JPH09183777A - 環状アミジン基ならびにウレトジオン基を含有する化合物、該化合物の製造法、該化合物を硬化剤として含有する粉末状被覆剤、および粉末状１成分系金属接着剤 - Google Patents
環状アミジン基ならびにウレトジオン基を含有する化合物、該化合物の製造法、該化合物を硬化剤として含有する粉末状被覆剤、および粉末状１成分系金属接着剤Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高められた温度で良好な引張剪断強さを有す
る、環状アミジンで遮断されたＮＣＯ基とともにウレト
ジオン基を含有する化合物。 【解決手段】 次の組成： 【化１】 ［式中、ＸはＯ、ＮＲ2を表し、Ｒはイソホロンジイソ
シアネートの炭化水素基： 【化２】 を表し、Ｒ1はＣ原子２〜１４個を有する、ＣＨ3基０〜
３個で置換された（シクロ）−アルキレン基を表し、Ｒ
2、Ｒ3は同一か、または異なった、Ｃ原子１〜１０個を
有する（シクロ）アルキル基またはフェニル基を表し、
ｎは０〜５であり、かつＢはＮＣＯ基０〜１個および／
または１〜０個のイミダゾリン遮断ＮＣＯ基： 【化３】 を表す］で示される、環状アミジン基ならびにウレトジ
オン基を含有する化合物。 【効果】 本発明による樹脂／硬化剤−混合物を用いた
接着物は、１５０℃でなお約１０Ｎ／ｍｍ2の引張剪断
強さを示す。
る、環状アミジンで遮断されたＮＣＯ基とともにウレト
ジオン基を含有する化合物。 【解決手段】 次の組成： 【化１】 ［式中、ＸはＯ、ＮＲ2を表し、Ｒはイソホロンジイソ
シアネートの炭化水素基： 【化２】 を表し、Ｒ1はＣ原子２〜１４個を有する、ＣＨ3基０〜
３個で置換された（シクロ）−アルキレン基を表し、Ｒ
2、Ｒ3は同一か、または異なった、Ｃ原子１〜１０個を
有する（シクロ）アルキル基またはフェニル基を表し、
ｎは０〜５であり、かつＢはＮＣＯ基０〜１個および／
または１〜０個のイミダゾリン遮断ＮＣＯ基： 【化３】 を表す］で示される、環状アミジン基ならびにウレトジ
オン基を含有する化合物。 【効果】 本発明による樹脂／硬化剤−混合物を用いた
接着物は、１５０℃でなお約１０Ｎ／ｍｍ2の引張剪断
強さを示す。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明の対象は、環状アミジ
ン基ならびにウレトジオン基を含有する化合物、該化合
物の製造方法、該化合物を硬化剤として含有する粉末状
被覆剤、および粉末状１成分系金属接着剤に関する。
ン基ならびにウレトジオン基を含有する化合物、該化合
物の製造方法、該化合物を硬化剤として含有する粉末状
被覆剤、および粉末状１成分系金属接着剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】ドイツ連邦共和国特許出願公開第３６１
０７５８号明細書中には、ビスフェノール−Ａを基礎と
するエポキシ樹脂のエポキシ基の重合（接触反応）によ
っても、該樹脂のＯＨ基との反応（化学量論的反応）に
よっても、該樹脂の硬化を惹起するＥＰ−硬化剤が初め
て記載されている。この硬化剤を用いて製造されたＥＰ
粉末は、公知のＥＰ粉末と比較して卓越した溶剤安定性
を示す。しかし、ドイツ連邦共和国特許出願公開第３６
１０７５８号明細書の粉末の場合に不利であるのは、こ
の粉末を用いて接着された金属板が高められた温度で劣
悪な引張剪断強さ（ＤＩＮ５３２８３）を有するので、
この粉末が金属の接着に不適当であることである。
０７５８号明細書中には、ビスフェノール−Ａを基礎と
するエポキシ樹脂のエポキシ基の重合（接触反応）によ
っても、該樹脂のＯＨ基との反応（化学量論的反応）に
よっても、該樹脂の硬化を惹起するＥＰ−硬化剤が初め
て記載されている。この硬化剤を用いて製造されたＥＰ
粉末は、公知のＥＰ粉末と比較して卓越した溶剤安定性
を示す。しかし、ドイツ連邦共和国特許出願公開第３６
１０７５８号明細書の粉末の場合に不利であるのは、こ
の粉末を用いて接着された金属板が高められた温度で劣
悪な引張剪断強さ（ＤＩＮ５３２８３）を有するので、
この粉末が金属の接着に不適当であることである。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、前述
の欠点を排除することである。
の欠点を排除することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】この課題は、環状アミジ
ンで遮断されたＮＣＯ基とともにウレトジオン基をも含
有する化合物を製造することにより前述の欠点を排除す
ることができた。
ンで遮断されたＮＣＯ基とともにウレトジオン基をも含
有する化合物を製造することにより前述の欠点を排除す
ることができた。
【０００５】したがって本発明の対象は、次の組成：
【０００６】
【化７】
【０００７】［式中、ＸはＯ、ＮＲ2を表し、Ｒはイソ
ホロンジイソシアネート：
ホロンジイソシアネート：
【０００８】
【化８】
【０００９】の炭化水素基を表し、Ｒ1はＣ原子２〜１
４個を有する、ＣＨ3基０〜３個で置換された（シク
ロ）−アルキレン基を表し、Ｒ2、Ｒ3は同一かまたは異
なり、Ｃ原子１〜１０個を有する（シクロ）アルキル基
またはフェニル基を表し、ｎは０〜５であり、ＢはＮＣ
Ｏ基０〜１個および／または１〜０個のイミダゾリン遮
