JPH09188640A - ｍ−置換スチレン類の製造方法 - Google Patents
ｍ−置換スチレン類の製造方法Info
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- JPH09188640A JPH09188640A JP8002173A JP217396A JPH09188640A JP H09188640 A JPH09188640 A JP H09188640A JP 8002173 A JP8002173 A JP 8002173A JP 217396 A JP217396 A JP 217396A JP H09188640 A JPH09188640 A JP H09188640A
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- substituted
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 医薬及び農薬の中間体であるｍ−置換スチレ
ン類の製造方法の提供。 【解決手段】下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、ＸはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ又はトリフルオロメチル基
を示し、ＹはＣｌ及びＢｒを示す。但し、ＸがＢｒであ
り、ＹがＣｌの場合を除く。）で表されるｍ−置換−α
−ハロスチレン類を脱ハロゲン化して下記一般式（II） 【化２】 （式中、Ｘは既に定義したとおりである。）で表される
ｍ−置換スチレン類を製造する。
ン類の製造方法の提供。 【解決手段】下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、ＸはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ又はトリフルオロメチル基
を示し、ＹはＣｌ及びＢｒを示す。但し、ＸがＢｒであ
り、ＹがＣｌの場合を除く。）で表されるｍ−置換−α
−ハロスチレン類を脱ハロゲン化して下記一般式（II） 【化２】 （式中、Ｘは既に定義したとおりである。）で表される
ｍ−置換スチレン類を製造する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は医薬、農薬の中間体
として有用なｍ−置換スチレン類の製造方法に関する。
として有用なｍ−置換スチレン類の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、ｍ−置換スチレン類の製造方法と
しては、１−（３−クロロフェニル）エタノールの酸触
媒を用いた脱水蒸留による製造方法（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．，６５，２０５４（１９４３））等が知ら
れている。
しては、１−（３−クロロフェニル）エタノールの酸触
媒を用いた脱水蒸留による製造方法（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．，６５，２０５４（１９４３））等が知ら
れている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記製
造方法は１−（３−クロロフェニル）エタノールの製造
に工程の複雑となるグリニャール反応を使用すること
や、脱水蒸留に２００℃以上の高温が必要であるなどの
問題点があり、他の工業的に有用な製造法の開発が望ま
れていた。
造方法は１−（３−クロロフェニル）エタノールの製造
に工程の複雑となるグリニャール反応を使用すること
や、脱水蒸留に２００℃以上の高温が必要であるなどの
問題点があり、他の工業的に有用な製造法の開発が望ま
れていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決するために鋭意検討した結果、ｍ−ハロ−α−ハロ
スチレン類を脱ハロゲン化するとα位が選択的に脱ハロ
ゲン化して、高収率でｍ−置換スチレン類が得られるこ
と、更にｍ位の置換基がトリフルオロメチル基の場合に
もこの反応が適用できることを見い出し本発明に到達し
た。
解決するために鋭意検討した結果、ｍ−ハロ−α−ハロ
スチレン類を脱ハロゲン化するとα位が選択的に脱ハロ
ゲン化して、高収率でｍ−置換スチレン類が得られるこ
と、更にｍ位の置換基がトリフルオロメチル基の場合に
もこの反応が適用できることを見い出し本発明に到達し
た。
【０００５】即ち、本発明の要旨は、下記一般式（Ｉ）
【０００６】
【化３】
【０００７】（式中、Ｘはフッ素原子、塩素原子、臭素
原子又はトリフルオロメチル基を示し、Ｙは塩素原子又
