JPH09124963A - 顔料組成物 - Google Patents
顔料組成物Info
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- JPH09124963A JPH09124963A JP8222970A JP22297096A JPH09124963A JP H09124963 A JPH09124963 A JP H09124963A JP 8222970 A JP8222970 A JP 8222970A JP 22297096 A JP22297096 A JP 22297096A JP H09124963 A JPH09124963 A JP H09124963A
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
- C09B69/04—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of anionic dyes with nitrogen containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
- C09B67/0035—Mixtures of phthalocyanines
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【解決手段】０乃至４個の塩素原子を含有し、かつ０．
０１乃至０．２μｍの結晶サイズを有する銅フタロシア
ニンと、銅フタロシアニンスルホン酸と下記式（Ｉ）の
四級アミンとから生成されたイオン錯塩１０乃至１５重
量％とを含む組成物。 （式中、Ｒ１はＣ１−Ｃ６−アルキル基であり、Ｒ２は
Ｃ１−Ｃ１８アルキル基であり、Ｒ３はＲ２と同じであ
るか、またはヒドロキシエチル基または５個までのエチ
レンオキシ単位を有するエトキシル化エチル基であり、
Ｒ４はヒドロキシエチル基または５個までのエチレンオ
キシ単位を有するエトキシル化エチル基であり、Ｘはハ
ロゲン原子である）。 【効果】これらの組成物は水性ならびに溶剤型の自動車
用塗料系と良好な相容性を有する。これらの組成物は優
れたミルベースレオロジーを示し、そしてメタリック塗
料内において低色相角で魅力的な緑色のダウンフロップ
（ｄｏｗｎ ｆｌｏｐ）を示す。
０１乃至０．２μｍの結晶サイズを有する銅フタロシア
ニンと、銅フタロシアニンスルホン酸と下記式（Ｉ）の
四級アミンとから生成されたイオン錯塩１０乃至１５重
量％とを含む組成物。 （式中、Ｒ１はＣ１−Ｃ６−アルキル基であり、Ｒ２は
Ｃ１−Ｃ１８アルキル基であり、Ｒ３はＲ２と同じであ
るか、またはヒドロキシエチル基または５個までのエチ
レンオキシ単位を有するエトキシル化エチル基であり、
Ｒ４はヒドロキシエチル基または５個までのエチレンオ
キシ単位を有するエトキシル化エチル基であり、Ｘはハ
ロゲン原子である）。 【効果】これらの組成物は水性ならびに溶剤型の自動車
用塗料系と良好な相容性を有する。これらの組成物は優
れたミルベースレオロジーを示し、そしてメタリック塗
料内において低色相角で魅力的な緑色のダウンフロップ
（ｄｏｗｎ ｆｌｏｐ）を示す。
Description
【０００１】本発明は、０乃至４個の塩素原子を含有す
る塩素化銅フタロシアニンを含む顔料組成物に関する。
すなわち、本発明は、０乃至４個の塩素原子を含有し、
かつ０．０１乃至０．２μｍの範囲の結晶サイズを有す
る銅フタロシアニンと、銅フタロシアニンスルホン酸と
下記式(I) の四級アミンとから生成されたイオン錯塩１
０乃至１５重量％とを含む組成物を提供する
る塩素化銅フタロシアニンを含む顔料組成物に関する。
すなわち、本発明は、０乃至４個の塩素原子を含有し、
かつ０．０１乃至０．２μｍの範囲の結晶サイズを有す
る銅フタロシアニンと、銅フタロシアニンスルホン酸と
下記式(I) の四級アミンとから生成されたイオン錯塩１
