JPH09183815A - アルカリ水溶性樹脂 - Google Patents
アルカリ水溶性樹脂Info
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- JPH09183815A JPH09183815A JP35264295A JP35264295A JPH09183815A JP H09183815 A JPH09183815 A JP H09183815A JP 35264295 A JP35264295 A JP 35264295A JP 35264295 A JP35264295 A JP 35264295A JP H09183815 A JPH09183815 A JP H09183815A
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- maleic anhydride
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- isobutylene
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/04—Anhydrides, e.g. cyclic anhydrides
- C08F222/06—Maleic anhydride
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- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 イソブチレン単位、無水マレイン酸単位
および式（１） 【化１】 （式中、Ｘは水素原子またはメチル基を表し、Ｒ1 は炭
素数１〜３のアルキレン基を表し、Ｒ2 は水素原子また
は炭素数１〜５のアルキル基を表し、ｎは（Ｒ1Ｏ）の
くり返し数を表す）で表される構造単位からなり、それ
らの組成モル比が、［イソブチレン単位］：［無水マレ
イン酸単位］：［式（１）で表される構造単位］＝１：
０．８〜１．２：０．０１〜１０であることを特徴とす
るアルカリ水溶性樹脂。 【効果】 イソブチレン／無水マレイン酸共重合体の特
徴を保持したままで、アルカリ性水溶液に対して良好な
溶解性を示すとともに中性の水に対しても溶解性を示
し、セメント減水剤、無機フィラーの分散剤等の用途な
どにおいて有用なアルカリ水溶性樹脂が提供される。
および式（１） 【化１】 （式中、Ｘは水素原子またはメチル基を表し、Ｒ1 は炭
素数１〜３のアルキレン基を表し、Ｒ2 は水素原子また
は炭素数１〜５のアルキル基を表し、ｎは（Ｒ1Ｏ）の
くり返し数を表す）で表される構造単位からなり、それ
らの組成モル比が、［イソブチレン単位］：［無水マレ
イン酸単位］：［式（１）で表される構造単位］＝１：
０．８〜１．２：０．０１〜１０であることを特徴とす
るアルカリ水溶性樹脂。 【効果】 イソブチレン／無水マレイン酸共重合体の特
徴を保持したままで、アルカリ性水溶液に対して良好な
溶解性を示すとともに中性の水に対しても溶解性を示
し、セメント減水剤、無機フィラーの分散剤等の用途な
どにおいて有用なアルカリ水溶性樹脂が提供される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アルカリ性水溶液
に可溶な樹脂に関する。
に可溶な樹脂に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、セメント減水剤、セラミックバイ
ンダー、無機フィラーの分散剤等の用途において、アル
カリ性水溶液に可溶な樹脂が用いられることがあり、そ
のような樹脂としてはイソブチレン／無水マレイン酸共
重合体が広く知られている。イソブチレン／無水マレイ
ン酸共重合体は、優れた分散性能を有し、しかも分子内
の酸無水物基を利用して各種の変性物へ導くことができ
るという特徴を有している。
ンダー、無機フィラーの分散剤等の用途において、アル
カリ性水溶液に可溶な樹脂が用いられることがあり、そ
のような樹脂としてはイソブチレン／無水マレイン酸共
重合体が広く知られている。イソブチレン／無水マレイ
ン酸共重合体は、優れた分散性能を有し、しかも分子内
の酸無水物基を利用して各種の変性物へ導くことができ
るという特徴を有している。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】イソブチレン／無水マ
レイン酸共重合体は、水溶液の形で用いられることがあ
り、その場合には、イソブチレン／無水マレイン酸共重
合体をアルカリ性水溶液に溶解させ、該共重合体の水溶
液を調製している。
レイン酸共重合体は、水溶液の形で用いられることがあ
り、その場合には、イソブチレン／無水マレイン酸共重
合体をアルカリ性水溶液に溶解させ、該共重合体の水溶
液を調製している。
【０００４】しかしながら、イソブチレン／無水マレイ
ン酸共重合体はアルカリ性水溶液への溶解に要する時間
が比較的長く、また、蒸留水などの中性の水に対しては
溶解性を示さない。従って、イソブチレン／無水マレイ
ン酸共重合体において、アルカリ水溶液に対する溶解性
を向上させ、かつ中性の水に対しても溶解性をもたせる
ことができれば、該共重合体の水溶液を調整する上で作
業性を向上させることができ、その技術的意味は大き
い。
ン酸共重合体はアルカリ性水溶液への溶解に要する時間
が比較的長く、また、蒸留水などの中性の水に対しては
溶解性を示さない。従って、イソブチレン／無水マレイ
ン酸共重合体において、アルカリ水溶液に対する溶解性
を向上させ、かつ中性の水に対しても溶解性をもたせる
ことができれば、該共重合体の水溶液を調整する上で作
業性を向上させることができ、その技術的意味は大き
い。
【０００５】しかして、本発明は、イソブチレン／無水
マレイン酸共重合体の性能を改良することを目的として
なされたものであって、イソブチレン／無水マレイン酸
共重合体のもつ特徴を保持したまま、アルカリ水溶液に
対して良好な溶解性を示すとともに、中性の水に対して
も溶解性を示すアルカリ水溶性樹脂を新たに提供するこ
とを課題とする。
マレイン酸共重合体の性能を改良することを目的として
なされたものであって、イソブチレン／無水マレイン酸
