JPH09124591A - チオプロピオネート系相乗剤 - Google Patents
チオプロピオネート系相乗剤Info
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- JPH09124591A JPH09124591A JP8244762A JP24476296A JPH09124591A JP H09124591 A JPH09124591 A JP H09124591A JP 8244762 A JP8244762 A JP 8244762A JP 24476296 A JP24476296 A JP 24476296A JP H09124591 A JPH09124591 A JP H09124591A
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- butyloctyl
- bis
- thiopropionate
- group
- carbon atoms
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/52—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/37—Thiols
- C08K5/372—Sulfides, e.g. R-(S)x-R'
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ゴムなどの有機材料用分解防止剤用の相乗剤
として使用する、新しい、より有用なチオプロピオネー
ト系化合物を提供する。 【解決手段】 次の一般式（Ｉ）： 【化１】 で示されるチオプロピオネート系相乗剤を分解防止剤と
を組み合わせてゴムなどの有機材料に配合する。チオプ
ロピオネート系相乗剤（Ｉ）は、塩基性触媒の存在下で
アクリル酸若しくはメタクリル酸のエステルとメルカプ
タンを反応させて得られるチオプロピオン酸アルキルエ
ステルを高分子量グリコールでエステル交換して合成さ
れる。このチオプロピオネート系相乗剤（Ｉ）は高融点
のゴム用化学薬品をより容易に可溶化し、安定性がより
大きく、且つ粘度がより小さく、固体含有量の大きいエ
マルションを調製するのに使用できる。
として使用する、新しい、より有用なチオプロピオネー
ト系化合物を提供する。 【解決手段】 次の一般式（Ｉ）： 【化１】 で示されるチオプロピオネート系相乗剤を分解防止剤と
を組み合わせてゴムなどの有機材料に配合する。チオプ
ロピオネート系相乗剤（Ｉ）は、塩基性触媒の存在下で
アクリル酸若しくはメタクリル酸のエステルとメルカプ
タンを反応させて得られるチオプロピオン酸アルキルエ
ステルを高分子量グリコールでエステル交換して合成さ
れる。このチオプロピオネート系相乗剤（Ｉ）は高融点
のゴム用化学薬品をより容易に可溶化し、安定性がより
大きく、且つ粘度がより小さく、固体含有量の大きいエ
マルションを調製するのに使用できる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は相乗剤として使用さ
れる新規なチオプロピオネート系化合物およびこの化合
物を含む有機材料組成物に関する。
れる新規なチオプロピオネート系化合物およびこの化合
物を含む有機材料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】重合体の安定化に関する技術分野の技術
者は、常に、新しいより有効な酸化防止剤系を探してい
る。このような改善された系が要求されるのは、益々過
重になり、厳しくなる条件下で重合体を使用するように
なった結果である。特に、自動車用途および、例えばガ
スケットのような類似の用途で重合体を使用すると、非
常に長時間の間重合体が高温に曝されるので、長期に続
き、且つ耐久性の保護が要求される。
者は、常に、新しいより有効な酸化防止剤系を探してい
る。このような改善された系が要求されるのは、益々過
重になり、厳しくなる条件下で重合体を使用するように
なった結果である。特に、自動車用途および、例えばガ
スケットのような類似の用途で重合体を使用すると、非
常に長時間の間重合体が高温に曝されるので、長期に続
き、且つ耐久性の保護が要求される。
【０００３】米国特許第４，３０１，２９６号明細書に
は、少なくとも一種のアミン系酸化防止剤と少なくとも
一種の次式：
は、少なくとも一種のアミン系酸化防止剤と少なくとも
一種の次式：
【化６】
【０００４】のエステルによる、ＳＢＲおよびＮＢＲ重
合体の安定化が開示されている。ただし、上記の式にお
いてｎは１から４の整数であり、Ｒは水素およびメチル
基より成る群から選ばれ、ｎが１の場合、Ｒ1 は１から
１８個の炭素原子を有するアルキル基、６から１２個の
炭素原子を有するアリール基、７から１２個の炭素原子
を有するアラルキル基および５から１２個の炭素原子を
有するシクロアルキル基より成る群から選ばれ、ｎが２
の場合、Ｒ1 は２から１８個の炭素原子を有するアルキ
レン基、５から１２個の炭素原子を有するシクロアルキ
レン基、６から１２個の炭素原子を有するアリーレン
基、式：
合体の安定化が開示されている。ただし、上記の式にお
いてｎは１から４の整数であり、Ｒは水素およびメチル
基より成る群から選ばれ、ｎが１の場合、Ｒ1 は１から
１８個の炭素原子を有するアルキル基、６から１２個の
炭素原子を有するアリール基、７から１２個の炭素原子
を有するアラルキル基および５から１２個の炭素原子を
有するシクロアルキル基より成る群から選ばれ、ｎが２
の場合、Ｒ1 は２から１８個の炭素原子を有するアルキ
レン基、５から１２個の炭素原子を有するシクロアルキ
レン基、６から１２個の炭素原子を有するアリーレン
基、式：
【化７】
【０００５】の基、次の構造：
【化８】
【０００６】（式中、ｎ1 は１から７の整数である）を
有するポリアルキルグリコールエーテル基、次の構造：
有するポリアルキルグリコールエーテル基、次の構造：
【化９】
【０００７】を有するチオエーテル基より成る群から選
ばれ、ｎが３または４の場合、Ｒ1 は式ＣyＨ
2y+2-n（式中、ｙは３から６の整数である）を有する脂
肪族炭化水素基であり、そしてＲ2 は１から２４個の炭
素原子を有するアルキル基、６から１２個の炭素原子を
有するアリール基および７から１２個の炭素原子を有す
るアラルキル基より成る群から選ばれる。
ばれ、ｎが３または４の場合、Ｒ1 は式ＣyＨ
2y+2-n（式中、ｙは３から６の整数である）を有する脂
肪族炭化水素基であり、そしてＲ2 は１から２４個の炭
素原子を有するアルキル基、６から１２個の炭素原子を
有するアリール基および７から１２個の炭素原子を有す
るアラルキル基より成る群から選ばれる。
【０００８】市場から入手できる上式のエステルは、グ
ッドイヤー・タイヤ・アンド・ラバー社（Ｔｈｅ Ｇｏ
ｏｄｙｅａｒ Ｔｉｒｅ ＆ Ｒｕｂｂｅｒ Ｃｏｍｐ
ａｎｙ）からウイングステイ（Ｗｉｎｇｓｔａｙ：登録
商標）ＳＮ‐１という商品名で売られている３，６，９
−トリオキサウンデカン−１，１１−ビス（３−ｎ−ド
デシルチオプロピオネート）である。このエステルはワ
ックス状であって、２８℃以下で固体である。使用する
時、普通、このエステルは４０℃以上に加熱すれば、そ
の容器から取出すことができ、混合のために重合体に添
加することができる。
ッドイヤー・タイヤ・アンド・ラバー社（Ｔｈｅ Ｇｏ
ｏｄｙｅａｒ Ｔｉｒｅ ＆ Ｒｕｂｂｅｒ Ｃｏｍｐ
ａｎｙ）からウイングステイ（Ｗｉｎｇｓｔａｙ：登録
商標）ＳＮ‐１という商品名で売られている３，６，９
−トリオキサウンデカン−１，１１−ビス（３−ｎ−ド
デシルチオプロピオネート）である。このエステルはワ
ックス状であって、２８℃以下で固体である。使用する
時、普通、このエステルは４０℃以上に加熱すれば、そ
の容器から取出すことができ、混合のために重合体に添
加することができる。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】この発明の目的は、相
乗剤として使用する、新しい、より有用なチオプロピオ
ネート系化合物を提供することである。本発明の発見に
より、このチオプロピオネート相乗剤は、高融点のゴム
用化学薬品をより容易に可溶化し、安定性がより大き
く、且つ粘度がより小さく、固体含有量の大きいエマル
ションを作るのに使用できる。
乗剤として使用する、新しい、より有用なチオプロピオ
ネート系化合物を提供することである。本発明の発見に
より、このチオプロピオネート相乗剤は、高融点のゴム
用化学薬品をより容易に可溶化し、安定性がより大き
く、且つ粘度がより小さく、固体含有量の大きいエマル
ションを作るのに使用できる。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明の詳しい説明 本明細書では、次式：
【化１０】
【００１１】の化合物が開示される。ただし、上記の式
においてｎは１から４の整数であり、Ｒは水素およびメ
チル基より成る群から選ばれ；ｎが１の場合、Ｒ1 は１
から１８個の炭素原子を有するアルキル基、６から１２
個の炭素原子を有するアリール基、７から１２個の炭素
原子を有するアラルキル基および次式：
においてｎは１から４の整数であり、Ｒは水素およびメ
チル基より成る群から選ばれ；ｎが１の場合、Ｒ1 は１
から１８個の炭素原子を有するアルキル基、６から１２
個の炭素原子を有するアリール基、７から１２個の炭素
原子を有するアラルキル基および次式：
【化１１】
【００１２】（式中、ｘは１から７の整数である）の
基、５から１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基
より成る群から選ばれ；ｎが２の場合、Ｒ1 は２から１
８個の炭素原子を有するアルキレン基、５から１２個の
炭素原子を有するシクロアルキレン基、６から１２個の
炭素原子を有するアリーレン基、次式：
基、５から１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基
より成る群から選ばれ；ｎが２の場合、Ｒ1 は２から１
８個の炭素原子を有するアルキレン基、５から１２個の
炭素原子を有するシクロアルキレン基、６から１２個の
炭素原子を有するアリーレン基、次式：
【化１２】
【００１３】の基、次の構造：
【化１３】
【００１４】（式中、ｘは１から７の整数である）を有
するポリアルキルグリコールエーテル基、次の構造：
するポリアルキルグリコールエーテル基、次の構造：
【化１４】
【００１５】を有するチオエーテル基より成る群から選