０乃至１５重量％とを含む組成物を提供する
【化２】 （式中、R1はＣ1 −Ｃ6-アルキル基であり、R2はＣ1-Ｃ
18アルキル基であり、R3はR2と同じであるか、またはヒ
ドロキシエチル基または５個までのエチレンオキシ単位
を有するエトキシル化エチル基であり、R4はヒドロキシ
エチル基または５個までのエチレンオキシ単位を有する
エトキシル化エチル基であり、Ｘはハロゲン原子であ
る）。
18アルキル基であり、R3はR2と同じであるか、またはヒ
ドロキシエチル基または５個までのエチレンオキシ単位
を有するエトキシル化エチル基であり、R4はヒドロキシ
エチル基または５個までのエチレンオキシ単位を有する
エトキシル化エチル基であり、Ｘはハロゲン原子であ
る）。
【０００２】銅フタロシアニンは０乃至４個の塩素原子
を含有し、それら塩素原子は共有結合でありうる。好ま
しくは、銅フタロシアニンはトリ塩素化銅フタロシアニ
ンである。銅フタロシアニンは好ましくは０．０３乃至
０．０８μｍの結晶サイズを有する。
を含有し、それら塩素原子は共有結合でありうる。好ま
しくは、銅フタロシアニンはトリ塩素化銅フタロシアニ
ンである。銅フタロシアニンは好ましくは０．０３乃至
０．０８μｍの結晶サイズを有する。
【０００３】式（Ｉ）中の基R1はメチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、アリールまたはヘキシルでありうる。好
ましくはメチルである。基R2はR1と同じであってもよい
が、好ましくは１２乃至１８個の炭素原子を有する高級
アルキル基、たとえばココアルキル、獣脂アルキル、ス
テアリルまたはオレイルである。R3はR2と同じであって
もよいが、好ましくはR4と同じである。R3とR4とは１乃
至５個のエチレンオキシ単位を有するヒドロキ末端エト
キシル化エチル基であってもよいが、好ましくはヒドロ
キシエチルである。ハロゲンのＸはフッ素、塩素、臭素
またはヨウ素でありうるが、好ましくは塩素である。銅
フタロシアニンスルホン酸は、好ましくは０．８乃至
１．５の置換度を有し、特に好ましくは約１の置換度を
有する。本組成物は、さらに樹脂をそのアルミニウムと
して１０重量％まで、好ましくは約５重量％含有するこ
とができる。適当な樹脂は、すべてのロジン酸およびそ
れらの誘導体である。本組成物は、０．０１乃至０．２
ミクロン範囲の粒子サイズを有する銅フタロシアニン
を、上記イオン錯塩で処理することによって製造するこ
とができる。
ピル、ブチル、アリールまたはヘキシルでありうる。好
ましくはメチルである。基R2はR1と同じであってもよい
が、好ましくは１２乃至１８個の炭素原子を有する高級
アルキル基、たとえばココアルキル、獣脂アルキル、ス
テアリルまたはオレイルである。R3はR2と同じであって
もよいが、好ましくはR4と同じである。R3とR4とは１乃
至５個のエチレンオキシ単位を有するヒドロキ末端エト
キシル化エチル基であってもよいが、好ましくはヒドロ
キシエチルである。ハロゲンのＸはフッ素、塩素、臭素
またはヨウ素でありうるが、好ましくは塩素である。銅
フタロシアニンスルホン酸は、好ましくは０．８乃至
１．５の置換度を有し、特に好ましくは約１の置換度を
有する。本組成物は、さらに樹脂をそのアルミニウムと
して１０重量％まで、好ましくは約５重量％含有するこ
とができる。適当な樹脂は、すべてのロジン酸およびそ
れらの誘導体である。本組成物は、０．０１乃至０．２
ミクロン範囲の粒子サイズを有する銅フタロシアニン
を、上記イオン錯塩で処理することによって製造するこ
とができる。
【０００４】イオン錯塩は別途に製造し、それから銅フ
タロシアニンに加えることもできるし、また、現場で製
造することができる。後者の場合には、銅フタロシアニ
ンを水性スラリー中アルカリ性pHにおいて銅フタロシア
ニンスルホン酸で処理し、そのあと式（Ｉ）の四級アミ
ンを添加する。樹脂酸のアルミニウム塩が存在する場合
には、これは通常本組成物の製造の最終工程で添加され
