℃（分解）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6） δｐｐｍ；１．２２
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）３．０２〜３．７６（１２
Ｈ，ｍ）、３．８０（３Ｈ，ｓ）、４．１７（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ）、５．０８（２Ｈ，ｓ）、６．８６〜
７．１１（４Ｈ，ｍ）、７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
４，５Ｈｚ）、７．４６〜７．５６（２Ｈ，ｍ）、７．
７６（１Ｈ，ｓ）。
【０１２９】４−［２−［４−（２−メトキシフェニ
ル）ピペラジノ］エチル］−１−メチル−３−（２−チ
エニル）ピラゾール ２塩酸塩（化合物１２） ｍ．ｐ．２３６〜２３９℃（分解）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6） δｐｐｍ；２．９８〜
３．７３（１２Ｈ，ｍ）、３．８３（３Ｈ，ｓ）、６．
９０〜７．０７（４Ｈ，ｍ）、７．１３（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝４，５Ｈｚ）、７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，４
Ｈｚ）、７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，５Ｈｚ）、
７．６８（１Ｈ，ｓ）。
【０１３０】１−（２−ヒドロキシエチル）−４−［２
−［４−（２−メトキシフェニル）ピペラジノ］エチ
ル］−３−（２−チエニル）ピラゾール ２塩酸塩 ｍ．ｐ．２０２〜２０４℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6） δｐｐｍ；３．０２〜
３．７５（１２Ｈ，ｍ）、３．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６
Ｈｚ）、３．８１（３Ｈ，ｓ）、４．１３（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６Ｈｚ）、６．８５〜７．１０（４Ｈ，ｍ）、７．
１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４，５Ｈｚ）、７．４３（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，４Ｈｚ）、７．４８（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１，５Ｈｚ）、７．７２（１Ｈ，ｓ）。
【０１３１】１−シアノメチル−４−［２−［４−（２
−メトキシフェニル）ピペラジノ］エチル］−３−（２
−チエニル）ピラゾール ２塩酸塩 ｍ．ｐ．２３６〜２３８℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6） δｐｐｍ；３．００〜
３．７６（１２Ｈ，ｍ）、３．７９（３Ｈ，ｓ）、５．
５３（２Ｈ，ｓ）、６．８６〜７．１０（４Ｈ，ｍ）、
７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４，５Ｈｚ）、７．５２
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，４Ｈｚ）、７．５７（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝２，５Ｈｚ）、７．８６（１Ｈ，ｓ）。
【０１３２】４−［２−［４−（２−メトキシフェニ
ル）ピペラジノ］エチル］−１−［（テトラゾール−５
−イル）メチル−３−（２−チエニル）ピラゾール ２
塩酸塩 ｍ．ｐ．２０８〜２１１℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6） δｐｐｍ；２．９８〜
３．７５（１２Ｈ，ｍ）、３．７９（３Ｈ，ｓ）、５．
７５（２Ｈ，ｓ）、６．８６〜７．１２（４Ｈ，ｍ）、
７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４，５Ｈｚ）、７．４８
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，４Ｈｚ）、７．５２（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝２，５Ｈｚ）、７．９１（１Ｈ，ｓ）。
【０１３３】（実施例８） ４−［２−［４−（２−クロロフェニル）ピペラジノ］
エチル］−３−（２−チエニル）ピラゾール フマル酸
塩 ４−［２−［４−（２−クロロフェニル）ピペラジノ］
エチル］−３−（２−チエニル）ピラゾール０．７４ｇ
のエタノ−ル１０ｍｌ溶液に、フマル酸０．２４ｇを加
え３０分間撹拌した。エーテルを加え析出物を濾取後、
エタノ−ル−エーテル混合溶媒で再結晶し標記化合物
０．７０ｇを得た。 ｍ．ｐ．１７１〜１７３℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6） δｐｐｍ；２．６１〜
２．９１（８Ｈ，ｍ）、２．９５〜３．３２（４Ｈ，
ｍ）、６．６１（２Ｈ，ｓ）、７．０３（１Ｈ，ｄｔ，
Ｊ＝２，８Ｈｚ）、７．０９〜７．２１（２Ｈ，ｍ）、
７．２４〜７．３６（２Ｈ，ｍ）、７．４１（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝２，８Ｈｚ）、７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
２，５Ｈｚ）、７．６３（１Ｈ，ｓ）。
【０１３４】４−［２−［４−（２−クロロフェニル）
ピペラジノ］エチル］−１−メチル−５−（２−チエニ
ル）ピラゾール フマル酸塩 ｍ．ｐ．１３６〜１４０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6） δｐｐｍ；２．５５〜
２．７５（８Ｈ，ｍ）、２．８８〜３．０７（４Ｈ，
ｍ）、３．７６（３Ｈ，ｓ）、６．６１（２Ｈ，ｓ）、
７．０３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２，８Ｈｚ）、７．１３
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，８Ｈｚ）、７．２０〜７．３２
（３Ｈ，ｍ）、７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，８Ｈ
