JPH09118893A - 置換されたラクトン類の芳香物質としての使用 - Google Patents
置換されたラクトン類の芳香物質としての使用Info
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- JPH09118893A JPH09118893A JP8244054A JP24405496A JPH09118893A JP H09118893 A JPH09118893 A JP H09118893A JP 8244054 A JP8244054 A JP 8244054A JP 24405496 A JP24405496 A JP 24405496A JP H09118893 A JPH09118893 A JP H09118893A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
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- C07D307/32—Oxygen atoms
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-
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- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D307/83—Oxygen atoms
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- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/87—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans
- C07D307/89—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans with two oxygen atoms directly attached in positions 1 and 3
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規な高品質の芳香物質の提供。
【解決手段】 随時置換されていてもよい５−ヒドロキ
シフラノン、これら化合物のジヒドロ誘導体並びにエー
テル及びエステル。
シフラノン、これら化合物のジヒドロ誘導体並びにエー
テル及びエステル。
Description
【０００１】多くの天然起源の芳香物質成分が十分に入
手できず、流行の味覚の傾向が変わり、興味ある芳香性
を有する新規な芳香物質に対する需要が増大し、そして
また毒性及び環境的観点からの多くの天然及び合成芳香
物質の再評価が要請される状況の下で、新規な高品質の
芳香物質に対する需要が生じている。
手できず、流行の味覚の傾向が変わり、興味ある芳香性
を有する新規な芳香物質に対する需要が増大し、そして
また毒性及び環境的観点からの多くの天然及び合成芳香
物質の再評価が要請される状況の下で、新規な高品質の
芳香物質に対する需要が生じている。
【０００２】本発明は芳香物質としての式
【０００３】
【化２】
【０００４】式中、破線は存在するか、または存在しな
い結合を表わし、Ｒ1〜Ｒ3は相互に独立して水素、Ｃ1
〜Ｃ10−アルキルまたはＣ5〜Ｃ10−アリールを表わす
か、或いはＲ1及びＲ2が一緒になるか、またはＲ2及び
Ｒ3が一緒になってＣ1〜Ｃ10−アルキレンを表わし、そ
してＲ4はＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ5〜Ｃ10−アリール
またはＣ1〜Ｃ10−アシルを表わす、の化合物の使用に
関する。
い結合を表わし、Ｒ1〜Ｒ3は相互に独立して水素、Ｃ1
〜Ｃ10−アルキルまたはＣ5〜Ｃ10−アリールを表わす
か、或いはＲ1及びＲ2が一緒になるか、またはＲ2及び
Ｒ3が一緒になってＣ1〜Ｃ10−アルキレンを表わし、そ
してＲ4はＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ5〜Ｃ10−アリール
またはＣ1〜Ｃ10−アシルを表わす、の化合物の使用に
関する。
【０００５】好適な具体例によれば、Ｒ1〜Ｒ3が上記の
意味を有し、そしてＲ4がＣ3〜Ｃ10−アルキル、殊にＣ
4〜Ｃ10−アルキル、Ｃ5〜Ｃ10−アリールまたはＣ1〜
Ｃ10−アシルを表わす化合物Ｉを用いる。
意味を有し、そしてＲ4がＣ3〜Ｃ10−アルキル、殊にＣ
4〜Ｃ10−アルキル、Ｃ5〜Ｃ10−アリールまたはＣ1〜
Ｃ10−アシルを表わす化合物Ｉを用いる。
【０００６】本発明に関連する「アルキル」はシクロア
ルキルを含む。
ルキルを含む。
【０００７】化合物Ｉは公知であるか、または公知の方
法と同様の方法により製造できるかのいずれかである。
かくて、例えば５−アルコキシ−（５Ｈ）−フラン−２
−オンＩＶを次式により製造し得る：
法と同様の方法により製造できるかのいずれかである。
かくて、例えば５−アルコキシ−（５Ｈ）−フラン−２
−オンＩＶを次式により製造し得る：
【０００８】
【化３】
【０００９】フルフラールＩＩの５−ヒドロキシ−（５
Ｈ）−フラン−２−オンＩＩＩへの転化は種々の酸化法
により行い得る。１つの優れた方法は塗料増感光酸化法
であり、ここで有機溶媒に溶解したフルフラールに塗料
の存在下で２００〜７００、好ましくは４００〜７００
ｎｍの波長の光を照射する；G．O．Schenck，LiebigsAn
n．Chem．５８４（１９５３），１５６，ドイツ国特許
出願公告（ＤＥ−Ｂ）第８８１,１９３号及び同第１１
１,１１９号、ドイツ国特許出願公開（ＤＥ−Ａ）第４,
３４４,１６３号。
Ｈ）−フラン−２−オンＩＩＩへの転化は種々の酸化法
により行い得る。１つの優れた方法は塗料増感光酸化法
であり、ここで有機溶媒に溶解したフルフラールに塗料
の存在下で２００〜７００、好ましくは４００〜７００
ｎｍの波長の光を照射する；G．O．Schenck，LiebigsAn
n．Chem．５８４（１９５３），１５６，ドイツ国特許