ばれ；そしてｎが３または４の場合、Ｒ1 は式ＣyＨ
2y+2-n（式中、ｙは３から６の整数である）を有する脂
肪族炭化水素基であり；そしてＲ2 とＲ3 の炭素原子の
数の総和が１０であるという条件で、Ｒ2 は６から９個
の炭素原子を有するアルキレン基であり、Ｒ3 は１から
４個の炭素原子を有するアルキル基である。
ばれ；そしてｎが３または４の場合、Ｒ1 は式ＣyＨ
2y+2-n（式中、ｙは３から６の整数である）を有する脂
肪族炭化水素基であり；そしてＲ2 とＲ3 の炭素原子の
数の総和が１０であるという条件で、Ｒ2 は６から９個
の炭素原子を有するアルキレン基であり、Ｒ3 は１から
４個の炭素原子を有するアルキル基である。
【００１６】上式に含まれる本発明の代表的エステルを
例示すると、次の化合物がある：3,6,9-トリオキサウン
デカン-1,11-ビス[3-(2-ブチルオクチル）チオプロピオ
ネート］；3,6-ジオキサオクタン-1,8‐ビス[3-(2-ブチ
ルオクチル）チオプロピオネート］；3,6,9-トリオキサ
ウンデカン-1,11-ビス[3-(2-ブチルオクチル）チオ‐2-
メチルプロピオネート］；3-オキサペンタン-1,5‐ビス
[3-(2-ブチルオクチル）チオプロピオネート］；フェニ
ル‐[3-(2-ブチルオクチル）チオプロピオネート］；フ
ェニル-1,4‐ビス[3-(2-ブチルオクチル）チオプロピオ
ネート］；ナフチル-1‐[3-(2-ブチルオクチル）チオプ
ロピオネート］；ナフチル-2‐[3-(2-ブチルオクチル）
チオプロピオネート］；ナフチル-1,4‐ビス[3-(2-ブチ
ルオクチル）チオプロピオネート］；フェニル‐[3-(2-
ブチルオクチル）チオ‐2-メチルプロピオネート］；ベ
ンジル-2‐[3-(2-ブチルオクチル）チオプロピオネー
ト］；ベンジル‐[3-(2-ブチルオクチル）チオ‐2-メチ
ルプロピオネート］；p-キシリル‐α，α'-ビス[3-(2-
ブチルオクチル)-2-メチルプロピオネート］；o-キシリ
ル‐α，α'-ビス[3-(2-ブチルオクチル）チオプロピオ
ネート］；エタン-1,2‐ビス[3-(2-ブチルオクチル）チ
オプロピオネート］；ブタン-1,4‐ビス[3-(2-ブチルオ
クチル）チオプロピオネート］；ペンタン-1,5‐ビス[3
-(2-ブチルオクチル）チオ‐2-メチルプロピオネー
ト］；プロパン-1,2‐ビス[3-(2-ブチルオクチル）チオ
プロピオネート］；オクタン-1,8‐ビス[3-(2-ブチルオ
クチル）チオプロピオネート］；3,6,9-トリオキサウン
デカン-1,11-ビス[3-(2-ブチルオクチル）チオプロピオ
ネート］；3,6,9-トリオキサウンデカン-1,11-ビス[3-
(2-ブチルオクチル）チオ‐2-プロピオネート］；3-オ
キサペンタン-1,5‐ビス[3-(2-ブチル‐2-オクチル）チ
オ‐2-メチルプロピオネート］；3-チアペンタン-1,5‐
ビス[(2-ブチル‐2-オクチル）チオ‐2-メチルプロピオ
ネート］；1,1,1-トリメタノールプロパン‐トリス[3-
(2-ブチルオクチル）チオプロピオネート］；1,1,1-ト
リメタノールプロパン‐ビス[3-(2-ブチルオクチル）チ
オプロピオネート］；ペンタエリトリトール‐テトラキ
ス[3-(2-ブチルオクチル）チオプロピオネート］；ペン
タエリトリトール‐テトラキス[3-(2-ブチルオクチル）
チオ‐2-メチルプロピオネート］；3,6,9-トリオキサウ
ンデカン-1,11-ビス[3-(3-ブチルオクチル）チオプロピ
オネート］；3,6-ジオキサオクタン-1,8‐ビス[3-(3-ブ
チルオクチル）チオプロピオネート］；3,6,9-トリオキ
サウンデカン-1,11-ビス[3-(3-ブチルオクチル）チオ‐
2-メチルプロピオネート］；3-オキサペンタン-1,5‐ビ
ス[3-(3-ブチルオクチル）チオプロピオネート］；フェ
ニル[3-(3-ブチルオクチル）チオプロピオネート］；フ
ェニル-1,4‐ビス[3-(3-ブチルオクチル）チオプロピオ
ネート］；ナフチル-1‐[3-(3-ブチルオクチル）チオプ
ロピオネート］；ナフチル-2‐[3-(3-ブチルオクチル）
2-メチルチオプロピオネート］；ナフチル-1,4‐ビス[3
-(3-ブチルオクチル）チオプロピオネート］；フェニル
‐[3-(3-ブチルオクチル）チオ‐2-メチルプロピオネー
ト］；ベンジル[3-(3-ブチルオクチル）チオプロピオネ
ート］；ベンジル‐[3-(3-ブチルオクチル）チオ‐2-メ
チルプロピオネート］；p-キシリル‐α，α'-ビス[3-
(3-ブチルオクチル)-2-メチルプロピオネート］；o-キ
シリル‐α，α'-ビス[3-(3-ブチルオクチル）チオプロ
ピオネート］；エタン-1,2‐ビス[3-(3-ブチルオクチ
ル）チオプロピオネート］；ブタン-1,4‐ビス[3-(3-ブ
チルオクチル）チオプロピオネート］；ペンタン-1,5‐
ビス[3-(3-ブチルオクチル）チオ‐2-メチルプロピオネ
ート］；プロパン-1,2‐ビス[3-(3-ブチルオクチル）チ
オプロピオネート］；オクタン-1,8‐ビス[3-(3-ブチル
オクチル）チオプロピオネート］；3,6,9-トリオキサウ
ンデカン-1,11-ビス[3-(3-ブチルオクチル）チオプロピ
オネート］；3,6,9-トリオキサウンデカン-1,11-ビス[3
-(3-ブチルオクチル）チオ‐2-メチルプロピオネー
ト］；3-オキサペンタン-1,5‐ビス[3-(3-ブチルオクチ
ル）チオ‐2-メチルプロピオネート］；3-チアペンタン
-1,5‐ビス[(3-ブチルオクチル）チオ‐2-メチルプロピ
オネート］；1,1,1-トリメタノールプロパン‐トリス[3
-(3-ブチルオクチル）チオプロピオネート］；1,1,1-ト
リメタノールプロパン‐ビス[3-(3-ブチルオクチル）チ
オプロピオネート］；ペンタエリトリトール‐テトラキ
ス[3-(3-ブチルオクチル）チオプロピオネート］；ペン
タエリトリトール‐テトラキス[3-(3-ブチルオクチル）
チオ‐2-メチルプロピオネート］；3,6,9-トリオキサウ
ンデカン-1,11-ビス[3-(4-ブチルオクチル）チオプロピ
オネート］；3,6-ジオキサオクタン-1,8‐ビス[3-(4-ブ
チルオクチル）チオプロピオネート］；3,6,9-トリオキ
サウンデカン-1,11-ビス[3-(4-ブチルオクチル）チオ‐
2-メチルプロピオネート］；3-オキサペンタン-1,5‐ビ
ス[3-(4-ブチル‐2-オクチル）チオプロピオネート］；
フェニル[3-(4-ブチルオクチル）チオプロピオネー
ト］；フェニル-1,4‐ビス[3-(4-ブチルオクチル）チオ
プロピオネート］；ナフチル-1‐[3-(4-ブチルオクチ
ル）チオプロピオネート］；ナフチル-2‐[3-(4-ブチル
オクチル）2-メチルチオプロピオネート］；ナフチル-
1,4‐ビス[3-(4-ブチルオクチル）チオプロピオネー
ト］；フェニル‐[3-(4-ブチルオクチル）チオ‐2-メチ
ルプロピオネート］；ベンジル‐[3-(4-ブチルオクチ
ル）チオプロピオネート］；ベンジル‐[3-(4-ブチルオ
クチル）チオ‐2-メチルプロピオネート］；p-キシリル
‐α，α'-ビス[3-(4-ブチルオクチル)-2-メチルプロピ
オネート］；o-キシリル‐α，α'-ビス[3-(4-ブチルオ
クチル）チオプロピオネート］；エタン-1,2‐ビス[3-
(4-ブチルオクチル）チオプロピオネート］；ブタン-1,
4‐ビス[3-(4-ブチルオクチル）チオプロピオネー
ト］；ペンタン-1,5‐ビス[3-(4-ブチルオクチル）チオ
‐2-メチルプロピオネート］；プロパン-1,2‐ビス[3-
(4-ブチルオクチル）チオプロピオネート］；オクタン-
1,8‐ビス[3-(4-ブチルオクチル）チオプロピオネー
ト］；3,6,9-トリオキサウンデカン-1,11-ビス[3-(4-ブ
チルオクチル）チオプロピオネート］；3,6,9-トリオキ
サウンデカン-1,11-ビス[3-(4-ブチルオクチル）チオ‐
2-メチルプロピオネート］；3-オキサペンタン-1,5‐ビ
ス[3-(4-ブチルオクチル）チオ‐2-メチルプロピオネー
ト］；3-チアペンタン-1,5‐ビス[(4-ブチルオクチル）
チオ‐2-メチルプロピオネート］；1,1,1-トリメタノー
ルプロパン‐トリス[3-(4-ブチルオクチル）チオプロピ
オネート］；1,1,1-トリメタノールプロパン‐ビス[3-
(4-ブチルオクチル）チオプロピオネート］；ペンタエ
リトリトール‐テトラキス[3-(4-ブチルオクチル）チオ
プロピオネート］；ペンタエリトリトール‐テトラキス
[3-(4-ブチルオクチル）チオ‐2-メチルプロピオネー
ト］；3,6,9-トリオキサウンデカン-1,11-ビス[3-(5-ブ
チルオクチル）チオプロピオネート］；3,6-ジオキサオ
クタン-1,8‐ビス[3-(5-ブチルオクチル）チオプロピオ
ネート］；3,6,9-トリオキサウンデカン-1,11-ビス[3-
(5-ブチルオクチル）チオ‐2-メチルプロピオネー
ト］；3-オキサペンタン-1,5‐ビス[3-(5-ブチルオクチ
ル）チオメチルプロピオネート］；フェニル[3-(5-ブチ
ルオクチル）チオプロピオネート］；フェニル-1,4‐ビ
ス[3-(5-ブチルオクチル）チオプロピオネート］；ナフ
チル-1‐[3-(5-ブチルオクチル）チオプロピオネー
ト］；ナフチル-2‐[3-(5-ブチルオクチル）2-メチルチ
オプロピオネート］；ナフチル-1,4‐ビス[3-(5-ブチル
オクチル）チオプロピオネート］；フェニル‐[3-(5-ブ
チルオクチル）チオ‐2-メチルプロピオネート］；ベン
ジル‐[3-(5-ブチルオクチル）チオプロピオネート］；
ベンジル‐[3-(5-ブチルオクチル）チオ‐2-メチルプロ
ピオネート］；p-キシリル‐α，α'-ビス[3-(5-ブチル
オクチル)-2-メチルプロピオネート］；o-キシリル‐
α，α'-ビス[3-(5-ブチルオクチル）チオプロピオネー
ト］；エタン-1,2‐ビス[3-(5-ブチルオクチル）チオプ
ロピオネート］；ブタン-1,4‐ビス[3-(5-ブチルオクチ
ル）チオプロピオネート］；ペンタン-1,5‐ビス[3-(5-
ブチルオクチル）チオ‐2-メチルプロピオネート］；プ
ロパン-1,2‐ビス[3-(5-ブチルオクチル）チオプロピオ
ネート］；オクタン-1,8‐ビス[5-(5-ブチルオクチル）
チオプロピオネート］；3,6,9-トリオキサウンデカン-
1,11-ビス[3-(5-ブチルオクチル）チオプロピオネー
ト］；3,6,9-トリオキサウンデカン-1,11-ビス[3-(5-ブ
チルオクチル）チオ‐2-メチルプロピオネート］；3-オ
