JPH09221483A - 除草活性を有するアリールチアジアゾロン化合物 - Google Patents

除草活性を有するアリールチアジアゾロン化合物

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JPH09221483A
JPH09221483A JP8344183A JP34418396A JPH09221483A JP H09221483 A JPH09221483 A JP H09221483A JP 8344183 A JP8344183 A JP 8344183A JP 34418396 A JP34418396 A JP 34418396A JP H09221483 A JPH09221483 A JP H09221483A
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thiadiazol
phenyl
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JP8344183A
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Franco Bettarini
フランコ、ベッタリーニ
Porta Piero La
ピエロ、ラ、ポルタ
Sergio Massimini
セルジオ、マッシミーニ
Ernesto Signorini
エルネスト、シニョリーニ
Domenico Portoso
ドメニコ、ポルトーソ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Isagro Ricerca SRL
Original Assignee
Isagro Ricerca SRL
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/13—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

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  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【解決手段】 一般式（Ｉ）： 〔式中、Ｒはアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル
など、Ｘは水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、又はメチル基、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、アル
キルなど、Ｒ１はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
などを示す〕で表されるアリールチアジアゾロン類。 【効果】 一般式（Ｉ）にて表されるアリールチアジア
ゾロン類は高い除草活性を示し、農業栽培における雑草
制御用の除草剤として使用される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規アリールチアジ
アゾロン類に関するものである。一層具体的には本発明
は、高い除草活性を有するアリールチアジアゾロン類、
それらの製法、および農業における雑草制御用除草剤と
してのこれらの使用に関する。
【０００２】
【従来の技術および課題】除草活性を有するチアジアゾ
ロン類は米国特許第３，８０１，５８９号、同第３，７
４６，７１９号および同第３，７７６，９１９号公報中
に記載がある。しかしこれらの製品は最も重要な農作物
に対しても一般的に同時に有毒なので、選択性が悪い。
【０００３】
【課題を解決するための手段】出願人は、多種類の雑草
に対して新規アリールチアジアゾロン類が高度の除草活
性を示すと同時に、農業的に最も重要な一種または二種
以上の農作物に対して低い毒性を示し、したがって選択
的除草剤として使用できることを見いだした。
【０００４】したがって本発明は、次の一般式（Ｉ）：
【化６】 ［式中、Ｒは直鎖もしくは分岐のＣ1 −Ｃ6 アルキルま
たはハロアルキル基；Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルまたは
ハロシクロアルキル基；Ｃ4 −Ｃ7 シクロアルキルアル
キルまたはハロシクロアルキルアルキル基；直鎖もしく
は分岐のＣ2 −Ｃ6 アルケニルまたはハロアルケニル
基；を示し、Ｘは水素原子；フッ素原子；塩素原子；臭
素原子；メチル基；を示し、Ｙは水素原子；塩素、フッ
素、臭素またはヨウ素等のハロゲン原子；直鎖もしくは
分岐のＣ1 −Ｃ4 アルキルまたはハロアルキル基；直鎖
もしくは分岐のＣ1 −Ｃ4 アルコキシまたはハロアルコ
キシ基；直鎖もしくは分岐のＣ1 −Ｃ4 アルキルチオま
たはハロアルキルチオ基；直鎖もしくは分岐のＣ1 −Ｃ
4 アルキルスルホニル基；直鎖もしくは分岐のＣ1 −Ｃ
4 アルキルスルフイニル基；シアノ基；ニトロ基；を示
し、Ｒ1 は直鎖もしくは分岐のＣ1 −Ｃ8 アルキル基；
直鎖もしくは分岐のＣ1 −Ｃ8 アルコキシ基；直鎖もし
くは分岐のＣ1 −Ｃ8 アルキルチオ基；Ｃ3 −Ｃ6 シク
ロアルコキシ基；Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルチオ基；Ｃ
4 −Ｃ8 シクロアルキルアルキル基；Ｃ4 −Ｃ8 シクロ
アルキルアルコキシ基；Ｃ4 −Ｃ8 シクロアルキルアル
キルチオ基；直鎖もしくは分岐のＣ2 −Ｃ8 アルケニル
基；直鎖もしくは分岐のＣ2 −Ｃ8 アルケニルオキシ
基；直鎖もしくは分岐のＣ2 −Ｃ8 アルケニルチオ基；
直鎖もしくは分岐のＣ2 −Ｃ8 アルキニル基；直鎖もし
くは分岐のＣ3 −Ｃ8 アルキニルオキシ基；直鎖もしく
は分岐のＣ3 −Ｃ8 アルキニルチオ基；直鎖もしくは分
岐のＣ3 −Ｃ8 アルキニルスルフイニル基；直鎖もしく
は分岐のＣ3 −Ｃ8 アルキニルスルホニル基；ＯＨ基；
ＳＨ基；を示し、これらの基は一方で塩素、フッ素、臭
素またはヨウ素等のハロゲン原子；直鎖もしくは分岐の
Ｃ1 −Ｃ4 アルキルまたはハロアルキル基；直鎖もしく
は分岐のＣ1 −Ｃ4 アルコキシまたはハロアルコキシ
基；直鎖もしくは分岐のＣ1 −Ｃ4 アルキルチオまたは
ハロアルキルチオ基から選択された１種または２種以上
の基により任意に置換されていてもよく、または、Ｙお
よびＲ1 は共に連結してＯ−ＣＨ2 −ＣＯ−ＮＲ4 を示
す（式中、Ｒ4 は水素原子；直鎖もしくは分岐のＣ1 −
Ｃ8 アルキルまたはハロアルキル基；直鎖もしくは分岐
のＣ4 −Ｃ8 シクロアルキルアルキルまたはハロシクロ
アルキルアルキル；直鎖もしくは分岐のＣ2 −Ｃ8 アル
ケニルまたはハロアルケニル基；直鎖もしくは分岐のＣ
3 −Ｃ8 アルキニルまたはハロアルキニル基；直鎖もし
くは分岐のＣ5 −Ｃ8 アルコキシアルキニルまたはハロ
アルコキシアルキニル基を示す）］にて表されるアリー
ルチアジアゾロン類に関する。
【０００５】一般式（Ｉ）のアリールチアジアゾロン類
は高い除草活性を示す。好ましい除草活性を有する一般
式（Ｉ）のアリールチアジアゾロン類の例中には、次の
ものが包含される：−−−Ｒ1 がＣ3 −Ｃ5 アルキニル
オキシ基；Ｃ3 −Ｃ5 アルキニルチオ基；Ｃ3 −Ｃ5 ア
ルケニルオキシ基；Ｃ3 −Ｃ5 アルケニルチオ基；これ
らの基はハロゲン原子により任意に置換され得る。
【０００６】除草活性が注目される一般式（Ｉ）のアリ
ールチアジアゾロン類の具体例としては：５−ｔｅｒ
ｔ．ブチル−３−［２，４−ジクロロ−５−（プロピ−
２−イニルオキシ）フエニル］−１，３，４−チアジア
ゾール−２（３Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．１）；５−ｔ
ｅｒｔ．ブチル−３−［５−（ブチ−３−イニ−２−イ
ルオキシ）−２，４−ジクロロフエニル］−１，３，４
−チアジアゾール−２（３Ｈ）オン（化合物Ｎｏ．
２）；５−ｔｅｒｔ．ブチル−３−［４−クロロ−２−
フルオロ−５−（プロピ−２−イニルオキシ）フエニ
ル］−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オン
（化合物Ｎｏ．３）；
【０００７】５−ｔｅｒｔ．ブチル−３−［５−（ブチ
−３−イニ−２−イルオキシ）−４−クロロ−２−フル
オロフエニル］−１，３，４−チアジアゾール−２（３
Ｈ）オン；５−ｔｅｒｔ．ブチル−３−［２−クロロ−
４−フルオロ−５−（プロピ−２−イニルオキシ）フエ
ニル］−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オ
ン（化合物Ｎｏ．４）；５−ｔｅｒｔ．ブチル−３−
［５−（ブチ−３−イニ−２−イルオキシ）−２−クロ
ロ−４−フルオロフエニル］−１，３，４−チアジアゾ
ール−２（３Ｈ）−オン；
【０００８】３−［４−ブロモ−２−クロロ−５−（プ
ロピ−２−イニルオキシ）フエニル］−５−ｔｅｒｔ．
ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オ
ン（化合物Ｎｏ．５）；３−［４−ブロモ−５−（ブチ
−３−イニ−２−イルオキシ）−２−クロロフエニル］
−５−ｔｅｒｔ．ブチル−１，３，４−イアジアゾール
−２（３Ｈ）−オン；３−［４−ブロモ−２−フルオロ
−５−（プロピ−２−イニルオキシ）フエニル］−５−
ｔｅｒｔ，ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２
（３Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．６）；
【０００９】３−［４−ブロモ−５−（ブチ−３−イニ
−２−イルオキシ）−２−フルオロフエニル）−５−ｔ
ｅｒｔ．ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３
Ｈ）−オン；５−シクロプロピル−３−［２，４−ジク
ロロ−５−（プロピ−２−イニルオキシ）フエニル］−
１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オン（化合
物Ｎｏ．７）；３−［５−（ブチ−３−イニ−２−イル
オキシ）−２，４−ジクロロフエニル］−５−シクロプ
ロピル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オ
ン（化合物Ｎｏ．８）；
【００１０】５−シクロプロピル−３−［４−クロロ−