断ＮＣＯ基：
４個を有する、ＣＨ3基０〜３個で置換された（シク
ロ）−アルキレン基を表し、Ｒ2、Ｒ3は同一かまたは異
なり、Ｃ原子１〜１０個を有する（シクロ）アルキル基
またはフェニル基を表し、ｎは０〜５であり、ＢはＮＣ
Ｏ基０〜１個および／または１〜０個のイミダゾリン遮
断ＮＣＯ基：
【００１０】
【化９】
【００１１】を表す］で示される、環状アミジン基なら
びにウレトジオン基を含有する化合物である。
びにウレトジオン基を含有する化合物である。
【００１２】本発明による化合物は、１．５〜２ミリモ
ル／ｇのウレトジオン基の含量、０．３〜２重量％の環
状アミジン基（イミダゾリン）の含量、０．２〜７重量
％、有利に１〜３重量％の遊離ＮＣＯ基の含量を示す。
本発明のよる化合物の融点は、約８０〜１６０℃の範囲
内にある。本発明による化合物は、溶剤安定性のエポキ
シ樹脂粉末被覆の製造、および高められた温度での改善
された引張剪断強さを有する金属の接着に、傑出して好
適である。
ル／ｇのウレトジオン基の含量、０．３〜２重量％の環
状アミジン基（イミダゾリン）の含量、０．２〜７重量
％、有利に１〜３重量％の遊離ＮＣＯ基の含量を示す。
本発明のよる化合物の融点は、約８０〜１６０℃の範囲
内にある。本発明による化合物は、溶剤安定性のエポキ
シ樹脂粉末被覆の製造、および高められた温度での改善
された引張剪断強さを有する金属の接着に、傑出して好
適である。
【００１３】本発明のもう１つの対象は、本発明による
化合物を製造する方法である。本発明による方法に相応
して、化合物（Ｉ）は２つの工程で製造され、この場合
第一工程ではイソホロンジイソシアネート−ウレトジオ
ン（略称：ＩＰＤＩ−ウレトジオン）の連鎖延長が、ジ
オールまたはジ２級ジアミンを用いて次の方程式により
行われる：
化合物を製造する方法である。本発明による方法に相応
して、化合物（Ｉ）は２つの工程で製造され、この場合
第一工程ではイソホロンジイソシアネート−ウレトジオ
ン（略称：ＩＰＤＩ−ウレトジオン）の連鎖延長が、ジ
オールまたはジ２級ジアミンを用いて次の方程式により
行われる：
【００１４】
【化１０】
【００１５】この場合、Ｘ、Ｒ、Ｒ1およびｎは既に記
載された意味を表す。
載された意味を表す。
【００１６】反応は不活性溶剤、例えば芳香族炭化水
素、エステルまたはケトン中で実施され；特に有利に、
アセトンは溶剤として有効であることが判明した。
素、エステルまたはケトン中で実施され；特に有利に、
アセトンは溶剤として有効であることが判明した。
【００１７】本発明による方法の場合に使用されるＩＰ
ＤＩ−ウレトジオンは、ドイツ連邦共和国特許出願公開
第３０３０５１３号明細書中に記載されており、かつＮ
ＣＯ−含量１７〜１８重量％を有し、モノマー含量は
０．７重量％未満であり；１８０℃への加熱（０．５時
間）後、ＮＣＯ−含量は３７〜３７．６重量％である。
ＤＩ−ウレトジオンは、ドイツ連邦共和国特許出願公開
第３０３０５１３号明細書中に記載されており、かつＮ
ＣＯ−含量１７〜１８重量％を有し、モノマー含量は
０．７重量％未満であり；１８０℃への加熱（０．５時
間）後、ＮＣＯ−含量は３７〜３７．６重量％である。
【００１８】ＩＰＤＩ−ウレトジオンの連鎖延長のため
に該当する化合物は、例えばドイツ連邦共和国特許出願
公開第２７３８２７０号明細書、１０ページ、に記載さ
れているように、一つはジオールであり、もう一つはジ
２級ジアミンであり、例えばこのジ２級ジアミンは公知
の方法で、カルボニル化合物、例えばケトンまたはアル
デヒドと反応させ、引き続き水素添加することによって
相応するジ１級ジアミンから取得される。ジ２級化合物
を製造するために特に簡単な方法は、アクリル酸エステ
ル（ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＯＯＲ2）をジ１級ジアミン（Ｈ2
Ｎ−Ｒ1 −ＮＨ 2）の第一アミノ基へ付加することにあ
る。
に該当する化合物は、例えばドイツ連邦共和国特許出願
公開第２７３８２７０号明細書、１０ページ、に記載さ
れているように、一つはジオールであり、もう一つはジ
２級ジアミンであり、例えばこのジ２級ジアミンは公知
の方法で、カルボニル化合物、例えばケトンまたはアル
デヒドと反応させ、引き続き水素添加することによって
相応するジ１級ジアミンから取得される。ジ２級化合物
を製造するために特に簡単な方法は、アクリル酸エステ
ル（ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＯＯＲ2）をジ１級ジアミン（Ｈ2
Ｎ−Ｒ1 −ＮＨ 2）の第一アミノ基へ付加することにあ
る。
【００１９】ジオールを用いてＩＰＤＩ−ウレトジオン
を連鎖延長する場合には、ＩＰＤＩ−ウレトジオンのア
セトン溶液に、ジオール、例えばエチレングリコール、
ジエチレングリコール、ブタンジオール、３−メチルペ
ンタジオール−１，５、ヘキサンジオール−１，６、デ
カンジオール、ドデカンジオール、２，２，４（２，
４，４）−トリメチルヘキサンジオール−１，６を６０
℃で添加し、かつ使用されたＯＨ基１個当たり１個のＮ
ＣＯ基が反応するまでの間６０℃でさらに加熱される。
反応を促進するため、ジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴ
Ｌ）０．０１〜０．１重量％を添加することは有利であ
ることが判明した。ＩＰＤＩ−ウレトジオンとジ２級ジ
アミンとを反応させる場合、ジアミンはアセトン性ＩＰ
ＤＩ−ウレトジオン溶液に室温で、反応混合物の温度が
４０℃を越えないようにして、供給される。ジアミン添
加の終了後、反応は実際にも終了した。触媒の添加は、
不必要である。
を連鎖延長する場合には、ＩＰＤＩ−ウレトジオンのア
セトン溶液に、ジオール、例えばエチレングリコール、
ジエチレングリコール、ブタンジオール、３−メチルペ
ンタジオール−１，５、ヘキサンジオール−１，６、デ
カンジオール、ドデカンジオール、２，２，４（２，
４，４）−トリメチルヘキサンジオール−１，６を６０
℃で添加し、かつ使用されたＯＨ基１個当たり１個のＮ
ＣＯ基が反応するまでの間６０℃でさらに加熱される。
反応を促進するため、ジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴ
Ｌ）０．０１〜０．１重量％を添加することは有利であ
ることが判明した。ＩＰＤＩ−ウレトジオンとジ２級ジ
アミンとを反応させる場合、ジアミンはアセトン性ＩＰ
ＤＩ−ウレトジオン溶液に室温で、反応混合物の温度が
４０℃を越えないようにして、供給される。ジアミン添
加の終了後、反応は実際にも終了した。触媒の添加は、
不必要である。
【００２０】さて、本発明による化合物を製造するた
め、第一工程の反応生成物である連鎖延長されたＩＰＤ
Ｉ−ウレトジオンのアセトン溶液は、第二反応段階で環
状アミジンと６０℃で反応される。環状アミジンは約６
０℃で回分法により、連鎖延長されたＩＰＤＩ−ウレト
ジオンのアセトン溶液に添加される。アミジン添加の終
了後、反応を完了させるため、さらになお約１時間加熱
される。その後、蒸留によってアセトンが除去され；最
終残留物であるアセトンを除去するため、真空に引かれ
る。真空下にフィルム押出機中でアセトンを除去する
は、反応生成物を特に有利に分離することであることが
判明した。
め、第一工程の反応生成物である連鎖延長されたＩＰＤ
Ｉ−ウレトジオンのアセトン溶液は、第二反応段階で環
状アミジンと６０℃で反応される。環状アミジンは約６
０℃で回分法により、連鎖延長されたＩＰＤＩ−ウレト
ジオンのアセトン溶液に添加される。アミジン添加の終
了後、反応を完了させるため、さらになお約１時間加熱
される。その後、蒸留によってアセトンが除去され；最
終残留物であるアセトンを除去するため、真空に引かれ
る。真空下にフィルム押出機中でアセトンを除去する
は、反応生成物を特に有利に分離することであることが
判明した。
【００２１】本発明による方法によれば、連鎖延長され
たＩＰＤＩ−ウレトジオン１モル当たり（ＮＣＯ ２当
量）環状アミジン１〜２モルが変換される。本発明によ
る化合物の製造に適当な環状アミジンは、ドイツ連邦共
和国特許出願公開第２２４８７７６号および同第２８３
５０２９号明細書中に記載されている。特に好適には、
２−フェニルイミダゾリン、２−フェニル−４−メチル
イミダゾリンならびに２，４−ジメチルイミダゾリンで
ある。
たＩＰＤＩ−ウレトジオン１モル当たり（ＮＣＯ ２当
量）環状アミジン１〜２モルが変換される。本発明によ
る化合物の製造に適当な環状アミジンは、ドイツ連邦共
和国特許出願公開第２２４８７７６号および同第２８３
５０２９号明細書中に記載されている。特に好適には、
２−フェニルイミダゾリン、２−フェニル−４−メチル
イミダゾリンならびに２，４−ジメチルイミダゾリンで
ある。
【００２２】本発明のもう１つの対象は、高い貯蔵安定
性および顕著な溶剤安定性を有し、分子中に１個を上回
る１，２−エポキシ基および１個を上回るＯＨ基を有す
る１，２−エポキシ化合物、硬化剤および常用のラッカ
ー添加剤を基礎とする粉末状被覆剤であり、この被覆剤
は硬化剤として次の式：
性および顕著な溶剤安定性を有し、分子中に１個を上回
る１，２−エポキシ基および１個を上回るＯＨ基を有す
る１，２−エポキシ化合物、硬化剤および常用のラッカ
ー添加剤を基礎とする粉末状被覆剤であり、この被覆剤
は硬化剤として次の式：
【００２３】
【化１１】
【００２４】［式中、Ｘ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ｎおよ
びＢは既に請求項１中に記載された意味を表す］で示さ
れる化合物を含有し、１：０．２５〜１：１、有利に
１：０．５のＯＨ：ＮＣＯ比を有し、（結合した形の）
環状アミジンの含量が樹脂と硬化剤との合計に対して２
〜８重量％、有利に３〜６重量％であり、かつ硬化剤が
ＮＣＯ１当量当たり環状アミジン０．５〜１モルを含有
することによって特徴づけられる。
びＢは既に請求項１中に記載された意味を表す］で示さ
れる化合物を含有し、１：０．２５〜１：１、有利に
１：０．５のＯＨ：ＮＣＯ比を有し、（結合した形の）
環状アミジンの含量が樹脂と硬化剤との合計に対して２
〜８重量％、有利に３〜６重量％であり、かつ硬化剤が
ＮＣＯ１当量当たり環状アミジン０．５〜１モルを含有
することによって特徴づけられる。
【００２５】本発明による硬化剤（Ｉ）はＯＨ基含有Ｅ
Ｐ樹脂と相容性であり、かつ高められた温度で、粉末状
被覆剤の製造に好適な均一な溶融物を提供する。この硬
化剤（Ｉ）は室温で貯蔵安定性であり、硬化時間は３０
〜５分間で１６０〜２００℃の温度範囲内にある。
