JPH0921071A - 繊維処理剤組成物 - Google Patents
繊維処理剤組成物Info
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- JPH0921071A JPH0921071A JP17091495A JP17091495A JPH0921071A JP H0921071 A JPH0921071 A JP H0921071A JP 17091495 A JP17091495 A JP 17091495A JP 17091495 A JP17091495 A JP 17091495A JP H0921071 A JPH0921071 A JP H0921071A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】繊維に柔軟性及び吸水性を付与し低黄変性であ
るという特性を兼備した繊維処理剤組成物の提供。 【解決手段】けい素原子に結合したアミノアルキル基の
窒素原子にポリオキシアルキレン基が結合した特定構造
範囲のオルガノポリシロキサンを、pH１〜７未満の酸性
水溶液に分散させてなる繊維処理剤組成物。
るという特性を兼備した繊維処理剤組成物の提供。 【解決手段】けい素原子に結合したアミノアルキル基の
窒素原子にポリオキシアルキレン基が結合した特定構造
範囲のオルガノポリシロキサンを、pH１〜７未満の酸性
水溶液に分散させてなる繊維処理剤組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は繊維処理剤組成物に
関し、特に繊維に優れた柔軟性及び吸水性を付与するこ
とができると共に、熱及び紫外線による黄色化が極めて
少ない繊維処理剤組成物に関する。
関し、特に繊維に優れた柔軟性及び吸水性を付与するこ
とができると共に、熱及び紫外線による黄色化が極めて
少ない繊維処理剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、各種繊維製品に柔軟性や平滑
性等を付与するための処理剤として、ジメチルポリシロ
キサン、エポキシ基含有ポリシロキサン、アミノアルキ
ル基含有ポリシロキサン等の各種オルガノポリシロキサ
ンが幅広く使用されており、中でも特に良好な柔軟性を
付与し得ることから、アミノアルキル基含有ポリシロキ
サンが最も多く用いられている。しかしながら、アミノ
アルキル基含有ポリシロキサンを用いた場合には、その
アミノアルキル基が、熱や紫外線等によって酸化される
ため、処理物の色調が黄色に変化するという重大な欠点
を有している。
性等を付与するための処理剤として、ジメチルポリシロ
キサン、エポキシ基含有ポリシロキサン、アミノアルキ
ル基含有ポリシロキサン等の各種オルガノポリシロキサ
ンが幅広く使用されており、中でも特に良好な柔軟性を
付与し得ることから、アミノアルキル基含有ポリシロキ
サンが最も多く用いられている。しかしながら、アミノ
アルキル基含有ポリシロキサンを用いた場合には、その
アミノアルキル基が、熱や紫外線等によって酸化される
ため、処理物の色調が黄色に変化するという重大な欠点
を有している。
【０００３】上記の欠点を改善するために、例えば、ア
ミノアルキル基含有ポリシロキサンを有機酸無水物もし
くは塩化物（特開昭 57-101076号公報参照）、高級脂肪
酸（特開平1-306683号公報参照）、カーボネート（特開
平 2-47371号公報参照）等と反応させることにより、ア
ミノアルキル基を変性させることなどが提案されてき
た。しかしながら、これらの場合には、変性前のアミノ
アルキル基含有ポリシロキサンに比べて変色についての
改良は認められるものの、その効果はまだ不十分である
上、処理される繊維に平滑性等を付与するという、アミ
ノアルキル基含有ポリシロキサンが本来有する特性が損
なわれるという欠点があった。
ミノアルキル基含有ポリシロキサンを有機酸無水物もし
くは塩化物（特開昭 57-101076号公報参照）、高級脂肪
酸（特開平1-306683号公報参照）、カーボネート（特開
平 2-47371号公報参照）等と反応させることにより、ア
ミノアルキル基を変性させることなどが提案されてき
た。しかしながら、これらの場合には、変性前のアミノ
アルキル基含有ポリシロキサンに比べて変色についての
改良は認められるものの、その効果はまだ不十分である
上、処理される繊維に平滑性等を付与するという、アミ
ノアルキル基含有ポリシロキサンが本来有する特性が損
なわれるという欠点があった。
【０００４】また、一般にアミノアルキル基含有ポリシ
ロキサンによる処理物は撥水性となるため、本来吸水性
を有する繊維であっても処理された後は疎水性を示し、
例えば発汗時の吸汗作用がほとんど失われてしまうとい
う欠点もあった。この点については、例えば、アミノア
ルキル基及びポリオキシアルキレン基を同一ポリシロキ
サン分子中に含有させることによって改良される（特開
昭 59-179887号公報参照）が、ポリオキシアルキレン基
を含有させることにより柔軟性及び平滑性等が大幅に低
下するという欠点があった。更に、上記欠点を改善する
ために、アミノアルキル基含有ポリシロキサンとポリオ
キシアルキレングリシジルエーテル化合物とを反応させ
ることによりアミノアルキル基を変性することが提案さ
れた（特公昭 64-1588号公報参照）。しかしながら、こ
の場合にも、得られる変性オルガノポリシロキサンを水
溶液とするためにポリオキシアルキレン基を多くする
と、吸水性は良好となるが柔軟性が不十分となり、逆に
ポリオキシアルキレン基を少なくしたものについては分
散のための乳化剤が必要とされており、その際には柔軟