出願公告（ＤＥ−Ｂ）第８８１,１９３号及び同第１１
１,１１９号、ドイツ国特許出願公開（ＤＥ−Ａ）第４,
３４４,１６３号。
【００１０】光酸化に適する染料にはキサンテン染料例
えばフルオレセイン、エオシン、エリスロシンＢ及びベ
ンガル・ピンク、フェノチアジン染料例えばメチレン・
ブルー、並びにポルフィリンまたはポリフィン例えばテ
トラフェニルポルフィリン、テトラフェニルポルフィン
亜鉛及びクロロフィルが含まれる。選ばれる増感剤の濃
度は本質的に照射窓での照射される溶液の層の厚さに依
存し；一般に照射される溶液をベースとして１００ｐｐ
ｍ〜５重量％である。
えばフルオレセイン、エオシン、エリスロシンＢ及びベ
ンガル・ピンク、フェノチアジン染料例えばメチレン・
ブルー、並びにポルフィリンまたはポリフィン例えばテ
トラフェニルポルフィリン、テトラフェニルポルフィン
亜鉛及びクロロフィルが含まれる。選ばれる増感剤の濃
度は本質的に照射窓での照射される溶液の層の厚さに依
存し；一般に照射される溶液をベースとして１００ｐｐ
ｍ〜５重量％である。
【００１１】エーテルＩＶを５−ヒドロキシ生成物ＩＩ
Ｉから製造する場合、これは過剰の対応するアルコール
中か、または反応水の同伴剤として適する有機溶媒中の
ほぼ等モル量のアルコールと共に、適当ならば酸触媒の
存在下で単に加熱することにより達成される；例えば、
B．L．Feringa ら、Tetrahedron ４４（１９８８），７
２１３参照。この方法の１つの欠点は出発物質ＩＩをベ
ースとする２工程段階を必要とすることにある。
Ｉから製造する場合、これは過剰の対応するアルコール
中か、または反応水の同伴剤として適する有機溶媒中の
ほぼ等モル量のアルコールと共に、適当ならば酸触媒の
存在下で単に加熱することにより達成される；例えば、
B．L．Feringa ら、Tetrahedron ４４（１９８８），７
２１３参照。この方法の１つの欠点は出発物質ＩＩをベ
ースとする２工程段階を必要とすることにある。
【００１２】しかしながらまた、光酸化に対する溶媒と
してアルコールを用いる場合、エーテルＩＶが直接得ら
れることが既に指摘されている。かくて温度はドイツ国
特許出願公告第２,１１１,１１９号に従って５−ヒドロ
キシ生成物ＩＩＩまたは直接エーテルＩＶが得られるか
否かに明らかに実質的な影響を有し、ヒドロキシ生成物
ＩＩＩは４０℃以下で処理することにより生成され、そ
してこれ以上の温度では溶媒として用いるアルコールに
対応するエーテルＩＶが直接生成される。かくて酸化は
不活性溶媒中か、または溶媒としてのアルコール中かの
いずれかで行うことができ、そして生成物は中間体生成
物ＩＩＩを単離する場合に低温で処理することができ
る。
してアルコールを用いる場合、エーテルＩＶが直接得ら
れることが既に指摘されている。かくて温度はドイツ国
特許出願公告第２,１１１,１１９号に従って５−ヒドロ
キシ生成物ＩＩＩまたは直接エーテルＩＶが得られるか
否かに明らかに実質的な影響を有し、ヒドロキシ生成物
ＩＩＩは４０℃以下で処理することにより生成され、そ
してこれ以上の温度では溶媒として用いるアルコールに
対応するエーテルＩＶが直接生成される。かくて酸化は
不活性溶媒中か、または溶媒としてのアルコール中かの
いずれかで行うことができ、そして生成物は中間体生成
物ＩＩＩを単離する場合に低温で処理することができ
る。
【００１３】かくて好ましくは、フルフラールＩＩの光
酸化はメチルまたはエチルエーテルＩＶが直接生成され
るようにメタノールまたはエタノール中で行う。高級ア
ルコールのエーテルが望ましい場合、このものはエーテ
ル転移により得ることができる。かくて、高級アルコー
ルはメタノールまたはエタノールを除去する前または後
に加えることができ、そしてエーテル転移は昇温下で行
うことができる。触媒量の酸例えばｐ−トルエンスルホ
ン酸の存在によりエーテル化及びエーテル転移は共に加
速し得る。
酸化はメチルまたはエチルエーテルＩＶが直接生成され
るようにメタノールまたはエタノール中で行う。高級ア
ルコールのエーテルが望ましい場合、このものはエーテ
ル転移により得ることができる。かくて、高級アルコー
ルはメタノールまたはエタノールを除去する前または後
に加えることができ、そしてエーテル転移は昇温下で行
うことができる。触媒量の酸例えばｐ−トルエンスルホ
ン酸の存在によりエーテル化及びエーテル転移は共に加
速し得る。
【００１４】５−アシルオキシ生成物ＩＶ（Ｒ4＝アシ
ル）はヒドロキシフランＩＩＩから出発し、塩化アセチ
ル［S．H．Schroeter ら，Liebigs Ann．Chem．６９７
（１９６６），４２，Y．Nagao ら，J．Org．Chem．５
４（１９８９），５２１１参照］または無水酢酸［V．
V．Poskonin ら，J．Org．Chem．USSR ２５（１９８
９），１５３５］を用いるエステル化と同様に製造し得
る。
ル）はヒドロキシフランＩＩＩから出発し、塩化アセチ
ル［S．H．Schroeter ら，Liebigs Ann．Chem．６９７
（１９６６），４２，Y．Nagao ら，J．Org．Chem．５
４（１９８９），５２１１参照］または無水酢酸［V．
V．Poskonin ら，J．Org．Chem．USSR ２５（１９８
９），１５３５］を用いるエステル化と同様に製造し得
る。
【００１５】式
【００１６】
【化４】
【００１７】のジヒドロフラノンは例えば G．O．Schen
ck，Liebigs Ann．Chem．５８４（１９５３），１５６
に記載される方法と同様に上のフラノンＩＶから水添に
より製造し得る。
ck，Liebigs Ann．Chem．５８４（１９５３），１５６
に記載される方法と同様に上のフラノンＩＶから水添に
より製造し得る。
【００１８】ジヒドロフラノンＶ（Ｒ4＝エチルの場
合）はワインの成分として微量で検出された；C．J．Mu
ller ら，J．Agr．Food Chem．２０（１９７２)，１９
３；A．D．Webb ら，Am．J．Enol．Vitic．２７（１９
７６），２７；W．J．Criddle ら，Am．J．Enol．Vitic
３４（１９８３)，６１及び J．L．Le Quere ら，Sci.