２−フルオロ−５−（プロピ−２−イニルオキシ）フエ
ニル］−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オ
ン（化合物Ｎｏ．９）；３−［５−（ブチ−３−イニ−
２−イルオキシ）−４−クロロ−２−フルオロフエニ
ル］−５ーシクロプロピル−１，３，４−チアジアゾー
ル−２（３Ｈ）−オン；５−シクロプロピル−３−［２
−クロロ−４−フルオロ−（５−プロピ−２−イニルオ
キシ）フエニル］−１，３，４−チアジアゾール−２
（３Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．１０）；
【００１１】３−［５−ブチ−３−イニ−２−イルオキ
シ）−２−クロロ−４−フルオロフエニル）−５−シク
ロプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）
−オン；３−［４−ブロモ−２−クロロ−５−（プロピ
−２−イニルオキシ）フエニル］−５−シクロプロピル
−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オン（化
合物１１）；３−［４−ブロモ−５−（ブチ−３−イニ
−２−イルオキシ）−２−（クロロフエニル］−５−シ
クロプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２（３
Ｈ）−オン；
【００１２】３−［４−ブロモ−２−フルオロ−５−
（プロピ−２−イニルオキシ）フエニル］−５−シクロ
プロピル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−
オン；３−［４−ブロモ−５−（ブチ−３−イニ−２−
イルオキシ）−２−フルオロフエニル］−５−シクロプ
ロピル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オ
ン；３−［２，４−ジクロロ−５−（プロピ−２−イニ
ルオキシ）フエニル］−５−エチル−１，３，４−チア
ジアゾール−２（３Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．１２）；
【００１３】３−［５−（ブチ−３−イニ−２−イルオ
キシ）−２，４−ジクロロフエニル］−５−エチル−
１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オン（化合
物Ｎｏ．１３）；３−［４−クロロ−２−フルオロ−５
−（プロピ−２−イニルオキシ）フエニル］−５−エチ
ル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オン
（化合物Ｎｏ．１４）；３−［５−（ブチ−３−イニ−
２−イルオキシ）−４−クロロ−２−フルオロフエニ
ル］−５−エチル−１，３，４−チアジアゾール−２
（３Ｈ）−オン；
【００１４】３−［２，４−ジクロロ−５−（プロピ−
２−イニルオキシ）フエニル］−５−イソプロピル−
１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オン（化合
物Ｎｏ．１５）；３−［５−（ブチ−３−イニ−２−イ
ルオキシ）−２，４−ジクロロフエニル］−５−イソプ
ロピル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オ
ン（化合物Ｎｏ．１６）；３−［４−クロロ−２−フル
オロ−５−（プロピ−２−イニルオキシ）フエニル］−
５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２
（３Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．１７）；
【００１５】３−［５−（ブチ−３−イニ−２−イルオ
キシ）−４−クロロ−２−フルオロフエニル］−５−イ
ソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）
−オン（化合物Ｎｏ．１８）；３−［２，４−ジクロロ
−５−（プロピ−２−イニルオキシ）フエニル］−５−
（１−メチルシクロプロピル）−１，３，４−チアジア
ゾール−２（３Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．１９）；３−
［４−クロロ−２−フルオロ−５−（プロピ−２−イニ
ルオキシ）フエニル］−５−（１−メチルシクロプロピ
ル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オン
（化合物Ｎｏ．２０）；
【００１６】５−ｓｅｃ．ブチル−３−［２，４−ジク
ロロ−５−（プロピ−２−イニルオキシ）フエニル］−
１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オン（化合
物Ｎｏ．２１）；５−ｓｅｃ．ブチル−３−［２−クロ
ロ−４−フルオロ−５−（プロピ−２−イニルオキシ）
フエニル］−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）
−オン（化合物Ｎｏ．２２）；３−［２，４−ジクロロ
−５−（プロピ−２−イニルオキシ）フエニル］−５−
（２−メチルブチ−２−イル）−１，３，４−チアジア
ゾール−２（３Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．２３）；
【００１７】３−［２−クロロ−４−フルオロ−５−
（プロピ−２−イニルオキシ）フエニル］−５−（２−
メチルブチ−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール
−２（３Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．２４）；３−［２，
４−ジクロロ−５−（プロピ−２−イニルオキシ）フエ
ニル］−５−（１−メチルエテニル）−１，３，４−チ
アジアゾール−２（３Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．２
５）；３−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（プロピ
−２−イニルオキシ）フエニル］−５−（１−メチルエ
テニル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−
オン（化合物Ｎｏ．２６）；
【００１８】５−ｔｅｒｔ．ブチル−３−［２，４−ジ
クロロ−５−（プロピ−２−イニルチオ）フエニル］−
１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オン（化合
物Ｎｏ．２７）；５−ｔｅｒｔ．ブチル−３−［５−
（ブチ−３−イニ−２−イルチオ）−２，４−ジクロロ
フエニル］−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）
−オン（化合物Ｎｏ．２８）；５−ｔｅｒｔ．ブチル−
３−［４−クロロ−フルオロ−５−（プロピ−２−イニ
ルチオ）フエニル］−１，３，４−チアジアゾール−２
（３Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．２９）；
【００１９】５−ｔｅｒｔ．ブチル−３−［５−（ブチ
−３−イニ−２−イルチオ）−４−クロロ−２−フルオ
ロフエニル］−１，３，４−チアジアゾール−２（３
Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．３０）；５−シクロプロピル
−３−［２，４−ジクロロ−５−（プロピ−２−イニル
チオ）フエニル］−１，３，４−チアジアゾール−２
（３Ｈ）−オン；３−［５−（ブチ−３−イニ−２−イ
ルチオ）−２，４−ジクロロフエニル］−５−シクロプ
ロピル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オ
ン；
【００２０】５−シクロプロピル−３−［４−クロロ−
２−フルオロ−５−（プロピ−２−イニルチオ）フエニ
ル］−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ（−オ
ン；３−［５−（ブチ−３−イニ−２−イルチオ）−４
−クロロ−２−フルオロフエニル］−５−シクロプロピ
ル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オン；
５−ｔｅｒｔ．ブチル−３−［４−クロロ−２−メチル
−５−（プロピ−２−イニルオキシ）フエニル］−１，
３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オン（化合物Ｎ
ｏ．３１）；
【００２１】５−シクロプロピル−３−［４−クロロ−
２−メチル−５−（プロピ−２−イニルオキシ）フエニ
ル］−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オン
（化合物Ｎｏ．３２）；５−ｔｅｒｔ．ブチル−３−
［５−（ブチ−２−イニルオキシ）−２，４−ジクロロ
フエニル］−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）
−オン（化合物Ｎｏ．３３）；５−ｔｅｒｔ．ブチル−
３−［５−（ブチ−２−イニルオキシ）−４−クロロ−
２−フルオロフエニル］−１，３，４−チアジアゾール
−２（３Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．３４）；
【００２２】３−［５−（ブチ−２−イニルオキシ）−
２，４−ジクロロフエニル］−５−シクロプロピル−
１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オン（化合
物Ｎｏ．３５）；３−［５−（ブチ−２−イニルオキ
シ）−４−クロロ−２−フルオロフエニル］−５−シク
ロプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）
−オン（化合物Ｎｏ．３６）；５−ｔｅｒｔ．ブチル−
３−［５−（３−クロロプロピ−２−イニルオキシ）−
２，４−ジクロロフエニル］−１，３，４−チアジアゾ
ール−２（３Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．３７）；
【００２３】５−シクロプロピル−３−［５−（３−ク
ロロプロピ−２−イニルオキシ）−２，４−ジクロロフ