ｚ）、７．４３（１Ｈ，ｓ）、７．７９（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝２，５Ｈｚ）。
【０１３５】１−（２−ヒドロキシエチル）−４−［２
−［４−（２−クロロフェニル）ピペラジノ］エチル］
−５−（２−チエニル）ピラゾール フマル酸塩 ｍ．ｐ．１３１〜１３３℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6） δｐｐｍ；２．４５〜
２．７２（８Ｈ，ｍ）、２．８７〜３．１０（４Ｈ，
ｍ）、３．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）、４．０６
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）、６．６１（２Ｈ，ｓ）、
７．０２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２，８Ｈｚ）、７．１３
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，８Ｈｚ）、７．２０〜７．３３
（３Ｈ，ｍ）、７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，８Ｈ
ｚ）、７．４９（１Ｈ，ｓ）、７．７９（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝２，５Ｈｚ）。
【０１３６】（実施例９） ４−［２−［４−（２−メトキシフェニル）ピペラジ
ノ］エチル］−１−カルボキシメチル−５−（２−チエ
ニル）ピラゾール ２塩酸塩 １−エトキシカルボニルメチル−４−［２−［４−（２
−メトキシフェニル）ピペラジノ］エチル］−５−（２
−チエニル）ピラゾール１．２１ｇをイソプロパノール
１０ｍｌに溶解し、水酸化ナトリウム０．４９ｇを加
え、室温で１８時間撹拌した。反応液に４規定 塩化水
素／酢酸エチル溶液を加え、さらにエーテルを加えるこ
とにより白色結晶が沈澱した。この結晶を濾取後、イソ
プロパノールに溶解し、濾過した。濾液を減圧下溶媒留
去し、標記化合物０．４５ｇを得た。また、標記化合物
は次のようにして得ることもできる。
【０１３７】１−エトキシカルボニルメチル−４−［２
−［４−（２−メトキシフェニル）ピペラジノ］エチ
ル］−５−（２−チエニル）ピラゾール１．０３ｇを濃
塩酸に溶解し、６時間加熱還流した。反応液を減圧下溶
媒留去し、析出した結晶の再結晶（イソプロパノール／
水／エーテル）を行い、標記化合物０．４６ｇを得た。 ｍ．ｐ．１３２．５〜１３４．５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6） δｐｐｍ；２．７７〜
３．６９（１２Ｈ，ｍ）、３．７９（３Ｈ，ｓ）、４．
８６（２Ｈ，ｓ）、６．８５〜７．０７（４Ｈ，ｍ）、
７．２１〜７．３０（２Ｈ，ｍ）、７．５７（１Ｈ，
ｓ）、７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４，５Ｈｚ）。
【０１３８】同様にして以下の化合物を合成した。 ４−［２−［４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニ
ル）ピペラジノ］エチル］−１−カルボキシメチル−５
−（２−チエニル）ピラゾール ２塩酸塩 ｍ．ｐ．２３８〜２３８．５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6） δｐｐｍ；２．８３〜
３．６５（１２Ｈ，ｍ）、３．８０（３Ｈ，ｓ）、４．
８６（２Ｈ，ｓ）、６．７２（１Ｈ，ｍ）、６．８５〜
７．０３（２Ｈ，ｍ）、７．２１〜７．３０（２Ｈ，
ｍ）、７．５７（１Ｈ，ｓ）、７．８４（１Ｈ，ｍ）。
【０１３９】４−［２−［４−（５−クロロ−２−メト
キシフェニル）ピペラジノ］エチル］−１−カルボキシ
メチル−５−（２−チエニル）ピラゾール ２塩酸塩 ｍ．ｐ．２１６．５〜２１７℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6） δｐｐｍ；２．８７〜
３．６４（１２Ｈ，ｍ）、３．７９（３Ｈ，ｓ）、４．
８７（２Ｈ，ｓ）、６．８８〜７．１０（３Ｈ，ｍ）、
７．２１〜７．２９（２Ｈ，ｍ）、７．５７（１Ｈ，
ｓ）、７．８３（１Ｈ，ｍ）。
【０１４０】（試験例）［α１受容体結合試験］ α１受容体結合反応はGreengrass、Bremner［Eur. J. P
harmacol.，vol55，323（1979）］の方法に準じて行っ
た。wistarラットを断頭瀉血後、小脳を除く全脳を摘出
し、１０倍量のトリス−塩酸緩衝液（ｐＨ７．４）でホ
モジェナイズした。これを１，０００×ｇで５分間遠心
し、上清をさらに４８，０００×ｇで２０分間遠心し、
沈渣を得た。沈渣を５０ｍＭ トリス−塩酸緩衝液（ｐ
Ｈ７．４）に懸濁させ、再度４８，０００×ｇで２０分
間遠心した。この沈渣を１．０ｍｇ／ｍｌプロテインと
なるように、５０ｍＭ トリス−塩酸緩衝液（ｐＨ７．
７）に懸濁させ、α１受容体標品とした。受容体標品
１．０ｍｌに０．２ｎＭ ［3Ｈ］プラゾシンおよび種
々濃度の検体を添加し、２５℃で６０分間反応させた。
反応終了後ガラスフィルター（Whatman GF/B）で吸引濾
過し、フイルターは３ｍｌの５０ｍＭ トリス−塩酸緩
衝液（ｐＨ７．４）で３回洗浄した。フィルター上の放
射活性は、液体シンチレーションカウンターにより測定
した。検体を添加しないときの放射活性から、１０μＭ
のプラゾシン存在下に得られる放射活性を差し引き、こ
れをコントロールの特異的結合とした。検体添加時に得
られる放射活性からコントロールに対する割合を求め、
検体濃度に対してプロットした。コンピューターによる
カーブフィッティングから各検体の５０％阻害濃度（Ｉ
Ｃ50値）を計算した。結果を表１に示した。
【０１４１】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 409/14 ２３１ Ｃ０７Ｄ 409/14 ２３１ (72)発明者 畑田 祐一 東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正製 薬株式会社内 (72)発明者 太田 知己 東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正製 薬株式会社内 (72)発明者 冨沢 一雪 東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正製 薬株式会社内

