CZ291140B6 - Pigmentová kompozice, způsob její přípravy a její pouľití - Google Patents
Pigmentová kompozice, způsob její přípravy a její pouľití Download PDFInfo
- Publication number
- CZ291140B6 CZ291140B6 CZ19962491A CZ249196A CZ291140B6 CZ 291140 B6 CZ291140 B6 CZ 291140B6 CZ 19962491 A CZ19962491 A CZ 19962491A CZ 249196 A CZ249196 A CZ 249196A CZ 291140 B6 CZ291140 B6 CZ 291140B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- pigment
- composition
- copper phthalocyanine
- weight
- solvent
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
- C09B69/04—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of anionic dyes with nitrogen containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
- C09B67/0035—Mixtures of phthalocyanines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
Kompozice obsahuj c ftalocyanin m di obsahuj c 0 - 4 atomy chloru s velikost krystal v rozmez od 0,01 do 0,2 .mi.m, a od 10 do 15 % hmotn., vzta eno ke hmotnosti pigmentu, iontov ho komplexu vytvo°en ho z Cu-ftalocyanin-sulfonov kyseliny a kvart rn ho aminu obecn ho vzorce I, ve kter m R.sub.1.n. je (C.sub.1.n.-C.sub.6.n.)-alkyl, R.sub.2.n. je (C.sub.1.n.-C.sub.18.n.)-alkyl, R.sub.3.n. m stejn² v²znam jako R.sub.2.n. nebo znamen hydroxyethyl nebo ethoxylovanou ethylovou skupinu obsahuj c a 5 ethylenoxidov²ch jednotek, R.sub.4.n. je hydroxyethyl nebo ethoxylovan ethylov skupina obsahuj c a 5 ethylenoxidov²ch jednotek a X je halogen. D le se popisuje zp sob p° pravy t to kompozice a jej pou it .\
Description
Vynález se týká pigmentových kompozic obsahujících ftalocyanin mědi popřípadě chlorovaný až 4 atomy chloru.
Dosavadní stav techniky
GB 1 546 950 popisuje ftalocyaninové kompozice obsahující íitalocyaninové deriváty, které mohou zahrnovat ammoniumsulfonátové solil avšak neobsahují v molekule atom kyslíku.
Evropské patentové přihlášky EP-A-0 638 615 a EP-A-0 621 319 se týkají pigmentových kompozic obsahujících ftalocyanin mědi. Obě tyto přihlášky popisují kombinaci ftalocyaninu mědi s kvartemizovanými amoniovými ionty, čímž se vytvoří komplex obecného vzorce Pc(SO3-+NR1R2R3R4)n.
Nyní se však zjistilo, že pigmentové kompozice obsahující ftalocyanin mědi s kvartemizovanými aminy obecného vzorce I jsou výhodné tím, že poskytují kompozice s duální kompatibilitou s nátěrovými systémy, jak na bázi vody, tak na bázi rozpouštědla.
Podstata vynálezu
V souladu s tím vynález popisuje kompozici obsahující ftalocyanin mědi popřípadě chlorovaný až 4 atomy chloru s velikostí krystalů v rozmezí od 0,01 do 0,2 pm, a od 10 do 15 % hmotn., vztaženo ke hmotnosti pigmentu, iontového komplexu vytvořeného z Cu-ftalocyanin-sulfonové kyseliny a kvartémího aminu obecného vzorce I +
N(R1R2R3R4)X’ (I), ve kterém
Ri představuje alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,
R2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku,
R3 má stejný význam jako R2 nebo představuje hydroxyethylovou skupinu nebo ethoxylovanou ethylovou skupinu obsahující až 5 ethylenoxidových jednotek,
R4 znamená hydroxyethylovou skupinu nebo ethoxylovanou ethylovou skupinu obsahující až 5 ethylenoxidových jednotek a
X představuje atom halogenu.
Ftalocyanin mědi obsahuje 0 až 4 atomy chloru, které mohou být kovalentně navázány, ale výhodně se jedná o trichlorovaný ftalocyanin mědi.
Ftalocyanin mědi má výhodně velikost krystalů od 0,03 do 0,08 pm.
Skupinou Ri v obecném vzorci I může být methylová, ethylová, propylová, butylová, arylová nebo hexylová skupina, ale výhodně se jedná o methylovou skupinu.