Ｐ樹脂と相容性であり、かつ高められた温度で、粉末状
被覆剤の製造に好適な均一な溶融物を提供する。この硬
化剤（Ｉ）は室温で貯蔵安定性であり、硬化時間は３０
〜５分間で１６０〜２００℃の温度範囲内にある。
【００２６】粉末状ラッカーとして使用されるべき本発
明による粉末状被覆剤を製造するためにはもちろん、分
子中に１個を上回るＯＨ基を含有するようなエポキシ化
合物だけが適当である。この化合物は、ビスフェノール
Ａとエピクロルヒドリンとをｎ：（ｎ＋１）、この場合
ｎは２〜７であり、のモル比で反応させることによって
得られるＥＰ樹脂である。特に好適には、約９００のＥ
Ｐ当量および３００のＯＨ当量を有するエポキシ樹脂で
ある。
明による粉末状被覆剤を製造するためにはもちろん、分
子中に１個を上回るＯＨ基を含有するようなエポキシ化
合物だけが適当である。この化合物は、ビスフェノール
Ａとエピクロルヒドリンとをｎ：（ｎ＋１）、この場合
ｎは２〜７であり、のモル比で反応させることによって
得られるＥＰ樹脂である。特に好適には、約９００のＥ
Ｐ当量および３００のＯＨ当量を有するエポキシ樹脂で
ある。
【００２７】粉末ラッカーの製造は、例えば、個々の成
分（ＥＰ樹脂、環状アミジンで遮断された、連鎖延長さ
れたＩＰＤＩ−ウレトジオン、および場合によっては添
加剤、例えば流展剤、顔料、充填剤、ＵＶ安定剤および
酸化安定剤）を粉砕し、混合し、かつ８０〜１１０℃、
有利に９０〜１００℃で押し出すようにして、行われ
る。押し出された後、冷却され、かつ１００μｍ未満の
粒度に粉砕される。結合剤混合物を製造する場合、ＥＰ
樹脂のＯＨ１当量当たり、硬化剤の遮断されたＮＣＯ基
０．２５〜１個、有利に０．５個となり、この場合、
（遮断された形の）環状アミジン含量が樹脂と硬化剤と
の合計に対して２〜８重量％、有利に３〜６重量％であ
るように、成分は互いに一致されなければならない。即
ち硬化剤含量は、ＯＨ基が反応することなく、かつ同時
に、いずれにせよＥＰ基が完全なままである場合に、Ｅ
Ｐ樹脂のＯＨ基と硬化剤の遮断されたＮＣＯ基とが反応
することによって架橋が達成されることなく、硬化剤の
アミジン含量がＥＰ樹脂を触媒的に硬化させるために十
分である（エポキシ基の重合）ように、選択されなけれ
ばならない。
分（ＥＰ樹脂、環状アミジンで遮断された、連鎖延長さ
れたＩＰＤＩ−ウレトジオン、および場合によっては添
加剤、例えば流展剤、顔料、充填剤、ＵＶ安定剤および
酸化安定剤）を粉砕し、混合し、かつ８０〜１１０℃、
有利に９０〜１００℃で押し出すようにして、行われ
る。押し出された後、冷却され、かつ１００μｍ未満の
粒度に粉砕される。結合剤混合物を製造する場合、ＥＰ
樹脂のＯＨ１当量当たり、硬化剤の遮断されたＮＣＯ基
０．２５〜１個、有利に０．５個となり、この場合、
（遮断された形の）環状アミジン含量が樹脂と硬化剤と
の合計に対して２〜８重量％、有利に３〜６重量％であ
るように、成分は互いに一致されなければならない。即
ち硬化剤含量は、ＯＨ基が反応することなく、かつ同時
に、いずれにせよＥＰ基が完全なままである場合に、Ｅ
Ｐ樹脂のＯＨ基と硬化剤の遮断されたＮＣＯ基とが反応
することによって架橋が達成されることなく、硬化剤の
アミジン含量がＥＰ樹脂を触媒的に硬化させるために十
分である（エポキシ基の重合）ように、選択されなけれ
ばならない。
【００２８】粉末ラッカーの被覆すべき基体上への塗布
は、公知の方法により、例えば静電的粉末噴霧または流
動焼結によって行われてよい。引き続き、塗装された物
体は２００〜１６０℃の温度範囲で５〜３０分間硬化さ
れる。本発明による粉末状被覆剤の被覆には、記載され
た硬化条件に調和する全ての基体、例えば金属、ガラス
ならびにセラミックが適当である。このようにして製造
された粉末被覆は、良好な塗装技術的性質、および腐食
性溶剤、例えばメチルイソブチルケトンに対する優れた
溶剤安定性を示す。
は、公知の方法により、例えば静電的粉末噴霧または流
動焼結によって行われてよい。引き続き、塗装された物
体は２００〜１６０℃の温度範囲で５〜３０分間硬化さ
れる。本発明による粉末状被覆剤の被覆には、記載され
た硬化条件に調和する全ての基体、例えば金属、ガラス
ならびにセラミックが適当である。このようにして製造
された粉末被覆は、良好な塗装技術的性質、および腐食
性溶剤、例えばメチルイソブチルケトンに対する優れた
溶剤安定性を示す。
【００２９】さらに本発明の対象は、本発明による化合
物を使用し製造された、粉末状の１成分系金属接着剤で
ある。
物を使用し製造された、粉末状の１成分系金属接着剤で
ある。
【００３０】金属を接着するため問題になる樹脂／硬化
剤−混合物は、粉末状被覆剤と等しく、即ち組成、製造
ならびに使用が同一であり、その上この場合、金属の接
着の際は粉末を金属板上に散布することで十分である。
１つの金属の清浄化された表面が本発明による樹脂／硬
化剤−混合物で被覆された後、この混合物と接着すべき
他の金属とはねじクランプを用いて固定される。硬化
は、粉末被覆された基体の場合のように、１６０〜２０
０℃で３０〜５分間で行われる。
剤−混合物は、粉末状被覆剤と等しく、即ち組成、製造
ならびに使用が同一であり、その上この場合、金属の接
着の際は粉末を金属板上に散布することで十分である。
１つの金属の清浄化された表面が本発明による樹脂／硬