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式 【化１】 ［式中、Ｒ1は水素原子、アルキル基、式 −（ＣＨ2）mＣＯ2Ｒ3 （式中、Ｒ3は水素原子またはアルキル基を示し、ｍは
    ０〜３の整数を示す。）で表される基、ヒドロキシアル
    キル基、式 −（ＣＨ2）nＣＯＮＨ2 （式中、ｎは０〜３の整数を示す。）で表される基、式 −（ＣＨ2）pＣＮ（式中、ｐは０〜３の整数を示す。）
    で表される基、式 【化２】 （式中、ｑは０〜３の整数を示す。）で表される基、
    「水酸基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基およ
    びカルボキシル基」からなる群より選ばれる基の１もし
    くは２個で置換されていてもよいフェニル基、または２
    〜４位で置換したピリジル基を示し、Ｒ2は「水酸基、
    ハロゲン原子、アルキル基およびアルコキシ基」からな
    る群より選ばれる基の１〜３個で置換されていてもよい
    フェニル基を示し、ｌは１〜３の整数を示す。］で表さ
    れるチエニルピラゾール誘導体及びその薬学的に許容さ
    れる塩。
JP8029222A 1996-02-16 1996-02-16 チエニルピラゾール誘導体 Ceased JPH09227555A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP8029222A JPH09227555A (ja) 1996-02-16 1996-02-16 チエニルピラゾール誘導体