-1 CZ 291140 B6
Skupinou R-2 může být stejná skupina jako R(, ale výhodně se jedná o vyšší alkylovou skupinu s 12 až 18 atomy uhlíku, jako jsou alkylové skupiny odvozené od mastných kyselin kokosu, alkylové skupiny odvozené od mastných kyselin loje, stearylová skupina nebo oleylová skupina.
Zbytek R3 může mít význam jako R2, ale výhodně má význam jako R4. Symboly R3 a R4 mohou představovat hydroxylovou skupinou zakončenou ehoxylovanou ethylovou skupinu obsahující 1 až 5 ethylenoxidových jednotek, ale výhodně představují hydroxyethyíovou skupinu.
Halogenem X může být fluor, chlor, brom nebo jod, ale výhodně jde o chlor.
Cu-ftalocyanin-sulfonová kyselina výhodně vykazuje stupeň substituce 0,8 až 1,5, výhodně přibližně 1.
Kompozice může rovněž obsahovat až 10 % hmotn., výhodně zhruba 5 % hmotn., vztaženo ke hmotnosti pigmentu, pryskyřice ve formě její soli s hliníkem.
Mezi vhodné pryskyřice patří všechny kalafunové kyseliny a jejich deriváty.
Kompozici lze připravit tak, že se na ftalocyanin mědi s velikostí krystalů v rozmezí od 0,01 do 0,2 pm působí iontovým komplexem.
Iontový komplex lze připravit odděleně a poté jej přidat k ftaloxyaninu mědi, nebo jej lze připravit in šitu, přičemž se na ftalocyanin mědi působí Cu-ftalocyanin-sulfonovou kyselinou při alkalickém pH ve vodné suspenzi a poté se přidá kvartémí amin obecného vzorce I.
Pokud je přítomen rezinát hlinitý, obvykle se přidává v konečném stupni přípravy kompozice.
Ftalocyanin mědi lze připravit libovolným obvyklým způsobem, jako je tvorba pasty působením kyseliny (acid pasting) nebo mletí v kulovém mlýnu se solí, načež se na pigment ve formě vodné suspenze při zvýšených teplotách působí organickým rozpouštědlem, které je alespoň zčásti nerozpuštěné ve vodě. Správnou velikost částic zajišťuje právě působení rozpouštědla.
Organickým rozpouštědlem může být ester nemísitelný s vodou, jako je nižší alkylester, tj. alkylester obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů v alkylové části, aromatické karboxylové kyseliny, například alkylbenzoát, výhodně methylbenzoát. Rozpouštědlo s vodou je výhodně ve formě emulze, například 50% emulze ve vodě, což umožňuje použití menšího množství rozpouštědla než jaké je jinak potřeba, přičemž toto snížení může být 20- až 40násobné.
Pokud se použije rozpouštědlo alespoň částečně rozpustné ve vodě, jako je alkohol, například propanol, butanol nebo n-pentanol, lze je dále vysolit bází, jako je hydroxid sodný. Pro usnadnění interakce s pigmentem se výhodně používá katalyzátor fázového přenosu, jako je benzyltributylamoniumchlorid. Jako rozpouštědlo lze rovněž použít polyglykol mísitelný s vodou, výhodně polyethylenglykol.
Je třeba, aby množství použitého rozpouštědla bylo pouze do 30 % hmotn., vztaženo na hmotnost pigmentu, výhodně 5 až 20 % hmotn.
Na pigment lze působit rozpouštědlem po dobu 1 až 20 hodin při teplotě od 70 °C do 95 °C, výhodně po dobu 4 až 8 hodin při teplotě 90 až 95 °C.
Pokud se jako rozpouštědlo použije ester, lze jej odstranit hydrolýzou za použití vodné báze, například hydroxidu sodného nebo draselného, na takto ošetřený pigment se poté dále působí iontovým komplexem.
-2CZ 291140 B6
Výhodný způsob přípravy produktu podle vynálezu zahrnuje přípravu ftalocyaninu mědi a jeho podrobení tvorbě pasty působením kyseliny, působení na výsledný pigment 5 až 20 % hmotn. vodné emulze methylbenzoátu po dobu 4 až 8 hodin při teplotě 90 °C až 95 °C, odstranění methylbenzoátu hydrolýzou za použití hydroxidu sodného, přidání 5 až 10% Cu-ftalocyaninsulfonové kyseliny při alkalickém pH ve vodné suspenzi s následným přidáním kvartémího aminu obecného vzorce I a poté působení rezinátu hlinitého na produkt.