る。銅フタロシアニンは、任意の慣用の方法で製造する
ことができる。たとえば、酸ペースティング(acid past
ing)または塩を加えたボールミル摩砕を行い、そして次
にその顔料を、水性スラリーの形で、高められた温度に
おいて、少なくとも部分的に水に不溶解の有機溶剤で処
理することによって製造される。正しい粒子サイズを保
証するのは、この溶剤処理である。
タロシアニンに加えることもできるし、また、現場で製
造することができる。後者の場合には、銅フタロシアニ
ンを水性スラリー中アルカリ性pHにおいて銅フタロシア
ニンスルホン酸で処理し、そのあと式（Ｉ）の四級アミ
ンを添加する。樹脂酸のアルミニウム塩が存在する場合
には、これは通常本組成物の製造の最終工程で添加され
る。銅フタロシアニンは、任意の慣用の方法で製造する
ことができる。たとえば、酸ペースティング(acid past
ing)または塩を加えたボールミル摩砕を行い、そして次
にその顔料を、水性スラリーの形で、高められた温度に
おいて、少なくとも部分的に水に不溶解の有機溶剤で処
理することによって製造される。正しい粒子サイズを保
証するのは、この溶剤処理である。
【０００５】有機溶剤は、水と非混和性のエステル、た
とえば芳香族カルボン酸の低級アルキルエステルであり
うる。たとえば安息香酸アルキルエステル、好ましくは
安息香酸メチルである。この水と非混和性の溶剤はエマ
ルジョンの形で、たとえば水中５０％エマルジョンの形
で、使用するのが好ましい。なぜならば、これによっ
て、他の場合よりも溶剤の必要使用量が少なくてすむか
らである。２０分の１乃至４０分の１までの削減が可能
である。アルコール、たとえばプロパノール、ブタノー
ルまたはｎ−ペンタノールののごとき、少なくとも部分
的に水溶性である溶剤が使用される場合には、さらにそ
れを水酸化ナトリウムのごとき塩基を用いて塩析するこ
とができる。顔料との相互作用を促進するために、ベン
ジルトリブチルアンモニウムクロライドのごとき相転移
触媒を使用するのが好ましい。水と混和性のポリグリコ
ール、好ましくはポリエチレングリコールも溶剤として
使用することができる。溶剤の使用量は、顔料の重量を
基準にして、３０重量％までであり、好ましくは５乃至
２０重量％である。顔料の溶剤処理は、７０乃至９５℃
において１乃至２０時間、好ましくは９０乃至９５℃に
おいて４乃至８時間実施される。溶剤としてエステルが
使用される場合には、水酸化ナトリウムまたは水酸化カ
リウムのごとき塩基の水溶液を使用して、加水分解によ
って溶剤を除去することができる。このあと、処理され
た顔料をさらにイオン錯塩で処理する。
とえば芳香族カルボン酸の低級アルキルエステルであり
うる。たとえば安息香酸アルキルエステル、好ましくは
安息香酸メチルである。この水と非混和性の溶剤はエマ
ルジョンの形で、たとえば水中５０％エマルジョンの形
で、使用するのが好ましい。なぜならば、これによっ
て、他の場合よりも溶剤の必要使用量が少なくてすむか
らである。２０分の１乃至４０分の１までの削減が可能
である。アルコール、たとえばプロパノール、ブタノー
ルまたはｎ−ペンタノールののごとき、少なくとも部分
的に水溶性である溶剤が使用される場合には、さらにそ
れを水酸化ナトリウムのごとき塩基を用いて塩析するこ
とができる。顔料との相互作用を促進するために、ベン
ジルトリブチルアンモニウムクロライドのごとき相転移
触媒を使用するのが好ましい。水と混和性のポリグリコ
ール、好ましくはポリエチレングリコールも溶剤として
使用することができる。溶剤の使用量は、顔料の重量を
基準にして、３０重量％までであり、好ましくは５乃至
２０重量％である。顔料の溶剤処理は、７０乃至９５℃
において１乃至２０時間、好ましくは９０乃至９５℃に
おいて４乃至８時間実施される。溶剤としてエステルが
使用される場合には、水酸化ナトリウムまたは水酸化カ
リウムのごとき塩基の水溶液を使用して、加水分解によ
