JPH09124582A - カルボジイミド化合物 - Google Patents
カルボジイミド化合物Info
- Publication number
- JPH09124582A JPH09124582A JP31006395A JP31006395A JPH09124582A JP H09124582 A JPH09124582 A JP H09124582A JP 31006395 A JP31006395 A JP 31006395A JP 31006395 A JP31006395 A JP 31006395A JP H09124582 A JPH09124582 A JP H09124582A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- unsaturated polyester
- polyester resin
- carbodiimide compound
- compound
- oxide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 徒来技術の問題点を克服し、不飽和ポリエス
テル樹脂の重合時に分子に取り込まれ、その結果、当該
不飽和ポリエステル樹脂に高い耐加水分解性を付与する
ことのできるカルボジイミド化合物を提供する。 【解決手段】 本発明のカルボジイミド化合物は、式 【化１】
テル樹脂の重合時に分子に取り込まれ、その結果、当該
不飽和ポリエステル樹脂に高い耐加水分解性を付与する
ことのできるカルボジイミド化合物を提供する。 【解決手段】 本発明のカルボジイミド化合物は、式 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は不飽和二重結合を分
子内に含有する新規なカルボジイミド化合物に関するも
のであり、更に詳しくは、不飽和ポリエステル樹脂の硬
化及び耐加水分解性を向上することのできるカルボジイ
ミド化合物に関するものである。
子内に含有する新規なカルボジイミド化合物に関するも
のであり、更に詳しくは、不飽和ポリエステル樹脂の硬
化及び耐加水分解性を向上することのできるカルボジイ
ミド化合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】不飽和ポリエステル樹脂は、塗料、化粧
板、工業機材、住宅器材、船舶等のさまざまな方面にお
いて著しい発展を見せていて、更に、この不飽和ポリエ
ステル樹脂をガラス繊維で強化した強化プラスチックス
（ＦＲＰ）は、その引っ張り強さ、衝撃強さが金属材料
のそれに勝とも劣らないほど強く、成型もハンドレイア
ップ、スプレイアップ、シールドモールディングコンパ
ウンド（ＳＭＣ）プレス、バルクモールディングコンパ
ウンド（ＢＭＣ）プレス等の多種多様な方法の利用が可
能であるという優れた素材である。
板、工業機材、住宅器材、船舶等のさまざまな方面にお
いて著しい発展を見せていて、更に、この不飽和ポリエ
ステル樹脂をガラス繊維で強化した強化プラスチックス
（ＦＲＰ）は、その引っ張り強さ、衝撃強さが金属材料
のそれに勝とも劣らないほど強く、成型もハンドレイア
ップ、スプレイアップ、シールドモールディングコンパ
ウンド（ＳＭＣ）プレス、バルクモールディングコンパ
ウンド（ＢＭＣ）プレス等の多種多様な方法の利用が可
能であるという優れた素材である。
【０００３】しかしながら、不飽和ポリエステル樹脂
は、エステル結合を分子内に数多く含有しているため、
高温や多湿等の過酷な条件下での長期にわたる使用で
は、エステル結合の湿気による加水分解のために分子量
が低下するばかりか、加水分解のために生じた酸性のカ
ルボキシル基が更に加水分解を促進するため、強度が低
下したり、更に、強度が低下することにより、樹脂硬化
時に発生した歪みに樹脂自体が抗することができず、ク
ラックや更なる強度の低下を引き起こすという問題のあ
ることが知られている。
は、エステル結合を分子内に数多く含有しているため、
高温や多湿等の過酷な条件下での長期にわたる使用で
は、エステル結合の湿気による加水分解のために分子量
が低下するばかりか、加水分解のために生じた酸性のカ
ルボキシル基が更に加水分解を促進するため、強度が低
下したり、更に、強度が低下することにより、樹脂硬化
時に発生した歪みに樹脂自体が抗することができず、ク