性が不十分となり、両特性を満足させるに至っていな
い。
ロキサンによる処理物は撥水性となるため、本来吸水性
を有する繊維であっても処理された後は疎水性を示し、
例えば発汗時の吸汗作用がほとんど失われてしまうとい
う欠点もあった。この点については、例えば、アミノア
ルキル基及びポリオキシアルキレン基を同一ポリシロキ
サン分子中に含有させることによって改良される（特開
昭 59-179887号公報参照）が、ポリオキシアルキレン基
を含有させることにより柔軟性及び平滑性等が大幅に低
下するという欠点があった。更に、上記欠点を改善する
ために、アミノアルキル基含有ポリシロキサンとポリオ
キシアルキレングリシジルエーテル化合物とを反応させ
ることによりアミノアルキル基を変性することが提案さ
れた（特公昭 64-1588号公報参照）。しかしながら、こ
の場合にも、得られる変性オルガノポリシロキサンを水
溶液とするためにポリオキシアルキレン基を多くする
と、吸水性は良好となるが柔軟性が不十分となり、逆に
ポリオキシアルキレン基を少なくしたものについては分
散のための乳化剤が必要とされており、その際には柔軟
性が不十分となり、両特性を満足させるに至っていな
い。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】以上のように柔軟性及
び吸水性、ならびに低黄変性がいずれも良好である繊維
処理剤組成物は未だ知られていない。そこで本発明は、
繊維に柔軟性及び吸水性、ならびに低黄変性を付与する
という特長を兼備した繊維処理剤を提供しようとしてな
されたものである。
び吸水性、ならびに低黄変性がいずれも良好である繊維
処理剤組成物は未だ知られていない。そこで本発明は、
繊維に柔軟性及び吸水性、ならびに低黄変性を付与する
という特長を兼備した繊維処理剤を提供しようとしてな
されたものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記の課題
を解決するため鋭意検討の結果、限定された構造のオル
ガノポリシロキサンを酸性水溶液に分散させてなる繊維
処理剤組成物が極めて優れていることを見出し、本発明
に到達した。すなわち、本発明の繊維処理剤組成物は前
記の課題を解決したものであり、この繊維処理剤組成物
は下記一般式１で示されるオルガノポリシロキサンをpH
１〜７未満の酸性水溶液に分散させてなるものである。
を解決するため鋭意検討の結果、限定された構造のオル
ガノポリシロキサンを酸性水溶液に分散させてなる繊維
処理剤組成物が極めて優れていることを見出し、本発明
に到達した。すなわち、本発明の繊維処理剤組成物は前
記の課題を解決したものであり、この繊維処理剤組成物
は下記一般式１で示されるオルガノポリシロキサンをpH
１〜７未満の酸性水溶液に分散させてなるものである。
【化２】
【０００７】｛式中、Ｒは炭素数１〜20の１価炭化水素
基であり、Ａは一般式２ -R1-(NR2-R3)a-NR4R5 ・・・２ 〔式中、R1は炭素数１〜８の２価炭化水素基であり、
R2、R4、R5は窒素原子に直結する水素原子あるいは一般
式３ -CH2CH(OH)CH2(OC2H4)b(OC3H6)cOR6・・・３ （式中、R6は水素原子または炭素数１〜８の１価炭化水
素基、アシル基から選択される１価の有機基であり、ｂ
は２〜20の整数、ｃは０〜10の整数である。）で示され
る１価の基であり、R2、R4及びR5の合計中一般式３で示
される基が 30mol％以上であり、R3は炭素数１〜４の２
価炭化水素基であり、ａは０〜４の整数である。〕で示
される１価の基であり、ＸはＲ、Ａまたは式-OR7（式
中、R7は水素原子または炭素数１〜８の１価炭化水素基
である。）で示される１価の基であり、ｍは５〜 500の
正数、ｎは０〜 100の正数、但しｎ＝０の場合Ｘの少な
くとも１個はＡである。｝
基であり、Ａは一般式２ -R1-(NR2-R3)a-NR4R5 ・・・２ 〔式中、R1は炭素数１〜８の２価炭化水素基であり、
R2、R4、R5は窒素原子に直結する水素原子あるいは一般
式３ -CH2CH(OH)CH2(OC2H4)b(OC3H6)cOR6・・・３ （式中、R6は水素原子または炭素数１〜８の１価炭化水
素基、アシル基から選択される１価の有機基であり、ｂ
は２〜20の整数、ｃは０〜10の整数である。）で示され
る１価の基であり、R2、R4及びR5の合計中一般式３で示
される基が 30mol％以上であり、R3は炭素数１〜４の２
価炭化水素基であり、ａは０〜４の整数である。〕で示
される１価の基であり、ＸはＲ、Ａまたは式-OR7（式
中、R7は水素原子または炭素数１〜８の１価炭化水素基
である。）で示される１価の基であり、ｍは５〜 500の
正数、ｎは０〜 100の正数、但しｎ＝０の場合Ｘの少な
くとも１個はＡである。｝
【０００８】以下に本発明について詳しく説明する。本
発明の繊維処理剤組成物は前記のとおり一般式１で示さ
れるオルガノポリシロキサンをpH１〜７未満の酸性水溶
液に分散させてなるものであるが、このオルガノポリシ
ロキサンは、下記一般式４で示されるオルガノポリシロ
キサンと下記一般式５で示されるポリオキシアルキレン
グリシジルエーテルとの反応により容易に得ることがで
きる。
発明の繊維処理剤組成物は前記のとおり一般式１で示さ
れるオルガノポリシロキサンをpH１〜７未満の酸性水溶
液に分散させてなるものであるが、このオルガノポリシ
ロキサンは、下記一般式４で示されるオルガノポリシロ
キサンと下記一般式５で示されるポリオキシアルキレン
グリシジルエーテルとの反応により容易に得ることがで
きる。