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP8029222A JPH09227555A (ja) 1996-02-16 1996-02-16 チエニルピラゾール誘導体

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH09227555A true JPH09227555A (ja) 1997-09-02

Family

ID=12270194

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP8029222A Ceased JPH09227555A (ja) 1996-02-16 1996-02-16 チエニルピラゾール誘導体

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH09227555A (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006522039A (ja) * 2003-04-05 2006-09-28 メルク　パテント　ゲゼルシャフト　ミット　ベシュレンクテル　ハフトング 置換ピラゾール化合物
US7622471B2 (en) 2003-02-07 2009-11-24 Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. Pyrazole derivatives having a pyridazine and pyridine functionality

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7622471B2 (en) 2003-02-07 2009-11-24 Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. Pyrazole derivatives having a pyridazine and pyridine functionality
JP2006522039A (ja) * 2003-04-05 2006-09-28 メルク　パテント　ゲゼルシャフト　ミット　ベシュレンクテル　ハフトング 置換ピラゾール化合物

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI94130C (fi) Menetelmä keskushermostoon vaikuttavien aryyli- ja heteroaryylipiperatsinyylikarboksiamidien valmistamiseksi
DE69108461T2 (de) 1-Indolylalkyl-4-(alkoxy-pyrimidinyl)piperazine.
JPS6339875A (ja) ピリミジン誘導体
US5001137A (en) Pyridine compounds and pharmaceutical use thereof
JPH04321677A (ja) 新規の２−メトキシフェニルピペラジン誘導体
JPS61155358A (ja) ジアリール酪酸誘導体
US5852019A (en) Pyrimidinylpyrazole derivatives
JP4199668B2 (ja) Ｓｓｔ１アンタゴニスト活性を有するピペラジン誘導体
TWI597273B (zh) 含氮飽和雜環化合物
RU2328495C2 (ru) Производное бензофурана
EA009045B1 (ru) Способ получения кислотно-аддитивных солей многокислотных основных соединений
JPS63270678A (ja) 新規含窒素化合物
JPH09227555A (ja) チエニルピラゾール誘導体
JPS62135464A (ja) フエニルピペラジン誘導体
JPH0733743A (ja) ２−アリール−４−キノリノール誘導体
JPH09227557A (ja) チエニルオキサゾール誘導体及びチエニルピラゾール誘導体
FR2643373A1 (fr) Nouveaux derives des bisarylalcenes, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
JPS63130581A (ja) ２‐置換‐１，４‐ジヒドロピリジン類の製造方法
NO147838B (no) Mellomprodukt til bruk ved fremstilling av det hypotensive middel 2-(4-(2-furoyl)piperazin-1-yl)-4-amino-6,7-dimetoksykinazolin
JP3479708B2 (ja) 安息香酸誘導体
DE69815158T2 (de) Heteroaromatische verbindungen
JP2007522180A (ja) 癌を治療するために有用なピラゾリン誘導体
JP4452969B2 (ja) インドール化合物、その製造方法および用途
JPH0459754A (ja) アミド誘導体
JPH02229190A (ja) アゾール誘導体

Legal Events

Date Code Title Description
A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20060926

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20061011

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20061108

A045 Written measure of dismissal of application [lapsed due to lack of payment]

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A045

Effective date: 20070327