Produkt podle vynálezu vykazuje dobrou kompatibilitu s automobilovými nátěrovými systémy jak na bázi vody, tak na bázi rozpouštědel. Poskytuje dobrou reologii mlecího základu (millbase rheology) a zajímavý zelený posun (green down flop) při nízkém úhlu odstínu (hue angle) v metalických nátěrech.
Vynález ilustrují následující příklady.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
100 g surové modři, trichlorovaného ftalocyaninu mědi, se rozpustí v 98% kyselině sírové při teplotě 80 až 85 °C. Po dvou hodinách míchání se „pasta“ rychle přidá za intenzivního míchání do vody. Pigmentový produkt se izoluje jako filtrační koláč, s průměrnou velikostí krystalů přibližně 0,05 pm pohybující se v úzkém rozmezí.
100 g výše uvedeného pigmentu se vyčistí nadbytkem hydroxidu sodného při teplotě 90 °C a poté se na něj ve formě vodné pryskyřice obsahující 5 až 7 % pevných látek ve vodě při pH 7 až 7,5 působí 10 g methylbenzoátu, přimíchanému k suspenzi pomocí smykové dispergace. ester se přidá ve formě stabilní emulze ve vodě. Výsledná suspenze se udržuje při teplotě 90 až 94 °C po dobu 8 hodin. Ester se poté hydrolyzuje in šitu přidáním hydroxidu sodného.
Produkt se znovu izoluje jako filtrační koláč.
100 g výše uvedeným způsobem ošetřeného materiálu se disperguje ve vodě za vzniku suspenze obsahující 5 až 7 % pevných látek.
V suspenzi se při pH 11 až 11,5 disperguje 8 g CuPcSO3H (Cu-ftalocyanin-sulfonové kyseliny).
Do suspenze se vmíchá 5 g přípravku Ethoquad 0/12 (9-oktadecen-l-aminium-N,N-bis-(2hydroxyethyl)-N-methylchlorid) ve formě vodné suspenze a poté 7 g přípravku Arquad 2C (di-kokos-dimethylamoniumchloridu; obvyklá zkratka „kokos“ označuje zbytek odvozený od mastnýchkyselinkokosu). Do suspenze se přimíchá 5 g roztoku mýdla kalafuny z talového oleje (tall oil rosin soap) a poté se nakonec přidá molámí ekvivalent chloridu hlinitého na pryskyřici. Pak se produkt izoluje filtrací, promyje se a vysuší.
Výsledný pigment vykazuje výbornou intenzitu barvy, lesk, průhlednost a reologii mlecího základu, jakož i neutrální zelený vedlejší odstín (ftiptone) v automobilových nátěrech na bázi rozpouštědel. Produkt je rovněž vysoce dispergovatelný v automobilových nátěrových hmotách na bázi vody.
-3CZ 291140 B6
Příklad 2
Opakuje se postup z příkladu 1 s tím rozdílem, že stupeň přidání emulze methylbenzoátu se 5 nahradí následovně:
K suspenzi se přidá při pH větším než 10,0 30% n-pentanolu a 3g katalyzátoru fázového přenosu rozpustného ve vodě (benzyltributylamoniumchloridu). Výsledná suspenze se zahřívá k varu pod zpětným chladičem, po dobu 6 hodin a poté se oddestiluje rozpouštědlo, příprava 10 produktu se dokončí in šitu jako v příkladu 1.
Příklad 3
Na lOOg surové modři, trichlorovaného ftalocyaninu mědi, se působí 98% kyselinou sírovou jako v příkladu 1.
Filtrační koláč se suspenduje ve vodě, hodnota pH se upraví na 7,0 až 7,5 hydroxidem sodným, a přidá se lOg methylbenzoátu ve formě stabilní emulze ve vodě. Směs se zahřívá po dobu 20 4 hodin na teplotu 90 °C a poté se methylbenzoát hydrolyzuje přidáním hydroxidu sodného.