エニル］−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−
オン（化合物Ｎｏ．３８）；５−ｔｅｒｔ．ブチル−３
−［２，４−ジクロロ−５−（プロペ−２−エニルオキ
シ）フエニル］−１，３，４−チアジアゾール−２（３
Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．３９）；５−ｔｅｒｔ．ブチ
ル−３−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（プロペ−
２−エニルオキシ）フエニル］−１，３，４−チアジア
ゾール−２（３Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．４０）；
【００２４】５−シクロプロピル−３−［２，４−ジク
ロロ−５−（プロペ−２−エニルオキシ）フエニル］−
１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オン；５−
シクロプロピル−３−［４−クロロ−２−フルオロ−５
−（プロペ−２−エニルオキシ）フエニル］−１，３，
４−チアジアゾール−２（３Ｈ）オン；５−ｔｅｒｔ．
ブチル−３−［２，４−ジクロロ−５−（３，３−ジク
ロプロペ−２−エニルオキシ）フエニル］−１，３，４
−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．４
１）；
【００２５】５−ｔｅｒｔ．ブチル−３−［４−クロロ
−５−（３，３−ジクロロプロペ−２−エニルオキシ）
−２−フルオロフエニル］−１，３，４−チアジアゾー
ル−２（３Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．４２）；５−シク
ロプロピル−３−［２，４−ジクロロ−５−（３，３−
ジクロロプロペ−２−エニルオキシ）フエニル］−１，
３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オン：５−シク
ロプロピル−３−［４−クロロ−５−（３，３−ジクロ
ロプロペ−２−エニルオキシ）−２−フルオロフエニ
ル］−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オ
ン；
【００２６】５−ｔｅｒｔ．ブチル−３−［７−クロロ
−３，４−ジヒドロ−４−（プロピ−２−イニル）−２
Ｈ−１，４−ベンゾキサジノ−３−オニイル］−１，
３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オン（化合物Ｎ
ｏ．４３）；５−ｔｅｒｔ．ブチル−３−［７−フルオ
ロ−３，４−ジヒドロ−４−（プロピ−２−イニル）−
２Ｈ−１，４−ベンゾキサジノ−３−オニイル］−１，
３，４−チアジアゾ−ル−２（３Ｈ）−オン（化合物Ｎ
ｏ．４４）；５−ｔｅｒｔ．ブチル−３−［２−クロロ
−５−（プロピ−２−イニルオキシ）フエニル］−１，
３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オン（化合物Ｎ
ｏ．４５）；
【００２７】５−ｔｅｒｔ．ブチル−３−［４−クロロ
−５−（プロピ−２−イニルオキシ）フエニル］−１，
３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オン（化合物Ｎ
ｏ．４６）；３−［２−ブロモ−４−クロロ−５−（プ
ロピ−２−イニルオキシ）フエニル］−５−ｔｅｒｔ．
ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オ
ン（化合物Ｎｏ．４７）；５−ｔｅｒｔ．ブチル−３−
（２，４−ジクロロ−５−イソプロポキシフエニル）−
１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オン（化合
物Ｎｏ．４８）；
【００２８】５−ｔｅｒｔ．ブチル−３−［２−クロロ
−４−シアノ−５−（プロピ−２−イニルオキシ）フエ
ニル］−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オ
ン（化合物Ｎｏ．４９）；５−ｔｅｒｔ．ブチル−３−
［２−クロロ−５−（プロピ−２−イニルオキシ）−４
−トリフルオロメチルフエニル］−１，３，４−チアジ
アゾ−ル−２（３Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．５０）；が
挙げられる。
【００２９】本発明の他の目的は、一般式（Ｉ）を有す
る化合物を調製するための方法に関する。一般式（Ｉ）
の化合物は、一般式（ＩＩ）：
【化７】 ［式中、Ｒ、Ｘ、ＹおよびＲ1 は上記したと同じ］にて
表されるチオヒドラジドを、一般式（ＩＩＩ）：
【化８】 ［式中、Ｌは塩素原子；直鎖もしくは分岐のＣ1 −Ｃ4
のアルコキシ基；フエノキシ基；Ｌ’は塩素原子；直鎖
もしくは分岐のＣ1 −Ｃ4 のアルコキシ基；フエノキシ
基；またはＬが塩素原子である場合にはＬ’はトリクロ
ロメトキシ基またはベンジルオキシ基を示す］にて表さ
れる環化剤と反応させる方法により得られる。
【００３０】上記環化反応は、使用した環化剤の種類に
応じて１段階または２段階で行われる。この目的に使用
される環化剤としては、ホスゲン、トリクロロメチルク
ロロホルメート（ジホスゲン）、または例えばメチルク
ロロホルメートまたはエチルクロロホルメート、ベンジ
ルクロロホルメート、フエニルクロロホルメート等のア
ルキルクロロホルメートが挙げられる。
【００３１】ホスゲン又はトリクロロメチルクロロホル
メートを環化剤として用いる場合には、上記環化反応は
１段階で行われる。この目的に対しては、適当な不活性
有機溶剤中に溶解または懸濁した一般式（ＩＩ）のチオ
ヒドラジドを、一方で適当な不活性有機溶剤中に任意に
溶解した環化剤を用いて、２０℃乃至混合物自体の沸点
間の温度で無機または有機塩基を任意に存在させて処理
する。
【００３２】この目的に使用する不活性有機溶剤として
は、塩素化炭化水素（例えば、メチレンクロライド、ク
ロロホルム、１，２−ジクロロエタン等）；芳香族炭化
水素（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等）；塩
素化芳香族炭化水素（例えば、クロロベンゼン等）、エ
ーテル類（例えば、エチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等）、エステル類（例えば、酢酸エチル
等）が挙げられる。
【００３３】この目的に使用される塩基としては、例え
ば重炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウ
ム、ナトリウムハイドライド、水酸化カリウム、炭酸カ
リウム等の無機塩基、または例えばトリエチルアミン、
ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基が
挙げられる。
【００３４】環化剤としてアルキル、ベンジルまたはフ
エニルクロロホルメートを使用する場合には、環化反応
は一般に２段階で行われる。この目的には、不活性有機
溶剤（上記リストから選択される）中に溶解または懸濁
した一般式（ＩＩ）のチオヒドラジドを、無機または有
機塩基（上記リストから選択される）の存在下で０℃乃
至その混合物自体の沸点間の温度でクロロギ酸のエステ
ルで処理して一般式（ＩＶ）：
【化９】 ［式中、Ｒ、Ｘ、ＹおよびＲ1 は上記と同じであり、か
つＬ’は直鎖もしくは分岐のＣ1 −Ｃ4 アルコキシ基、
フエノキシ基またはベンジルオキシ基を示す］にて表さ
れる中間体を得、これらは次いで例えばキシレンまたは
ｏ−ジクロロベンゼン等の高沸点有機溶剤、および例え
ば４−ジメチルアミノピリジン等の塩基の任意の存在下
で、１２０乃至１３０℃の温度に加熱して環化させ
る（”ジヤーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミス
トリー”（１９８６）、第２３巻、４１７−４１９頁参
照）。
【００３５】一般式（ＩＩ）で表されるチオヒドラジド
類は、”バイルスタイン”１５、第ＩＩ巻、９２頁およ
び９４頁および第ＩＩＩ巻、１５６頁、”Ａｃｔａ Ｃ
ｈｅｍｉｃａ Ｓｃａｎｄｉｎａｖｉｃａ”、第６巻
（１９５２）、９５７頁、および同第１５巻（１９６
１）、１０９７頁”；ジヤーナル・オブ・ヘテロサイク
リック・ケミストリー”、第１７巻（１９８０）、１９
１頁および同第２３巻（１９８６）、４１７頁；”ジヤ
ーナル・オブ・フルオリン・ケミストリー”、第１２巻
（１９７８）、１−２１頁；”ケミストリ−・エキスプ
レス”、第６巻（１９９１）、４１１頁に記載されてい
るような公知方法に従って調製できる。例えば一般式
（ＩＩ）で表されるチオヒドラジド類の殆どは、対応す
るヒドラジド類から出発して五硫化リンまたはＬａｗｅ
ｓｓｏｎ試薬を用いるチオネーションにより容易に調製
できる。一方、これらのヒドラジド類は、適当に置換さ
れたアリールヒドラジンをアシルクロライドと反応させ
て容易に調製できる。
【００３６】Ｒ1 が酸素原子によりアリールに連結した
エーテル基を示す場合の一般式（Ｉ）の化合物は、一般
式（Ｖ）：
【化１０】 ［式中、Ｒ、ＸおよびＹは上記したと同じ］にて表され
る５−ヒドロキシアリールチアジアゾロンを一般式： Ｚ−Ｒ１′ （ＶＩ） ［式中、Ｚは好ましくは塩素または臭素であるハロゲン
原子、またはＲ’ＳＯ2Ｏ基（Ｒ’は直鎖もしくは分岐
のＣ1 −Ｃ4 アルキルまたはハロアルキル基、または直
鎖もしくは分岐のＣ1 −Ｃ3 アルキル基で任意に置換さ
れたフエニル基、ニトロ基、塩素、フッ素もしくは臭素
等のハロゲン原子を示し）；Ｒ1 ’は直鎖もしくは分岐
のＣ1 −Ｃ8 アルキル基、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル
基、Ｃ4 −Ｃ8 アルキルアルキル基、直鎖もしくは分岐
のＣ2 −Ｃ8 アルケニル基、直鎖もしくは分岐のＣ3 −
Ｃ8 アルキニル基を示し、これらの全ての基は一方でハ
ロゲン原子、直鎖もしくは分岐のＣ1 −Ｃ4 アルキルま
たはハロアルキル基、直鎖もしくは分岐のＣ1 −Ｃ4 ア
ルコキシまたはハロアルコキシ基、または直鎖もしくは
分岐のＣ1 −Ｃ4 アルキルチオまたはハロアルキルチオ
基により任意に置換され得る］にて表される化合物を用
いてエーテル化することにより別途に調製できる。
【００３７】このエーテル化は不活性有機溶剤の存在
下、有機もしくは無機塩基の存在下、−１０℃乃至使用
溶剤の沸点間の温度で、好ましくは０℃乃至１００℃で