キサペンタン-1,5‐ビス[3-(5-ブチルオクチル）チオ‐
2-メチルプロピオネート］；3-チアペンタン-1,5‐ビス
[(5-ブチルオクチル）チオ‐2-メチルプロピオネー
ト］；1,1,1-トリメタノールプロパン‐トリス[3-(5-ブ
チルオクチル）チオプロピオネート］；1,1,1-トリメタ
ノールプロパン‐ビス[3-(5-ブチルオクチル）チオプロ
ピオネート］；ペンタエリトリトール‐テトラキス[3-
(5-ブチルオクチル）チオプロピオネート］；ペンタエ
リトリトール‐テトラキス[3-(5-ブチルオクチル）チオ
‐2-メチル‐プロピオネート］；3,6,9-トリオキサウン
デカン-1,11-ビス[3-(2-ドデシル）チオプロピオネー
ト］；3,6-ジオキサオクタン-1,8‐ビス[3-(2-ドデシ
ル）チオプロピオネート］；3,6,9-トリオキサウンデカ
ン-1,11-ビス[3-(2-ドデシル）チオ‐2-メチルプロピオ
ネート］；3-オキサペンタン-1,5‐ビス[3-(2-ドデシ
ル）チオ‐2-メチルプロピオネート］；フェニル[3-(2-
ドデシル）チオプロピオネート］；フェニル-1,4‐ビス
[3-(2-ドデシル）チオプロピオネート］；ナフチル-1‐
[3-(2-ドデシル）チオプロピオネート］；ナフチル-2‐
[3-(2-ドデシル）2-メチルチオプロピオネート］；ナフ
チル-1,4‐ビス[3-(2-ドデシル）チオプロピオネー
ト］；フェニル‐[3-(2-ドデシル）チオ‐2-メチルプロ
ピオネート］；ベンジル‐[3-(2-ドデシル）チオプロピ
オネート］；ベンジル‐[3-(2-ドデシル）チオ‐2-メチ
ルプロピオネート］；p-キシリル‐α，α'-ビス[3-(2-
ドデシル)-2-メチルプロピオネート］；o-キシリル‐
α，α'-ビス[3-(2-ドデシル）チオプロピオネート］；
エタン-1,2‐ビス[3-(2-ドデシル）チオプロピオネー
ト］；ブタン-1,4‐ビス[3-(2-ドデシル）チオプロピオ
ネート］；ペンタン-1,5‐ビス[3-(2-ドデシル）チオ‐
2-メチルプロピオネート］；プロパン-1,2‐ビス[3-(2-
ドデシル）チオプロピオネート］；オクタン-1,8‐ビス
[3-(2-ドデシル）チオプロピオネート］；3,6,9-トリオ
キサウンデカン-1,11-ビス[3-(2-ドデシル）チオプロピ
オネート］；3,6,9-トリオキサウンデカン-1,11-ビス[3
-(2-ドデシル）チオ‐2-メチルプロピオネート］；3-オ
キサペンタン-1,5‐ビス[3-(2-ドデシル）チオ‐2-メチ
ルプロピオネート］；3-チアペンタン-1,5‐ビス[(2-ド
デシル）チオ‐2-メチルプロピオネート］；1,1,1-トリ
メタノールプロパン‐トリス[3-(2-ドデシル）チオプロ
ピオネート］；1,1,1-トリメタノールプロパン‐ビス[3
-(2-ドデシル）チオプロピオネート］；ペンタエリトリ
トール‐テトラキス[3-(2-ドデシル）チオプロピオネー
ト］；ペンタエリトリトール‐テトラキス[3-(2-ドデシ
ル）チオ‐2-メチルプロピオネート］；3,6,9-トリオキ
サウンデカン-1,11-ビス[3-(2-エチルデシル）チオプロ
ピオネート］；3,6-ジオキサオクタン-1,8‐ビス[3-(2-
エチルデシルル）チオプロピオネート］；3,6,9-トリオ
キサウンデカン-1,11-ビス[3-(2-エチルデシル）チオ‐
2-メチルプロピオネート］；3-オキサペンタン-1,5‐ビ
ス[3-(2-エチルデシル）チオ‐2-メチルプロピオネー
ト］、フェニル‐[3-(2-エチルデシル）チオプロピオネ
ート］；フェニル-1,4‐ビス[3-(2-エチルデシル）チオ
プロピオネート］；ナフチル-1‐[3-(2-エチルデシル）
チオプロピオネート］；ナフチル-2‐[3-(2-エチルデシ
ル）2-メチルチオプロピオネート］；ナフチル-1,4‐ビ
ス[3-(2-エチルデシル）チオプロピオネート］；フェニ
ル‐[3-(2-エチルデシル）チオ‐2-メチルプロピオネー
ト］；ベンジル‐[3-(2-エチルデシル）チオプロピオネ
ート］；ベンジル‐[3-(2-エチルデシル）チオ‐2-メチ
ルプロピオネート］；p-キシリル‐α，α'-ビス[3-(2-
エチルデシル)-2-メチルプロピオネート］；o-キシリル
‐α，α'-ビス[3-(2-エチルデシル）チオプロピオネー
ト］；エタン-1,2‐ビス[3-(2-エチルデシル）チオプロ
ピオネート］；ブタン-1,4‐ビス[3-(2-エチルデシル）
チオプロピオネート］；ペンタン-1,5‐ビス[3-(2-エチ
ルデシル）チオ‐2-メチルプロピオネート］；プロパン
-1,2‐ビス[3-(2-エチルデシル）チオプロピオネー
ト］；オクタン-1,8‐ビス[3-(2-エチルデシル）チオプ
ロピオネート］；3,6,9-トリオキサウンデカン-1,11-ビ
ス[3-(2-エチルデシル）チオプロピオネート］；3,6,9-
トリオキサウンデカン-1,11-ビス[3-(2-エチルデシル）
チオ‐2-メチルプロピオネート］；3-オキサペンタン-
1,5‐ビス[3-(2-エチルデシル）チオ‐2-メチルプロピ
オネート］；3-チアペンタン-1,5‐ビス[(2-エチルデシ
ル）チオ‐2-メチルプロピオネート］；1,1,1-トリメタ
ノールプロパン‐トリス[3-(2-エチルデシル）チオプロ
ピオネート］；1,1,1-トリメタノールプロパン‐ビス[3
-(2-エチルデシル）チオプロピオネート］；ペンタエリ
トリトール‐テトラキス[3-(2-エチルデシル）チオプロ
ピオネート］；ペンタエリトリトール‐テトラキス[3-
(2-エチルデシル）チオ‐2-メチルプロピオネート］；
3,6,9-トリオキサウンデカン-1,11-ビス[3-(6-ブチルオ
クチル）チオプロピオネート］；3,6-ジオキサオクタン
-1,8‐ビス[3-(6-ブチルオクチルル）チオプロピオネー
ト］；3,6,9-トリオキサウンデカン-1,11-ビス[3-(6-ブ
チルオクチル）チオ‐2-メチルプロピオネート］；3-オ
キサペンタン-1,5‐ビス[3-(6-ブチルオクチル）チオプ
ロピオネート］；フェニル‐[3-(6-ブチルオクチル）チ
オプロピオネート］；フェニル-1,4‐ビス[3-(6-ブチル
オクチル）チオプロピオネート］；ナフチル-1‐[3-(6-
ブチルオクチル）チオプロピオネート］；ナフチル-2‐
[3-(6-ブチルオクチル）2-メチルチオプロピオネー
ト］；ナフチル-1,4‐ビス[3-(6-ブチルオクチル）チオ
プロピオネート］；フェニル‐[3-(6-ブチルオクチル）
チオ‐2-メチルプロピオネート］；ベンジル‐[3-(6-ブ
チルオクチル）チオプロピオネート］；ベンジル‐[3-
(6-ブチルオクチル）チオ‐2-メチルプロピオネー
ト］；p-キシリル‐α，α'-ビス[3-(6-ブチルオクチ
ル)-2-メチルプロピオネート］；o-キシリル‐α，α'-
ビス[3-(6-ブチルオクチル）チオプロピオネート］；エ
タン-1,2‐ビス[3-(6-ブチルオクチル）チオプロピオネ
ート］；ブタン-1,4‐ビス[3-(6-ブチルオクチル）チオ
プロピオネート］；ペンタン-1,5‐ビス[3-(6-ブチルオ
クチル）チオ‐2-メチルプロピオネート］；プロパン-
1,2‐ビス[3-(6-ブチルオクチル）チオプロピオネー
ト］；オクタン-1,8‐ビス[3-(6-ブチルオクチル）チオ
プロピオネート］；3,6,9-トリオキサウンデカン-1,11-
ビス[3-(6-ブチルオクチル）チオプロピオネート］；3,
6,9-トリオキサウンデカン-1,11-ビス[3-(6-ブチルオク
チル）チオ‐2-メチルプロピオネート］；3-オキサペン
タン-1,5‐ビス[3-(6-ブチルオクチル）チオ‐2-メチル
プロピオネート］；3-チアペンタン-1,5‐ビス[(6-ブチ
ルオクチル）チオ‐2-メチルプロピオネート］；1,1,1-
トリメタノールプロパン‐トリス[3-(6-ブチルオクチ
ル）チオプロピオネート］；1,1,1-トリメタノールプロ
パン‐ビス[3-(6-ブチルオクチル）チオプロピオネー
ト］；ペンタエリトリトール‐テトラキス[3-(6-ブチル
オクチル）チオプロピオネート］；およびペンタエリト
リトール‐テトラキス[3-(2-ブチルオクチル）チオ‐2-
メチルプロピオネート］。
例示すると、次の化合物がある：3,6,9-トリオキサウン
デカン-1,11-ビス[3-(2-ブチルオクチル）チオプロピオ
ネート］；3,6-ジオキサオクタン-1,8‐ビス[3-(2-ブチ
ルオクチル）チオプロピオネート］；3,6,9-トリオキサ
ウンデカン-1,11-ビス[3-(2-ブチルオクチル）チオ‐2-
メチルプロピオネート］；3-オキサペンタン-1,5‐ビス
[3-(2-ブチルオクチル）チオプロピオネート］；フェニ
ル‐[3-(2-ブチルオクチル）チオプロピオネート］；フ
ェニル-1,4‐ビス[3-(2-ブチルオクチル）チオプロピオ
ネート］；ナフチル-1‐[3-(2-ブチルオクチル）チオプ
ロピオネート］；ナフチル-2‐[3-(2-ブチルオクチル）
チオプロピオネート］；ナフチル-1,4‐ビス[3-(2-ブチ
ルオクチル）チオプロピオネート］；フェニル‐[3-(2-
ブチルオクチル）チオ‐2-メチルプロピオネート］；ベ
ンジル-2‐[3-(2-ブチルオクチル）チオプロピオネー
ト］；ベンジル‐[3-(2-ブチルオクチル）チオ‐2-メチ
ルプロピオネート］；p-キシリル‐α，α'-ビス[3-(2-
ブチルオクチル)-2-メチルプロピオネート］；o-キシリ
ル‐α，α'-ビス[3-(2-ブチルオクチル）チオプロピオ
ネート］；エタン-1,2‐ビス[3-(2-ブチルオクチル）チ
オプロピオネート］；ブタン-1,4‐ビス[3-(2-ブチルオ
クチル）チオプロピオネート］；ペンタン-1,5‐ビス[3
-(2-ブチルオクチル）チオ‐2-メチルプロピオネー
ト］；プロパン-1,2‐ビス[3-(2-ブチルオクチル）チオ
プロピオネート］；オクタン-1,8‐ビス[3-(2-ブチルオ
クチル）チオプロピオネート］；3,6,9-トリオキサウン
デカン-1,11-ビス[3-(2-ブチルオクチル）チオプロピオ
ネート］；3,6,9-トリオキサウンデカン-1,11-ビス[3-
(2-ブチルオクチル）チオ‐2-プロピオネート］；3-オ
キサペンタン-1,5‐ビス[3-(2-ブチル‐2-オクチル）チ
オ‐2-メチルプロピオネート］；3-チアペンタン-1,5‐
ビス[(2-ブチル‐2-オクチル）チオ‐2-メチルプロピオ
ネート］；1,1,1-トリメタノールプロパン‐トリス[3-
(2-ブチルオクチル）チオプロピオネート］；1,1,1-ト
リメタノールプロパン‐ビス[3-(2-ブチルオクチル）チ