aliments ７（１９８７），９３参照。しかしながら、
この化合物の適応性は認識されていない。
合）はワインの成分として微量で検出された；C．J．Mu
ller ら，J．Agr．Food Chem．２０（１９７２)，１９
３；A．D．Webb ら，Am．J．Enol．Vitic．２７（１９
７６），２７；W．J．Criddle ら，Am．J．Enol．Vitic
３４（１９８３)，６１及び J．L．Le Quere ら，Sci.
aliments ７（１９８７），９３参照。しかしながら、
この化合物の適応性は認識されていない。
【００１９】４位で置換される５−アルコキシ−（５
Ｈ）−フラン−２−オンは例えば J．J．Bourguignon
ら、J．Org．Chem．４６,（１９８１），４８８９及び
G．Pattenden ら、J．Chem．Soc.（Ｃ）１９６８，１９
８４に記載される方法と同様にグリオキサル酸水和物及
び対応するアルデヒドからマンニヒ反応により極めて容
易に入手される：
Ｈ）−フラン−２−オンは例えば J．J．Bourguignon
ら、J．Org．Chem．４６,（１９８１），４８８９及び
G．Pattenden ら、J．Chem．Soc.（Ｃ）１９６８，１９
８４に記載される方法と同様にグリオキサル酸水和物及
び対応するアルデヒドからマンニヒ反応により極めて容
易に入手される：
【００２０】
【化５】
【００２１】ＶＩ〜ＶＩＩのエーテル化はＩＩＩ〜ＩＶ
のエーテル化に対して上に記載される方法と同様に行い
得る。
のエーテル化に対して上に記載される方法と同様に行い
得る。
【００２２】またフラノンは環式ケトン例えばシクロヘ
キサンノンからの５,６,７,７ａ−テトラヒドロ−７ａ
−ヒドロキシ−ベンゾ−（５）−フラン−２−オンから
合成し得る、J．Schreiber ら、Bull．Soc．Chim．Fr．
１９７３，６２５，F．Bonadies ら，Gazz．Chim．Ita
l．１１３（１９８３），４２１参照。対応するエーテ
ルは既に挙げられたエーテル化方法により入手される。
キサンノンからの５,６,７,７ａ−テトラヒドロ−７ａ
−ヒドロキシ−ベンゾ−（５）−フラン−２−オンから
合成し得る、J．Schreiber ら、Bull．Soc．Chim．Fr．
１９７３，６２５，F．Bonadies ら，Gazz．Chim．Ita
l．１１３（１９８３），４２１参照。対応するエーテ
ルは既に挙げられたエーテル化方法により入手される。
【００２３】ヒドロキシイソベンゾフラノンＶＩＩＩは
例えば式
例えば式
【００２４】
【化６】
【００２５】により文献から公知の方法で製造し得る；
G．E．Ficken ら，J．Chem．Soc．１９５４，３７３
０；P．Canonne ら，Tetrahedron ４４（１９８８），
２９０３;D．W．Knight ら，J．Chem．Soc．Perkin Tra
ns．I １９７９，６２参照。次にエーテル化により生成
物ＩＸが生じる。
G．E．Ficken ら，J．Chem．Soc．１９５４，３７３
０；P．Canonne ら，Tetrahedron ４４（１９８８），
２９０３;D．W．Knight ら，J．Chem．Soc．Perkin Tra
ns．I １９７９，６２参照。次にエーテル化により生成
物ＩＸが生じる。
【００２６】本発明により用いる化合物は興味ある芳香
物質特性を有する：エトキシ−、プロポキシ−またはブ
トキシ−（５Ｈ）−フラン−２−オンの場合に殊に顕著
であるトンカ（tonka）の性質はフラノンを特徴づけ
る。更に追加の特徴は構造の変化に依存して、生じる
か、または優勢になる。かくて、４−メチル−５−アル
コキシ−フラノンは強い追加のウド（lovage）の性質
を、示し、その傾向は少ない程度とはいえ４−ｎ−プロ
ピル−５−アルコキシ−フラノンにより繊細に連続す
る。
物質特性を有する：エトキシ−、プロポキシ−またはブ
トキシ−（５Ｈ）−フラン−２−オンの場合に殊に顕著
であるトンカ（tonka）の性質はフラノンを特徴づけ
る。更に追加の特徴は構造の変化に依存して、生じる
か、または優勢になる。かくて、４−メチル−５−アル
コキシ−フラノンは強い追加のウド（lovage）の性質
を、示し、その傾向は少ない程度とはいえ４−ｎ−プロ
ピル−５−アルコキシ−フラノンにより繊細に連続す
る。
