RU2030388C1 - Бис-(2-гидрокси-3-акрилоилоксипропил)себацинат в качестве модификатора акрилатных фотополимеризующихся композиций - Google Patents
Бис-(2-гидрокси-3-акрилоилоксипропил)себацинат в качестве модификатора акрилатных фотополимеризующихся композиций Download PDFInfo
- Publication number
- RU2030388C1 RU2030388C1 SU5028160A RU2030388C1 RU 2030388 C1 RU2030388 C1 RU 2030388C1 SU 5028160 A SU5028160 A SU 5028160A RU 2030388 C1 RU2030388 C1 RU 2030388C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- bis
- hydroxy
- acrylate
- acryloylhydroxypropyl
- sebacate
- Prior art date
Links
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Использование: в качестве модификатора акрилатных фотополимеризующихся композиций. Сущность изобретения: продукт - бис-(2-гидрокси-3- акрилоилоксипропил)себацинат. Выход 98% n 0 1,4700. Условия реакции - диглицидиловый эфир себациновой кислоты с акриловой кислотой в присутствии третичных аминов. 1 табл.
Description
Изобретение относится к органической химии, конкретно к диакрилатному производному себациновой кислоты формулы I
/O /O которое может найти применение в качестве модификатора акрилатных фотополимеризующихся композиций для получения на их основе защитно-упрочняющих покрытий световодов.
/O /O которое может найти применение в качестве модификатора акрилатных фотополимеризующихся композиций для получения на их основе защитно-упрочняющих покрытий световодов.
Известны сложные эфиры себациновой кислоты, в том числе диглицидиловый эфир формулы II [1]
O(CH2)O
Последний применяется как флексибилизатор в эпоксидных композициях. Соединение наиболее близко к заявляемому техническому решению по строению (аналог по структуре).
O(CH2)O
Последний применяется как флексибилизатор в эпоксидных композициях. Соединение наиболее близко к заявляемому техническому решению по строению (аналог по структуре).
Однако соединение II, как и другие полиэпоксиды, не способны к радиальной фотополимеризации.
Известно также диакрилатное производное: 5,5-диметил-2,4-имидазолидиндиона III [2] , которое используется для получения термоотверждаемых покрытий.
/
Однако при фотополимеризации мономера III образуется жесткий и хрупкий полимер, растрескивающийся при образовании.
Однако при фотополимеризации мономера III образуется жесткий и хрупкий полимер, растрескивающийся при образовании.
Наилучшие результаты по физико-механическим показателям полимеров, предназначенных для защитно-упрочняющих покрытий световодов, показывает олигомерный диакрилат IV [3].
Так, прочность при разрыве композиции на основе соединения IV с aппретом (ω-аминогексил)аминометилтриэпоксиси- ланом и фотоинициатором 2,2-диметокси-2-фенилацетофеноном (ДМФА) достигает 4,0 МПа, модуль упругости (Е) 10 МПа, относительное удлинение при разрыве (ε ) 16%. Соединение IV наиболее близко к заявляемому по назначению и уровню физико-механических показателей полимеров (аналог по назначению).
Основным недостатком олигомерного акрилата IV является низкий уровень прочностных показателей полимеров ( δ р, Е), не соответствующий современным требованиям к защитно-упрочняющим покрытиям световодов.
Целью изобретения является получение нового модификатора акрилатных фотополимеризующихся композиций, обеспечивающего повышенные прочностные показатели полимеров.
Поставленная цель достигается новым диакрилатным производным себациновой кислоты формулы I, которое получается при взаимодействии диглицидилового эфира себациновой кислоты II с акриловой кислотой в присутствии третичных аминов в качестве катализаторов.
Состав и строение диакрилата I подтверждены данными элементного анализа, содержания винильных групп, спектрами ПМР и ИК, индивидуальность - данными тонкослойной хроматографии. В частности, в спектрах ПМР наблюдаются сигналы цис- и транс СН2-протонов винильных групп, ( δ 5,91, 6,49 м.д.), винильных СН-протонов ( δ 6,20 м.д.) протонов оксипропиленовых фрагментов (δ 3,73-4,31 м.д.), метиленовых протонов себацинового фрагмента (δ 1,3-2,3 м. д. ). В ИК спектрах наиболее характеристичны полосы поглощения групп С=О (ν 1725 см-1) и винильных СН2=СН-групп (1624, 1636 см-1).
