JPH09151273A - ゴム用可塑剤及びゴム組成物 - Google Patents
ゴム用可塑剤及びゴム組成物Info
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- JPH09151273A JPH09151273A JP31263095A JP31263095A JPH09151273A JP H09151273 A JPH09151273 A JP H09151273A JP 31263095 A JP31263095 A JP 31263095A JP 31263095 A JP31263095 A JP 31263095A JP H09151273 A JPH09151273 A JP H09151273A
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- Japan
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- rubber
- plasticizer
- acid
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- propylheptanol
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ゴムとの相溶性に優れ、かつ長期間にわたり
ゴム成形品の耐寒性を維持することができる耐久性が良
好なゴム用可塑剤およびそれを用いたゴム組成物の提
供。 【解決手段】 ２−プロピルヘプタノールまたは２−プ
ロピルヘプタノールと４−メチル−２−プロピルヘキサ
ノールとの混合物と芳香族カルボン酸とのエステルから
なるゴム用可塑剤、及びゴムとゴム１００重量部あたり
５〜１５０重量部の上記可塑剤とを含有するゴム組成
物。
ゴム成形品の耐寒性を維持することができる耐久性が良
好なゴム用可塑剤およびそれを用いたゴム組成物の提
供。 【解決手段】 ２−プロピルヘプタノールまたは２−プ
ロピルヘプタノールと４−メチル−２−プロピルヘキサ
ノールとの混合物と芳香族カルボン酸とのエステルから
なるゴム用可塑剤、及びゴムとゴム１００重量部あたり
５〜１５０重量部の上記可塑剤とを含有するゴム組成
物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はゴム用可塑剤および
これを用いたゴム組成物に関する。詳しくは、耐寒性と
耐熱性、耐油性等の耐久性をバランス良く改良したゴム
用可塑剤及びゴム組成物に関する。
これを用いたゴム組成物に関する。詳しくは、耐寒性と
耐熱性、耐油性等の耐久性をバランス良く改良したゴム
用可塑剤及びゴム組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ゴムを用いた製品には、その加工性を改
良する目的で、アロマ系もしくはナフテン系プロセスオ
イルやフタル酸ジ−２−エチルヘキシル（ＤＯＰ）等の
エステル系可塑剤が配合される例が多い。中でも、エス
テル系可塑剤は添加することにより、得られる製品の低
温柔軟性、低温耐衝撃性等の耐寒性が改良されるので、
多く用いられるようになっている。
良する目的で、アロマ系もしくはナフテン系プロセスオ
イルやフタル酸ジ−２−エチルヘキシル（ＤＯＰ）等の
エステル系可塑剤が配合される例が多い。中でも、エス
テル系可塑剤は添加することにより、得られる製品の低
温柔軟性、低温耐衝撃性等の耐寒性が改良されるので、
多く用いられるようになっている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上述のプロセ
スオイルやエステル化合物を用いた場合は、その分子量
が小さいためか、またはその中に低分子量成分を含むた
めか、成形後の製品から可塑剤等が揮発したり、接触す
る他の樹脂等に移行したり、あるいは各種の油脂類に抽
出されたりして、長期間の使用後には、ゴムの柔軟性が
失われる、即ち耐久性が劣るという欠点があった。
スオイルやエステル化合物を用いた場合は、その分子量
が小さいためか、またはその中に低分子量成分を含むた
めか、成形後の製品から可塑剤等が揮発したり、接触す
る他の樹脂等に移行したり、あるいは各種の油脂類に抽
出されたりして、長期間の使用後には、ゴムの柔軟性が
失われる、即ち耐久性が劣るという欠点があった。
【０００４】また、耐久性を改良しようとしてエステル