オプロピオネート］；ペンタエリトリトール‐テトラキ
ス[3-(2-ブチルオクチル）チオプロピオネート］；ペン
タエリトリトール‐テトラキス[3-(2-ブチルオクチル）
チオ‐2-メチルプロピオネート］；3,6,9-トリオキサウ
ンデカン-1,11-ビス[3-(3-ブチルオクチル）チオプロピ
オネート］；3,6-ジオキサオクタン-1,8‐ビス[3-(3-ブ
チルオクチル）チオプロピオネート］；3,6,9-トリオキ
サウンデカン-1,11-ビス[3-(3-ブチルオクチル）チオ‐
2-メチルプロピオネート］；3-オキサペンタン-1,5‐ビ
ス[3-(3-ブチルオクチル）チオプロピオネート］；フェ
ニル[3-(3-ブチルオクチル）チオプロピオネート］；フ
ェニル-1,4‐ビス[3-(3-ブチルオクチル）チオプロピオ
ネート］；ナフチル-1‐[3-(3-ブチルオクチル）チオプ
ロピオネート］；ナフチル-2‐[3-(3-ブチルオクチル）
2-メチルチオプロピオネート］；ナフチル-1,4‐ビス[3
-(3-ブチルオクチル）チオプロピオネート］；フェニル
‐[3-(3-ブチルオクチル）チオ‐2-メチルプロピオネー
ト］；ベンジル[3-(3-ブチルオクチル）チオプロピオネ
ート］；ベンジル‐[3-(3-ブチルオクチル）チオ‐2-メ
チルプロピオネート］；p-キシリル‐α，α'-ビス[3-
(3-ブチルオクチル)-2-メチルプロピオネート］；o-キ
シリル‐α，α'-ビス[3-(3-ブチルオクチル）チオプロ
ピオネート］；エタン-1,2‐ビス[3-(3-ブチルオクチ
ル）チオプロピオネート］；ブタン-1,4‐ビス[3-(3-ブ
チルオクチル）チオプロピオネート］；ペンタン-1,5‐
ビス[3-(3-ブチルオクチル）チオ‐2-メチルプロピオネ
ート］；プロパン-1,2‐ビス[3-(3-ブチルオクチル）チ
オプロピオネート］；オクタン-1,8‐ビス[3-(3-ブチル
オクチル）チオプロピオネート］；3,6,9-トリオキサウ
ンデカン-1,11-ビス[3-(3-ブチルオクチル）チオプロピ
オネート］；3,6,9-トリオキサウンデカン-1,11-ビス[3
-(3-ブチルオクチル）チオ‐2-メチルプロピオネー
ト］；3-オキサペンタン-1,5‐ビス[3-(3-ブチルオクチ
ル）チオ‐2-メチルプロピオネート］；3-チアペンタン
-1,5‐ビス[(3-ブチルオクチル）チオ‐2-メチルプロピ
オネート］；1,1,1-トリメタノールプロパン‐トリス[3
-(3-ブチルオクチル）チオプロピオネート］；1,1,1-ト
リメタノールプロパン‐ビス[3-(3-ブチルオクチル）チ
オプロピオネート］；ペンタエリトリトール‐テトラキ
ス[3-(3-ブチルオクチル）チオプロピオネート］；ペン
タエリトリトール‐テトラキス[3-(3-ブチルオクチル）
チオ‐2-メチルプロピオネート］；3,6,9-トリオキサウ
ンデカン-1,11-ビス[3-(4-ブチルオクチル）チオプロピ
オネート］；3,6-ジオキサオクタン-1,8‐ビス[3-(4-ブ
チルオクチル）チオプロピオネート］；3,6,9-トリオキ
サウンデカン-1,11-ビス[3-(4-ブチルオクチル）チオ‐
2-メチルプロピオネート］；3-オキサペンタン-1,5‐ビ
ス[3-(4-ブチル‐2-オクチル）チオプロピオネート］；
フェニル[3-(4-ブチルオクチル）チオプロピオネー
ト］；フェニル-1,4‐ビス[3-(4-ブチルオクチル）チオ
プロピオネート］；ナフチル-1‐[3-(4-ブチルオクチ
ル）チオプロピオネート］；ナフチル-2‐[3-(4-ブチル
オクチル）2-メチルチオプロピオネート］；ナフチル-
1,4‐ビス[3-(4-ブチルオクチル）チオプロピオネー
ト］；フェニル‐[3-(4-ブチルオクチル）チオ‐2-メチ
ルプロピオネート］；ベンジル‐[3-(4-ブチルオクチ
ル）チオプロピオネート］；ベンジル‐[3-(4-ブチルオ
クチル）チオ‐2-メチルプロピオネート］；p-キシリル
‐α，α'-ビス[3-(4-ブチルオクチル)-2-メチルプロピ
オネート］；o-キシリル‐α，α'-ビス[3-(4-ブチルオ
クチル）チオプロピオネート］；エタン-1,2‐ビス[3-
(4-ブチルオクチル）チオプロピオネート］；ブタン-1,
4‐ビス[3-(4-ブチルオクチル）チオプロピオネー
ト］；ペンタン-1,5‐ビス[3-(4-ブチルオクチル）チオ
‐2-メチルプロピオネート］；プロパン-1,2‐ビス[3-
(4-ブチルオクチル）チオプロピオネート］；オクタン-
1,8‐ビス[3-(4-ブチルオクチル）チオプロピオネー
ト］；3,6,9-トリオキサウンデカン-1,11-ビス[3-(4-ブ
チルオクチル）チオプロピオネート］；3,6,9-トリオキ
サウンデカン-1,11-ビス[3-(4-ブチルオクチル）チオ‐
2-メチルプロピオネート］；3-オキサペンタン-1,5‐ビ
ス[3-(4-ブチルオクチル）チオ‐2-メチルプロピオネー
ト］；3-チアペンタン-1,5‐ビス[(4-ブチルオクチル）
チオ‐2-メチルプロピオネート］；1,1,1-トリメタノー
ルプロパン‐トリス[3-(4-ブチルオクチル）チオプロピ
オネート］；1,1,1-トリメタノールプロパン‐ビス[3-
(4-ブチルオクチル）チオプロピオネート］；ペンタエ
リトリトール‐テトラキス[3-(4-ブチルオクチル）チオ
プロピオネート］；ペンタエリトリトール‐テトラキス
[3-(4-ブチルオクチル）チオ‐2-メチルプロピオネー
ト］；3,6,9-トリオキサウンデカン-1,11-ビス[3-(5-ブ
チルオクチル）チオプロピオネート］；3,6-ジオキサオ
クタン-1,8‐ビス[3-(5-ブチルオクチル）チオプロピオ
ネート］；3,6,9-トリオキサウンデカン-1,11-ビス[3-
(5-ブチルオクチル）チオ‐2-メチルプロピオネー
ト］；3-オキサペンタン-1,5‐ビス[3-(5-ブチルオクチ
ル）チオメチルプロピオネート］；フェニル[3-(5-ブチ
ルオクチル）チオプロピオネート］；フェニル-1,4‐ビ
ス[3-(5-ブチルオクチル）チオプロピオネート］；ナフ
チル-1‐[3-(5-ブチルオクチル）チオプロピオネー
ト］；ナフチル-2‐[3-(5-ブチルオクチル）2-メチルチ
オプロピオネート］；ナフチル-1,4‐ビス[3-(5-ブチル
オクチル）チオプロピオネート］；フェニル‐[3-(5-ブ
チルオクチル）チオ‐2-メチルプロピオネート］；ベン
ジル‐[3-(5-ブチルオクチル）チオプロピオネート］；
ベンジル‐[3-(5-ブチルオクチル）チオ‐2-メチルプロ
ピオネート］；p-キシリル‐α，α'-ビス[3-(5-ブチル
オクチル)-2-メチルプロピオネート］；o-キシリル‐
α，α'-ビス[3-(5-ブチルオクチル）チオプロピオネー
ト］；エタン-1,2‐ビス[3-(5-ブチルオクチル）チオプ
ロピオネート］；ブタン-1,4‐ビス[3-(5-ブチルオクチ
ル）チオプロピオネート］；ペンタン-1,5‐ビス[3-(5-
ブチルオクチル）チオ‐2-メチルプロピオネート］；プ
ロパン-1,2‐ビス[3-(5-ブチルオクチル）チオプロピオ
ネート］；オクタン-1,8‐ビス[5-(5-ブチルオクチル）
チオプロピオネート］；3,6,9-トリオキサウンデカン-
1,11-ビス[3-(5-ブチルオクチル）チオプロピオネー
ト］；3,6,9-トリオキサウンデカン-1,11-ビス[3-(5-ブ
チルオクチル）チオ‐2-メチルプロピオネート］；3-オ
キサペンタン-1,5‐ビス[3-(5-ブチルオクチル）チオ‐
2-メチルプロピオネート］；3-チアペンタン-1,5‐ビス
[(5-ブチルオクチル）チオ‐2-メチルプロピオネー
ト］；1,1,1-トリメタノールプロパン‐トリス[3-(5-ブ
チルオクチル）チオプロピオネート］；1,1,1-トリメタ
ノールプロパン‐ビス[3-(5-ブチルオクチル）チオプロ
ピオネート］；ペンタエリトリトール‐テトラキス[3-
(5-ブチルオクチル）チオプロピオネート］；ペンタエ
リトリトール‐テトラキス[3-(5-ブチルオクチル）チオ
‐2-メチル‐プロピオネート］；3,6,9-トリオキサウン
デカン-1,11-ビス[3-(2-ドデシル）チオプロピオネー
ト］；3,6-ジオキサオクタン-1,8‐ビス[3-(2-ドデシ
ル）チオプロピオネート］；3,6,9-トリオキサウンデカ
ン-1,11-ビス[3-(2-ドデシル）チオ‐2-メチルプロピオ
ネート］；3-オキサペンタン-1,5‐ビス[3-(2-ドデシ
ル）チオ‐2-メチルプロピオネート］；フェニル[3-(2-
ドデシル）チオプロピオネート］；フェニル-1,4‐ビス
[3-(2-ドデシル）チオプロピオネート］；ナフチル-1‐
[3-(2-ドデシル）チオプロピオネート］；ナフチル-2‐
[3-(2-ドデシル）2-メチルチオプロピオネート］；ナフ
チル-1,4‐ビス[3-(2-ドデシル）チオプロピオネー
ト］；フェニル‐[3-(2-ドデシル）チオ‐2-メチルプロ
ピオネート］；ベンジル‐[3-(2-ドデシル）チオプロピ
オネート］；ベンジル‐[3-(2-ドデシル）チオ‐2-メチ
ルプロピオネート］；p-キシリル‐α，α'-ビス[3-(2-
ドデシル)-2-メチルプロピオネート］；o-キシリル‐
α，α'-ビス[3-(2-ドデシル）チオプロピオネート］；
エタン-1,2‐ビス[3-(2-ドデシル）チオプロピオネー
ト］；ブタン-1,4‐ビス[3-(2-ドデシル）チオプロピオ
ネート］；ペンタン-1,5‐ビス[3-(2-ドデシル）チオ‐
2-メチルプロピオネート］；プロパン-1,2‐ビス[3-(2-
ドデシル）チオプロピオネート］；オクタン-1,8‐ビス
[3-(2-ドデシル）チオプロピオネート］；3,6,9-トリオ
キサウンデカン-1,11-ビス[3-(2-ドデシル）チオプロピ
オネート］；3,6,9-トリオキサウンデカン-1,11-ビス[3
-(2-ドデシル）チオ‐2-メチルプロピオネート］；3-オ
キサペンタン-1,5‐ビス[3-(2-ドデシル）チオ‐2-メチ
ルプロピオネート］；3-チアペンタン-1,5‐ビス[(2-ド
デシル）チオ‐2-メチルプロピオネート］；1,1,1-トリ
メタノールプロパン‐トリス[3-(2-ドデシル）チオプロ
ピオネート］；1,1,1-トリメタノールプロパン‐ビス[3
-(2-ドデシル）チオプロピオネート］；ペンタエリトリ
トール‐テトラキス[3-(2-ドデシル）チオプロピオネー
ト］；ペンタエリトリトール‐テトラキス[3-(2-ドデシ
ル）チオ‐2-メチルプロピオネート］；3,6,9-トリオキ
サウンデカン-1,11-ビス[3-(2-エチルデシル）チオプロ
ピオネート］；3,6-ジオキサオクタン-1,8‐ビス[3-(2-