Введение диакрилата I в количестве 2,5-20% в состав фотополимеризующейся композиции на основе диакрилата III и фотоинициатора ДМФА позволяет получить в отличие от аналогичной композиции без соединения I качественные (без дефектов) полимеры, обладающие повышенными физико-механическими характеристиками (см. табл.1). Прочность при разрыве (δ p) фотополимеров возрастает по сравнению с композицией-аналогом [3] с 4,0 до 12,1-28,3 МПа, модуль упругости (Е) с 10 до 220-720 МПа. В оптимальном варианте композиции относительное удлинение при разрыве полимера ε 25,8% также превосходит показатель аналога (ε 16%).
Причины проявления положительного эффекта диакрилата в составе акрилатных фотополимеризующихся композиций пока неизвестны. Само соединение I в сочетании с ДМФА медленно образует малопрочные полимеры, отличающиеся высокой усадкой. Мономер III с ДМФА образует жесткие, хрупкие, растрескивающиеся при образовании полимеры.
Возможно, что улучшенные свойства полимеров на основе диакрилата III, модифицированного диакрилатом I, получаются вследствие сополимеризации обоих соединений.
П р и м е р 1. Бис(2-Гидрокси-3-акрилоилоксипропил)себацинат (I).
В колбу емкостью 0,1 л помещают 23,1 г (0,074 моль) диглицидилового эфира себациновой кислоты, полученного согласно [1], 16 г акриловой кислоты, 0,13 г (0,7 ммоль) трибутиламина и 0,08 г (0,7 ммоль) гидрохинона. Смесь перемешивают при 100оС в течение 3 ч. Избыток акриловой кислоты отгоняют в вакууме и получают 31,5 г (98%) диакрилата I в виде бесцветной низковязкой жидкости. Вещество подвергают двукратному переосаждению из бензола пентаном и тщательно высушивают в вакууме. Rf 0,59 (на силуфоле (Чехо-Словакия), элюент - смесь хлороформ-метанол 10:1). nD 30 1,4700.
Найдено, %: C 57,0; H 7,0.
C22H34O10.
Вычислено, %: C 57,6; H 7,4.
Спектр ПMР (в CDCl3, TMS), δ , м.д. 1,30 м, 1,70 м, 2,34 м, 3,65-4-31 м, 5,20 д, 5,91 д, 6,20 м, 6,49 д,
ИК-спектр (в тонком слое), ν , см-1: 1624ср, 1636ср, 1725с, 2860с, 2935с, 3180сл, ш, 3470ср,ш.
ИК-спектр (в тонком слое), ν , см-1: 1624ср, 1636ср, 1725с, 2860с, 2935с, 3180сл, ш, 3470ср,ш.
П р и м е р 2. 100 г диакрилата III смешивают с 2,5 г соединения 1 и 5 г ДМФА. Смесь наносят на защищаемую поверхность тонким слоем (0,1 мм) и облучают источником УФ света ( λ ≈250 нм) в течение 1 с. Полученный полимер отделяют от материала и измеряют прочностные показатели ( δ р, Е, ε ). Полученные результаты приведены в таблице .
П р и м е р ы 3-8. Композиции готовили аналогично примеру 2 в соответствии с составами, приведенными в таблице. Здесь же приведены результаты измерений прочностных показателей полимеров. Пример 8 соответствует композиции аналога по назначению - диакрилата IV.
Данные таблицы иллюстрируют технико-экономические преимущества нового модификатора перед аналогом по назначению: значительное увеличение прочностных показателей полимеров (δ р и Е). В частности, прочность при разрыве ( δ р) возрастает в 3-7 раз, модуль упругости (Е) - в 22-72 раза. Относительное удлинение при разрыве (ε) в оптимальном варианте композиции также возрастает в 1,6 раза.