ラックや更なる強度の低下を引き起こすという問題のあ
ることが知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】このような物性の劣化
を防ぐため、不飽和ポリエステル樹脂の成型時にオキサ
ゾリンやエポキシ等を混合し、加水分解で生じたカルボ
キシル基をトラップし、更なる加水分解の進行を防止す
る試みがなされているが、これらオキサゾリンやエポキ
シ等は、不飽和ポリエステル樹脂に単に添加或いは混合
という態様で使用されているため、その耐加水分解性は
十分に満足できるものではない。
を防ぐため、不飽和ポリエステル樹脂の成型時にオキサ
ゾリンやエポキシ等を混合し、加水分解で生じたカルボ
キシル基をトラップし、更なる加水分解の進行を防止す
る試みがなされているが、これらオキサゾリンやエポキ
シ等は、不飽和ポリエステル樹脂に単に添加或いは混合
という態様で使用されているため、その耐加水分解性は
十分に満足できるものではない。
【０００５】又、耐加水分解性を向上させようとして、
不飽和ポリエステル樹脂に対しオキサゾリンやエポキシ
等を多量に使用すると、それらが不飽和ポリエステル樹
脂に対する可塑効果を示し、不飽和ポリエステル樹脂の
物性を著しく低下させるため、その使用量には限度があ
るばかりか、その限度は著しく低い。
不飽和ポリエステル樹脂に対しオキサゾリンやエポキシ
等を多量に使用すると、それらが不飽和ポリエステル樹
脂に対する可塑効果を示し、不飽和ポリエステル樹脂の
物性を著しく低下させるため、その使用量には限度があ
るばかりか、その限度は著しく低い。
【０００６】加えて、溶剤やオイル等に接する場所で使
用される不飽和ポリエステル樹脂に対するオキサゾリン
やエポキシ等の使用は、その溶剤やオイルに当該オキサ
ゾリンやエポキシ等が抽出されてしまい、不飽和ポリエ
ステル樹脂の耐加水分解性を逆に低下させると共に、溶
剤やオイルを汚染し、劣化を促進させてそれらの使用寿
命を短くしてしまうという難点がある。
用される不飽和ポリエステル樹脂に対するオキサゾリン
やエポキシ等の使用は、その溶剤やオイルに当該オキサ
ゾリンやエポキシ等が抽出されてしまい、不飽和ポリエ
ステル樹脂の耐加水分解性を逆に低下させると共に、溶
剤やオイルを汚染し、劣化を促進させてそれらの使用寿
命を短くしてしまうという難点がある。
【０００７】本発明は、上記のような従来技術の難点を
解消し、不飽和ポリエステル樹脂の重合時に分子に取り
込まれ、その結果、当該不飽和ポリエステル樹脂に高い
耐加水分解性を付与することのできるカルボジイミド化
合物を提供することを目的としてなされた。
解消し、不飽和ポリエステル樹脂の重合時に分子に取り
込まれ、その結果、当該不飽和ポリエステル樹脂に高い
耐加水分解性を付与することのできるカルボジイミド化
合物を提供することを目的としてなされた。
【０００８】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
に本発明が採用したカルボジイミド化合物の構成は、式
に本発明が採用したカルボジイミド化合物の構成は、式
【化２】 で表されることを特徴とするものである。
【０００９】
【発明の実施の態様】以下に本発明を詳細に説明する。
【００１０】本発明のカルボジイミド化合物は、上記式
で表されるもので、即ち、カルボジイミド基の両端にイ
ソプロピルベンゼン残基が、そのイソプロピル基の２位
炭素において結合し、イソプロピルベンゼン残基におけ
る３位にイソプロペニル基が結合したものである。
で表されるもので、即ち、カルボジイミド基の両端にイ
ソプロピルベンゼン残基が、そのイソプロピル基の２位
炭素において結合し、イソプロピルベンゼン残基におけ
る３位にイソプロペニル基が結合したものである。
【００１１】上記本発明の化合物は、式
【化３】 で表されるｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベン
ジルイソシアネート（以下、ＴＭＩと略記する）から、
カルボジイミド化触媒を使用した反応により、合成する
ことができる。
ジルイソシアネート（以下、ＴＭＩと略記する）から、
カルボジイミド化触媒を使用した反応により、合成する
ことができる。
【００１２】上記カルボジイミド化触媒としては、有機
リン系化合物が好適であり、特に活性の面でフォスフォ
レンオキシド類が好ましい。具体的には、３−メチル−