共重合体のもつ特徴を保持したまま、アルカリ水溶液に
対して良好な溶解性を示すとともに、中性の水に対して
も溶解性を示すアルカリ水溶性樹脂を新たに提供するこ
とを課題とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、上記の
課題は、イソブチレン単位、無水マレイン酸単位および
式（１）
課題は、イソブチレン単位、無水マレイン酸単位および
式（１）
【０００７】
【化２】
【０００８】（式中、Ｘは水素原子またはメチル基を表
し、Ｒ1 は炭素数１〜３のアルキレン基を表し、Ｒ2 は
水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表し、ｎは
（Ｒ1Ｏ）のくり返し数を表す。ここで（Ｒ1 Ｏ）が複
数くり返されている場合には、各Ｒ1 は同一であっても
異なっていてもよい。）で表される構造単位からなり、
それらの組成モル比が、［イソブチレン単位］：［無水
マレイン酸単位］：［式（１）で表される構造単位］＝
１：０．８〜１．２：０．０１〜１０であることを特徴
とするアルカリ水溶性樹脂を提供することによって解決
される。
し、Ｒ1 は炭素数１〜３のアルキレン基を表し、Ｒ2 は
水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表し、ｎは
（Ｒ1Ｏ）のくり返し数を表す。ここで（Ｒ1 Ｏ）が複
数くり返されている場合には、各Ｒ1 は同一であっても
異なっていてもよい。）で表される構造単位からなり、
それらの組成モル比が、［イソブチレン単位］：［無水
マレイン酸単位］：［式（１）で表される構造単位］＝
１：０．８〜１．２：０．０１〜１０であることを特徴
とするアルカリ水溶性樹脂を提供することによって解決
される。
【０００９】本発明のアルカリ水溶性樹脂を構成する、
式（１）で表される構造単位は、下記の式（２）で示さ
れる（メタ）アクリレート系単量体から誘導される。
式（１）で表される構造単位は、下記の式（２）で示さ
れる（メタ）アクリレート系単量体から誘導される。
【００１０】
【化３】
【００１１】（式中、Ｘ、Ｒ1 、Ｒ2 、ｎは前記定義の
とおりである） 上記の式（１）および式（２）において、Ｒ1 が表す炭
素数が１〜３のアルキレン基としては、例えば、メチレ
ン基、エチレン基、プロピレン基などが挙げられる。ま
た、Ｒ2 が表す炭素数が１〜５のアルキル基としては、
例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペン
チル基などが挙げられるが、中でもメチル基が好まし
い。また、上記の式（１）および式（２）において、
（Ｒ1 Ｏ）のくり返し数を表すｎは、通常１〜１００の
範囲内にある。ここで、式（２）で示される（メタ）ア
クリレート系単量体の具体例としては、例えば、メトキ
シポリエチレンオキシドモノメタクリレート、メトキシ
ポリエチレンオキシドモノアクリレート、メトキシポリ
エチレンオキシド−ｃｏ−メチレンオキシドモノメタク
リレートなどが挙げられる。
とおりである） 上記の式（１）および式（２）において、Ｒ1 が表す炭
素数が１〜３のアルキレン基としては、例えば、メチレ
ン基、エチレン基、プロピレン基などが挙げられる。ま
た、Ｒ2 が表す炭素数が１〜５のアルキル基としては、
例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペン
チル基などが挙げられるが、中でもメチル基が好まし
い。また、上記の式（１）および式（２）において、
（Ｒ1 Ｏ）のくり返し数を表すｎは、通常１〜１００の
範囲内にある。ここで、式（２）で示される（メタ）ア
クリレート系単量体の具体例としては、例えば、メトキ
シポリエチレンオキシドモノメタクリレート、メトキシ
ポリエチレンオキシドモノアクリレート、メトキシポリ
エチレンオキシド−ｃｏ−メチレンオキシドモノメタク
リレートなどが挙げられる。
【００１２】式（２）で示される（メタ）アクリレート
系単量体は、例えば、（メタ）アクリル酸と、下記の式
（３）で示されるポリアルキレンオキシドモノアルキル
エーテルとを常法に従ってエステル化反応させることに
よって得ることができる。
系単量体は、例えば、（メタ）アクリル酸と、下記の式
（３）で示されるポリアルキレンオキシドモノアルキル
エーテルとを常法に従ってエステル化反応させることに
よって得ることができる。
【００１３】
【化４】
【００１４】（式中、Ｘ、Ｒ1 、Ｒ2 、ｎは前記定義の
とおりである） 本発明のアルカリ水溶性樹脂は、従来から公知のイソブ
チレン／無水マレイン酸共重合体に、式（１）で示され
る構造単位が組み込まれた形の分子構造を有する三元共
重合体である。本発明のアルカリ水溶性樹脂は、無水マ
レイン酸単位を含有しているので、その酸無水物基がア
ンモニア水や水酸化ナトリウム水溶液等のアルカリ水溶
液で加水分解され、塩を形成して、該アルカリ水溶液に
溶解する。また、酸無水物基の反応性を利用して、本発
明のアルカリ水溶性樹脂を他の化合物と反応させて変性
することができる。例えば、アルコールと反応させてエ
ステル化したり、アミンと反応させてアミド化したり、
多官能性化合物と反応させて架橋構造を形成させたりす
ることが可能である。
とおりである） 本発明のアルカリ水溶性樹脂は、従来から公知のイソブ
チレン／無水マレイン酸共重合体に、式（１）で示され
る構造単位が組み込まれた形の分子構造を有する三元共
重合体である。本発明のアルカリ水溶性樹脂は、無水マ
レイン酸単位を含有しているので、その酸無水物基がア
ンモニア水や水酸化ナトリウム水溶液等のアルカリ水溶
液で加水分解され、塩を形成して、該アルカリ水溶液に
溶解する。また、酸無水物基の反応性を利用して、本発
明のアルカリ水溶性樹脂を他の化合物と反応させて変性
することができる。例えば、アルコールと反応させてエ
ステル化したり、アミンと反応させてアミド化したり、
多官能性化合物と反応させて架橋構造を形成させたりす
ることが可能である。
【００１５】また、本発明のアルカリ水溶性樹脂は、ポ
リオキシアルキレン部分を有する式（１）で示される構
造単位を有しており、親水性を示す。このため、本発明