化合物等の分子量を大きくすると、耐寒性が悪化する、
という問題点があった。即ち、本発明の課題は、ゴムと
の相溶性が優れ、かつ長期間にわたりゴム成形品の耐寒
性を維持することができる耐久性が良好なゴム用可塑剤
及びそれを用いたゴム組成物を提供することにある。
化合物等の分子量を大きくすると、耐寒性が悪化する、
という問題点があった。即ち、本発明の課題は、ゴムと
の相溶性が優れ、かつ長期間にわたりゴム成形品の耐寒
性を維持することができる耐久性が良好なゴム用可塑剤
及びそれを用いたゴム組成物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は上記の実情に
鑑み、鋭意検討を重ねた結果、特定のアルコール成分を
用いて得られたエステル化合物が上記の問題点を解決で
きることを見出し、本発明を完成した。即ち本発明の要
旨は、２−プロピルヘプタノールまたは２−プロピルヘ
プタノールと４−メチル−２−プロピルヘキサノールと
の混合物（以下、まとめて「Ｃ１０アルコール」とい
う）と芳香族カルボン酸とのエステル（以下「Ｃ１０エ
ステル」という）からなるゴム用可塑剤、に存する。
鑑み、鋭意検討を重ねた結果、特定のアルコール成分を
用いて得られたエステル化合物が上記の問題点を解決で
きることを見出し、本発明を完成した。即ち本発明の要
旨は、２−プロピルヘプタノールまたは２−プロピルヘ
プタノールと４−メチル−２−プロピルヘキサノールと
の混合物（以下、まとめて「Ｃ１０アルコール」とい
う）と芳香族カルボン酸とのエステル（以下「Ｃ１０エ
ステル」という）からなるゴム用可塑剤、に存する。
【０００６】本発明の他の要旨は、Ｃ１０アルコールが
２−プロピルヘプタノールと４−メチル−２−プロピル
ヘキサノールとの混合物であって、かつその重量比率
（以下「Ｃ１０アルコール組成比」という）が９５／５
〜７０／３０である上記のゴム用可塑剤、及び芳香族カ
ルボン酸がフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ト
リメリット酸、及びピロメリット酸からなる群の１種ま
たは２種以上の混合物である上記のゴム用可塑剤、にも
存する。
２−プロピルヘプタノールと４−メチル−２−プロピル
ヘキサノールとの混合物であって、かつその重量比率
（以下「Ｃ１０アルコール組成比」という）が９５／５
〜７０／３０である上記のゴム用可塑剤、及び芳香族カ
ルボン酸がフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ト
リメリット酸、及びピロメリット酸からなる群の１種ま
たは２種以上の混合物である上記のゴム用可塑剤、にも
存する。
【０００７】更に、本発明の別の要旨は、ゴムと該ゴム
１００重量部あたりＣ１０エステル５〜１５０重量部と
を含有するゴム組成物、にも存し、また本発明のもう一
つの要旨は、ゴムとして溶解度パラメーターが８．３〜
９．７の範囲にあるゴムを用いる上記のゴム組成物、及
びゴムとしてスチレン−ブタジエンゴム、ニトリルゴ
ム、クロロプレンゴム、及びアクリルゴムからなる群か
ら選ばれた１種または２種以上の混合物を用いる上記の
ゴム組成物、にも存している。
１００重量部あたりＣ１０エステル５〜１５０重量部と
を含有するゴム組成物、にも存し、また本発明のもう一
つの要旨は、ゴムとして溶解度パラメーターが８．３〜
９．７の範囲にあるゴムを用いる上記のゴム組成物、及
びゴムとしてスチレン−ブタジエンゴム、ニトリルゴ
ム、クロロプレンゴム、及びアクリルゴムからなる群か
ら選ばれた１種または２種以上の混合物を用いる上記の
ゴム組成物、にも存している。
【０００８】
【発明の実施の形態】以下、本発明のゴム用可塑剤及び
ゴム組成物について詳細に説明する。 ＜ゴム用可塑剤＞ アルコール成分：本発明のゴム用可塑剤のアルコール成
分としては、２−プロピルヘプタノールまたは２−プロ
ピルヘプタノールと４−メチル−２−プロピルヘキサノ
ールとの混合物（Ｃ１０アルコール）を用いる。中で
も、Ｃ１０アルコールが２−プロピルヘプタノールと４
−メチル−２−プロピルヘキサノールとの混合物であっ
て、かつその重量比率が９５／５〜７０／３０のものを
用いるのが、加工性と耐寒性のバランスに優れており好
ましい。
ゴム組成物について詳細に説明する。 ＜ゴム用可塑剤＞ アルコール成分：本発明のゴム用可塑剤のアルコール成
分としては、２−プロピルヘプタノールまたは２−プロ
ピルヘプタノールと４−メチル−２−プロピルヘキサノ