１−フェニル−２−フォスフォレン−１−オキシド、３
−メチル−１−エチル−２−フォスフォレン−１−オキ
シド、１，３−ジメチル−２−フォスフォレン−１−オ
キシド、１−フェニル−２−フォスフォレン−１−オキ
シド、１−エチル−２−フォスフォレン−１−オキシ
ド、１−メチル−２−フォスフォレン−１−オキシド及
びこれらの二重結合異性体を例示することができ、中で
も工業的に入手の可能な３−メチル−１−フェニル−２
−フォスフォレン−１−オキシドが特に好ましい。
リン系化合物が好適であり、特に活性の面でフォスフォ
レンオキシド類が好ましい。具体的には、３−メチル−
１−フェニル−２−フォスフォレン−１−オキシド、３
−メチル−１−エチル−２−フォスフォレン−１−オキ
シド、１，３−ジメチル−２−フォスフォレン−１−オ
キシド、１−フェニル−２−フォスフォレン−１−オキ
シド、１−エチル−２−フォスフォレン−１−オキシ
ド、１−メチル−２−フォスフォレン−１−オキシド及
びこれらの二重結合異性体を例示することができ、中で
も工業的に入手の可能な３−メチル−１−フェニル−２
−フォスフォレン−１−オキシドが特に好ましい。
【００１３】前記カルボジイミド化は、従来より知られ
ている方法により行うことができ、例えば、ＴＭＩをそ
れに対し不活性な溶媒の存在下又は不存在下で、窒素等
の不活性気体の気流下又はバブリング下、上記触媒をＴ
ＭＩに対し０．１〜１０重量％（経済的理由を無視すれ
ば、触媒量を増加させることももちろん可能である）、
好ましくは０．５〜５重量％加え、１２０〜２００℃の
反応温度範囲内で加熱及び撹拌することにより、脱二酸
化炭素を伴う縮合反応を進めればよい。
ている方法により行うことができ、例えば、ＴＭＩをそ
れに対し不活性な溶媒の存在下又は不存在下で、窒素等
の不活性気体の気流下又はバブリング下、上記触媒をＴ
ＭＩに対し０．１〜１０重量％（経済的理由を無視すれ
ば、触媒量を増加させることももちろん可能である）、
好ましくは０．５〜５重量％加え、１２０〜２００℃の
反応温度範囲内で加熱及び撹拌することにより、脱二酸
化炭素を伴う縮合反応を進めればよい。
【００１４】上記反応の反応時間は、反応温度、触媒種
や量等により変化するが、通常は、３−メチル−１−フ
ェニル−２−フォスフォレン−１−オキシドをＴＭＩに
対し２重量％加え、反応温度を１８５℃で反応させる
と、約５０時間程度でＴＭＩ由来のカルボジイミド化合
物を得ることができる。尚、反応の終了は、赤外線吸収
スペクトルにおいて、２２５８ｃｍ−１に観察されるイ
ソシアネート基の吸収が消失することにより確認するこ
とができる。
や量等により変化するが、通常は、３−メチル−１−フ
ェニル−２−フォスフォレン−１−オキシドをＴＭＩに
対し２重量％加え、反応温度を１８５℃で反応させる
と、約５０時間程度でＴＭＩ由来のカルボジイミド化合
物を得ることができる。尚、反応の終了は、赤外線吸収
スペクトルにおいて、２２５８ｃｍ−１に観察されるイ
ソシアネート基の吸収が消失することにより確認するこ
とができる。
【００１５】又、得られた化合物が上記の式で表される
ものであることは、核磁気共鳴吸収及び赤外線吸収スペ
クトルによる分析により支持されている。
ものであることは、核磁気共鳴吸収及び赤外線吸収スペ
クトルによる分析により支持されている。
【００１６】而して、本発明のカルボジイミド化合物
は、上記式に明らかなように、イソプロペニル基による
不飽和二重結合と、カルボジイミド結合を分子内に含有
するものであり、従って、不飽和ポリエステル樹脂の重
合時に本発明のカルボジイミド化合物を添加すると、前
記不飽和二重結合が同時に重合され、本発明のカルボジ
イミド化合物が不飽和ポリエステル樹脂の分子鎖内に固
定されることになる。
は、上記式に明らかなように、イソプロペニル基による
不飽和二重結合と、カルボジイミド結合を分子内に含有
するものであり、従って、不飽和ポリエステル樹脂の重
合時に本発明のカルボジイミド化合物を添加すると、前
記不飽和二重結合が同時に重合され、本発明のカルボジ
イミド化合物が不飽和ポリエステル樹脂の分子鎖内に固
定されることになる。
【０００１７】その結果、不飽和ポリエステル樹脂の分
子鎖内にカルボジイミド結合が固定されることになり、
このカルボジイミド結合は重合直後に存在するカルボキ
シル基を補足するばかりか、例えば高温や多湿の過酷な