有利に実施できる。
【００３８】この目的に使用できる不活性有機溶剤とし
ては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、酢酸
エチル、ジメトキシエタン、ジイソプロピルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシ
ドが挙げられる。
【００３９】この目的に使用できる無機塩基としては、
例えばナトリウム、カリウム、カルシウムの水酸化物ま
たは炭酸塩が挙げられる。この目的に使用できる有機塩
基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、４−
ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（Ｄ
ＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が挙
げられる。
【００４０】一般式（Ｖ）にて表される５−ヒドロキシ
アリールチアジアゾロン類は一般式（Ｉ）にて表される
アリールチアジアゾロン類（式中、Ｒ1 は例えばイソプ
ロポキシ基等のＣ1 −Ｃ4 アルコキシ基を示す）を塩化
アルミニウムで処理することにより調製できる。
【００４１】本発明の一般式（Ｉ）の化合物は高い除草
活性を示すので、農業分野で有用な農作物から雑草を保
護するのに用いて有用である。特に、一般式（Ｉ）の化
合物はプリエマージエンスおよびポストエマージエンス
の両方で各種の単子葉植物および双子葉植物雑草の制御
用に有効である。同時に、これらの化合物はプリエマー
ジエンスとポストエマージエンス処理の両方において、
有用な農作物と相容性であリ、またはこれらに対する毒
性がない。
【００４２】一般式（Ｉ）にて表される化合物を使用し
て有効に制御できる雑草類の例中には：Ｓｏｌａｎｕｍ
ｎｉｇｒｕｍ、Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ ｃｒｕｓｇａ
ｌｌｉ、Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ、
Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ、Ｉｐｏｍｅａ ｓｐｐ．、Ａ
ｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｆｒａｓｔｉ、Ｐｏｌｙｇｏ
ｎｕｍ ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ、Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕ
ｓ ｓｅｐｉｕｍ、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏ
ｆｌｅｘｕｓ、Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ Ａｌｂｕｍ、
Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ、Ｐａｐａｖｅｒ ｒｈ
ｏａｅｓ、Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉ
ｄｅｓ、Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｐｐ．、Ｐａｎｉｃｕｍ
ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ、 Ｓｅｔａｒｉａ
ｖｉｒｉｄｉｓ、Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ ｓｐ
ｐ．、Ｐｏｒｔｕｌａｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ、Ｄｉｇ
ｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ、 Ｃａｐｓｅ
ｌｌａｂｕｒｓａ ｐａｓｔｏｒｉｓ、Ｍｏｎｏｃｈｏ
ｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ、Ｒｏｔａｌａ ｉｎｄｉ
ｃａ、Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ、Ｓａｇｉ
ｔｔａｒｉａ ｐｙｇｍａｅａ、等が包含される。
【００４３】農業に使用する場合の使用量では、米（Ｏ
ｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）、小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ
ｓｐｐ．）、トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｉｓ）、大豆
（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）等の重要な農産物に対して
毒性を示さない。
【００４４】本発明のさらに他の目的は、一般式（Ｉ）
で表される化合物類を適用することによる、耕地におけ
る雑草制御方法に関する。所望の効果を達成するために
施す化合物の量は、例えば使用化合物、保護すべき農作
物，除去すべき雑草、蔓延の程度、気象条件、土壌の特
性、施工方法等の各種の要因により大きく変わる。ヘク
タール当り１ｇおよび１０００ｇ間の化合物の使用量に
おいて一般的に満足できる制御が行える。
【００４５】農業の実地に用いる場合、活性物質として
一般式（Ｉ）の化合物を含む、除草活性組成物を使用す
るのが有利であることが多い。乾燥粉末、湿潤粉末、乳
化性濃縮物、マイクロエマルジョン、ペースト、小粒、
溶液、懸濁物等の形態の組成物の使用が可能である：組
成物のタイプの選択は用途に応じて決める。この組成物
の調製は、例えば活性物質を、できれば界面活性剤の存
在下、溶剤および／または固形状希釈材で希釈または溶
解する公知方法により調製される。
【００４６】固形状の不活性希釈材または担体として
は、カオリン、アルミナ、シリカ、タルク、ベントナイ
ト、白亜、石英、ドロマイト、アタパルジヤイト、モン
モリロナイト、珪藻土、セルロース、澱粉等が使用でき
る。液状不活性希釈材としては、水以外にも、芳香族炭
化水素（キシロール類、アルキルベンゾール混合物
等）、脂肪族炭化水素（ヘキサン、シクロヘキサン
等）、ハロゲン化芳香族炭化水素（クロロベンゾール
等）、アルコール類（メタノール、プロパノール、ブタ
ノール、オクタノール等）、エステル類（イソブチルア
セテート等）、ケトン類（アセトン、シクロヘキサノ
ン、アセトフエノン、イソホロン、エチルアミルケトン
等）、または植物性もしくは動物性油脂類、またはこれ
らの混合物等の有機溶剤が使用できる。
【００４７】界面活性剤としては、非イオン型（ポリエ
トキシル化アルキルフエノール、ポリエトキシル化脂肪
アルコール等）、アニオン型（アルキルベンゼンスルホ
ネート、アルキルスルホネート等）、カチオン型（アル
キルアンモニウムの四級塩等）の湿潤、乳化剤の使用が
可能である。また分散剤（例えばリグニンおよびその塩
類、セルロース誘導体、アルギン酸塩類等）、安定剤
（例えば酸化防止剤、紫外線吸収剤等）を添加すること
もできる。
【００４８】上記組成物の作用を増強するために、例え
ば他の除草剤、殺菌剤、殺虫剤またはダニ駆除剤、肥料
等の他の活性成分を添加することも可能である。上記活
性組成物中の活性物質の濃度は、活性化合物、施工分
野、環境条件、および採用処方に応じて広範に変動可能
である。活性物質の濃度は一般には１％および９０％の
間、好ましくは５％および５０％の間である。
【００４９】
【実施例】次の実施例は説明の目的のものであり、本発
明の範囲を制約することを意味するものではない。 実施例１ Ｎ’−［２，４−ジクロロ−５−（プロピ−２−イニル
オキシ）フエニル］−Ｎ−チオピバロイルヒドラジンの
調製 ジオキサン（４０ｍｌ）中のＮ’−［２，４−ジクロロ
−５−（プロピ−２−イニルオキシ）フエニル］−Ｎ−
ピバロイルヒドラジン（２ｇ；６．４ｍｍｏｌ）溶液中
に五硫化リン（Ｐ4 Ｓ10：０．７２０ｇ、１．６ｍｍｏ
ｌ）を添加し、この混合物を６０℃で３時間加熱する。
次いでこの混合物を水中に注ぎ、エチルエーテルで抽出
する。有機相を再度水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥させ
て濃縮する。残部（２．８ｇ）をエチルエーテル／ヘキ
サン１：１中に溶解し、シリカゲル上で濾過し、ヘキサ
ンから再結晶する。生成物１．７ｇ（融点１２６−１２
８℃）が得られる。
【００５０】実施例２ ５−ｔｅｒｔ．ブチル−３−［２，４−ジクロロ−５−
（プロピ−２−イニルオキシ）フエニル］−１，３，４
−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オン（化合物１）の調
製 ピリジン３滴およびトリクロロメチルクロロホルメート
０．５ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を、実施例１に記載のよう
に得られたＮ’−［２，４−ジクロロ−５−（プロピ−
２−イニルオキシ）フエニル］−Ｎ−チオピバロイルヒ
ドラジン（１．６５ｇ（５ｍｍｏｌ）のジオキサン（２
５ｍｌ）溶液中に加え、窒素雰囲気中に維持する。この
反応混合物を室温で３時間撹拌する。この混合物を水
（２５０ｍｌ）中に注ぎ、エチルエーテル（３×１００
ｍｌ）で抽出する。有機層を飽和ＮａＣｌ溶液で中性ま
で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ロトベーパーを用
いて濃縮する。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフイ
ーでｎ−ヘキサン／酢酸エチル（９：１）で溶離して精
製する。融点９２℃の、化合物Ｎｏ．１に相当する固形
生成物１．４ｇが得られる。
【００５１】実施例３ 実施例２に類似の操作により、対応するチオヒドラジド
類から出発して、環化剤としてトリクロロメチルクロロ
ホルメートまたはホスゲンを用いて次の化合物を調製し
た：５−ｔｅｒｔ．ブチル−３−［５−（ブチ−３−イ
ニ−２−イルオキシ）−２，４−ジクロロフエニル］−
１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）オン（融点
１００−１０２℃；化合物Ｎｏ．２）；５−ｔｅｒｔ．