って溶剤を除去することができる。このあと、処理され
た顔料をさらにイオン錯塩で処理する。
【０００６】本発明の組成物の好ましい製造方法は、ま
ず銅フタロシアニンを製造し、これを酸ペースティング
処理にかけ、得られた顔料を、安息香酸メチルの５乃至
２０重量％水性エマルジョンを使用して、９０乃至９５
℃において４乃至８時間処理し、その後、水酸化ナトリ
ウムによる加水分解で安息香酸メチルを除去し、次いで
水性スラリー中のアルカリ性pHにおいて５乃至１０％の
銅フタロシアニンスルホン酸を加え、続いて式（Ｉ）の
四級アミンを添加し、そして最後に生成物を樹脂酸のア
ルミニウム塩で処理する方法である。本発明による製品
は、水性ならびに溶剤型の自動車用塗料系と良好な相容
性を有する。本組成物は優れたミルベースレオロジーを
示し、そしてメタリック塗料内において低色相角で魅力
的な緑色のダウンフロップ(down flop) を示す。以下の
実施例によって本発明を説明する。
ず銅フタロシアニンを製造し、これを酸ペースティング
処理にかけ、得られた顔料を、安息香酸メチルの５乃至
２０重量％水性エマルジョンを使用して、９０乃至９５
℃において４乃至８時間処理し、その後、水酸化ナトリ
ウムによる加水分解で安息香酸メチルを除去し、次いで
水性スラリー中のアルカリ性pHにおいて５乃至１０％の
銅フタロシアニンスルホン酸を加え、続いて式（Ｉ）の
四級アミンを添加し、そして最後に生成物を樹脂酸のア
ルミニウム塩で処理する方法である。本発明による製品
は、水性ならびに溶剤型の自動車用塗料系と良好な相容
性を有する。本組成物は優れたミルベースレオロジーを
示し、そしてメタリック塗料内において低色相角で魅力
的な緑色のダウンフロップ(down flop) を示す。以下の
実施例によって本発明を説明する。
【０００７】実施例１ トリ塩素化銅フタロシアニンブルー粗生成物１００ｇ
を、８０乃至８５℃において９８％硫酸１４重量部中に
溶解する。２時間撹拌後、この”ペースト”を、高速流
かつ高渦流の条件下において、水に添加する。中央値が
約０．０５μｍの狭い分布範囲内にある結晶サイズの顔
料生成物を濾過ケーキとして単離する。この顔料１００
ｇを、９０℃の温度において過剰の水酸化ナトリウムで
精製し、次で水中５乃至７％濃度かつpH７乃至７．５の
水性スラリーとして、高剪断分散によってこのスラリー
に混合された安息香酸メチル１０％（顔料の重量基準）
で処理する。このエステルは、安定な水中エマルジョン
の形で添加される。得られたスラリーを９０乃至９４℃
に８時間保持する。このあと、水酸化ナトリウムの添加
によってエステルを現場で加水分解する。生成物を再び
濾過ケーキとして単離する。上記により処理された物質
１００ｇを水に分散して５乃至７％濃度のスラリーとす
る。このスラリー中に、pH１１乃至１１．５において、
CuPcSO3Hの８ｇをよく分散させる。Ethoquad 0/12 ［９
−オクタデカン−１−アミニウムＮ、Ｎ−ビス（２−ヒ
ドロキシエチル）−Ｎ−メチルエチルクロライド］５％
を水溶液として、次にArquad 2C ［ジ−ココジメチル
（アンモニウムクロライド）］７％を水性懸濁物として
スラリー中に撹拌混合する。さらに、トール油ロジンセ
ッケンの５％溶液をスラリー中に混合し、そして最後
に、樹脂への塩化アルミニウム１モル当量の付加物を添
加する。このあと、生成物を濾過単離し、洗滌し、乾燥
する。得られた顔料は卓越した色濃度、光沢、透明度お
よびミルベースレオロジーを示し、そして溶剤型自動車
用塗料内において中性緑色フリップトーン（玉虫色効
果）を示した。また、この顔料は水性自動車用塗料の中
に良く分散される。
を、８０乃至８５℃において９８％硫酸１４重量部中に
溶解する。２時間撹拌後、この”ペースト”を、高速流
かつ高渦流の条件下において、水に添加する。中央値が
約０．０５μｍの狭い分布範囲内にある結晶サイズの顔
料生成物を濾過ケーキとして単離する。この顔料１００