条件下でエステル結合が湿気により加水分解されて生じ
たカルボキシル基をも補足するばかりか、更に、加水分
解されて生じたカルボキシル基と水酸基又はカルボキシ
ル基同士を再結合させることにより、酸価の上昇を防止
し、これにより本発明のカルボジイミド化合物は、オキ
サゾリンやエポキシ等で達成し得なかった優れた耐加水
分解効果を示すものである。
子鎖内にカルボジイミド結合が固定されることになり、
このカルボジイミド結合は重合直後に存在するカルボキ
シル基を補足するばかりか、例えば高温や多湿の過酷な
条件下でエステル結合が湿気により加水分解されて生じ
たカルボキシル基をも補足するばかりか、更に、加水分
解されて生じたカルボキシル基と水酸基又はカルボキシ
ル基同士を再結合させることにより、酸価の上昇を防止
し、これにより本発明のカルボジイミド化合物は、オキ
サゾリンやエポキシ等で達成し得なかった優れた耐加水
分解効果を示すものである。
【００１８】又、本発明のカルボジイミド化合物は、不
飽和二重結合を持つため、不飽和ポリエステル樹脂の架
橋剤としても働き、硬化を促進し、強度などの物性を向
上させることができ、更に、溶剤やオイル等に接する場
所で使用される不飽和ポリエステル樹脂に対して使用し
ても、その溶剤やオイルに抽出されることがなく、耐加
水分解性を低下させたり、溶剤やオイルを汚染し劣化を
促進させてそれらの使用寿命を短くしてしまうというこ
ともない。
飽和二重結合を持つため、不飽和ポリエステル樹脂の架
橋剤としても働き、硬化を促進し、強度などの物性を向
上させることができ、更に、溶剤やオイル等に接する場
所で使用される不飽和ポリエステル樹脂に対して使用し
ても、その溶剤やオイルに抽出されることがなく、耐加
水分解性を低下させたり、溶剤やオイルを汚染し劣化を
促進させてそれらの使用寿命を短くしてしまうというこ
ともない。
【００１９】尚、本発明のカルボジイミド化合物を分子
内に取り込んだ不飽和ポリエステル樹脂を得るには、従
来と同様の重合反応によればよく、この重合反応は、通
常の重合開始剤、例えばメチルエチルケトンパーオキサ
イド、シクロヘキサノンパーオキサイド、過酸化ベンゾ
イルにより容易に開始され、又、必要であれば重合促進
剤も任意に併用でき、この重合促進剤としては、例えば
ナフテン酸コバルト、ジメチルアニリン等を挙げること
ができる。
内に取り込んだ不飽和ポリエステル樹脂を得るには、従
来と同様の重合反応によればよく、この重合反応は、通
常の重合開始剤、例えばメチルエチルケトンパーオキサ
イド、シクロヘキサノンパーオキサイド、過酸化ベンゾ
イルにより容易に開始され、又、必要であれば重合促進
剤も任意に併用でき、この重合促進剤としては、例えば
ナフテン酸コバルト、ジメチルアニリン等を挙げること
ができる。
【００２０】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に詳細に説明
する。
する。
【００２１】実施例 冷却管と機械式撹拌機を備えた５００ｍｌのセパラブル
フラスコに、 ＴＭＩを２００ｇ、触媒としての３−メ
チル−１−フェニル−２−フォスフォレン−１−オキシ
ドを４ｇ加え、前記機械式撹拌機により２００ｒｐｍで
撹拌しつつ、１８５℃で反応させた。５０時間後に赤外
線吸収スペクトルにおいてイソシアネート（ＮＣＯ）基
の吸収の消滅が確認され、淡黄色乃至淡褐色の常温にお
いて粘度の高い液体が得られた。
フラスコに、 ＴＭＩを２００ｇ、触媒としての３−メ
チル−１−フェニル−２−フォスフォレン−１−オキシ
ドを４ｇ加え、前記機械式撹拌機により２００ｒｐｍで
撹拌しつつ、１８５℃で反応させた。５０時間後に赤外
線吸収スペクトルにおいてイソシアネート（ＮＣＯ）基
の吸収の消滅が確認され、淡黄色乃至淡褐色の常温にお
いて粘度の高い液体が得られた。
【００２２】上記液体をシリカゲルのカラムクロマトグ
ラフィーにより、塩化メチレン：ｎ−ヘキサン＝９：１
の混合溶媒を使用して、目的とするカルボジイミド化合
物を淡黄色乃至淡褐色の粘稠な液体として単離精製し
た。収率は９７％であった。
ラフィーにより、塩化メチレン：ｎ−ヘキサン＝９：１
の混合溶媒を使用して、目的とするカルボジイミド化合
物を淡黄色乃至淡褐色の粘稠な液体として単離精製し
た。収率は９７％であった。
【００２３】得られた本発明のカルボジイミド化合物の