ールとの混合物（Ｃ１０アルコール）を用いる。中で
も、Ｃ１０アルコールが２−プロピルヘプタノールと４
−メチル−２−プロピルヘキサノールとの混合物であっ
て、かつその重量比率が９５／５〜７０／３０のものを
用いるのが、加工性と耐寒性のバランスに優れており好
ましい。
【０００９】酸成分：本発明のゴム用可塑剤の酸成分と
しては芳香族カルボン酸を用いる。用いる芳香族カルボ
ン酸としては、例えば安息香酸等の一価カルボン酸、フ
タル酸、テレフタル酸等の二価カルボン酸、トリメリッ
ト酸、ピロメリット酸等の三価以上のカルボン酸等が挙
げられるが、特に芳香族カルボン酸がフタル酸、イソフ
タル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、及びピロメリ
ット酸からなる群の１種または２種以上の混合物を用い
るのが、ゴムとの相溶性、保留性が良好で好ましい。 エステル化反応：本発明のゴム用可塑剤は上記のアルコ
ール成分と酸成分（上記の酸の無水物を含む）とを、チ
タネート触媒や強酸触媒等を用いて常法によりエステル
化することにより得られる。
しては芳香族カルボン酸を用いる。用いる芳香族カルボ
ン酸としては、例えば安息香酸等の一価カルボン酸、フ
タル酸、テレフタル酸等の二価カルボン酸、トリメリッ
ト酸、ピロメリット酸等の三価以上のカルボン酸等が挙
げられるが、特に芳香族カルボン酸がフタル酸、イソフ
タル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、及びピロメリ
ット酸からなる群の１種または２種以上の混合物を用い
るのが、ゴムとの相溶性、保留性が良好で好ましい。 エステル化反応：本発明のゴム用可塑剤は上記のアルコ
ール成分と酸成分（上記の酸の無水物を含む）とを、チ
タネート触媒や強酸触媒等を用いて常法によりエステル
化することにより得られる。
【００１０】＜ゴム組成物＞ 組成：本発明のゴム組成物は、ゴムと該ゴム１００重量
部あたりＣ１０エステル５〜１５０重量部とを混合して
得ることができる。Ｃ１０エステルの使用量が５重量部
未満では本発明の効果、特に耐寒性が十分には発揮され
ず、一方１５０重量を超えて使用した場合は、成型品表
面に可塑剤が噴き出す、いわゆるブリードが起こりやす
くなる。Ｃ１０エステルの配合量としては１０〜１００
重量部が好ましく、特に１０〜５０重量部が好ましい
が、使用量は用いるゴム、可塑剤の種類や目的とする柔
らかさ等に応じて適宜定めればよい。このゴム組成物に
は、ゴム用の配合剤、例えばカーボンブラック、加硫
剤、加硫促進剤、充填剤、軟化剤、老化防止剤、加工助
剤等を必要に応じて添加することができる。 ゴム：本発明のゴム組成物に用いるゴムとしては、天然
ゴム（「ＮＲ」と記す）、ブタジエンゴム（「ＢＲ」と
記す）、ニトリルゴム（「ＮＢＲ」と記す）、スチレン
−ブタジエンゴム（「ＳＢＲ」と記す）、クロロプレン
ゴム（「ＣＲ」と記す）、エチレン−プロピレンゴム
（「ＥＰＤＭ」と記す）、ブチルゴム（「ＩＩＲ」と記
す）、アクリルゴム（「ＡＣＭ」と記す）等が例示で
き、特に限定はされないが、溶解度パラメーター（以下
「ＳＰ値」と記す）が８．３〜９．７の範囲にあるも
の、例えば、スチレン−ブタジエンゴム（ＳＰ値＝８．
５）、ニトリルゴム（ＳＰ値＝９．３）、クロロプレン
ゴム（ＳＰ値＝９．４）、及びアクリルゴム（ＳＰ値＝
９．３）からなる群から選ばれた１種または２種以上の
混合物を用いるのが相溶性が優れており好ましい。
部あたりＣ１０エステル５〜１５０重量部とを混合して
得ることができる。Ｃ１０エステルの使用量が５重量部
未満では本発明の効果、特に耐寒性が十分には発揮され
ず、一方１５０重量を超えて使用した場合は、成型品表
面に可塑剤が噴き出す、いわゆるブリードが起こりやす
くなる。Ｃ１０エステルの配合量としては１０〜１００
重量部が好ましく、特に１０〜５０重量部が好ましい
が、使用量は用いるゴム、可塑剤の種類や目的とする柔
らかさ等に応じて適宜定めればよい。このゴム組成物に
は、ゴム用の配合剤、例えばカーボンブラック、加硫
剤、加硫促進剤、充填剤、軟化剤、老化防止剤、加工助
剤等を必要に応じて添加することができる。 ゴム：本発明のゴム組成物に用いるゴムとしては、天然
ゴム（「ＮＲ」と記す）、ブタジエンゴム（「ＢＲ」と
記す）、ニトリルゴム（「ＮＢＲ」と記す）、スチレン
−ブタジエンゴム（「ＳＢＲ」と記す）、クロロプレン