化剤−混合物で被覆された後、この混合物と接着すべき
他の金属とはねじクランプを用いて固定される。硬化
は、粉末被覆された基体の場合のように、１６０〜２０
０℃で３０〜５分間で行われる。
【００３１】このようにして得られた金属接着は、市場
で得られるＥＰを基礎とする１成分系金属接着剤とは明
らかに、高められた温度での接着剤の強度（ＤＩＮ５３
２８３による引張剪断強さ）に関して異なっている。
で得られるＥＰを基礎とする１成分系金属接着剤とは明
らかに、高められた温度での接着剤の強度（ＤＩＮ５３
２８３による引張剪断強さ）に関して異なっている。
【００３２】
Ａ）本発明による化合物のための一般的製造工程 ジブチル錫ジラウレート０．０５重量％を含有するＩＰ
ＤＩ−ウレトジオンのアセトン溶液（ＩＰＤＩ−ウレト
ジオン＋連鎖延長剤＋環状アミジンの合計に対して、ア
セトン約５０％）に、６０℃でジオールを約１時間で強
力に攪拌しながら添加し、かつ使用されたＯＨ１当量当
たりＮＣＯ１当量が反応してしまうまで、６０℃でさら
に加熱する。その後、環状アミジンを回分法により添加
する。アミジン添加の終了した後、なお６０℃で約１時
間さらに加熱する。引き続き、アセトンを留去し；最終
残留物であるアセトンを除去するため、真空に引く。ジ
オールに代わって、ＩＰＤＩ−ウレトジオンの連鎖延長
のため第二ジアミンを使用する場合には、反応を室温で
ＤＢＴＬなしで行う。連鎖延長のため使用するＩＰＤＩ
−ウレトジオンは、ドイツ連邦共和国特許出願公開第３
０３０５１３号明細書の例２中に記載された反応条件に
相応して製造される。ＩＰＤＩ−ウレトジオンのＮＣＯ
含量は、１７．３％であり、１８０℃に加熱（０．５時
間）した場合、３７％のＮＣＯ含量が測定された。
ＤＩ−ウレトジオンのアセトン溶液（ＩＰＤＩ−ウレト
ジオン＋連鎖延長剤＋環状アミジンの合計に対して、ア
セトン約５０％）に、６０℃でジオールを約１時間で強
力に攪拌しながら添加し、かつ使用されたＯＨ１当量当
たりＮＣＯ１当量が反応してしまうまで、６０℃でさら
に加熱する。その後、環状アミジンを回分法により添加
する。アミジン添加の終了した後、なお６０℃で約１時
間さらに加熱する。引き続き、アセトンを留去し；最終
残留物であるアセトンを除去するため、真空に引く。ジ
オールに代わって、ＩＰＤＩ−ウレトジオンの連鎖延長
のため第二ジアミンを使用する場合には、反応を室温で
ＤＢＴＬなしで行う。連鎖延長のため使用するＩＰＤＩ
−ウレトジオンは、ドイツ連邦共和国特許出願公開第３
０３０５１３号明細書の例２中に記載された反応条件に
相応して製造される。ＩＰＤＩ−ウレトジオンのＮＣＯ
含量は、１７．３％であり、１８０℃に加熱（０．５時
間）した場合、３７％のＮＣＯ含量が測定された。
【００３３】
【表１】
【００３４】
【表２】
【００３５】Ｂ）エポキシ樹脂粉末ラッカー 一般的製造法 粉砕された生成物（硬化剤、エポキシ樹脂および流展剤
−マスターバッチ）を、最初に白色顔料を用いてエッジ
ランナーミル中で乾式状で混合し、引き続き押出機中で
８０〜１２０℃で均質化する。冷却後、押出物を破砕
し、ピン型ミル上で粒度＜１００μｍに粉砕した。こう
して得られた粉末を６０キロボルトで静電粉末噴霧装置
を用いて脱脂された、場合によっては前処理された鉄薄
板（厚さ１ｍｍ）上に塗布し、実験室用空気循環乾燥箱
中で焼き付ける。
−マスターバッチ）を、最初に白色顔料を用いてエッジ
ランナーミル中で乾式状で混合し、引き続き押出機中で
８０〜１２０℃で均質化する。冷却後、押出物を破砕
し、ピン型ミル上で粒度＜１００μｍに粉砕した。こう
して得られた粉末を６０キロボルトで静電粉末噴霧装置
を用いて脱脂された、場合によっては前処理された鉄薄
板（厚さ１ｍｍ）上に塗布し、実験室用空気循環乾燥箱
中で焼き付ける。
【００３６】流展剤−マスターバッチ 流展剤（市販のアクリレートオリゴマー）１０重量％
を、エポキシ樹脂中で溶融物の形で均質化させ、かつ硬
化後粉砕する。
を、エポキシ樹脂中で溶融物の形で均質化させ、かつ硬
化後粉砕する。
【００３７】エポキシ樹脂 次に記載のエポキシ樹脂−ラッカー例では、ビスフェノ
ールＡのジグリシジルエーテル型の固体エポキシ樹脂お
よびエピクロルヒドリンが使用され、この化合物は製造
者の記載によればエポキシ当量９００〜１０００、エポ
キシ価０．１０〜０．１１、ヒドロキシル価０．３４お
よび融点９６〜１０４℃を有する。
ールＡのジグリシジルエーテル型の固体エポキシ樹脂お
よびエピクロルヒドリンが使用され、この化合物は製造
者の記載によればエポキシ当量９００〜１０００、エポ
キシ価０．１０〜０．１１、ヒドロキシル価０．３４お
よび融点９６〜１０４℃を有する。
【００３８】ＥＰ粉末ラッカーの組成 第２表中に記載された粉末ラッカーは、ＴｉＯ2 ４０重
量部、流展剤０．５重量部、結合剤５９．５重量部を含
有し、この場合、樹脂対硬化剤のＯＨ：ＮＣＯ等量比は
一般に２：１である。
量部、流展剤０．５重量部、結合剤５９．５重量部を含
有し、この場合、樹脂対硬化剤のＯＨ：ＮＣＯ等量比は
一般に２：１である。