Poté, co je hydrolýza kompletní, disperguje se v suspenzi 8 g CuPcSOjH a hodnota pH se upraví na 11 až 11,5. Do suspenze se vmíchá 5 g přípravku Ethoquad 0/12 ve formě vodného roztoku a poté 7 g přípravku Arquad 2C ve formě vodné suspenze.
Do suspenze se vmíchá 5 g roztoku mýdla pryskyřice z takového oleje, poté se nakonec přidá molámí ekvivalent chloridu hlinitého na pryskyřici a hodnota pH se upraví na 10,5 až 11,5. Poté se provede filtrace a promytím horkou vodou (o teplotě 60 °C) a produkt se vysuší.
Příklad 4 g CuPcSChH se disperguje ve vodě při teplotě 60 °C. Hodnota pH se zvýší na 11 až 11,5 hydroxidem sodným a přidá se 12 g přípravku Ethoquad C12 (kokos-N,N-bis-(2-hydroxy35 ethyl)-N-methylamoniumchlorid; obvyklá zkratka „kokos“ označuje zbytek odvozený od mastných kyselin kokosu) ve formě vodného roztoku. Směs se míchá po dobu 2 hodin, poté se produkt zfiltruje, promyje a izoluje se jako iontový komplex ve formě filtračního koláče.
Na 100 g surové modři trichlorovaného ftalocyaninu mědi, se působí 98% kyselinou sírovou jako 40 v příkladu 1.
Výsledný filtrační koláč se suspenduje ve vodě, pH se upraví na hodnotu 7,0 až 7,5 hydroxidem sodným a přidá se 10 g methylbenzoátu ve formě stabilní emulze ve vodě. Směs se zahřívá po dobu 4 hodin na teplotu 90 °C a poté se methylbenzoát hydrolyzuje přidáním hydroxidu sodného.
Po dokončení hydrolýzy se k suspenzi přimíchá 15 g (suchá hmotnost) iontového komplexu ve formě filtračního koláče, do suspenze se přimíchá 5 g roztoku mýdla kalafuny z talového oleje a poté se nakonec přidá molámí ekvivalent chloridu hlinitého na pryskyřici, proces se pak dokončí jako v příkladu 3.
-4CZ 291140 B6
Příklad 5 g surového ftalocyaninu mědi s obsahem chloru 4,5 % se mele v kulovém mlýnu po dobu 7 hodin se 122 g chloridu vápenatého. Výsledný materiál se poté suspenze ve vodném roztoku obsahujícím 5 % hmotn. kyseliny chlorovodíkové a míchá se po dobu 1 hodiny. Suspenze se poté zfiltruje a promyje se pro odstranění soli a produkt se izoluje jako filtrační koláč. Velikost částic se pohybuje v rozmezí 0,05 až 0.1 pm.
g výše uvedeného pigmentu se suspenduje ve vodě a hodnota pH se upraví na 7,0 až 7,5. Přidá se 10 g methylbenzoátu ve formě stabilní emulze ve vodě. Směs se zahřívá po dobu 4 hodin na teplotu 90 °C a poté se methylbenzoát hydrolyzuje přidáním hydroxidu sodného.
Po dokončení hydrolýzy s v suspenzi disperguje 3,6 g CuPcSO3H a hodnota pH se upraví na 11 až 11,5. Do suspenze se přimíchá 9g přípravku Noramox S5, 5 g roztoku mýdla kalafuny ztalového oleje a poté se nakonec přidá molámí ekvivalent chloridu hlinitého na pryskyřici. Proces se pak dokončí jako v příkladu 3.
PATENTOVÉ NÁROKY
Claims (19)
1. Pigmentová kompozice, vyznačující se tím, že obsahuje pigment na bázi ftalocyaninu mědi obsahující 0 až 4 atomy chloru s velikostí krystalů v rozmezí od 0,01 do 0,2 pm a od 10 do 15 % hmotn., vztaženo ke hmotnosti pigmentu, iontového komplexu vytvořeného z Cu-ftalocyanin-sulfonové kyseliny a kvartémího aminu obecného vzorce I +
N(R,R2R3R4)X~ (I), ve kterém
Ri představuje alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,
R2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku,
R3 má stejný význam jako R2 nebo představuje hydroxyethylovou skupinu nebo ethoxylovanou ethylovou skupinu obsahující až 5 ethylenoxidových jednotek,
R4 znamená hydroxyethylovou skupinu nebo ethoxylovanou ethylovou skupinu obsahující až 5 ethylenoxidových jednotek, a
X představuje atom halogenu.