【化３】 〔式中、Ｒは前記と同じであり、Ｂは一般式６ -R1-(NH-R3)a-NH2・・・６ （式中、R1、R3、ａは前記と同じである。）で示される
基であり、ＺはＲ、Ｂまたは-OR7（式中、R7は前記と同
じである。）で示される基であり、ｍ、ｎは前記と同じ
であるが、ｎ＝０の場合Ｚの少なくとも１個はＢであ
る。〕
基であり、ＺはＲ、Ｂまたは-OR7（式中、R7は前記と同
じである。）で示される基であり、ｍ、ｎは前記と同じ
であるが、ｎ＝０の場合Ｚの少なくとも１個はＢであ
る。〕
【化４】 （式中、R6、ｂ、ｃは前記と同じである。）
【０００９】前記一般式１あるいは一般式４におけるＲ
の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、オク
タデシル基等のアルキル基、ビニル基、アリル基等のア
ルケニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の
シクロアルキル基、フェニル基、トリル基、ナフチル基
等のアリール基、またはこれらの基の炭素原子に結合し
た水素原子が部分的にハロゲン原子で置換された基を挙
げることができる。これらの基の中では特にメチル基が
好ましい。さらに、前記一般式１におけるＸが-OR7であ
る場合のR7のうち、１価炭化水素基の具体例としてはメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、オクチル基、フェニル基などが挙げら
れる。また、前記一般式１におけるｍは５より小さいと
柔軟性が不十分となるし、 500より大きいと吸水性が不
十分となるため５〜 500とされる。好ましくは10〜 100
である。ｎは 100より大きいと柔軟性が不十分となるた
め０〜 100とされるが、好ましくは 0.5〜10である。
の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、オク
タデシル基等のアルキル基、ビニル基、アリル基等のア
ルケニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の
シクロアルキル基、フェニル基、トリル基、ナフチル基
等のアリール基、またはこれらの基の炭素原子に結合し
た水素原子が部分的にハロゲン原子で置換された基を挙
げることができる。これらの基の中では特にメチル基が
好ましい。さらに、前記一般式１におけるＸが-OR7であ
る場合のR7のうち、１価炭化水素基の具体例としてはメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、オクチル基、フェニル基などが挙げら
れる。また、前記一般式１におけるｍは５より小さいと
柔軟性が不十分となるし、 500より大きいと吸水性が不
十分となるため５〜 500とされる。好ましくは10〜 100
である。ｎは 100より大きいと柔軟性が不十分となるた
め０〜 100とされるが、好ましくは 0.5〜10である。
【００１０】前記一般式２あるいは一般式６におけるR1
としては、メチレン基、ジメチレン基、トリメチレン
基、テトラメチレン基などのアルキレン基が好ましく、
中でもトリメチレン基が好ましい。また、R3の具体例と
しては、メチレン基、ジメチレン基、トリメチレン基、
テトラメチレン基などのアルキレン基が挙げられるが、
特にジメチレン基が好ましい。また、前記一般式２ある
いは一般式６においてａが５以上であると製造が困難と
なるため、ａは０〜４とされる。さらに、被処理物の吸
水性を向上させるために、一般式２におけるR2、R4及び
R5の合計中一般式３で示される基を 30mol％以上とする
が、好ましくは 50mol％以上である。
としては、メチレン基、ジメチレン基、トリメチレン
基、テトラメチレン基などのアルキレン基が好ましく、
中でもトリメチレン基が好ましい。また、R3の具体例と
しては、メチレン基、ジメチレン基、トリメチレン基、
テトラメチレン基などのアルキレン基が挙げられるが、
特にジメチレン基が好ましい。また、前記一般式２ある
いは一般式６においてａが５以上であると製造が困難と
なるため、ａは０〜４とされる。さらに、被処理物の吸
水性を向上させるために、一般式２におけるR2、R4及び
R5の合計中一般式３で示される基を 30mol％以上とする
が、好ましくは 50mol％以上である。
【００１１】前記一般式３あるいは一般式５におけるR6
の具体例としては、水素原子あるいはメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基等のアルキル基、アセチル基、
ベンゾイル基等のアシル基などが挙げられるが、特にメ
チル基、ブチル基、アセチル基が好ましい。式中のｂは
２より小さいと吸水性が不十分となり、20より大きいと
柔軟性が不十分となるため２〜20とされる。好ましくは
３〜10である。また、ｃは10より大きいと吸水性が不十
分となるため０〜10とされる。好ましくは０〜５であ
る。
の具体例としては、水素原子あるいはメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基等のアルキル基、アセチル基、
ベンゾイル基等のアシル基などが挙げられるが、特にメ
チル基、ブチル基、アセチル基が好ましい。式中のｂは
２より小さいと吸水性が不十分となり、20より大きいと
柔軟性が不十分となるため２〜20とされる。好ましくは
３〜10である。また、ｃは10より大きいと吸水性が不十
分となるため０〜10とされる。好ましくは０〜５であ
る。
【００１２】本発明で使用する前記一般式４で示される
オルガノポリシロキサンとしては下記のものが具体例と
して挙げられるが、これらに限定されるものではない。