【００３９】以下の表中の略記は次の意味を表す： ＳＤ： μｍで表した層厚 ＨＫ： 秒で表したケーニッヒ(Koenig)による硬度(ＤＩＮ５３１５７) ＥＴ： ｍｍで表したエリクセンによる深さ（ＤＩＮ５３１５６） ＧＧ６０ ： ガードナーによる光沢度（ＡＳＴＭ−Ｄ５２３） imp.rev.： ｇ・ｍで表した裏面衝撃 ＧＳ： 賽の目試験（ＤＩＮ５３１５１） ＭＥＫ（メチルエチルケトン）−抵抗性： １ｋｇ負荷で腐食されるまでのＭＥＫで含浸された綿球を用い て突いた回数（つや消し表面）
【００４０】
【表３】
【００４１】
【表４】
【００４２】
【表５】
【００４３】
【表６】
【００４４】
【表７】
【００４５】
【表８】
【００４６】
【表９】
【００４７】
【表１０】
【００４８】Ｃ）本発明による化合物を使用した粉末状
１成分系接着剤の製造 本発明による硬化剤および０．１のＥＰ値を有するＥＰ
樹脂を、１００℃で５分間プラストグラフ中で強力に混
練する。冷却後生成物を粉砕し、かつスコッチブライト
（ScotchBrite）を用いて清浄化された鋼薄板（厚さ
１．５ｍｍ）上に篩いかけ、かつＤＩＮ５３２８３によ
り接着する。この鋼接着の引張剪断強さ（２００℃もし
くは１８０℃で硬化後）を、次の表中にまとめた。
１成分系接着剤の製造 本発明による硬化剤および０．１のＥＰ値を有するＥＰ
樹脂を、１００℃で５分間プラストグラフ中で強力に混
練する。冷却後生成物を粉砕し、かつスコッチブライト
（ScotchBrite）を用いて清浄化された鋼薄板（厚さ
１．５ｍｍ）上に篩いかけ、かつＤＩＮ５３２８３によ
り接着する。この鋼接着の引張剪断強さ（２００℃もし
くは１８０℃で硬化後）を、次の表中にまとめた。
【００４９】
【表１１】
【００５０】
【発明の効果】市場で得られるＥＰ樹脂を基礎とする粉
末状金属接着剤は、ジシアンジアミドを用いて硬化され
る（固体の）ＥＰ樹脂からなる。この接着剤を用いて製
造された金属接着物は室温では優れた引張剪断強さを示
すが、この引張剪断強さは温度の上昇によって著しく減
少し、１５０℃ではほとんどゼロであり、即ち、１５０
℃では接着物は役に立たず、これに反して本発明による
樹脂／硬化剤−混合物を用いた接着物は、１５０℃でな
お約１０Ｎ／ｍｍ2の引張剪断強さを示す。
末状金属接着剤は、ジシアンジアミドを用いて硬化され
る（固体の）ＥＰ樹脂からなる。この接着剤を用いて製
造された金属接着物は室温では優れた引張剪断強さを示
すが、この引張剪断強さは温度の上昇によって著しく減
少し、１５０℃ではほとんどゼロであり、即ち、１５０
℃では接着物は役に立たず、これに反して本発明による
樹脂／硬化剤−混合物を用いた接着物は、１５０℃でな
お約１０Ｎ／ｍｍ2の引張剪断強さを示す。
Claims (8)
- 【請求項１】 環状アミジン基ならびにウレトジオン基
を含有する化合物において、次の組成： 【化１】 ［式中、ＸはＯ、ＮＲ2を表し、Ｒはイソホロンジイソ
シアネートの炭化水素基： 【化２】 を表し、Ｒ1はＣ原子２〜１４個を有する、ＣＨ3基０〜
３個で置換された（シクロ）−アルキレン基を表し、Ｒ
2、Ｒ3は同一か、または異なった、Ｃ原子１〜１０個を
有する（シクロ）アルキル基、またはフェニル基を表
し、ｎは０〜５であり、ＢはＮＣＯ基０〜１個および／
または１〜０個のイミダゾリン遮断ＮＣＯ基： 【化３】 を表す］で示される化合物であることを特徴とする、環
状アミジン基ならびにウレトジオン基を含有する化合
物。 - 【請求項２】 ２−フェニルイミダゾリン、２−フェニ
ル−４−メチルイミダゾリンまたは２，４−ジメチルチ
ルイミダゾリンの基が含有されている、請求項１記載の
化合物。 - 【請求項３】 請求項１または２記載の本発明による、
化合物を製造する方法において、第一工程でイソホロン
ジイソシアネート−ウレトジオンとジオールまたは第二
ジアミンとを、次の方程式： 【化４】 に相応して不活性溶剤中で反応させ、かつ第二工程では
連鎖延長されたイソホロンジイソシアネート−ウレトジ
オン（ＩＩ）を部分的または完全に、一般式： 【化５】 ［式中、Ｘ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびｎは請求項１中
に記載された意味を表す］で示される環状アミジンと反
応させることを特徴とする、請求項１または２記載の化
合物の製造方法。 - 【請求項４】 溶剤としてアセトンを使用する、請求項
３記載の方法。 - 【請求項５】 分子中に１個を上回る１，２−エポキシ
基および１個を上回るＯＨ基を有する１，２−エポキシ
化合物、硬化剤および常用のラッカー添加剤を基礎とす
る、良好な貯蔵安定性および顕著な溶剤安定性を有する
粉末状被覆剤において、被覆剤が硬化剤として次の式： 【化６】 ［式中、Ｘ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ｎおよびＢは既に請
求項１中に記載された意味を表す］で示される化合物を
含有し、１：０．２５〜１：１のＯＨ：ＮＣＯ比を有
し、（結合した形の）環状アミジンの含量が、樹脂と硬
化剤との合計に対して２〜８重量％であり、かつ硬化剤
がＮＣＯ１当量当たり環状アミジン０．５〜１モルを含
有することを特徴とする、上記１，２−エポキシ化合
物、硬化剤および常用のラッカーを基礎とする粉末状被
覆剤。 - 【請求項６】 ＯＨ：ＮＣＯ比が１：０．５である、請
求項５記載の粉末状被覆剤。 - 【請求項７】 環状アミジンの含量が３〜６重量％であ
る、請求項５または６記載の粉末状被覆剤。 - 【請求項８】 粉末状１成分系金属接着剤において、粉