エチルデシルル）チオプロピオネート］；3,6,9-トリオ
キサウンデカン-1,11-ビス[3-(2-エチルデシル）チオ‐
2-メチルプロピオネート］；3-オキサペンタン-1,5‐ビ
ス[3-(2-エチルデシル）チオ‐2-メチルプロピオネー
ト］、フェニル‐[3-(2-エチルデシル）チオプロピオネ
ート］；フェニル-1,4‐ビス[3-(2-エチルデシル）チオ
プロピオネート］；ナフチル-1‐[3-(2-エチルデシル）
チオプロピオネート］；ナフチル-2‐[3-(2-エチルデシ
ル）2-メチルチオプロピオネート］；ナフチル-1,4‐ビ
ス[3-(2-エチルデシル）チオプロピオネート］；フェニ
ル‐[3-(2-エチルデシル）チオ‐2-メチルプロピオネー
ト］；ベンジル‐[3-(2-エチルデシル）チオプロピオネ
ート］；ベンジル‐[3-(2-エチルデシル）チオ‐2-メチ
ルプロピオネート］；p-キシリル‐α，α'-ビス[3-(2-
エチルデシル)-2-メチルプロピオネート］；o-キシリル
‐α，α'-ビス[3-(2-エチルデシル）チオプロピオネー
ト］；エタン-1,2‐ビス[3-(2-エチルデシル）チオプロ
ピオネート］；ブタン-1,4‐ビス[3-(2-エチルデシル）
チオプロピオネート］；ペンタン-1,5‐ビス[3-(2-エチ
ルデシル）チオ‐2-メチルプロピオネート］；プロパン
-1,2‐ビス[3-(2-エチルデシル）チオプロピオネー
ト］；オクタン-1,8‐ビス[3-(2-エチルデシル）チオプ
ロピオネート］；3,6,9-トリオキサウンデカン-1,11-ビ
ス[3-(2-エチルデシル）チオプロピオネート］；3,6,9-
トリオキサウンデカン-1,11-ビス[3-(2-エチルデシル）
チオ‐2-メチルプロピオネート］；3-オキサペンタン-
1,5‐ビス[3-(2-エチルデシル）チオ‐2-メチルプロピ
オネート］；3-チアペンタン-1,5‐ビス[(2-エチルデシ
ル）チオ‐2-メチルプロピオネート］；1,1,1-トリメタ
ノールプロパン‐トリス[3-(2-エチルデシル）チオプロ
ピオネート］；1,1,1-トリメタノールプロパン‐ビス[3
-(2-エチルデシル）チオプロピオネート］；ペンタエリ
トリトール‐テトラキス[3-(2-エチルデシル）チオプロ
ピオネート］；ペンタエリトリトール‐テトラキス[3-
(2-エチルデシル）チオ‐2-メチルプロピオネート］；
3,6,9-トリオキサウンデカン-1,11-ビス[3-(6-ブチルオ
クチル）チオプロピオネート］；3,6-ジオキサオクタン
-1,8‐ビス[3-(6-ブチルオクチルル）チオプロピオネー
ト］；3,6,9-トリオキサウンデカン-1,11-ビス[3-(6-ブ
チルオクチル）チオ‐2-メチルプロピオネート］；3-オ
キサペンタン-1,5‐ビス[3-(6-ブチルオクチル）チオプ
ロピオネート］；フェニル‐[3-(6-ブチルオクチル）チ
オプロピオネート］；フェニル-1,4‐ビス[3-(6-ブチル
オクチル）チオプロピオネート］；ナフチル-1‐[3-(6-
ブチルオクチル）チオプロピオネート］；ナフチル-2‐
[3-(6-ブチルオクチル）2-メチルチオプロピオネー
ト］；ナフチル-1,4‐ビス[3-(6-ブチルオクチル）チオ
プロピオネート］；フェニル‐[3-(6-ブチルオクチル）
チオ‐2-メチルプロピオネート］；ベンジル‐[3-(6-ブ
チルオクチル）チオプロピオネート］；ベンジル‐[3-
(6-ブチルオクチル）チオ‐2-メチルプロピオネー
ト］；p-キシリル‐α，α'-ビス[3-(6-ブチルオクチ
ル)-2-メチルプロピオネート］；o-キシリル‐α，α'-
ビス[3-(6-ブチルオクチル）チオプロピオネート］；エ
タン-1,2‐ビス[3-(6-ブチルオクチル）チオプロピオネ
ート］；ブタン-1,4‐ビス[3-(6-ブチルオクチル）チオ
プロピオネート］；ペンタン-1,5‐ビス[3-(6-ブチルオ
クチル）チオ‐2-メチルプロピオネート］；プロパン-
1,2‐ビス[3-(6-ブチルオクチル）チオプロピオネー
ト］；オクタン-1,8‐ビス[3-(6-ブチルオクチル）チオ
プロピオネート］；3,6,9-トリオキサウンデカン-1,11-
ビス[3-(6-ブチルオクチル）チオプロピオネート］；3,
6,9-トリオキサウンデカン-1,11-ビス[3-(6-ブチルオク
チル）チオ‐2-メチルプロピオネート］；3-オキサペン
タン-1,5‐ビス[3-(6-ブチルオクチル）チオ‐2-メチル
プロピオネート］；3-チアペンタン-1,5‐ビス[(6-ブチ
ルオクチル）チオ‐2-メチルプロピオネート］；1,1,1-
トリメタノールプロパン‐トリス[3-(6-ブチルオクチ
ル）チオプロピオネート］；1,1,1-トリメタノールプロ
パン‐ビス[3-(6-ブチルオクチル）チオプロピオネー
ト］；ペンタエリトリトール‐テトラキス[3-(6-ブチル
オクチル）チオプロピオネート］；およびペンタエリト
リトール‐テトラキス[3-(2-ブチルオクチル）チオ‐2-
メチルプロピオネート］。
【００１７】上記のエステル類はアクリル酸若しくはメ
タクリル酸のエステルとメルカプタンを反応させること
により合成される。代表的なメルカプタンに含まれるの
は、2-エチルデシルメルカプタン、2-ブチルオクチルメ
ルカプタン、3-ブチルオクチルメルカプタン、4-ブチル
オクチルメルカプタン、5-ブチルオクチルメルカプタ
ン、6-ブチルオクチルメルカプタン、2-ドデシルメルカ
プタンおよびそれらの混合物である。
タクリル酸のエステルとメルカプタンを反応させること
により合成される。代表的なメルカプタンに含まれるの
は、2-エチルデシルメルカプタン、2-ブチルオクチルメ
ルカプタン、3-ブチルオクチルメルカプタン、4-ブチル
オクチルメルカプタン、5-ブチルオクチルメルカプタ
ン、6-ブチルオクチルメルカプタン、2-ドデシルメルカ
プタンおよびそれらの混合物である。
【００１８】上記のエステル類は、水酸化カリウム、ベ
ンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシドおよびテト
ラメチルアンモニウムヒドロキシドおよびこの技術分野
で知られている他の適当な触媒の存在下で、アクリル酸
若しくはメタクリル酸のエステルとメルカプタンを反応
させることにより合成される。次いで、このチオプロピ
オン酸アルキルエステルは高分子量グリコールでエステ
ル交換される。米国特許第５，０９３，５１７号明細書
に記載の方法が、本発明のこれらエステルを合成するの
に用いられる。この米国特許第５，０９３，５１７号明
細書の開示全部を本明細書で引用、参照するものとす
る。
ンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシドおよびテト
ラメチルアンモニウムヒドロキシドおよびこの技術分野
で知られている他の適当な触媒の存在下で、アクリル酸
若しくはメタクリル酸のエステルとメルカプタンを反応
させることにより合成される。次いで、このチオプロピ
オン酸アルキルエステルは高分子量グリコールでエステ
ル交換される。米国特許第５，０９３，５１７号明細書
に記載の方法が、本発明のこれらエステルを合成するの
に用いられる。この米国特許第５，０９３，５１７号明
細書の開示全部を本明細書で引用、参照するものとす
る。
【００１９】この代表的高分子量グリコールは次式：
【化１５】
【００２０】（式中Ｒ1 とｎは前記で規定されたもので
ある。）を有する。
ある。）を有する。
【００２１】本発明のエステル類はアミンおよび／また
はフェノール系酸化防止剤と組合せて用いられる。
はフェノール系酸化防止剤と組合せて用いられる。
【００２２】本発明の相乗剤によって改善される、安定
化性を有するフェノール系酸化防止剤の代表例は、次の
一般式：
化性を有するフェノール系酸化防止剤の代表例は、次の
一般式：
【化１６】
【００２３】を有するフェノール系化合物である。ただ
し、上記の式においてＲ4 は４から８個の炭素原子を有
する第３アルキル基、５から１２個の炭素原子を有する
シクロアルキル基または７から１２個の炭素原子を有す
るアラルキル基であり、そしてＲ5 およびＲ6 は１から
１２個の炭素原子を有するアルキル基、５から１２個の
炭素原子を有するシクロアルキル基若しくは７から１２
個の炭素原子を有するアラルキル基；または次式：
し、上記の式においてＲ4 は４から８個の炭素原子を有
する第３アルキル基、５から１２個の炭素原子を有する
シクロアルキル基または７から１２個の炭素原子を有す
るアラルキル基であり、そしてＲ5 およびＲ6 は１から
１２個の炭素原子を有するアルキル基、５から１２個の
炭素原子を有するシクロアルキル基若しくは７から１２
個の炭素原子を有するアラルキル基；または次式：
【化１７】
【００２４】（式中、Ｒ7 は１から４個の炭素原子を有
する二価の基、基‐Ｏ‐または‐Ｓ‐であり、Ｒ8 とＲ
9 は１から１２個の炭素原子を有するアルキル基、５か
ら１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基または７
から１２個の炭素原子を有するアラルキル基である。）
のポリフェノールである。Ｒ8 とＲ9 の少なくとも一つ
は４から８個の炭素原子を有する第３アルキル基であっ
て、ヒドロキシのオルト位にあることが望ましい。
する二価の基、基‐Ｏ‐または‐Ｓ‐であり、Ｒ8 とＲ
9 は１から１２個の炭素原子を有するアルキル基、５か
ら１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基または７
から１２個の炭素原子を有するアラルキル基である。）
のポリフェノールである。Ｒ8 とＲ9 の少なくとも一つ
は４から８個の炭素原子を有する第３アルキル基であっ
て、ヒドロキシのオルト位にあることが望ましい。
【００２５】次式：
【化１８】
【００２６】のような他の酸化防止剤が本発明の相乗剤
と共に用いられる。ただし、上記の式においてｎは１か
ら４の整数であり、Ｒ10は８から２０個の炭素原子を有
するアルキル基、２から６個の炭素原子を有するアルキ
レン基、各アルキレン基が２から６個の炭素原子を有す
るチオジアルキレン基、３から８個の炭素原子を有する
直鎖若しくは分岐炭化水素から誘導される三価の基、ま
たは１から８個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐炭
化水素から誘導される四価の基である。
と共に用いられる。ただし、上記の式においてｎは１か
ら４の整数であり、Ｒ10は８から２０個の炭素原子を有
するアルキル基、２から６個の炭素原子を有するアルキ