のアルカリ水溶性樹脂は、アルカリ水溶液に対する溶解
性が向上しており、しかも蒸留水などの中性の水に対し
ても溶解性を示す。かかる式（１）で示される構造単位
に由来する親水性の程度は、（Ｒ1 Ｏ）のくり返し数で
あるｎの値を変化させることにより適宜調整することが
できる。なお、ｎの値が大きいほど、アルカリ水溶性樹
脂の親水性は一般に高くなる傾向にある。
リオキシアルキレン部分を有する式（１）で示される構
造単位を有しており、親水性を示す。このため、本発明
のアルカリ水溶性樹脂は、アルカリ水溶液に対する溶解
性が向上しており、しかも蒸留水などの中性の水に対し
ても溶解性を示す。かかる式（１）で示される構造単位
に由来する親水性の程度は、（Ｒ1 Ｏ）のくり返し数で
あるｎの値を変化させることにより適宜調整することが
できる。なお、ｎの値が大きいほど、アルカリ水溶性樹
脂の親水性は一般に高くなる傾向にある。
【００１６】本発明のアルカリ水溶性樹脂は、イソブチ
レン単位、無水マレイン酸単位、および式（１）で示さ
れる構造単位の組成モル比を変えることにより、種々の
特性を有するものとなるが、式（１）で示される構造単
位のモル比が少なすぎると、アルカリ水溶性樹脂のアル
カリ水溶液に対する溶解性の向上および中性の水に対す
る溶解性が不十分であり、また、式（１）で示される構
造単位のモル比が過大で無水マレイン酸単位のモル比が
少なくなると、優れた分散性能などのイソブチレン／無
水マレイン酸共重合体がもつ特徴が損なわれるので、各
構造単位の組成モル比は、［イソブチレン単位］：［無
水マレイン酸単位］：［式（１）で表される構造単位］
＝１：０．８〜１．２：０．０１〜１０であることが必
要であり、［イソブチレン単位］：［無水マレイン酸単
位］：［式（１）で表される構造単位］＝１：０．９〜
１．１：０．０３〜５であることが好ましい。
レン単位、無水マレイン酸単位、および式（１）で示さ
れる構造単位の組成モル比を変えることにより、種々の
特性を有するものとなるが、式（１）で示される構造単
位のモル比が少なすぎると、アルカリ水溶性樹脂のアル
カリ水溶液に対する溶解性の向上および中性の水に対す
る溶解性が不十分であり、また、式（１）で示される構
造単位のモル比が過大で無水マレイン酸単位のモル比が
少なくなると、優れた分散性能などのイソブチレン／無
水マレイン酸共重合体がもつ特徴が損なわれるので、各
構造単位の組成モル比は、［イソブチレン単位］：［無
水マレイン酸単位］：［式（１）で表される構造単位］
＝１：０．８〜１．２：０．０１〜１０であることが必
要であり、［イソブチレン単位］：［無水マレイン酸単
位］：［式（１）で表される構造単位］＝１：０．９〜
１．１：０．０３〜５であることが好ましい。
【００１７】また、本発明のアルカリ水溶性樹脂の数平
均分子量は、通常、５００〜５００，０００であるが、
分散性能などの観点からは、１，０００〜２００，００
０であることが好ましい。
均分子量は、通常、５００〜５００，０００であるが、
分散性能などの観点からは、１，０００〜２００，００
０であることが好ましい。
【００１８】本発明のアルカリ水溶性樹脂は、イソブチ
レン、無水マレイン酸および式（２）で示される（メ
タ）アクリレート系単量体（以下、これらを原料モノマ
ーと略称する）から、常法に従って製造することができ
る。例えば、原料モノマーを反応容器に仕込み、溶媒
中、ラジカル重合開始剤とともに溶液重合法や沈殿重合
法により共重合させることによって製造することができ
る。
レン、無水マレイン酸および式（２）で示される（メ
タ）アクリレート系単量体（以下、これらを原料モノマ
ーと略称する）から、常法に従って製造することができ
る。例えば、原料モノマーを反応容器に仕込み、溶媒
中、ラジカル重合開始剤とともに溶液重合法や沈殿重合
法により共重合させることによって製造することができ
る。
【００１９】ラジカル重合開始剤としては、従来から使
用されているものを特に制限なく使用することができ、
例えば、ジ（ドデカノイル）パーオキサイド、ベンゾイ
ルパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ｔ
−ブチルハイドロパーオキサイド等の有機過酸化物；
２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−ア
ゾビス（２−メチルブチロニトリル）、ジメチル−２，
２’−アゾビスイソブチレート、α，α’−アゾ−α−
エチルブチロニトリル等のアゾ化合物などを使用するこ
とができる。ラジカル重合開始剤の使用量は、特に制限
されるものではないが、通常、原料モノマー１００重量
部に対して０．０５〜５重量部の範囲である。
用されているものを特に制限なく使用することができ、
例えば、ジ（ドデカノイル）パーオキサイド、ベンゾイ
ルパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ｔ
−ブチルハイドロパーオキサイド等の有機過酸化物；
２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−ア
ゾビス（２−メチルブチロニトリル）、ジメチル−２，
２’−アゾビスイソブチレート、α，α’−アゾ−α−
エチルブチロニトリル等のアゾ化合物などを使用するこ
とができる。ラジカル重合開始剤の使用量は、特に制限
されるものではないが、通常、原料モノマー１００重量
部に対して０．０５〜５重量部の範囲である。
【００２０】また、重合反応に際して用いられる溶媒と
しては、ラジカル重合を阻害しない種々の溶媒、例え
ば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ｎ−
ヘキサン、ｎ−オクタン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素類；
酢酸エチル、酢酸イソプロピル等の脂肪酸エステル類；
ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン等のエーテル類；塩化メチレン、クロロホルム等の
塩素化炭化水素類などを使用することができる。これら
の溶媒は単独で使用してもよいし、２種以上混合して使