2. Kompozice podle nároku 1, vyznačující se tím, že pigmentem na bázi ftalocyaninu mědi je trichlorovaný ftalocyanin mědi.
3. Kompozice podle nároku 1,vyznačující se tím, že velikost krystalů pigmentu leží v rozmezí od 0,03 do 0,08 pm.
4. Kompozice podle nároku 1, vyznačující se tím,žeR] představuje methylovou skupinu.
-5CZ 291140 B6
5. Kompozice podle nároku 1,vyznačující se t í m , že R2 znamená vyšší alkylovou skupinu s 12 až 18 atomy uhlíku.
6. Kompozice podle nároku 1, vyznačující se tím, že symboly R3 a R4 představují
5 vždy hydroxyethylovou skupinu.
7. Kompozice podle nároku 1,vyznačující se tím, že X znamená atom chloru.
8. Kompozice podle nároku 1, vyznačující se tím, že Cu-ftalocyanin-sulfonová 10 kyselina vykazuje stupeň substituce 0,8 až 1,5.
9. Kompozice podle nároku 1, vyznačující se tím, že rovněž obsahuje až 10% hmotn., vztaženo ke hmotnosti pigmentu, kalafunové kyseliny nebo jejího derivátu ve formě soli s hliníkem.
10. Způsob přípravy kompozice podle nároku 1, vyznačující se tím, že se ve vodě disperguje pigment na bázi ftalocyaninu mědi s velikostí částic v rozmezí od 0,01 do 0,2 gm a iontový komplex vytvořený z Cu-ftalocyanin-sulfonové kyseliny a kvartémího aminu obecného vzorce I, jak je definován v nároku 1.
11. Způsob přípravy kompozice podle nároku 1,vyznačující se tím, že se pigment na bázi ftalocyaninu mědi s velikostí částic v rozmezí od 0,01 do 0,2 gm disperguje společně s Cu-ftalocyanin-sulfonovou kyselinou při alkalickém pH ve vodě a poté se ktéto vodné suspenzi přidá kvartémí amin obecného vzorce I, jak je definován v nároku 1, za vzniku iontové-
25 ho komplexu in šitu.
12. Způsob podle nároku 10 nebo 11,vyznačující se tím, že zahrnuje další přípravné stupně tvorby pasty působením kyseliny nebo mletí pigmentu na bázi ftalocyaninu mědi v kulo- : ;ř vém mlýnu se solí, poté zahřívání pigmentu ve formě vodné suspenze při zvýšených teplotách
30 s organickým rozpouštědlem, které je alespoň zčásti nerozpuštěné ve vodě, a poté izolaci pigmentu na bázi ftalocyaninu mědi v podobě filtračního koláče.
13. Způsob podle nároku 12, vyznačující se tím, že se jako organické rozpouštědlo použije alkylester aromatické karboxylové kyseliny obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů v alkylo-
35 vé části, alkohol nebo polyglykol.
14. Způsob podle nároku 13, vyznačující se tím, že se jako rozpouštědlo použije methylbenzoát ve formě 50% emulze ve vodě.
40
15. Způsob podle nároku 13, vyznačující se tím, že se jako rozpouštědlo použije n-pentanol, který je vysolen bází.
16. Způsob podle nároku 12, vyznačující se tím, že se rozpouštědlo použije v množství do 30 % hmotn., vztaženo na hmotnost pigmentu.
17. Způsob podle nároku 12, vyznač u j ící se t í m, že se pigment zahřívá srozpouštědlem po dobu 1 až 20 hodin při teplotě 70 °C až 95 °C.
-6CZ 291140 B6
18. Způsob podle nároku 10, vyznačující se tím, že se na výslednou kompozici působí až 10 % hmotn., vztaženo na hmotnost pigmentu, kalafunové kyseliny nebo jejího derivátu ve formě soli s hliníkem.