ゴム（「ＣＲ」と記す）、エチレン−プロピレンゴム
（「ＥＰＤＭ」と記す）、ブチルゴム（「ＩＩＲ」と記
す）、アクリルゴム（「ＡＣＭ」と記す）等が例示で
き、特に限定はされないが、溶解度パラメーター（以下
「ＳＰ値」と記す）が８．３〜９．７の範囲にあるも
の、例えば、スチレン−ブタジエンゴム（ＳＰ値＝８．
５）、ニトリルゴム（ＳＰ値＝９．３）、クロロプレン
ゴム（ＳＰ値＝９．４）、及びアクリルゴム（ＳＰ値＝
９．３）からなる群から選ばれた１種または２種以上の
混合物を用いるのが相溶性が優れており好ましい。
【００１１】なお、溶解度パラメータには種々の測定方
法が提案されているが、本発明においては、スモール
（Ｓｍａｌｌ）の方法を用いるものとする。なお、上に
示した各ゴムのＳＰ値は、代表的な値であって、個々の
ゴムについては共重合組成や架橋の程度等によりいくら
かの大小があるので、必要に応じて測定を行って確認す
るのが望ましい。 組成物の製造：本発明のゴム組成物を製造するために
は、通常用いられるゴムの混練方法、例えばミルロー
ル、バンバリーミキサー、ニーダー等を用いる。
法が提案されているが、本発明においては、スモール
（Ｓｍａｌｌ）の方法を用いるものとする。なお、上に
示した各ゴムのＳＰ値は、代表的な値であって、個々の
ゴムについては共重合組成や架橋の程度等によりいくら
かの大小があるので、必要に応じて測定を行って確認す
るのが望ましい。 組成物の製造：本発明のゴム組成物を製造するために
は、通常用いられるゴムの混練方法、例えばミルロー
ル、バンバリーミキサー、ニーダー等を用いる。
【００１２】
【実施例】次に、本発明方法の具体的内容を実施例を用
いて説明するが、本発明は、その要旨を越えない限り、
以下の実施例によって限定されるものではない。 ＜エステルの合成＞無水フタル酸１４８ｇ（１．０モ
ル）、Ｃ１０アルコールとして２−プロピル−ヘプタノ
ール３５５．５ｇ（２．２５モル）と４−メチル−２−
プロピルヘキサノール３９．５ｇ（０．２５モル）との
混合物（総量３９５ｇ、２．５モル）（Ｃ１０アルコー
ル組成比＝９０／１０）、及びエステル化触媒としてテ
トライソプロピルチタネート０．１３ｇを加え、温度
計、窒素導入管、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ型分水器（以下
「分水器」と記す）及び還流冷却器を付した内容積２リ
ットルのフラスコに仕込み、窒素気流下で攪拌しながら
加熱し、反応液温度を２２０℃としてエステル化反応を
実施した。生成水を分水器により連続的に系外へ除去
し、反応液の酸価が１mgKOH／ｇ以下になるまで反応を
実施した。反応時間は４時間であった。反応終了後、未
反応のＣ１０アルコールを系を減圧にして除去した後、
常法により中和、水洗、減圧脱水してＣ１０アルコール
のフタル酸ジエステルを得た。（以下、「ＤＣ10Ｐ」と
記す）
いて説明するが、本発明は、その要旨を越えない限り、
以下の実施例によって限定されるものではない。 ＜エステルの合成＞無水フタル酸１４８ｇ（１．０モ
ル）、Ｃ１０アルコールとして２−プロピル−ヘプタノ
ール３５５．５ｇ（２．２５モル）と４−メチル−２−
プロピルヘキサノール３９．５ｇ（０．２５モル）との
混合物（総量３９５ｇ、２．５モル）（Ｃ１０アルコー
ル組成比＝９０／１０）、及びエステル化触媒としてテ
トライソプロピルチタネート０．１３ｇを加え、温度
計、窒素導入管、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ型分水器（以下
「分水器」と記す）及び還流冷却器を付した内容積２リ
ットルのフラスコに仕込み、窒素気流下で攪拌しながら
加熱し、反応液温度を２２０℃としてエステル化反応を
実施した。生成水を分水器により連続的に系外へ除去
し、反応液の酸価が１mgKOH／ｇ以下になるまで反応を
実施した。反応時間は４時間であった。反応終了後、未
反応のＣ１０アルコールを系を減圧にして除去した後、
常法により中和、水洗、減圧脱水してＣ１０アルコール
のフタル酸ジエステルを得た。（以下、「ＤＣ10Ｐ」と
記す）
【００１３】＜実施例１〜３、比較例１〜１０＞上記に
より得られたエステル（実施例１〜３）もしくは市販の
エステル系可塑剤（フタル酸ジ−２−エチルヘキシル
（ＤＯＰ、比較例１、４、８）、フタル酸ジイソノニル
（以下「ＤｉＮＰ」と記す、比較例２）、及びアジピン
酸ジ−２−エチルヘキシル（以下「ＤＯＡ」と記す、比