レン基、各アルキレン基が２から６個の炭素原子を有す
るチオジアルキレン基、３から８個の炭素原子を有する
直鎖若しくは分岐炭化水素から誘導される三価の基、ま
たは１から８個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐炭
化水素から誘導される四価の基である。
【００２７】本発明で用いられるフェノール系酸化防止
剤の代表例に、次のものがある：2,6 ‐ジ-t‐ブチル‐
4-メチルフェノール；2,4,6-トリ-t‐ブチルフェノー
ル；2,2'‐メチレン‐ビス-(4-メチル-6-t‐ブチルフェ
ノール）；2,2'‐チオ‐ビス-(4-メチル-6-t‐ブチルフ
ェノール）；4,4'‐チオ‐ビス-(3-メチル-6-t‐ブチル
フェノール）；4,4'‐ブチリデン‐ビス-(6-t-ブチル‐
3-メチルフェノール）；スチレン化フェノール；ブチル
化・オクチル化フェノール；ブチル化‐α‐メチルスチ
レン化フェノール；スチレン化・ブチル化ｍおよび／ま
たはｐ‐クレゾール；4,4'‐メチレン‐ビス-(2,6 ‐ジ
-t‐ブチルフェノール）；2,2'‐メチレン‐ビス-[4-メ
チル-6-(1-メチルシクロヘキシル)-フェノール］；2,5-
ジアミルヒドロキノン；2,6 ‐ジ-t‐ブチル‐4-ブチル
チオフェノール；p-クレゾールとジシクロペンタジエン
の反応生成物のブチル化物；テトラキス［メチレン-3-
(3,5-ジ-t‐ブチル‐4-ヒドロキシフェニル）プロピオ
ネート］メタン；1,3,5-トリメチル-2,4,6‐トリス-(3,
5-ジ-t‐ブチル‐4-ヒドロキシベンジル）ベンゼン；チ
オジエチレン‐ビス‐[3-(3,5-ジ-t‐ブチル‐4-ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート］；オクタデシル-3-(3,
5-ジ-t‐ブチル‐4-ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト；および2,6-ビス-(1-フェニルエチル)-4-（1-フェニ
ルエチルチオ）フェノール。
剤の代表例に、次のものがある：2,6 ‐ジ-t‐ブチル‐
4-メチルフェノール；2,4,6-トリ-t‐ブチルフェノー
ル；2,2'‐メチレン‐ビス-(4-メチル-6-t‐ブチルフェ
ノール）；2,2'‐チオ‐ビス-(4-メチル-6-t‐ブチルフ
ェノール）；4,4'‐チオ‐ビス-(3-メチル-6-t‐ブチル
フェノール）；4,4'‐ブチリデン‐ビス-(6-t-ブチル‐
3-メチルフェノール）；スチレン化フェノール；ブチル
化・オクチル化フェノール；ブチル化‐α‐メチルスチ
レン化フェノール；スチレン化・ブチル化ｍおよび／ま
たはｐ‐クレゾール；4,4'‐メチレン‐ビス-(2,6 ‐ジ
-t‐ブチルフェノール）；2,2'‐メチレン‐ビス-[4-メ
チル-6-(1-メチルシクロヘキシル)-フェノール］；2,5-
ジアミルヒドロキノン；2,6 ‐ジ-t‐ブチル‐4-ブチル
チオフェノール；p-クレゾールとジシクロペンタジエン
の反応生成物のブチル化物；テトラキス［メチレン-3-
(3,5-ジ-t‐ブチル‐4-ヒドロキシフェニル）プロピオ
ネート］メタン；1,3,5-トリメチル-2,4,6‐トリス-(3,
5-ジ-t‐ブチル‐4-ヒドロキシベンジル）ベンゼン；チ
オジエチレン‐ビス‐[3-(3,5-ジ-t‐ブチル‐4-ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート］；オクタデシル-3-(3,
5-ジ-t‐ブチル‐4-ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト；および2,6-ビス-(1-フェニルエチル)-4-（1-フェニ
ルエチルチオ）フェノール。
【００２８】本発明の相乗剤の添加で改善される、安定
化性を有するアミン系酸化防止剤の代表例は、ナフチル
アミン類、ジフェニルアミン誘導体、キノリン類、パラ
フェニレンジアミン類およびそれらの混合アミンであ
る。特に有用なジフェニルアミン誘導体は、ウイングス
テイ（Ｗｉｎｇｓｔａｙ：登録商標）２９（グッドイヤ
ー・タイヤ・アンド・ラバー社）として知られているア
ルキル化ジフェニルアミンである。キノリン系分解防止
剤には、二つのタイプの重合系および非重合系ジヒドロ
キノン類および置換ジヒドロキノン類がある。多数のパ
ラフェニレンジアミンが製造され、オゾン酸化防止剤と
して用いられおり、そして本発明の相乗剤を利用すると
利益が得られる。代表的な例は、ウイングステイ２００
および１００（グッドイヤー・タイヤ・アンド・ラバー
社の製品）、フレックスゾーン（Ｆｌｅｘｚｏｎｅ：登
録商標）３Ｃおよび６Ｈ［ユニロイヤル社（Ｕｎｉｒｏ
ｙａｌ Ｉｎｃ．）の製品］である。
化性を有するアミン系酸化防止剤の代表例は、ナフチル
アミン類、ジフェニルアミン誘導体、キノリン類、パラ
フェニレンジアミン類およびそれらの混合アミンであ
る。特に有用なジフェニルアミン誘導体は、ウイングス
テイ（Ｗｉｎｇｓｔａｙ：登録商標）２９（グッドイヤ
ー・タイヤ・アンド・ラバー社）として知られているア
ルキル化ジフェニルアミンである。キノリン系分解防止
剤には、二つのタイプの重合系および非重合系ジヒドロ
キノン類および置換ジヒドロキノン類がある。多数のパ
ラフェニレンジアミンが製造され、オゾン酸化防止剤と
して用いられおり、そして本発明の相乗剤を利用すると
利益が得られる。代表的な例は、ウイングステイ２００
および１００（グッドイヤー・タイヤ・アンド・ラバー
社の製品）、フレックスゾーン（Ｆｌｅｘｚｏｎｅ：登
録商標）３Ｃおよび６Ｈ［ユニロイヤル社（Ｕｎｉｒｏ
ｙａｌ Ｉｎｃ．）の製品］である。
【００２９】本発明の相乗剤と共に用いられる他の群の
分解防止剤は、高分子に結合した分解防止剤である。多
くの研究者がセグメント単位の一つとして酸化防止剤官
能基を有する重合体の安定化性能を研究している。本発
明の相乗剤と共に使用するのに適した高分子分解防止剤
のより完全な考察は、米国特許第３，９８４，３７２
号、同第３，９６２，１８７号、同第３，９５３，４０
２号、同第３，９５３，４１１号、同第４，０９７，４
６４号、同第４，１５２，３１９号および同第３，６５
８，７６９号明細書に見られる。
分解防止剤は、高分子に結合した分解防止剤である。多
くの研究者がセグメント単位の一つとして酸化防止剤官
能基を有する重合体の安定化性能を研究している。本発
明の相乗剤と共に使用するのに適した高分子分解防止剤
のより完全な考察は、米国特許第３，９８４，３７２
号、同第３，９６２，１８７号、同第３，９５３，４０
２号、同第３，９５３，４１１号、同第４，０９７，４
６４号、同第４，１５２，３１９号および同第３，６５
８，７６９号明細書に見られる。
【００３０】本発明の相乗剤は、その特性の一つとし
て、現在有機材料用の酸化防止剤若しくはオゾン酸化防
止剤として使用されている多数の化合物の効果を著しく
向上させる能力を有している。本発明の相乗剤は、その
本来の資質としては、安定化剤とは考えられず、それら
の性質は“相乗剤”として分類されるのがより普通であ
るような性質であるが、既存の安定剤と組合せた時、個
々の成分の加成性からの期待を遥かに超える程度に安定
化を強める能力を発揮する。本発明の化合物は、また、
高融点のゴム用化学薬品をより容易に可溶化し、安定性
がより大きく、且つ粘度がより小さく、固体含有量の大
きいエマルションを調製するためにも使用される。
て、現在有機材料用の酸化防止剤若しくはオゾン酸化防
止剤として使用されている多数の化合物の効果を著しく
向上させる能力を有している。本発明の相乗剤は、その
本来の資質としては、安定化剤とは考えられず、それら
の性質は“相乗剤”として分類されるのがより普通であ
るような性質であるが、既存の安定剤と組合せた時、個
々の成分の加成性からの期待を遥かに超える程度に安定
化を強める能力を発揮する。本発明の化合物は、また、
高融点のゴム用化学薬品をより容易に可溶化し、安定性
がより大きく、且つ粘度がより小さく、固体含有量の大
きいエマルションを調製するためにも使用される。
【００３１】本発明の化合物は、安定剤若しくは分解防
止剤（即ち、酸化防止剤、紫外線吸収剤およびオゾン酸
化防止剤）と共に、相乗剤：分解防止剤＝１：５０から
５０：１の重量比で使用される。しかし、普通、最高の
有効性が達成されるのは、本発明の化合物を１：１０か
ら１０：１の範囲の比で分解防止剤と共に用いた時であ
る。所定の組合せでの最適の比は、安定化されるべき有
機材料、使用される分解防止剤およびその有機材料が曝
される環境に応じて変化する。本発明の一種またはそれ
以上の相乗剤を一種またはそれ以上の異なるタイプ（即
ちフェノール系およびアミン系）の分解防止剤と組合せ
得ることは分かるだろう。
止剤（即ち、酸化防止剤、紫外線吸収剤およびオゾン酸
化防止剤）と共に、相乗剤：分解防止剤＝１：５０から
５０：１の重量比で使用される。しかし、普通、最高の
有効性が達成されるのは、本発明の化合物を１：１０か
ら１０：１の範囲の比で分解防止剤と共に用いた時であ
る。所定の組合せでの最適の比は、安定化されるべき有
機材料、使用される分解防止剤およびその有機材料が曝
される環境に応じて変化する。本発明の一種またはそれ
以上の相乗剤を一種またはそれ以上の異なるタイプ（即
ちフェノール系およびアミン系）の分解防止剤と組合せ
得ることは分かるだろう。
【００３２】本発明の方法による相乗剤若しくは安定化
系（相乗剤プラス分解防止剤）は既知の方法で該有機材
料に添加することができる。例えば、それは、安定化し
ようとする被酸化性有機材料に依存して、溶媒での稀釈
後、ラテックス状のエマルションとしてまたはそのまま
直接被酸化性有機材料と組合せることができる。
系（相乗剤プラス分解防止剤）は既知の方法で該有機材
料に添加することができる。例えば、それは、安定化し
ようとする被酸化性有機材料に依存して、溶媒での稀釈
後、ラテックス状のエマルションとしてまたはそのまま
直接被酸化性有機材料と組合せることができる。
【００３３】本発明の相乗剤は、それが添加される重合
体に対し可塑化効果も示す。この技術分野の習熟者は、
この可塑化性相乗剤の利点を容易に認めるであろう。
体に対し可塑化効果も示す。この技術分野の習熟者は、
この可塑化性相乗剤の利点を容易に認めるであろう。
【００３４】本明細書に説明されている安定化系でうま
く保護することができる、酸化を受ける重合体、オイ
ル、樹脂およびワックス（被酸化性材料）に含まれるの
は、置換および未置換、飽和および不飽和、天然および