は臭素原子を示す。但し、Ｘが臭素原子であり、Ｙが塩
素原子の場合を除く。）で表されるｍ−置換−α−ハロ
スチレン類を脱ハロゲン化して下記一般式（II）
原子又はトリフルオロメチル基を示し、Ｙは塩素原子又
は臭素原子を示す。但し、Ｘが臭素原子であり、Ｙが塩
素原子の場合を除く。）で表されるｍ−置換−α−ハロ
スチレン類を脱ハロゲン化して下記一般式（II）
【０００８】
【化４】
【０００９】（式中、Ｘは既に定義したとおりであ
る。）で表されるｍ−置換スチレン類を得ることを特徴
とするｍ−置換スチレン類の製造方法に存する。
る。）で表されるｍ−置換スチレン類を得ることを特徴
とするｍ−置換スチレン類の製造方法に存する。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下、本発明の好ましい具体的実
施態様について説明する。本発明では、上記一般式（I
I）のｍ−置換−スチレン類は、上記一般式（Ｉ）のｍ
−置換−α−ハロスチレン類を脱ハロゲン化することに
より製造できる。本発明に用いられる上記一般式（Ｉ）
のｍ−置換−α−ハロスチレン類としては、具体的にｍ
−クロロ−α−ブロモスチレン、ｍ−クロロ−α−クロ
ロスチレン、ｍ−ブロモ−α−ブロモスチレン、ｍ−ト
リフルオロメチル−α−ブロモスチレン等が挙げられ
る。
施態様について説明する。本発明では、上記一般式（I
I）のｍ−置換−スチレン類は、上記一般式（Ｉ）のｍ
−置換−α−ハロスチレン類を脱ハロゲン化することに
より製造できる。本発明に用いられる上記一般式（Ｉ）
のｍ−置換−α−ハロスチレン類としては、具体的にｍ
−クロロ−α−ブロモスチレン、ｍ−クロロ−α−クロ
ロスチレン、ｍ−ブロモ−α−ブロモスチレン、ｍ−ト
リフルオロメチル−α−ブロモスチレン等が挙げられ
る。
【００１１】本発明に用いられる上記一般式（Ｉ）のｍ
−置換−α−ハロスチレンは、例えばｍ−置換エチルベ
ンゼンに臭素あるいは塩素を作用させｍ−置換−α、β
−ジハロスチレンとし、これに塩基を作用させて脱ハロ
ゲン化水素化することにより、容易に合成することがで
きる。本発明の生成物である上記一般式（II）のｍ−置
換−スチレン類としては、具体的にｍ−クロロスチレ
ン、ｍ−ブロモスチレン、ｍ−トリフルオロメチルスチ
レン等が挙げられる。
−置換−α−ハロスチレンは、例えばｍ−置換エチルベ
ンゼンに臭素あるいは塩素を作用させｍ−置換−α、β
−ジハロスチレンとし、これに塩基を作用させて脱ハロ
ゲン化水素化することにより、容易に合成することがで
きる。本発明の生成物である上記一般式（II）のｍ−置
換−スチレン類としては、具体的にｍ−クロロスチレ
ン、ｍ−ブロモスチレン、ｍ−トリフルオロメチルスチ
レン等が挙げられる。
【００１２】本発明において、脱ハロゲン化反応は金属
による還元あるいは接触水素化により実施される。金属
による脱ハロゲン化反応に用いられる金属としては、リ
チウム、ナトリウム、カリウム等の１族金属；マグネシ
ウム、カルシウム等の２族金属；鉄等の８族金属；銅等
の１１族金属；亜鉛、カドミウム、水銀等の１２族金属
が挙げられるが、反応収率の点から、マグネシウム、
鉄、銅、亜鉛等が好適に用いられる。金属の使用量は、
上記一般式（Ｉ）のｍ−置換−α−ハロスチレン類に対
し０．５〜２当量、好ましくは０．８〜１．５当量用い
るのが良い。
による還元あるいは接触水素化により実施される。金属
による脱ハロゲン化反応に用いられる金属としては、リ
チウム、ナトリウム、カリウム等の１族金属；マグネシ
ウム、カルシウム等の２族金属；鉄等の８族金属；銅等
の１１族金属；亜鉛、カドミウム、水銀等の１２族金属
が挙げられるが、反応収率の点から、マグネシウム、
鉄、銅、亜鉛等が好適に用いられる。金属の使用量は、
上記一般式（Ｉ）のｍ−置換−α−ハロスチレン類に対
し０．５〜２当量、好ましくは０．８〜１．５当量用い
るのが良い。
【００１３】本反応は無溶媒又は溶媒中にて行われ、本
反応に用いられる溶媒としては、還元反応に不活性な溶
媒であれば特に制限されるものではないが、メタノー
ル、エタノール、プロパノール等のアルコール溶媒；テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジ
エトキシエタン等のエーテル溶媒；ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の
極性溶媒が好ましい。溶媒の使用量は、特に制限される
ものではないが、上記一般式（Ｉ）のｍ−置換−α−ハ
ロスチレン類に対して０〜１００重量倍量、好ましくは
２〜５０重量倍量が良い。
反応に用いられる溶媒としては、還元反応に不活性な溶
媒であれば特に制限されるものではないが、メタノー