オルガノポリシロキサンとしては下記のものが具体例と
して挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【化５】 （式中、ｍ、ｎは前記と同じである。）
【００１３】本発明で使用する前記一般式５で示される
ポリオキシアルキレングリシジルエーテルとしては下記
のものが具体例として挙げられるが、これらに限定され
るものではない。
ポリオキシアルキレングリシジルエーテルとしては下記
のものが具体例として挙げられるが、これらに限定され
るものではない。
【化６】 （式中、ｂ、ｃは前記と同じである。）
【００１４】前記一般式１で示されるオルガノポリシロ
キサンの製造工程においては、前記一般式４で示される
オルガノポリシロキサンと前記一般式５で示されるポリ
オキシアルキレングリシジルエーテルとが下記反応式１
にしたがって反応する（エポキシ基の開環反応）。
キサンの製造工程においては、前記一般式４で示される
オルガノポリシロキサンと前記一般式５で示されるポリ
オキシアルキレングリシジルエーテルとが下記反応式１
にしたがって反応する（エポキシ基の開環反応）。
【化７】 このエポキシ基の開環反応によって生じた水酸基は、ポ
リオキシアルキレン基とともにオルガノポリシロキサン
に吸水性を付与する。
リオキシアルキレン基とともにオルガノポリシロキサン
に吸水性を付与する。
【００１５】また、前記したように、被処理物の吸水性
を向上させるためには一般式２におけるR2、R4及びR5の
合計中一般式３で示される基を 30mol％以上、好ましく
は 50mol％以上とすることから、前記一般式４で示され
るオルガノポリシロキサン中の全ＮＨ基に対して、前記
一般式５で示されるポリオキシアルキレングリシジルエ
ーテルを 30mol％以上、好ましくは 50mol％以上となる
ように反応させることが必要である。前記ＮＨ基含有オ
ルガノポリシロキサンとポリオキシアルキレングリシジ
ルエーテルとの反応は、無溶剤下、あるいは低級アルコ
ール、トルエン、キシレンなどの溶剤中において50〜 1
00℃で１〜10時間行えば十分である。
を向上させるためには一般式２におけるR2、R4及びR5の
合計中一般式３で示される基を 30mol％以上、好ましく
は 50mol％以上とすることから、前記一般式４で示され
るオルガノポリシロキサン中の全ＮＨ基に対して、前記
一般式５で示されるポリオキシアルキレングリシジルエ
ーテルを 30mol％以上、好ましくは 50mol％以上となる
ように反応させることが必要である。前記ＮＨ基含有オ
ルガノポリシロキサンとポリオキシアルキレングリシジ
ルエーテルとの反応は、無溶剤下、あるいは低級アルコ
ール、トルエン、キシレンなどの溶剤中において50〜 1
00℃で１〜10時間行えば十分である。
【００１６】前記一般式１で示されるオルガノポリシロ
キサンは以上に説明したとおりであるが、このオルガノ
ポリシロキサンを酸性水溶液に均一に分散させることに
より本発明の繊維処理剤組成物を得る。これには、オル
ガノポリシロキサン中の窒素原子に対し 0.5〜 1.5当量
の酸物質を溶解した酸性水溶液にオルガノポリシロキサ
ンを投入、攪拌すればよいが、この酸性水溶液のpHは１
より小さくても、７以上であっても得られる組成物が不
安定になるため、１〜７未満が必要とされる。好ましく
は２〜５である。前記酸物質としては、酢酸、マロン
酸、クエン酸等の有機酸、あるいは塩酸、硫酸、硝酸等
の無機酸を用いることができる。本発明の繊維処理剤組
成物には、その特性を阻害しない範囲においては、他の
繊維用薬剤、例えば防しわ剤、難燃剤、帯電防止剤等を
添加しても何等差し支えない。
キサンは以上に説明したとおりであるが、このオルガノ
ポリシロキサンを酸性水溶液に均一に分散させることに
より本発明の繊維処理剤組成物を得る。これには、オル
ガノポリシロキサン中の窒素原子に対し 0.5〜 1.5当量
の酸物質を溶解した酸性水溶液にオルガノポリシロキサ
ンを投入、攪拌すればよいが、この酸性水溶液のpHは１
より小さくても、７以上であっても得られる組成物が不
安定になるため、１〜７未満が必要とされる。好ましく
は２〜５である。前記酸物質としては、酢酸、マロン
酸、クエン酸等の有機酸、あるいは塩酸、硫酸、硝酸等
の無機酸を用いることができる。本発明の繊維処理剤組
成物には、その特性を阻害しない範囲においては、他の
繊維用薬剤、例えば防しわ剤、難燃剤、帯電防止剤等を
添加しても何等差し支えない。
【００１７】本発明の繊維処理剤組成物を用いて各種繊
維製品を処理するにあたっては、水で希釈して所望の濃
度に調整し、浸漬、スプレー、ロールコート等の手段に
より繊維に付着させ、乾燥させればよい。この場合の付
着量については特に制限はないが、通常、繊維に対し乾
燥重量で0.1〜 5.0重量％程度で充分である。また、本
発明の繊維処理剤組成物で処理される繊維若しくは繊維
製品についても特に限定はなく、綿、絹、麻、ウール等
の天然繊維はもとより、ポリエステル、ナイロン、アク
リル等の合成繊維、及びこれらを用いた繊維製品に対し
て有効である。
維製品を処理するにあたっては、水で希釈して所望の濃
度に調整し、浸漬、スプレー、ロールコート等の手段に
より繊維に付着させ、乾燥させればよい。この場合の付
着量については特に制限はないが、通常、繊維に対し乾
燥重量で0.1〜 5.0重量％程度で充分である。また、本
発明の繊維処理剤組成物で処理される繊維若しくは繊維
製品についても特に限定はなく、綿、絹、麻、ウール等
の天然繊維はもとより、ポリエステル、ナイロン、アク
リル等の合成繊維、及びこれらを用いた繊維製品に対し