末状被覆剤を使用することを特徴とする、粉末状１成分
系金属接着剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19549029.0 | 1995-12-28 | ||
| DE19549029A DE19549029A1 (de) | 1995-12-28 | 1995-12-28 | Cyclische Amidin- sowie Uretdiongruppen enthaltende Verbindungen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09183777A true JPH09183777A (ja) | 1997-07-15 |
Family
ID=7781582
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8345822A Pending JPH09183777A (ja) | 1995-12-28 | 1996-12-25 | 環状アミジン基ならびにウレトジオン基を含有する化合物、該化合物の製造法、該化合物を硬化剤として含有する粉末状被覆剤、および粉末状１成分系金属接着剤 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5719240A (ja) |
| EP (1) | EP0781771A1 (ja) |
| JP (1) | JPH09183777A (ja) |
| CA (1) | CA2193925A1 (ja) |
| DE (1) | DE19549029A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09316423A (ja) * | 1996-05-28 | 1997-12-09 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | ラミネート用接着剤組成物、およびそれを用いたラミネートフィルムの製造方法 |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19850970A1 (de) * | 1998-11-05 | 2000-05-11 | Degussa | Feste, Triazingruppen aufweisende Polyurethanhärter, Verfahren zur Herstellung derartiger Verbindungen sowie deren Verwendung |
| US6077960A (en) * | 1999-11-15 | 2000-06-20 | Chinese Petroleum Corporation | Uretedione derivative, curable resin composition comprising the same, and process for producing the same |
| EP1106613B1 (en) * | 1999-12-07 | 2002-04-10 | Chinese Petroleum Corporation | Uretedione derivative, curable resin composition comprising the same, and process for producing the same |
| DE102004020451A1 (de) * | 2004-04-27 | 2005-12-01 | Degussa Ag | Uretdiongruppenhaltige Polyurethanzusammensetzungen, welche bei niedriger Temperatur härtbar sind und (teil-)kristalline Harze enthalten |
| CN101012300B (zh) * | 2007-01-24 | 2010-06-23 | 山东师范大学 | 咪唑啉改性线型聚氨基甲酸酯及其合成与应用 |
| US20080182767A1 (en) * | 2007-01-29 | 2008-07-31 | Loper John T | Compounds and Lubricating Compositions Containing the Compounds |
| EP2113525A1 (de) * | 2008-04-30 | 2009-11-04 | Sika Technology AG | Aktivator für Epoxidharzzusammensetzungen |
| WO2009133168A1 (de) * | 2008-04-30 | 2009-11-05 | Sika Technology Ag | Aktivator für epoxidharzzusammensetzungen |
| US11655327B2 (en) | 2018-09-20 | 2023-05-23 | 3M Innovative Properties Company | Polymeric material including a uretdione-containing material and an epoxy component, two-part compositions, and methods |