19. Způsob přípravy pigmentovaného automobilového nátěrového systému na bázi vody nebo na bázi rozpouštědel, vyznačující se tím, že se při něm jako pigmentu použije kompozice podle nároku 1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9517565.9A GB9517565D0 (en) | 1995-08-26 | 1995-08-26 | Pigment compositions |
| US08/699,958 US5725649A (en) | 1995-08-26 | 1996-08-20 | Pigment compositions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ249196A3 CZ249196A3 (en) | 1997-03-12 |
| CZ291140B6 true CZ291140B6 (cs) | 2002-12-11 |
Family
ID=26307640
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19962491A CZ291140B6 (cs) | 1995-08-26 | 1996-08-23 | Pigmentová kompozice, způsob její přípravy a její pouľití |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5725649A (cs) |
| EP (1) | EP0761770B1 (cs) |
| JP (1) | JPH09124963A (cs) |
| AU (1) | AU712340B2 (cs) |
| BR (1) | BR9603539A (cs) |
| CA (1) | CA2184033A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ291140B6 (cs) |
| DE (1) | DE69610678T2 (cs) |
| ES (1) | ES2152494T3 (cs) |
| GB (1) | GB9517565D0 (cs) |
| MX (1) | MX9603628A (cs) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5728204A (en) * | 1996-01-31 | 1998-03-17 | Bayer Corporation | Preparation of phthalocyanine-containing waterborne coating systems |
| DE19745922A1 (de) * | 1997-10-17 | 1999-04-22 | Basf Ag | Verfahren zur Überführung von halogenierten Kupferphtalocyanin-Rohpigmenten in eine für die Anwendung geeignete Pigmentform |
| JP2002513046A (ja) * | 1998-04-24 | 2002-05-08 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 少なくとも９８の色相角度を有する黄色プテリジン |
| JP4236927B2 (ja) * | 2000-12-13 | 2009-03-11 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | レオロジー改良剤及び改良レオロジーを有する顔料組成物 |
| KR100554479B1 (ko) * | 2002-09-11 | 2006-03-03 | 씨제이라이온 주식회사 | 염착 얼룩 방지 세탁용 착염 |
| DE10256416A1 (de) * | 2002-12-02 | 2004-06-09 | Basf Ag | Feste Pigmentzubereitungen, enthaltend Pigmentderivate und oberflächenaktive Additive |
| DE10257498A1 (de) * | 2002-12-10 | 2004-07-01 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninpigmentzubereitungen |
| US6926768B2 (en) * | 2003-04-14 | 2005-08-09 | Sun Chemical Corporation | Treatment of high performance pigments |
| TW200704721A (en) * | 2005-05-10 | 2007-02-01 | Clariant Int Ltd | Anionic phthalocyanine based dyes for use as bca dye in an optical recording layer for blue laser recording |
| US7323046B1 (en) | 2006-08-09 | 2008-01-29 | Sun Chemical Corporation | Phthalocyanine pigments with neutral metallic down flop |
| JP5641929B2 (ja) * | 2007-04-24 | 2014-12-17 | サン・ケミカル・コーポレーション | 非水溶性インク及び塗料用の顔料 |
| TW200918610A (en) * | 2007-07-17 | 2009-05-01 | Clariant Int Ltd | Pigment preparations based on C. I. pigment blue 15:6 |
| AU2008280815B2 (en) * | 2007-07-24 | 2011-04-28 | Silverbrook Research Pty Ltd | Phthalocyanine salts suitable for use in offset inks |
| DE102008026584A1 (de) * | 2008-06-03 | 2009-12-10 | Clariant International Limited | Verbessertes Cyanfarbmittel |
| JP5521451B2 (ja) * | 2009-09-14 | 2014-06-11 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 着色組成物、カラーフィルタ用感光性着色組成物およびカラーフィルタ |
| KR102007600B1 (ko) * | 2015-06-04 | 2019-08-05 | 썬 케미칼 코포레이션 | 염화된 구리 프탈로시아닌 안료 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1546950A (en) * | 1976-12-01 | 1979-05-31 | Ciba Geigy Ag | Pigment compositions |
| JPS5712067A (en) * | 1980-06-27 | 1982-01-21 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | Pigment composition |