用してもよい。
しては、ラジカル重合を阻害しない種々の溶媒、例え
ば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ｎ−
ヘキサン、ｎ−オクタン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素類；
酢酸エチル、酢酸イソプロピル等の脂肪酸エステル類；
ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン等のエーテル類；塩化メチレン、クロロホルム等の
塩素化炭化水素類などを使用することができる。これら
の溶媒は単独で使用してもよいし、２種以上混合して使
用してもよい。
【００２１】原料モノマーの仕込量のモル比は、アルカ
リ水溶性樹脂を構成する構造単位の組成モル比と同じ比
率、すなわち、［イソブチレン］：［無水マレイン
酸］：［式（２）で表される（メタ）アクリレート系単
量体］＝１：０．８〜１．２：０．０１〜１０とするこ
とが好ましい。
リ水溶性樹脂を構成する構造単位の組成モル比と同じ比
率、すなわち、［イソブチレン］：［無水マレイン
酸］：［式（２）で表される（メタ）アクリレート系単
量体］＝１：０．８〜１．２：０．０１〜１０とするこ
とが好ましい。
【００２２】原料モノマーを仕込む場合には、原料モノ
マーの重合反応性の相違を考慮して仕込むことにより均
一な組成の共重合体を得ることができる。例えば、式
（２）で示される（メタ）アクリレート系単量体の反応
性が低い場合、重合反応の初期段階において、かかる
（メタ）アクリレート系単量体の濃度が高くなるように
仕込むことが好ましい。また、無水マレイン酸は重合反
応を通じて反応系中での濃度が一定となるような割合で
仕込むことが好ましい。
マーの重合反応性の相違を考慮して仕込むことにより均
一な組成の共重合体を得ることができる。例えば、式
（２）で示される（メタ）アクリレート系単量体の反応
性が低い場合、重合反応の初期段階において、かかる
（メタ）アクリレート系単量体の濃度が高くなるように
仕込むことが好ましい。また、無水マレイン酸は重合反
応を通じて反応系中での濃度が一定となるような割合で
仕込むことが好ましい。
【００２３】重合温度は、使用する溶媒やラジカル重合
開始剤等により異なるが、一般には０〜２００℃、好ま
しくは３０〜１５０℃の範囲である。また、重合時間
は、一般に１〜５０時間、好ましくは２〜２０時間の範
囲である。また、重合は常圧または加圧下に行うことが
できる。
開始剤等により異なるが、一般には０〜２００℃、好ま
しくは３０〜１５０℃の範囲である。また、重合時間
は、一般に１〜５０時間、好ましくは２〜２０時間の範
囲である。また、重合は常圧または加圧下に行うことが
できる。
【００２４】重合反応終了後、反応混合物からのアルカ
リ水溶性樹脂の分離取得は、常法に従って行うことがで
きる。例えば、沈殿重合法を採用した場合は、沈殿した
樹脂を濾過脱液し、次いで乾燥することによりアルカリ
水溶性樹脂を取得でき、また、溶液重合法を採用した場
合には、溶媒を除去した後に乾燥することによりアルカ
リ水溶性樹脂を取得できる。
リ水溶性樹脂の分離取得は、常法に従って行うことがで
きる。例えば、沈殿重合法を採用した場合は、沈殿した
樹脂を濾過脱液し、次いで乾燥することによりアルカリ
水溶性樹脂を取得でき、また、溶液重合法を採用した場
合には、溶媒を除去した後に乾燥することによりアルカ
リ水溶性樹脂を取得できる。
【００２５】本発明のアルカリ水溶性樹脂は、アルカリ
性水溶液に対する良好な溶解性を示すとともに中性の水
に対しても溶解性を示しており、イソブチレン／無水マ
レイン酸共重合体と同様の用途、すなわち、セメント減
水剤、無機フィラーの分散剤等の分散用途などに使用す
ることができる。
性水溶液に対する良好な溶解性を示すとともに中性の水
に対しても溶解性を示しており、イソブチレン／無水マ
レイン酸共重合体と同様の用途、すなわち、セメント減
水剤、無機フィラーの分散剤等の分散用途などに使用す
ることができる。
【００２６】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
【００２７】実施例１ 攪拌機を備えた１リットルのオートクレーブに、窒素雰
囲気下、エチルベンゼン４２３．９ｇおよびイソブチレ
ン２１．４ｇ（０．３８モル）を仕込み、内温を１０５
℃に昇温した。次いで、得られた溶液に、別途調製した
無水マレイン酸３４．１ｇ（０．３５モル）、メトキシ
ポリエチレンオキシドモノメタクリレート［エチレンオ
キシドのくり返し数（ｎ）＝９］１８．４ｇ（０．０４
モル）、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル２．１
１ｇ（０．０１モル）およびメチルイソブチルケトン９
０．０ｇの混合溶液を４時間かけて連続的に仕込み、さ
らに１０５℃で１時間重合を行った。
囲気下、エチルベンゼン４２３．９ｇおよびイソブチレ
ン２１．４ｇ（０．３８モル）を仕込み、内温を１０５
℃に昇温した。次いで、得られた溶液に、別途調製した
無水マレイン酸３４．１ｇ（０．３５モル）、メトキシ
ポリエチレンオキシドモノメタクリレート［エチレンオ
キシドのくり返し数（ｎ）＝９］１８．４ｇ（０．０４
モル）、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル２．１
１ｇ（０．０１モル）およびメチルイソブチルケトン９
０．０ｇの混合溶液を４時間かけて連続的に仕込み、さ
らに１０５℃で１時間重合を行った。
【００２８】重合反応終了後、オートクレーブ中の反応
液を取り出し、吸引ろ過により沈澱した重合体をろ別
し、９０℃で真空乾燥して、アルカリ水溶性樹脂６８．
５ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ分析の結果、この樹脂中のイ
ソブチレン単位、無水マレイン酸単位およびメトキシポ
リエチレンオキシドモノメタクリレート単位の組成モル
比は、１：１：０．０８であることが分かった。
液を取り出し、吸引ろ過により沈澱した重合体をろ別
し、９０℃で真空乾燥して、アルカリ水溶性樹脂６８．
５ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ分析の結果、この樹脂中のイ
ソブチレン単位、無水マレイン酸単位およびメトキシポ
リエチレンオキシドモノメタクリレート単位の組成モル
比は、１：１：０．０８であることが分かった。
【００２９】得られた樹脂の諸物性を以下に示す。 （１）平均分子量（ＧＰＣにより、ポリスチレン換算の
分子量として求めた）： 数平均分子量＝８９００ 重量平均分子量＝２３０００ （２）酸価：５８４ｍｇＫＯＨ／ｇ （３）赤外吸収スペクトル（ν：ｃｍ-1）：１３８０
（イソブチレン単位に由来）、１４６０（イソブチレン
単位に由来）、１７７０（無水マレイン酸単位に由
来）、１８６０（無水マレイン酸単位に由来）、１１０
０（メトキシポリエチレンオキシドモノメタクリレート
単位に由来）
分子量として求めた）： 数平均分子量＝８９００ 重量平均分子量＝２３０００ （２）酸価：５８４ｍｇＫＯＨ／ｇ （３）赤外吸収スペクトル（ν：ｃｍ-1）：１３８０
（イソブチレン単位に由来）、１４６０（イソブチレン
単位に由来）、１７７０（無水マレイン酸単位に由
来）、１８６０（無水マレイン酸単位に由来）、１１０
０（メトキシポリエチレンオキシドモノメタクリレート
単位に由来）
【００３０】上記で得られた樹脂１０ｇをとり、水酸化
ナトリウムを４．２ｇ（樹脂中の酸無水物基を完全に中
和するのに相当する量：上記の酸価より算出）含有する
水溶液９０ｇ中に加え、９０℃に加熱し攪拌したところ
５分間で完全に溶解し、ｐＨが１０．８、３０℃で測定
したときの粘度が２５ｃｐｓの透明な水溶液となった。
ナトリウムを４．２ｇ（樹脂中の酸無水物基を完全に中
和するのに相当する量：上記の酸価より算出）含有する
水溶液９０ｇ中に加え、９０℃に加熱し攪拌したところ
５分間で完全に溶解し、ｐＨが１０．８、３０℃で測定
したときの粘度が２５ｃｐｓの透明な水溶液となった。
【００３１】また、上記で得られた樹脂１０ｇをとり、
蒸留水９０ｇ中に加え、９０℃に加熱し３時間攪拌した
ところ、樹脂の一部が溶解して白濁したスラリーが得ら
れた。未溶解の樹脂を濾別し、乾燥後の重量を測定した
ところ、８．８ｇであった。このように、上記で得られ
た樹脂は、アルカリ性水溶液に対して優れた溶解性を示
すとともに、蒸留水に対しても溶解性を示した。
蒸留水９０ｇ中に加え、９０℃に加熱し３時間攪拌した
ところ、樹脂の一部が溶解して白濁したスラリーが得ら
れた。未溶解の樹脂を濾別し、乾燥後の重量を測定した
ところ、８．８ｇであった。このように、上記で得られ
た樹脂は、アルカリ性水溶液に対して優れた溶解性を示
すとともに、蒸留水に対しても溶解性を示した。
【００３２】実施例２ 攪拌機を備えた１リットルのオートクレーブに、窒素雰
囲気下、エチルベンゼン５７２．４ｇおよびイソブチレ
ン２１．４ｇ（０．３８モル）を仕込み、内温を７０℃
に昇温した。次いで、得られた溶液に、別途調製した無
水マレイン酸３４．１ｇ（０．３５モル）、メトキシポ
リエチレンオキシドモノメタクリレート［エチレンオキ
シドのくり返し数（ｎ）＝９］３６．８ｇ（０．０８モ
ル）、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．７ｇ
（０．００３モル）およびメチルイソブチルケトン９０
ｇの混合溶液を４時間かけて連続的に仕込み、さらに１
０５℃で１時間重合を行った。
囲気下、エチルベンゼン５７２．４ｇおよびイソブチレ
ン２１．４ｇ（０．３８モル）を仕込み、内温を７０℃
に昇温した。次いで、得られた溶液に、別途調製した無
水マレイン酸３４．１ｇ（０．３５モル）、メトキシポ
リエチレンオキシドモノメタクリレート［エチレンオキ
シドのくり返し数（ｎ）＝９］３６．８ｇ（０．０８モ
ル）、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．７ｇ
（０．００３モル）およびメチルイソブチルケトン９０
ｇの混合溶液を４時間かけて連続的に仕込み、さらに１
０５℃で１時間重合を行った。
【００３３】重合反応終了後、オートクレーブ中の反応
液を取り出し、吸引ろ過により沈澱した重合体を濾別
し、９０℃で真空乾燥して、アルカリ水溶性樹脂８６．
３ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ分析の結果、この樹脂中のイ
ソブチレン単位、無水マレイン酸単位およびメトキシポ
リエチレンオキシドモノメタクリレート単位の組成モル
比は、１：１：０．１７であることが分かった。
液を取り出し、吸引ろ過により沈澱した重合体を濾別
し、９０℃で真空乾燥して、アルカリ水溶性樹脂８６．
３ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ分析の結果、この樹脂中のイ
ソブチレン単位、無水マレイン酸単位およびメトキシポ
リエチレンオキシドモノメタクリレート単位の組成モル
比は、１：１：０．１７であることが分かった。
【００３４】得られた樹脂の諸物性を以下に示す。 （１）平均分子量（ＧＰＣにより、ポリスチレン換算の
分子量として求めた）： 数平均分子量＝６５０００ 重量平均分子量＝１８２０００ （２）酸価：４７８ｍｇＫＯＨ／ｇ （３）赤外吸収スペクトル（ν：ｃｍ-1）：１３８０
（イソブチレン単位に由来）、１４６０（イソブチレン
単位に由来）、１７７０（無水マレイン酸単位に由
来）、１８６０（無水マレイン酸単位に由来）、１１０
０（メトキシポリエチレンオキシドモノメタクリレート
単位に由来）
分子量として求めた）： 数平均分子量＝６５０００ 重量平均分子量＝１８２０００ （２）酸価：４７８ｍｇＫＯＨ／ｇ （３）赤外吸収スペクトル（ν：ｃｍ-1）：１３８０
（イソブチレン単位に由来）、１４６０（イソブチレン
単位に由来）、１７７０（無水マレイン酸単位に由
来）、１８６０（無水マレイン酸単位に由来）、１１０
０（メトキシポリエチレンオキシドモノメタクリレート
単位に由来）
【００３５】上記で得られた樹脂１０ｇをとり、水酸化
ナトリウムを３．４ｇ（樹脂中の酸無水物基を完全に中
和するのに相当する量）含有する水溶液９０ｇ中に加
え、９０℃に加熱し攪拌したところ、１０分間で完全に