ル、エタノール、プロパノール等のアルコール溶媒；テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジ
エトキシエタン等のエーテル溶媒；ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の
極性溶媒が好ましい。溶媒の使用量は、特に制限される
ものではないが、上記一般式（Ｉ）のｍ−置換−α−ハ
ロスチレン類に対して０〜１００重量倍量、好ましくは
２〜５０重量倍量が良い。
【００１４】反応温度は−１００〜２００℃、好ましく
は−８０〜１２０℃の範囲で、１０分〜５時間反応させ
て反応を完結させる。反応終了後は、酸性水溶液を加え
反応を停止した後、有機溶媒で抽出し濃縮することによ
り上記一般式（II）のｍ−置換スチレン類を単離するこ
とができる。更に必要に応じ、カラムクロマトグラフィ
ー、蒸留等の操作を行うことにより精製することもでき
る。
は−８０〜１２０℃の範囲で、１０分〜５時間反応させ
て反応を完結させる。反応終了後は、酸性水溶液を加え
反応を停止した後、有機溶媒で抽出し濃縮することによ
り上記一般式（II）のｍ−置換スチレン類を単離するこ
とができる。更に必要に応じ、カラムクロマトグラフィ
ー、蒸留等の操作を行うことにより精製することもでき
る。
【００１５】また、脱ハロゲン化反応は塩基の存在下、
接触水素化により実施することもできる。本発明の接触
水素化に用いられる触媒としては、入手容易なＰｄ／
Ｃ、Ｐｔ／Ｃ、Ｐｄ／アルミナ、Ｐｔ／アルミナ、Ｒｈ
／アルミナ、ラネーニッケル、ラネーコバルト、ラネー
銅等の一般的な固体触媒が使用可能であるが、好ましく
はラネーニッケル、Ｐｄ／Ｃ等が用いられる。使用量
は、上記一般式（Ｉ）のｍ−置換−α−ハロスチレン類
に対し金属として０．０１〜１００モル％、好ましくは
０．１〜３０モル％である。水素圧力は１〜１００気
圧、好ましくは１〜３０気圧の範囲が良好な結果を与え
る。反応温度は−５０〜１５０℃、好ましくは０〜１０
０℃の範囲で、３０分〜１０時間反応させて反応を完結
させる。
接触水素化により実施することもできる。本発明の接触
水素化に用いられる触媒としては、入手容易なＰｄ／
Ｃ、Ｐｔ／Ｃ、Ｐｄ／アルミナ、Ｐｔ／アルミナ、Ｒｈ
／アルミナ、ラネーニッケル、ラネーコバルト、ラネー
銅等の一般的な固体触媒が使用可能であるが、好ましく
はラネーニッケル、Ｐｄ／Ｃ等が用いられる。使用量
は、上記一般式（Ｉ）のｍ−置換−α−ハロスチレン類
に対し金属として０．０１〜１００モル％、好ましくは
０．１〜３０モル％である。水素圧力は１〜１００気
圧、好ましくは１〜３０気圧の範囲が良好な結果を与え
る。反応温度は−５０〜１５０℃、好ましくは０〜１０
０℃の範囲で、３０分〜１０時間反応させて反応を完結
させる。
【００１６】本反応は無溶媒又は溶媒中にて行われ、本
反応に用いられる溶媒としては、還元反応に不活性な溶
媒であれば特に制限されるものではないが、水溶媒；メ
タノール、エタノール、プロパノール等のアルコール溶
媒；ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエトキシ
エタン等のエーテル溶媒；ベンゼン、トルエン、ヘプタ
ン、シクロヘキサン等の炭化水素溶媒；酢酸メチル、酢
酸エチル、プロピオン酸メチル等のエステル溶媒；アセ
トン、メチルエチルケトン、アセチルアセトン等のケト
ン溶媒；ギ酸、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸；ジ
メチルホルムアミド；Ｎ−メチルピロリドン；ジメチル
スルホキシド等が挙げられるが、特にアルコール溶媒、
エーテル溶媒、エステル溶媒、ケトン溶媒、カルボン
酸、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジ
メチルスルホキシド等の極性溶媒が好ましい。溶媒の使
用量は、特に制限されるものではないが、上記一般式
（Ｉ）のｍ−置換−α−ハロスチレン類に対して０〜１
００重量倍量、好ましくは５〜５０重量倍量が良い。
反応に用いられる溶媒としては、還元反応に不活性な溶
媒であれば特に制限されるものではないが、水溶媒；メ
タノール、エタノール、プロパノール等のアルコール溶
媒；ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエトキシ
エタン等のエーテル溶媒；ベンゼン、トルエン、ヘプタ
ン、シクロヘキサン等の炭化水素溶媒；酢酸メチル、酢
酸エチル、プロピオン酸メチル等のエステル溶媒；アセ
トン、メチルエチルケトン、アセチルアセトン等のケト
ン溶媒；ギ酸、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸；ジ