【００２７】５−アルコキシ基の影響はシス−ヘキシ−
３−エニル基の場合に殊に特徴的に出現し、このことは
フラノンの場合及びジヒドロフラノンの場合の両方にお
いてトンカの性質に、グリーン（green）、菌・カビ（f
ungal）の特徴が加わって拡張される。
３−エニル基の場合に殊に特徴的に出現し、このことは
フラノンの場合及びジヒドロフラノンの場合の両方にお
いてトンカの性質に、グリーン（green）、菌・カビ（f
ungal）の特徴が加わって拡張される。
【００２８】上記のトンカ及びグリーンの特徴に加え、
果実の香りはこれらの芳香物質の更に特徴的な性質であ
り、これは殊にアシルオキシ化合物ＩＶにおいて、並び
に５−（３−メチルブチルオキシ）−（５Ｈ）−フラン
−２−オン、５−ヘキシルオキシ−（５Ｈ）−フラン−
２−オン及び５−ヘキシルオキシ−ジヒドロ−（３Ｈ）
−フラン−２−オンの場合に殊に顕著である。
果実の香りはこれらの芳香物質の更に特徴的な性質であ
り、これは殊にアシルオキシ化合物ＩＶにおいて、並び
に５−（３−メチルブチルオキシ）−（５Ｈ）−フラン
−２−オン、５−ヘキシルオキシ−（５Ｈ）−フラン−
２−オン及び５−ヘキシルオキシ−ジヒドロ−（３Ｈ）
−フラン−２−オンの場合に殊に顕著である。
【００２９】実施例における表１〜４に示される要約は
本発明により用いられるアルコキシ−及びアシルオキシ
フラノンの嗅覚特性を示す。
本発明により用いられるアルコキシ−及びアシルオキシ
フラノンの嗅覚特性を示す。
【００３０】本発明により用いられる化合物１は他の芳
香物質と種々の異なる量比で容易に組合せて新規で、興
味ある芳香物質組成物を与えることができ、その際に量
は全組成物をベースとして０.１〜５０重量％、好まし
くは０.５〜１０重量％である。
香物質と種々の異なる量比で容易に組合せて新規で、興
味ある芳香物質組成物を与えることができ、その際に量
は全組成物をベースとして０.１〜５０重量％、好まし
くは０.５〜１０重量％である。
【００３１】純粋な香料と同様、かかる組成物は香気化
粧品例えばクリーム、ローション、エアロゾル、トイレ
ットセッケン、家庭用品例えば、洗浄用組成物及び洗
剤、繊維布コンディショナー、殺菌剤及び織物処理組成
物に用いることができ、その際に芳香物質組成物の量は
全生成物をベースとして０.１〜４０重量％、好ましく
は０.５〜２０重量％である。
粧品例えばクリーム、ローション、エアロゾル、トイレ
ットセッケン、家庭用品例えば、洗浄用組成物及び洗
剤、繊維布コンディショナー、殺菌剤及び織物処理組成
物に用いることができ、その際に芳香物質組成物の量は
全生成物をベースとして０.１〜４０重量％、好ましく
は０.５〜２０重量％である。
【００３２】次の実施例の％データは各々の場合に重量
％に関する。
％に関する。
【００３３】
【実施例】実施例１ 人工光を用いるフルフラールの照射：メチレンブルー
０.１ｇを添加したエタノール１ｌ中のフルフラール１
モルを撹拌機及びガス導入口を備えた１ｌ入り２重壁容
器中に導入した。容器を２０℃で恒温制御し、酸素を通
し、そして内容物を転化が完了するまで４つのランプ
（Osram siccatherm SL ２５０W）を用いて０.５ｃｍの
距離で一夜外側から照射した。溶媒を減圧下にて４０℃
未満の温度で留去した。５−ヒドロキシ−（５Ｈ）−フ
ラン−２−オンが冷蔵庫中で析出し、そして冷四塩化炭
素で洗浄した。５−ヒドロキシ−（５Ｈ）−フラン−２
−オン８０ｇ（理論値の８０％）が生じた。
０.１ｇを添加したエタノール１ｌ中のフルフラール１
モルを撹拌機及びガス導入口を備えた１ｌ入り２重壁容
器中に導入した。容器を２０℃で恒温制御し、酸素を通
し、そして内容物を転化が完了するまで４つのランプ
（Osram siccatherm SL ２５０W）を用いて０.５ｃｍの
距離で一夜外側から照射した。溶媒を減圧下にて４０℃
未満の温度で留去した。５−ヒドロキシ−（５Ｈ）−フ
ラン−２−オンが冷蔵庫中で析出し、そして冷四塩化炭
素で洗浄した。５−ヒドロキシ−（５Ｈ）−フラン−２
−オン８０ｇ（理論値の８０％）が生じた。
【００３４】ｎ−プロパノールを用いるアセタール化：
５−ヒドロキシ−（５Ｈ）−フラン−２−オン１００ｇ
（１モル）及びｎ−プロパノール６０ｇ（１モル）をク
ロロホルム５００ｍｌに溶解した。ｐ−トルエンスルホ