溶解し、ｐＨが１０．４、３０℃で測定したときの粘度
が８３０ｃｐｓの透明な水溶液となった。
ナトリウムを３．４ｇ（樹脂中の酸無水物基を完全に中
和するのに相当する量）含有する水溶液９０ｇ中に加
え、９０℃に加熱し攪拌したところ、１０分間で完全に
溶解し、ｐＨが１０．４、３０℃で測定したときの粘度
が８３０ｃｐｓの透明な水溶液となった。
【００３６】また、上記で得られた樹脂１０ｇをとり、
蒸留水９０ｇ中に加え、９０℃に加熱し３時間攪拌した
ところ、樹脂の一部が溶解して白濁したスラリーが得ら
れた。未溶解の樹脂を濾別し、乾燥後の重量を測定した
ところ、６．５ｇであった。このように、上記で得られ
た樹脂は、アルカリ性水溶液に対して優れた溶解性を示
すとともに、蒸留水に対しても溶解性を示した。
蒸留水９０ｇ中に加え、９０℃に加熱し３時間攪拌した
ところ、樹脂の一部が溶解して白濁したスラリーが得ら
れた。未溶解の樹脂を濾別し、乾燥後の重量を測定した
ところ、６．５ｇであった。このように、上記で得られ
た樹脂は、アルカリ性水溶液に対して優れた溶解性を示
すとともに、蒸留水に対しても溶解性を示した。
【００３７】実施例３ 攪拌機を備えた１リットルのオートクレーブに、窒素雰
囲気下、アセトン３００ｇ、無水マレイン酸６．８ｇ
（０．０６モル）、メトキシポリエチレンオキシドモノ
メタクリレート［エチレンオキシドのくり返し数（ｎ）
＝２０］１３７．２ｇ（０．１４モル）およびイソブチ
レン４．３ｇ（０．０７モル）を仕込み、内温を１００
℃に昇温した。次いで、得られた溶液に、別途調製した
２，２’−アゾビスイソブチロニトリル１．１５ｇ
（０．００６モル）およびアセトン４６．０ｇの混合溶
液を４時間かけて連続的に仕込み、さらに１０５℃で１
時間重合を行った。
囲気下、アセトン３００ｇ、無水マレイン酸６．８ｇ
（０．０６モル）、メトキシポリエチレンオキシドモノ
メタクリレート［エチレンオキシドのくり返し数（ｎ）
＝２０］１３７．２ｇ（０．１４モル）およびイソブチ
レン４．３ｇ（０．０７モル）を仕込み、内温を１００
℃に昇温した。次いで、得られた溶液に、別途調製した
２，２’−アゾビスイソブチロニトリル１．１５ｇ
（０．００６モル）およびアセトン４６．０ｇの混合溶
液を４時間かけて連続的に仕込み、さらに１０５℃で１
時間重合を行った。
【００３８】重合反応終了後、オートクレーブ中の反応
液を取り出し、一晩常圧下でアセトンを蒸発させた後、
８０℃で真空乾燥し、１４２．８ｇのアルカリ水溶性樹
脂を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ分析の結果、この樹脂中のイソ
ブチレン単位、無水マレイン酸単位およびメトキシポリ
エチレンオキシドモノメタクリレート単位の組成モル比
は、１：１：２．１であることが分かった。
液を取り出し、一晩常圧下でアセトンを蒸発させた後、
８０℃で真空乾燥し、１４２．８ｇのアルカリ水溶性樹
脂を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ分析の結果、この樹脂中のイソ
ブチレン単位、無水マレイン酸単位およびメトキシポリ
エチレンオキシドモノメタクリレート単位の組成モル比
は、１：１：２．１であることが分かった。
【００３９】上記で得られた樹脂の諸物性を以下に示
す。 （１）平均分子量（ＧＰＣにより、ポリスチレン換算の
分子量として求めた）： 数平均分子量＝１０５００ 重量平均分子量＝２５４００ （２）酸価：５１ｍｇＫＯＨ／ｇ （３）赤外吸収スペクトル（ν：ｃｍ-1）：１３８０
（イソブチレン単位に由来）、１４６０（イソブチレン
単位に由来）、１７７０（無水マレイン酸単位に由
来）、１８６０（無水マレイン酸単位に由来）、１１０
０（メトキシポリエチレンオキシドモノメタクリレート
単位に由来）
す。 （１）平均分子量（ＧＰＣにより、ポリスチレン換算の
分子量として求めた）： 数平均分子量＝１０５００ 重量平均分子量＝２５４００ （２）酸価：５１ｍｇＫＯＨ／ｇ （３）赤外吸収スペクトル（ν：ｃｍ-1）：１３８０
（イソブチレン単位に由来）、１４６０（イソブチレン
単位に由来）、１７７０（無水マレイン酸単位に由
来）、１８６０（無水マレイン酸単位に由来）、１１０
０（メトキシポリエチレンオキシドモノメタクリレート
単位に由来）
【００４０】上記で得られた樹脂１０ｇをとり、水酸化
ナトリウムを０．６ｇ（樹脂中の酸無水物基を完全に中
和するのに相当する量）含有する水溶液９０ｇ中に加
え、９０℃に加熱し攪拌したところ、３分間で完全に溶
解し、ｐＨが９．１、３０℃測定したときの粘度が１２
０ｃｐｓの透明な水溶液となった。
ナトリウムを０．６ｇ（樹脂中の酸無水物基を完全に中
和するのに相当する量）含有する水溶液９０ｇ中に加
え、９０℃に加熱し攪拌したところ、３分間で完全に溶
解し、ｐＨが９．１、３０℃測定したときの粘度が１２
０ｃｐｓの透明な水溶液となった。
【００４１】また、上記で得られた樹脂１０ｇをとり、
蒸留水９０ｇ中に加え、９０℃に加熱し３時間攪拌した
ところ、樹脂の一部が溶解して白濁したスラリーが得ら
れた。未溶解の樹脂を濾別し、乾燥後の重量を測定した
ところ、１．８ｇであった。このように、上記で得られ
た樹脂は、アルカリ性水溶液に対して優れた溶解性を示
すとともに、蒸留水に対しても溶解性を示した。
蒸留水９０ｇ中に加え、９０℃に加熱し３時間攪拌した
ところ、樹脂の一部が溶解して白濁したスラリーが得ら
れた。未溶解の樹脂を濾別し、乾燥後の重量を測定した
ところ、１．８ｇであった。このように、上記で得られ
た樹脂は、アルカリ性水溶液に対して優れた溶解性を示
すとともに、蒸留水に対しても溶解性を示した。
【００４２】比較例１ 攪拌機を備えた１リットルのオートクレーブに、窒素雰
囲気下、エチルベンゼン４５０ｇおよびイソブチレン３
０．９ｇ（０．５５モル）を仕込み、内温を１０５℃に
昇温した。次いで、得られた溶液に、別途調製した無水
マレイン酸４９．１ｇ（０．５モル）、２，２’−アゾ
ビスイソブチロニトリル２．８８ｇ（０．０１５モル）
およびメチルイソブチルケトン１１５．４ｇの混合溶液
を４時間かけて連続的に仕込み、さらに１０５℃で１時
間重合を行った。
囲気下、エチルベンゼン４５０ｇおよびイソブチレン３