Таким образом, новый диакрилат I является эффективным модификатором акрилатных фотополимеризующихся композиций, позволяющим существенно повысить прочностные показатели полимеров.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU5028160 RU2030388C1 (ru) | 1991-08-20 | 1991-08-20 | Бис-(2-гидрокси-3-акрилоилоксипропил)себацинат в качестве модификатора акрилатных фотополимеризующихся композиций |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU5028160 RU2030388C1 (ru) | 1991-08-20 | 1991-08-20 | Бис-(2-гидрокси-3-акрилоилоксипропил)себацинат в качестве модификатора акрилатных фотополимеризующихся композиций |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2030388C1 true RU2030388C1 (ru) | 1995-03-10 |
Family
ID=21597304
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU5028160 RU2030388C1 (ru) | 1991-08-20 | 1991-08-20 | Бис-(2-гидрокси-3-акрилоилоксипропил)себацинат в качестве модификатора акрилатных фотополимеризующихся композиций |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2030388C1 (ru) |
-
1991
- 1991-08-20 RU SU5028160 patent/RU2030388C1/ru active
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
Авторское свидетельство СССР N 909916, кл. G 03C 1/68, опублик. 1986. * |
Патент Швейцарии N 480324, кл. C 07D 1/18, опублик. 1969. * |
Патент Швейцарии N 542251, кл. C 08D 1/42, опублик. 1973. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101383511B1 (ko) | α-(불포화 알콕시알킬)아크릴레이트 조성물 및 그 제조 방법 | |
US5084490A (en) | Styryloxy compounds and polymers thereof | |
JPH0366327B2 (ru) | ||
EP0730569B1 (de) | Neue triphenylenverbindungen und verfahren zur herstellung von diskotisch flüssigkristallinen vernetzten polymeren | |
DE3743782A1 (de) | Ester-urethan-(meth)-acrylsaeurederivate | |
JP4042163B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型組成物 | |
Jaswal et al. | Structure-property correlation study of bio-based multifunctional vinyl ester resin in presence of methacrylated lignin model compounds | |
EP0385937A1 (de) | Härtbare Gemische auf Basis von aromatischen Bismaleinimiden | |
RU2030388C1 (ru) | Бис-(2-гидрокси-3-акрилоилоксипропил)себацинат в качестве модификатора акрилатных фотополимеризующихся композиций | |
WO2016097657A2 (fr) | Dimères polyaromatiques, leur procédé de préparation et utilisation | |
KR101294367B1 (ko) | 접착 재료, 이를 포함하는 접착 조성물 및 상기 접착 조성물의 경화 방법 | |
KR970007245B1 (ko) | 입체장애 페놀기와 반응기가 함유된 폴리실옥산 안정화제 | |
RU2032672C1 (ru) | 1,3-бис-(2,3-диакрилоилоксипропил) -5,5-диметил-2,4-имидазолидиндион в качестве модификатора фотополимеризующихся акрилатных композиций | |
JP7069208B2 (ja) | フラニル基を含むリサイクル可能な架橋ジエンエラストマー及びその前駆体 | |
KR20210116869A (ko) | 라디칼계 메카노크로믹 단량체 및 이를 이용한 자가보고 고분자 | |
JPH09124582A (ja) | カルボジイミド化合物 | |
KR101205476B1 (ko) | 광반응기를 갖는 말레이미드계 화합물 및 광반응성 중합체 | |
Sangermano et al. | Diol spiroorthocarbonates as antishrinkage additives for the cationic photopolymerization of bisphenol-A–diglycidyl ether | |
Podkościelna | Synthesis, spectroscopic and thermal characterization of the new photoluminescent monomer: 2, 7-di (methacyloyloxy) naphthalene and its copolymerization with selected vinyl monomers | |
DE19739640A1 (de) | Härtbare Beschichtungen aus oligomeren Kondensationsprodukten | |
RU2032675C1 (ru) | 1,4-бис-(2-гидрокси-3-акрилоилоксипропил)-3-метил-1,2,4-триазолон-5 в качестве модификатора фотополимеризующихся акрилатных композиций | |
Moszner et al. | Reaction behaviour of monomeric β-ketoesters: 3. Polymerizable reaction products of 2-acetoacetoxyethyl methacrylate with aromatic isocyanates and aldehydes | |
SU1196366A1 (ru) | Диметил-бис-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилокси)силан в качестве антиоксиданта бутилкаучука | |
EP3837304B1 (de) | Vernetzbare organosiloxan-zusammensetzungen | |
JP2595252B2 (ja) | 光分解性有機ケイ素化合物 |