| CN114853742B (zh) * | 2022-05-13 | 2023-07-14 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种改性hdi脲二酮固化剂的制备方法与应用 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2248776C3 (de) | 1972-10-05 | 1978-04-13 | Veba-Chemie Ag, 4660 Gelsenkirchen- Buer | Verfahren zur Herstellung von Überzügen auf der Basis von Pulverlacken |
| DE2738270A1 (de) | 1977-08-25 | 1979-03-01 | Veba Chemie Ag | Pulverfoermige ueberzugsmittel und deren anwendung |
| DE2835029A1 (de) | 1978-08-10 | 1980-02-14 | Huels Chemische Werke Ag | Pulverfoermige ueberzugsmittel und deren anwendung |
| DE3030513A1 (de) | 1980-08-13 | 1982-03-18 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur herstellung eines isocyanuratfreien uretdions aus isophorondiisocyanat sowie das danach hergestellte uretdion |
| DE3328133C2 (de) * | 1983-08-04 | 1986-07-31 | Hüls AG, 4370 Marl | Pulverlacke auf der Basis von uretdiongruppenhaltigen Isophorondiisocyanatadditionsverbindungen und ein Verfahren zur Herstellung matter Überzüge |
| US4496684A (en) * | 1984-06-01 | 1985-01-29 | Olin Corporation | Uretdione group-containing polyurethane oligomers and aqueous dispersions thereof |
| DE3502683A1 (de) * | 1985-01-26 | 1986-08-07 | Hüls AG, 4370 Marl | Polyurethane mit urethan- und biuretstruktur |
| DE3610758A1 (de) | 1986-03-29 | 1987-10-01 | Huels Chemische Werke Ag | Pulverfoermige ueberzugsmittel auf basis von 1.2-epoxidverbindungen |
| JP3243023B2 (ja) * | 1992-12-04 | 2002-01-07 | 株式会社イノアックコーポレーション | 一成分型ポリウレタン系接着剤及びその使用方法 |
-
1995
- 1995-12-28 DE DE19549029A patent/DE19549029A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-10-22 EP EP96116932A patent/EP0781771A1/de not_active Withdrawn
- 1996-12-20 US US08/770,429 patent/US5719240A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-12-24 CA CA002193925A patent/CA2193925A1/en not_active Abandoned
- 1996-12-25 JP JP8345822A patent/JPH09183777A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09316423A (ja) * | 1996-05-28 | 1997-12-09 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | ラミネート用接着剤組成物、およびそれを用いたラミネートフィルムの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0781771A1 (de) | 1997-07-02 |
| DE19549029A1 (de) | 1997-07-03 |
| CA2193925A1 (en) | 1997-06-29 |
| US5719240A (en) | 1998-02-17 |
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