ン酸０.１ｇを添加した後、水を計算量１８ｍｌに達す
るまで分別した。炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した
後、生成物を蒸留した（沸点１９９℃／２５ミリバー
ル）。ｎ−プロポキシ−（５Ｈ）−フラン−２−オン１
１２ｇ（理論値の７９％）が得られた。
５−ヒドロキシ−（５Ｈ）−フラン−２−オン１００ｇ
（１モル）及びｎ−プロパノール６０ｇ（１モル）をク
ロロホルム５００ｍｌに溶解した。ｐ−トルエンスルホ
ン酸０.１ｇを添加した後、水を計算量１８ｍｌに達す
るまで分別した。炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した
後、生成物を蒸留した（沸点１９９℃／２５ミリバー
ル）。ｎ−プロポキシ−（５Ｈ）−フラン−２−オン１
１２ｇ（理論値の７９％）が得られた。
【００３５】実施例２ 太陽光を用いるフルフラールの照射：閉鎖した循環を有
し、そしてピボタブル（pivotable）放物面反射鏡チャ
ンネル（高さ４.５ｍ、面積７.３ｍ2、アルミニウム蒸
着ポリテトラフルオロエチレン、裏側にポリエステルフ
ィルムでシール）、焦点ライン中に配置された吸収管並
びにリザーバー容器、ポンプ、熱交換器、ガス計量装置
及び静的混合機からなる供給ユニットからなるチューブ
反応器（容量７０ｌ）を反応器として用いた。放物面反
射鏡チャンネルは太陽の位置を追跡した。反応溶液をポ
ンプで循環し、酸素を供給し、そして吸収管中に（再）
導入する前に冷却した。
し、そしてピボタブル（pivotable）放物面反射鏡チャ
ンネル（高さ４.５ｍ、面積７.３ｍ2、アルミニウム蒸
着ポリテトラフルオロエチレン、裏側にポリエステルフ
ィルムでシール）、焦点ライン中に配置された吸収管並
びにリザーバー容器、ポンプ、熱交換器、ガス計量装置
及び静的混合機からなる供給ユニットからなるチューブ
反応器（容量７０ｌ）を反応器として用いた。放物面反
射鏡チャンネルは太陽の位置を追跡した。反応溶液をポ
ンプで循環し、酸素を供給し、そして吸収管中に（再）
導入する前に冷却した。
【００３６】反射鏡は太陽放射を２０のファクターで吸
収管中に集光した。
収管中に集光した。
【００３７】反応器はスペインにあった（北緯３７.１
°）。
°）。
【００３８】エタノール３０ｌ中のフルフラール４.３
ｋｇ及びメチレンブルー２.３ｇの溶液を酸素を連続添
加しながら太陽光中でポンプ循環させた。続いてメチレ
ンブルー２.８ｇを反応の過程中にメーター導入した。
１２.６時間の反応時間後に、転化率は９９％であっ
た。溶媒を減圧下にて７０℃の湯浴温度で留去した。か
くて得られた５−ヒドロキシ−及び５−エトキシ−（５
Ｈ）−フラン−２−オンの混合物である粗製生成物を更
に精製せずに更に処理した。
ｋｇ及びメチレンブルー２.３ｇの溶液を酸素を連続添
加しながら太陽光中でポンプ循環させた。続いてメチレ
ンブルー２.８ｇを反応の過程中にメーター導入した。
１２.６時間の反応時間後に、転化率は９９％であっ
た。溶媒を減圧下にて７０℃の湯浴温度で留去した。か
くて得られた５−ヒドロキシ−及び５−エトキシ−（５
Ｈ）−フラン−２−オンの混合物である粗製生成物を更
に精製せずに更に処理した。
【００３９】ｎ−ヘキサノールを用いるエーテル転移：
ｐ−トルエンスルホン酸０.１ｇを５−ヒドロキシ−及
び５−エトキシ−（５Ｈ）−フラン−２−オンの混合物
２５３ｇ並びにｎ−ヘキサノール２２４ｇ（フラノンの
含有量をベースとして等モル量）に加えた。水／エタノ
ールを減圧下で留去した。７１ｇの予期した水／エタノ
ールの量を留去した後、混合物を高真空下で蒸留した。
５−ヘキシルオキシ−（５Ｈ）−フラン−２−オン（沸
点８４℃／０.０７ミリバール）３２０ｇが得られ、７
９％の収率に対応した。
ｐ−トルエンスルホン酸０.１ｇを５−ヒドロキシ−及
び５−エトキシ−（５Ｈ）−フラン−２−オンの混合物
２５３ｇ並びにｎ−ヘキサノール２２４ｇ（フラノンの
含有量をベースとして等モル量）に加えた。水／エタノ
ールを減圧下で留去した。７１ｇの予期した水／エタノ
ールの量を留去した後、混合物を高真空下で蒸留した。
５−ヘキシルオキシ−（５Ｈ）−フラン−２−オン（沸
点８４℃／０.０７ミリバール）３２０ｇが得られ、７
９％の収率に対応した。
【００４０】実施例３ 人工光を用いるフルフラールの照射：メチレンブルー