０．９ｇ（０．５５モル）を仕込み、内温を１０５℃に
昇温した。次いで、得られた溶液に、別途調製した無水
マレイン酸４９．１ｇ（０．５モル）、２，２’−アゾ
ビスイソブチロニトリル２．８８ｇ（０．０１５モル）
およびメチルイソブチルケトン１１５．４ｇの混合溶液
を４時間かけて連続的に仕込み、さらに１０５℃で１時
間重合を行った。
【００４３】重合反応終了後、オートクレーブ中の反応
液を取り出し、吸引ろ過により沈澱した重合体をろ別
し、９０℃で真空乾燥して、アルカリ水溶性樹脂７３．
２ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ分析の結果、この樹脂中のイ
ソブチレン単位、無水マレイン酸単位の組成モル比は、
１：１であることが分かった。
液を取り出し、吸引ろ過により沈澱した重合体をろ別
し、９０℃で真空乾燥して、アルカリ水溶性樹脂７３．
２ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ分析の結果、この樹脂中のイ
ソブチレン単位、無水マレイン酸単位の組成モル比は、
１：１であることが分かった。
【００４４】上記で得られた樹脂の諸物性を以下に示
す。 （１）平均分子量（ＧＰＣにより、ポリスチレン換算の
分子量として求めた）： 数平均分子量＝８６００ 重量平均分子量＝２１０００ （２）酸価：７１８ｍｇＫＯＨ／ｇ （３）赤外吸収スペクトル（ν：ｃｍ-1）：１３８０
（イソブチレン単位に由来）、１４６０（イソブチレン
単位に由来）、１７７０（無水マレイン酸単位に由
来）、１８６０（無水マレイン酸単位に由来）
す。 （１）平均分子量（ＧＰＣにより、ポリスチレン換算の
分子量として求めた）： 数平均分子量＝８６００ 重量平均分子量＝２１０００ （２）酸価：７１８ｍｇＫＯＨ／ｇ （３）赤外吸収スペクトル（ν：ｃｍ-1）：１３８０
（イソブチレン単位に由来）、１４６０（イソブチレン
単位に由来）、１７７０（無水マレイン酸単位に由
来）、１８６０（無水マレイン酸単位に由来）
【００４５】上記で得られた樹脂１０ｇをとり、水酸化
ナトリウムを５．２ｇ（樹脂中の酸無水物基を完全に中
和するのに相当する量）含有する水溶液９０ｇ中に加
え、９０℃に加熱し攪拌したところ、１０分間経過した
時点では樹脂の大部分が未溶解であり、６０分間経過し
た時点で完全に溶解し、ｐＨが１２．１、３０℃で測定
したときの粘度が１４ｃｐｓの透明な水溶液となった。
ナトリウムを５．２ｇ（樹脂中の酸無水物基を完全に中
和するのに相当する量）含有する水溶液９０ｇ中に加
え、９０℃に加熱し攪拌したところ、１０分間経過した
時点では樹脂の大部分が未溶解であり、６０分間経過し
た時点で完全に溶解し、ｐＨが１２．１、３０℃で測定
したときの粘度が１４ｃｐｓの透明な水溶液となった。
【００４６】また、上記で得られた樹脂１０ｇをとり、
蒸留水９０ｇ中に加え、９０℃に加熱し３時間攪拌した
ところ、水層が若干白濁した。未溶解の樹脂を濾別し、
乾燥後の重量を測定したところ、１０ｇであった。この
ことから、上記で得られた樹脂は、アルカリ性水溶液に
対して溶解性を示すが、蒸留水に対しては溶解性を示さ
ないことが分かった。
蒸留水９０ｇ中に加え、９０℃に加熱し３時間攪拌した
ところ、水層が若干白濁した。未溶解の樹脂を濾別し、
乾燥後の重量を測定したところ、１０ｇであった。この
ことから、上記で得られた樹脂は、アルカリ性水溶液に
対して溶解性を示すが、蒸留水に対しては溶解性を示さ
ないことが分かった。
【００４７】比較例２ 攪拌機を備えた１リットルのオートクレーブに、窒素雰
囲気下、エチルベンゼン４０４．９ｇおよびイソブチレ
ン２１．４ｇ（０．３８モル）を仕込み、内温を１０５
℃に昇温した。次いで、得られた溶液に、別途調製した
無水マレイン酸３４．１ｇ（０．３５モル）、ステアリ
ルメタクリレート（メタクリル酸の炭素数１８のアルキ
ルエステル）１３．５ｇ（０．０４モル）、２，２’−
アゾビスイソブチロニトリル２．１１ｇ（０．０１モ
ル）およびメチルイソブチルケトン９０ｇの混合溶液を
４時間かけて連続的に仕込み、さらに１０５℃で１時間
重合を行った。
囲気下、エチルベンゼン４０４．９ｇおよびイソブチレ
ン２１．４ｇ（０．３８モル）を仕込み、内温を１０５
℃に昇温した。次いで、得られた溶液に、別途調製した
無水マレイン酸３４．１ｇ（０．３５モル）、ステアリ
ルメタクリレート（メタクリル酸の炭素数１８のアルキ
ルエステル）１３．５ｇ（０．０４モル）、２，２’−
アゾビスイソブチロニトリル２．１１ｇ（０．０１モ
ル）およびメチルイソブチルケトン９０ｇの混合溶液を
４時間かけて連続的に仕込み、さらに１０５℃で１時間
重合を行った。
【００４８】重合反応終了後、オートクレーブ中の反応
液を取り出し、吸引濾過により沈澱した重合体を濾別
し、９０℃で真空乾燥して、アルカリ水溶性樹脂６５．
５ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ分析の結果、この樹脂中のイ
ソブチレン単位、無水マレイン酸単位およびステアリル
メタクリレート単位の組成モル比は、１：１：０．０７
であることが分かった。
液を取り出し、吸引濾過により沈澱した重合体を濾別
し、９０℃で真空乾燥して、アルカリ水溶性樹脂６５．
５ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ分析の結果、この樹脂中のイ
ソブチレン単位、無水マレイン酸単位およびステアリル
メタクリレート単位の組成モル比は、１：１：０．０７
であることが分かった。
【００４９】上記で得られた樹脂の諸物性を以下に示
す。 （１）平均分子量（ＧＰＣにより、ポリスチレン換算の
分子量として求めた）： 数平均分子量＝８９００ 重量平均分子量＝２３０００ （２）酸価：６３１ｍｇＫＯＨ／ｇ （３）赤外吸収スペクトル（ν：ｃｍ-1）：１３８０
（イソブチレン単位に由来）、１４６０（イソブチレン
単位に由来）、１７７０（無水マレイン酸単位に由
来）、１８６０（無水マレイン酸単位に由来）、１７５
０（ステアリルメタクリレート単位に由来）
す。 （１）平均分子量（ＧＰＣにより、ポリスチレン換算の