機器分析データを以下に示す。 ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ-1） ２９７３，２１２０，１６９０，１２４４，８００ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ） １．６１（１２Ｈ，Ｃ−（ＣＨ3 ）2） ２．１８（６Ｈ，Ｃ−ＣＨ3 ） ５．０６，５．３３（４Ｈ，Ｃ＝ＣＨ2 ） ７．３１，７．５９（８Ｈ，Ｃ 6Ｈ4 ）
機器分析データを以下に示す。 ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ-1） ２９７３，２１２０，１６９０，１２４４，８００ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ） １．６１（１２Ｈ，Ｃ−（ＣＨ3 ）2） ２．１８（６Ｈ，Ｃ−ＣＨ3 ） ５．０６，５．３３（４Ｈ，Ｃ＝ＣＨ2 ） ７．３１，７．５９（８Ｈ，Ｃ 6Ｈ4 ）
【００２４】参考例＜不飽和ポリエステル樹脂に対する
耐加水分解性の付与＞ 不飽和アルキド樹脂とスチレンとからなる不飽和液状ポ
リエステル樹脂（大日本インキ社製ポリエステル［ポリ
マール・商標］）１００ｇに対し、実施例で得られたカ
ルボジイミド化合物１ｇと、メチルエチルケトンパーオ
キサイドと過酸化ベンゾイルからなる硬化剤２ｇを加
え、機械式撹拌機で混合した。混合物を１×１０×０．
５ｃｍの短冊状の型に注入し、１００℃で６時間加熱し
て硬化させた。
耐加水分解性の付与＞ 不飽和アルキド樹脂とスチレンとからなる不飽和液状ポ
リエステル樹脂（大日本インキ社製ポリエステル［ポリ
マール・商標］）１００ｇに対し、実施例で得られたカ
ルボジイミド化合物１ｇと、メチルエチルケトンパーオ
キサイドと過酸化ベンゾイルからなる硬化剤２ｇを加
え、機械式撹拌機で混合した。混合物を１×１０×０．
５ｃｍの短冊状の型に注入し、１００℃で６時間加熱し
て硬化させた。
【００２５】その後、硬化物を型から取り出し、５０℃
で２４時間キュアしたものを試験片とし、その引張強度
を測定した。又、上記試験片を９５℃の熱水中に浸漬
し、３０日後の引張強度を測定し、不飽和ポリエステル
樹脂の耐加水分解性を測定した。実施例で得られたカル
ボジイミド化合物を添加しないブランクと比較した結果
を以下の表１に示す。
で２４時間キュアしたものを試験片とし、その引張強度
を測定した。又、上記試験片を９５℃の熱水中に浸漬
し、３０日後の引張強度を測定し、不飽和ポリエステル
樹脂の耐加水分解性を測定した。実施例で得られたカル
ボジイミド化合物を添加しないブランクと比較した結果
を以下の表１に示す。
【００２６】
【表１】
【００２７】
【発明の効果】上記表１から明らかなように、本発明の
カルボジイミド化合物は、不飽和ポリエステル樹脂の分
子鎖内に固定され、その結果、不飽和ポリエステル樹脂
の分子鎖内にカルボジイミド結合が固定されることにな
るので、従来から使用されていたオキサゾリンやエポキ
シ等で達成し得なかった優れた耐加水分解効果を示すと
共に、不飽和二重結合を持つこといより不飽和ポリエス
テル樹脂の架橋剤としても働き、硬化を促進し、強度な
どの物性を向上させることができる。
カルボジイミド化合物は、不飽和ポリエステル樹脂の分
子鎖内に固定され、その結果、不飽和ポリエステル樹脂
の分子鎖内にカルボジイミド結合が固定されることにな
るので、従来から使用されていたオキサゾリンやエポキ
シ等で達成し得なかった優れた耐加水分解効果を示すと
共に、不飽和二重結合を持つこといより不飽和ポリエス
テル樹脂の架橋剤としても働き、硬化を促進し、強度な
どの物性を向上させることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山根 武 東京都足立区西新井栄町１−18−１ 日清 紡績株式会社東京研究センター内
Claims (1)
- 【請求項１】 式 【化１】 で表されることを特徴とするカルボジイミド化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31006395A JPH09124582A (ja) | 1995-11-01 | 1995-11-01 | カルボジイミド化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31006395A JPH09124582A (ja) | 1995-11-01 | 1995-11-01 | カルボジイミド化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09124582A true JPH09124582A (ja) | 1997-05-13 |