メチルホルムアミド；Ｎ−メチルピロリドン；ジメチル
スルホキシド等が挙げられるが、特にアルコール溶媒、
エーテル溶媒、エステル溶媒、ケトン溶媒、カルボン
酸、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジ
メチルスルホキシド等の極性溶媒が好ましい。溶媒の使
用量は、特に制限されるものではないが、上記一般式
（Ｉ）のｍ−置換−α−ハロスチレン類に対して０〜１
００重量倍量、好ましくは５〜５０重量倍量が良い。
【００１７】本反応に用いられる塩基としては、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸
水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム等の無
機塩基及び、トリエチルアミン、ピリジン、ジメチルア
ミノピリジン、コリジン、ＤＢＵ（１，８−ジアザビシ
クロ（５，４，０）ウンデカ−７−エン）、ＤＢＮ
（１，５−ジアザビシクロ（４，３，０）ノナ−５−エ
ン）等の有機塩基等が挙げられる。塩基の使用量は、特
に制限されるものではないが、上記一般式（Ｉ）のｍ−
置換−α−ハロスチレン類に対して０．５〜１．５当
量、好ましくは０．８〜１．２当量用いるのが良い。
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸
水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム等の無
機塩基及び、トリエチルアミン、ピリジン、ジメチルア
ミノピリジン、コリジン、ＤＢＵ（１，８−ジアザビシ
クロ（５，４，０）ウンデカ−７−エン）、ＤＢＮ
（１，５−ジアザビシクロ（４，３，０）ノナ−５−エ
ン）等の有機塩基等が挙げられる。塩基の使用量は、特
に制限されるものではないが、上記一般式（Ｉ）のｍ−
置換−α−ハロスチレン類に対して０．５〜１．５当
量、好ましくは０．８〜１．２当量用いるのが良い。
【００１８】反応終了後は、反応液から触媒を濾別し、
溶媒を留去することにより上記一般式（II）のｍ−置換
−スチレン類を単離することができる。更に必要に応
じ、カラムクロマトグラフィー、蒸留等の操作を行うこ
とにより精製することもできる。
溶媒を留去することにより上記一般式（II）のｍ−置換
−スチレン類を単離することができる。更に必要に応
じ、カラムクロマトグラフィー、蒸留等の操作を行うこ
とにより精製することもできる。
【００１９】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実
施例に限定されるものではない。 〈参考例１〉 ｍ−クロロ−α，β−ジブロモエチルベ
ンゼンの合成 ３−クロロ−エチルベンゼン５．０ｇに室温で臭素６．
０ｇを１時間かけて滴下した。滴下終了後、室温でさら
に１時間反応させた。次いで反応液にテトラエチルアン
モニウムブロミド３００ｍｇを溶解させ、８０℃に昇温
し臭素６．５ｇを１時間かけて滴下した。滴下終了後、
８０℃でさらに１時間反応させ、反応を完結させた。室
温まで冷却後、エーテルで希釈し１０％水酸化ナトリウ
ム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、エーテル層を無水硫
酸ナトリウムで乾燥させ濃縮したところ、３−クロロ−
α，β−ジブロモエチルベンゼンの結晶１０．６ｇ（純
度９０％）を得た。 〈参考例２〉 ｍ−クロロ−α−ブロモスチレンの合成 参考例１の方法で得られたｍ−クロロ−α、β−ジブロ
モエチルベンゼン２０ｇに水酸化カリウム２０ｇのエタ
ノール溶液２００ｍｌを室温で滴下し、滴下終了後、さ
らに室温で１時間撹拌した。反応終了後、反応液を氷冷
水３００ｍｌに注ぎ、エーテル２００ｍｌで抽出を行
い、抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮したとこ
ろ、ｍ−クロロ−α−ブロモスチレン３．５ｇを得た。 〈実施例１〉 ｍ−クロロスチレンの合成 参考例２の方法で得られたｍ−クロロ−α−ブロモスチ
レン４．０ｇのテトラヒドロフラン１０ｍｌ溶液に、室
温でマグネシウム０．４９ｇを加え、穏やかに還流する
ように１時間加熱撹拌した。その後、加熱をやめそのま
まさらに１時間撹拌した。１０％塩酸水２０ｍｌを加え
反応を停止した後、エーテル３０ｍｌで抽出し、エーテ
ル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
させ濃縮したところ、ｍ−クロロスチレン２．４ｇ（純
分として）を得た。その収率は、ｍ−クロロ−α−ブロ
モスチレンに対し９６％であった。