て有効である。
【００１８】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を例を
挙げて説明するが、本発明はこれによって限定されるも
のではない。なお、例中の％は重量％を、部は重量部を
表す。 実施例１ 攪拌装置、温度計、還流冷却装置及び窒素ガス導入管の
付いた容量 500mlのセパラブルフラスコに、下式ａで示
されるアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン
（分子量 2,056）61.7g 、下式ｂで示されるポリオキシ
アルキレングリシジルエーテル（分子量 404）36.4g
（アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン中の全
ＮＨに対し100mol％）及びイソプロピルアルコール 98.
0gを仕込み、窒素ガスを導入しながら攪拌下、80℃で８
時間反応を行った。反応終了後、10mmHgの減圧下、 100
℃で１時間、低沸点留分の除去を行ったところ、粘度 1
90cPの下式ｃで示されるオイル状物 92.8gが得られた。
挙げて説明するが、本発明はこれによって限定されるも
のではない。なお、例中の％は重量％を、部は重量部を
表す。 実施例１ 攪拌装置、温度計、還流冷却装置及び窒素ガス導入管の
付いた容量 500mlのセパラブルフラスコに、下式ａで示
されるアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン
（分子量 2,056）61.7g 、下式ｂで示されるポリオキシ
アルキレングリシジルエーテル（分子量 404）36.4g
（アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン中の全
ＮＨに対し100mol％）及びイソプロピルアルコール 98.
0gを仕込み、窒素ガスを導入しながら攪拌下、80℃で８
時間反応を行った。反応終了後、10mmHgの減圧下、 100
℃で１時間、低沸点留分の除去を行ったところ、粘度 1
90cPの下式ｃで示されるオイル状物 92.8gが得られた。
【化８】
【００１９】得られたオイル状物５g を 0.9％酢酸水溶
液（pH 2.9）20g 中に分散させ（酢酸１当量／窒素原
子）、20％水溶液を調製した。得られた水溶液は淡黄色
透明であり、室温で１ヶ月放置後も全く変化が認められ
なかった。前記の20％水溶液を水で１％に希釈して、こ
れにＴ／Ｃブロード布、ポリエステルニット布及び蛍光
処理済みの綿ブロード布を浸漬した後、それぞれ絞り率
100％の条件でロールを用いて絞り、次いで 100℃で２
分、更に 150℃で２分の加熱処理を行った。
液（pH 2.9）20g 中に分散させ（酢酸１当量／窒素原
子）、20％水溶液を調製した。得られた水溶液は淡黄色
透明であり、室温で１ヶ月放置後も全く変化が認められ
なかった。前記の20％水溶液を水で１％に希釈して、こ
れにＴ／Ｃブロード布、ポリエステルニット布及び蛍光
処理済みの綿ブロード布を浸漬した後、それぞれ絞り率
100％の条件でロールを用いて絞り、次いで 100℃で２
分、更に 150℃で２分の加熱処理を行った。
【００２０】処理後のＴ／Ｃブロード布の柔軟性を手触
りにより評価したところ、ぬめり感のある、柔軟性に富
んだ良好な風合いであった。また、処理後のポリエステ
ルニット布の上にスポイトによって約50μｌの水滴を載
せ、その水滴が布に吸収されるまでの時間を測定するこ
とによって吸水性を評価したところ、吸収されるまでの
時間は 0.1秒であり、吸水性が極めて良好であることが
実証された。更に、処理後の綿ブロード布について色差
計でＢ値（黄色度を示す。大きい程すなわちマイナスの
数値が０に近い程黄色度が強い。）を測定したところ−
8.1であった。次に、この処理後の綿ブロードを 180℃
で５分間加熱処理し、Ｂ値を測定したところ−6.3 であ
り、黄変性は殆ど認められなかった。これら特性評価の
結果を表１にまとめて記した。ただし、柔軟性の記号
は、○：ぬめり感のある、極めて柔軟性に富んだ風合
い、△：殆どぬめり感のない、やや粗硬で芯の残る風合
い、×：粗硬で柔軟性の全くない風合い、を意味する。
また、以下の実施例２〜６及び比較例１〜４においても
実施例１と同様にして特性評価を行い結果を表１に記し
た。
りにより評価したところ、ぬめり感のある、柔軟性に富
んだ良好な風合いであった。また、処理後のポリエステ
ルニット布の上にスポイトによって約50μｌの水滴を載
せ、その水滴が布に吸収されるまでの時間を測定するこ
とによって吸水性を評価したところ、吸収されるまでの
時間は 0.1秒であり、吸水性が極めて良好であることが
実証された。更に、処理後の綿ブロード布について色差
計でＢ値（黄色度を示す。大きい程すなわちマイナスの
数値が０に近い程黄色度が強い。）を測定したところ−
8.1であった。次に、この処理後の綿ブロードを 180℃
で５分間加熱処理し、Ｂ値を測定したところ−6.3 であ
り、黄変性は殆ど認められなかった。これら特性評価の
結果を表１にまとめて記した。ただし、柔軟性の記号
は、○：ぬめり感のある、極めて柔軟性に富んだ風合
い、△：殆どぬめり感のない、やや粗硬で芯の残る風合
い、×：粗硬で柔軟性の全くない風合い、を意味する。
また、以下の実施例２〜６及び比較例１〜４においても
実施例１と同様にして特性評価を行い結果を表１に記し
た。
【００２１】実施例２ 実施例１で用いた式ａで示されるアミノアルキル基含有
オルガノポリシロキサン 61.7gと式ｂで示されるポリオ
キシアルキレングリシジルエーテル 24.2g（アミノアル