ブチル−３−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（プロ
ピ−２−イニルオキシ）−フエニル］−１，３，４−チ
アジアゾール−２（３Ｈ）−オン（融点７３−７５℃．
化合物Ｎｏ．３）；５−ｔｅｒｔ．ブチル−３−［２−
クロロ−４−フルオロ−５−（プロピ−２−イニルオキ
シ）−フエニル］−１，３，４−チアジアゾール−２
（３Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．４）；
【００５２】３−［４−ブロモ−２−クロロ−５−（プ
ロピ−２−イニルオキシ）フエニル］−５−ｔｅｒｔ．
ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オ
ン（化合物Ｎｏ．５）；３−［４−ブロモ−２−フルオ
ロ−５−（プロピ−２−イニルオキシ）フエニル］−５
−ｔｅｒｔ，ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２
（３Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．６）；５−シクロプロピ
ル−３−［２，４−ジクロロ−５−（プロピ−２−イニ
ルオキシ）フエニル］−１，３，４−チアジアゾール−
２（３Ｈ）−オン（融点９９−１０１℃；化合物Ｎｏ．
７）；
【００５３】３−［５−（ブチ−３−イニ−２−イルオ
キシ）−２，４−ジクロロフエニル］−５−シクロプロ
ピル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オン
（融点１０９−１１０℃；化合物Ｎｏ．８）；５−シク
ロプロピル−３−［４−クロロ−２−フルオロ−５−
（プロピ−２−イニルオキシ）フエニル］−１，３，４
−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．
９）；５−シクロプロピル−３−［２−クロロ−４−フ
ルオロ−（５−プロピ−２−イニルオキシ）フエニル］
−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オン（化
合物Ｎｏ．１０）；
【００５４】３−［４−ブロモ−２−クロロ−５−（プ
ロピ−２−イニルオキシ）フエニル］−５−シクロプロ
ピル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オン
（化合物Ｎｏ．１１）；３−［２，４−ジクロロ−５−
（プロピ−２−イニルオキシ）フエニル］−５−エチル
−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オン（融
点９８−１００℃；化合物Ｎｏ．１２）；３−［５−
（ブチ−３−イニ−２−イルオキシ）−２，４−ジクロ
ロフエニル］−５−エチル−１，３，４−チアジアゾー
ル−２（３Ｈ）−オン（融点６９ー７１℃；化合物Ｎ
ｏ．１３）；
【００５５】３−［４−クロロ−２−フルオロ−５−
（プロピ−２−イニルオキシ）フエニル］−５−エチル
−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オン（融
点９２−９４℃；化合物Ｎｏ．１４）；３−［２，４−
ジクロロ−５−（プロピ−２−イニルオキシ）フエニ
ル］−５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール
−２（３Ｈ）−オン（融点５５−５７℃；化合物Ｎｏ．
１５）；３−［５−（ブチ−３−イニ−２−イルオキ
シ）−２，４−ジクロロフエニル］−５−イソプロピル
−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オン（融
点７２−７４℃．；化合物Ｎｏ．１６）；
【００５６】３−［４−クロロ−２−フルオロ−５−
（プロピ−２−イニルオキシ）フエニル］−５−イソプ
ロピル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オ
ン（化合物Ｎｏ．１７）；３−［５−（ブチ−３−イニ
−２−イルオキシ）−４−クロロ−２−フルオロフエニ
ル］−５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール
−２（３Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．１８）；３−［２，
４−ジクロロ−５−（プロピ−２−イニルオキシ）フエ
ニル］−５−（１−メチルシクロプロピル）−１，３，
４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．
１９）；
【００５７】３−［４−クロロ−２−フルオロ−５−
（プロピ−２−イニルオキシ）−５−（１−メチルシク
ロプロピル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３
Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．２０）；５−ｓｅｃ．ブチル
−３−［２，４−ジクロロ−５−（プロピ−２−イニル
オキシ）フエニル］−１，３，４−チアジアゾール−２
（３Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．２１）；５−ｓｅｃ．ブ
チル−３−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（プロピ
−２−イニルオキシ）フエニル］−１，３，４−チアジ
アゾール−２（３Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．２２）；
【００５８】３−［２，４−ジクロロ−５−（プロピ−
２−イニルオキシ）フエニル］−５−（２−メチルブチ
−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３
Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．２３）；３−［２−クロロ−
４−フルオロ−５−（プロピ−２−イニルオキシ）フエ
ニル］−５−（２−メチルブチ−２−イル）−１，３，
４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．
２４）；３−［２，４−ジクロロ−５−（プロピ−２−
イニルオキシ）フエニル］−５−（１−メチルエテニ
ル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オン
（化合物Ｎｏ．２５）；
【００５９】３−［４−クロロ−２−フルオロ−５−
（プロピ−２−イニルオキシ）フエニル］−５−（１−
メチルエテニル）−１，３，４−チアジアゾール−２
（３Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．２６）；５−ｔｅｒｔ．
ブチル−３−［２，４−ジクロロ−５−（プロピ−２−
イニルチオ）フエニル］−１，３，４−チアジアゾール
−２（３Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．２７）；５−ｔｅｒ
ｔ．ブチル−３−［５−（ブチ−３−イニ−２−イルチ
オ）−２，４−ジクロロフエニル］−１，３，４−チア
ジアゾール−２（３Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．２８）；
【００６０】５−ｔｅｒｔ．ブチル−３−［４−クロロ
−２−フルオロ−５−（プロピ−２−イニルチオ）フエ
ニル］−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オ
ン（化合物Ｎｏ．２９）；５−ｔｅｒｔ．ブチル−３−
［５−（ブチ−３−イニ−２−イルチオ）−４−クロロ
−２−フルオロフエニル］−１，３，４−チアジアゾー
ル−２（３Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．３０）；５−ｔｅ
ｒｔ．ブチル−３−［４−クロロ−２−メチル−５−
（プロピ−２−イニルオキシ）フエニル］−１，３，４
−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．３
１）；
【００６１】５−シクロプロピル−３−［４−クロロ−
２−メチル−５−（プロピ−２−イニルオキシ）フエニ
ル］−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オン
（化合物Ｎｏ．３２）；５−ｔｅｒｔ．ブチル−３−
［５−（ブチ−２−イニルオキシ）−２，４−ジクロロ
フエニル］−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）
−オン（化合物Ｎｏ．３３）；５−ｔｅｒｔ．ブチル−
３−［５−（ブチ−２−イニルオキシ）−４−クロロ−
２−フルオロフエニル］−１，３，４−チアジアゾール
−２（３Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．３４）；
【００６２】３−［５−（ブチ−２−イニルオキシ）−
２，４−ジクロロフエニル］−５−シクロプロピル−
１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オン（化合
物Ｎｏ．３５）；３−［５−（ブチ−２−イニルオキ
シ）−４−クロロ−２−フルオロフエニル］−５−シク
ロプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）
−オン（化合物Ｎｏ．３６）；５−ｔｅｒｔ．ブチル−
３−［５−（３−クロロプロピ−２−イニルオキシ）−
２，４−ジクロロフエニル］−１，３，４−チアジアゾ
ール−２（３Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．３７）；
【００６３】５−シクロプロピル−３−［５−（３−ク
ロロプロピ−２−イニルオキシ）−２，４−ジクロロフ
エニル］−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−
オン（化合物Ｎｏ．３８）；５−ｔｅｒｔ．ブチル−３
−［２，４−ジクロロ−５−（プロペ−２−エニルオキ
シ）フエニル］−１，３，４−チアジアゾール−２（３
Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．３９）；５−ｔｅｒｔ．ブチ