ｇを、９０℃の温度において過剰の水酸化ナトリウムで
精製し、次で水中５乃至７％濃度かつpH７乃至７．５の
水性スラリーとして、高剪断分散によってこのスラリー
に混合された安息香酸メチル１０％（顔料の重量基準）
で処理する。このエステルは、安定な水中エマルジョン
の形で添加される。得られたスラリーを９０乃至９４℃
に８時間保持する。このあと、水酸化ナトリウムの添加
によってエステルを現場で加水分解する。生成物を再び
濾過ケーキとして単離する。上記により処理された物質
１００ｇを水に分散して５乃至７％濃度のスラリーとす
る。このスラリー中に、pH１１乃至１１．５において、
CuPcSO3Hの８ｇをよく分散させる。Ethoquad 0/12 ［９
−オクタデカン−１−アミニウムＮ、Ｎ−ビス（２−ヒ
ドロキシエチル）−Ｎ−メチルエチルクロライド］５％
を水溶液として、次にArquad 2C ［ジ−ココジメチル
（アンモニウムクロライド）］７％を水性懸濁物として
スラリー中に撹拌混合する。さらに、トール油ロジンセ
ッケンの５％溶液をスラリー中に混合し、そして最後
に、樹脂への塩化アルミニウム１モル当量の付加物を添
加する。このあと、生成物を濾過単離し、洗滌し、乾燥
する。得られた顔料は卓越した色濃度、光沢、透明度お
よびミルベースレオロジーを示し、そして溶剤型自動車
用塗料内において中性緑色フリップトーン（玉虫色効
果）を示した。また、この顔料は水性自動車用塗料の中
に良く分散される。
【０００８】実施例２ 実施例１の操作を繰り返した。ただし、安息香酸メチル
エマルジョン工程を下記の工程で置き換えた。スラリー
に、pH＞１０．０において、ｎ−ペンタノール３０％と
水溶性相転移触媒（ベンジルトリブチルアンモニウムク
ロライド）３％とを添加する。得られたスラリーを６時
間還流し、そのあと溶剤を留去する。生成物は実施例１
と同様に現場で仕上げした。
エマルジョン工程を下記の工程で置き換えた。スラリー
に、pH＞１０．０において、ｎ−ペンタノール３０％と
水溶性相転移触媒（ベンジルトリブチルアンモニウムク
ロライド）３％とを添加する。得られたスラリーを６時
間還流し、そのあと溶剤を留去する。生成物は実施例１
と同様に現場で仕上げした。
【０００９】実施例３ トリ塩素化銅フタロシアニンブルー粗生成物１００ｇ
を、実施例１に記載したように９８％硫酸で処理する。
濾過ケーキを水中に懸濁し、そして水酸化ナトリウムで
pHを７．０乃至７．５に調整し、安定な水中エマルジョ
ンの形で安息香酸メチルを１０％（顔料の重量基準の重
量％）添加する。９０℃において４時間加熱した後、安
息香酸メチルを水酸化ナトリウムの添加によって加水分
解する。加水分解完了後、CuPcSO3Hの８ｇをスラリー中
によく分散させ、そしてpHを１１乃至１１．５に調整す
る。Ethoquad 0/12 ５ｇを水性溶液として、次にArquad
2C ７％を水性懸濁物としてスラリー中によく撹拌添加
する。トール油ロジンセッケンの５％溶液をスラリー中
によく混合し、そして最後に樹脂への塩化アルミニウム
１モル当量の付加物を添加する。この後、pHを１０．５
乃至１１．５に調整する。濾過して湯水（６０℃）で洗
い、この生成物を乾燥する。
を、実施例１に記載したように９８％硫酸で処理する。
濾過ケーキを水中に懸濁し、そして水酸化ナトリウムで
pHを７．０乃至７．５に調整し、安定な水中エマルジョ
ンの形で安息香酸メチルを１０％（顔料の重量基準の重
量％）添加する。９０℃において４時間加熱した後、安
息香酸メチルを水酸化ナトリウムの添加によって加水分
解する。加水分解完了後、CuPcSO3Hの８ｇをスラリー中
によく分散させ、そしてpHを１１乃至１１．５に調整す
る。Ethoquad 0/12 ５ｇを水性溶液として、次にArquad
2C ７％を水性懸濁物としてスラリー中によく撹拌添加
する。トール油ロジンセッケンの５％溶液をスラリー中
によく混合し、そして最後に樹脂への塩化アルミニウム