０.１ｍｇを添加したエタノール１ｌ中のフルフラール
１モルを撹拌機及びガス導入口を備えた１ｌ入り２重壁
容器中に導入した。容器を２０℃で恒温制御し、酸素を
閉鎖した系中に通し、そして容器の内容物を転化が完了
するまで４つのランプ（Osram Siccatherm SL ２５０
W）を用いて０.５ｃｍの距離で一夜外側から照射した。
続いて酸素を窒素で置換し、そして反応溶液を還流下で
８時間加熱した。最後に、このものを分別蒸留した。５
−メトキシ−（５Ｈ）−フラン−２−オン（沸点１０２
℃／２６ミリバール）２８６ｇが得られ、７５％の収率
に対応した。
０.１ｍｇを添加したエタノール１ｌ中のフルフラール
１モルを撹拌機及びガス導入口を備えた１ｌ入り２重壁
容器中に導入した。容器を２０℃で恒温制御し、酸素を
閉鎖した系中に通し、そして容器の内容物を転化が完了
するまで４つのランプ（Osram Siccatherm SL ２５０
W）を用いて０.５ｃｍの距離で一夜外側から照射した。
続いて酸素を窒素で置換し、そして反応溶液を還流下で
８時間加熱した。最後に、このものを分別蒸留した。５
−メトキシ−（５Ｈ）−フラン−２−オン（沸点１０２
℃／２６ミリバール）２８６ｇが得られ、７５％の収率
に対応した。
【００４１】
【表１】
【００４２】実施例４ ５−ヒドロキシ−（５Ｈ）−フラン−２−オンのエステ
ル化：濃硫酸１滴を５−ヒドロキシ−（５Ｈ）−フラン
−２−オン５０ｇ（０.５モル）及び無水プロピオン酸
６５ｇ（０.５モル）に加えた。混合物を１００℃で２
時間加熱した後、このものを冷却し、そして氷−水上に
注いだ。このものを酢酸エチルで抽出し、そして抽出液
を５％炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。分別蒸留
により５−プロピオニルオキシ−（５Ｈ）−フラン−２
−オンＩＶｃ（沸点１３２℃／１０ミリバール）６７ｇ
（４３％）が生じた。
ル化：濃硫酸１滴を５−ヒドロキシ−（５Ｈ）−フラン
−２−オン５０ｇ（０.５モル）及び無水プロピオン酸
６５ｇ（０.５モル）に加えた。混合物を１００℃で２
時間加熱した後、このものを冷却し、そして氷−水上に
注いだ。このものを酢酸エチルで抽出し、そして抽出液
を５％炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。分別蒸留
により５−プロピオニルオキシ−（５Ｈ）−フラン−２
−オンＩＶｃ（沸点１３２℃／１０ミリバール）６７ｇ
（４３％）が生じた。
【００４３】
【表２】
【００４４】実施例５ ５−アルコキシ−（５Ｈ）−フラン−２−オンの水添：
５−ヘキシルオキシ−（５Ｈ）−フラン−２−オン２７
６ｇ（１.５モル）をイソプロパノール１０００ｍｌに
溶解し、そしてＰｄ／Ｃ（５％）２ｇを添加して水素の
取り込みが終了するまで５バールの水素圧下にて４０℃
の最高温度で水添した。結晶を濾別した後、混合物を分
別蒸留した。５−ヒドロキシ−（３Ｈ）−ジヒドロフラ
ン−２−オンＶｇ（沸点７０℃／０.０６ミリバール）
２６５ｇが得られ、９５％の収率に対応した。
５−ヘキシルオキシ−（５Ｈ）−フラン−２−オン２７
６ｇ（１.５モル）をイソプロパノール１０００ｍｌに
溶解し、そしてＰｄ／Ｃ（５％）２ｇを添加して水素の
取り込みが終了するまで５バールの水素圧下にて４０℃
の最高温度で水添した。結晶を濾別した後、混合物を分
別蒸留した。５−ヒドロキシ−（３Ｈ）−ジヒドロフラ
ン−２−オンＶｇ（沸点７０℃／０.０６ミリバール）
２６５ｇが得られ、９５％の収率に対応した。
【００４５】
【表３】
【００４６】実施例６ グリオキサル酸水和物及びプロピオンアルデヒドのマン
ニッヒ反応：粉末状塩化モルホリニウム１０２ｇ（０.
８３モル）及びグリオキサル酸水和物７６.４ｇ（０.８
３モル）をジオキサン４００ｍｌ及び水６０ｍｌに懸濁
させた。この懸濁液を３０分間撹拌した。次にプロピオ
ンアルデヒド５３ｇ（０.９１モル）を計量導入し、混
合物を室温で１時間撹拌し、そして還流下で２４時間加
熱した。ジオキサンを除去し、そしてまた水を結晶化前
に迅速に加えた。水相をエーテルと共に一夜混合した。
乾燥し、そしてエーテルを留去した後に得られた粗製物
質（９８.２ｇ）を更に精製せずに更に処理した。
ニッヒ反応：粉末状塩化モルホリニウム１０２ｇ（０.