明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実
施例に限定されるものではない。 〈参考例１〉 ｍ−クロロ−α，β−ジブロモエチルベ
ンゼンの合成 ３−クロロ−エチルベンゼン５．０ｇに室温で臭素６．
０ｇを１時間かけて滴下した。滴下終了後、室温でさら
に１時間反応させた。次いで反応液にテトラエチルアン
モニウムブロミド３００ｍｇを溶解させ、８０℃に昇温
し臭素６．５ｇを１時間かけて滴下した。滴下終了後、
８０℃でさらに１時間反応させ、反応を完結させた。室
温まで冷却後、エーテルで希釈し１０％水酸化ナトリウ
ム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、エーテル層を無水硫
酸ナトリウムで乾燥させ濃縮したところ、３−クロロ−
α，β−ジブロモエチルベンゼンの結晶１０．６ｇ（純
度９０％）を得た。 〈参考例２〉 ｍ−クロロ−α−ブロモスチレンの合成 参考例１の方法で得られたｍ−クロロ−α、β−ジブロ
モエチルベンゼン２０ｇに水酸化カリウム２０ｇのエタ
ノール溶液２００ｍｌを室温で滴下し、滴下終了後、さ
らに室温で１時間撹拌した。反応終了後、反応液を氷冷
水３００ｍｌに注ぎ、エーテル２００ｍｌで抽出を行
い、抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮したとこ
ろ、ｍ−クロロ−α−ブロモスチレン３．５ｇを得た。 〈実施例１〉 ｍ−クロロスチレンの合成 参考例２の方法で得られたｍ−クロロ−α−ブロモスチ
レン４．０ｇのテトラヒドロフラン１０ｍｌ溶液に、室
温でマグネシウム０．４９ｇを加え、穏やかに還流する
ように１時間加熱撹拌した。その後、加熱をやめそのま
まさらに１時間撹拌した。１０％塩酸水２０ｍｌを加え
反応を停止した後、エーテル３０ｍｌで抽出し、エーテ
ル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
させ濃縮したところ、ｍ−クロロスチレン２．４ｇ（純
分として）を得た。その収率は、ｍ−クロロ−α−ブロ
モスチレンに対し９６％であった。
【００２０】
【発明の効果】ｍ−置換−α−ハロスチレン類を脱ハロ
ゲン化すると、α位が選択的に脱ハロゲン化され、ｍ−
置換スチレン類が高収率で得られる。
ゲン化すると、α位が選択的に脱ハロゲン化され、ｍ−
置換スチレン類が高収率で得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｘはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はトリ
フルオロメチル基を示し、Ｙは塩素原子又は臭素原子を
示す。但し、Ｘが臭素原子であり、Ｙが塩素原子の場合
を除く。）で表されるｍ−置換−α−ハロスチレン類を
脱ハロゲン化して下記一般式（II） 【化２】 （式中、Ｘは既に定義したとおりである。）で表される
ｍ−置換スチレン類を得ることを特徴とするｍ−置換ス
チレン類の製造方法。 - 【請求項２】 脱ハロゲン化を１、２、８、１１又は１
２族金属を用いて行うことを特徴とする請求項１記載の
製造方法。 - 【請求項３】 脱ハロゲン化を塩基の存在下、接触水素
化により行うことを特徴とする請求項１記載の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8002173A JPH09188640A (ja) | 1996-01-10 | 1996-01-10 | ｍ−置換スチレン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8002173A JPH09188640A (ja) | 1996-01-10 | 1996-01-10 | ｍ−置換スチレン類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09188640A true JPH09188640A (ja) | 1997-07-22 |
Family
ID=11521982
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8002173A Pending JPH09188640A (ja) | 1996-01-10 | 1996-01-10 | ｍ−置換スチレン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09188640A (ja) |
-
1996
- 1996-01-10 JP JP8002173A patent/JPH09188640A/ja active Pending
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