キル基含有オルガノポリシロキサン中の全ＮＨに対し 6
7mol％）とを用いて反応を行い170cP のオイル状物 81.
0gを得た。このオイル状物５g を 1.2％酢酸水溶液（pH
2.8） 20gに分散した（酢酸１当量／窒素原子）。得ら
れた水溶液は淡黄色透明であり、室温１ヶ月放置後も全
く変化が認められなかった。
オルガノポリシロキサン 61.7gと式ｂで示されるポリオ
キシアルキレングリシジルエーテル 24.2g（アミノアル
キル基含有オルガノポリシロキサン中の全ＮＨに対し 6
7mol％）とを用いて反応を行い170cP のオイル状物 81.
0gを得た。このオイル状物５g を 1.2％酢酸水溶液（pH
2.8） 20gに分散した（酢酸１当量／窒素原子）。得ら
れた水溶液は淡黄色透明であり、室温１ヶ月放置後も全
く変化が認められなかった。
【００２２】実施例３ 実施例１で用いた式ａで示されるアミノアルキル基含有
オルガノポリシロキサン 51.4gと下式ｄで示されるポリ
オキシアルキレングリシジルエーテル（分子量650） 4
8.8g（アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン中
の全ＮＨに対し100mol％）とを用いて反応を行いオイル
状物 91.0gを得た。得られたオイル状物５g を 0.8％酢
酸水溶液（pH 2.9） 20gに分散させた（酢酸１当量／窒
素原子）。得られた水溶液は淡黄色透明であり、室温１
ヶ月放置後も全く変化が認められなかった。
オルガノポリシロキサン 51.4gと下式ｄで示されるポリ
オキシアルキレングリシジルエーテル（分子量650） 4
8.8g（アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン中
の全ＮＨに対し100mol％）とを用いて反応を行いオイル
状物 91.0gを得た。得られたオイル状物５g を 0.8％酢
酸水溶液（pH 2.9） 20gに分散させた（酢酸１当量／窒
素原子）。得られた水溶液は淡黄色透明であり、室温１
ヶ月放置後も全く変化が認められなかった。
【化９】
【００２３】実施例４ 下式ｅで示されるアミノアルキル基含有オルガノポリシ
ロキサン 29.2gと実施例１で用いた式ｂで示されるポリ
オキシアルキレングリシジルエーテル 48.5g（アミノア
ルキル基含有オルガノポリシロキサン中の全ＮＨに対し
100mol％）とを用いて反応を行いオイル状物 75.0gを得
た。このオイル状物４g を 0.2％酢酸水溶液（pH 3.4）
16gに分散させた（酢酸１当量／窒素原子）。得られた
水溶液は淡黄色透明であり、室温１ヶ月放置後も全く変
化が認められなかった。
ロキサン 29.2gと実施例１で用いた式ｂで示されるポリ
オキシアルキレングリシジルエーテル 48.5g（アミノア
ルキル基含有オルガノポリシロキサン中の全ＮＨに対し
100mol％）とを用いて反応を行いオイル状物 75.0gを得
た。このオイル状物４g を 0.2％酢酸水溶液（pH 3.4）
16gに分散させた（酢酸１当量／窒素原子）。得られた
水溶液は淡黄色透明であり、室温１ヶ月放置後も全く変
化が認められなかった。
【化１０】
【００２４】実施例５ 実施例１で用いた式ｃで表されるオイル状物５g を 1.1
％クエン酸水溶液（pH2.1）20g 中に分散し（クエン酸
１当量／窒素原子）、20％水溶液を調製した。得られた
水溶液は淡黄色透明であり、室温１ケ月放置後も全く変
化が認められなかった。
％クエン酸水溶液（pH2.1）20g 中に分散し（クエン酸
１当量／窒素原子）、20％水溶液を調製した。得られた
水溶液は淡黄色透明であり、室温１ケ月放置後も全く変
化が認められなかった。
【００２５】実施例６ 実施例１で用いた式ｃで表されるオイル状物５g を 1.0
％リン酸水溶液（pH 2.0）20g 中に分散させ（リン酸１
当量／窒素原子）、20％水溶液を調製した。得られた溶
液は白色乳濁液であり、室温１ケ月放置後も全く変化が
認められなかった。
％リン酸水溶液（pH 2.0）20g 中に分散させ（リン酸１
当量／窒素原子）、20％水溶液を調製した。得られた溶
液は白色乳濁液であり、室温１ケ月放置後も全く変化が
認められなかった。
【００２６】比較例１ 実施例１で得られた式ｃで示されるオイル状物５g を精
製水20g に投入し、攪拌を行ったが均一に分散しなかっ
た。そこでこのオイル25部に対しノニオン系乳化剤 8.5
部及び転相水20部を加え、ホモミキサーで高速回転によ
り一次乳化を行った。その後、希釈水46.5部で希釈し、
高速ホモジナイザーで 300kg/cm2の圧力下に二次乳化
後、酢酸0.17部を加え70〜80℃で加熱熟成を１時間行
い、エマルジョンを調製した。
製水20g に投入し、攪拌を行ったが均一に分散しなかっ
た。そこでこのオイル25部に対しノニオン系乳化剤 8.5
部及び転相水20部を加え、ホモミキサーで高速回転によ
り一次乳化を行った。その後、希釈水46.5部で希釈し、
高速ホモジナイザーで 300kg/cm2の圧力下に二次乳化
後、酢酸0.17部を加え70〜80℃で加熱熟成を１時間行
い、エマルジョンを調製した。
【００２７】比較例２ 実施例１で用いた式ａで示されるアミノアルキル基含有
オルガノポリシロキサン 20.6gと下式ｆで示されるポリ
オキシアルキレングリシジルエーテル（分子量1,180 ）
35.3g（アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン
中の全ＮＨに対し100mol％）とを用いて反応を行い下式
ｇで示されるオイル状物 53gを得た。このオイル状物５