８３モル）及びグリオキサル酸水和物７６.４ｇ（０.８
３モル）をジオキサン４００ｍｌ及び水６０ｍｌに懸濁
させた。この懸濁液を３０分間撹拌した。次にプロピオ
ンアルデヒド５３ｇ（０.９１モル）を計量導入し、混
合物を室温で１時間撹拌し、そして還流下で２４時間加
熱した。ジオキサンを除去し、そしてまた水を結晶化前
に迅速に加えた。水相をエーテルと共に一夜混合した。
乾燥し、そしてエーテルを留去した後に得られた粗製物
質（９８.２ｇ）を更に精製せずに更に処理した。
【００４７】エーテル化：粗製物質をｐ−トルエンスル
ホン酸０.２ｇを添加してトルエン５００ｍｌ中の４当
量のｎ−プロパノール（２００ｇ）と共に還流下で１４
時間加熱した。分別蒸留により４−メチル−５−ｎ−プ
ロポキシ−（５Ｈ）−フラン−２−オンＶＩＩｂ（沸点
１２０℃／１８ミリバール）１０４ｇ（２工程にわたっ
て理論値の８０％）が生じた。
ホン酸０.２ｇを添加してトルエン５００ｍｌ中の４当
量のｎ−プロパノール（２００ｇ）と共に還流下で１４
時間加熱した。分別蒸留により４−メチル−５−ｎ−プ
ロポキシ−（５Ｈ）−フラン−２−オンＶＩＩｂ（沸点
１２０℃／１８ミリバール）１０４ｇ（２工程にわたっ
て理論値の８０％）が生じた。
【００４８】
【表４】
【００４９】実施例７ ２重結合異性化：無水シス−１,２,３,６−テトラヒド
ロフタル酸２００ｇ及びＰｄ／Ｃ（５％）５ｇを撹拌し
ながら２１０℃で３時間加熱した。冷却した後、水を加
え、混合物を沸騰させ、そして結晶を吸引濾過した。水
を減圧下で除去した。残った結晶塊をｎ−ヘキサンで繰
り返し抽出した。粗製の無水３,４,５,６−テトラヒド
ロフタル酸１４９ｇが得られた。
ロフタル酸２００ｇ及びＰｄ／Ｃ（５％）５ｇを撹拌し
ながら２１０℃で３時間加熱した。冷却した後、水を加
え、混合物を沸騰させ、そして結晶を吸引濾過した。水
を減圧下で除去した。残った結晶塊をｎ−ヘキサンで繰
り返し抽出した。粗製の無水３,４,５,６−テトラヒド
ロフタル酸１４９ｇが得られた。
【００５０】還元：粗製の無水３,４,５,６−テトラヒ
ドロフタル酸１５.２ｇ（０.１モル）を空気を除去しな
がら最初にテトラヒドロフラン５０ｍｌ中に導入した。
混合物を−４０℃に冷却し、そしてテトラヒドロフラン
中の０.１モル濃度のＬｉ(ｔＢｔＯ)3ＡｌＨ １００ｍ
ｌを滴加した。続いて混合物を室温で一夜撹拌した。テ
トラヒドロフラン／１０％塩酸（１／１）混合物１００
ｍｌを反応溶液に加えた。相の分離、水相の抽出及び一
緒にした有機相の乾燥後、生成物相を濃縮した。４,５,
６,７−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１−（３Ｈ）
−イソベンゾフラノンＶＩＩＩが１０ｇの粗製収量で得
られた。
ドロフタル酸１５.２ｇ（０.１モル）を空気を除去しな
がら最初にテトラヒドロフラン５０ｍｌ中に導入した。
混合物を−４０℃に冷却し、そしてテトラヒドロフラン
中の０.１モル濃度のＬｉ(ｔＢｔＯ)3ＡｌＨ １００ｍ
ｌを滴加した。続いて混合物を室温で一夜撹拌した。テ
トラヒドロフラン／１０％塩酸（１／１）混合物１００
ｍｌを反応溶液に加えた。相の分離、水相の抽出及び一
緒にした有機相の乾燥後、生成物相を濃縮した。４,５,
６,７−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１−（３Ｈ）
−イソベンゾフラノンＶＩＩＩが１０ｇの粗製収量で得
られた。
【００５１】エーテル化：化合物ＶＩＩＩをｐ−トルエ
ンスルホン酸０.１ｇを添加してトルエン５０ｍｌ中の
８当量のｎ−プロパノール（３４ｇ）と共に還流下で１
４時間加熱した。冷却した後、混合物を５％炭酸水素ナ
トリウムで洗浄した。乾燥及び蒸留から、４,５,６,７
−テトラヒドロ−３−プロポキシ−１−（３Ｈ）−イソ
ベンゾフラノンＩＸ（沸点１５０℃／０.１ミリバー
ル）８.５ｇ（最後の２工程にわたって理論値の４３
％）が得られた。嗅いの記載：ウド、セロリ。
ンスルホン酸０.１ｇを添加してトルエン５０ｍｌ中の
８当量のｎ−プロパノール（３４ｇ）と共に還流下で１
４時間加熱した。冷却した後、混合物を５％炭酸水素ナ
トリウムで洗浄した。乾燥及び蒸留から、４,５,６,７
−テトラヒドロ−３−プロポキシ−１−（３Ｈ）−イソ
ベンゾフラノンＩＸ（沸点１５０℃／０.１ミリバー
ル）８.５ｇ（最後の２工程にわたって理論値の４３
％）が得られた。嗅いの記載：ウド、セロリ。
【００５２】化合物の可能な使用及び作用はある実施例
により下に示す。次の組成の使用例１〜６は好ましくは
繊細な香料及び化粧品例えばクリーム、ローション、エ
アロゾル及びトイレット石ケンの製造に適する。
により下に示す。次の組成の使用例１〜６は好ましくは
繊細な香料及び化粧品例えばクリーム、ローション、エ
アロゾル及びトイレット石ケンの製造に適する。
【００５３】
【表５】
【００５４】
【表６】
【００５５】
【表７】
【００５６】
【表８】
【００５７】
【表９】
【００５８】
【表１０】
【００５９】本発明の主なる特徴及び態様は以下のとお
りである。
りである。
【００６０】１．芳香物質としての式
【００６１】
【化７】
【００６２】式中、破線は存在するか、または存在しな
い結合を表わし、Ｒ1〜Ｒ3は相互に独立して水素、Ｃ1
〜Ｃ10−アルキルまたはＣ5〜Ｃ10−アリールを表わす
か、或いはＲ1及びＲ2が一緒になるか、またはＲ2及び
Ｒ3が一緒になってＣ1〜Ｃ10−アルキレンを表わし、そ
してＲ4はＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ5〜Ｃ10−アリール
またはＣ1〜Ｃ10−アシルを表わす、の化合物の使用。
い結合を表わし、Ｒ1〜Ｒ3は相互に独立して水素、Ｃ1
〜Ｃ10−アルキルまたはＣ5〜Ｃ10−アリールを表わす
か、或いはＲ1及びＲ2が一緒になるか、またはＲ2及び
Ｒ3が一緒になってＣ1〜Ｃ10−アルキレンを表わし、そ
してＲ4はＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ5〜Ｃ10−アリール
またはＣ1〜Ｃ10−アシルを表わす、の化合物の使用。
【００６３】２．破線が結合を表わし、Ｒ1〜Ｒ3が水素
を表わし、そしてＲ4がＣ1〜Ｃ10−アルキルを表わす、
上記１に記載の使用。
を表わし、そしてＲ4がＣ1〜Ｃ10−アルキルを表わす、
上記１に記載の使用。
【００６４】３．破線が結合を表わし、Ｒ1〜Ｒ3が水素
を表わし、そしてＲ4がＣ1〜Ｃ10−アシルを表わす、上
記１に記載の使用。
を表わし、そしてＲ4がＣ1〜Ｃ10−アシルを表わす、上
記１に記載の使用。
【００６５】４．破線が非結合を表わし、Ｒ1〜Ｒ3が水