１モル当量の付加物を添加する。この後、pHを１０．５
乃至１１．５に調整する。濾過して湯水（６０℃）で洗
い、この生成物を乾燥する。
【００１０】実施例４ CuPcSO3Hの１３ｇを６０℃の湯水に分散させる。そのpH
を水酸化ナトリウムで１１乃至１１．５に調整し、そし
てEthoquad 0/12 ［ココＮ、Ｎ−ビス（２−ヒドロキシ
エチル）Ｎ−メチルアンモニウムクロライド］１２ｇを
水溶液の形で添加する。２時間撹拌後、生成物を濾過
し、洗い、そしてイオン錯塩の濾過ケーキとして単離す
る。トリ塩素化銅フタロシアニンブルー粗生成物１００
ｇを、実施例１に記載したようにして９８％硫酸で処理
する。得られた濾過ケーキを水に懸濁し、そしてpHを水
酸化ナトリウムで７．０乃至７．５に調整し、安息香酸
メチル１０％（顔料の重量基準）を安定な水中エマルジ
ョンの形で添加する。９０℃において４時間加熱した
後、水酸化ナトリウムの添加によって安息香酸メチルを
加水分解する。加水分解完了後、上記したイオン錯塩濾
過ケーキ１５ｇ（乾燥重量）をスラリーによく混合し、
トール油ロジンセッケンの５％溶液をスラリー中によく
混合し、次に樹脂への塩化アルミニウム１モル当量の付
加物を添加する。最後に実施例３に記載したように仕上
げを行う。
を水酸化ナトリウムで１１乃至１１．５に調整し、そし
てEthoquad 0/12 ［ココＮ、Ｎ−ビス（２−ヒドロキシ
エチル）Ｎ−メチルアンモニウムクロライド］１２ｇを
水溶液の形で添加する。２時間撹拌後、生成物を濾過
し、洗い、そしてイオン錯塩の濾過ケーキとして単離す
る。トリ塩素化銅フタロシアニンブルー粗生成物１００
ｇを、実施例１に記載したようにして９８％硫酸で処理
する。得られた濾過ケーキを水に懸濁し、そしてpHを水
酸化ナトリウムで７．０乃至７．５に調整し、安息香酸
メチル１０％（顔料の重量基準）を安定な水中エマルジ
ョンの形で添加する。９０℃において４時間加熱した
後、水酸化ナトリウムの添加によって安息香酸メチルを
加水分解する。加水分解完了後、上記したイオン錯塩濾
過ケーキ１５ｇ（乾燥重量）をスラリーによく混合し、
トール油ロジンセッケンの５％溶液をスラリー中によく
混合し、次に樹脂への塩化アルミニウム１モル当量の付
加物を添加する。最後に実施例３に記載したように仕上
げを行う。
【００１１】実施例５ 塩素含有率４．５％の粗製銅フタロシアニン４４ｇを、
塩化カルシウム１２２ｇと共に７時間ボールミルで摩砕
する。得られた摩砕粉末を塩酸５％を含有する水溶液中
に懸濁し、１時間撹拌する。このあと、スラリーを濾過
し、洗い、塩を除去し、そして生成物を濾過ケーキとし
て単離する。粒子サイズは０．０５乃至０．１μｍの範
囲である。上記顔料４０ｇを水に懸濁し、そしてpHを
７．０乃至７．５に調整する。これに、安息香酸メチル
１０％（顔料の重量基準）を安定な水中エマルジョンの
形で添加する。９０℃において４時間加熱した後、水酸
化ナトリウムの添加によって安息香酸メチルを加水分解
する。加水分解完了後、CuPcSO3Hの３．６ｇをスラリー
によく分散させ、そしてpHを１１乃至１１．５に調整す
る。Noramox S5の９％、トール油ロジンセッケンの５％
溶液をスラリ−によく混合し、最後に、樹脂への塩化ア
ルミニウム１モル当量の付加物を添加し、その後、実施
例３に記載したように仕上げ操作を行う。
塩化カルシウム１２２ｇと共に７時間ボールミルで摩砕
する。得られた摩砕粉末を塩酸５％を含有する水溶液中
に懸濁し、１時間撹拌する。このあと、スラリーを濾過
し、洗い、塩を除去し、そして生成物を濾過ケーキとし
て単離する。粒子サイズは０．０５乃至０．１μｍの範
囲である。上記顔料４０ｇを水に懸濁し、そしてpHを
７．０乃至７．５に調整する。これに、安息香酸メチル
１０％（顔料の重量基準）を安定な水中エマルジョンの
形で添加する。９０℃において４時間加熱した後、水酸
化ナトリウムの添加によって安息香酸メチルを加水分解