g を精製水 20gに分散させて得られた水溶液は淡黄色透
明であり、室温１ヶ月放置後も全く変化が認められなか
った。
オルガノポリシロキサン 20.6gと下式ｆで示されるポリ
オキシアルキレングリシジルエーテル（分子量1,180 ）
35.3g（アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン
中の全ＮＨに対し100mol％）とを用いて反応を行い下式
ｇで示されるオイル状物 53gを得た。このオイル状物５
g を精製水 20gに分散させて得られた水溶液は淡黄色透
明であり、室温１ヶ月放置後も全く変化が認められなか
った。
【化１１】
【００２８】比較例３ 実施例１で用いた式ａで示されるアミノアルキル基含有
オルガノポリシロキサン1,028gと下式ｈで示されるグリ
シジルアルコール（分子量74）111g（アミノアルキル基
含有オルガノポリシロキサン中の全ＮＨに対し100mol
％）とを用いて反応を行い下式ｉで示されるオイル状物
1,130gを得た。このオイル状物を比較例１と同様に乳化
し、エマルジョンを調製した。
オルガノポリシロキサン1,028gと下式ｈで示されるグリ
シジルアルコール（分子量74）111g（アミノアルキル基
含有オルガノポリシロキサン中の全ＮＨに対し100mol
％）とを用いて反応を行い下式ｉで示されるオイル状物
1,130gを得た。このオイル状物を比較例１と同様に乳化
し、エマルジョンを調製した。
【化１２】
【００２９】比較例４ 実施例１で用いた式ａで示されるアミノアルキル基含有
オルガノポリシロキサンを、反応させることなくそのま
まで比較例１と同様に乳化し、エマルジョンを調製し
た。
オルガノポリシロキサンを、反応させることなくそのま
まで比較例１と同様に乳化し、エマルジョンを調製し
た。
【００３０】
【表１】
【００３１】表１にみられるように、実施例では柔軟
性、吸水性、耐黄変性がいずれも良好であるのに対し、
比較例１、２では吸水性、耐黄変性は良好であるものの
柔軟性が不良であり、比較例３では柔軟性、耐黄変性は
良好であるものの吸水性が不十分である。また、比較例
４では柔軟性は良好であるものの吸水性、耐黄変性が極
めて不良である。
性、吸水性、耐黄変性がいずれも良好であるのに対し、
比較例１、２では吸水性、耐黄変性は良好であるものの
柔軟性が不良であり、比較例３では柔軟性、耐黄変性は
良好であるものの吸水性が不十分である。また、比較例
４では柔軟性は良好であるものの吸水性、耐黄変性が極
めて不良である。
【００３２】
【発明の効果】本発明の繊維処理剤組成物は、被処理物
に吸水性を付与することができるのみならず、優れた柔
軟性を被処理物に付与することができる。また、熱ある
いは紫外線による黄色化が最小限に抑えられている。す
なわち、本発明の繊維処理剤組成物は、従来同時に満足
させることのできなかったこれらの要求を同時に満足さ
せることができる。
に吸水性を付与することができるのみならず、優れた柔
軟性を被処理物に付与することができる。また、熱ある
いは紫外線による黄色化が最小限に抑えられている。す
なわち、本発明の繊維処理剤組成物は、従来同時に満足
させることのできなかったこれらの要求を同時に満足さ
せることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田中 正喜 東京都千代田区大手町二丁目６番１号 信 越化学工業株式会社本社内
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式１で示されるオルガノポリシ
ロキサンをpH１〜７未満の酸性水溶液に分散させてなる
繊維処理剤組成物。 【化１】 ｛式中、Ｒは炭素数１〜20の１価炭化水素基であり、Ａ
は一般式２ -R1-(NR2-R3)a-NR4R5 ・・・２ 〔式中、R1は炭素数１〜８の２価炭化水素基であり、
R2、R4、R5は窒素原子に直結する水素原子あるいは一般
式３ -CH2CH(OH)CH2(OC2H4)b(OC3H6)cOR6・・・３ （式中、R6は水素原子または炭素数１〜８の１価炭化水
素基、アシル基から選択される１価の有機基であり、ｂ
は２〜20の整数、ｃは０〜10の整数である。）で示され
る１価の基であり、R2、R4及びR5の合計中一般式３で示
される基が 30mol％以上であり、R3は炭素数１〜４の２
価炭化水素基であり、ａは０〜４の整数である。〕で示
される１価の基であり、ＸはＲ、Ａまたは式-OR7（式
中、R7は水素原子または炭素数１〜８の１価炭化水素基
である。）で示される１価の基であり、ｍは５〜 500の
正数、ｎは０〜 100の正数、但しｎ＝０の場合Ｘの少な
くとも１個はＡである。｝
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17091495A JP3199609B2 (ja) | 1995-07-06 | 1995-07-06 | 繊維処理剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17091495A JP3199609B2 (ja) | 1995-07-06 | 1995-07-06 | 繊維処理剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0921071A true JPH0921071A (ja) | 1997-01-21 |
| JP3199609B2 JP3199609B2 (ja) | 2001-08-20 |
Family
ID=15913691