較例３、５、９））、またはプロセスオイル（アロマ系
（「Ｘ−１４０」、比較例６）、ナフテン系（「Ｒ−２
００」、比較例７）、及びパラフィン系（「Ｐ−２０
０」、比較例１０））をゴム用可塑剤として用い、ゴム
組成物を作成して評価を行った。 配合：ゴムとしてニトリルゴム（ＮＢＲ、品種N-239
S）、スチレン−ブタジエンゴム（ＳＢＲ、品種S-150
0）、エチレン−プロピレンゴム（ＥＰＤＭ、品種EP-57
C）を用い、表−１に示す組成比で配合した。
より得られたエステル（実施例１〜３）もしくは市販の
エステル系可塑剤（フタル酸ジ−２−エチルヘキシル
（ＤＯＰ、比較例１、４、８）、フタル酸ジイソノニル
（以下「ＤｉＮＰ」と記す、比較例２）、及びアジピン
酸ジ−２−エチルヘキシル（以下「ＤＯＡ」と記す、比
較例３、５、９））、またはプロセスオイル（アロマ系
（「Ｘ−１４０」、比較例６）、ナフテン系（「Ｒ−２
００」、比較例７）、及びパラフィン系（「Ｐ−２０
０」、比較例１０））をゴム用可塑剤として用い、ゴム
組成物を作成して評価を行った。 配合：ゴムとしてニトリルゴム（ＮＢＲ、品種N-239
S）、スチレン−ブタジエンゴム（ＳＢＲ、品種S-150
0）、エチレン−プロピレンゴム（ＥＰＤＭ、品種EP-57
C）を用い、表−１に示す組成比で配合した。
【００１４】試料の調製：上記配合に基づきバンバリー
で混練を行った上、ミルロールを用いてシートを作成し
た。その後、表−１に示す条件でプレス加硫を行い評価
用のシートを得、このシートを用いて、下記の方法にて
ゴム組成物としての物性を評価した。結果は、ゴムの種
類ごとにまとめて、表−２〜表−４に示す。
で混練を行った上、ミルロールを用いてシートを作成し
た。その後、表−１に示す条件でプレス加硫を行い評価
用のシートを得、このシートを用いて、下記の方法にて
ゴム組成物としての物性を評価した。結果は、ゴムの種
類ごとにまとめて、表−２〜表−４に示す。
【００１５】 ＜評価方法＞ (1)引張試験・・・ＪＩＳ Ｋ−６３０１（引張試験）に準拠 (2)硬度 ・・・同（硬さ試験）の「スプリング式硬さ試験 Ａ型」に準拠 (3)相溶性 ・・・加硫後のシートの表面へのブリード状態を目視観察して評価 （良好 ← ○ ＞ △ ＞ × → 劣る） (4)耐寒性 ・・・ＪＩＳ Ｋ−６７４５（低温ねじり試験）に準拠 (5)耐熱試験・・・ＪＩＳ Ｋ−６３０１（老化試験）に準拠（100℃×72時間） (6)耐油試験・・・同（浸せき試験）に準拠 ＪＩＳ１号油、３号油；７０℃×４日 ケロシン、ガソリン ；５０℃×３時間 膨張率＝試料取り出し直後の重量より算出 抽出率＝試料を乾燥した後の重量より算出 (7)圧縮永久歪み・ＪＩＳ Ｋ−６３０１（圧縮永久歪み試験）に準拠 （100℃×70時間） (8)移行性 ・・・試料（１ｍｍ厚）を、可塑剤を含まないシート（１ｍｍ厚） に挟み、０．１kg／cm2の荷重をかけた状態で４０℃の雰囲気 下に、所定期間放置した後の試料の重量変化率を測定する。
【００１６】
【発明の効果】本発明のゴム用可塑剤を用いることによ
り、耐寒性及び耐熱性、耐油性、非移行性等の耐久性が
バランス良く向上したゴム組成物を得ることができ、こ
れに基づいて高品質のゴム成形品が製造できる。
り、耐寒性及び耐熱性、耐油性、非移行性等の耐久性が
バランス良く向上したゴム組成物を得ることができ、こ
れに基づいて高品質のゴム成形品が製造できる。
【００１７】
【表１】
【００１８】
【表２】
【００１９】
【表３】 １００％（３００％）Ｍ：１００％（３００％）モジュラス
【００２０】
【表４】
【００２１】
【表５】
Claims (6)
- 【請求項１】 ２−プロピルヘプタノールまたは２−プ
ロピルヘプタノールと４−メチル−２−プロピルヘキサ
ノールとの混合物（以下、まとめて「Ｃ１０アルコー
ル」という）と芳香族カルボン酸とのエステル（以下
「Ｃ１０エステル」という）からなるゴム用可塑剤。 - 【請求項２】 Ｃ１０アルコールが２−プロピルヘプタ
ノールと４−メチル−２−プロピルヘキサノールとの混
合物であって、かつその重量比率が９５／５〜７０／３
０である請求項１に記載のゴム用可塑剤。 - 【請求項３】 芳香族カルボン酸がフタル酸、イソフタ
ル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、及びピロメリッ
ト酸からなる群の１種または２種以上の混合物である請
求項１または請求項２に記載のゴム用可塑剤。 - 【請求項４】 ゴムと該ゴム１００重量部あたり請求項