する。加水分解完了後、CuPcSO3Hの３．６ｇをスラリー
によく分散させ、そしてpHを１１乃至１１．５に調整す
る。Noramox S5の９％、トール油ロジンセッケンの５％
溶液をスラリ−によく混合し、最後に、樹脂への塩化ア
ルミニウム１モル当量の付加物を添加し、その後、実施
例３に記載したように仕上げ操作を行う。
Claims (19)
- 【請求項１】 ０乃至４個の塩素原子を含有し、かつ
０．０１乃至０．２μｍの結晶サイズを有する銅フタロ
シアニンと、銅フタロシアニンスルホン酸と下記式(I)
の四級アミンとから生成されたイオン錯塩１０乃至１５
重量％とを含む組成物 【化１】 （式中、R1はＣ1 −Ｃ6-アルキル基であり、R2はＣ1-Ｃ
18アルキル基であり、R3はR2と同じであるか、またはヒ
ドロキシエチル基または５個までのエチレンオキシ単位
を有するエトキシル化エチル基であり、R4はヒドロキシ
エチル基または５個までのエチレンオキシ単位を有する
エトキシル化エチル基であり、Ｘはハロゲン原子であ
る）。 - 【請求項２】 銅フタロシアニンがトリ塩素化銅フタロ
シアニンである請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 結晶サイズが０．０３乃至０．０８μｍ
の範囲である請求項１または２記載の組成物。 - 【請求項４】 R1がメチル基である前記請求項のいずれ
かに記載の組成物。 - 【請求項５】 R1が１２乃至１８個の炭素原子を有する
高級アルキル基である前記請求項のいずれかに記載の組
成物。 - 【請求項６】 R3とR4とが、両者共にヒドロキシエチル
である前記請求項のいずれかに記載の組成物、 - 【請求項７】 Ｘが塩素である前記請求項のいずれかに
記載の組成物。 - 【請求項８】 銅フタロシアニンスルホン酸が、０．８
乃至１．５の置換度を有している前記請求項のいずれか
に記載の組成物。 - 【請求項９】 さらにアルミニウム塩の形で樹脂を１０
重量％まで含有している前記請求項のいずれかに記載の
組成物。 - 【請求項１０】 ０．０１乃至０．２μｍの範囲の粒子
サイズを有する銅フタロシアニンを、上記イオン錯塩で
処理することを特徴とする請求項１記載の組成物の製造
方法。 - 【請求項１１】 ０．０１乃至０．２μｍの範囲の粒子
サイズを有する銅フタロシアニンを、水性スラリー中ア
ルカリ性pHにおいて銅フタロシアニンスルホン酸で処理
し、次いで請求項１において定義した式（Ｉ）の四級ア
ミンを添加し、これによって該イオン錯塩を現場で生成
させる請求項１０記載の方法。 - 【請求項１２】 該銅フタロシアニンが、酸ペースティ
ングまたは塩を加えたボールミル摩砕を行い、そして次
に、その顔料を水性スラリーの形で、高められた温度に
おいて、少なくとも部分的に水に不溶解の有機溶剤で処
理することによって得られる請求項１０記載の方法。 - 【請求項１３】 該有機溶剤が、芳香族カルボン酸の低
級アルキルエステル、アルコールまたはポリグリコール
である請求項１２記載の方法。 - 【請求項１４】 該溶剤が、水中５０％エマルジョンの
形の安息香酸メチルである請求項１３記載の方法。 - 【請求項１５】 該溶剤が、塩基で少なくとも部分的に
塩析されるｎ−ブタノールである請求項１３記載の方
法。 - 【請求項１６】 該溶剤の量が、顔料の重量を基準にし
て、３０重量％までである請求項１２または１５記載の
方法。 - 【請求項１７】 顔料が７０乃至９５℃において１乃至
２０時間溶剤で処理される請求項１２乃至１６のいずれ
かに記載の方法。 - 【請求項１８】 得られた組成物を、顔料の重量を基準
にして、１０重量％までのアルミニウム塩としての樹脂
で処理する請求項１０乃至１７のいずれかに記載の方
法。 - 【請求項１９】 請求項１乃至９のいずれかに記載の製
品を、水性または溶剤型の自動車用塗料系に使用する方
法。
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