Family
ID=18000726
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31006395A Pending JPH09124582A (ja) | 1995-11-01 | 1995-11-01 | カルボジイミド化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09124582A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005111136A1 (de) * | 2004-05-13 | 2005-11-24 | Basf Aktiengesellschaft | Polyurethane enthaltend carbodiimide |
| KR20170015457A (ko) * | 2014-06-04 | 2017-02-08 | 라인 케미 라이나우 게엠베하 | 비스[3-아이소프로페닐-α,α-다이메틸벤질]카보다이이미드, 상기 화합물의 제조 방법 및 용도 |
| WO2019146421A1 (ja) | 2018-01-23 | 2019-08-01 | ボスティック・ニッタ株式会社 | 光硬化性シーリング用材料 |
| WO2019176920A1 (ja) * | 2018-03-12 | 2019-09-19 | 日清紡ケミカル株式会社 | カルボジイミド化合物の製造方法 |
| WO2019176919A1 (ja) * | 2018-03-12 | 2019-09-19 | 日清紡ケミカル株式会社 | カルボジイミド化合物の製造方法 |
-
1995
- 1995-11-01 JP JP31006395A patent/JPH09124582A/ja active Pending
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005111136A1 (de) * | 2004-05-13 | 2005-11-24 | Basf Aktiengesellschaft | Polyurethane enthaltend carbodiimide |
| KR20170015457A (ko) * | 2014-06-04 | 2017-02-08 | 라인 케미 라이나우 게엠베하 | 비스[3-아이소프로페닐-α,α-다이메틸벤질]카보다이이미드, 상기 화합물의 제조 방법 및 용도 |
| JP2017522279A (ja) * | 2014-06-04 | 2017-08-10 | ライン・ケミー・ライノー・ゲーエムベーハー | ビス［３−イソプロペニル−アルファ，アルファ−ジメチルベンジル］カルボジイミド、製造方法、および前記化合物の使用 |
| RU2703516C2 (ru) * | 2014-06-04 | 2019-10-18 | Лэнксесс Дойчланд Гмбх | БИС[3-ИЗОПРОПЕНИЛ-α, α-ДИМЕТИЛБЕНЗИЛ]КАРБОДИИМИД, СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЕ УКАЗАННОГО СОЕДИНЕНИЯ |
| WO2019146421A1 (ja) | 2018-01-23 | 2019-08-01 | ボスティック・ニッタ株式会社 | 光硬化性シーリング用材料 |
| WO2019176920A1 (ja) * | 2018-03-12 | 2019-09-19 | 日清紡ケミカル株式会社 | カルボジイミド化合物の製造方法 |
| WO2019176919A1 (ja) * | 2018-03-12 | 2019-09-19 | 日清紡ケミカル株式会社 | カルボジイミド化合物の製造方法 |
| CN111836797A (zh) * | 2018-03-12 | 2020-10-27 | 日清纺化学株式会社 | 碳化二亚胺化合物的制备方法 |