１〜３のいずれか１項に記載のＣ１０エステル５〜１５
０重量部とを含有するゴム組成物。 - 【請求項５】 ゴムとして溶解度パラメーターが８．３
〜９．７の範囲にあるゴムを用いる請求項４に記載のゴ
ム組成物。 - 【請求項６】 ゴムとしてスチレン−ブタジエンゴム、
ニトリルゴム、クロロプレンゴム、及びアクリルゴムか
らなる群から選ばれた１種または２種以上の混合物を用
いる請求項４または請求項５に記載のゴム組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31263095A JPH09151273A (ja) | 1995-11-30 | 1995-11-30 | ゴム用可塑剤及びゴム組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31263095A JPH09151273A (ja) | 1995-11-30 | 1995-11-30 | ゴム用可塑剤及びゴム組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09151273A true JPH09151273A (ja) | 1997-06-10 |
Family
ID=18031521
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31263095A Pending JPH09151273A (ja) | 1995-11-30 | 1995-11-30 | ゴム用可塑剤及びゴム組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09151273A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013510200A (ja) * | 2009-11-05 | 2013-03-21 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ２−プロピルヘプタノールを基礎とするエステルを含有する接着剤およびシーラント |
| JP2015504950A (ja) * | 2012-10-10 | 2015-02-16 | エルジー・ケム・リミテッド | 可塑剤、可塑剤組成物、耐熱樹脂組成物及びそれらの製造方法 |
| US9085670B2 (en) | 2012-10-10 | 2015-07-21 | Lg Chem, Ltd. | Plasticizer, plasticizer composition, heat-resistant resin composition and method for preparing the same |
-
1995
- 1995-11-30 JP JP31263095A patent/JPH09151273A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013510200A (ja) * | 2009-11-05 | 2013-03-21 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ２−プロピルヘプタノールを基礎とするエステルを含有する接着剤およびシーラント |
| JP2015504950A (ja) * | 2012-10-10 | 2015-02-16 | エルジー・ケム・リミテッド | 可塑剤、可塑剤組成物、耐熱樹脂組成物及びそれらの製造方法 |
| US9085670B2 (en) | 2012-10-10 | 2015-07-21 | Lg Chem, Ltd. | Plasticizer, plasticizer composition, heat-resistant resin composition and method for preparing the same |
| US9505908B2 (en) | 2012-10-10 | 2016-11-29 | Lg Chem, Ltd. | Plasticizer, plasticizer composition, heat-resistant resin composition and method for preparing the same |
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