ル−３−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（プロペ−
２−エニルオキシ）フエニル］−１，３，４−チアジア
ゾール−２（３Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．４０）；
【００６４】５−ｔｅｒｔ．ブチル−３−［２，４−ジ
クロロ−５−（３，３−ジクロロプロペ−２−エニルオ
キシ）フエニル］−１，３，４−チアジアゾール−２
（３Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．４１）；５−ｔｅｒｔ．
ブチル−３−［４−クロロ−５−（３，３−ジクロロプ
ロペ−２−エニルオキシ）−２−フルオロフエニル］−
１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オン（化合
物Ｎｏ．４２）；５−ｔｅｒｔ．ブチル−３−［７−ク
ロロ−３，４−ジヒドロ−４−（プロピ−２−イニル）
−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジノ−３−オニイル］−
１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オン（化合
物Ｎｏ．４３）；
【００６５】５−ｔｅｒｔ．ブチル−３−［７−フルオ
ロ−３，４−ジヒドロ−４−（プロピ−２−イニル）−
２Ｈ−１，４−ベンゾキサジノ−３−オニイル］−１，
３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オン（化合物Ｎ
ｏ．４４）；５−ｔｅｒｔ．ブチル−３−［２−クロロ
−５−（プロピ−２−イニルオキシ）フエニル］−１，
３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オン（化合物Ｎ
ｏ．４５）；５−ｔｅｒｔ．ブチル−３−［４−クロロ
−５−（プロピ−２−イニルオキシ）フエニル］−１，
３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オン（化合物Ｎ
ｏ．４６）；
【００６６】３−［２−ブロモ−４−クロロ−５−（プ
ロピ−２−イニルオキシ）フエニル］−５−ｔｅｒｔ．
ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オ
ン（化合物Ｎｏ．４７）；５−ｔｅｒｔ．ブチル−３−
（２，４−ジクロロ−５−イソプロポキシフエニル）−
１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オン（化合
物Ｎｏ．４８）；
【００６７】５−ｔｅｒｔ．ブチル−３−［２−クロロ
−４−シアノ−５−（プロピ−２−イニルオキシ）フエ
ニル］−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オ
ン（化合物Ｎｏ．４９）；５−ｔｅｒｔ．ブチル−３−
［２−クロロ−５−（プロピ−２−イニルオキシ）−４
−トリフルオロメチルフエニル］−１，３，４−チアジ
アゾ−ル−２（３Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．５０）
【００６８】実施例４ ５−ｔｅｒｔ．ブチル−３−（２，４−ジクロロ−５−
ヒドロキシフエニル）−１，３，４−チアジアゾール−
２（３Ｈ）−オン（化合物５１）の調製 １１．７ｇの５−ｔｅｒｔ．ブチル−３−（２，４−ジ
クロロ−５−イソプロポキシフエニル）−１，３，４−
チアジアゾール−２（３Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．４
８；３２．４ｍｍｏｌ）および２５０ｍｌのメチレンク
ロライドを窒素雰囲気下で５００ｍｌフラスコ中に仕込
む。この溶液中にＡｌＣｌ3 （１２．９ｇ；９６．７ｍ
ｍｏｌ）を分けて添加し、撹拌しながらこの混合物を室
温で２時間保持する。次いでこの混合物を、ＮａＣｌの
飽和溶液１００ｍｌを添加した氷１００ｇ中に注意深く
注ぐ。エチルエーテル（２００ｍｌ）を加え、相分離
後、有機相をＮａＣｌ飽和溶液で洗浄し、Ｎａ2 ＳＯ4
を用いて乾燥し、ロタベーパーで濃縮する。融点１３０
−１３２℃の所望生成物１０ｇが得られる。
【００６９】実施例５ ポストエマージエンスにおける除草活性の測定 単子葉および双子葉植物雑草の両方に対する化合物１、
２、７および１５の除草活性をポストエマージエンス処
理において評価し、米国特許第３，７４６，７１９号明
細書の実施例２に記載の化合物（そこで４−フエニル−
２−アミノ−１，３，４−チアジアゾロン−（５）と呼
ばれている）に該当する５−アミノ−３−フエニル−
１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オン（Ｒ
Ｃ）と比較した。
【００７０】各生成物の評価試験は次の操作手順により
行った。砂状土壌（各種に対して１０壜）を含む複数の
壜（直径１０ｃｍ以上、高さ１０ｃｍ）中に次の雑草の
種子を蒔いた。
【００７１】双子葉植物： Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅ
ｏｆｒａｓｔｉ（ＡＴ）、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅ
ｔｒｏｆｌｅｘｕｓ（ＡＲ）、Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ
ａｌｂｕｍ（ＣＡ）、Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ ｓｅｐ
ｉｕｍ（ＣＳ）、Ｉｐｏｍｅａ ｐｕｒｐｕｒｅａ（Ｉ
Ｐ）、ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ（Ｐ
Ｐ）、Ｐｏｒｔｕｌａｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ（Ｐ
Ｏ）、Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ（ＳＮ）（Ｐ
Ｏ）、Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ（ＳＮ）
【００７２】単子葉植物： Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍ
ｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ（ＡＭ）、Ｄｉｇｉｔａｒｉａ
ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ（ＤＳ）、Ｐａｎｉｃｕｍｄｉ
ｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ（ＰＤ）、Ｓｅｔａｒｉａ
ｖｉｒｉｄｉｓ（ＳＶ）
【００７３】種子の発芽に好適な量の水を各壜中に添加
した。壜を２グループに分け、各グループ中に各雑草に
対する５壜が含まれている。種蒔き後１５日、すなわち
種に応じて雑草が１０−１５ｃｍの高さに達した際に、
所望濃度の試験すベき生成品、アセトン（１０容量％）
およびＴｗｅｅｎ２０（０．５％）を含むヒドロアセト
ン分散体で壜の第１グループを処理した。第２グループ
はアセトン（１０容量％）およびＴｗｅｅｎ２０（０．
５％）を含むヒドロアセトン溶液で単に処理し、比較試
験用（対照）として用いた。
【００７４】各２日毎に全ての壜に均一に水を与え、次
の条件下の状態調節環境中に保持した： 温度： ２４℃； 相対湿度： ６０％； ｐｈｏｔｏｐｅｒｉｏｄ： １６時間； 光度； １００００ ｌｕｘ；
【００７５】処理後１５日で、処理した植物上に見いだ
された損傷の程度（％）を未処理（対照）のものと比較
した場合の除草活性を、次のようなスケール尺度に準拠
して評価した： ０＝０％−９％の損傷 １＝１０％−２９％の損傷 ２＝３０％−４９％の損傷 ３＝５０％−６９％の損傷 ４＝７０％−８９％の損傷 ５＝処理植物の損傷死９０％ この結果を表１に示す。
【００７６】 表 １ 使用量１５０ｇ／ＨＡにおけるポストエマージエンス除草活性 化合物 １ ２ ７ １５ ＲＣ 種 ＡＴ ５ ５ ５ ５ ０ ＡＲ ５ ５ ５ ５ ０ ＣＡ ５ ５ ５ ５ １ ＣＳ ５ ５ ５ ５ ０ ＩＰ ５ ５ ５ ５ １ ＰＰ ５ ２ ５ ５ ０ ＰＯ ５ ５ ５ ５ ０ ＳＮ ５ ５ ５ ５ １ ＡＭ ５ ＮＴ ＮＴ ＮＴ ０ ＤＳ ５ ＮＴ ＮＴ ＮＴ ０ ＰＤ ５ ＮＴ ＮＴ ＮＴ ０ ＳＶ ５ ＮＴ ＮＴ ＮＴ ０ ＮＴ＝試験せず
【００７７】実施例６ プリエマージエンスにおける除草活性の測定 単子葉および双子葉植物雑草および他の重要な農作物に
対する化合物１、７、８、９、１４、１５および１７の
除草活性をプリエマージエンス処理において評価して米
国特許第３，７４６，７１９号明細書に記載の実施例２
の化合物に該当する５−アミノ−３−フエニル−１，
３，４−チアジアゾ−ル−２（３Ｈ）−オン（ＲＣ）と
比較した。
【００７８】各生成品の評価試験は次の操作手順にした
がって行った。次の雑草および農作物を、砂状土壌（各
種に対して１０壜）を含む複数壜（直径１０ｃｍ以上、
高さ１０ｃｍ）中に種蒔きした： 双子葉植物： Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌ
ｅｘｕｓ（ＡＲ）、Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕ
ｍ（ＣＡ）、Ｃａｐｓｅｌｌａ ｂｕｒｓａ ｐａｓｔ
ｏｒｉｓ（ＣＢ）、Ｐａｐａｖｅｒ ｒｈｏａｅｓ（Ｐ
Ｒ）、Ｐｏｒｔｕｌａｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ（Ｐ
Ｏ）、Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ（ＳＮ）
【００７９】単子葉植物： Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａ
ｎｇｕｉｎａｌｉｓ（ＤＳ）、Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ
ｃｒｕｓｇａｌｌｉ（ＥＣ）、Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉ
ｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ（ＰＤ） 農作物： 米（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）、トウモロ
コシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）、大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍ
ａｘ）、小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｓｐｐ．）
【００８０】上記壜を、それぞれの雑草および農作物に
対する５壜を含む、２つのグループに分けた。種蒔き後
２４時間で、壜の第１グループを軽いシャワーで湿し、
水かけ後１時間経過後、所望濃度の試験すべき生成品、
アセトン（１０容量％）およびＴｗｅｅｎ２０（０．５
％）を含むヒドロアセトン分散体で処理した。第２グル
ープはアセトン（１０容量％）およびＴｗｅｅｎ２０
（ｏ．５％）を含むヒドロアセトン溶液のみで処理し、
比較対照用として用いた。
【００８１】処理後、全ての壜に２日毎に均一に水を与
え、次の条件下の状態調節環境中に保持した： 温度： ２４℃； 相対湿度： ６０％； ｐｈｏｔｏｐｅｒｉｏｄ： １６時間； 光度； １００００ ｌｕｘ；
【００８２】処理後２８日で、処理した植物に対して見
いだされた損傷の程度（％）を未処理（対照）のものと
比較した場合の除草活性を、次のようなスケール尺度に
準拠して評価した： ０＝０％−９％の損傷 １＝１０％−２９％の損傷 ２＝３０％−４９％の損傷 ３＝５０％−６９％の損傷 ４＝７０％−８９％の損傷 ５＝処理植物の損傷死９０％ この結果を表２に示す。
【００８３】 表 ２ 使用量１５０ｇ／ＨＡにおけるプリエマージエンス除草活性 化合物 １ ７ ８ ９ １４ １５ １７ ＲＣ 種 ＡＲ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ０ ＣＡ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ０ ＣＢ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ０ ＰＲ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ０ ＰＯ ５ ５ ５ ３ ５ ５ １ ０ ＳＮ ５ ４ ５ ５ ５ ５ ５ ０ ＤＳ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ０ ＥＣ ５ ５ ４ ５ ５ ５ ５ ０ ＰＤ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ 米 ０ ０ ＮＴ ０ １ ０ ０ ０ トウモロコシ ０ １ ＮＴ ０ ０ ＮＴ ０ ０ 大豆 ０ １ ＮＴ ０ ０ ＮＴ ０ ０ 小麦 ０ ０ ＮＴ ０ ０ ＮＴ １ ０ ＮＴ＝試験せず
フロントページの続き (72)発明者 ピエロ、ラ、ポルタ イタリー国ノバーラ、ビア、モンテ、エッ セ、ガブリエーレ、25／エ (72)発明者 セルジオ、マッシミーニ イタリー国ミラノ、ビア、メルカンティー ニ、15 (72)発明者 エルネスト、シニョリーニ イタリー国マルナーテ、ビア、マッテオッ ティ、51 (72)発明者 ドメニコ、ポルトーソ イタリー国ローディ、ビア、マルケーシ、 ９

Claims (24)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】次の一般式（Ｉ）： 【化１】 ［式中、Ｒは直鎖もしくは分岐のＣ1 −Ｃ6 アルキルま
    たはハロアルキル基；Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルまたは
    ハロシクロアルキル基；Ｃ4 −Ｃ7 シクロアルキルアル
    キルまたはハロシクロアルキルアルキル基；直鎖もしく
    は分岐のＣ2 −Ｃ6 アルケニルまたはハロアルケニル
    基；を示し、Ｘは水素原子；フッ素原子；塩素原子；臭
    素原子；メチル基；を示し、Ｙは水素原子；塩素、フッ
    素、臭素またはヨウ素等のハロゲン原子；直鎖もしくは
    分岐のＣ1 −Ｃ4 アルキルまたはハロアルキル基；直鎖
    もしくは分岐のＣ1 −Ｃ4 アルコキシまたはハロアルコ
    キシ基；直鎖もしくは分岐のＣ1 −Ｃ4 アルキルチオま
    たはハロアルキルチオ基；直鎖もしくは分岐のＣ1 −Ｃ
    4 アルキルスルホニル基；直鎖もしくは分岐のＣ1 −Ｃ
    4 アルキルスルフイニル基；シアノ基；ニトロ基；を示
    し、Ｒ1 は直鎖もしくは分岐のＣ1 −Ｃ8 アルキル基；
    直鎖もしくは分岐のＣ1 −Ｃ8 アルコキシ基；直鎖もし
    くは分岐のＣ1 −Ｃ8 アルキルチオ基；Ｃ3 −Ｃ6シク
    ロアルコキシ基；Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルチオ基；Ｃ
    4 −Ｃ8 シクロアルキルアルキル基；Ｃ4 −Ｃ8 シクロ
    アルキルアルコキシ基；Ｃ4 −Ｃ8 シクロアルキルアル
    キルチオ基；直鎖もしくは分岐のＣ2 −Ｃ8 アルケニル
    基；直鎖もしくは分岐のＣ2 −Ｃ8 アルケニルオキシ
    基；直鎖もしくは分岐のＣ2 −Ｃ8 アルケニルチオ基；
    直鎖もしくは分岐のＣ2 −Ｃ8 アルキニル基；直鎖もし
    くは分岐のＣ3 −Ｃ8 アルキニルオキシ基；直鎖もしく
    は分岐のＣ3 −Ｃ8 アルキニルチオ基；直鎖もしくは分
    岐のＣ3 −Ｃ8 アルキニルスルフイニル基；直鎖もしく
    は分岐のＣ3 −Ｃ8 アルキニルスルホニル基；ＯＨ基；
    ＳＨ基；を示し、これらの基は一方で塩素、フッ素、臭
    素またはヨウ素等のハロゲン原子；直鎖もしくは分岐の
    Ｃ1 −Ｃ4 アルキルまたはハロアルキル基；直鎖もしく
    は分岐のＣ1 −Ｃ4 アルコキシまたはハロアルコキシ
    基；直鎖もしくは分岐のＣ1 −Ｃ4 アルキルチオまたは
    ハロアルキルチオ基から選択された１種または２種以上
    の基により任意に置換されていてもよく、または、Ｙお
    よびＲ1 は共に連結してＯ−ＣＨ2 −ＣＯ−ＮＲ4 を示
    す（式中、Ｒ4 は水素原子；直鎖もしくは分岐のＣ1 −
    Ｃ8 アルキルまたはハロアルキル基；直鎖もしくは分岐
    のＣ4 −Ｃ8 シクロアルキルアルキルまたはハロシクロ
    アルキルアルキル基；直鎖もしくは分岐のＣ2 −Ｃ8 ア
    ルケニルまたはハロアルケニル基；直鎖もしくは分岐の
    Ｃ3 −Ｃ8 アルキニルまたはハロアルキニル基；直鎖も
    しくは分岐のＣ5 −Ｃ8 アルコキシアルキニルまたはハ
    ロアルコキシアルキニル基を示す）］にて表されるアリ
    ールチアジアゾロン類。
  2. 【請求項２】次の一般式（Ｉ）： 【化２】 ［式中、Ｒは直鎖もしくは分岐のＣ1 −Ｃ6 アルキルま
    たはハロアルキル基；Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルまたは
    ハロシクロアルキル基；Ｃ4 −Ｃ7 シクロアルキルアル
    キルまたはハロシクロアルキルアルキル基；直鎖もしく
    は分岐のＣ2 −Ｃ6 アルケニルまたはハロアルケニル
    基；を示し、Ｘは水素原子；フッ素原子；塩素原子；臭
    素原子；メチル基；を示し、Ｙは水素原子；塩素、フッ
    素、臭素またはヨウ素等のハロゲン原子；直鎖もしくは
    分岐のＣ1 −Ｃ4 アルキルまたはハロアルキル基；直鎖
    もしくは分岐のＣ1 −Ｃ4 アルコキシまたはハロアルコ
    キシ基；直鎖もしくは分岐のＣ1 −Ｃ4 アルキルチオま
    たはハロアルキルチオ基；直鎖もしくは分岐のＣ1 −Ｃ
    4 アルキルスルホニル基；直鎖もしくは分岐のＣ1 −Ｃ
    4 アルキルスルフイニル基；シアノ基；ニトロ基；を示
    し、Ｒ1 は直鎖もしくは分岐のＣ1 −Ｃ8 アルキル基；
    直鎖もしくは分岐のＣ1 −Ｃ8 アルコキシ基；直鎖もし
    くは分岐のＣ1 −Ｃ8 アルキルチオ基；Ｃ3 −Ｃ6シク
    ロアルコキシ基；Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルチオ基；Ｃ
    4 −Ｃ8 シクロアルキルアルキル基；Ｃ4 −Ｃ8 シクロ
    アルキルアルコキシ基；Ｃ4 −Ｃ8 シクロアルキルアル
    キルチオ基；直鎖もしくは分岐のＣ2 −Ｃ8 アルケニル
    基；直鎖もしくは分岐のＣ2 −Ｃ8 アルケニルオキシ
    基；直鎖もしくは分岐のＣ2 −Ｃ8 アルケニルチオ基；
    直鎖もしくは分岐のＣ2 −Ｃ8 アルキニル基；直鎖もし
    くは分岐のＣ3 −Ｃ8 アルキニルオキシ基；直鎖もしく
    は分岐のＣ3 −Ｃ8 アルキニルチオ基；直鎖もしくは分
    岐のＣ3 −Ｃ8 アルキニルスルフイニル基；直鎖もしく
    は分岐のＣ3 −Ｃ8 アルキニルスルホニル基；ＯＨ基；
    ＳＨ基；を示し、これらの基は一方で塩素、フッ素、臭
    素またはヨウ素等のハロゲン原子；直鎖もしくは分岐の
    Ｃ1 −Ｃ4 アルキルまたはハロアルキル基；直鎖もしく
    は分岐のＣ1 −Ｃ4 アルコキシまたはハロアルコキシ
    基；直鎖もしくは分岐のＣ1 −Ｃ4アルキルチオまたは
    ハロアルキルチオ基から選択された１種または２種以上
    の基により任意に置換されていてもよく、または、Ｙお
    よびＲ1 は共に連結してＯ−ＣＨ2 −ＣＯ−ＮＲ4 を示
    す（式中、Ｒ4 は水素原子；直鎖もしくは分岐のＣ1 −
    Ｃ8 アルキルまたはハロアルキル基；直鎖もしくは分岐
    のＣ4 −Ｃ8 シクロアルキルアルキルまたはハロシクロ
    アルキルアルキル基；直鎖もしくは分岐のＣ2 −Ｃ8 ア
    ルケニルまたはハロアルケニル基；直鎖もしくは分岐の
    Ｃ3 −Ｃ8 アルキニルまたはハロアルキニル基；直鎖も
    しくは分岐のＣ5 −Ｃ8 アルコキシアルキニルまたはハ
    ロアルコキシアルキニル基を示す）］にて表されるアリ
    ールチアジアゾロン類からなる除草剤。
  3. 【請求項３】５−ｔｅｒｔ．ブチル−３−［２，４−ジ
    クロロ−５−（プロピ−２−イニルオキシ）フエニル］
    −１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オンから
    なる、請求項２の除草剤。