| CN111868023A (zh) * | 2018-03-12 | 2020-10-30 | 日清纺化学株式会社 | 碳化二亚胺化合物的制备方法 |
| JPWO2019176920A1 (ja) * | 2018-03-12 | 2021-03-11 | 日清紡ケミカル株式会社 | カルボジイミド化合物の製造方法 |
| JPWO2019176919A1 (ja) * | 2018-03-12 | 2021-03-25 | 日清紡ケミカル株式会社 | カルボジイミド化合物の製造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH04352780A (ja) | ５−（２，４−ジオキソテトラヒドロ−３− フラニルメチル）ノルボルナン−２，３− ジカルボン酸無水物及びその製造法 | |
| KR20060093656A (ko) | 루이스 산 촉매를 이용한 히드록시알킬(메트)아크릴레이트의 제조 방법 | |
| JPH09249801A (ja) | 不飽和ポリエステル樹脂用の耐加水分解安定剤及び該耐加水分解安定剤による不飽和ポリエステル樹脂の耐加水分解安定化方法 | |
| JPH09124582A (ja) | カルボジイミド化合物 | |
| JP3332701B2 (ja) | 不飽和ポリエステル樹脂用の添加剤及び該添加剤による不飽和ポリエステル樹脂の耐加水分解安定化方法 | |
| ATE151438T1 (de) | Fester katalysatorbestandteil für die olefinpolymerisation | |
| JP4087467B2 (ja) | 二重結合を有するカルボジイミド | |
| JPH09136869A (ja) | 末端に二重結合を有するカルボジイミド化合物 | |
| JPH0656851A (ja) | 新規なビスイミド化合物およびその製造方法 | |
| EP0207297B1 (de) | Vinylesterharze | |
| CA1188039A (en) | Thermosetting molding compositions | |
| CH666479A5 (de) | Herstellung von polyolen aus polycarbonsaeuren. | |
| JPS6138730B2 (ja) | ||
| JPH0491109A (ja) | ビニルエステル系硬化樹脂の製造法及びそれに用いる硬化性組成物 | |
| RU2030388C1 (ru) | Бис-(2-гидрокси-3-акрилоилоксипропил)себацинат в качестве модификатора акрилатных фотополимеризующихся композиций | |
| JPS63305177A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
| SU602517A1 (ru) | Эпоксидна композици | |
| JP2001055388A (ja) | ３，９−ビス（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカンの製造方法 | |
| JPS61106568A (ja) | ヒドロキシ基含有環状アセタ−ル化合物およびその製造法 | |
| JPS5924987B2 (ja) | ポリカルボン酸無水物の製造方法 | |
| JP2527506B2 (ja) | 不飽和ポリエステルの製造方法 | |
| JPH01165581A (ja) | 四塩基酸無水物の製造法 | |
| EP0294772B1 (de) | Gefüllte Polyesterharz-Formmasse | |
| JPS6075474A (ja) | 四塩基酸無水物の製造法 | |
| JPH0418044A (ja) | フェノールとスチレンオリゴマーとの付加反応物、およびその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050315 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20050719 |