| US4726847A (en) * | 1984-03-07 | 1988-02-23 | Ciba-Geigy Corporation | Copper phthalocyanine pigment systems |
| JP3132231B2 (ja) * | 1993-04-23 | 2001-02-05 | 東洋インキ製造株式会社 | 顔料組成物および印刷インキもしくは塗料組成物 |
| JPH0753889A (ja) * | 1993-08-10 | 1995-02-28 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 銅フタロシアニン顔料の製造方法および該製造方法より得られる銅フタロシアニン顔料を含む印刷インキもしくは塗料組成物 |
-
1995
- 1995-08-26 GB GBGB9517565.9A patent/GB9517565D0/en active Pending
-
1996
- 1996-08-16 EP EP96305995A patent/EP0761770B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-08-16 DE DE69610678T patent/DE69610678T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-08-16 ES ES96305995T patent/ES2152494T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-08-19 AU AU62150/96A patent/AU712340B2/en not_active Ceased
- 1996-08-20 US US08/699,958 patent/US5725649A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-08-23 CZ CZ19962491A patent/CZ291140B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-08-23 BR BR9603539A patent/BR9603539A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-08-23 CA CA002184033A patent/CA2184033A1/en not_active Abandoned
- 1996-08-23 MX MX9603628A patent/MX9603628A/es not_active IP Right Cessation
- 1996-08-26 JP JP8222970A patent/JPH09124963A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2152494T3 (es) | 2001-02-01 |
| AU712340B2 (en) | 1999-11-04 |
| DE69610678T2 (de) | 2001-03-15 |
| EP0761770B1 (en) | 2000-10-18 |
| BR9603539A (pt) | 1998-05-12 |
| DE69610678D1 (de) | 2000-11-23 |
| EP0761770A3 (en) | 1997-05-28 |
| CA2184033A1 (en) | 1997-02-27 |
| JPH09124963A (ja) | 1997-05-13 |
| MX9603628A (es) | 1997-05-31 |
| US5725649A (en) | 1998-03-10 |
| EP0761770A2 (en) | 1997-03-12 |
| AU6215096A (en) | 1997-03-06 |
| GB9517565D0 (en) | 1995-10-25 |
| CZ249196A3 (en) | 1997-03-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ291140B6 (cs) | Pigmentová kompozice, způsob její přípravy a její pouľití | |
| EP0717085B1 (en) | Phosphoric acid monoesters useful for surface treatment of pigments for waterborne coatings | |
| US4496731A (en) | Process for the preparation of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid N,N'-d | |
| AU750476B2 (en) | Production process of copper phthalocyanine in the beta modification | |
| JP3545001B2 (ja) | 顔料組成物の製造方法 | |
| JPH0816200B2 (ja) | 表面改質顔料組成物 | |
| JPS6059264B2 (ja) | フタロシアニン顔料を含有する顔料組成物 | |
| US4726847A (en) | Copper phthalocyanine pigment systems | |
| KR100573339B1 (ko) | 유기안료의컨디셔닝방법 | |
| EP0398716B1 (en) | Pigment composition | |
| US4801638A (en) | Production of pigmentary copper phthalocyanine | |
| CA2429011C (en) | Treatment of high performance pigments with etheramine dispersing salts | |
| JP2589862B2 (ja) | モノアゾレーキ顔料、その製造方法および顔料分散体 | |
| US5534055A (en) | Process for alpha-phase metal phthalocyanine pigments | |
| JP4073039B2 (ja) | 水性塗料に適当なｎ，ｎ′―ジメチルペリレン―３，４，９，１０―テトラカルボン酸ジイミド顔料 | |
| US4278601A (en) | Process for conditioning phthalocyanine pigment | |
| KR100421600B1 (ko) | 안료조성물 | |
| JP3561847B2 (ja) | 顔料分散剤および顔料組成物 | |
| CA1089450A (en) | Treatment of phthalocyanine pigments | |
| EP0604895A1 (en) | Pigment compounds | |
| JPH064775B2 (ja) | フタロシアニングリ−ン顔料の製造法 | |
| JP4696937B2 (ja) | ジクロロキナクリドン顔料の製造方法 | |
| JPH09176507A (ja) | 予備粉砕された半顔料型キナクリドンの、有機液体の存在下における、酸性膨潤による透明顔料キナクリドンの製造方法 | |
| CA1240807A (en) | Copper phthalocyanine pigment systems | |
| CS261798B1 (cs) | Pigmentový přípravek pro hlubotisk |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20030823 |