素を表わし、そしてＲ4がＣ1〜Ｃ10−アルキルを表わ
す、上記１に記載の使用。
素を表わし、そしてＲ4がＣ1〜Ｃ10−アルキルを表わ
す、上記１に記載の使用。
【００６６】５．破線が結合を表わし、Ｒ1〜Ｒ3が水素
を表わし、Ｒ2がＣ1〜Ｃ10−アルキルを表わし（または
Ｒ2及びＲ3が一緒になってＣ1〜Ｃ10−アルキレンを表
わし）、そしてＲ4がＣ1〜Ｃ10−アルキルを表わす、上
記１に記載の使用。
を表わし、Ｒ2がＣ1〜Ｃ10−アルキルを表わし（または
Ｒ2及びＲ3が一緒になってＣ1〜Ｃ10−アルキレンを表
わし）、そしてＲ4がＣ1〜Ｃ10−アルキルを表わす、上
記１に記載の使用。
フロントページの続き (72)発明者 フランク・フエルクル アメリカ合衆国ニユーヨーク州10036ニユ ーヨーク・ウエストフオーテイエイトスス トリート235
Claims (1)
- 【請求項１】 芳香物質としての式 【化１】 式中、破線は存在するか、または存在しない結合を表わ
し、 Ｒ1〜Ｒ3は相互に独立して水素、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル
またはＣ5〜Ｃ10−アリールを表わすか、或いはＲ1及び
Ｒ2が一緒になるか、またはＲ2及びＲ3が一緒になって
Ｃ1〜Ｃ10−アルキレンを表わし、そしてＲ4はＣ1〜Ｃ
10−アルキル、Ｃ5〜Ｃ10−アリールまたはＣ1〜Ｃ10−
アシルを表わす、の化合物の使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19532314A DE19532314A1 (de) | 1995-09-01 | 1995-09-01 | Verwendung substituierter Lactone als Riechstoffe |
| DE19532314.9 | 1995-09-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09118893A true JPH09118893A (ja) | 1997-05-06 |
Family
ID=7771032
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8244054A Pending JPH09118893A (ja) | 1995-09-01 | 1996-08-28 | 置換されたラクトン類の芳香物質としての使用 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0761808B1 (ja) |
| JP (1) | JPH09118893A (ja) |
| DE (2) | DE19532314A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020519577A (ja) * | 2017-05-05 | 2020-07-02 | シムライズ アーゲー | 臭気を改善するための組成物 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE243556T1 (de) * | 1998-04-17 | 2003-07-15 | Studiengesellschaft Kohle Mbh | Solar-photo- und solar-thermochemische synthesen mittels flachbett-sonnenlichtsammler/- solarreaktoren |
| US6399548B1 (en) † | 2000-09-22 | 2002-06-04 | Chevron Oronite Company Llc | Functional fluids |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL7216271A (ja) * | 1972-11-30 | 1974-06-04 | ||
| CH582000A5 (ja) * | 1974-03-07 | 1976-11-30 | Firmenich & Cie | |
| DE3031486A1 (de) * | 1980-08-21 | 1982-04-08 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Neue (alpha) / (beta) -substituierte (gamma) -butyrolactone deren herstellung und verwendung als riechstoffe, sowie diese enthaltende riechstoffkompositionen |
| US5179077A (en) * | 1990-10-04 | 1993-01-12 | Givaudan Corporation | 4-methyl-3-pentyl-2(5h)-furanone |
-
1995
- 1995-09-01 DE DE19532314A patent/DE19532314A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-08-20 DE DE59601933T patent/DE59601933D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-08-20 EP EP96113290A patent/EP0761808B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-08-28 JP JP8244054A patent/JPH09118893A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020519577A (ja) * | 2017-05-05 | 2020-07-02 | シムライズ アーゲー | 臭気を改善するための組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0761808B1 (de) | 1999-05-19 |
| EP0761808A2 (de) | 1997-03-12 |
| DE59601933D1 (de) | 1999-06-24 |
| EP0761808A3 (de) | 1997-08-20 |
| DE19532314A1 (de) | 1997-03-06 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20040629 |