合成の重合体、オイル、燃料およびワックスである。酸
化性天然重合体に含まれるのは各種形態の天然ゴム、例
えばペールクレープおよびスモークドシート並びにバラ
タおよびグッタペルカである。被酸化性合成重合体は単
一の単量体（単独重合体）または二種若しくはそれ以上
の単量体の混合物（共重合体）から製造され、その中で
それら単量体はランダム分布で若しくはブロック状で結
合している。これら単量体は置換されていても、未置換
でもよく、一つまたはそれ以上の二重結合を有してお
り、例えば共役および非共役のジエン系単量体並びに環
状および非環状モノオレフィンを含むモノオレフィン
類、特にビニルおよびビニリデン単量体である。共役ジ
エンの例は1,3-ブタジエン、イソプレン、クロロプレ
ン、2-エチル‐1,3-ブタジエン、2,3-ジメチル‐1,3-ブ
タジエンおよびピペリレンである。非共役ジエンの例は
1,4-ペンタジエン、1,4-ヘキサジエン、1,5-ヘキサジエ
ン、ジシクロペンタジエン、1,5-シクロオクタジエンお
よびエチリデンノルボルネンである。非環状モノオレフ
ィンの例はエチレン、プロピレン、1-ブテン、イソブテ
ン、1-ペンテンおよび1-ヘキセンである。環状モノオレ
フィンの例はシクロペンテン、シクロヘキセン、シクロ
ペンテン、シクロオクテンおよび4-メチルシクロオクテ
ンである。ビニル単量体の例はスチレン、アクリロニト
リル、アクリル酸、アクリル酸エチル、塩化ビニル、ア
クリル酸ブチル、メチルビニルエーテル、酢酸ビニルお
よびビニルピリジンである。ビニリデン単量体の例はα
‐メチルスチレン、メタクリル酸、メタクリル酸メチ
ル、イタコン酸、メタクリル酸エチル、グリシジルメタ
クリレートおよび塩化ビニリデンである。合成重合体の
代表的な例は、ポリクロロプレン；カルボキシル化アク
リロニトリル‐ブタジエン共重合体、カルボキシル化ス
チレン‐ブタジエン共重合体、アクリロニトリル‐ブタ
ジエン共重合体、スチレン‐ブタジエン共重合体、イソ
プレン‐ブタジエン共重合体、ポリブタジエン、合成ポ
リイソプレン、スチレン‐イソプレン‐ブタジエン三元
共重合体、スチレン‐イソプレン‐共重合体、炭素‐炭
素二重結合を含むポリウレタン；およびモノオレフィン
の、不飽和結合を殆ど若しくは全く含まない重合体およ
び共重合体、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、エ
チレン‐プロピレン共重合体、エチレンおよびプロピレ
ンとシクロペンタジエン、1,4-ヘキサジエン、エチリデ
ンノルボルネンおよびメチレンノルボルネンのような非
共役ジエンとからの三元共重合体並びにポリエステルで
ある。
く保護することができる、酸化を受ける重合体、オイ
ル、樹脂およびワックス（被酸化性材料）に含まれるの
は、置換および未置換、飽和および不飽和、天然および
合成の重合体、オイル、燃料およびワックスである。酸
化性天然重合体に含まれるのは各種形態の天然ゴム、例
えばペールクレープおよびスモークドシート並びにバラ
タおよびグッタペルカである。被酸化性合成重合体は単
一の単量体（単独重合体）または二種若しくはそれ以上
の単量体の混合物（共重合体）から製造され、その中で
それら単量体はランダム分布で若しくはブロック状で結
合している。これら単量体は置換されていても、未置換
でもよく、一つまたはそれ以上の二重結合を有してお
り、例えば共役および非共役のジエン系単量体並びに環
状および非環状モノオレフィンを含むモノオレフィン
類、特にビニルおよびビニリデン単量体である。共役ジ
エンの例は1,3-ブタジエン、イソプレン、クロロプレ
ン、2-エチル‐1,3-ブタジエン、2,3-ジメチル‐1,3-ブ
タジエンおよびピペリレンである。非共役ジエンの例は
1,4-ペンタジエン、1,4-ヘキサジエン、1,5-ヘキサジエ
ン、ジシクロペンタジエン、1,5-シクロオクタジエンお
よびエチリデンノルボルネンである。非環状モノオレフ
ィンの例はエチレン、プロピレン、1-ブテン、イソブテ
ン、1-ペンテンおよび1-ヘキセンである。環状モノオレ
フィンの例はシクロペンテン、シクロヘキセン、シクロ
ペンテン、シクロオクテンおよび4-メチルシクロオクテ
ンである。ビニル単量体の例はスチレン、アクリロニト
リル、アクリル酸、アクリル酸エチル、塩化ビニル、ア
クリル酸ブチル、メチルビニルエーテル、酢酸ビニルお
よびビニルピリジンである。ビニリデン単量体の例はα
‐メチルスチレン、メタクリル酸、メタクリル酸メチ
ル、イタコン酸、メタクリル酸エチル、グリシジルメタ
クリレートおよび塩化ビニリデンである。合成重合体の
代表的な例は、ポリクロロプレン；カルボキシル化アク
リロニトリル‐ブタジエン共重合体、カルボキシル化ス
チレン‐ブタジエン共重合体、アクリロニトリル‐ブタ
ジエン共重合体、スチレン‐ブタジエン共重合体、イソ
プレン‐ブタジエン共重合体、ポリブタジエン、合成ポ
リイソプレン、スチレン‐イソプレン‐ブタジエン三元
共重合体、スチレン‐イソプレン‐共重合体、炭素‐炭
素二重結合を含むポリウレタン；およびモノオレフィン
の、不飽和結合を殆ど若しくは全く含まない重合体およ
び共重合体、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、エ
チレン‐プロピレン共重合体、エチレンおよびプロピレ
ンとシクロペンタジエン、1,4-ヘキサジエン、エチリデ
ンノルボルネンおよびメチレンノルボルネンのような非
共役ジエンとからの三元共重合体並びにポリエステルで
ある。
【００３５】有機材料にその１００重量部当たり０．０
１から１０．０重量部の範囲のこれら相乗剤と分解防止
剤（安定化系）を添加すると、その有機材料を劣化から
効果的に保護することが見いだされた。上に説明したよ
うに、本発明の方法による安定化系は前記の新規の化合
物を含み、既知の酸化防止剤と組合わされている。本発
明の安定化系は、二種またはそれ以上の市販の安定剤を
組合せて調製した大半の系の活性より優れた活性を示し
た。
１から１０．０重量部の範囲のこれら相乗剤と分解防止
剤（安定化系）を添加すると、その有機材料を劣化から
効果的に保護することが見いだされた。上に説明したよ
うに、本発明の方法による安定化系は前記の新規の化合
物を含み、既知の酸化防止剤と組合わされている。本発
明の安定化系は、二種またはそれ以上の市販の安定剤を
組合せて調製した大半の系の活性より優れた活性を示し
た。
【００３６】
【実施例】以下の実施例は本発明のエステル類の合成を
例示するため行われた。エルフ・アトケム社（Ｅｌｆ
Ａｔｏｃｈｅｍ）から入手し、2-ドデシルメルカプタン
とブチルオクチルメルカプタンの異性体を含んでいるこ
とが同定された、第２メルカプタンの混合物を用いた。
撹拌機、滴下ロート、温度計および凝縮器を備えた１リ
ットルのフラスコに、メルカプタンの混合物２０２ｇと
トリトンＢ（Ｔｒｉｔｏｎ：登録商標）と呼ばれている
市販のベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド１
５滴を量り入れた。
例示するため行われた。エルフ・アトケム社（Ｅｌｆ
Ａｔｏｃｈｅｍ）から入手し、2-ドデシルメルカプタン
とブチルオクチルメルカプタンの異性体を含んでいるこ
とが同定された、第２メルカプタンの混合物を用いた。
撹拌機、滴下ロート、温度計および凝縮器を備えた１リ
ットルのフラスコに、メルカプタンの混合物２０２ｇと
トリトンＢ（Ｔｒｉｔｏｎ：登録商標）と呼ばれている
市販のベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド１
５滴を量り入れた。
【００３７】フラスコのこの内容物に９８グラムのアク
リル酸メチルを７０℃以下で２０分かけて滴下した。９
０分反応後にガスクロマトグラフィーで分析すると、希
望の第１工程反応生成物が９９．７％であることが示さ
れた。過剰のアクリル酸メチルを除去するために、この
生成物を減圧下、７８℃で脱気した。この第１工程の反
応生成物の重量は２８８ｇであった。
リル酸メチルを７０℃以下で２０分かけて滴下した。９
０分反応後にガスクロマトグラフィーで分析すると、希
望の第１工程反応生成物が９９．７％であることが示さ
れた。過剰のアクリル酸メチルを除去するために、この
生成物を減圧下、７８℃で脱気した。この第１工程の反
応生成物の重量は２８８ｇであった。
【００３８】温度計、撹拌機および、ドライアイス・ト
ラップを通してアスピレーター減圧に導かれる揮発物除
去ラインを備えた５００ｍＬの反応器に、上記の第１工
程の反応生成物２５０ｇを入れた。これに８４．２ｇの
テトラメチレングリコールと１．７０ｇのジブチル錫オ
キシドを添加した。このフラスコ内容物を減圧下（約１
５ｍｍＨｇ）で、希望の最終生成物の生成を１５分毎に
チェックしながら１．５時間の間反応させた。ゲル浸透
クロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いて最終生成物を分
析した。次の表１にデータを示す。
ラップを通してアスピレーター減圧に導かれる揮発物除
去ラインを備えた５００ｍＬの反応器に、上記の第１工
程の反応生成物２５０ｇを入れた。これに８４．２ｇの
テトラメチレングリコールと１．７０ｇのジブチル錫オ
キシドを添加した。このフラスコ内容物を減圧下（約１
５ｍｍＨｇ）で、希望の最終生成物の生成を１５分毎に
チェックしながら１．５時間の間反応させた。ゲル浸透
クロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いて最終生成物を分
析した。次の表１にデータを示す。
【００３９】
【表１】
【００４０】１．
【化１９】
【００４１】式中、Ｒ2 がＣ9Ｈ18 の場合は、Ｒ3 はＣ
Ｈ3 であり、そしてＲ2 がＣ6 Ｈ12の場合は、Ｒ3 はＣ
4Ｈ9 である。
Ｈ3 であり、そしてＲ2 がＣ6 Ｈ12の場合は、Ｒ3 はＣ
4Ｈ9 である。
【００４２】２．
【化２０】
【００４３】式中、Ｒ2 がＣ9 Ｈ18の場合は、Ｒ3 はＣ
Ｈ3 であり、そしてＲ2 がＣ6 Ｈ12の場合は、Ｒ3 はＣ
4 Ｈ9 である。
Ｈ3 であり、そしてＲ2 がＣ6 Ｈ12の場合は、Ｒ3 はＣ
4 Ｈ9 である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 15/12 Ｃ０９Ｋ 15/12 (71)出願人 590002976 1144 Ｅａｓｔ Ｍａｒｋｅｔ Ｓｔｒｅ ｅｔ，Ａｋｒｏｎ，Ｏｈｉｏ 44316− 0001，Ｕ．Ｓ．Ａ.