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17091495A Expired - Fee Related JP3199609B2 (ja) | 1995-07-06 | 1995-07-06 | 繊維処理剤組成物 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3199609B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012014762A1 (ja) * | 2010-07-29 | 2012-02-02 | 松本油脂製薬株式会社 | 抗菌性繊維の製造方法、抗菌性繊維及び繊維用抗菌加工剤 |
| WO2015156043A1 (ja) * | 2014-04-10 | 2015-10-15 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン組成物、シリコーンエマルション組成物及び繊維処理剤 |
| JP2015199887A (ja) * | 2014-04-10 | 2015-11-12 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン組成物、シリコーンエマルション組成物及び繊維処理剤 |
| JP2015199886A (ja) * | 2014-04-10 | 2015-11-12 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン組成物、シリコーンエマルション組成物及び繊維処理剤 |
| CN110023410A (zh) * | 2016-11-25 | 2019-07-16 | 信越化学工业株式会社 | 组合物、纤维处理剂、纤维处理方法和处理过的纤维 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6394493B2 (ja) | 2015-05-18 | 2018-09-26 | 信越化学工業株式会社 | ブロックポリイソシアネート含有硬化性シリコーン組成物及びそれを用いた繊維処理剤 |
| JP7140188B2 (ja) | 2018-06-28 | 2022-09-21 | 信越化学工業株式会社 | 繊維処理剤 |
| EP4198091A1 (en) | 2020-08-11 | 2023-06-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone emulsion composition and fiber treatment agent |
-
1995
- 1995-07-06 JP JP17091495A patent/JP3199609B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012014762A1 (ja) * | 2010-07-29 | 2012-02-02 | 松本油脂製薬株式会社 | 抗菌性繊維の製造方法、抗菌性繊維及び繊維用抗菌加工剤 |
| JP5140208B2 (ja) * | 2010-07-29 | 2013-02-06 | 松本油脂製薬株式会社 | 抗菌性繊維の製造方法、抗菌性繊維及び繊維用抗菌加工剤 |
| WO2015156043A1 (ja) * | 2014-04-10 | 2015-10-15 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン組成物、シリコーンエマルション組成物及び繊維処理剤 |
| JP2015199887A (ja) * | 2014-04-10 | 2015-11-12 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン組成物、シリコーンエマルション組成物及び繊維処理剤 |
| JP2015199886A (ja) * | 2014-04-10 | 2015-11-12 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン組成物、シリコーンエマルション組成物及び繊維処理剤 |
| US10040891B2 (en) | 2014-04-10 | 2018-08-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone composition, silicone emulsion composition, and fiber treatment agent |
| CN110023410A (zh) * | 2016-11-25 | 2019-07-16 | 信越化学工业株式会社 | 组合物、纤维处理剂、纤维处理方法和处理过的纤维 |
| CN110023410B (zh) * | 2016-11-25 | 2022-04-26 | 信越化学工业株式会社 | 组合物、纤维处理剂、纤维处理方法和处理过的纤维 |
| US11401420B2 (en) | 2016-11-25 | 2022-08-02 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition, fiber treatment agent, fiber treatment method, and treated fiber |
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| JP3199609B2 (ja) | 2001-08-20 |
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