  4. 【請求項４】５−ｔｅｒｔ．ブチル−３−［５−（ブチ
    −３−イニ−２−イルオキシ）−２，４−ジクロロフエ
    ニル］−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）オン
    からなる、請求項２の除草剤。
  5. 【請求項５】５−シクロプロピル−３−［２，４−ジク
    ロロ−５−（プロピ−２−イニルオキシ）フエニル］−
    １，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オンからな
    る、請求項２の除草剤。
  6. 【請求項６】３−［５−（ブチ−３−イニ−２−イルオ
    キシ）−２，４−ジクロロフエニル］−５−シクロプロ
    ピル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オン
    からなる、請求項２の除草剤。
  7. 【請求項７】５−シクロプロピル−３−［４−クロロ−
    ２−フルオロ−５−（プロピ−２−イニルオキシ）フエ
    ニル］−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オ
    ンからなる、請求項２の除草剤。
  8. 【請求項８】３−［４−クロロ−２−フルオロ−５−
    （プロピ−２−イニルオキシ）フエニル］−５−エチル
    −１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オンから
    なる、請求項２の除草剤。
  9. 【請求項９】３−［２，４−ジクロロ−５−（プロピ−
    ２−イニルオキシ）フエニル］−５−イソプロピル−
    １，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オンからな
    る、請求項２の除草剤。
  10. 【請求項１０】３−［４−クロロ−２−フルオロ−５−
    （プロピ−２−イニルオキシ）フエニル］−５−イソプ
    ロピル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−オ
    ンからなる、請求項２の除草剤。
  11. 【請求項１１】一般式（ＩＩ）： 【化３】 ［式中、Ｒ、Ｘ、ＹおよびＲ1 は上記したと同じ］にて
    表されるチオヒドラジドを、一般式（ＩＩＩ）： 【化４】 ［式中、Ｌは塩素原子；直鎖もしくは分岐のＣ1 −Ｃ4
    のアルコキシ基；フエノキシ基；Ｌ’は塩素原子；直鎖
    もしくは分岐のＣ1 −Ｃ4 のアルコキシ基；フエノキシ
    基；またはＬが塩素原子である場合にはＬ’はトリクロ
    ロメトキシ基またはベンジルオキシ基を示す］にて表さ
    れる環化剤と反応させることからなる、請求項１ないし
    １０のいずれかのアリールチアジアゾロン類の調製方
    法。
  12. 【請求項１２】一般式（ＩＩＩ）で表される環化剤が、
    ホスゲン、トリクロロメチルクロロホルメート（ジホス
    ゲン）、アルキルクロロホルメート、ベンジルクロロホ
    ルメート、フエニルクロロホルメートから選択される、
    請求項１１の方法。
  13. 【請求項１３】一般式（ＩＩＩ）で表される環化剤がホ
    スゲンまたはトリクロロメチルクロロホルメートであ
    り、かつ環化反応が１段階で行われる、請求項１１また
    は１２の方法。
  14. 【請求項１４】適当な不活性有機溶剤中に溶解または懸
    濁した一般式（ＩＩ）のチオヒドラジドを、一方で適当
    な不活性有機溶剤中に任意に溶解した環化剤を用いて、
    ２０℃乃至混合物自体の沸点間の温度で、無機または有
    機塩基の任意の存在下で処理する、請求項１３の方法。
  15. 【請求項１５】不活性有機溶剤を、塩素化炭化水素、芳
    香族炭化水素、塩素化芳香族炭化水素、エーテル類、エ
    ステル類からなる群から選択する、請求項１４の方法。
  16. 【請求項１６】無機塩基を、重炭酸ナトリウム、水酸化
    ナトリウム、炭酸ナトリウム、ナトリウムヒドライド、
    水酸化カリウム、炭酸カリウムからなる群から選択す
    る、請求項１４の方法。
  17. 【請求項１７】有機塩基を、トリエチルアミン、ピリジ
    ン、４−ジメチルアミノピリジンからなる群から選択す
    る、請求項１４の方法。
  18. 【請求項１８】一般式（ＩＩＩ）にて表される環化剤が
    アルキル、ベンジルまたはフエニルクロロホルメートで
    あり、かつ環化反応が２段階で行われる、請求項１１の
    方法。
  19. 【請求項１９】請求項１５の不活性有機溶剤中に溶解ま
    たは懸濁させた一般式（ＩＩ）のチオヒドラジドを、請
    求項１６または１７の無機もしくは有機塩基の存在下で
    ０℃乃至混合物自体の沸点の温度でクロロギ酸のエステ
    ルで処理して、次の一般式（ＩＶ）： 【化５】 ［式中、Ｒ、Ｘ、ＹおよびＲ1 は上記と同じであり、か
    つＬ’は直鎖もしくは分岐のＣ1 −Ｃ4 アルコキシ基、
    フエノキシ基またはベンジルオキシ基を示す］にて表さ
    れる中間体を得、次いでこれらは任意に高沸点有機溶剤
    および塩基の存在下、１２０℃乃至２００℃の温度で加
    熱して環化させる、請求項１８の方法。
  20. 【請求項２０】高沸点有機溶剤を、キシレンおよびオル
    ト−ジクロロベンゼンからなる群から選択する、請求項
    １９の方法。
  21. 【請求項２１】塩基が４−ジメチルアミノピリジンであ
    る、請求項１９の方法。
  22. 【請求項２２】単独、または固形担体、液体希釈材、界
    面活性剤もしくは他の活性成分の存在下、請求項２ない
    し２１のいずれかのアリールチアジアゾロンの１種また
    は２種以上を含有する、除草活性を有する組成物。
  23. 【請求項２３】活性物質の濃度が１％および９０％間に
    ある請求項２２の、除草活性を有する組成物。
  24. 【請求項２４】請求項２２および２３の組成物を耕作地
    に施工することからなる、耕作地の雑草制御方法。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR970061878A (ko) * 1996-02-23 1997-09-12 성재갑 신규한 아릴티아졸 유도체, 그의 제조방법 및 그를 유효성분으로 하는 제초제 조성물
DE69705147T2 (de) * 1996-03-21 2001-11-15 Isagro Ricerca Srl Herbizide Aryl-Heterocyclen
IT1292088B1 (it) * 1997-06-05 1999-01-25 Isagro Ricerca Srl Composizioni erbicide

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3801589A (en) 1968-04-19 1974-04-02 Bayer Ag 1,3,4-thiadiazol-5-one-yl-ureas
BE757940A (fr) 1969-10-25 1971-04-23 Bayer Ag Procede de preparation de 2-amino-1,3,4-thiadiazolones -(5) substitueesen position 4 et produits obtenus
DE2003145A1 (de) 1970-01-24 1971-08-12 Bayer Ag 2-Acylamino-1,3,4-thiadiazol-(thi)one-(5),Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
ES403445A1 (es) * 1971-06-02 1975-05-16 Rhone Poulenc Sa Procedimiento para la obtencion de derivados de la oxadia- zolona.
CH583213A5 (ja) * 1973-05-21 1976-12-31 Ciba Geigy Ag
US4602454A (en) * 1978-05-15 1986-07-29 Monsanto Company 2,4-disubstituted-5-thiazole-carboxylic acids and derivatives
US4298375A (en) * 1979-10-01 1981-11-03 Monsanto Company 2-Substituted-5-phenyl-4-thiazolecarboxylic acids and their derivatives as safening agents
US4943312A (en) * 1983-04-04 1990-07-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal thiazole derivatives
DE3633840A1 (de) * 1986-10-04 1988-04-14 Hoechst Ag Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener
DK570987A (da) * 1986-12-01 1988-06-02 Hoffmann La Roche Oxadiazol-, thiadiazol- og triazolforbindelser
JPS63150267A (ja) * 1986-12-16 1988-06-22 Showa Roodeia Kagaku Kk オキサジアゾロン誘導体及び除草剤
GB8826035D0 (en) * 1988-11-07 1988-12-14 Ici Plc Herbicidal compositions
IT1251488B (it) * 1991-09-17 1995-05-15 Mini Ricerca Scient Tecnolog Ossa(tia)diazol- e triazol-oni(tioni) ad attivita' acaricida ed insetticida
EP0762955A4 (en) * 1994-05-31 1998-01-07 Us Health Anti-fouling coating

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