分子量として求めた）： 数平均分子量＝８９００ 重量平均分子量＝２３０００ （２）酸価：６３１ｍｇＫＯＨ／ｇ （３）赤外吸収スペクトル（ν：ｃｍ-1）：１３８０
（イソブチレン単位に由来）、１４６０（イソブチレン
単位に由来）、１７７０（無水マレイン酸単位に由
来）、１８６０（無水マレイン酸単位に由来）、１７５
０（ステアリルメタクリレート単位に由来）
【００５０】上記で得られた樹脂１０ｇをとり、水酸化
ナトリウムを４．５ｇ（樹脂中の酸無水物基を完全に中
和するのに相当する量）含有する水溶液９０ｇ中に加
え、９０℃に加熱し攪拌したところ、１０分間経過した
時点では樹脂の大部分が未溶解であり、６０分間経過し
た時点で完全に溶解し、ｐＨが１０．９、３０℃で測定
したときの粘度が１１０ｃｐｓの透明な水溶液となっ
た。
ナトリウムを４．５ｇ（樹脂中の酸無水物基を完全に中
和するのに相当する量）含有する水溶液９０ｇ中に加
え、９０℃に加熱し攪拌したところ、１０分間経過した
時点では樹脂の大部分が未溶解であり、６０分間経過し
た時点で完全に溶解し、ｐＨが１０．９、３０℃で測定
したときの粘度が１１０ｃｐｓの透明な水溶液となっ
た。
【００５１】また、上記で得られた樹脂１０ｇをとり、
蒸留水９０ｇ中に加え、９０℃に加熱し３時間攪拌し
た。未溶解の樹脂を濾別し、乾燥後の重量を測定したと
ころ、１０ｇであった。このことから、上記で得られた
樹脂は、アルカリ性水溶液に対しては溶解性を示すが、
蒸留水に対しては溶解性を示さないことが分かった。
蒸留水９０ｇ中に加え、９０℃に加熱し３時間攪拌し
た。未溶解の樹脂を濾別し、乾燥後の重量を測定したと
ころ、１０ｇであった。このことから、上記で得られた
樹脂は、アルカリ性水溶液に対しては溶解性を示すが、
蒸留水に対しては溶解性を示さないことが分かった。
【００５２】
【発明の効果】本発明によれば、イソブチレン／無水マ
レイン酸共重合体の特徴を保持したままで、アルカリ性
水溶液に対して良好な溶解性を示すとともに、中性の水
に対しても溶解性を示すアルカリ水溶性樹脂が提供され
る。本発明のアルカリ水溶性樹脂はイソブチレン／無水
マレイン酸共重合体と同様に、セメント減水剤、無機フ
ィラーの分散剤等の用途などにおいて有用である。
レイン酸共重合体の特徴を保持したままで、アルカリ性
水溶液に対して良好な溶解性を示すとともに、中性の水
に対しても溶解性を示すアルカリ水溶性樹脂が提供され
る。本発明のアルカリ水溶性樹脂はイソブチレン／無水
マレイン酸共重合体と同様に、セメント減水剤、無機フ
ィラーの分散剤等の用途などにおいて有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｆ 290/06 ＭＲＳ Ｃ０８Ｆ 290/06 ＭＲＳ (72)発明者 石井 正雄 茨城県鹿島郡神栖町東和田36番地 株式会 社クラレ内
Claims (1)
- 【請求項１】 イソブチレン単位、無水マレイン酸単位
および式（１） 【化１】 （式中、Ｘは水素原子またはメチル基を表し、Ｒ1 は炭
素数１〜３のアルキレン基を表し、Ｒ2 は水素原子また
は炭素数１〜５のアルキル基を表し、ｎは（Ｒ1Ｏ）の
くり返し数を表す。ここで（Ｒ1 Ｏ）が複数くり返され
ている場合には、各Ｒ1 は同一であっても異なっていて
もよい。）で表される構造単位からなり、それらの組成
モル比が、［イソブチレン単位］：［無水マレイン酸単
位］：［式（１）で表される構造単位］＝１：０．８〜
１．２：０．０１〜１０であることを特徴とするアルカ
リ水溶性樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35264295A JPH09183815A (ja) | 1995-12-28 | 1995-12-28 | アルカリ水溶性樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35264295A JPH09183815A (ja) | 1995-12-28 | 1995-12-28 | アルカリ水溶性樹脂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09183815A true JPH09183815A (ja) | 1997-07-15 |
Family
ID=18425446
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35264295A Pending JPH09183815A (ja) | 1995-12-28 | 1995-12-28 | アルカリ水溶性樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09183815A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0994087A3 (de) * | 1998-10-16 | 2002-08-14 | Clariant GmbH | Sprengstoffe, enthaltend modifizierte Copolymere aus Polyisobutylen und Maleinsäureanhydrid als Emulgatoren |
| JP2007113002A (ja) * | 2005-09-26 | 2007-05-10 | Nippon Shokubai Co Ltd | 重合体、その重合体の製造方法およびその重合体を用いたセメント混和剤 |
-
1995
- 1995-12-28 JP JP35264295A patent/JPH09183815A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0994087A3 (de) * | 1998-10-16 | 2002-08-14 | Clariant GmbH | Sprengstoffe, enthaltend modifizierte Copolymere aus Polyisobutylen und Maleinsäureanhydrid als Emulgatoren |
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