Claims (3)
- 【請求項１】 次式を有することを特徴とする化合物： 【化１】 ただし、式中のｎは１から４の整数であり、Ｒは水素お
よびメチル基より成る群から選ばれ；ｎが１の場合、Ｒ
1 は１から１８個の炭素原子を有するアルキル基、６か
ら１２個の炭素原子を有するアリール基、７から１２個
の炭素原子を有するアラルキル基、５から１２個の炭素
原子を有するシクロアルキル基および次式： 【化２】 （式中、ｘは１から７の整数である）の基より成る群か
ら選ばれ；ｎが２の場合、Ｒ1 は２から１８個の炭素原
子を有するアルキレン基、５から１２個の炭素原子を有
するシクロアルキレン基、６から１２個の炭素原子を有
するアリーレン基、次式： 【化３】 の基、次の構造 【化４】 （式中、ｘは１から７の整数である）を有するポリアル
キルグリコールエーテル基および次の構造 【化５】 を有するチオエーテル基より成る群から選ばれ；そして
ｎが３または４の場合、Ｒ1 は式ＣyＨ2y+2-n を有する
脂肪族炭化水素基（式中、ｙは３から６の整数である）
であり；Ｒ2 とＲ3 の炭素原子の数の総和が１０である
という条件で、Ｒ2 は６から９個の炭素原子を有するア
ルキレン基であり；そしてＲ3 は１から４個の炭素原子
を有するアルキル基である。 - 【請求項２】 （ａ）重合体、オイル、樹脂およびワッ
クスより成る群から選ばれる被酸化性の有機材料、
（ｂ）フェノール系および／またはアミン系分解防止剤
および（ｃ）請求項１に記載の化合物を含むことを特徴
とする、安定な有機組成物。 - 【請求項３】 請求項１に記載の化合物を分解防止剤と
組合せて使用することを特徴とする、その分解防止剤の
安定化活性を高める方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US532972 | 1995-09-22 | ||
| US08/532,972 US5672730A (en) | 1995-09-22 | 1995-09-22 | Thiopropionate synergists |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09124591A true JPH09124591A (ja) | 1997-05-13 |
Family
ID=24123945
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8244762A Pending JPH09124591A (ja) | 1995-09-22 | 1996-09-17 | チオプロピオネート系相乗剤 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5672730A (ja) |
| EP (1) | EP0764636B1 (ja) |
| JP (1) | JPH09124591A (ja) |
| BR (1) | BR9603809A (ja) |
| CA (1) | CA2168702A1 (ja) |
| DE (1) | DE69611959T2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| US8584879B2 (en) | 2000-08-31 | 2013-11-19 | Co2Pac Limited | Plastic container having a deep-set invertible base and related methods |
| US10435223B2 (en) | 2000-08-31 | 2019-10-08 | Co2Pac Limited | Method of handling a plastic container having a moveable base |
| US10246238B2 (en) | 2000-08-31 | 2019-04-02 | Co2Pac Limited | Plastic container having a deep-set invertible base and related methods |
| US8381940B2 (en) | 2002-09-30 | 2013-02-26 | Co2 Pac Limited | Pressure reinforced plastic container having a moveable pressure panel and related method of processing a plastic container |
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| WO2005012091A2 (en) | 2003-07-30 | 2005-02-10 | Graham Packaging Company, L.P. | Container handling system |
| US7900425B2 (en) | 2005-10-14 | 2011-03-08 | Graham Packaging Company, L.P. | Method for handling a hot-filled container having a moveable portion to reduce a portion of a vacuum created therein |
| US7543713B2 (en) | 2001-04-19 | 2009-06-09 | Graham Packaging Company L.P. | Multi-functional base for a plastic, wide-mouth, blow-molded container |
| PL367261A1 (en) | 2001-04-19 | 2005-02-21 | Graham Packaging Company, L.P. | Multi-functional base for a plastic wide-mouth, blow-molded container |
| US9969517B2 (en) | 2002-09-30 | 2018-05-15 | Co2Pac Limited | Systems and methods for handling plastic containers having a deep-set invertible base |
| US6922153B2 (en) * | 2003-05-13 | 2005-07-26 | Credo Technology Corporation | Safety detection and protection system for power tools |
| US7977422B2 (en) | 2003-08-11 | 2011-07-12 | Bridgestone Americas Tire Operations, Llc | Non-staining black sidewall |
| US7574846B2 (en) * | 2004-03-11 | 2009-08-18 | Graham Packaging Company, L.P. | Process and device for conveying odd-shaped containers |
| US10611544B2 (en) | 2004-07-30 | 2020-04-07 | Co2Pac Limited | Method of handling a plastic container having a moveable base |
| US8017065B2 (en) | 2006-04-07 | 2011-09-13 | Graham Packaging Company L.P. | System and method for forming a container having a grip region |
| US8075833B2 (en) | 2005-04-15 | 2011-12-13 | Graham Packaging Company L.P. | Method and apparatus for manufacturing blow molded containers |
| US7799264B2 (en) | 2006-03-15 | 2010-09-21 | Graham Packaging Company, L.P. | Container and method for blowmolding a base in a partial vacuum pressure reduction setup |
| US8747727B2 (en) | 2006-04-07 | 2014-06-10 | Graham Packaging Company L.P. | Method of forming container |
| US9707711B2 (en) | 2006-04-07 | 2017-07-18 | Graham Packaging Company, L.P. | Container having outwardly blown, invertible deep-set grips |
| US11897656B2 (en) | 2007-02-09 | 2024-02-13 | Co2Pac Limited | Plastic container having a movable base |
| US11731823B2 (en) | 2007-02-09 | 2023-08-22 | Co2Pac Limited | Method of handling a plastic container having a moveable base |
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| US8636944B2 (en) | 2008-12-08 | 2014-01-28 | Graham Packaging Company L.P. | Method of making plastic container having a deep-inset base |
| US7926243B2 (en) | 2009-01-06 | 2011-04-19 | Graham Packaging Company, L.P. | Method and system for handling containers |
| US8962114B2 (en) | 2010-10-30 | 2015-02-24 | Graham Packaging Company, L.P. | Compression molded preform for forming invertible base hot-fill container, and systems and methods thereof |
| US9133006B2 (en) | 2010-10-31 | 2015-09-15 | Graham Packaging Company, L.P. | Systems, methods, and apparatuses for cooling hot-filled containers |
| US9994378B2 (en) | 2011-08-15 | 2018-06-12 | Graham Packaging Company, L.P. | Plastic containers, base configurations for plastic containers, and systems, methods, and base molds thereof |
| US9150320B2 (en) | 2011-08-15 | 2015-10-06 | Graham Packaging Company, L.P. | Plastic containers having base configurations with up-stand walls having a plurality of rings, and systems, methods, and base molds thereof |
| US8919587B2 (en) | 2011-10-03 | 2014-12-30 | Graham Packaging Company, L.P. | Plastic container with angular vacuum panel and method of same |
| US9022776B2 (en) | 2013-03-15 | 2015-05-05 | Graham Packaging Company, L.P. | Deep grip mechanism within blow mold hanger and related methods and bottles |
| US9254937B2 (en) | 2013-03-15 | 2016-02-09 | Graham Packaging Company, L.P. | Deep grip mechanism for blow mold and related methods and bottles |
| CN109880347A (zh) * | 2019-03-07 | 2019-06-14 | 禾聚实业有限公司 | 聚胺酯材料 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3758549A (en) * | 1971-10-12 | 1973-09-11 | Ciba Geigy Corp | Poly alkanol esters of alkylthio-alkanoic acids |
| US4216116A (en) * | 1977-10-20 | 1980-08-05 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Phenolic/ester antioxidant system |
| US4301296A (en) * | 1978-05-26 | 1981-11-17 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Antioxidant combination of esters and amines |
| US4254020A (en) * | 1979-11-16 | 1981-03-03 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Synergistic antioxidant mixtures |
| JPH078850B2 (ja) * | 1986-09-18 | 1995-02-01 | 三菱油化株式会社 | ペンタエリスリト−ル−テトラキス（３−アルキルチオ−プロピオネ−ト）の製造方法 |
| US5093517A (en) * | 1987-03-09 | 1992-03-03 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Method for the esterification of thiopropionates |
-
1995
- 1995-09-22 US US08/532,972 patent/US5672730A/en not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-02-02 CA CA002168702A patent/CA2168702A1/en not_active Abandoned
- 1996-09-13 EP EP96114680A patent/EP0764636B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-13 DE DE69611959T patent/DE69611959T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-09-17 JP JP8244762A patent/JPH09124591A/ja active Pending
- 1996-09-19 BR BR9603809A patent/BR9603809A/pt not_active Application Discontinuation
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| US5672730A (en) | 1997-09-30 |
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